專利名稱：離子性化合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新型離子性化合物。
背景技術(shù)：
自1992年Wilkes等的報(bào)告以來，離子液體作為在常溫下是 液體、具有優(yōu)異傳導(dǎo)性的物質(zhì)引起了關(guān)注。該離子液體具有如 下特性陽離子和陰離子通過靜電引力結(jié)合，離子載體數(shù)非常 多，而且粘度也比較低，因此離子的遷移率即使在常溫下也很 高，因而具有離子傳導(dǎo)性非常高的特性。另外，離子液體僅由 陽離子和陰離子構(gòu)成，因此沸點(diǎn)高、可保持液體狀態(tài)的溫度范 圍內(nèi)非常廣。進(jìn)一步，該離子液體幾乎沒有蒸氣壓，因此易燃 性低，熱穩(wěn)定性也非常優(yōu)異(參考J.Electrochem. Soc.， 144(1997)3881及"Y才乂性液體O機(jī)能創(chuàng)成^応用"，工7.于 Y —.工7 ， ( 2004 ))。
由于離子液體具有這些各種各樣的優(yōu)點(diǎn)，因而近來開始研 究將離子液體應(yīng)用于非水電解液2次電池、電偶層電容器的電解 液(參考日本特開2004-111294號公報(bào)及日本特開2004-146346 號公報(bào))，尤其在電偶層電容器的電解液使用離子液體的情況 下，離子液體也發(fā)揮用于形成電偶層的離子源的功能，所以具 有無需另外添加支持電解質(zhì)的優(yōu)點(diǎn)。

發(fā)明內(nèi)容
可是，本發(fā)明人等研究發(fā)現(xiàn)，上述的離子液體為了在常溫 下是液體而通常包含有機(jī)基團(tuán)，有燃燒的危險(xiǎn)性。
因此，本發(fā)明的目的是提供一種可解決上述現(xiàn)有技術(shù)的問 題、燃燒的危險(xiǎn)性低的新型離子性化合物。
本發(fā)明人等為了達(dá)到上述目的進(jìn)行了深入研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)， 使環(huán)狀磷腈化合物結(jié)合伯、仲或叔胺的結(jié)構(gòu)的新型物質(zhì)具有離 子性，同時燃燒的危險(xiǎn)性非常的低，從而完成了本發(fā)明。
即，本發(fā)明的離子性化合物，其特征在于，其由下述通式 (I)表示。
(NPR、) n…(I) [式中，W各自獨(dú)立地為囟族元素或一價(jià)取代基，至少l個
W為下述通式(II)所示的離子性取代基；n表示3 15。 -N+R23X- ... (II)
(式中，112各自獨(dú)立地為一價(jià)取代基或氫，但至少1個112不 是氫，另外，112可以相互結(jié)合形成環(huán)；X-表示一價(jià)陰離子)]
本發(fā)明的離子性化合物的合適例子中，前述通式(I)中的 n為3或4。
本發(fā)明的離子性化合物中，前述通式(I)中的RM尤選為至 少l個為前述通式(II)所示的離子性取代基，其他為氟。
根據(jù)本發(fā)明，可提供一種燃燒的危險(xiǎn)性低的新型離子性化 合物。


圖l是合成例1中得到的產(chǎn)物的^-NMR結(jié)果。 圖2是合成例1中得到的產(chǎn)物的3卞-NMR結(jié)果。 圖3是合成例2中得到的產(chǎn)物的^-NMR結(jié)果。 圖4是合成例2中得到的產(chǎn)物的3卞-NMR結(jié)果。 圖5是合成例3中得到的產(chǎn)物的^-NMR結(jié)果。 圖6是合成例3中得到的產(chǎn)物的"P-NMR結(jié)果。 圖7是合成例4中得到的產(chǎn)物的^-NMR結(jié)果。
圖8是合成例4中得到的產(chǎn)物的34-NMR結(jié)果。 圖9是合成例5中得到的產(chǎn)物的^-NMR結(jié)果。 圖10是合成例5中得到的產(chǎn)物的3屮-NMR結(jié)果。
具體實(shí)施例方式
以下，詳細(xì)地說明本發(fā)明。本發(fā)明的離子性化合物，其特 征在于，其由上述通式(I)表示。式(I)的化合物為具有多 個磷-氮間雙鍵的環(huán)狀磷腈化合物的 一種，且W的至少l個為上 述式(II)的離子性取代基，因此具有離子性。并且，因具有 磷腈骨架，所以在燃燒時分解并產(chǎn)生氮?dú)?、磷酸酯等，該氮?dú)狻?磷酸酯等可抑制燃燒的進(jìn)行，所以燃燒的危險(xiǎn)性低。另外，上 述離子性化合物包含ll素的情況下，在萬 一 燃燒時面素可發(fā)揮 活性自由基捕捉劑的功能，進(jìn)一步降低燃燒的危險(xiǎn)性。進(jìn)一步， 上述離子性化合物包含有機(jī)取代基的情況下，因燃燒時生成碳 化物(焦化，char),所以具有隔絕氧氣的效果。
上述通式(I)中的W各自獨(dú)立地為卣族元素或一價(jià)取代基， 但至少1個W為上述通式(II)所示的離子性取代基。在此，作 為W中的卣族元素可合適地列舉出氟、氯、溴等，在這些當(dāng)中 特別優(yōu)選氟。另外，作為W中的一價(jià)取代基可列舉出烷氧基、 烷基、芳氧基、芳基、羧基、?；取Ｗ鳛樯鲜鐾檠趸闪信e 出曱氧基、乙氧基、曱氧基乙氧基、丙氧基等，包含雙鍵的烯 丙氧基、乙烯氧基等，以及曱氧基乙氧基、甲氧基乙氧基乙氧 基等烷氧基取代的烷氧基等；作為上述烷基可列舉出甲基、乙 基、丙基、丁基、戊基等；作為上述芳氧基可列舉出苯氧基、 曱基苯氧基、甲氧基苯氧基等；作為上述芳基可列舉出苯基、 曱苯基、萘基等；作為上述?；闪信e出曱酰基、乙酰基、丙 ?；?、丁?；惗□；?、戊酰基等。另外，上述一價(jià)取代基
中的氫元素優(yōu)選被卣 》美it; "^" ， 4乂否勺，4乍力卣力矣ib f "^T ^ it^也歹1
舉出氟、氯、溴等。
上述通式(I)的n為3 15,從得到原料物質(zhì)的容易性觀點(diǎn) 出發(fā)，優(yōu)選為3~4、特別優(yōu)選為3。
上述通式(II)所示的取代基-NR、和X主要通過靜電引力 結(jié)合而成。因此，具有式(II)的離子性取代基的式(I)的化 合物具有離子性，在液體的情況下成為離子液體，另一方面， 在固體的情況下成為離子晶體。
上述通式(II)中的112各自獨(dú)立地為一價(jià)取代基或氫，但 至少1個W不是氫，另外，W可以相互結(jié)合形成環(huán)。在此，作為 112中的一價(jià)取代基可列舉出烷基、芳基等。作為上述烷基可列 舉出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基等，作為上述芳基可列舉 出苯基、曱苯基、萘基等。另外，多個R^目互結(jié)合形成環(huán)的情 況中，作為3個112中任意2個連接形成的環(huán)可列舉出氮丙啶環(huán)、 氮雜環(huán)丁烷環(huán)、吡咯烷環(huán)、哌啶環(huán)等氮雜環(huán)烷烴環(huán)等、該氮雜 環(huán)烷烴環(huán)的亞曱基被置換成羰基的結(jié)構(gòu)的氮雜環(huán)烷酮環(huán)等，作
基中的氫元素可以-陂卣族元素等取代。
上述通式(II)中的x-表示一價(jià)陰離子。作為式(II)的 X-中的 一價(jià)陰離子可列舉出F、 Cl-、 Br陽、r、 BF4\ PF" AsF6\ SbF6\ CF3S(V、 (CF3S02)2N-、 (C2F5S02)2N-、 (C3F7S02)2N-、 (CF3S02)(C2F5S02)N-、 (CF3S02)(C3F7S02)N-、 (C2F5S02)(C3F7S02)N，。
上述通式(I)的離子性化合物中，W的至少l個為上述式 (II)的離子性取代基，但從離子性化合物的不燃性觀點(diǎn)出發(fā)， 優(yōu)選其他為氟。
本發(fā)明的離子性化合物的制造方法沒有特別的限定。例如 通過使下述通式(III)所示的環(huán)狀磷腈化合物與下述通式(IV)
所示的伯、仲、叔胺反應(yīng)可生成下述通式(V)所示的離子性
化合物(即，上述通式(i)所示的、上述通式(ii)中的x-為 C1—的離子性化合物)。
通式(III):
(NPR32)n…(III) 通式(IV): NR23…(IV) [式中，W與上述同義] 通式(V): (NPR42)n…(V) 進(jìn)一步，上述通式(V)所示的離子性化合物的氯離子可
以適當(dāng)與其它的一價(jià)陰離子置換，例如，通過使上述通式(v)
所示的離子性化合物與下述通式(VII)所示的鹽(離子交換劑)
反應(yīng)(離子交換反應(yīng))，可生成上述通式(I)所示的離子性化 合物。
通式(VII): A+X-…(VII) 再者，即便僅將上述通式(III)所示的環(huán)狀磷腈化合物與 上述通式(IV)所示的胺混合，也可生成上述通式(V)所示
的離子性化合物，但所生成的式(v)的離子性化合物不穩(wěn)定
且難以分離，因此優(yōu)選在由水相及有機(jī)相構(gòu)成的二相體系中，
添加上述通式(iii)所示的環(huán)狀磷腈化合物和上述通式(iv) 所示的胺，使其反應(yīng)，生成上述通式(v)所示的離子性化合 物。該方法中，式(iii)的環(huán)狀磷腈化合物及式(iv)的胺主 要存在于有機(jī)相中，另一方面，生成式(v)的化合物具有離
子性，所以主要存在于水相中。因此，將水相和有機(jī)相分離后，
用公知的方法干燥水相的水，從而可分離式(v)的離子性化 合物，被分離的式(v)的離子性化合物即使在大氣下也可穩(wěn) 定地存在。再者，在可作為水溶液使用而不分離式(v)的離 子性化合物的用途中，可原樣使用包含式(v)的離子性化合
物的水相。
上述通式(iii)中，113各自獨(dú)立地為卣族元素或一價(jià)取代 基，至少1個113為氯。在此，為了將式(iii)中的113為氯的部 分加成式(iv)的胺，通過調(diào)整與初始物質(zhì)即式(iii)的環(huán)狀 磷腈化合物骨架的磷結(jié)合的氯數(shù)，可以控制式(v)的離子性 化合物中的式(vi)所示的離子性取代基的導(dǎo)入數(shù)。
上述通式(iii)的rS中，作為卣族元素，可合適地列舉出 氯以及氟、溴等，這些當(dāng)中優(yōu)選氯及氟。另一方面，作為113中 的一價(jià)取代基可同樣列舉出Ri中的一價(jià)取代基的項(xiàng)目中所例示
的物質(zhì)。另外，式(iii)中，n為3 15，從得到容易性的觀點(diǎn) 出發(fā)，優(yōu)選為3~4、特別優(yōu)選為3。
例如可用下述方法合成上述通式(iii)所示的環(huán)狀磷腈化 合物將式(iii)中的RS全部為氯的市售磷腈化合物作為初始 物質(zhì)，通過氟化劑將全部氯進(jìn)行氟化后，在成為目標(biāo)的氯取代 部位導(dǎo)入烷氧基、胺基等，然后通過HC1、光氣等氯化劑再進(jìn) 行氯化的方法；在計(jì)算對所使用的式(iii)中的113全部為氯的
市售磷腈化合物導(dǎo)入的氟當(dāng)量的基礎(chǔ)上，添加必要量的氟化劑 的方法等。在此，通過改變再氯化中的氯化劑、氟化中的氟化
劑的使用量、反應(yīng)條件，可控制式(III)的RS中的氯數(shù)。
上述通式(IV)中，R 與上述通式(II)中的W同義、各 自獨(dú)立地為一價(jià)取代基或氫，但至少1個W不是氫，另外，該 112可以相互結(jié)合形成環(huán)。作為式(IV)的R 中的一價(jià)取代基， 可同樣列舉出式(II )的R2中的 一價(jià)取代基的項(xiàng)目中所例示的 物質(zhì)，另外，作為式(IV)的3個R"的任意2個結(jié)合形成的環(huán)及 3個W結(jié)合形成的環(huán)，可同樣地列舉出式(II)的3個112的任意2 個相互結(jié)合形成的環(huán)及3個R"結(jié)合形成的環(huán)的項(xiàng)目中所例示的 物質(zhì)。作為式(IV)所示的胺，具體來說，可列舉出三曱基胺、 三乙基胺、三丙基胺、三丁基胺等脂肪族叔胺，N-曱基-2-吡咯 烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮等環(huán)狀叔胺，二曱基苯胺等二烷基取 代的苯胺，吡啶等芳香族叔胺，苯胺等芳香族伯胺等，這些當(dāng) 中優(yōu)選叔胺。
上述通式(V)中，114各自獨(dú)立地為囟族元素或一價(jià)取代 基，至少1個114為上述通式(VI)所示的離子性取代基。作為 R"中的鹵族元素可列舉出氟、氯、溴等。再者，通過調(diào)整式(IV) 的胺的使用量等，可使R"的一部分為氯。另一方面，作為114中 的一價(jià)取代基，可同樣地列舉出R^中的一價(jià)取代基的項(xiàng)目中所 例示的物質(zhì)。另外，式(V)中的n為3 15,從得到原料的容易 性觀點(diǎn)出發(fā)，優(yōu)選為3 4、特別優(yōu)選為3。
上述通式(VI)中，f與上述通式(II)中的112同義、各 自獨(dú)立地為一價(jià)取代基或氫，但至少1個R^不是氫，另外，該 112可以相互結(jié)合形成環(huán)。作為式(VI)的112中的一價(jià)取代基， 可同樣列舉出式(II)的112中的一價(jià)取代基的項(xiàng)目中所例示的 物質(zhì)，另外，作為式(VI)的3個112的任意2個結(jié)合形成的環(huán)及
3個112結(jié)合形成的環(huán)，可同樣地列舉出式(II)的3個112的任意2 個相互結(jié)合形成的環(huán)及3個R4吉合形成的環(huán)的項(xiàng)目中所例示的 物質(zhì)。
式(V)的離子性化合物的制造中，式(IV)的胺的使用 量可根據(jù)成為目標(biāo)的胺的導(dǎo)入量來適宜選擇，例如每lmol式 (III)的環(huán)狀磷腈化合物中的RS中的氯，優(yōu)選為1 2.4mol的范圍。
另外，式(III)的環(huán)狀磷腈化合物與式(IV)的胺反應(yīng)的 反應(yīng)溫度沒有特別的限制，優(yōu)選為20。C 80。C的范圍，在室溫 下也可充分地進(jìn)行反應(yīng)。另外，反應(yīng)壓力也沒有特別的限定， 在大氣壓下就能實(shí)施。
上述由水相及有才幾相形成的二相體系中，作為有機(jī)相所使 用的有機(jī)溶劑優(yōu)選對水沒有混合性，能溶解式(III)的環(huán)狀磷 腈化合物和式(IV)的胺的溶劑，具體來說，優(yōu)選氯仿、甲苯 等低極性的溶劑。另外，上述水相及有機(jī)相的使用量沒有特別 的限定，相對于lml式(III)的環(huán)狀磷腈化合物，水相的體積 優(yōu)選為0.2 5ml的范圍，相對于lml式(III)的環(huán)狀磷腈化合物， 有機(jī)相的體積優(yōu)選為2 5ml的范圍。
上述通式(VII)中，A+表示一價(jià)陽離子，X-表示一價(jià)陰離 子。作為式(VII)的A+中的一價(jià)陽離子可列舉出Ag+、 Li+等。
另外，作為式(vn)的x-中的一價(jià)陰離子可列舉出除cr以外
的一價(jià)陰離子，具體來說,BF" PF6-、 AsF6-、 SbF6-、 CF3S03 —、 以及(CF3S02)2N國、(C2F5S02)2N-、 (C3F7S02)2N—、 (CF3S02)(C2F5S02)N-、 (CF3S02)(C3F7S02)N-、 (C2F5S02)(C3F7S02)N-等亞胺離子。在此，A+ 為Li+的情況下，作為X-優(yōu)選亞胺離子。原因在于，與具有小的 離子半徑的Li+作為對比，上述亞胺離子由于具有大的離子半 徑，因此在陽離子和陰離子的離子半徑的差別引起的影響(軟
硬酸i威關(guān)系)下可進(jìn)行良好的反應(yīng)并進(jìn)行取代反應(yīng)。另一方面，
A+為Ag+的情況下，幾乎可使用全部的陰離子。使用Ag+X-作為 式(III)的鹽的情況下，因?yàn)锳gCl沉降，所以也可簡單地進(jìn)行 雜質(zhì)的去除。
制造式(I)的離子性化合物時，式(VII)的鹽的使用量 可根據(jù)(V)的離子性化合物的氯離子的量來適宜選擇，例如每 lmol式(V)的離子性化合物的氯離子，優(yōu)選為1 1.5mol的范圍。
另外，式(V)的離子性化合物與式(VII)的鹽反應(yīng)的反 應(yīng)溫度沒有特別的限制，但優(yōu)選為室溫 50。C的范圍，在室溫 下也可充分地進(jìn)行反應(yīng)。另外，反應(yīng)壓力也沒有特別的限定， 在大氣壓下就能實(shí)施。
上述式(V)的離子性化合物與式(VII)的鹽的反應(yīng)優(yōu)選 在水相中進(jìn)行。再者，上述式(V)的離子性化合物與由式(VII) 表示且A+為Ag+的銀鹽反應(yīng)時，生成作為副產(chǎn)物的氯化銀，但 該氯化銀在水中的溶解度非常低，所以在水相中進(jìn)行反應(yīng)的情 況下，容易進(jìn)行副產(chǎn)物的分離。上述水相的體積沒有特別的限 定，相對于lml式(V)的離子性化合物，優(yōu)選為2 5ml的范圍。
上述式(I)的離子性化合物的制造方法通常在水相進(jìn)行， 從水相分離式(I)的離子性化合物時，用公知的方法蒸發(fā)水相 的水即可。再者，在可作為水溶液使用而不分離式(I)的離子 性化合物的用途中，還可原樣使用包含式(I)的離子性化合物 的水相。
上述本發(fā)明的離子性化合物在室溫(25°C)下為液體的情 況下，可作為電偶層電容器用電解液、鋰離子電池用電解液、 色素增感型太陽能電池用電解液、有機(jī)合成用的反應(yīng)溶劑、有 機(jī)化合物的萃取溶劑、磁性流體等來利用，另一方面，在室溫
(25°C )下為固體的情況下，可作為鹽來使用，在液體及固體 的任一情況下都具有高的不燃性，可顯著地降低使用用途中燃 燒的危險(xiǎn)性。 <實(shí)施例〉
以下，列舉實(shí)施例來更詳細(xì)地說明本發(fā)明，但本發(fā)明并不
限定于下述實(shí)施例。 (合成例1 )
調(diào)制由5g水和5g氯仿形成的二相體系，在該二相體系中依 次滴加5ml三乙基胺和5ml環(huán)狀磷腈化合物，其中，該磷腈化合 物為上述通式(III)所示、式中的n為3、 6個113中1個為氯且5 個為氟。用攪拌器攪拌該二相體系時，觀測到伴隨反應(yīng)而產(chǎn)生 的熱。攪拌3分鐘后，提取水相，將水蒸發(fā)后生成白色晶體，再 減壓干燥得到0.2g白色晶體(收率53%)。所得到的白色晶體對 氯仿、曱醇、乙腈是不溶的，對水是可溶的。將所得到的白色 晶體溶解于重水中并用iH-NMR進(jìn)行分析后，確認(rèn)該白色晶體 為上述通式(I)所示、式中的n為3、 6個Ri中5個為氟且l個為 -N+(CH2CH2)3Cr。產(chǎn)物的iH-NMR結(jié)果如圖l所示、"P-NMR結(jié) 果如圖2所示、反應(yīng)路線如下述所示。<formula>formula see original document page 12</formula>
(合成例2 )
調(diào)制由15ml水和15ml氯仿形成的二相體系，在該二相體系
<formula>formula see original document page 12</formula>
…反應(yīng)^各線1
中依次滴加5ml N-曱基-2-吡咯烷酮和5ml環(huán)狀磷腈化合物，其 中，該磷腈化合物為上述通式(III)所示、式中的n為3、 6個 W中l(wèi)個為氯且5個為氟。然后，邊冷卻邊攪拌該二相體系時， 在氯仿相中沉淀出白色晶體。返回常溫并攪拌時，該白色晶體 消失。再者，氯仿相在反應(yīng)前為無色，^f旦反應(yīng)后為白濁。使用 移液管提取水相，蒸發(fā)后，使用真空泵蒸餾除去水，得到5.1g 白色晶體(收率74%)。將所得到的白色晶體溶解于重水中并用 iH-NMR進(jìn)行分析后，確認(rèn)該白色晶體為如下所述的離子化合 物，該離子化合物如上述通式(I)所示、式中的n為3、 6個R1 中的5個為氟且l個為上述通式(II)所示的離子性取代基、式 (II)中的X-為Cr、 112的1個為甲基、其他二個112相互結(jié)合且與 氮原子一起形成2-氮雜環(huán)戊酮環(huán)。產(chǎn)物的1H-NMR結(jié)果如圖3所 示、"P-NMR結(jié)果如圖4所示、反應(yīng)路線如下述所示。
<formula>formula see original document page 13</formula>…反應(yīng)^各線2
(合成例3 )
調(diào)制由15ml水和15ml氯仿形成的二相體系，在該二相體系 中依次滴加5ml吡啶和5ml環(huán)狀磷腈化合物，其中，該磷腈化合 物為上述通式(III)所示、式中的n為3、 6個R"中1個為氯且5 個為氟。然后，邊冷卻邊攪拌該二相體系時，在氯仿相中沉淀 出白色晶體。返回常溫并攪拌時，該白色晶體消失。再者，氯
仿相在反應(yīng)前為無色，但反應(yīng)后為白濁。使用移液管提取水相，
蒸發(fā)后，使用真空泵蒸餾除去水，結(jié)果得到5.2g白色晶體(收 率57%)。將所得到的白色晶體溶解于重水中并用^-NMR進(jìn)行 分析后，確認(rèn)該白色晶體為上述通式(I)所示、式中的n為3、 6個W中的5個為氟且l個為-N+C5HsCr。產(chǎn)物的^-NMR結(jié)果如 圖5所示、"P-NMR結(jié)果如圖6所示、反應(yīng)路線如下述所示。
(合成例4)
調(diào)制由15ml水和15ml氯仿形成的二相體系，在該二相體系 中依次滴加5ml苯胺和5ml環(huán)狀磷腈化合物，其中，該磷腈化合 物為上述通式(III)所示、式中的n為3、 6個R^中1個為氯且5 個為氟。然后，邊冷卻邊攪拌該二相體系時，在氯仿相沉淀出 白色晶體。返回常溫并攪拌時，該白色晶體消失。再者，氯仿 相在反應(yīng)前為無色，但反應(yīng)后為白濁。使用移液管才是取水相， 蒸發(fā)后，使用真空泵蒸餾除去水，得到4.8g白色晶體(收率 54%)。將所得到的白色晶體溶解于重水中并用"H-NMR進(jìn)行分 析后，確認(rèn)該白色晶體為上述通式(I)所示、式中的n為3、 6 個R/中5個為氟且1個為-N+H2C6H5Cr 。產(chǎn)物的力-NMR結(jié)果如圖 7所示、"P-NMR結(jié)果如圖8所示、反應(yīng)^各線如下述所示。
…反應(yīng)^各線3<formula>formula see original document page 15</formula>
…反應(yīng)i 各線4
(合成例5 )
調(diào)制由15ml水和15ml氯仿形成的二相體系，在該二相體系 中依次滴加5ml二曱基苯胺和5ml環(huán)狀磷腈化合物，其中，該磷 腈化合物為上述通式(III)所示、式中的n為3、 6個RS中的1個 為氯且5個為氟。然后，邊冷卻邊攪拌該二相體系時，在氯仿相 中沉淀出白色晶體。返回常溫并攪拌時，該白色晶體消失。再 者，氯仿相在反應(yīng)前為無色，但反應(yīng)后為白濁。使用移液管提 取水相，蒸發(fā)后，使用真空泵蒸餾除去水，得到5.1g白色晶體 (收率52%)。將所得到的白色晶體溶解于重水中并用1H-NMR 進(jìn)行分析后，確認(rèn)該白色晶體為上述通式(I)所示、式(I) 中的n為3、 6個W中的5個為氟且1個為-N十(CH3 ) 2C6H5Cr。產(chǎn) 物的iH-NMR結(jié)果如圖9所示、"P-NMR結(jié)果如圖IO所示、反應(yīng) 路線如下述所示。
<formula>formula see original document page 15</formula>
，反應(yīng)^各線5
產(chǎn)業(yè)上的可利用性
本發(fā)明的離子性化合物可作為電偶層電容器用電解液、鋰 離子電池用電解液、色素增感型太陽能電池用電解液、有機(jī)合 成用的反應(yīng)溶劑、有機(jī)化合物的萃取溶劑、磁性流體來利用。
權(quán)利要求
1.一種下述通式(I)所示的離子性化合物。(NPR12)n …(I)[式中，R1各自獨(dú)立地為鹵族元素或一價(jià)取代基，至少1個R1為下述通式(II)所示的離子性取代基；n表示3～15。-N+R23X- …(II)(式中，R2各自獨(dú)立地為一價(jià)取代基或氫，但至少1個R2不是氫，另外，R2可以相互結(jié)合形成環(huán)；X-表示一價(jià)陰離子)]
2. 根據(jù)權(quán)利要求l所述的離子性化合物，其特征在于，前 述通式(I)中的n為3或4。
3. 根據(jù)權(quán)利要求l所述的離子性化合物，其特征在于，前 述通式(I)中的Ri中，至少l個為前述通式(II)所示的離子 性取代基，其他為氟。
4. 根據(jù)權(quán)利要求l所述的離子性化合物，其特征在于，其 在25。C下為液體。
5. 根據(jù)權(quán)利要求l所述的離子性化合物，其特征在于，其 在25。C下為固體。
全文摘要
本發(fā)明涉及燃燒的危險(xiǎn)性低的新型離子性化合物，更詳細(xì)地說，涉及下述通式(I)所示的離子性化合物。(NPR¹₂)_n…(I)[式中，R¹各自獨(dú)立地為鹵族元素或一價(jià)取代基，至少1個R¹為下述通式(II)所示的離子性取代基；n表示3～15。-N⁺R²₃X^-…(II)(式中，R²各自獨(dú)立地為一價(jià)取代基或氫，但至少1個R²不是氫，另外，R²可以相互結(jié)合形成環(huán)；X^-表示一價(jià)陰離子)]。
文檔編號C07F9/6593GK101356180SQ200680050700
公開日2009年1月28日 申請日期2006年10月12日 優(yōu)先權(quán)日2005年11月8日
發(fā)明者大月正珠, 菅野裕士 申請人:株式會社普利司通