新有機(jī)電致發(fā)光化合物和使用該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及新穎的有機(jī)電致發(fā)光化合物以及含有該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件。使用本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物可生產(chǎn)長(zhǎng)工作壽命和高發(fā)光效率的OLED器件。此外，該化合物可提高該器件的功率效率以降低總功率消耗。
【專利說明】新有機(jī)電致發(fā)光化合物和使用該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器 件

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及新穎的有機(jī)電致發(fā)光化合物以及使用該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件。

【背景技術(shù)】
[0002] 電致發(fā)光（EL)器件是一種自發(fā)光器件，其相對(duì)于其他類型的顯示器件的優(yōu)勢(shì) 在于提供了更寬的可視角、更高的對(duì)比度并具有更快速的響應(yīng)時(shí)間。伊斯曼柯達(dá)公司 (Eastman Kodak)通過使用芳族二胺小分子和錯(cuò)配合物作為形成發(fā)光層的材料，首先開發(fā) 了一種有機(jī) EL 器件[Appl. Phys. Lett. 51，913, 1987]。
[0003] 有機(jī)EL器件中決定發(fā)光效率的最重要的因素是發(fā)光材料。迄今為止，熒光材料被 廣泛地用作發(fā)光材料。不過，從電致發(fā)光機(jī)理來(lái)看，由于理論上與熒光材料相比磷光材料 能提高4倍的發(fā)光效率，因此磷光發(fā)光材料的開發(fā)已被廣泛研究。銥（III)絡(luò)合物是眾所 周知的磷光材料，包括二（2-(2'-苯并噻吩基）-吡啶根合-N，C3'）（乙酰丙酮酸根合）銥 ((acac) Ir (btp) 2)、三（2-苯基吡啶）銥（Ir (ppy) 3)和二（4, 6-二氟苯基吡啶根合-N，C2) 批陡甲酸根合（picolinato)銥（Firpic)，分別作為紅色、綠色和藍(lán)色材料。
[0004] 目前，在常規(guī)技術(shù)中，已知4, 4' -N，Ν' -二咔唑-聯(lián)苯（CBP)是最廣泛用作磷光物 質(zhì)的基質(zhì)材料。此外，還已知有機(jī)EL器件使用浴銅靈（BCP)和二（2-甲基-8-羥基喹啉 (quinolinate)) (4-苯基苯酚）錯(cuò)（III) (BAlq)用于空穴阻擋層；日本先鋒公司（Pioneer) 等開發(fā)了一種高性能有機(jī)EL器件，其采用了 BAlq的衍生物作為基質(zhì)材料。
[0005] 雖然這些材料提供了良好的發(fā)光特性，但它們具有以下一些不足：（1)因?yàn)樗鼈?的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度低和熱穩(wěn)定性差，在真空中的高溫沉積過程中，它們可能發(fā)生降解。（2) 有機(jī)EL器件的功率效率由[(π/電壓）X電流效率]確定，所以功率效率與電壓成反比。 與那些含有熒光材料的有機(jī)EL器件相比，含有磷光基質(zhì)材料的有機(jī)EL器件提供了更高的 電流效率（cd/A)。不過，其具有較高的驅(qū)動(dòng)電壓，因此其在功率效率（lm/W)上的優(yōu)勢(shì)較少。 (3)此外，有機(jī)EL器件的操作壽命短，且其發(fā)光效率仍需要改善。
[0006] 國(guó)際專利公開第W02011/099374號(hào)公開了基于咔唑結(jié)構(gòu)的稠合的五環(huán)化合物，該 化合物被含有氮原子的單環(huán)雜芳基取代。不過，該化合物需要高驅(qū)動(dòng)電壓，因此也不適合商 業(yè)化。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0007] 技術(shù)問題
[0008] 本發(fā)明的目的是提供一種有機(jī)電致發(fā)光化合物，該化合物使得器件具有高發(fā)光效 率和長(zhǎng)工作壽命并具有合適的色坐標(biāo)；本發(fā)明還提供了一種采用所述化合物作為發(fā)光材料 的有機(jī)電致發(fā)光器件，其具有高效率和長(zhǎng)壽命。
[0009] 解決問題的方法
[0010] 本發(fā)明的發(fā)明人發(fā)現(xiàn)可以通過如下通式1表示的有機(jī)電致發(fā)光化合物來(lái)實(shí)現(xiàn)上

【權(quán)利要求】
2. 如權(quán)利要求1所述的有機(jī)電致發(fā)光化合物，其特征在于，所述U、Ar、ΑΓι、Ar2、R'、 RrR 3以及Rn_R15基團(tuán)中（亞）芳基、雜（亞）芳基、烷基、環(huán)烷基、雜環(huán)烷基、芳基氨基、 二燒基甲娃燒基和二芳基甲娃燒基可進(jìn)一步被至少一種選自下組的基團(tuán)取代：氣；齒素； 未取代的或被鹵素取代的（C1-C30)烷基；(C6-C30)芳基；未取代的或用（C1-C30)烷基 或（C6-C30)芳基取代的3元至30元雜芳基；（C3-C30)環(huán)烷基；5元至7元雜環(huán)烷基；三 (C1-C30)烷基甲硅烷基；三（C6-C30)芳基甲硅烷基；二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基甲 硅烷基；(C1-C30)烷基二（C6-C30)芳基甲硅烷基；（C2-C30)烯基；（C2-C30)炔基；氰基； N-咔唑基；二（C1-C30)烷基氨基；二（C6-C30)芳基氨基；（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基 氨基；二（C6-C30)芳基硼基；二（C1-C30)烷基硼基；(C1-C30)烷基（C6-C30)芳基硼基； (C6-C30)芳基（C1-C30)烷基；(C1-C30)烷基（C6-C30)芳基；羧基；硝基和羥基。
3. 如權(quán)利要求1所述的有機(jī)電致發(fā)光化合物，其特征在于， U表示單鍵、3元至30元雜亞芳基或（C6-C30)亞芳基； Xi和x2各自獨(dú)立地表示CR'或N ; ￥1表不_〇_、_3_、-〇?111? 12-、-311?131?14-或-順15-，如提是當(dāng)￥ 1是-順15-時(shí)山不是單鍵； Ar表示氫、（C6-C30)芳基、或3元至30元雜芳基； Ari、Ar2、R'、心、R2、R3 和 Rn-R15 各自獨(dú)立地表示氫、（C1-C30)烷基、（C6-C30)芳基、3 元至30元雜芳基、（C1-C30)烷基甲硅烷基、或（C6-C30)芳基甲硅烷基； a表示1或2的整數(shù)；當(dāng)a是整數(shù)2時(shí)，每一個(gè)&是相同或不同的； b表示1-4的整數(shù)；當(dāng)b是等于或大于2的整數(shù)時(shí)，每一個(gè)R2是相同或不同的； c表示1-3的整數(shù)；當(dāng)c是等于或大于2的整數(shù)時(shí)，每個(gè)R3是相同或不同的；以及 1^1中的雜亞芳基和亞芳基以及41^1' 1、41'2、1?'、1?1-1?3和1?1「1? 15中的烷基、芳基、雜芳基 可進(jìn)一步被至少一種選自下組的基團(tuán)取代：氘、鹵素、（C1-C30)烷基、（C6-C30)芳基、3元至 30元雜芳基、（C3-C30)環(huán)烷基和（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基。
4.如權(quán)利要求1所述的有機(jī)電致發(fā)光化合物，其特征在于，所述由通式1表示的化合物 選自下組：


【文檔編號(hào)】C07D403/04GK104066739SQ201280067342
【公開日】2014年9月24日 申請(qǐng)日期:2012年11月30日 優(yōu)先權(quán)日:2011年12月1日
【發(fā)明者】金侈植, 李秀鏞, 梁綬晉, 金承愛, 樸景秦, 權(quán)赫柱, 李暻周, 金奉玉 申請(qǐng)人:羅門哈斯電子材料韓國(guó)有限公司