專利名稱：一種脂肪醇苷化合物－老鼠簕苷b的結(jié)構(gòu)及其用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及從爵床科(Acanthaceae)老鼠簕屬植物老鼠簕Acanthus ilicifolius和小花老鼠簕Acanthus ebracteatus中分離得到新的脂肪醇苷(aliphatic alcohol glycoside)化合物-老鼠簕苷B(ilicifolioside B)的結(jié)構(gòu)和用途。
該化合物外觀呈淡黃色粉末，分子式為C25H44O16，化學(xué)名為(6R)-7-辛烯-1，6-二醇-6-O-β-D-吡喃木糖基-(1→6′)-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1″→2′)]-O-β-D-吡喃葡萄糖苷[(6R)-7-octene-1，6-diol-6-O-β-D-xylopyranosyl-(1→6′)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1″→2′)]-O-β-D-glucopyranoside]，命名為老鼠簕苷B(Ilicifolioside B)。結(jié)構(gòu)式如下 結(jié)構(gòu)鑒定由ESI-MS可知此化合物的[M+Na]+為623，結(jié)合1H NMR和13C NMR譜給出分子式為C25H44O16。從1H NMR和13C NMR譜可以看出該化合物由1個(gè)木糖、2個(gè)葡萄糖[3個(gè)端基氫δ4.31，4.61，4.42(1H each，d，J＝7.8Hz)；3個(gè)端基碳δ101.8，105.0，105.3]和1個(gè)含8個(gè)碳的苷元組成。且木糖和其中的1個(gè)葡萄糖分別與另1個(gè)中心葡萄糖相連。此化合物酸水解得到(6R)-7-辛烯-1，6-二醇、D-葡萄糖和D-木糖。DEPT譜顯示苷元有6個(gè)-CH2(δ25.7，26.9，33.6，35.8，62.9 and 116.8)和2個(gè)CH(δ83.5，140.6)組成。該化合物碳譜數(shù)據(jù)與ebracteatoside C(見圖5)比較可知兩者有相同的苷元；且其碳譜數(shù)據(jù)與ebracteatoside B(見附圖2)比較可知兩者糖部分相同。因此該化合物鑒定為(6R)-7-辛烯-1，6-二醇-6-O-β-D-吡喃木糖基-(1→6′)-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1″→2′)]-O-β-D-吡喃葡萄糖苷[(6R)-7-octene-1，6-diol-6-O-β-D-xylopyranosyl-(1→6′)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1″→2′)]-O-β-D-glucopyranoside]，命名為老鼠簕苷B(Ilicifolioside B)。其中6-C的絕對(duì)構(gòu)型由此化合物酸水解后苷元的旋光值與與標(biāo)準(zhǔn)品比較而確定。HMBC譜進(jìn)一步確證了以上結(jié)構(gòu)。經(jīng)CA檢索該化合物為新化合物，屬于脂肪醇苷(aliphatic alcohol glycoside)類化合物。
附圖3-附圖5是該化合物圖譜。
本發(fā)明所述化合物的制備方法以有爵床科(Acanthaceae)老鼠簕屬植物地上部分為原料，粉碎后用95％和50％乙醇各提取3次，減壓濃縮后得乙醇提取物。乙醇提取物依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取，減壓濃縮得各萃取部位。正丁醇萃取部位經(jīng)硅膠柱層析、Sephadex LH-20柱層析、OD層析及HPLC制備得老鼠簕苷B。具體步驟見附

圖1本發(fā)明所述化合物的具體植物來源有爵床科(Acanthaceae)老鼠簕屬植物老鼠簕Acanthus ilicifolius和小花老鼠簕Acanthus ebracteatus。
該化合物的用途是具有有抗神經(jīng)細(xì)胞、肝細(xì)胞病理性細(xì)胞凋亡的作用。
權(quán)利要求
1，一種脂肪醇苷化合物-老鼠簕苷B，外觀呈淡黃色粉末，分子式為C25H44O16，化學(xué)名為(6R)-7-辛烯-1，6-二醇-6-O-β-D-吡喃木糖基-(1→6′)-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1″→2′)]-O-β-D-吡喃葡萄糖苷[(6R)-7-octene-1，6-diol-6-O-β-D-xylopyranosyl-(1→6′)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1″→2′)]-O-β-D-glucopyranoside]，命名為老鼠簕苷B IlicifoliosideB。結(jié)構(gòu)式如下
2，制造權(quán)利要求1中所述化合物的方法，其特證在于該方法是以爵床科Acanthaceae，老鼠簕屬植物地上部分為原料，提取分離得到該化合物，具體步驟包括以爵床科Acanthaceae，老鼠簕屬植物地上部分為原料，粉碎后用乙醇水提取。乙醇提取物依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取，減壓濃縮得各萃取部位，利用色譜技術(shù)從正丁醇萃取部位分離得到老鼠簕苷B。
3，根據(jù)權(quán)利要求2中所述的方法，其特征在于所述的植物原料是爵床科(Acanthaceae)老鼠簕屬植物老鼠簕Acanthus ilicifolius和小花老鼠簕Acanthus ebracteatus。
4，根據(jù)權(quán)利要求1中所述的化合物的用途，其特證在于該化合物具有抗神經(jīng)細(xì)胞、肝細(xì)胞病理性細(xì)胞凋亡作用。
全文摘要
本發(fā)明涉及從爵床科(Acanthaceae)老鼠簕屬植物老鼠簕Acanthus ilicifolius和小花老鼠簕Acanthus ebracteatus中分離得到新的脂肪醇苷(aliphatic alcohol glycoside)化合物—老鼠簕苷B(ilicifolioside B)的結(jié)構(gòu)和用途。新化合物外觀呈淡黃色粉末，分子式為C
文檔編號(hào)A61P1/00GK1421453SQ0215219
公開日2003年6月4日 申請日期2002年12月11日 優(yōu)先權(quán)日2002年12月11日
發(fā)明者吳軍, 張偲, 龍麗娟, 李慶欣 申請人:中國科學(xué)院南海海洋研究所