專利名稱:有機(jī)電致發(fā)光元件用材料和使用其的有機(jī)電致發(fā)光元件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及有機(jī)電致發(fā)光元件用材料和使用其的有機(jī)電致發(fā)光元件。
背景技術(shù):
有機(jī)電致發(fā)光元件(以下,有時將電致發(fā)光簡稱為EL)是利用下述原理的自發(fā)光元件,所述原理為通過施加電場,利用由陽極注入的空穴與由陰極注入的電子的再結(jié)合能而使熒光性物質(zhì)或磷光性物質(zhì)發(fā)光。自低電壓驅(qū)動的層疊型有機(jī)EL元件被報道以來,對于以有機(jī)材料作為構(gòu)成材料的有機(jī)EL元件的研究日益盛行。該層疊型元件中,發(fā)光層使用三(8-羥基喹啉)鋁,空穴傳輸層使用四苯基二胺衍生物。作為層疊結(jié)構(gòu)的優(yōu)點,可以舉出空穴對發(fā)光層的注入效率提高,阻斷由陰極注入的電子而提高通過再結(jié)合在發(fā)光層內(nèi)生成的激子的生成效率,和將發(fā)光層內(nèi)生成的激子限域等。如該例子所示,作為有機(jī)EL元件的元件結(jié)構(gòu),熟知空穴傳輸(注入)層、電子傳輸發(fā)光層的雙層型,或空穴傳輸(注入)層、發(fā)光層、電子傳輸(注入)層的三層型等。對于這樣的層疊型結(jié)構(gòu)元件,為了提高所注入的空穴 與電子的再結(jié)合效率,對元件結(jié)構(gòu)、形成方法進(jìn)行了研究。作為有機(jī)EL元件的發(fā)光材料,已知三(8-羥基喹啉)鋁絡(luò)合物等螯合絡(luò)合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二苯乙烯基亞芳基衍生物、噁二唑衍生物等發(fā)光材料,具報告可由它們得到從藍(lán)色到紅色的可見區(qū)域的發(fā)光,從而實現(xiàn)彩色顯示元件。以往,作為有機(jī)EL元件的發(fā)光材料,使用通過單重態(tài)激子發(fā)光的熒光發(fā)光材料,近年來,除了熒光發(fā)光材料之外,還提出了利用通過三重態(tài)激子發(fā)光的磷光發(fā)光材料(例如,非專利文獻(xiàn)I和2)。在有機(jī)EL元件內(nèi)電子與空穴再結(jié)合時由于認(rèn)為因自旋多重不同而以1:3的比率生成單重態(tài)激子和三重態(tài)激子,因此使用磷光發(fā)光材料的有機(jī)EL元件,與僅使用熒光發(fā)光材料的有機(jī)EL元件相比,可以實現(xiàn)3 4倍的發(fā)光效率。但是,對于藍(lán)色磷光發(fā)光,難以實現(xiàn)高效率且長壽命,期待開發(fā)將其實現(xiàn)的主體材料。專利文獻(xiàn)1、2中雖然記載了具有在3、6位通過N原子取代咔唑而成的咔唑骨架(3,6-二咔唑基咔唑骨架)的化合物,但是未記載該二咔唑基咔唑骨架在N原子上通過單鍵或連接基團(tuán)與二苯并呋喃或二苯并噻吩鍵合的化合物。專利文獻(xiàn)3中未記載該二咔唑基咔唑骨架。此外,專利文獻(xiàn)I 3中記載的化合物的藍(lán)色磷光發(fā)光的效率和壽命并不充分?,F(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn) 專利文獻(xiàn)
專利文獻(xiàn) I :W02007/108459 專利文獻(xiàn) 2 W02007/119816 專利文獻(xiàn) 3 W02007/077810
非專利文獻(xiàn) I :Applied Physics letters Vol. 74 No. 3,pp442_444非專利文獻(xiàn) 2 :Applied Physics letters Vol. 75 No.l,pp4_
發(fā)明內(nèi)容
發(fā)明要解決的技術(shù)問題
本發(fā)明是為了解決上述技術(shù)問題而完成的,其目的在于提供磷光發(fā)光效率高且壽命長的有機(jī)EL元件和實現(xiàn)其的有機(jī)EL元件用材料。用于解決技術(shù)問題的方法
本發(fā)明人為了實現(xiàn)上述目的而反復(fù)進(jìn)行研究,結(jié)果發(fā)現(xiàn),根據(jù)中心的咔唑骨架的3位和6位分別進(jìn)一步具有大體積的咔唑基,中心的咔唑骨架的N根據(jù)需要通過連接基團(tuán)而具有二苯并呋喃骨架或二苯并噻吩骨架的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料,可實現(xiàn)上述目的,從而解決本發(fā)明。S卩,本發(fā)明為下式(I)所示的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料。[化I]
權(quán)利要求
1.下述通式(I)表示的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料, [化I]
2.權(quán)利要求I所述的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料,其中,所述X為氧原子。
3.有機(jī)電致發(fā)光兀件,其中,在陰極與陽極之間具有含有發(fā)光層的一層以上的有機(jī)薄膜層,所述有機(jī)薄膜層的至少一層含有權(quán)利要求I或2所述的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料。
4.權(quán)利要求3所述的有機(jī)電致發(fā)光元件,其中,所述發(fā)光層含有所述有機(jī)電致發(fā)光元件用材料作為主體材料。
5.權(quán)利要求3或4所述的有機(jī)電致發(fā)光元件,其中,所述發(fā)光層含有主體材料和磷光發(fā)光性材料,該主體材料為所述有機(jī)電致發(fā)光元件用材料。
6.權(quán)利要求5所述的有機(jī)電致發(fā)光兀件,其中,所述磷光發(fā)光性材料為含有選自銥(Ir)、鋨(Os)和鉬(Pt)中的金屬的化合物。
7.權(quán)利要求6所述的有機(jī)電致發(fā)光元件,其中,所述含有金屬的化合物為鄰位金屬化金屬絡(luò)合物。
8.權(quán)利要求3 6中任一項所述的有機(jī)電致發(fā)光元件,其中,在所述陰極與所述有機(jī)薄膜層的界面區(qū)域具有還原性摻雜劑。
9.權(quán)利要求3 6中任一項所述的有機(jī)電致發(fā)光元件,其中,在所述發(fā)光層與所述陰極之間具有電子注入層,該電子注入層含有含氮環(huán)衍生物作為主要成分。
10.權(quán)利要求3 6中任 一項所述的有機(jī)電致發(fā)光元件,其中,在所述發(fā)光層與所述陽極之間具有空穴傳輸層,該空穴傳輸層含有所述有機(jī)電致發(fā)光兀件用材料。
全文摘要
提供中心的咔唑骨架的3位和6位分別進(jìn)一步具有大體積的咔唑基,中心的咔唑骨架的N上根據(jù)需要通過連接基團(tuán)而具有二苯并呋喃骨架或二苯并噻吩骨架的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料,以及在陰極與陽極之間具有含有發(fā)光層的一層以上的有機(jī)薄膜層,上述有機(jī)薄膜層的至少一層含有本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料的有機(jī)電致發(fā)光元件。
文檔編號C07D405/14GK102823016SQ201180017160
公開日2012年12月12日 申請日期2011年2月14日 優(yōu)先權(quán)日2010年3月31日
發(fā)明者沼田真樹, 長島英明 申請人:出光興產(chǎn)株式會社