專利名稱：稠合噻吩以及其制備和使用方法
稠合噻吩以及其制備和使用方法相關(guān)申請的交叉參考本申請要求于2008年3月31日提交的標(biāo)題“稠合噻吩以及其制備和使用方法”的 美國臨時申請61/072，468的優(yōu)先權(quán)，該申請的內(nèi)容全文參考結(jié)合于本文。 本發(fā)明一般涉及雜環(huán)有機化合物，更具體地涉及稠合噻吩化合物以及其制備和使 用方法。目前，許多研究工作都集中于高度共軛的有機材料，這主要是因為這些有機材料 具有的有益的電子和光電子性質(zhì)。正在研究這些有機材料在各種應(yīng)用中的用途，包括在場 效應(yīng)晶體管(FET)、薄膜晶體管(TFT)、有機發(fā)光二極管(OLED)、電光(EO)應(yīng)用中作為導(dǎo)電 材料，作為雙光子混合材料，作為有機半導(dǎo)體和作為非線性光學(xué)(NLO)材料。高度共軛的有 機材料可以用于諸如射頻識別(RFID)附屬件、平板顯示器中的電致發(fā)光器件以及光伏器 件和傳感器的器件中。對諸如并五苯、聚(噻吩)、噻吩-亞乙烯基共聚物、對亞苯基-亞乙烯基共聚物 和低聚(3-己基噻吩)之類材料在各種電子應(yīng)用和光電子應(yīng)用已展開深入細致的研究。近 來，發(fā)現(xiàn)稠合噻吩化合物具有許多有益性質(zhì)。例如，發(fā)現(xiàn)二(二噻吩并[3，2-b:2' ,3' -d] 噻吩)(1，j = 2)在固態(tài)時為有效的η-疊加，具有高遷移率(最高至0.05cm2/V· s)，和 高的開關(guān)比(最高至108)。也曾提出稠合噻吩的低聚物和聚合物，如低聚-或聚(噻吩并 [3,2-b]噻吩⑵和低聚-或聚(二噻吩并[3，2-b 2' -3' -d]噻吩)(1)可用于電子器 件和光電子器件，這些低聚物和聚合物顯示具有可接受的電導(dǎo)率和非線性光學(xué)性質(zhì)。我們在何(He)的美國專利申請US2007/0161776和PCT專利申請公開WO 2006/031893中已經(jīng)描述了一些基于稠合噻吩的材料。因此，對新穎的稠合噻吩及其制備方 法仍有需求，本發(fā)明部分地涉及解決這一需要。發(fā)明概述本發(fā)明涉及具有以下通式11或12的化合物
權(quán)利要求
1. 一種具有通式11或12的化合物
2.如權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于，Q1是B惡唑啉部分。
3.如權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于，Q1具有下式
4.如權(quán)利要求3所述的化合物，其特征在于，R10和R11是相同或不同的，是低級烷基。
5.如權(quán)利要求3所述的化合物，其特征在于，R10是甲基，R11是甲基。
6.如權(quán)利要求5所述的化合物，其特征在于，X是溴。
7.如權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于，X是溴。
8.一種具有以下通式14、15、16或17之一的化合物
9.如權(quán)利要求8所述的化合物，其特征在于，Q3和Q4中至少一個是羧酸。
10.如權(quán)利要求8所述的化合物，其特征在于，Q3和Q4中至少一個是羧酸衍生物。
11.如權(quán)利要求8所述的化合物，其特征在于，Q3和Q4中至少一個是羧基保護基。
12.如權(quán)利要求8所述的化合物，其特征在于，Q3和Q4中至少一個是曙、唑啉部分。
13.如權(quán)利要求12所述的化合物，其特征在于，Q3和Q4相同。
14.如權(quán)利要求8所述的化合物，其特征在于，Q3和Q4中至少一個是具有以下通式的嚼 唑啉部分
15.如權(quán)利要求14所述的化合物，其特征在于，Rltl和R11是相同或不同的，是低級烷基。
16.如權(quán)利要求14所述的化合物，其特征在于，R10是甲基，R11是甲基。
17.如權(quán)利要求8所述的化合物，其特征在于，R1和R2是相同的。
18.如權(quán)利要求8所述的化合物，其特征在于，R1和R2是不同的。
19.如權(quán)利要求8所述的化合物，其特征在于，Q3和Q4是相同的。
20.如權(quán)利要求8所述的化合物，其特征在于，Q3和Q4是不同的。
21.如權(quán)利要求8所述的化合物，其特征在于，Q3和Q4各自是氫。
22.—種具有以下通式的化合物 Q5-Z1-Q6 23，其中，Z1 具有以下通式之一 :24A、MB、MC、MD、25、26、27、28、29 或 30
23.如權(quán)利要求22所述的化合物，其特征在于，R1和R2是相同的。
24.如權(quán)利要求22所述的化合物，其特征在于，R1和R2是不同的。
25.如權(quán)利要求22所述的化合物，其特征在于，各T是S。
26.如權(quán)利要求22所述的化合物，其特征在于，至少一個T是S02。
27.如權(quán)利要求22所述的化合物，其特征在于，三個或四個最中央T中至少一個是S02，其余的T是S。
28.如權(quán)利要求22所述的化合物，其特征在于，Z1具有通式24A或MB。
29.如權(quán)利要求28所述的化合物，其特征在于，Q5和Q6中至少一個是嗎唑啉部分。
30.如權(quán)利要求四所述的化合物，其特征在于，Q5和Q6是相同的。
31.如權(quán)利要求觀所述的化合物，其特征在于，Q5和Q6中至少一個是具有以下通式的 嗎唑啉部分
32.如權(quán)利要求31所述的化合物，其特征在于，Rltl和R11是相同或不同的，是低級烷基。
33.如權(quán)利要求31所述的化合物，其特征在于，R10是甲基，R11是甲基。
34.如權(quán)利要求觀所述的化合物，其特征在于，Q5和Q6是相同的。
35.如權(quán)利要求觀所述的化合物，其特征在于，Q5和Q6是不同的。
36.如權(quán)利要求22所述的化合物，其特征在于，Z1具有通式MC、MD、25、26、27、28J9 或30。
37.如權(quán)利要求36所述的化合物，其特征在于，Q5和Q6中至少一個是氫。
38.如權(quán)利要求36所述的化合物，其特征在于，Q5和Q6中至少一個是羧酸。
39.如權(quán)利要求36所述的化合物，其特征在于，Q5和Q6中至少一個是羧酸衍生物。
40.如權(quán)利要求36所述的化合物，其特征在于，Q5和Q6中至少一個是羧基保護基。
41.如權(quán)利要求36所述的化合物，其特征在于，Q5和Q6中至少一個是B惡唑啉部分。
42.如權(quán)利要求36所述的化合物，其特征在于，Q5和Q6中至少一個是具有以下通式的 曙唑啉部分
43.如權(quán)利要求42所述的化合物，其特征在于，Rltl和R11是相同或不同的，是低級烷基。
44.如權(quán)利要求42所述的化合物，其特征在于，R10是甲基，R11是甲基。
45.如權(quán)利要求36所述的化合物，其特征在于，Q5和Q6是相同的。
46.如權(quán)利要求36所述的化合物，其特征在于，Q5和Q6是不同的。
47.如權(quán)利要求36所述的化合物，其特征在于，Q5和Q6各自是氫。
48.如權(quán)利要求36所述的化合物，其特征在于，Q5和Q6中一個是給電子基團，Q5和Q6 中另一個是接受電子基團。
49.如權(quán)利要求36所述的化合物，其特征在于，Q5和Q6中至少一個是芳基。
50.如權(quán)利要求49所述的化合物，其特征在于，Q5和Q6中至少一個是具有以下通式的 芳基
51.如權(quán)利要求49所述的化合物，其特征在于，Q5和Q6中至少一個是具有以下通式的芳基
52.如權(quán)利要求51所述的化合物，其特征在于，各q為零。
53.如權(quán)利要求51所述的化合物，其特征在于，各q為零，各ρ為1。
54.如權(quán)利要求51所述的化合物，其特征在于，各q為零，各P為1，各Z3是相同的。
55.如權(quán)利要求51所述的化合物，其特征在于，各q相同，是大于零的整數(shù)，各ρ相同， 是大于零的整數(shù)，各Z3是相同的，各Z4是相同的。
56.如權(quán)利要求51所述的化合物，其特征在于，各q相同，是大于零的整數(shù)，各ρ為1。
57.如權(quán)利要求51所述的化合物，其特征在于，各q相同或不同，為1、2或3；各ρ相同 或不同，為1、2或3。
58.如權(quán)利要求51所述的化合物，其特征在于，各q相同，為1、2或3；各ρ相同，為1、 2或3。
59.如權(quán)利要求51所述的化合物，其特征在于，各q相同，為1、2或3；各ρ相同，為1、 2或3;各Z3相同；各Z4是相同的。
60.如權(quán)利要求51所述的化合物，其特征在于，Q5和Q6中一個是具有以下通式的芳基
61.如權(quán)利要求51所述的化合物，其特征在于，Q5和Q6中一個是具有以下通式的芳基
62.如權(quán)利要求22所述的化合物，其特征在于，所述化合物結(jié)合到聚合物中。
63.如權(quán)利要求62所述的化合物，其特征在于，所述聚合物選自下組聚酯、聚氨酯、聚 酰胺、聚酮、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚(乙烯基醚)以及它們的組合。
64.一種電子器件、光電子器件或非-線性光學(xué)器件，所述器件包含權(quán)利要求22所述的 化合物。
65.一種具有以下通式37、38、39或40之一的化合物
66.如權(quán)利要求65所述的化合物，其特征在于，Q10和Q11是相同的。
67.如權(quán)利要求65所述的化合物，其特征在于，Q10和Q11是相同的，R12、R13和R14是相 同的。
68.如權(quán)利要求65所述的化合物，其特征在于，R12、R13和R14是烷基。
69.如權(quán)利要求65所述的化合物，其特征在于，R12、R13和R14是C2-C6烷基。
70.如權(quán)利要求65所述的化合物，其特征在于，R12、R13和R14是C3或C4烷基。
71.如權(quán)利要求65所述的化合物，其特征在于，R12、R13和R14是丁基。
72.如權(quán)利要求65所述的化合物，所述化合物具有通式37或38。
73.如權(quán)利要求65所述的化合物，所述化合物具有通式39或40。
74.一種具有以下通式之一的化合物41、42、43、44、45或46 O” 40,
75.如權(quán)利要求74所述的化合物，其特征在于，Q12是羧基保護基或醛保護基。
76.如權(quán)利要求74所述的化合物，其特征在于，Q12是卩惡唑啉部分。
77.如權(quán)利要求74所述的化合物，其特征在于，Q12具有以下通式
78.如權(quán)利要求77所述的化合物，其特征在于，Rki和R11是相同或不同的，是低級烷基。
79.如權(quán)利要求77所述的化合物，其特征在于，R10是甲基，R11是甲基。
80. 如權(quán)利要求74所述的化合物，其特征在于，R12、R13和R14是烷基。
81. 如權(quán)利要求74所述的化合物，其特征在于，R12、R13和R14是C2-C6烷基。
82. 如權(quán)利要求74所述的化合物，其特征在于，R12、R13和R14是C3或C4烷基。
83.如權(quán)利要求74所述的化合物，其特征在于，R12、R13和R14是丁基。
全文摘要
本發(fā)明揭示具有以下通式(11)，(12)之一的化合物，其中，X是芳族親核取代離去基團；R1是氫、烷基、或芳基；Q1是羧基保護基或醛保護基。還揭示能夠使用這些化合物制備的稠合噻吩，以及可用于制備稠合噻吩的含甲錫烷基硫基的噻吩、噻吩并噻吩和二噻吩并噻吩化合物。還公開制備和使用上述化合物、稠合噻吩、含甲錫烷基硫基的噻吩、噻吩并噻吩和二噻吩并噻吩化合物的方法。
文檔編號C07D495/14GK102046636SQ200980120194
公開日2011年5月4日 申請日期2009年3月30日 優(yōu)先權(quán)日2008年3月31日
發(fā)明者F·張, M·何, T·M·萊斯利 申請人:康寧股份有限公司