專利名稱：一種2,3,6,7-四溴代萘四羧酸二酰亞胺化合物、制備及用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種2，3，6，7-四溴代萘四羧酸二酰亞胺化合物、制備及用途?？捎糜诤铣梢暂了聂人岫啺窞楹说牧螂s共軛化合物的有機(jī)半導(dǎo)體材料。
背景技術(shù)：
有機(jī)薄膜場(chǎng)效應(yīng)晶體管(organic thin film transistors,簡(jiǎn)稱0TFT)是通過電場(chǎng)來控制有機(jī)半導(dǎo)體材料導(dǎo)電能力的有源器件。OTFT具有制備工藝簡(jiǎn)單、成本低、質(zhì)量輕、 柔韌性、和塑料襯底良好的兼容性等優(yōu)點(diǎn)，其在柔性顯示、有機(jī)射頻電子商標(biāo)(ORFID)、有機(jī)傳感器等方面有著廣闊的應(yīng)用前景(Forrest, S. R. Nature. 2004，428，911-918 ；Korzhov, M. et al. Physics Word. 2008, 29-33 ；Leenen, M. A. M. et al. Phys. Status Solidi A. 2009， 206,588—597 ;Special issue 0rganic Electronics and Optoelectronics, Forrest,
S.R. ；Thompson, M. E. ed. Chem. Rev. 2007,107, 923-1386 ；Rogers, J. A. et al. Proc Natl Acad Sci USA. 2009，106，10875-10876.等)。隨著OTFT和相關(guān)領(lǐng)域技術(shù)的發(fā)展，輕薄、便攜、可彎曲、可貼身穿戴、個(gè)性時(shí)尚的有機(jī)電子產(chǎn)品將逐步走進(jìn)人們的生活，并將給電子產(chǎn)業(yè)和人類的生活帶來革命性的變化。有機(jī)半導(dǎo)體材料是OTFT的關(guān)鍵組份，按其傳輸載流子的類型，分為P-型有機(jī)半導(dǎo)體材料(空穴傳輸)和η-型有機(jī)半導(dǎo)體材料(電子傳輸)。整體來說，P-型有機(jī)半導(dǎo)體材料發(fā)展較快，一些分子材料的OTFT性能可以和無定型娃相媲美。η-型有機(jī)半導(dǎo)體材料對(duì)于構(gòu)筑有機(jī)ρ-η結(jié)二極管、雙極性晶體管和低功耗、高噪聲容限的互補(bǔ)電路具有舉足輕重的作用(Newman, C. R. et al Chem. Mater. 2004,16,4436-4451 ；Klauk, H. et al. Nature. 2007, 445,745-748 ；Yan,H. et al. Nature. 2009，457，679-686)。然而，n_ 型有機(jī)半導(dǎo)體材料發(fā)展滯后，高性能、環(huán)境穩(wěn)定、易加工的η-型有機(jī)半導(dǎo)體材料極為短缺，已成為OTFT發(fā)展的技術(shù)瓶頸(Jones, B. A. et al. J. Am. Chem. Soc. 2007,129,15259-15278 ；0h, J. H. et al. ProcNatl Acad Sci USA. 2009,106,6065-6070 ；Adv. Funct. Mater. 2009,19,2365-2372.等)。萘四羧酸二酰亞胺(NDI)是一類典型的n-型有機(jī)半導(dǎo)體材料，廣泛用于制備 η-型OTFT器件。然而，其較小的共軛芳環(huán)，在固體結(jié)構(gòu)中難以形成有效的JI-Ji堆積，其 OTFT器件的電子遷移率較低；另一方面，用溶液加工方法制備的NDI-OTFT器件較少，而且成膜性較差、性能較低。葉樹堂等人在CN1990488A中披露的η-型有機(jī)半導(dǎo)體材料為以NDI 為核的苯環(huán)稠合的共軛化合物，該類化合物的薄膜器件為真空蒸鍍法制備，電子遷移率限于10_2Cm2/VS。為了尋求兼具高電子遷移率、環(huán)境穩(wěn)定、易加工性能的η-型有機(jī)半導(dǎo)體材料，發(fā)明人披露一種未見報(bào)道的以萘四羧酸二酰亞胺為核的硫雜共軛分子材料，并將其應(yīng)用于OTFT器件。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供一種2，3，6，7-四溴代萘四羧酸二酰亞胺化合物。本發(fā)明的又一目的還在于提供上述2，3，6，7_四溴代萘四羧酸二酰亞胺化合物的制備方法。本發(fā)明的另一目的在于提供上述2，3，6，7_四溴代萘四羧酸二酰亞胺化合物用途，用作合成以萘四羧酸二酰亞胺為核的硫雜共軛化合物的有機(jī)半導(dǎo)體材料。本發(fā)明的一種2，3，6，7_四溴代萘四羧酸二酰亞胺化合物，其結(jié)構(gòu)式如下
權(quán)利要求
1.一種2，3，6，7-四溴代萘四羧酸二酰亞胺化合物，其結(jié)構(gòu)式如下
2.如權(quán)利要求1所述2，3，6，7-四溴代萘四羧酸二酰亞胺化合物，其特征是所述的R分 別為2_乙基-己基,2-羊基_十二燒基，2-癸基_十四燒基。
3.如權(quán)利要求1所述2，3，6，7-四溴代萘四羧酸二酰亞胺化合物，其特征是所述的2， 3,6,7-四溴代萘四羧酸二酰亞胺化合物是N，N' - 二(2-乙基-己基)_2，3，6，7_四溴 代-萘四羧酸二酰亞胺、N，N' -二(2-辛基-十二烷基)-2，3，6，7_四溴代萘_1，4，5，8_四 羧酸二酰亞胺、N，N' -二(2-癸基-十四烷基)-2，3，6，7-四溴代萘-1，4，5，8-四羧酸二 酰亞胺。
4.一種制備2，3，6，7-四溴代萘四羧酸二酰亞胺化合物的方法，其步驟為如下的C)，或 B)和 C)，或 A)、B)和 C)A)萘四甲酸二酐和液溴以摩爾比1: 5 8在5 20%的發(fā)煙硫酸中和100 140°C 加熱反應(yīng)72 168小時(shí)，獲得2，3，6，7-四溴代萘四甲酸二酐(TBNDA)；B)步驟A)制備的2，3，6，7_四溴代萘四甲酸二酐與脂肪胺RNH2&摩爾比1: 2 4 在乙酸中和110 140°C加熱反應(yīng)0. 5 2小時(shí)獲得四溴代萘二酰胺二酸；C)步驟B)制備的產(chǎn)物與三溴化磷以摩爾比1: 3 6在甲苯中和80 110°C加熱反應(yīng)0. 5 3小時(shí)得到結(jié)構(gòu)式如下的2，3，6，7-四溴代萘四羧酸二酰亞胺
5.一種2，3，6，7-四溴代萘四羧酸二酰亞胺化合物的用途，其特征是用于制備如下結(jié)構(gòu)式的以萘四羧酸二酰亞胺為核的硫雜共軛化合物
全文摘要
本發(fā)明涉及一種該化合物2，3，6，7-四溴代萘四羧酸二酰亞胺化合物、制備方法和應(yīng)用，該化合物具有如下的結(jié)構(gòu)式可以用于制備n-型有機(jī)半導(dǎo)體材料硫雜環(huán)稠合的萘四羧酸二酰亞胺衍生物。
文檔編號(hào)C07D471/06GK102603741SQ201210019769
公開日2012年7月25日 申請(qǐng)日期2009年10月23日 優(yōu)先權(quán)日2009年10月23日
發(fā)明者劉云圻, 姜標(biāo), 朱道本, 李洪祥, 狄重安, 高希珂 申請(qǐng)人:中國(guó)科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所, 中國(guó)科學(xué)院化學(xué)研究所