一種吡咯啉酮染料化合物及其中間體的制備方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種吡咯啉酮染料化合物及其中間體的制備方法。本發(fā)明公開了如式IV所示的吡咯啉酮染料化合物的制備方法，其包含下列步驟：惰性有機溶劑中，惰性氣體保護下，無水條件下，將4-氰基-5-二氰基甲基-3-羥基-2-氧-3-吡咯啉二鈉鹽與鹵代試劑，以及如式V所示的取代苯胺進行如下所示的鹵代反應(yīng)和縮合反應(yīng)，即可。本發(fā)明還公開一種如式III所示的吡咯啉酮染料化合物的中間體的制備方法。與現(xiàn)有技術(shù)相比，本發(fā)明的制備方法的反應(yīng)收率大幅提升，并且更加低毒、環(huán)保，產(chǎn)業(yè)化價值巨大。
【專利說明】一種吡咯啉酮染料化合物及其中間體的制備方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明具體的涉及一種吡咯啉酮染料化合物及其中間體的制備方法。
【背景技術(shù)】
[0002]當(dāng)今染料工業(yè)領(lǐng)域，偶氮染料長期處于優(yōu)勢地位，尤其是在分散染料中，用來對聚酯纖維進行染色的偶氮染料數(shù)量眾多，其中不乏已經(jīng)發(fā)現(xiàn)或潛在發(fā)現(xiàn)的致癌、致敏結(jié)構(gòu)存在。隨著國內(nèi)外對此問題的逐步重視，一部分偶氮染料正面臨被淘汰的境地，行業(yè)工作者也在不斷探索新的染料結(jié)構(gòu)，用以代替這些禁用偶氮染料。
[0003]吡咯啉酮染料就是基于上述原因而在近年逐步興起的染料品種之一。顧名思義，
吡咯啉酮染料的母體為吡咯啉酮結(jié)構(gòu)(如下所示):
[0004]
【權(quán)利要求】
1.一種如式III所示的吡咯啉酮染料化合物的中間體的制備方法，其特征在于包含下列步驟:惰性有機溶劑中，惰性氣體保護下，無水條件下，將4-氰基-5- 二氰基甲基-3-羥基-2-氧-3-吡咯啉二鈉鹽與鹵代試劑進行鹵代反應(yīng)，即可；

2.如權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于:所述的惰性有機溶劑為N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、丙酮、四氫呋喃、環(huán)己烷和二甲基亞砜中的一種或多種；和/或，所述的鹵代試劑與所述的4-氰基-5- 二氰基甲基-3-羥基-2-氧-3-吡咯啉二鈉鹽的摩爾比為1.05:1~1.5:1 ;和/或，所述的鹵代反應(yīng)的溫度為-10~10°C。
3.一種如式IV所示的吡咯啉酮染料化合物的制備方法，其特征在于包含下列步驟:惰性有機溶劑中，惰性氣體保護下，無水條件下，將4-氰基-5- 二氰基甲基-3-羥基-2-氧-3-吡咯啉二鈉鹽與鹵代試劑，以及如式V所示的取代苯胺進行如下所示的鹵代反應(yīng)和縮合反應(yīng)，即可；

4.如權(quán)利要求3所述的制備方法，其特征在于:當(dāng)R1和R2獨立的為H或C2~C8烷基時，所述C2~C8烷基為甲基、乙基、異丙基、異丁基或丁基。
5.如權(quán)利要求3或4所述的制備方法，其特征在于:所述的制備方法包含下列步驟:將如式V所示的取代苯胺、4-氰基-5- 二氰基甲基-3-羥基-2-氧-3-吡咯啉二鈉鹽，以及惰性有機溶劑的混合溶液，與所述鹵代試劑進行鹵代反應(yīng)和縮合反應(yīng)，即可。
6.如權(quán)利要求5所述的制備方法，其特征在于:所述的制備方法包含下列步驟:將鹵代試劑滴加至所述的混合溶液中，進行鹵代反應(yīng)和縮合反應(yīng)，即可。
7.如權(quán)利要求3所述的制備方法，其特征在于:所述的惰性有機溶劑為N，N-二甲基甲酰胺N，N-二甲基乙酰胺、丙酮、四氫呋喃、環(huán)己烷和二甲基亞砜中的一種或多種。
8.如權(quán)利要求3所述的制備方法，其特征在于:所述的鹵代試劑與所述的4-氰基-5- 二氰基甲基-3-羥基-2-氧-3-吡咯啉二鈉鹽的摩爾比為1.05:1~1.5:1 ;和/或，所述的如式V所示的取代苯胺與所述的4-氰基-5- 二氰基甲基-3-羥基-2-氧-3-吡咯啉二鈉鹽的摩爾比為1.05:1~1.5:1。
9.如權(quán)利要求3所述的制備方法，其特征在于:所述的鹵代反應(yīng)和縮合反應(yīng)交替同時進行，溫度為-10~80°C。
10.如權(quán)利要求9所述的制備方法，其特征在于:所述的鹵代反應(yīng)和縮合反應(yīng)交替同時進行，先在-10~10 °C反應(yīng)1~3小時，再在5~60°C反應(yīng)2~3小時。
【文檔編號】C07D207/44GK103910667SQ201310747009
【公開日】2014年7月9日 申請日期:2013年12月30日 優(yōu)先權(quán)日:2012年12月31日
【發(fā)明者】李棟, 趙敏 申請人:上海安諾其紡織化工股份有限公司