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烯丙基醚的制作方法

文檔序號(hào):1478732閱讀:700來源:國(guó)知局
專利名稱:烯丙基醚的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及一種新的化合物以及該化合物作為香味成分摻混的用途。
(2)背景技術(shù)香料工業(yè)日益需要制出一種新化學(xué)制品,使香料商以及香料工業(yè)其它個(gè)體能賦予香水、古龍水和個(gè)人護(hù)理品以新的香味。因此日益需要制造新的化學(xué)制品,并將這些材料在香精配方中進(jìn)行摻混。
(3)發(fā)明內(nèi)容發(fā)明概述本發(fā)明提供了一種新穎的化合物,3-己烯基-2-甲基烯丙基醚,并且摻入該化合物為香水、花露水、古龍水、蠟燭、空氣清新劑、個(gè)人護(hù)理品和相似物提供了一種特殊的香味。
發(fā)明詳述本發(fā)明涉及如下結(jié)構(gòu)的化合物 用本領(lǐng)域技術(shù)可了解該分子中有sp2碳原子(或雙鍵),使它有E(反式)或Z(順式)結(jié)構(gòu)。雖然從嗅覺角度認(rèn)為Z型更有吸引力,但本發(fā)明權(quán)利要求書將本發(fā)明的E異構(gòu)體和Z異構(gòu)體都考慮進(jìn)去了。異構(gòu)體的制造方法之一是通過選擇原材料。各種異構(gòu)體的制造是通過運(yùn)用標(biāo)準(zhǔn)化學(xué)方法(如后所述)完成的。新化學(xué)品的香味被描述成具有新鮮香韻綠色的、蘑菇的、新割下的草的、果味(大黃味)的和紫羅蘭味。
該化合物通過己烯醇和甲基烯丙基氯的反應(yīng)制得。例如,如果所要的是Z式,反應(yīng)就應(yīng)該用順式-3-己烯醇進(jìn)行,優(yōu)選的反應(yīng)進(jìn)行時(shí)還有氫化鈉和四氫呋喃(THF)作為溶劑存在。反應(yīng)約在50-70℃溫度下進(jìn)行;最優(yōu)選的反應(yīng)約在66℃下進(jìn)行。一種反應(yīng)順序是將己烯醇加入氫化鈉在THF中形成的混合物。然后將甲基烯丙基氯加進(jìn)反應(yīng)容器中。
進(jìn)行反應(yīng)所用的己烯醇/甲基烯丙基氯的有效摩爾比約為1/1.2。氫化鈉用量的近似范圍從0.1到3.0摩爾,按己烯醇用量計(jì)。優(yōu)選的氫化鈉用量要相對(duì)于己烯醇過量,最優(yōu)選的是相對(duì)于己烯醇用量的約1.25到1.5摩爾。如果氫化鈉用量較低,甲基烯丙基醚產(chǎn)量會(huì)減少4%。本反應(yīng)能有大于85%、大于90%的產(chǎn)率,且反應(yīng)產(chǎn)量在高度優(yōu)選的具體例中能有大于95%的產(chǎn)率。
這些化合物的用途廣泛,適用于現(xiàn)有香味制品,包括制備香水和古龍水,為個(gè)人護(hù)理品如肥皂、沐浴膠、護(hù)發(fā)品以及空氣清新劑和化妝品加香味。本發(fā)明也可用來賦予清洗劑以香味,這些清洗劑如,但不僅限于清潔劑、洗碗材料、刷洗組合物、擦窗劑和相似物。
在這些制備過程中,本發(fā)明化合物可單獨(dú)使用,也可和其它加香組合物、溶劑、輔助劑和類似試劑結(jié)合使用。其它成分的性質(zhì)和種類在本領(lǐng)域技術(shù)中是公知的。
有許多種香精可用于本發(fā)明,唯一的限制是和其它所用成分的相容性。合適的香味包括,但不僅限于果味如杏仁味、蘋果味、櫻桃味、葡萄味、梨味、菠蘿味、橙味、草莓味、覆盆子味;麝香,花香如類似薰衣草味、類似玫瑰味、類似蝴蝶花味、類似康乃馨味。其它的悅?cè)讼阄栋▉碜杂谒蓸洹⒃粕己推渌帜練馕兜牟菟幬逗土帜疚?。香味也可來自于各種油,如香精油,或來自于植物材料如薄荷、留蘭香和類似物。
美國(guó)專利No.4,534,891提供了合適的香精列表,該文在本文全部引入作為參考。其它合適的香精來源見Perfumes Cosmetics and Soaps(香味化妝品和肥皂),第二版,W.A.Poucher著,1959。這些論文提供的香精中有刺槐、金合歡、素心蘭、cylamen、羊齒、梔子、山楂、天芥菜紫、金銀花、風(fēng)信子、茉莉、紫丁香、百合、木蘭、含羞草、水仙、新割干草、橙花、蘭花、木犀、香碗豆、三葉草、晚香玉、香草、紫羅蘭、桂竹香和相似物。
嗅覺有效量被認(rèn)為是指香味組合物中單一組分能提供其獨(dú)特嗅覺特征的化合物量,但香味組合物的嗅覺效果是每種香料或香精成分的效果總和。因此本發(fā)明化合物可用來改變香味組合物的芳香特性,或用來改良組合物中其它成分提供的嗅覺反應(yīng)。用量根據(jù)多種因素包括其它成分及其相對(duì)量和所要求的效果不同而不同。
本發(fā)明化合物在加香制品中的近似用量范圍從0.005到10%(重量)不等,優(yōu)選約從0.5到8%(重量),且最優(yōu)選約從1到7%(重量)。除了該化合物,其它制劑也可和香精結(jié)合使用。也可使用公知的材料如表面活性劑、乳化劑、用來包囊香精的聚合物,而并不違背本發(fā)明的范圍。
另一種表示香味組合物中本發(fā)明化合物用量的方法是,加到獲得所需香味時(shí)化合物占材料的重量百分?jǐn)?shù)。本發(fā)明化合物占材料的重量百分?jǐn)?shù)變化范圍很大,可從約0.005到70%(重量),優(yōu)選約從0.1到50%(重量),最優(yōu)選約從0.2到25%(重量)。本領(lǐng)域中的那些技術(shù)用所需用量的本發(fā)明化合物能得出所需香味和濃烈程度。
下文給出本發(fā)明的特殊具體例。本領(lǐng)域的技術(shù)人員易于進(jìn)行本發(fā)明的其它改良,而不違背本發(fā)明的范圍。這里所用的所有百分?jǐn)?shù)都是重量百分?jǐn)?shù),且g就是克。所有這些用于香味配方的材料都可購(gòu)于International Flavor&FragrancesInc(國(guó)際香料和香精公司).,Hazlet,NJ。
實(shí)施例1產(chǎn)生3-己烯基-2-甲基烯丙基醚的反應(yīng)在氮?dú)夥障聦浠c(60%(重量),240克)和THF裝在一個(gè)裝有攪拌裝置和回流冷凝器的反應(yīng)容器中。加熱反應(yīng)物至回流,大約66℃。在反應(yīng)容器中緩慢加入己烯醇(500克)。可看到混合物中出現(xiàn)氫氣。容器內(nèi)反應(yīng)物繼續(xù)反應(yīng)直至不再有氫氣泡。
將甲基烯丙基氯(543克)加進(jìn)反應(yīng)物中,持續(xù)添加直至加完。反應(yīng)進(jìn)行直到完成。反應(yīng)產(chǎn)物用分餾技術(shù)分離。得到的產(chǎn)物收率按己烯醇用量計(jì)為93%(摩爾)。
實(shí)施例2兩種香精用下列配方制得料 配方I配方2乙酸正己酯 5 5citronenellolcoeur 2 2HEDIONETM50 50HELIONALTM5 5乙酸己烯酯 5 5VERCOXTM5 5香檸檬油 10 10GALAXOLIDE(50%)100100
二甲基-δ-2-苯并吡喃-3-環(huán)己烯-1-甲醛11桃醛Couer(10%) 11PHENOXANALTM11CALONECAM(1%) 22METHIONONEGAMMACOEURTM33一縮二丙二醇5 ……3-己烯基-2-甲基烯丙基醚(Z) ……5共計(jì)195 195發(fā)現(xiàn)含有3-己烯基-2-甲基烯丙基醚的配方2比不含該化合物的配方1更似花香,更濃郁,更清新及更強(qiáng)烈。
實(shí)施例3用本發(fā)明化合物摻混制備出的另一種香精。
0.15 乙酰異丁子香酚19.65 水楊酸芐酯50.00 加樂麝香IPM 50 PCT11.00 羥基香茅醛特級(jí)品11.00 異E超級(jí)品3.00 苯乙醇5.00 萜品醇Coeur0.20 3-己烯基-2-甲基烯丙基酪(Z)100.0總計(jì)發(fā)現(xiàn)該香精具有一種獨(dú)特的綠葉味和金屬味。其香味也被描述為很強(qiáng)烈。
權(quán)利要求
1.具有如下結(jié)構(gòu)的化合物
2.如權(quán)利要求1所述,其特征在于將其摻混入香水、古龍水、花露水、蠟燭、空氣清新劑和個(gè)人護(hù)理品。
3.如權(quán)利要求2所述的化合物,其特征是個(gè)人護(hù)理品選自清潔劑、洗碗劑組合物、洗滌劑化合物和擦窗劑。
4.一種通過添加嗅覺有效量的如權(quán)利要求1所述的化合物來賦予化合物香味的方法。
5.如權(quán)利要求4所述的方法,其特征是所述的產(chǎn)品作為香水、古龍水、花露水、蠟燭、空氣清新劑和個(gè)人護(hù)理品。
6.如權(quán)利要求5所述的方法,其特征是個(gè)人護(hù)理品選自清潔劑、洗碗劑組合物、洗滌劑化合物和擦窗劑。
7.如權(quán)利要求1所述化合物的Z式異構(gòu)體。
全文摘要
本發(fā)明涉及3-己烯基-2-甲基烯丙基醚以及它在香水、古龍水、花露水和個(gè)人護(hù)理品這類制品中產(chǎn)生香味和氣味的用途。
文檔編號(hào)C11B9/00GK1343648SQ0112229
公開日2002年4月10日 申請(qǐng)日期2001年8月23日 優(yōu)先權(quán)日2000年9月6日
發(fā)明者A·P·S·納魯拉, E·阿魯達(dá), J·J·克斯特勒, E·A·莫爾納 申請(qǐng)人:國(guó)際香料和香精公司
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