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一種羥基脂肪酸甘油酯的制備方法

文檔序號(hào):527625閱讀:427來源:國(guó)知局
專利名稱:一種羥基脂肪酸甘油酯的制備方法
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及酯的制備,特別是涉及一種羥基脂肪酸甘油酯的制備方法。
背景技術(shù)
內(nèi)酯,英文名latctones,是指在含有羥基的羧酸分子中的羥基和羧基脫去一分水生成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的酯。常見的內(nèi)酯為x=2,3或4,分別稱為β-、γ-或δ-內(nèi)酯。低級(jí)(環(huán)較小)內(nèi)酯為具有香味的液體,可作為食用香料使用(如表1),易溶于水、乙醇及乙醚。表1 部分可作為食用香料的內(nèi)酯
名稱F+EMA編號(hào)丫-1內(nèi)_3291S0630·..'-戊內(nèi)圍S3103S06:3已內(nèi)隨2556S0624庚鋪旨2539S0625γ-辛內(nèi)醒 ·:·-壬內(nèi)隨2 "96S0626 smi"-,-癸_旨:560S062S十一內(nèi)麵3091SO 16-,+ 才一內(nèi)_日2400S0629δ-己內(nèi)醒316^S063I辛內(nèi)隱—;71S0635-壬內(nèi)畫旨^之^^S06335棚_2361十一內(nèi)函旨3294S0635d-ι — nia2401S06365-十三內(nèi)i囊-S06425-+2S內(nèi)醒3590S0643十六內(nèi)醒-SOS
內(nèi)酯的性質(zhì)與開鏈羧酸酯相似,與水(酸或堿存在下)、醇或氨反應(yīng),生成相應(yīng)的羥基脂肪酸、羥基脂肪酸酯或羥基酰胺。內(nèi)酯與甘油反應(yīng),可生成相應(yīng)的羥基酸甘油酯(包括單酯、 二酯和三酯)。 羥基酸甘油酯可作為食用香料替代相應(yīng)的內(nèi)酯應(yīng)用于食用香精中,高溫加熱或烘焙時(shí)產(chǎn)生相應(yīng)的內(nèi)酯,提高香精的耐溫性,增強(qiáng)香精的厚實(shí)逼真感,改善口感,同時(shí)羥基脂肪酸甘油酯亦有表面活性劑的作用,改善香精的理化狀態(tài)。以δ-癸內(nèi)酯和δ-十二內(nèi)酯與甘油形成的5-羥基癸酸甘油酯和5-羥基十二酸甘油酯為例
5-羥基癸酸甘油酯(Glyceryl 5-hydroxydecanoate)和5_羥基十二酸甘油酯 (Glyceryl 5-hydroxydodecanoate)是兩種人們最新發(fā)現(xiàn)的可食用香料成分,2007年4月 11日中華人們共和國(guó)衛(wèi)生部第8號(hào)公告剛剛被列為食品用香料名單。國(guó)際上也是在2001 年世界衛(wèi)生組織和國(guó)際糧農(nóng)組織聯(lián)合食品添加劑專家委員會(huì)(JECFA)經(jīng)過安全性評(píng)估可作為香料使用后為才逐漸被美國(guó)食品香料與萃取者協(xié)會(huì)(FEMA)、國(guó)際食品香料工業(yè)組織 (I0FI)、歐盟食用香料委員會(huì)(FLAVIS)等相關(guān)機(jī)構(gòu)收錄。表2 5-羥基癸酸甘油酯和5-羥基十二酸甘油酯代碼
權(quán)利要求
1.一種羥基脂肪酸甘油酯的制備方法,其特征在于,包括如下步驟混合步驟在酶反應(yīng)器中加入內(nèi)酯、0. 5-10倍內(nèi)酯物質(zhì)的量的甘油、0. 05^10倍內(nèi)酯物質(zhì)的量的水、0-200倍內(nèi)酯物質(zhì)的量的主溶劑、0 20倍內(nèi)酯物質(zhì)的量的輔助溶劑,以及 0. 01%-5· 0%內(nèi)酯重量的脂肪酶;反應(yīng)步驟30至80°C條件下反應(yīng),達(dá)到平衡狀態(tài)后,獲取包含羥基脂肪酸甘油酯的反應(yīng)液。
2.如權(quán)利要求1所述的羥基脂肪酸甘油酯的制備方法,其特征在于所述混合步驟中, 水的用量為內(nèi)酯物質(zhì)的量的0.廣2倍。
3.如權(quán)利要求1所述的羥基脂肪酸甘油酯的制備方法,其特征在于所述混合步驟中, 所述輔助溶劑的用量為內(nèi)酯物質(zhì)的量的0 1倍。
4.如權(quán)利要求1所述的羥基脂肪酸甘油酯的制備方法,其特征在于所述主溶劑包括選自下列群組中的至少一種叔丁醇、叔戊醇、丙酮和離子液體。
5.如權(quán)利要求1所述的羥基脂肪酸甘油酯的制備方法,其特征在于所述輔助溶劑用量為所述主溶劑重量的0 10%,包括選自下列群組中的至少一種甲基叔丁基醚、二甲基亞砜和四氫呋喃。
6.如權(quán)利要求1所述的羥基脂肪酸甘油酯的制備方法,其特征在于,所述內(nèi)酯包括選自下列群組中的一種Y-丁內(nèi)酯、Y-戊內(nèi)酯、Y-己內(nèi)酯、Y-庚內(nèi)酉旨、Y-辛內(nèi)酉旨、Y-壬內(nèi)酯、Y-癸內(nèi)酯、Y-十一內(nèi)酯、Y-十二內(nèi)酯、S-己內(nèi)酯、S-辛內(nèi)酯、S-壬內(nèi)酯、S-癸內(nèi)酯、δ內(nèi)酯、δ-十二內(nèi)酯、δ-十三內(nèi)酯、δ-十四內(nèi)酯和δ-十六內(nèi)酯。
7.如權(quán)利要求1所述的羥基脂肪酸甘油酯的制備方法,其特征在于,所述脂肪酶包括選自下列群組中的一種來源于豬胰臟、假絲酵母、根霉、毛霉、青霉和紅曲霉其中之一的游離或固定化脂肪酶。
8.如權(quán)利要求1中所述的羥基脂肪酸甘油酯的制備方法,其特征在于,還包括如下步驟分離步驟將所述反應(yīng)液滅酶、過濾,通過常壓或減壓蒸餾去除部分易揮發(fā)溶劑成分和部分反應(yīng)底物,然后進(jìn)行分子蒸餾,收集含有羥基脂肪酸甘油酯的分子蒸餾組分。
9.如權(quán)利要求8中所述的羥基脂肪酸甘油酯的制備方法,其特征在于,還包括如下步驟提純步驟將所述含有羥基脂肪酸甘油酯的分子蒸餾組分,進(jìn)行萃取或柱層析純化,對(duì)萃取液或柱層析洗脫液進(jìn)行常壓或減壓蒸餾,以去除萃取溶劑或洗脫溶劑,獲得含有羥基脂肪酸甘油酯的產(chǎn)物。
10.如權(quán)利要求9中所述的羥基脂肪酸甘油酯的制備方法,其特征在于所述萃取溶劑包括選自下列群組中的至少一種水、甲醇、乙醇、乙酸乙酯、丙酮、氯仿、二氯甲烷、環(huán)己烷、正己烷、石油醚和甲基叔丁基醚;所述洗脫溶劑包括選自下列群組中的至少一種水、 甲醇、乙醇、乙酸乙酯、丙酮、氯仿、二氯甲烷、環(huán)己烷、正己烷和正庚烷。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種羥基脂肪酸甘油酯的制備方法,包括如下步驟混合步驟在酶反應(yīng)器中加入內(nèi)酯、0.5-10倍內(nèi)酯物質(zhì)的量的甘油、0.05~10倍內(nèi)酯物質(zhì)的量的水、0-200倍內(nèi)酯物質(zhì)的量的主溶劑、0-20倍內(nèi)酯物質(zhì)的量的輔助溶劑,以及0.01%-5.0%內(nèi)酯重量的脂肪酶;反應(yīng)步驟30-80℃條件下反應(yīng),達(dá)到平衡狀態(tài)后,獲取包含羥基脂肪酸甘油酯的反應(yīng)液;本發(fā)明能夠制備出羥基脂肪酸甘油酯,與傳統(tǒng)的化學(xué)合成技術(shù)相比,具有反應(yīng)條件溫和、節(jié)能降耗、反應(yīng)效率高等優(yōu)點(diǎn);另外,本發(fā)明的合成反應(yīng)以脂肪酶作為催化劑,反應(yīng)的特異性強(qiáng)、無副產(chǎn)物、安全性高,同時(shí)反應(yīng)沒有經(jīng)過強(qiáng)酸強(qiáng)堿和高溫高壓過程,產(chǎn)品的品質(zhì)也比較高。
文檔編號(hào)C12P7/62GK102321691SQ201110227189
公開日2012年1月18日 申請(qǐng)日期2011年8月9日 優(yōu)先權(quán)日2011年8月9日
發(fā)明者余漢謀, 姜興濤, 李慶廷, 李慶龍, 李銳, 鄒慧 申請(qǐng)人:深圳波頓香料有限公司
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