專利名稱：N-十六烷基三氯苯甲酰胺及其制備方法
技術領域：
本發(fā)明涉及一種苯甲酰胺類化合物，尤其是涉及一種N-十六烷基三氯苯甲酰胺及其制備 方法。
背景技術：
酰胺類化合物作為殺菌劑使用已有幾十年的歷史，自1966年Von Schmeling等(Von Schmelingetal. Science, 1966， 152， 659-660)發(fā)現(xiàn)內(nèi)吸性殺菌劑萎銹靈以來，共開發(fā)了 20多 個結構相似的殺菌劑品種。此類殺菌劑主要作用于病原菌細胞呼吸過程中線粒體呼吸鏈上復
合物n處琥珀酸輔酶Q的氧化還原酶系，抑制生物體能量的形成，可用來防治由擔子菌綱真 菌引起的植物病害，個別品種可用于防治植物細菌性病。酰胺類化合物也因其高效、安全及 對環(huán)境污染少等特點一直受到藥物及農(nóng)藥工作者的極大重視。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一種N-十六烷基三氯苯甲酰胺。
本發(fā)明的另一目的是提供一種工藝簡單，且綠色環(huán)保的N-十六垸基三氯苯甲酰胺的制備 方法。
本發(fā)明所述N-十六垸基三氯苯甲酰胺的分子式為C23H36N0C13，分子量為448.5 g/mol， 結構式為
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熔點為89 92'C，呈白色結晶狀固體，有一個三氯苯甲基和長鏈烷基，在水和有機溶劑中均 有很好的溶解性。
N-十六垸基三氯苯甲酰胺屬于苯甲酰胺類化合物，這類化合物具有廣譜的生理活性，可 選擇性地抑制磷酸二酯酶IV的活性，有較好的抗炎及抗變態(tài)反應的作用。主要用于駱鴕和山 羊等畜類體內(nèi)絳蟲、肝片吸蟲病的驅(qū)除，藥效明顯，應用廣泛。本發(fā)明所述N-十六烷基三氯苯甲酰胺的制備方法，包括以下步驟
1 )將三氯苯甲酰氯加入到正十六烷胺的二氯甲烷溶液中在冰浴條件下進行反應，反應過 程用縛酸劑吸收反應中產(chǎn)生的酸，避免酸對該反應產(chǎn)生影響；
2) 反應完畢后減壓蒸餾濃縮反應溶液，后用分液漏斗分離，洗滌；
3) 將減壓蒸餾濃縮后的分離液用硅膠作為固定相，用石油醚和乙酸乙酯作為流動相，進 行過柱以純化，用硅膠涂層的TLC板檢測純度。
其反應方程式如下-
丄 ,C2Hs》1 乂 ,
、一 CHsQa 、、一 t 0、|
式中w N^為d6fj33NH2。
按摩爾比，所述三氯苯甲酰氯正十六烷胺最好為1: (0.5 3);所述縛酸劑選自三乙
胺或吡啶等；所述減壓蒸餾的溫度最好為60 8(TC;所述洗滌可采用依次用洗滌液鹽酸、飽 和碳酸氫鈉溶液洗滌，所述過柱中使用的硅膠的規(guī)格最好為200 300目，按體積比，石油醚
乙酸乙酯最好為9 : i。
本發(fā)明具有以下突出優(yōu)點1、得到的產(chǎn)品中殘余三氯苯甲酰氯、殘余正十六烷胺的含量 較低；2、生產(chǎn)過程工藝簡單，綠色環(huán)保，無任何三廢產(chǎn)生；3、產(chǎn)品穩(wěn)定性好，容易保存；4、 得到的樣品純度比較高，可^99%。


圖1為本發(fā)明實施例1制備的產(chǎn)物的紅外光譜圖。在圖1中，橫坐標為波數(shù)Wavelength (cnT1)，縱坐標為透光率Transmittance(。/。)；由紅外光譜表征確定了產(chǎn)物表面的酰胺峰；3439 cm"為特征峰N-H伸縮振動峰；3088 cm—1歸屬為銨鹽的振動峰；2912 cm—1則歸屬為-C-N的 吸收峰；2851cm—1為N-CH3伸縮振動峰；1650 cm'1歸屬為飽和C=0的震動峰。
圖2為實施例1中的產(chǎn)物的質(zhì)譜圖。在圖2中，橫坐標為質(zhì)核比m/z，縱坐標為強度Intensity (代表分子數(shù)量的相對大小)；m/z為486.3、 448.4、 472.1均證實有產(chǎn)物，分別推算得知為產(chǎn) 物+K，產(chǎn)物+Na，產(chǎn)物+H的m/z峰(這均為做質(zhì)譜腔室中伴有的離子所造成)。
具體實施方式
實施例1
1)取30ml二氯甲垸，加入到三頸圓底燒瓶中，將三頸圓底燒瓶處在冰浴條件下，啟動
4攪拌。加入正十六烷胺265.61 mg，再加入208)^縛酸劑。
2) 在三頸圓底燒瓶的恒壓管中加入含有156 ^三氯苯甲酰氯的二氯甲垸溶液4~6 ml， 然后開啟恒壓管向三頸圓底燒瓶中逐滴加入三氯苯甲酰氯溶液。
3) 反應24h后，用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌3 5次，用分液漏斗分離。再用5~10ml濃度 為0.5 mol/L鹽酸洗漆3~5次，用分液漏斗分離。
4) 對分離得到的樣品減壓蒸餾，蒸餾的溫度為7(TC，時間為30 40min。
5) 用硅膠作為固定相，用9 : 1石油醚和乙酸乙酯作為流動相對蒸餾得到的樣品迸行過 柱純化，
6) 再同第4)步操作減壓蒸餾，得到N-十六烷基三氯苯甲酰胺粉末狀產(chǎn)品。 所制備的產(chǎn)物的紅外光譜圖參見圖1，產(chǎn)物的質(zhì)譜圖參見圖2。
實施例2
取30ml二氯甲烷，加入到三頸圓底燒瓶中，將三頸圓底燒瓶處在冰浴條件下，啟動攪 拌。加入正十六烷胺313.89 mg，再加入284pl縛酸劑。在三頸圓底燒瓶的恒壓管中加入含有 234pl三氯苯甲酰氯的二氯甲烷溶液4~6ml，然后開啟恒壓管向三頸圓底燒瓶中逐滴加入三 氯苯甲酰氯溶液。減壓蒸餾的溫度為60°C，時間為40 50min。其余條件同實施例1
實施例3
取30ml二氯甲烷，加入到三頸圓底燒瓶中，將三頸圓底燒瓶處在冰浴條件下，啟動攪 拌。加入正十六垸胺241.46 mg，再加入284jil縛酸劑。在三頸圓底燒瓶的恒壓管中加入含有 234nl三氯苯甲酰氯的二氯甲垸溶液4~6ml,然后開啟恒壓管向三頸圓底燒瓶中逐滴加入三 氯苯甲酰氯溶液。減壓蒸餾的溫度為80'C.其余條件同實施例1
實施例4
以下為N-十六烷基三氯苯甲酰胺的自組裝。
在室溫條件下，將實施例1中的N-十六垸基三氯苯甲酰胺5 mg溶解于20 ml甲苯溶液中， 形成質(zhì)量百分比為25%的溶液。將上述溶液倒入聚四氟乙烯反應器，密閉于不銹鋼反應釜中。 將反應釜在250。C并保溫反應24h。冷卻后將反應器內(nèi)的溶液倒出，離心收集不溶物，并用 乙醇洗滌至少3次，干燥得到表面光滑的竹節(jié)狀N-十六烷基三氯苯甲酰胺的自組裝形態(tài)。
權利要求
1.N-十六烷基三氯苯甲酰胺，其特征在于其分子式為C23H36NOCl3，分子量為448.5g/mol，結構式為熔點為89～92℃，呈白色結晶狀固體，有一個三氯苯甲基和長鏈烷基。
2. 如權利要求1所述的N-十六烷基三氯苯甲酰胺的制備方法，其特征在于包括以下步驟1) 將三氯苯甲酰氯加入到正十六烷胺的二氯甲烷溶液中在冰浴條件下進行反應，反應過 程用縛酸劑吸收反應中產(chǎn)生的酸；2) 反應完畢后減壓蒸餾濃縮反應溶液，后用分液漏斗分離，洗滌；3) 將減壓蒸餾濃縮后的分離液用硅膠作為固定相，用石油醚和乙酸乙酯作為流動相，進 行過柱以純化，用硅膠涂層的TLC板檢測純度。
3. 如權利要求2所述的N-十六垸基三氯苯甲酰胺的制備方法，其特征在于按摩爾比， 所述三氯苯甲酰氯正十六烷胺為1 : 0.5 3。
4. 如權利要求2所述的N-十六垸基三氯苯甲酰胺的制備方法，其特征在于所述縛酸劑 選自三乙胺或吡啶。
5. 如權利要求2所述的N-十六烷基三氯苯甲酰胺的制備方法，其特征在于所述減壓蒸 餾的溫度為60 80°C。
6. 如權利要求2所述的N-十六垸基三氯苯甲酰胺的制備方法，其特征在于所述洗滌是 依次用洗滌液鹽酸、飽和碳酸氫鈉溶液洗滌。
7. 如權利要求2所述的N-十六垸基三氯苯甲酰胺的制備方法，其特征在于所述過柱中 使用的硅膠的規(guī)格為200 300目。
8. 如權利要求2所述的N-十六垸基三氯苯甲酰胺的制備方法，其特征在于按體積比，石油醚乙酸乙酯為9: i。
全文摘要
N-十六烷基三氯苯甲酰胺及其制備方法，涉及一種苯甲酰胺類化合物。提供一種N-十六烷基三氯苯甲酰胺及其制備方法。N-十六烷基三氯苯甲酰胺的分子式為C₂₃H₃₆NOCl₃，分子量為448.5g/mol，熔點為89～92℃，呈白色結晶狀固體，有一個三氯苯甲基和長鏈烷基。將三氯苯甲酰氯加入到正十六烷胺的二氯甲烷溶液中在冰浴條件下反應，反應過程用縛酸劑吸收反應中產(chǎn)生的酸，反應后減壓蒸餾濃縮反應溶液，后用分液漏斗分離，洗滌；將減壓蒸餾濃縮后的分離液用硅膠作為固定相，用石油醚和乙酸乙酯作為流動相，進行過柱以純化，用硅膠涂層的TLC板檢測純度。
文檔編號C07C233/65GK101492386SQ20091011117
公開日2009年7月29日 申請日期2009年3月5日 優(yōu)先權日2009年3月5日
發(fā)明者劉曉清, 孫亞楠, 張其清, 楊丙曄 申請人:廈門大學