單硬脂酸甘油酯糖苷及其合成方法
【專利摘要】一種涉及下式單硬脂酸甘油酯糖苷的制備方法，所述方法包括：將單硬脂酸甘油酯和葡萄糖投入反應(yīng)器，在存在路易斯酸催化劑條件下，發(fā)生脫水縮合反應(yīng)；及反應(yīng)結(jié)束后加入堿性中和劑調(diào)節(jié)pH中性，得到單硬脂酸甘油酯糖苷粗產(chǎn)物，并分離得到下式的糖苷，G表示葡萄糖基，m和n分別表示0～3的整數(shù)，不同時為零。本發(fā)明方法工藝簡單，操作方便。并且，得到的本發(fā)明的單硬脂酸甘油酯糖苷解決了單硬脂酸甘油酯水溶性不好的問題。
【專利說明】單硬脂酸甘油酯糖苷及其合成方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及非離子表面活性劑的合成【技術(shù)領(lǐng)域】，特別涉及一種單硬脂酸甘油酯糖苷及其合成方法。
【背景技術(shù)】
[0002]隨著經(jīng)濟(jì)的發(fā)展，表面活性劑在工業(yè)和民用領(lǐng)域占據(jù)越來越重要的地位，人們對表面活性劑品種和性能也提出更高的要求，產(chǎn)品的功能效果，化學(xué)品安全性及環(huán)境保護(hù)變得越來越重要。單硬脂酸甘油酯糖苷是利用公認(rèn)安全的單硬脂酸甘油酯和天然可再生的葡萄糖合成的一種綠色表面活性劑，其原料來源豐富、安全無毒害、性能優(yōu)良、生物降解性可達(dá)99%以上。
[0003]單硬脂酸甘油酯是一種多元醇型非離子表面活性劑，由憎水基-OCOR和親水基-OH構(gòu)成，耐熱耐酸性好，其制備方法主要有直接酯化法、溶劑法、化學(xué)基團(tuán)保護(hù)法、醇解反應(yīng)法等，再經(jīng)多級分子蒸餾技術(shù)等分離提純方法即可得純度≥99%的單硬脂酸甘油酯，單硬脂酸甘油酯在食品行業(yè)中的用量占食品乳化劑總量的一半以上，在醫(yī)藥、塑料助劑等領(lǐng)域也有所應(yīng)用。然而由于其水溶性不好，HLB值為3~4，一般通過與≥70°C的熱水強(qiáng)烈振蕩混合分散于水中作為油包水乳化劑使用，這極大的限制了單硬脂酸甘油酯在其他領(lǐng)域的應(yīng)用。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004]針對上述單硬脂酸甘油酯的缺陷，本發(fā)明的目的提供一種制備單硬脂酸甘油酯糖苷的方法，該糖苷具有改善的親水性和表面活性。具體地，本發(fā)明的一個目的是針對單硬脂酸甘油酯自身使用時水溶性不好、與其他表面活性劑配伍易渾濁的缺陷而提供的一種改善其水溶性的單硬脂酸甘油酯糖苷的合成方法。
[0005]本發(fā)明的一個方面是一種單硬脂酸甘油酯糖苷的制備方法，所述方法包括:
[0006]將單硬脂酸甘油酯和葡萄糖投入反應(yīng)器，在存在路易斯酸催化劑條件下，發(fā)生脫水縮合反應(yīng)；及反應(yīng)結(jié)束后加入堿性中和劑中和，得到單硬脂酸甘油酯糖苷粗產(chǎn)物。
[0007]在優(yōu)選的本發(fā)明方法中，葡萄糖和單硬脂酸甘油酯按1:2~5的摩爾比投入反應(yīng)器；所述路易斯酸催化劑為對甲苯磺酸和十二烷基苯磺酸的組合，兩者質(zhì)量比為I~3:1 ;所述路易斯酸催化劑與葡萄糖的質(zhì)量比為1:80~150 ;所述反應(yīng)在充氮?dú)饧皻垑?~IOOmmHg的真空條件下，于90~140°C溫度下進(jìn)行；并且所述反應(yīng)后降溫至40_70°C再加入堿性中和劑調(diào)節(jié)至PH值6-8。
[0008]在進(jìn)一步優(yōu)選的方法中，所述葡萄糖為過100目篩的粉末狀無水葡萄糖，或為一水葡萄糖經(jīng)脫水粉碎并過100目篩的粉末，且所述堿性中和劑為NaOH、KOH或Na2CO3的一種。
[0009]本發(fā)明的另一方面是一種單硬脂酸甘油酯糖苷，其符合結(jié)構(gòu)通式:
[0010]
【權(quán)利要求】
1.一種單硬脂酸甘油酯糖苷的制備方法，所述方法包括: 將單硬脂酸甘油酯和葡萄糖投入反應(yīng)器，在存在路易斯酸催化劑條件下，發(fā)生脫水縮合反應(yīng)；及 反應(yīng)結(jié)束后加入堿性中和劑中和，得到單硬脂酸甘油酯糖苷粗產(chǎn)物。
2.如權(quán)利要求1所述的方法，其中所述路易斯酸催化劑為對甲苯磺酸和十二烷基苯磺酸的組合，兩者質(zhì)量比為I~6:1,且路易斯酸催化劑與葡萄糖的質(zhì)量比為1:50~1000。
3.如權(quán)利要求1所述的方法，其中所述路易斯酸催化劑為對甲苯磺酸和十二烷基苯磺酸的組合，兩者質(zhì)量比為I~3:1，且所述路易斯酸催化劑與葡萄糖的質(zhì)量比為1:80~150。
4.如權(quán)利要求1所述的方法，其中: 葡萄糖和單硬脂酸甘油酯按1:2~5的摩爾比投入反應(yīng)器； 所述路易斯酸催化劑為對甲苯磺酸和十二烷基苯磺酸的組合，兩者質(zhì)量比為I~3:1 ; 所述路易斯酸催化劑與葡萄糖的質(zhì)量比為1:80~150 ; 所述反應(yīng)在充氮?dú)饧皻垑?~IOOmmHg的真空條件下，于90~140°C溫度下進(jìn)行；并且 所述反應(yīng)后降溫至40-70°C再加入堿性中和劑調(diào)節(jié)至pH值6-8。
5.如權(quán)利要求4所述的方 法，其中: 所述葡萄糖為過100目篩的粉末狀無水葡萄糖，或為一水葡萄糖經(jīng)脫水粉碎并過100目篩的粉末；且 所述堿性中和劑為NaOH、KOH或Na2CO3的一種。
6.一種單硬脂酸甘油酯糖苷，其符合結(jié)構(gòu)通式:
7.—種單硬脂酸甘油酯糖苷，其由權(quán)利要求1-5任一項所述的方法得到。
【文檔編號】C07H1/00GK103483398SQ201310450067
【公開日】2014年1月1日 申請日期:2013年9月24日 優(yōu)先權(quán)日:2013年9月24日
【發(fā)明者】王豐收, 張高飛, 余譜軍, 劉兵, 張燕山, 張威, 楊慶利, 李文迪, 馬麗娜 申請人:上海發(fā)凱化工有限公司