專利名稱：氨基烷基磺酸的制造方法及其鹽的鹽交換方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及以工業(yè)規(guī)模有效制造氨基烷基磺酸的方法及氨基烷基磺酸鹽的鹽交換方法。
背景技術(shù)：
氨基烷基磺酸，例如是作為肥皂、香波等皮膚洗滌劑、表面活性劑、pH緩沖劑等的中間原料、醫(yī)藥品原料等有用的化合物。
另外，由于氨基烷基磺酸是同時(shí)具有強(qiáng)酸性官能團(tuán)和胺的兩性化合物，所以，人們期待當(dāng)作為該化合物的一種的?；撬峄騈-甲基牛磺酸和氫氧化鈉等強(qiáng)堿一起中和脂肪酸時(shí)，在脂肪酸的羧基和兩性化合物的胺之間形成對(duì)離子鍵，從而制成物性不同的脂肪酸肥皂。
作為氨基烷基磺酸的制造方法，例如，已知有(1)使亞乙基亞胺、二氧化硫及水反應(yīng)的方法[例如，參照特公昭40-23007號(hào)公報(bào)(第1頁(yè))、特公昭47-16807號(hào)公報(bào)(第1頁(yè))等]；(2)把N-甲基氨基乙烷硫酸鹽加熱至120～210℃的方法[例如，參照特公昭46-2087號(hào)公報(bào)(第1頁(yè))]；(3)用過(guò)氧化氫氧化2，2-二取代噻唑烷后進(jìn)行水解的方法[例如，參照特開(kāi)昭57-26654號(hào)公報(bào)(第1～2頁(yè))]；(4)使2-氨基乙醇硫酸酯和亞硫酸鈉反應(yīng)的方法[例如，參照J(rèn)ournal of the Chemical Society，p.4(1943)]；(5)使2-鹵代乙基胺的鹵化氫鹽和亞硫酸鹽反應(yīng)的方法[例如，參照J(rèn)ournalof the American Chemical Society，Vol.58，p.191(1936)]；(6)加熱至50℃以上的亞硫酸鹽的水溶液與鹵代烷基胺反應(yīng)的方法[例如，參照國(guó)際公開(kāi)第84/00958號(hào)公報(bào)(第5、20頁(yè))、特開(kāi)昭60-23360號(hào)公報(bào)(第1、3頁(yè))、特開(kāi)平4-149168號(hào)公報(bào)(第1～3頁(yè))等]等。
然而，這些方法具有下列缺點(diǎn)。即，方法(1)存在的問(wèn)題是，由于產(chǎn)生極度的放熱反應(yīng)，反應(yīng)溫度難以控制，引起亞乙基亞胺的聚合或其他副反應(yīng)，所以收率低，由于作為原料的亞乙基亞胺及二氧化硫氣體有毒，工業(yè)規(guī)模使用中操作困難等。方法(2)存在的問(wèn)題是，由于必需高溫下進(jìn)行反應(yīng)，故難以工業(yè)規(guī)模制造，操作困難。方法(3)存在的問(wèn)題是，由于必需采用安全操作困難的過(guò)氧化氫，需要有作為副產(chǎn)物的酮類回收及再利用，故操作煩雜等。方法(4)存在的問(wèn)題是，由于硫酸酯和亞硫酸鈉的反應(yīng)極慢，必需長(zhǎng)時(shí)間加熱，因此，在反應(yīng)時(shí)硫酸酯水解，生成副產(chǎn)物乙醇胺，故收率低，作為副產(chǎn)物乙醇胺的分離、回收困難等。方法(5)及方法(6)存在的問(wèn)題是，由于需要過(guò)量的亞硫酸鹽，其分離、回收困難等。
另外，作為從氨基烷基磺酸鹽制造氨基烷基磺酸的方法，例如，已知有(I)使氨基乙磺酸銨鹽和鹽酸反應(yīng)，把得到的氨基乙磺酸用95％乙醇萃取，然后，冷卻該乙醇水溶液使目的物析出的方法[例如，參照Industrial andEngineering Chemistry，Vol.39，p.906(1947)]；(II)使氨基乙磺酸鈉鹽水溶液，與例如硫酸、鹽酸等無(wú)機(jī)酸反應(yīng)，把得到的氨基乙磺酸水溶液濃縮，在80℃以上的高溫區(qū)域使雜質(zhì)氯化鈉部分結(jié)晶析出，然后，用水稀釋母液后冷卻，使目的物結(jié)晶析出的方法[例如，參照德國(guó)專利第1122540號(hào)說(shuō)明書(shū)(第3～4，13頁(yè))、特開(kāi)平6-345717號(hào)公報(bào)(第2～4頁(yè))等]等。
然而，在方法(I)中，存在的問(wèn)題是，例如，要用大量乙醇進(jìn)行萃取操作，故作為工業(yè)方法是不理想的，為了得到高純度產(chǎn)品，必須反復(fù)進(jìn)行該萃取操作，另外，由于幾乎含有與目的物等量的作為雜質(zhì)的銨鹽酸鹽，在分離時(shí)要進(jìn)行煩雜的處理，在雜質(zhì)廢棄時(shí)，從環(huán)保角度考慮不理想。另外，在方法(II)中，存在的問(wèn)題是，例如，在作為雜質(zhì)的氯化鈉等無(wú)機(jī)物和水溶性氨基烷基磺酸的水溶液中分離困難，需要煩雜的操作，采用該法時(shí)目的物僅部分析出，必需回收濾液反復(fù)進(jìn)行此操作。
在這種狀況下，希望開(kāi)發(fā)出一種工業(yè)規(guī)模高效制造高純度氨基烷基磺酸的方法。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明鑒于上述情況，課題在于提供一種以工業(yè)規(guī)模有效制造氨基烷基磺酸的方法。
本發(fā)明以解決上述課題為目的，提出下列發(fā)明(1)和(2)。
(1)一種制造以通式[2]表示的氨基烷基磺酸的制造方法，其使以通式[1]表示的氨基烷基磺酸鹽或其水溶液，或其任何一種溶于選自碳數(shù)1～3個(gè)的醇、碳數(shù)2～12個(gè)的羧酸及二甲基甲酰胺的水溶性有機(jī)溶劑的溶液與有機(jī)酸反應(yīng) (式中，R1及R2互相獨(dú)立，表示氫原子、烷基、芳基或芳烷基，R3及R4互相獨(dú)立，表示氫原子或烷基，M表示堿金屬原子、有機(jī)銨離子或銨離子)， (式中R1～R4同上述)。
(2)一種以通式[1’]表示的氨基烷基磺酸鹽的鹽交換方法，其使以通式[1]表示的氨基烷基磺酸鹽或其水溶液，或其任何一種溶于選自碳數(shù)1～3個(gè)的醇、碳數(shù)2～12個(gè)的羧酸及二甲基甲酰胺的水溶性有機(jī)溶劑的溶液與有機(jī)酸反應(yīng)，生成以通式[2]表示的氨基烷基磺酸，然后，將其在醇或水中，與以通式[6]表示的氫氧化物反應(yīng)； (式中R1～R4及M同上述)；
(式中R1～R4同上述)；M’OH[6](式中，M’表示堿金屬原子、有機(jī)銨離子或銨離子)； (式中R1～R4及M’同上述)。
即，本發(fā)明人為了達(dá)到上述目的進(jìn)行悉心研究的結(jié)果發(fā)現(xiàn)，通過(guò)使通式[1]表示的氨基烷基磺酸鹽或其水溶液，或其任何一種溶于選自碳數(shù)1～3個(gè)的醇、碳數(shù)2～12個(gè)的羧酸及二甲基甲酰胺的水溶性有機(jī)溶劑的溶液與有機(jī)酸反應(yīng)，來(lái)有效制造以通式[2]表示的氨基烷基磺酸，并且容易得到結(jié)晶物；另外，把得到的該氨基烷基磺酸在醇或水中與通式[6]表示的氫氧化物反應(yīng)，由此從通式[1]表示的氨基烷基磺酸鹽，通過(guò)有效的鹽交換，得到具有目的鹽(M’)的通式[1’]表示的氨基烷基磺酸鹽，完成本發(fā)明。
在通式[1]及[2]中，作為用R1及R2表示的烷基，直鏈狀、支鏈狀或環(huán)狀的任何一種均可，通常為碳數(shù)1～12個(gè)，優(yōu)選1～6個(gè)，更優(yōu)選1～3個(gè)碳的烷基。具體的可以舉出，例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、新己基、正庚基、異庚基、仲庚基、叔庚基、新庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、新辛基、正壬基、異壬基、仲壬基、叔壬基、新壬基、正癸基、異癸基、仲癸基、叔癸基、新癸基、正十一烷基、異十一烷基、仲十一烷基、叔十一烷基、新十一烷基、正十二烷基、異十二烷基、仲十二烷基、叔十二烷基、新十二烷基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、環(huán)壬基、環(huán)癸基、環(huán)十一烷基、環(huán)十二烷基等，其中甲基是優(yōu)選的。
作為用R1及R2表示的芳基，通常可舉出碳數(shù)6～10個(gè)的芳基，具體的可以舉出苯基、萘基等，其中苯基是優(yōu)選的。
作為用R1及R2表示的芳烷基，通?？膳e出碳數(shù)7～9個(gè)的芳烷基，具體的可以舉出芐基、苯乙基、苯丙基等，其中芐基是優(yōu)選的。
作為用R3及R4表示的烷基，直鏈狀、支鏈狀或環(huán)狀的任何一種均可，通常為碳數(shù)1～6個(gè)，優(yōu)選1～3個(gè)碳的烷基，例如具體可以舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、開(kāi)丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、新己基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基等，其中甲基是優(yōu)選的。
在通式[1]、[1’]及[6]中，作為用M及M’表示的堿金屬原子，例如，可以舉出鉀原子、鈉原子、鉀原子、銣原子等，其中，鈉原子、鉀原子等是優(yōu)選的，而鈉原子是更優(yōu)選的。
作為用M及M’表示的有機(jī)銨離子，例如，可以舉出一乙醇銨離子、二乙醇銨離子、三乙醇銨離子、1，3-二羥基-2-甲基-2-丙基銨離子等，其中三乙醇銨離子是優(yōu)選的。
作為用通式[1]表示的氨基烷基磺酸鹽的優(yōu)選具體例子，可以舉出，例如牛磺酸、N-甲基?；撬?、N-乙基牛磺酸等的堿金屬鹽(例如，鋰鹽、鈉鹽、鉀鹽、銣鹽、銫鹽等)，例如牛磺酸、N-甲基?；撬帷-乙基?；撬岬扔袡C(jī)銨鹽(例如，一乙醇銨鹽、二乙醇銨鹽、三乙醇銨鹽、1，3-二羥基-2-甲基-2-丙基銨鹽等)、例如?；撬帷-甲基?；撬?、N-乙基牛磺酸等銨鹽等，其中，氨基烷基磺酸的堿金屬鹽是優(yōu)選的，而?；撬徕c鹽、N-甲基?；撬徕c鹽、N-乙基?；撬徕c鹽等是更優(yōu)選的。
作為用通式[2]表示的氨基烷基磺酸的優(yōu)選具體例子，可以舉出，例如?；撬?、N-甲基?；撬帷-乙基?；撬岬?，其中N-甲基牛磺酸是優(yōu)選的。
作為有機(jī)酸，可以舉出，例如羧酸、磺酸等。
作為有機(jī)酸舉出的羧酸，例如，可以舉出碳數(shù)1～12個(gè)單羧酸，碳數(shù)2～12個(gè)的二羧酸等。
作為碳數(shù)1～12個(gè)單羧酸，可以舉出，例如用通式[3]表示的單羧酸
R5-COOH[3](式中，R5表示氫原子、可有取代基的烷基、鏈烯基、芳基及芳烷基)。作為碳數(shù)2～12的二羧酸，可以舉出，例如用通式[4]表示的二羧酸HOOC-R6-COOH [4](式中，R6表示可有取代基的亞烷基、亞鏈烯基、亞芳基及亞芳烷基)。作為碳數(shù)1～12的磺酸，可以舉出，例如用通式[5]表示的磺酸R7-SO3H[5](式中，R7表示可有取代基的烷基、芳基及芳烷基)。
在通式[3]中，作為用R5表示的可有取代基的烷基中的烷基，直鏈狀、支鏈狀或環(huán)狀的任何一種均可，通常為碳數(shù)1～11個(gè)，優(yōu)選1～5個(gè)，更優(yōu)選1～3個(gè)，具體的可以舉出，例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、新己基、正庚基、異庚基、仲庚基、叔庚基、新庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、新辛基、正壬基、異壬基、仲壬基、叔壬基、新壬基、正癸基、異癸基、仲癸基、叔癸基、新癸基、正十一烷基、異十一烷基、仲十一烷基、叔十一烷基、新十一烷基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、環(huán)壬基、環(huán)癸基、環(huán)十一烷基等，其中甲基、乙基等是優(yōu)選的。
作為用R5表示的可有取代基的鏈烯基中的鏈烯基，直鏈狀、支鏈狀或環(huán)狀的任何一種均可，通常為碳數(shù)1～11個(gè)，優(yōu)選1～6個(gè)，更優(yōu)選1～3個(gè)，具體的可以舉出，例如乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、異丙烯基、3-丁烯基、2-丁烯基、1-丁烯基、1，3-丁二烯基、4-戊烯基、3-戊烯基、2-戊烯基、1-戊烯基、1，3-戊二烯基、2，4-戊二烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1-甲基-1-丁烯基、5-己烯基、4-己烯基、3-己烯基、2-己烯基、1-己烯基、1-甲基-1-己烯基、2-甲基-2-己烯基、3-甲基-1，3-己二烯基、1-庚烯基、2-辛烯基、3-壬烯基、4-癸烯基、1-十一烷烯基、1-環(huán)丙烯基、2-環(huán)戊烯基、2，4-環(huán)戊二烯基、1-環(huán)己烯基、2-環(huán)己烯基、3-環(huán)己烯基、2-環(huán)庚烯基、2-環(huán)壬烯基、3-環(huán)十二烷烯基等。
作為用R5表示的可有取代基的芳基中的芳基，通常為碳數(shù)6～10個(gè)的物質(zhì)，具體的可以舉出，例如苯基、萘基等，其中，苯基是優(yōu)選的。
作為用R5表示的可有取代基的芳烷基中的芳烷基，通常為碳數(shù)7～11個(gè)，優(yōu)選7～9個(gè)物質(zhì)，具體的可以舉出，例如芐基、苯甲基、苯丙基、苯丁基、苯戊基等。
在通式[4]中，作為用R6表示的可有取代基的亞烷基中的亞烷基，直鏈狀、支鏈狀或環(huán)狀的任何一種均可，通常為碳數(shù)1～10個(gè)，優(yōu)選1～6個(gè)，更優(yōu)選1～3個(gè)的物質(zhì)，具體的可以舉出，例如亞甲基、亞乙基、亞丙基、亞丁基、亞戊基、亞己基、亞庚基、亞辛基、亞壬基、亞癸基等直鏈狀亞烷基，例如，亞丙基、1-甲基亞丙基、2-甲基亞丙基、1-甲基亞丁基、2-甲基亞丁基、1，1-二甲基亞丙基、1，2-二甲基亞丙基、1，3-二甲基亞丙基、2-乙基亞丙基、1-甲基亞戊基、2-甲基亞戊基、3-甲基亞戊基、1，2-二甲基亞丁基、1，3-二甲基亞丁基、2，3-二甲基亞丁基、1，1-二甲基亞丁基、1-乙基亞丁基、2-乙基亞丁基、1-乙基-2-甲基亞丙基、1-甲基亞己基、1-甲基亞庚基、1-甲基亞辛基、1-甲基亞壬基等支鏈狀亞烷基、環(huán)亞丙基、環(huán)亞戊基、環(huán)亞己基、環(huán)亞庚基、環(huán)亞辛基、環(huán)亞壬基、環(huán)亞癸基等環(huán)狀亞烷基等。
作為用R6表示的可有取代基的亞鏈烯基中的亞鏈烯基，直鏈狀、支鏈狀或環(huán)狀的任何一種均可，通常為碳數(shù)2～10個(gè)，優(yōu)選2～6個(gè)，更優(yōu)選2～4個(gè)的物質(zhì)，具體的可以舉出，例如亞乙烯基、亞丙烯基、1-亞丁烯基、2-亞丁烯基、1，3-亞丁二烯基、1-甲基亞丙烯基、1-甲基-2-亞丙烯基、1-亞戊烯基、2-亞戊烯基、1，3-亞戊二烯基、1，4-亞戊二烯基、1-甲基亞丁烯基、1-甲基-1，2-亞丁二烯基、1-亞己烯基、2-亞己烯基、3-亞己烯基、1-甲基亞戊烯基、2-甲基-2-亞戊烯基、1，1-二甲基-2-亞丙烯基、1-乙基-2-亞丙烯基、1，2-二甲基亞丙烯基、1-甲基-2-亞丁烯基、1-亞庚烯基、1-甲基亞己烯基、2-甲基-2-亞己烯基、1，2-二甲基亞戊烯基、1-亞辛烯基、2-亞辛烯基、3-亞壬烯基、4-亞癸烯基、1-環(huán)亞丙烯基、2-環(huán)亞丙烯基、2，4-環(huán)亞戊二烯基，1-環(huán)亞己烯基、2-環(huán)亞己烯基、1-環(huán)亞庚烯基、1-環(huán)亞壬烯基、3-環(huán)亞癸烯基、2-環(huán)亞十二烷烯基等。
作為用R6表示的可有取代基的亞芳基中的亞芳基，通常為碳數(shù)6～10個(gè)的物質(zhì)，具體的可以舉出，例如鄰-亞苯基、間-亞苯基、對(duì)-亞苯基、對(duì)-二甲苯-α，α’-二基、亞萘基等。
作為用R6表示的可有取代基的亞芳烷基中的亞芳烷基，通?？梢耘e出碳數(shù)7～10個(gè)的亞芳烷基，具體的可以舉出，例如-CH2-C6H4、-CH2-C6H4-CH2-、-CH2CH2-C6H4-、-CH2CH2-C6H4-CH2-、-CH2CH2CH2-C6H4-、-CH(CH3)-CH2-C6H4-、-CH2CH2CH2CH2-C6H4-、-CH2CH2CH(CH3)-C6H4-等。
在通式[5]中，作為用R7表示的可有取代基的烷基中的烷基，直鏈狀、支鏈狀或環(huán)狀的任何一種均可，通常為碳數(shù)1～12個(gè)，優(yōu)選1～6個(gè)，更優(yōu)選1～4個(gè)的烷基，具體的可以舉出，例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、新己基、正庚基、異庚基、仲庚基、叔庚基、新庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、新辛基、正壬基、異壬基、仲壬基、叔壬基、新壬基、正癸基、異癸基、仲癸基、叔癸基、新癸基、正十一烷基、異十一烷基、仲十一烷基、叔十一烷基、新十一烷基、正十二烷基、異十二烷基、仲十二烷基、叔十二烷基、新十二烷基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、環(huán)壬基、環(huán)癸基、環(huán)十一烷基、環(huán)十二烷等，其中甲基是優(yōu)選的。
作為用R7表示的可有取代基的芳基中的芳基，通?？梢耘e出碳數(shù)6～10個(gè)的芳基，具體的可以舉出，例如苯基、萘基等，其中，苯基是優(yōu)選的。
作為用R7表示的可有取代基的芳烷基中的芳烷基，通?？梢耘e出碳數(shù)7～12個(gè)，優(yōu)選7～9個(gè)的芳烷基，具體的可以舉出，例如芐基、苯乙基、苯丙基、苯丁基、苯戊基、苯己基等。
在通式[3]～[5]中，作為用R5表示的可有取代基的烷基、鏈烯基、芳基及芳烷基，用R6表示的可有取代基的亞烷基、亞鏈烯基、亞芳基及亞芳烷基，以及用R7表示的可有取代基的烷基、芳基及芳烷基的取代基，可以舉出例如氟原子、氯原子、溴原子等鹵原子，例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等碳數(shù)1～4個(gè)的低級(jí)烷基，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基等碳數(shù)1～4個(gè)的低級(jí)烷氧基，氨基、硝基、羰基、羥基等。
作為用通式[3]表示的碳素1～12個(gè)的單羧酸的優(yōu)選具體例子，例如，可以舉出甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、異丁酸、戊酸、異戊酸、三甲基乙酸、己酸、庚酸、辛酸、壬酸、癸酸、十一碳酸、月桂酸等脂肪族飽和羧酸，例如環(huán)己基羧酸等脂肪族環(huán)狀羧酸，例如氟醋酸、二氟醋酸、三氟醋酸、三氯醋酸、三溴醋酸、三碘醋酸、三氟丙酸、全氟丙酸、全氯醋酸、全溴醋酸、全碘醋酸、三氟丁酸、全氟丁酸、全氯丁酸、全溴丁酸、全碘丁酸、三氟戊酸、全氟戊酸、全氯戊酸、全溴戊酸、全碘戊酸、全氟己酸、全氯己酸、全溴己酸、全碘己酸、全氟庚酸、全氯庚酸、全溴庚酸、全碘庚酸、全氟辛酸、全氯辛酸、全溴辛酸、全碘辛酸、全氟壬酸、全氯壬酸、全溴壬酸、全碘壬酸、全氟癸酸、全氯癸酸、全溴癸酸、全碘癸酸、全氟十一酸、全氯十一酸、全溴十一酸、全碘十一酸、全氟十二酸、全氯十二酸、全溴十二酸、全碘十二酸等鹵化烷基羧酸，例如乙二醇酸、乳酸、甘油酸、3-羥基-2-甲基丙酸等羥基脂肪族羧酸，例如丙酮酸、乙酰醋酸、5-氧代戊酸等脂肪族酮羧酸，例如丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、異巴豆酸、2-戊烯酸、3-巳烯酸、3-庚烯酸、4-辛烯酸、4-壬烯酸、5-癸烯酸、5-十一烯酸、6-十二烯酸等脂肪族不飽和羧酸，例如樟腦酸、金剛烷酸等脂環(huán)式羧酸，例如安息香酸、萘甲酸等芳香族羧酸，例如甲苯酸等烷基芳香族羧酸，例如氟代安息香酸、氯代安息香酸、溴代安息香酸、碘代安息香酸、二氟代安息香酸、二氯代安息香酸、二溴代安息香酸、二碘代安息香酸、三氟代安息香酸、三氯代安息香酸、三溴代安息香酸、三碘代安息香酸、四氟代安息香酸、四氯代安息香酸、四溴代安息香酸、四碘代安息香酸、五氟代安息香酸、五氯代安息香酸、五溴代安息香酸、五碘代安息香酸、氟代萘甲酸、氯代萘甲酸、溴代萘甲酸、碘代萘甲酸、全氟萘甲酸、全氯萘甲酸、全溴萘甲酸、全碘萘甲酸等鹵代芳香族羧酸，例如三氟甲基安息香酸、三氯甲基安息香酸、三溴甲基安息香酸、三碘甲基安息香酸、二(三氟甲基)安息香酸、三(三氟甲基)安息香酸、三(三氯甲基)安息香酸、三(三溴甲基)安息香酸、三氟甲基萘甲酸、三氯甲基萘甲酸、三溴甲基萘甲酸、三碘甲基萘甲酸、二(三氟甲基)萘甲酸等鹵代烷基芳香族羧酸，例如茴香酸、除蟲(chóng)菊根酸、鄰-除蟲(chóng)菊根酸、沒(méi)食子酸等烷氧基芳香族羧酸，例如三氟甲氧基安息香酸、五氟乙氧基安息香酸、三氯甲氧基安息香酸、五氯乙氧基安息香酸、三溴甲氧基安息香酸、五溴乙氧基安息香酸、三碘甲氧基安息香酸、五碘乙氧基安息香酸等鹵代烷氧基芳香族羧酸，例如三硝基安息香酸等硝基芳香族羧酸，例如水楊酸、鄰-焦兒茶酸、β-二羥基苯甲酸、龍膽酸、γ-二羥基苯甲酸、原兒茶酸、α-二羥基苯甲酸等羥基芳香族羧酸，例如香草酸、異香草酸等羥基烷氧基芳香族羧酸，例如α-甲苯酸、氫化桂皮酸、氫化阿托酸、3-苯基丙酸、4-苯基丁酸、5-苯基戊酸、6-苯基己酸等芳烷基酸，例如均龍膽酸等羥基芳烷基酸，例如苦杏仁酸、二苯基乙醇酸、α-苯基乳酸、托品酸、阿卓甘油酸等芳香族羥基烷基羧酸，例如丙酮酸、乙酰醋酸等脂肪族酮羧酸，例如氨茴酸等氨基芳香族羧酸，丙氨酸、精氨酸、天冬氨酸、半胱氨酸、谷氨酸、甘氨酸、組氨酸、異亮氨酸、亮氨酸、賴氨酸、蛋氨酸、苯基丙氨酸、脯氨酸、絲氨酸、蘇氨酸、色氨酸、酪氨酸、纈氨酸等氨基酸，對(duì)-甲?；交姿岬龋渲?，醋酸、丙酸、丁酸等碳數(shù)2～5個(gè)的低級(jí)脂肪族飽和羧酸是優(yōu)選的，其中，醋酸是更優(yōu)選的。
作為用通式[4]表示的碳數(shù)2～12個(gè)的二羧酸優(yōu)選具體例子，可以舉出，例如草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、十一烷二酸、十二烷二酸等飽和脂肪族二羧酸，例如二氟丙二酸、2，2-二氟琥珀酸、四氟琥珀酸、六氟戊二酸、八氟己二酸、十二氟辛二酸、全氟-1，9-壬二酸、全氟-1，10-癸二酸等鹵代飽和脂肪族二羧酸，例如馬來(lái)酸、富馬酸、檸康酸、中康酸等不飽和脂肪族二羧酸，例如2，2-二氟馬來(lái)酸、2，2-二氟富馬酸、2，2-二氟-3-戊二酸、全氟-3-己二酸等鹵代不飽和脂肪族二羧酸，例如羥基丙二酸、蘋果酸、酒石酸等羥基飽和脂肪族二羧酸類，例如酞酸、異酞酸、對(duì)苯二甲酸等芳香族二羧酸，例如3-氟酞酸、四氟酞酸、四氟對(duì)苯二甲酸等鹵代芳香族二羧酸，例如2，2-二(3-羧基苯基)六氟丙烷、2，2-二(4-羧基苯基)六氟丙烷等烷基芳香族二羧酸等，其中，草酸、丙二酸等是優(yōu)選的。
作為用通式[5]表示的碳數(shù)1～12個(gè)的磺酸的優(yōu)選具體例子，可以舉出，例如甲磺酸、乙磺酸、丙磺酸、丁磺酸、戊磺酸、己磺酸、庚磺酸、辛磺酸、壬磺酸、癸磺酸、十一磺酸、十二磺酸等烷基磺酸，例如環(huán)戊磺酸、環(huán)己磺酸等環(huán)烷基磺酸，例如三氟甲磺酸、三氯甲磺酸、三溴甲磺酸、三碘甲磺酸、三氟乙磺酸、五氟乙磺酸、五氯乙磺酸、五溴乙磺酸、五碘乙磺酸、七氟丙磺酸、七氯丙磺酸、七溴丙磺酸、七碘丙磺酸、九氟丁磺酸、九氯丁磺酸、九溴丙磺酸、九碘丙磺酸、全氟戊磺酸、全氯戊磺酸、全溴戊磺酸、全碘戊磺酸、全氟己磺酸、全氯己磺酸、全溴己磺酸、全碘己磺酸、全氟庚磺酸、全氯庚磺酸、全溴庚磺酸、全碘庚磺酸、全氟辛磺酸、全氯辛磺酸、全溴辛磺酸、全碘辛磺酸、全氟壬磺酸、全氯壬磺酸、全溴壬磺酸、全碘壬磺酸、全氟癸磺酸、全氯癸磺酸、全溴癸磺酸、全碘癸磺酸、全氟十一磺酸、全氯十一磺酸、全溴十一磺酸、全碘十一磺酸、全氟十二磺酸、全氯十二磺酸、全溴十二磺酸、全碘十二磺酸等鹵代烷基磺酸，例如4-氟環(huán)己磺酸、4-氯環(huán)己磺酸、4-溴環(huán)己磺酸、4-碘環(huán)己磺酸、2，4-二氟環(huán)己磺酸、2，4-二氯環(huán)己磺酸、2，4-二溴環(huán)己磺酸、2，4-二碘環(huán)己磺酸、2，4，6-三氟環(huán)己磺酸、2，4，6-三氯環(huán)己磺酸、2，4，6-三溴環(huán)己磺酸、2，4，6-三碘環(huán)己磺酸、全氟環(huán)己磺酸、全氯環(huán)己磺酸、全溴環(huán)己磺酸、全碘環(huán)己磺酸等鹵代環(huán)烷基磺酸，例如苯磺酸、萘磺酸等芳香族磺酸，例如對(duì)-甲苯磺酸、3，5-二甲基苯磺酸等烷基芳香族磺酸，例如2-氟苯磺酸、3-氟苯磺酸、4-氟苯磺酸、2-氯苯磺酸、3-氯苯磺酸、4-氯苯磺酸、2-溴苯磺酸、3-溴苯磺酸、4-溴苯磺酸、2-碘苯磺酸、4-碘苯磺酸、2，4-二氟苯磺酸、2，6-二氟苯磺酸、2，4-二氯苯磺酸、2，6-二氯苯磺酸、2，4-二溴苯磺酸、2，6-二溴苯磺酸、2，4-二碘苯磺酸、2，6-二碘苯磺酸、2，4，6-三氟苯磺酸、3，4，5-三氟苯磺酸、2，4，6-三氯苯磺酸、3，4，5-三氯苯磺酸、2，4，6-三溴苯磺酸、3，4，5-三溴苯磺酸、2，4，6-三碘苯磺酸、3，4，5-三碘苯磺酸、五氟苯磺酸、五氯苯磺酸、五溴苯磺酸、五碘苯磺酸等鹵代芳香族磺酸，例如2-三氟甲基苯磺酸、3-三氟甲基苯磺酸、4-三氟甲基苯磺酸、2，6-二(三氟甲基)苯磺酸、3，5-二(三氟甲基)苯磺酸、4-三氯甲基苯磺酸、4-三溴甲基苯磺酸、4-三碘甲基苯磺酸等鹵代烷基芳香族磺酸，例如芐磺酸、苯乙磺酸、苯丙磺酸、苯丁磺酸、苯戊磺酸、苯己磺酸等芳烷基磺酸，例如對(duì)-氟苯基甲磺酸、對(duì)-氟苯基乙磺酸、對(duì)-氟苯基丙磺酸、對(duì)-氟苯基丁磺酸等鹵代芳烷基磺酸磺酸，例如莰烷磺酸等二環(huán)烷基磺酸等，其中，甲磺酸是優(yōu)選的。
作為通式[6]表示的氫氧化物優(yōu)選的具體例子，可以舉出，例如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銣等堿金屬氫氧化物類，例如氫氧化一乙醇銨、氫氧化二乙醇銨、氫氧化三乙醇銨、1，3-二羥基-2-甲基-2-丙基氫氧化銨等氫氧化有機(jī)銨類、氫氧化銨等，其中，例如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化三乙醇銨、氫氧化銨等是優(yōu)選的，其中，例如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化三乙醇銨等是更優(yōu)選的。
作為通式[1’]表示的氨基烷基磺酸鹽優(yōu)選的具體例子，可以舉出?；撬?、N-甲基?；撬帷-乙基?；撬岬鹊膲A金屬鹽(例如鋰鹽、鈉鹽、鉀鹽、銣鹽、銫鹽等)、例如?；撬?、N-甲基牛磺酸、N-乙基?；撬岬扔袡C(jī)銨鹽(例如一乙醇銨鹽、二乙醇銨鹽、三乙醇銨鹽、1，3-二羥基-2-甲基-2-丙基銨鹽等)、例如牛磺酸、N-甲基牛磺酸、N-乙基?；撬岬蠕@鹽等，其中，例如氨基烷基磺酸的堿金屬鹽、氨基烷基磺酸的有機(jī)銨鹽等是優(yōu)選的，其中例如?；撬徕c鹽、?；撬徕淃}、牛磺酸三乙醇銨鹽、N-甲基牛磺酸鈉鹽、N-甲基?；撬徕淃}、N-甲基?；撬崛掖间@鹽等是更優(yōu)選的。
作為制造以通式[2]表示的氨基烷基磺酸時(shí)使用的水溶性有機(jī)溶劑，可以舉出能溶解氨基烷基磺酸鹽及作為副產(chǎn)物得到的有機(jī)酸鹽，并且不溶解或幾乎不溶解氨基烷基磺酸的溶劑，具體的可以舉出，例如甲醇、乙醇、正丙醇等碳數(shù)1～3個(gè)的醇，例如醋酸、丙酸、丁酸、異丁酸、戊酸、異戊酸、三甲基乙酸、月桂酸等碳數(shù)2～12個(gè)的羧酸、二甲基甲酰胺等，其中，甲醇、正丙醇、醋酸是優(yōu)選的，而甲醇是更優(yōu)選的，這些溶劑既可單獨(dú)使用也可2種以上適當(dāng)組合使用。
當(dāng)用上述碳數(shù)2～12個(gè)的羧酸作為水溶性有機(jī)溶劑時(shí)，可用它們代替作為有機(jī)酸，此時(shí)，可不另外添加有機(jī)酸。
作為本發(fā)明的用通式[2]表示的氨基烷基磺酸的制造方法，可以舉出，例如(A)使通式[1]表示的氨基烷基磺酸鹽水溶液和有機(jī)酸反應(yīng)的方法；(B)使通式[1]表示的氨基烷基磺酸鹽溶解在上述水溶性有機(jī)溶劑中的溶液與有機(jī)酸反應(yīng)的方法；(C)使該氨基烷基磺酸鹽溶解在上述水溶性有機(jī)溶劑中的溶液與有機(jī)酸反應(yīng)的方法等。
使采用上述方法得到的氨基烷基磺酸作為晶體析出加以沉淀，作為副產(chǎn)物的有機(jī)酸鹽由于溶解在反應(yīng)溶劑中，故可以通過(guò)濾取結(jié)晶物，來(lái)容易得到目的氨基烷基磺酸。
另外，在以工業(yè)規(guī)模制造該氨基烷基磺酸時(shí)，采用上述方法(B)及(C)是優(yōu)選的。但是，作為原料物質(zhì)的通式[1]表示的氨基烷基磺酸鹽，一般容易得到將其溶于水中的水溶液，當(dāng)采用這種溶液時(shí)，采用方法(C)是更優(yōu)選的。
通式[1]表示的氨基烷基磺酸鹽或其水溶液，既可以采用從市場(chǎng)購(gòu)得的商品，也可以采用通過(guò)常用的方法適當(dāng)制造的產(chǎn)品。
在該氨基烷基磺酸鹽作為水溶液使用時(shí)，為了高收率得到目的物，其水分含量少者是優(yōu)選的，另外，為了工業(yè)規(guī)模進(jìn)行反應(yīng)，未達(dá)到固化的程度是優(yōu)選的，具體的是，其水分含量相對(duì)于該氨基烷基磺酸鹽通常達(dá)到5～80％，優(yōu)選10～30％。
通式[2]表示的氨基烷基磺酸制造時(shí)使用的水溶性有機(jī)溶劑的用量，因使用的通式[1]表示的氨基烷基磺酸鹽的種類而異，但相對(duì)于該氨基烷基磺酸鹽通常達(dá)到0.5～20倍量，優(yōu)選1～5倍量。
當(dāng)混合采用水溶性有機(jī)溶劑和水兩者時(shí)，水溶性有機(jī)溶劑和水的總量，相對(duì)于通式[1]表示的氨基烷基磺酸鹽通常達(dá)到0.5～20倍量，優(yōu)選1～10倍量。
有機(jī)酸的用量，也因所用的該氨基烷基磺酸鹽及溶劑的種類而異，但相對(duì)于該氨基烷基磺酸鹽通常達(dá)到0.5～10倍重量，優(yōu)選0.8～2倍重量。
對(duì)反應(yīng)溫度未作特別限定，但通常為0～200℃，優(yōu)選0～110℃，更優(yōu)選20-50℃。另外，通過(guò)采用氦氣、氮?dú)?、氬氣等惰性氣體等對(duì)反應(yīng)體系加壓也可使反應(yīng)溫度上升。此時(shí)，當(dāng)施加的壓力即使過(guò)大，反應(yīng)效率也不提高，因此，通常為1-100kg/cm2，優(yōu)選2-10kg/cm2。
反應(yīng)時(shí)間因反應(yīng)溫度、使用的該氨基烷基磺酸鹽的種類、有機(jī)溶劑及有機(jī)酸的用量或濃度等反應(yīng)條件而異，但通常為5分～5小時(shí)。
另外，把采用本發(fā)明的制造法得到的通式[2]表示的氨基烷基磺酸，再于醇或水中與通式[6]表示的氫氧化物反應(yīng)，與目的鹽交換，制造得到以通式[1’]表示的氨基烷基磺酸鹽(還包括通式[1]中的M與通式[6]中的M’相同的情況)。
即，本發(fā)明的鹽交換方法，當(dāng)通式[1]中的M與通式[1’]中的M’相同時(shí)，可以作為以通式[1]表示的氨基烷基磺酸鹽的精制處理工序，當(dāng)該M和M’相異時(shí)，可以作為通式[1]表示的氨基烷基磺酸鹽的精制處理且鹽交換工序使用。
作為與通式[6]表示的氫氧化物反應(yīng)時(shí)使用的醇可以舉出甲醇、乙醇、甘油等。
該反應(yīng)中使用的溶劑的用量，也因使用的通式[2]表示的氨基烷基磺酸的種類而異，但相對(duì)于該氨基烷基磺酸通常為0.5～30倍量，優(yōu)選1～10倍量。
通式[6]表示的氫氧化物的用量，也因使用的該氨基烷基磺酸及溶劑的種類而異，但相對(duì)于該氨基烷基磺酸通常為0.5～10倍摩爾，優(yōu)選0.8～1.2倍摩爾。
另外，為了高純度得到通式[1’]表示的氨基烷基磺酸鹽，通式[6]表示的氫氧化物希望相對(duì)于該氨基烷基磺酸等摩爾進(jìn)行反應(yīng)。
對(duì)反應(yīng)溫度未作特別限定，但通常為0～100℃，優(yōu)選20～50℃。
反應(yīng)時(shí)間因反應(yīng)溫度、使用的該氨基烷基磺酸鹽的種類、有機(jī)溶劑的用量或這些濃度等反應(yīng)條件而異，但通常為5分～5小時(shí)。
反應(yīng)后的后處理，最好按照該領(lǐng)域內(nèi)通常采用的后處理法進(jìn)行。
本發(fā)明的通式[1’]表示的氨基烷基磺酸鹽的鹽交換方法，例如，可以作為原料的通式[1]表示的氨基烷基磺酸鹽或其水溶液的精制處理工序使用。即，該氨基烷基磺酸鹽(例如鈉鹽)或水溶液，用本發(fā)明的制造方法作為氨基烷基磺酸鹽晶體得到后，通過(guò)與來(lái)自相應(yīng)鹽的氫氧化物(這里變成氫氧化鈉)反應(yīng)，能夠作為高純度氨基烷基磺酸鹽(例如鈉鹽)、其水溶液或晶體得到。
另外，該氨基烷基磺酸鹽(例如鈉鹽)，采用本發(fā)明的制造法作成氨基烷基磺酸后，如采用與起始原料的鹽不同鹽的氫氧化物對(duì)其進(jìn)行處理(在這里變成氫氧化鉀)，則可以制得具有與起始原料鹽(氨基烷基磺酸鈉鹽)不同的鹽的氨基烷基磺酸鹽(例如鉀鹽)。
因此，采用本發(fā)明的氨基烷基磺酸的制造方法，再進(jìn)行氨基烷基磺酸鹽的鹽交換反應(yīng)，利用比較容易得到且廉價(jià)的氨基烷基磺酸鈉鹽，可容易制造具有各種鹽的目的氨基烷基磺酸鹽。
本發(fā)明的氨基烷基磺酸的制造方法，不存在現(xiàn)有方法中存在的下列問(wèn)題，例如由于使用具有毒性的亞乙基亞胺、二氧化硫氣體而操作困難，由于進(jìn)行烷基胺類的加壓加熱反應(yīng)操作而必須要有昂貴的裝置，由于必須使用安全操作困難的過(guò)氧化氫而產(chǎn)生的問(wèn)題等，使用廉價(jià)的試劑即可有效制造氨基烷基磺酸。
另外，在現(xiàn)有方法中，例如生成酮類、銨的鹽酸鹽、一乙醇胺等副產(chǎn)物，其與目的氨基烷基磺酸的分離困難，而采用本發(fā)明的制造方法，由于副產(chǎn)物有機(jī)酸鹽可溶于反應(yīng)溶劑，目的物作為析出物得到，從而可容易得到不含雜質(zhì)的高純度的氨基烷基磺酸。
以下通過(guò)實(shí)施例詳細(xì)地說(shuō)明本發(fā)明，但本發(fā)明又不受這些實(shí)施例的任何限定。
具體實(shí)施例方式
實(shí)施例1.N-甲基牛磺酸的合成把25％的乙烯基磺酸鈉鹽的水溶液100.0g(192mmol)及40％的甲胺水溶液16.4g(211mmol)放入不銹鋼制高壓釜中，于100±5℃攪拌反應(yīng)3小時(shí)。反應(yīng)終止后，減壓濃縮水，添加甲醇120mL及醋酸12.1g(201mmol)，于20～30℃攪拌反應(yīng)1小時(shí)。反應(yīng)終止后，把反應(yīng)液冷卻至-10℃并于該溫度下攪拌1小時(shí)。濾取結(jié)晶，減壓干燥，作為白色結(jié)晶得到N-甲基?；撬?2.7g(收率85％)。
(1H-NMR的分析結(jié)果含量99％以上，醋酸鈉含量0.5％以下)。
實(shí)施例2.N-甲基?；撬岬暮铣沙擞?5±5℃攪拌反應(yīng)170小時(shí)以外，與實(shí)施例1同樣進(jìn)行操作，得到N-甲基?；撬?2.0g(收率82％)。
實(shí)施例3.N-甲基牛磺酸的合成把52％的N-甲基?；撬徕c鹽的水溶液(商品名NMT50，LEUNA社制造)17.0kg(54.9mmol)放入不銹鋼制高壓釜中，減壓濃縮水后，添加甲醇33L，滴加醋酸3.6kg(60.0mmol)，于20～30℃攪拌反應(yīng)1小時(shí)。反應(yīng)終止后，把反應(yīng)液冷卻至-10℃并于該溫度下攪拌1小時(shí)。濾取結(jié)晶，減壓干燥，作為白色結(jié)晶得到N-甲基?；撬?.4kg(收率97％)。
(1H-NMR的分析結(jié)果含量99％以上，醋酸鈉含量0.5％以下)。
實(shí)施例4.N-甲基?；撬岬暮铣沙擞帽岽娲姿嵋酝?，與實(shí)施例3同樣進(jìn)行操作，得到N-甲基牛磺酸7.3kg(收率95％)。
(1H-NMR的分析結(jié)果含量98％以上，丙酸鈉含量1.0％以下)。
實(shí)施例5.從鈉鹽向鋰鹽的鹽交換反應(yīng)把實(shí)施例3中得到的N-甲基?；撬?.4kg(53.2mol)溶解在水8.4kg及氫氧化鉀3.0kg(53.2mol)中，于20～30℃攪拌反應(yīng)1小時(shí)，得到50％的N-甲基?；撬徕c鹽溶液18.8kg。
實(shí)施例6.從鈉鹽向銨鹽的鹽交換反應(yīng)除用25％氨水3.6kg(53.2mol)代替氫氧化鉀3.0kg(53.2mol)以外，與實(shí)施例5同樣進(jìn)行操作，得到43％的N-甲基?；撬徜@鹽水溶液19.4kg。
實(shí)施例7.從鈉鹽向三乙醇胺鹽的鹽交換反應(yīng)除用三乙醇胺7.9kg(53.2mol)代替氫氧化鉀3.0kg(53.2mol)以外，與實(shí)施例5同樣進(jìn)行操作，得到60％的N-甲基三乙醇胺鹽水溶液23.7kg。
產(chǎn)業(yè)上利用的可能性本發(fā)明的氨基烷基磺酸的制造法，是把氨基烷基磺酸堿金屬鹽或其水溶液，或它們?nèi)魏我环N溶于水溶性有機(jī)溶劑的溶液，與有機(jī)酸反應(yīng)，而現(xiàn)有方法具有的例如必須采用毒性的物質(zhì)或難以安全操作的物質(zhì)、與目的氨基烷基磺酸的分離困難等問(wèn)題不存在，從而可以用工業(yè)規(guī)模高效得到高純度的氨基烷基磺酸。
權(quán)利要求
1.一種以通式[2]表示的氨基烷基磺酸的制造方法，其特征在于，使將以通式[1]表示的氨基烷基磺酸鹽或其水溶液，或它們中的任意一種溶解在水溶性有機(jī)溶劑中的溶液與有機(jī)酸反應(yīng)，所述水溶性有機(jī)溶劑選自碳數(shù)1～3的醇、碳數(shù)2～12的羧酸及二甲基甲酰胺； (式中，R1及R2互相獨(dú)立，表示氫原子、烷基、芳基或芳烷基，R3及R4互相獨(dú)立，表示氫原子或烷基，M表示堿金屬原子、有機(jī)銨離子或銨離子)； (式中，R1～R4同上)。
2.按照權(quán)利要求1所述的制造方法，其中，有機(jī)酸為碳數(shù)1～12的單羧酸或碳數(shù)2～12的二羧酸。
3.按照權(quán)利要求1所述的制造方法，其中，有機(jī)酸為醋酸。
4.按照權(quán)利要求1所述的制造方法，其中，作為水溶性有機(jī)溶劑列舉出的碳數(shù)1～3的醇為甲醇。
5.按照權(quán)利要求1所述的制造方法，其中，作為水溶性有機(jī)溶劑列舉出的碳數(shù)2～12的羧酸為醋酸。
6.按照權(quán)利要求1所述的制造方法，其中，水溶性有機(jī)溶劑為甲醇。
7.按照權(quán)利要求1所述的制造方法，其中，R1為烷基，R2～R4為氫原子。
8.按照權(quán)利要求1所述的制造方法，其中，以M表示的堿金屬原子為鈉原子。
9.按照權(quán)利要求1所述的制造方法，其中，以M表示的有機(jī)銨離子為三乙醇胺離子。
10.按照權(quán)利要求1所述的制造方法，其中，M為鈉原子。
11.按照權(quán)利要求1所述的制造方法，其中，以通式(1)表示的氨基烷基磺酸鹽為N-甲基牛磺酸鈉鹽，以通式(2)表示的氨基烷基磺酸為N-甲基?；撬?。
12.一種以通式[1’]表示的氨基烷基磺酸鹽的鹽交換方法，其特征在于，使將以通式[1]表示的氨基烷基磺酸鹽或其水溶液，或它們中的任意一種溶解在水溶性有機(jī)溶劑中的溶液與有機(jī)酸反應(yīng)，生成以通式[2]表示的氨基烷基磺酸，然后，使其在醇或水中與以通式[6]表示的氫氧化物反應(yīng)，所述水溶性有機(jī)溶劑選自碳數(shù)1～3的醇、碳數(shù)2～12的羧酸及二甲基甲酰胺； (式中，R1及R2互相獨(dú)立，表示氫原子、烷基、芳基或芳烷基，R3及R4互相獨(dú)立，表示氫原子或烷基，M表示堿金屬原子、有機(jī)銨離子或銨離子)； (式中，R1～R4同上)；M’OH[6](式中，M’表示堿金屬原子、有機(jī)銨離子或銨離子)； (式中R1～R4及M’同上)。
13.按照權(quán)利要求12所述的鹽交換方法，其中，有機(jī)酸為碳數(shù)1～12的單羧酸或碳數(shù)2～12的二羧酸。
14.按照權(quán)利要求12所述的鹽交換方法，其中，有機(jī)酸為醋酸。
15.按照權(quán)利要求12所述的鹽交換方法，其中，作為水溶性有機(jī)溶劑列舉出的碳數(shù)1～3的醇為甲醇。
16.按照權(quán)利要求12所述的鹽交換方法，其中，作為水溶性有機(jī)溶劑列舉出的碳數(shù)2～12的羧酸為醋酸。
17.按照權(quán)利要求12所述的鹽交換方法，其中，水溶性有機(jī)溶劑為甲醇。
18.按照權(quán)利要求12所述的鹽交換方法，其中，鹽交換反應(yīng)中使用的醇為乙醇。
19.按照權(quán)利要求12所述的鹽交換方法，其中，R1為烷基，R2～R4為氫原子。
20.按照權(quán)利要求12所述的鹽交換方法，其中，以M表示的堿金屬原子為鈉原子。
21.按照權(quán)利要求12所述的鹽交換方法，其中，以M表示的有機(jī)銨離子為三乙醇胺離子。
22.按照權(quán)利要求12所述的鹽交換方法，其中，M為鈉原子。
23.按照權(quán)利要求12或22所述的鹽交換方法，其中，以M’表示的堿金屬原子為鈉原子或鉀原子。
24.按照權(quán)利要求12或22所述的鹽交換方法，其中，以M’表示的有機(jī)銨離子為三乙醇胺離子。
25.按照權(quán)利要求12所述的鹽交換方法，其中，以通式(1)表示的氨基烷基磺酸鹽為N-甲基?；撬猁}，以通式(2)表示的氨基烷基磺酸為N-甲基?；撬幔酝ㄊ絒1’]表示的氨基烷基磺酸鹽為N-甲基?；撬徕c鹽、N-甲基?；撬徕淃}或N-甲基?；撬崛掖及符}。
全文摘要
一種以通式[2]表示的氨基烷基磺酸的制造方法，使以通式[1]表示的化合物溶于選自醇、羧酸及二甲基甲酰胺的水溶性有機(jī)溶劑中的溶液與有機(jī)酸反應(yīng)而制得；以及，以通式[1’]表示的氨基烷基磺酸鹽進(jìn)行鹽交換的方法，使以通式[2]表示的化合物在醇或水中與以通式[6]表示的氫氧化物反應(yīng)而制得。(式中，R
文檔編號(hào)C07C303/22GK1678574SQ0382091
公開(kāi)日2005年10月5日 申請(qǐng)日期2003年8月27日 優(yōu)先權(quán)日2002年9月6日
發(fā)明者木村卓博, 谷力, 宮原令二 申請(qǐng)人:和光純藥工業(yè)株式會(huì)社