含苯硒基的喹喔啉類化合物及其制備與應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種含苯硒基的喹喔啉類化合物及其制備和應(yīng)用，所述含苯硒基的喹喔啉類化合物的結(jié)構(gòu)如式(V)所示，其合成路線如下反應(yīng)方程式所示。本發(fā)明提供的含苯硒基的喹喔啉類化合物具有良好的單胺氧化酶抑制活性，可用于制備單胺氧化酶抑制劑。
【專利說明】含苯砸基的喹喔啉類化合物及其制備與應(yīng)用
(—)【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種含有機(jī)硒的喹喔啉類化合物的制備與應(yīng)用。
(二)【背景技術(shù)】
[0002]多組分反應(yīng)(Multicomponent Reaction, MCR)是指將三個(gè)或更多的化合物以一鍋煮的反應(yīng)方式形成一個(gè)包含所有組分主要結(jié)構(gòu)片段的新化合物的過程。在近幾年，又再次興起了對(duì)于多組分反應(yīng)的研究，因?yàn)槎嘟M分反應(yīng)不僅具有比單分子和雙分子的多米諾過程更具有會(huì)聚性(convergent nature)、巨大的原子經(jīng)濟(jì)性(superior atom economy),簡(jiǎn)便的實(shí)驗(yàn)步驟(straightforward experimental procedures)等優(yōu)點(diǎn)，同時(shí)由于反應(yīng)中需要獨(dú)特的反應(yīng)性官能團(tuán)異氰化物，所以多組分反應(yīng)還可以創(chuàng)造出多樣的、復(fù)雜的、數(shù)量龐大的化合物群。多組分反應(yīng)創(chuàng)造分子的復(fù)雜性與多樣性比較高效及其簡(jiǎn)單的反應(yīng)步驟和簡(jiǎn)便的處理方法使其容易實(shí)現(xiàn)自動(dòng)化生產(chǎn)，使得多組分在工業(yè)生產(chǎn)化中具有重要的作用。
[0003]喹喔啉類化合物是具有廣譜生物活性的一類藥物，被廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥和農(nóng)業(yè)領(lǐng)域，具有抗癌活性，抗菌性等活性。在醫(yī)藥方面可用作抗腫瘤劑，HIV-1逆轉(zhuǎn)錄酶抑制劑，還可作為為消炎藥。在農(nóng)藥方面可用作植物生長調(diào)節(jié)劑，也是良好的抑菌劑，殺蟲劑，除草劑
坐寸ο
[0004]單胺氧化酶是參與體內(nèi)單胺類物質(zhì)代謝的主要酶類，單胺類物質(zhì)多具有重要功能，因而單胺氧化酶活性 的變化對(duì)機(jī)體的功能也會(huì)有重要影響。單胺氧化酶分A，B兩型，其代謝底物各有不同，單胺氧化酶活性與機(jī)體衰老以及帕金森氏病有一定關(guān)系，使用單胺氧化酶抑制劑，治療多種疾病已證明有明顯的效果，例如，帕金森氏病、原發(fā)性高血壓、抑郁癥、老年性癡呆癥等疾病。本發(fā)明采用多組分反應(yīng)的方法合成了一種含苯硒基的喹喔啉類化合物，該類化合物具有良好的單胺氧化酶抑制活性，可用于制備單胺氧化酶抑制劑。
(三)
【發(fā)明內(nèi)容】

[0005]本發(fā)明的第一個(gè)目的是提供一種具有良好單胺氧化酶抑制活性的含苯硒基的喹喔啉類化合物。
[0006]本發(fā)明的第二個(gè)目的是提供一種制備所述含苯硒基的喹喔啉類化合物的方法。
[0007]本發(fā)明的第三個(gè)目的是提供所述含苯硒基的喹喔啉類化合物在制備單胺氧化酶抑制劑中的應(yīng)用。
[0008]下面對(duì)本發(fā)明為實(shí)現(xiàn)上述發(fā)明目的所采用的技術(shù)方案做具體說明。
[0009]本發(fā)明提供了一種含苯硒基的喹喔啉類化合物，其結(jié)構(gòu)如式(V)所示:
[0010]
【權(quán)利要求】
1.一種含苯硒基的喹喔啉類化合物，其結(jié)構(gòu)如式(V)所示:


2.如權(quán)利要求1所述的含苯硒基的喹喔啉類化合物，其特征在于:所述的芳基是未被取代或被下述基團(tuán)中的一個(gè)或多個(gè)取代的苯基=Cl~C3的烷基、Cl~C3的烷氧基、鹵素、硝基。
3.如權(quán)利要求1或2所述的含苯硒基的喹喔啉類化合物，其特征在于:所述的鹵素是F或Cl。
4.如權(quán)利要求3所述的含苯硒基的喹喔啉類化合物，其特征在于:R選自下列基團(tuán)之一:C3~C6的環(huán)烷基；未 被取代或被下述基團(tuán)中的一個(gè)或多個(gè)取代的苯基:C1~C3的烷基、Cl~C3的烷氧基、鹵素、硝基；C1~C6的烷基-未被取代或被下述基團(tuán)中的一個(gè)或多個(gè)取代的苯基:C1~C3的烷基、Cl~C3的烷氧基、鹵素、硝基。
5.如權(quán)利要求4所述的含苯硒基的喹喔啉類化合物，其特征在于:所述含苯硒基的喹喔啉類化合物為下列之一:
6.一種制備如權(quán)利要求1所述的含苯硒基的喹喔啉類化合物的方法，所述方法包括:
7.如權(quán)利要求6所述的方法，其特征在于:步驟(2)中，有機(jī)溶劑B選自下列之一:乙醇、甲醇。
8.如權(quán)利要求6所述的方法，其特征在于:步驟(2)中，異氰化合物(II)、a-苯硒基丙醛、鄰苯二胺和對(duì)甲苯磺酸的投料摩爾比為1:1~1.1:1~1.1:0.05~0.15。
9.如權(quán)利要求1所述的含苯硒基的喹喔啉類化合物在制備單胺氧化酶抑制劑中的應(yīng)用。
10.如權(quán)利要求9所述的應(yīng)用，其特征在于:所述的單胺氧化酶抑制劑為MAO-A抑制劑。
【文檔編號(hào)】A61P25/28GK104016931SQ201410236258
【公開日】2014年9月3日 申請(qǐng)日期:2014年5月29日 優(yōu)先權(quán)日:2014年5月29日
【發(fā)明者】王宇光, 何榮軍, 朱冰春, 李清思 申請(qǐng)人:浙江工業(yè)大學(xué)