專利名稱：雜芳酰基衍生物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及式Ⅰ所示新的雜芳?；苌锖退鼈冊谵r(nóng)業(yè)上適用的鹽
Ⅰ式中R1和R2分別是氫、硝基、鹵素、氰基、氰硫基、羥基、巰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-鏈炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C2-C6-鏈烯氧基、C2-C6-鏈炔氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基、C2-C6-鏈烯硫基、C2-C6-鏈炔硫基、C1-C6-烷基亞磺?；?、C1-C6-鹵代烷基亞磺酰基、C2-C6-鏈烯基亞磺?；?、C2-C6-鏈炔基亞磺?；1-C6-烷基磺?；1-C6-鹵代烷基磺?；?、C2-C6-鏈烯基磺酰基、C2-C6-鏈炔基磺酰基、C1-C6-烷氧磺?；1-C6-鹵代烷氧磺酰基、C2-C6-鏈烯氧磺酰基、C2-C6-鏈炔氧磺?；?、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基亞磺?；虮交酋；渲泻?個(gè)取代基可能被部分或完全鹵代和可能連有1至3個(gè)下述基團(tuán)硝基、氰基、羥基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基；Z是由Z1至Z12基團(tuán)構(gòu)成的嵌段
Z1Z2Z3Z4
Z5Z6Z7Z8
Z9Z10Z11Z12式中R3、R5、R7和R9分別是硝基、氰基、羥基、巰基、C2-C4-鏈烯基、C2-C4-鏈炔基、C2-C4-鏈烯氧基、C2-C4-鏈炔氧基、C2-C4-鏈烯硫基、C2-C4-鏈炔硫基、C1-C4-烷基亞磺?；?、C1-C4-鹵代烷基亞磺酰基、C2-C4-鏈烯基亞磺?；?、C2-C4-鏈炔基亞磺?；?、C1-C4-烷基磺?；?、C1-C4-鹵代烷基磺?；?、C2-C4-鏈烯基磺?；2-C4-鏈炔基磺?；?、C1-C4-烷氧磺?；?、C1-C4-鹵代烷氧磺?；2-C4-鏈烯氧磺?；?、C2-C4-鏈炔氧磺?；?、-NR12R13、-CO2R12、-CONR12R13、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基亞磺?；虮交酋；?，其中后5個(gè)取代基可能被部分或完全鹵代和可能連有1至3個(gè)下述基團(tuán)硝基、氰基、羥基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基；或R4中提到的基團(tuán)之一；R4、R6、R8和R10分別是氫、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-鹵代烷硫基；或一個(gè)-CR3R4-、-CR5R6-、-CR7R8-或-CR9R10-單元可能被C=O或C=NR13基團(tuán)替代；R11是氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C6-鏈烯基、C3-C6-鏈炔基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-鹵代烷基羰基、-CO2R12、-CONR12R13或SO2R12；R12是氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C6-鏈烯基、C3-C6-鏈炔基或苯基，其中最后一個(gè)基團(tuán)可能被部分或完全鹵代和可能連有1至3個(gè)下述基團(tuán)硝基、氰基、羥基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基；R13是C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C3-C6-鏈烯氧基、C3-C6-鏈炔氧基或上面R12中提到的基團(tuán)之一；Q是一個(gè)通過4位與母體相連的式Ⅱ所示羥基吡唑
Ⅱ式中R14是C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基或苯基，其中最后一個(gè)基團(tuán)可能被部分或完全鹵代和可能連有1至3個(gè)下述基團(tuán)硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基；R15是氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-鹵代烷基羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C4-烷基磺?；?、C1-C4-鹵代烷基磺?；⒈交?C1-C4-烷基、苯基羰基-C1-C4-烷基、苯基羰基、苯氧羰基或苯磺?；?，其中后5個(gè)取代基必要時(shí)可能被部分或完全鹵代和可能連有1至3個(gè)下述基團(tuán)硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基；R16是氫、C1-C6-烷基或C1-C6-鹵代烷基。
此外，本發(fā)明涉及式Ⅰ化合物的制備方法、含有式Ⅰ化合物的組合物和這些衍生物或含有這些衍生物的組合物在防除有害植物中的應(yīng)用。
2-雜芳?；吝驈奈墨I(xiàn)中是已知的，例如在WO 94/01431和WO93/18031中。
然而，這些早期工藝的化合物除草性質(zhì)和它們對作物的安全性不是完全令人滿意的。
本發(fā)明的一個(gè)目的是提供特別是在除草活性方面具有改進(jìn)性質(zhì)的新穎化合物。
我們發(fā)現(xiàn)，這個(gè)目的通過式Ⅰ的雜芳?；苌锖退鼈兊某莼钚砸呀?jīng)達(dá)到了。
此外，本發(fā)明提供含有化合物Ⅰ、并具有非常好的除草活性的除草組合物。另外，本發(fā)明提供制備這些組合物的方法和使用化合物Ⅰ來控制不需要的植物生長的方法。
根據(jù)取代方式，式Ⅰ所示的化合物可能含有一個(gè)或多個(gè)手性中心，如果是這種情況，它們以對映異構(gòu)體或非對映異構(gòu)體的混合物存在。本發(fā)明提供純的對映異構(gòu)體或非對映異構(gòu)體和它們的混合物。
式Ⅰ所示的化合物也可能以它們在農(nóng)業(yè)上適用的鹽的形式存在，鹽的種類通常不重要。其中陽離子或陰離子分別對化合物Ⅰ的除草活性無不利影響的那些陽離子的鹽或那些酸的酸加合鹽通常是適宜的。
適宜的陽離子特別是堿金屬的離子，優(yōu)選的是鋰、鈉、鉀的離子，和堿土金屬優(yōu)選的是鈣和鎂的離子，和過渡金屬、優(yōu)選的是錳、銅、鋅和鐵的離子，和銨，如有必要，銨可能帶有一至四個(gè)C1-C4-烷基取代基和/或一個(gè)苯基或芐基取代基，優(yōu)選的是二異丙基銨、四甲基銨、四丁基銨、三甲基芐基銨，還有，磷鎓離子和硫鎓離子，優(yōu)選的是三(C1-C4-烷基)硫嗡和亞砜鎓，優(yōu)選的是三(C1-C4-烷基)亞砜鎓。適用的酸加合鹽陰離子主要是氯離子、溴離子、氟離子、硫酸氫根、硫酸根、磷酸二氫根、磷酸氫根、硝酸根、碳酸氫根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和C1-C4-鏈烷酸的陰離子，優(yōu)選的是甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。
取代基R1-R16或作為苯環(huán)上的取代基所提到的有機(jī)片段是可列舉的個(gè)別基團(tuán)成員的集合術(shù)語。所有的烴鏈可能是直鏈或支鏈，即所有的烷基、苯基烷基、苯基羰基烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、烷基亞磺?；Ⅺu代烷基亞磺?；⑼榛酋；?、鹵代烷基磺?；⑼檠趸酋；Ⅺu代烷氧磺?；?、烷基羰基、鹵代烷基羰基、烷氧羰基、鏈烯基、鏈烯氧基、鏈烯硫基、鏈烯基亞磺?；?、鏈烯基磺?；?、鏈烯氧磺酰基、鏈炔基、鏈炔氧基、鏈炔硫基、鏈炔基亞磺?；?、鏈炔基磺?；玩溔惭趸酋；?。除非另外說明，優(yōu)選的是連有1至5個(gè)相同或不同鹵素的鹵代基。在每一種情況下，鹵素是氟、氯、溴或碘。
另外，下述片段是，例如-C1-C4-烷基以及C1-C4-烷基羰基、苯基-C1-C4-烷基和苯基羰基-C1-C4-烷基中的C1-C4-烷基部分為甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基和1,1-二甲基乙基；-C1-C6-烷基和C1-C6-烷基羰基中的C1-C6-烷基片段為上述C1-C4-烷基和戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-3-甲基丙基；-C1-C4-鹵代烷基和C1-C4-鹵代烷基羰基中的該鹵代烷基片段為上述被氟、氯、溴和/或碘部分或完全取代的C1-C4-烷基，例如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2,3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3,3,3-三氟丙基、3,3,3-三氯丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、七氟丙基、1-(氟甲基)-2-氟乙基、1-(氯甲基)-2-氯乙基、1-(溴甲基)-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基和九氟丁基；-C1-C6-鹵代烷基和C1-C6-鹵代烷基羰基中的該鹵代烷基片段為上述C1-C4-鹵代烷基和5-氟戊基、5-氯戊基、5-溴戊基、5-碘戊基、十一氟戊基、6-氟己基、6-氯己基、6-溴己基、6-碘己基和十二氟己基；-C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷氧羰基中的該烷氧基的片段為甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基和1,1-二甲基乙氧基；-C1-C6-烷氧基和C1-C6-烷氧基羰基中的該烷氧基的片段為上述C1-C4-烷氧基和戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基；-C1-C4-鹵代烷氧基上述被氟、氯、溴和/或碘部分或完全取代的C1-C4-烷氧基，例如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、溴二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2,3-二氯丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基、七氟丙氧基、1-(氟甲基)-2-氟乙氧基、1-(氯甲基)-2-氯乙氧基、1-(溴甲基)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基和九氟丁氧基；
-C1-C6-鹵代烷氧基上述C1-C4-鹵代烷氧基和5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氧基、5-碘戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基、6-碘己氧基和十二氟己氧基；-C1-C4-烷硫基甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲基乙硫基、丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基和1,1-二甲基乙硫基；-C1-C6-烷硫基上述C1-C4-烷硫基和戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1-二甲基丁硫基、1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基和1-乙基-2-甲基丙硫基；-C1-C4-鹵代烷硫基上述被氟、氯、溴和/或碘部分或完全取代的C1-C4-烷硫基，例如氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯二氟甲硫基、溴二氟甲硫基、2-氟乙硫基、2-氯乙硫基、2-溴乙硫基、2-碘乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、五氟乙硫基、2-氟丙硫基、3-氟丙硫基、2-氯丙硫基、3-氯丙硫基、2-溴丙硫基、3-溴丙硫基、2,2-二氟丙硫基、2,3-二氟丙硫基、2,3-二氯丙硫基、3,3,3-三氟丙硫基、3,3,3-三氯丙硫基、2,2,3,3,3-五氟丙硫基、七氟丙硫基、1-(氟甲基)-2-氟乙硫基、1-(氯甲基)-2-氯乙硫基、1-(溴甲基)-2-溴乙硫基、4-氟丁硫基、4-氯丁硫基、4-溴丁硫基和九氟丁硫基；-C1-C6-鹵代烷硫基上述C1-C4-鹵代烷硫基和5-氟戊硫基、5-氯戊硫基、5-溴戊硫基、5-碘戊硫基、十一氟戊硫基、6-氟己硫基、6-氯己硫基、6-溴己硫基、6-碘己硫基和十二氟己硫基；-C1-C4-烷基亞磺?；?C1-C4-烷基-S(=O)-)為甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、丙基亞磺?；?、1-甲基乙基亞磺?；?、丁基亞磺酰基、1-甲基丙基亞磺?；?、2-甲基丙基亞磺?；?,1-二甲基乙基亞磺酰基；-C1-C6-烷基亞磺酰基為上述C1-C4-烷基亞磺?；臀旎鶃喕酋；?、1-甲基丁基亞磺?；?、2-甲基丁基亞磺?；?-甲基丁基亞磺?；?,2-二甲基丙基亞磺酰基、1-乙基丙基亞磺?；?、1,1-二甲基丙基亞磺?；?、1,2-二甲基丙基亞磺酰基、己基亞磺酰基、1-甲基戊基亞磺?；?-甲基戊基亞磺?；?、3-甲基戊基亞磺?；?-甲基戊基亞磺?；?、1,1-二甲基丁基亞磺?；?、1,2-二甲基丁基亞磺酰基、1,3-二甲基丁基亞磺酰基、2,2-二甲基丁基亞磺?；?、2,3-二甲基丁基亞磺?；?、3,3-二甲基丁基亞磺酰基、1-乙基丁基亞磺?；?-乙基丁基亞磺?；?、1,1,2-三甲基丙基亞磺酰基、1,2,2-三甲基丙基亞磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基亞磺?；?-乙基-2-甲基丙基亞磺?；?；-C1-C4-鹵代烷基亞磺酰基上述被氟、氯、溴和/或碘部分或完全取代的C1-C4-烷基亞磺?；绶谆鶃喕酋；?、二氟甲基亞磺酰基、三氟甲基亞磺?；⒙榷谆鶃喕酋；?、溴二氟甲基亞磺?；?、2-氟乙基亞磺酰基、2-氯乙基亞磺?；?-溴乙基亞磺?；?、2-碘乙基亞磺?；?,2-二氟乙基亞磺?；?、2,2,2-三氟乙基亞磺?；?,2,2-三氯乙基亞磺?；?、2-氯-2-氟乙基亞磺酰基、2-氯-2,2-二氟乙基亞磺?；?、2,2-二氯-2-氟乙基亞磺酰基、五氟乙基亞磺酰基、2-氟丙基亞磺?；?、3-氟丙基亞磺?；?、2-氯丙基亞磺?；?、3-氯丙基亞磺?；?、2-溴丙基亞磺?；?、3-溴丙基亞磺酰基、2,2-二氟丙基亞磺酰基、2,3-二氟丙基亞磺?；?,3-二氯丙基亞磺?；?、3,3,3-三氟丙基亞磺?；?、3,3,3-三氯丙基亞磺?；?、2,2,3,3,3-五氟丙基亞磺酰基、七氟丙基亞磺?；?-(氟甲基)-2-氟乙基亞磺?；?、1-(氯甲基)-2-氯乙基亞磺?；?、1-(溴甲基)-2-溴乙基亞磺酰基、4-氟丁基亞磺?；?、4-氯丁基亞磺?；?、4-溴丁基亞磺?；途欧』鶃喕酋；?；-C1-C6-鹵代烷基亞磺酰基上述C1-C4-鹵代烷基亞磺?；?-氟戊基亞磺酰基、5-氯戊基亞磺酰基、5-溴戊基亞磺?；?-碘戊基亞磺?；?、十一氟戊基亞磺酰基、6-氟己基亞磺酰基、6-氯己基亞磺酰基、6-溴己基亞磺酰基、6-碘己基亞磺?；褪夯鶃喕酋；?；-C1-C4-烷基磺酰基(C1-C4-烷基-S(=O)2-)為甲磺?；?、乙磺?；?、丙磺酰基、1-甲基乙磺?；?、丁磺?；?、1-甲基丙磺?；?-甲基丙磺?；?,1-二甲基乙磺酰基；-C1-C6-烷基磺?；鶠樯鲜鯟1-C4-烷基磺酰基和戊磺?；?-甲基丁磺?；?、2-甲基丁磺?；?、3-甲基丁磺酰基、2,2-二甲基丙磺?；?-乙基丙磺?；?,1-二甲基丙磺?；?、1,2-二甲基丙磺?；?、正己基磺酰基、1-甲基戊磺?；?、2-甲基戊磺?；?-甲基戊磺?；?、4-甲基戊磺酰基、1,1-二甲基丁磺?；?、1,2-二甲基丁磺?；?、1,3-二甲基丁磺?；?、2,2-二甲基丁磺?；?、2,3-二甲基丁磺酰基、3,3-二甲基丁磺?；?、1-乙基丁磺?；?-乙基丁磺?；?,1,2-三甲基丙磺?；?,2,2-三甲基丙磺?；?、1-乙基-1-甲基丙磺?；?-乙基-2-甲基丙磺酰基；-C1-C4-鹵代烷基磺?；鲜霰环?、氯、溴和/或碘部分或完全取代的C1-C4-烷基磺?；?，例如氟甲磺?；?、二氟甲磺?；?、三氟甲磺?；?、氯二氟甲磺?；?、溴二氟甲磺酰基、2-氟乙磺?；?-氯乙磺?；?、2-溴乙磺?；?、2-碘乙磺?；?,2-二氟乙磺?；?,2,2-三氟乙磺?；?、2,2,2-三氯乙磺?；?-氯-2-氟乙磺?；?、2-氯-2,2-二氟乙磺?；?、2,2-二氯-2-氟乙磺?；⑽宸一酋；?、2-氟丙磺?；?、3-氟丙磺?；?、2-氯丙磺?；?、3-氯丙磺?；?、2-溴丙磺?；?、3-溴丙磺?；?、2,2-二氟丙磺?；?,3-二氟丙磺?；?、2,3-二氯丙磺?；?、3,3,3-三氟丙磺酰基、3,3,3-三氯丙磺酰基、2,2,3,3,3-五氟丙磺?；?、七氟丙磺?；?-(氟甲基)-2-氟乙磺?；?、1-(氯甲基)-2-氯乙磺酰基、1-(溴甲基)-2-溴乙磺?；?、4-氟丁磺?；?-氯丁磺?；?、4-溴丁磺酰基和九氟丁磺?；?；-C1-C6-鹵代烷基磺?；鲜鯟1-C4-鹵代烷基磺?；?-氟戊磺?；?、5-氯戊磺酰基、5-溴戊磺?；?、5-碘戊磺酰基、6-氟己磺酰基、6-溴己磺?；?、6-碘己磺?；褪夯酋；?；-C1-C4-烷氧磺酰基為甲氧磺?；⒁已趸酋；?、丙氧磺?；?、1-甲基乙氧磺?；?、丁氧磺?；?-甲基丙氧磺?；?-甲基丙氧磺?；?,1-二甲基乙氧磺?；?；-C1-C6-烷氧磺?；鲜鯟1-C4-烷氧磺?；臀煅趸酋；?、1-甲基丁氧磺?；?-甲基丁氧磺?；?、3-甲基丁氧磺?；?、1,1-二甲基丙氧磺酰基、1,2-二甲基丙氧磺酰基、2,2-二甲基丙氧磺?；?、1-乙基丙氧磺?；?、己氧磺?；?、1-甲基戊氧磺酰基、2-甲基戊氧磺?；?、3-甲基戊氧磺?；?、4-甲基戊氧磺?；?、1,1-二甲基丁氧磺酰基、1,2-二甲基丁氧磺酰基、1,3-二甲基丁氧磺?；?、2,2-二甲基丁氧磺酰基、2,3-二甲基丁氧磺?；?,3-二甲基丁氧磺?；?-乙基丁氧磺?；?、2-乙基丁氧磺?；?、1,1,2-三甲基丙氧磺?；?、1,2,2-三甲基丙氧磺?；?、1-乙基-1-甲基丙氧磺?；?-乙基-2-甲基丙氧磺?；?C1-C4-鹵代烷氧磺?；鲜霰环?、氯、溴和/或碘部分或完全取代的C1-C4-烷氧磺酰基，例如氟甲氧磺酰基、二氟甲氧磺酰基、三氟甲氧磺?；⒙榷籽趸酋；宥籽趸酋；?、2-氟乙氧磺?；?、2-氯乙氧磺?；?-溴乙氧磺?；?-碘乙氧磺?；?,2-二氟乙氧磺?；?、2,2,2-三氟乙磺?；?、2-氯-2-氟乙氧磺酰基、2-氯-2,2-二氟乙氧磺?；?、2,2-二氯-2-氟乙氧磺?；?、2,2,2-三氯乙氧磺?；?、五氟乙氧磺酰基、2-氟丙氧磺?；?、3-氟丙氧磺?；?-氯丙氧磺?；?-氯丙氧磺?；?、2-溴丙氧磺?；?、3-溴丙氧磺?；?,2-二氟丙氧磺?；?、2,3-二氟丙氧磺?；?、2,3-二氯丙氧磺?；?,3,3-三氟丙氧磺?；?,3,3-三氯丙氧磺?；?,2,3,3,3-五氟丙氧磺?；⑵叻趸酋；?、1-(氟甲基)-2-氟乙氧磺?；?、1-(氯甲基)-2-氯乙氧磺?；?、1-(溴甲基)-2-溴乙氧磺?；?-氟丁氧磺?；?、4-氯丁氧磺?；?、4-溴丁氧磺?；?-碘丁氧磺?；?；-C1-C6-鹵代烷氧磺?；鲜鯟1-C4-鹵代烷氧磺?；?-氟戊氧磺?；?、5-氯戊氧磺酰基、5-溴戊氧磺?；?-碘戊氧磺?；⑹环煅趸酋；?、6-氟己氧磺?；?-氯己氧磺?；?-溴己氧磺?；?、6-碘己氧磺?；褪貉趸酋；?；-C3-C4-鏈烯基和C3-C4-鏈烯氧基、C3-C4-鏈烯硫基、C3-C4-鏈烯基亞磺?；3-C4-鏈烯基磺?；虲3-C4-鏈烯氧磺酰基中的該鏈烯基部分為丙-1-烯-1-基、丙-2-烯-1-基、1-甲基乙烯基、丁烯-1-基、丁烯-2-基、丁烯-3-基、1-甲基丙-1-烯-1-基、2-甲基丙-1-烯-1-基、1-甲基丙-2-烯-1-基和2-甲基丙-2-烯-1-基；-C2-C4-鏈烯基和C2-C4-鏈烯氧基、C2-C4-鏈烯硫基、C2-C4-鏈烯基亞磺?；?、C2-C4-鏈烯基磺?；虲2-C4-鏈烯氧磺酰基中的該鏈烯基部分為上述C3-C4-鏈烯基和乙烯基；-C3-C6-鏈烯基和C3-C6-鏈烯氧基、C3-C6-鏈烯硫基、C3-C6-鏈烯基亞磺?；?、C3-C6-鏈烯基磺?；虲3-C6-鏈烯氧磺?；械脑撴溝┗糠譃樯鲜鯟3-C4-鏈烯基和戊烯-1-基、戊烯-2-基、戊烯-3-基、戊烯-4-基、1-甲基丁-1-烯-1-基、2-甲基丁-1-烯-1-基、3-甲基丁-1-烯-1-基、1-甲基丁-2-烯-1-基、2-甲基丁-2-烯-1-基、3-甲基丁-2-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基、2-甲基丁-3-烯-1-基、3-甲基丁-3-烯-1-基、1,1-二甲基丙-2-烯-1-基、1,2-二甲基丙-1-烯-1-基、1,2-二甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基丙-1-烯-2-基、1-乙基丙-2-烯-1-基、己-1-烯-1-基、己-2-烯-1-基、己-3-烯-1-基、己-4-烯-1-基、己-5-烯-1-基、1-甲基戊-1-烯-1-基、2-甲基戊-1-烯-1-基、3-甲基戊-1-烯-1-基、4-甲基戊-1-烯-1-基、1-甲基戊-2-烯-1-基、2-甲基戊-2-烯-1-基、3-甲基戊-2-烯-1-基、4-甲基戊-2-烯-1-基、1-甲基戊-3-烯-1-基、2-甲基戊-3-烯-1-基、3-甲基戊-3-烯-1-基、4-甲基戊-3-烯-1-基、1-甲基戊-4-烯-1-基、2-甲基戊-4-烯-1-基、3-甲基戊-4-烯-1-基、4-甲基戊-4-烯-1-基、1,1-二甲基丁-2-烯-1-基、1,1-二甲基丁-3-烯-1-基、1,2-二甲基丁-1-烯-1-基、1,2-二甲基丁-2-烯-1-基、1,2-二甲基丁-3-烯-1-基、1,3-二甲基丁-1-烯-1-基、1,3-二甲基丁-2-烯-1-基、1,3-二甲基丁-3-烯-1-基、2,2-二甲基丁-3-烯-1-基、2,3-二甲基丁-1-烯-1-基、2,3-二甲基丁-2-烯-1-基、2,3-二甲基丁-3-烯-1-基、3,3-二甲基丁-1-烯-1-基、3,3-二甲基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-1-烯-1-基、1-乙基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-3-烯-1-基、2-乙基丁-1-烯-1-基、2-乙基丁-2-烯-1-基、2-乙基丁-3-烯-1-基、1,1,2-三甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基和1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基；-C2-C6-鏈烯基和C2-C6-鏈烯氧基、C2-C6-鏈烯硫基、C2-C6-鏈烯基亞磺?；?、C2-C6-鏈烯基磺?；?、C2-C6-鏈烯氧磺?；械脑撴溝┗糠譃樯鲜鯟3-C6-鏈烯基和乙烯基；-C3-C4-鏈炔基和C3-C4-鏈炔氧基、C3-C4-鏈炔硫基、C3-C4-鏈炔基亞磺?；?、C3-C4-鏈炔基磺?；虲3-C4-鏈炔氧磺?；械脑撴溔不糠譃楸?1-炔-1-基、丙-2-炔-1-基、丁-1-炔-1-基、丁-1-炔-3-基、丁-1-炔-4-基和丁-2-炔-1-基；-C2-C4-鏈炔基和C2-C4-鏈炔氧基、C2-C4-鏈炔硫基、C2-C4-鏈炔基亞磺?；?、C2-C4-鏈炔基磺?；?、C2-C4-鏈炔氧磺?；械脑撴溔不糠譃樯鲜鯟3-C6-鏈炔基和乙炔基；-C3-C6-鏈炔基和C3-C6-鏈炔氧基、C3-C6-鏈炔硫基、C3-C6-鏈炔基亞磺酰基、C3-C6-鏈炔基磺?；虲3-C6-鏈炔氧磺?；械脑撴溔不糠譃樯鲜鯟3-C4-鏈炔基和戊-1-炔-1-基、戊-1-炔-3-基、戊-1-炔-4-基、戊-1-炔-5-基、戊-2-炔-1-基、戊-2-炔-4-基、戊-2-炔-5-基、3-甲基丁-1-炔-3-基、3-甲基丁-1-炔-4-基、己-1-炔-1-基、己-1-炔-3-基、己-1-炔-4-基、己-1-炔-5-基、己-1-炔-6-基、己-2-炔-1-基、己-2-炔-4-基、己-2-炔-5-基、己-2-炔-6-基、己-3-炔-1-基、己-3-炔-2-基、3-甲基戊-1-炔-1-基、3-甲基戊-1-炔-3-基、3-甲基戊-1-炔-4-基、3-甲基戊-1-炔-5-基、4-甲基戊-1-炔-1-基、4-甲基戊-2-炔-4-基和4-甲基戊-2-炔-5-基；-C2-C6-鏈炔基和C2-C6-鏈炔氧基、C2-C6-鏈炔硫基、C2-C6-鏈炔基亞磺?；?、C2-C6-鏈炔基磺?；2-C6-鏈炔氧磺?；械脑撴溔不糠譃樯鲜鯟3-C6-鏈炔基和乙炔基；所有的苯基最好是未取代的或被1至3個(gè)鹵素和/或1個(gè)硝基、氰基、甲基、三氟甲基、甲氧基或三氟甲氧基取代的。
本發(fā)明式Ⅰ化合物作為除草劑單用或混用的情況下，其變量優(yōu)選具有下述意義R1是硝基、鹵素、羥基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-鹵代烷基磺?；虮交?，其中最后一個(gè)基團(tuán)是未取代或可能被1至3個(gè)鹵素和/或一個(gè)硝基、氰基、甲基、三氟甲基、甲氧基或三氟甲氧基取代；特別優(yōu)選的是硝基、氟、氯、溴、羥基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲磺?；?、乙磺?；?、三氟甲磺酰基、五氟乙磺?；虮交籖2是氫、鹵素或C1-C6-烷基；特別優(yōu)選的是氫、氯、溴或甲基；Z是Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11或Z12；R3、R5、R7和R9分別是氫、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基、硝基、氰基、羥基、巰基、C2-C4-鏈烯基、C2-C4-鏈炔基、C2-C4-鏈烯氧基、C2-C4-鏈炔氧基、C2-C4-鏈烯硫基、C2-C4-鏈炔硫基、C1-C4-烷基亞磺?；1-C4-鹵代烷基亞磺?；?、C2-C4-鏈烯基亞磺?；?、C2-C4-鏈炔基亞磺?；?、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-鹵代烷基磺酰基、C2-C4-鏈烯基磺酰基、C2-C4-鏈炔基磺?；?、C1-C4-烷氧磺酰基、C1-C4-鹵代烷氧磺酰基、C2-C4-鏈烯氧磺酰基、C2-C4-鏈炔氧磺?；?、-NR12R13、-CO2R12、-CONR12R13、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基亞磺?；虮交酋；?，其中后5個(gè)取代基可能部分或完全鹵代和可能連有1至3個(gè)下述基團(tuán)硝基、氰基、羥基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基；特別優(yōu)選的是氫、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、硝基、氰基、羥基、C1-C6-烷氧羰基或苯基，其中最后一個(gè)基團(tuán)是未取代的或可能連有1至3個(gè)鹵素和/或一個(gè)硝基、氰基或甲基、三氟甲基、甲氧基或三氟甲氧基；
最優(yōu)選的是氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧、三氟甲氧基、二氟甲氧基、硝基、氰基、羥基、甲氧羰基、乙氧羰基或苯基；R4、R6、R8和R10分別是氫、鹵素或C1-C4-烷基；特別優(yōu)選的是氫、氟、氯、甲基或乙基；最優(yōu)選的是氫；R11是氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-鹵代烷基羰基、C1-C6-烷基磺?；1-C6-鹵代烷基磺?；虮交酋；?，其中苯基可能被C1-C4-烷基取代；特別優(yōu)選的是甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲基羰基、乙基羰基、異丙基羰基、三氟甲基羰基、甲磺?；⑷谆酋；?、苯磺?；?-甲基苯磺酰基；R12是氫或C1-C6-烷基；特別優(yōu)選的是氫、甲基或乙基；R13是氫、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-鏈烯氧基或C3-C6-鏈炔氧基；特別優(yōu)選的是甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、2-丙烯-1-基氧基、2-丙炔-1-基氧基或1-甲基-2-丙炔-1-基氧基；R14是C1-C6-烷基或C1-C6-鹵代烷基；特別優(yōu)選的是甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基或異丁基；R15是氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-鹵代烷基羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷基磺?；?、C1-C6-鹵代烷基磺酰基、苯基羰基、苯氧羰基或苯磺?；?，其中后3個(gè)取代基可能被部分或完全鹵代和可能連有1至3個(gè)下述基團(tuán)硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基；特別優(yōu)選的是氫、C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-鹵代烷基羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-鹵代烷基磺?；虮交酋；?，其中最后一個(gè)取代基上的苯環(huán)可能被部分或完全鹵代和可能連有1至3個(gè)下述基團(tuán)硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基；R16是氫、C1-C6-烷基或C1-C6-鹵代烷基；特別優(yōu)選的是氫、甲基、乙基或三氟甲基。
優(yōu)選的式Ⅰ化合物是這些，其中變量Z是Z1、Z2、Z11或Z12，特別是Z1或Z2。
另外，優(yōu)選的式Ⅰ化合物中，變量Z是Z3、Z4、Z5、Z6、Z7或Z8，特別是Z3、Z5、Z6、Z7或Z8。
另外，優(yōu)選的式Ⅰ化合物中，變量Z是Z9或Z10。
特別優(yōu)選的是式Ⅰa-Ⅰc(Z=Z1)和Ⅰd-Ⅰe(Z=Z2)和它們的N-氧化物Ⅰa′-Ⅰc′(Z=Z11)和Ⅰd′-Ⅰe′(Z=Z12)化合物以及式Ⅰf(Z=Z9)和Ⅰg(Z=Z10)化合物。
此外，優(yōu)選的是化合物Ⅰa、Ⅰa、Ⅰc、Ⅰd和Ⅰe。另外，優(yōu)選的是其中CR3R4、CR5R6、CR7R8和/或CR9R10可能不被C=O或C=NR13替代的化合物Ⅰf和Ⅰg。
此外，優(yōu)選的是其中CR5R6被C=O或C=NR13替代的化合物Ⅰf和其中CR7R8被C=O或C=NR13替代的化合物Ⅰg。
非常特別優(yōu)選的是列于表1的化合物Ⅰa1(近似于化合物Ⅰ，其中R2、R15和R16=H和R14=CH3，其中“Q-CO-片段”在a位相連，R1在的d位相連，Z1在b和c位相連)。
Ⅰa1表1
<p>此外，非常特別優(yōu)選的是下列式Ⅰ所示的雜芳?；苌?化合物Ⅰa2.001-Ⅰa2.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基
Ⅰa2-化合物Ⅰa3.001-Ⅰa3.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是甲基
Ⅰa3-化合物Ⅰa4.001-Ⅰa4.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基和R15是甲基
Ⅰa4-化合物Ⅰa5.001-Ⅰa5.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是乙基
Ⅰa5
-化合物Ⅰa6.001-Ⅰa6.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14和R15都是乙基
Ⅰa6-化合物Ⅰa7.001-Ⅰa7.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是正丙基
Ⅰa7-化合物Ⅰa8.001-Ⅰa8.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基和R15是正丙基
Ⅰa8-化合物Ⅰa9.001-Ⅰa9.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是正丁基
Ⅰa9-化合物Ⅰa10.001-Ⅰa10.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基和R15是正丁基
Ⅰa10-化合物Ⅰa11.001-Ⅰa11.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是甲基羰基
Ⅰa11-化合物Ⅰa12.001-Ⅰa12.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基和R15是甲基羰基
Ⅰa12-化合物Ⅰa13.001-Ⅰa13.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是乙基羰基
Ⅰa13-化合物Ⅰa14.001-Ⅰa14.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基和R15是乙基羰基
Ⅰa14-化合物Ⅰa15.001-Ⅰa15.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是正丙基羰基
Ⅰa15-化合物Ⅰa16.001-Ⅰa16.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基和R15是正丙基羰基
Ⅰa16-化合物Ⅰa17.001-Ⅰa17.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是正丁基羰基
Ⅰa17-化合物Ⅰa18.001-Ⅰa18.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基和R15是正丁基羰基
Ⅰa18-化合物Ⅰa19.001-Ⅰa19.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是三氟甲基羰基
Ⅰa19-化合物Ⅰa20.001-Ⅰa20.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基和R15是三氟甲基羰基
Ⅰa20-化合物Ⅰa21.001-Ⅰa21.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是甲磺?；?
Ⅰa21-化合物Ⅰa22.001-Ⅰa22.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基和R15是甲磺?；?
Ⅰa22-化合物Ⅰa23.001-Ⅰa23.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是乙磺酰基
Ⅰa23-化合物Ⅰa24.001-Ⅰa24.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基和R15是乙磺?；?
Ⅰa24-化合物Ⅰa25.001-Ⅰa25.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是正丙基磺酰基
Ⅰa25-化合物Ⅰa26.001-Ⅰa26.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基和R15是正丙基磺酰基
Ⅰa26-化合物Ⅰa27.001-Ⅰa27.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是正丁基磺?；?
Ⅰa27-化合物Ⅰa28.001-Ⅰa28.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基和R15是正丁基磺酰基
Ⅰa28-化合物Ⅰa29.001-Ⅰa29.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是三氟甲磺?；?
Ⅰa29-化合物Ⅰa30.001-Ⅰa30.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基和R15是三氟甲磺酰基
Ⅰa30-化合物Ⅰa31.001-Ⅰa31.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是苯磺?；?
Ⅰa31-化合物Ⅰa32.001-Ⅰa32.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基和R15是苯磺?；?
Ⅰa32-化合物Ⅰa33.001-Ⅰa33.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是4-甲基苯磺?；?
Ⅰa33-化合物Ⅰa34.001-Ⅰa34.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基和R15是4-甲基苯磺酰基
Ⅰa34-化合物Ⅰa35.001-Ⅰa35.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R16是甲基
Ⅰa35-化合物Ⅰa36.001-Ⅰa36.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基和R16是甲基
Ⅰa36-化合物Ⅰa37.001-Ⅰa37.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15和R16都是甲基
Ⅰa37-化合物Ⅰa38.001-Ⅰa38.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基，R15和R16都是甲基
Ⅰa38-化合物Ⅰa39.001-Ⅰa39.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是乙基和R16是甲基
Ⅰa39-化合物Ⅰa40.001-Ⅰa40.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14和R15都是乙基，R16是甲基
Ⅰa40
-化合物Ⅰa41.001-Ⅰa41.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是正丙基和R16是甲基
Ⅰa41-化合物Ⅰa42.001-Ⅰa42.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基、R15是正丙基和R16是甲基
Ⅰa42-化合物Ⅰa43.001-Ⅰa43.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是正丁基和R16是甲基
Ⅰa43-化合物Ⅰa44.001-Ⅰa44.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基、R15是正丁基和R16是甲基
Ⅰa44
-化合物Ⅰa45.001-Ⅰa45.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是甲基羰基和R16是甲基
Ⅰa45-化合物Ⅰa46.001-Ⅰa46.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基、R15是甲基羰基和R16是甲基
Ⅰa46-化合物Ⅰa47.001-Ⅰa47.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是乙基羰基和R16是甲基
Ⅰa47-化合物Ⅰa48.001-Ⅰa48.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基、R15是乙基羰基和R16是甲基
Ⅰa48-化合物Ⅰa49.001-Ⅰa49.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是正丙基羰基和R16是甲基
Ⅰa49-化合物Ⅰa50.001-Ⅰa50.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基、R15是正丙基羰基和R16是甲基
Ⅰa50-化合物Ⅰa51.001-Ⅰa51.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是正丁基羰基和R16是甲基
Ⅰa51-化合物Ⅰa52.001-Ⅰa52.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基、R15是正丁基羰基和R16是甲基
Ⅰa52-化合物Ⅰa53.001-Ⅰa53.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是三氟甲基羰基和R16是甲基
Ⅰa53-化合物Ⅰa54.001-Ⅰa54.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基、R15是三氟甲基羰基和R16是甲基
Ⅰa54-化合物Ⅰa55.001-Ⅰa55.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是甲磺?；蚏16是甲基
Ⅰa55
-化合物Ⅰa56.001-Ⅰa56.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基、R15是甲磺?；蚏16是甲基
Ⅰa56-化合物Ⅰa57.001-Ⅰa57.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是乙磺?；蚏16是甲基
Ⅰa57-化合物Ⅰa58.001-Ⅰa58.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基、R15是乙磺酰基和R16是甲基
Ⅰa58-化合物Ⅰa59.001-Ⅰa59.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是正丙基磺?；蚏16是甲基
Ⅰa59-化合物Ⅰa60.001-Ⅰa60.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基、R15是正丙基磺酰基和R16是甲基
Ⅰa60-化合物Ⅰa61.001-Ⅰa61.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是正丁基磺?；蚏16是甲基
Ⅰa61-化合物Ⅰa62.001-Ⅰa62.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基、R15是正丁基磺?；蚏16是甲基
Ⅰa62
-化合物Ⅰa63.001-Ⅰa63.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是三氟甲磺?；蚏16是甲基
Ⅰa63-化合物Ⅰa64.001-Ⅰa64.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基、R15是三氟甲磺?；蚏16是甲基
Ⅰa64-化合物Ⅰa65.001-Ⅰa65.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是苯磺?；蚏16是甲基
Ⅰa65-化合物Ⅰa66.001-Ⅰa66.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基、R15是苯磺?；蚏16是甲基
Ⅰa66
-化合物Ⅰa67.001-Ⅰa67.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是4-甲基苯磺?；蚏16是甲基
Ⅰa67-化合物Ⅰa68.001-Ⅰa68.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基、R15是4-甲基苯磺?；蚏16是甲基
Ⅰa68-化合物Ⅰa′1.001-Ⅰa′1.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′1
-化合物Ⅰa′2.001-Ⅰa′2.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′2-化合物Ⅰa′3.001-Ⅰa′3.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是甲基和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′3-化合物Ⅰa′4.001-Ⅰa′4.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基和R15是甲基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′4-化合物Ⅰa′5.001-Ⅰa′5.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是乙基和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′5-化合物Ⅰa′6.001-Ⅰa′6.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14和R15都是乙基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′6-化合物Ⅰa′7.001-Ⅰa′7.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是正丙基和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′7-化合物Ⅰa′8.001-Ⅰa′8.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基和R15是正丙基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′8
-化合物Ⅰa′9.001-Ⅰa′9.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是正丁基和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′9-化合物Ⅰa′10.001-Ⅰa′10.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14乙基和R15是正丁基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′10-化合物Ⅰa′11.001-Ⅰa′11.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是甲基羰基和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′11-化合物Ⅰa′12.001-Ⅰa′12.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基和R15是甲基羰基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′12-化合物Ⅰa′13.001-Ⅰa′13.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是乙基羰基和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′13-化合物Ⅰa′14.001-Ⅰa′14.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基和R15是乙基羰基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′14-化合物Ⅰa′15.001-Ⅰa′15.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是正丙基羰基和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′15-化合物Ⅰa′16.001-Ⅰa′16.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基和R15是正丙基羰基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′16-化合物Ⅰa′17.001-Ⅰa′17.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是正丁基羰基和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′17-化合物Ⅰa′18.001-Ⅰa′18.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基和R15是正丁基羰基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′18
-化合物Ⅰa′19.001-Ⅰa′19.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是三氟甲基羰基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′19-化合物Ⅰa′20.001-Ⅰa′20.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基和R15是三氟甲基羰基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′20-化合物Ⅰa′21.001-Ⅰa′21.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是甲磺酰基和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′21-化合物Ⅰa′22.001-Ⅰa′22.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基和R15是甲磺?；退鼈兪荖-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′22-化合物Ⅰa′23.001-Ⅰa′23.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是乙磺?；退鼈兪荖-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′23-化合物Ⅰa′24.001-Ⅰa′24.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基和R15是乙磺?；?，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′24-化合物Ⅰa′25.001-Ⅰa′25.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是正丙基磺?；退鼈兪荖-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′25-化合物Ⅰa′26.001-Ⅰa′26.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基和R15是正丙基磺酰基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′26-化合物Ⅰa′27.001-Ⅰa′27.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是正丁基磺?；退鼈兪荖-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′27-化合物Ⅰa′28.001-Ⅰa′28.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基和R15是正丁基磺?；退鼈兪荖-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′28
-化合物Ⅰa′29.001-Ⅰa′29.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是三氟甲磺酰基和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′29-化合物Ⅰa′30.001-Ⅰa′30.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基和R15是三氟甲磺?；?，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′30-化合物Ⅰa′31.001-Ⅰa′31.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是苯磺?；退鼈兪荖-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′31-化合物Ⅰa′32.001-Ⅰa′32.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基和R15是苯磺?；退鼈兪荖-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′32-化合物Ⅰa′33.001-Ⅰa′33.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是4-甲基苯磺酰基和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′33-化合物Ⅰa′34.001-Ⅰa′34.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基和R15是4-甲基苯磺?；退鼈兪荖-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′34-化合物Ⅰa′35.001-Ⅰa′35.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R16是甲基和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′35-化合物Ⅰa′36.001-Ⅰa′36.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基和R16是甲基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′36-化合物Ⅰa′37.001-Ⅰa′37.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15和R16都是甲基和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′37-化合物Ⅰa′38.001-Ⅰa′38.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基，R15和R16都是甲基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′38
-化合物Ⅰa′39.001-Ⅰa′39.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是乙基和R16是甲基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′39-化合物Ⅰa′40.001-Ⅰa′40.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14和R15都是乙基，R16是甲基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′40-化合物Ⅰa′41.001-Ⅰa′41.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是正丙基和R16是甲基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′41
-化合物Ⅰa′42.001-Ⅰa′42.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基、R15是正丙基，和R16是甲基和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′42-化合物Ⅰa′43.001-Ⅰa′43.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是正丁基和R16是甲基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′43-化合物Ⅰa′44.001-Ⅰa′44.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基、R15是正丁基和R16是甲基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′44-化合物Ⅰa′45.001-Ⅰa′45.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是甲基羰基和R16是甲基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′45-化合物Ⅰa′46.001-Ⅰa′46.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基、R15是甲基羰基和R16是甲基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′46-化合物Ⅰa′47.001-Ⅰa′47.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是乙基羰基和R16是甲基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′47-化合物Ⅰa′48.001-Ⅰa′48.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基、R15是乙基羰基和R16是甲基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′48-化合物Ⅰa′49.001-Ⅰa′49.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是正丙基羰基和R16是甲基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′49-化合物Ⅰa′50.001-Ⅰa′50.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基、R15是正丙基羰基和R16是甲基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′50-化合物Ⅰa′51.001-Ⅰa′51.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是正丁基羰基和R16是甲基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′51
-化合物Ⅰa′52.001-Ⅰa′52.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基、R15是正丁基羰基和R16是甲基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′52-化合物Ⅰa′53.001-Ⅰa′53.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是三氟甲基羰基和R16是甲基和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′53-化合物Ⅰa′54.001-Ⅰa′54.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基、R15是三氟甲基羰基和R16是甲基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′54-化合物Ⅰa′55.001-Ⅰa′55.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是甲磺?；蚏16是甲基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′55-化合物Ⅰa′56.001-Ⅰa′56.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基、R15是甲磺酰基和R16是甲基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′56-化合物Ⅰa′57.001-Ⅰa′57.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是乙磺?；蚏16是甲基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′57-化合物Ⅰa′58.001-Ⅰa′58.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基、R15是乙磺?；蚏16是甲基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′58-化合物Ⅰa′59.001-Ⅰa′59.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是正丙基磺?；蚏16是甲基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′59-化合物Ⅰa′60.001-Ⅰa′60.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基、R15是正丙基磺?；蚏16是甲基和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′60-化合物Ⅰa′61.001-Ⅰa′61.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是正丁基磺酰基和R16是甲基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′61
-化合物Ⅰa′62.001-Ⅰa′62.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基、R15是正丁基磺?；蚏16是甲基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′62-化合物Ⅰa′63.001-Ⅰa′63.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是三氟甲磺?；蚏16是甲基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′63-化合物Ⅰa′64.001-Ⅰa′64.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基、R15是三氟甲磺酰基和R16是甲基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′64
-化合物Ⅰa′65.001-Ⅰa′65.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是苯磺?；蚏16是甲基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′65-化合物Ⅰa′66.001-Ⅰa′66.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基、R15是苯磺?；蚏16是甲基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′66-化合物Ⅰa′67.001-Ⅰa′67.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R15是4-甲基苯磺?；蚏16是甲基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′67-化合物Ⅰa′68.001-Ⅰa′68.211，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之處在于R14是乙基、R15是4-甲基苯磺酰基和R16是甲基，和它們是N-氧化物(Z=Z11)
Ⅰa′68非常特別優(yōu)選的是列于表2的化合物Ⅰb1(近似于化合物Ⅰ，其中R14=CH3和R16=H，其中“Q-CO-片段”在e位相連，R1在d位相連，R2在a位相連和Z1經(jīng)a和c位相連)。
Ⅰb1表2
此外，非常特別優(yōu)選的是下列式Ⅰ所示的雜芳?；苌?化合物Ⅰb2.01-Ⅰb2.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R14是乙基
Ⅰb2-化合物Ⅰb3.01-Ⅰb3.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R15是甲基
Ⅰb3-化合物Ⅰb4.01-Ⅰb4.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R14是乙基和R15是甲基
Ⅰb4-化合物Ⅰb5.01-Ⅰb5.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R15是乙基
Ⅰb5-化合物Ⅰb6.01-Ⅰb6.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R14和R15都是乙基
Ⅰb6-化合物Ⅰb7.01-Ⅰb7.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R15是正丙基
Ⅰb7-化合物Ⅰb8.01-Ⅰb8.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R14是乙基和R15是正丙基
Ⅰb8-化合物Ⅰb9.01-Ⅰb9.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R15是正丁基
Ⅰb9-化合物Ⅰb10.01-Ⅰb10.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R14是乙基和R15是正丁基
Ⅰb10-化合物Ⅰb11.01-Ⅰb11.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R15是甲基羰基
Ⅰb11-化合物Ⅰb12.01-Ⅰb12.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R14是乙基和R15是甲基羰基
Ⅰb12-化合物Ⅰb13.01-Ⅰb13.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R15是乙基羰基
Ⅰb13-化合物Ⅰb14.01-Ⅰb14.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R14是乙基和R15是乙基羰基
Ⅰb14-化合物Ⅰb15.01-Ⅰb15.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R15是正丙基羰基
Ⅰb15-化合物Ⅰb16.01-Ⅰb16.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R14是乙基和R15是正丙基羰基
Ⅰb16
-化合物Ⅰb17.01-Ⅰb17.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R15是正丁基羰基
Ⅰb17-化合物Ⅰb18.01-Ⅰb18.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R14是乙基和R15是正丁基羰基
Ⅰb18-化合物Ⅰb19.01-Ⅰb19.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R15是三氟甲基羰基
Ⅰb19-化合物Ⅰb20.01-Ⅰb20.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R14是乙基和R15是三氟甲基羰基
Ⅰb20
-化合物Ⅰb21.01-Ⅰb21.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R15是甲磺?；?
Ⅰb21-化合物Ⅰb22.01-Ⅰb22.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R14是乙基和R15是甲磺?；?
Ⅰb22-化合物Ⅰb23.01-Ⅰb23.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R15是乙磺?；?
Ⅰb23-化合物Ⅰb24.01-Ⅰb24.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R14是乙基和R15是乙磺?；?
Ⅰb24-化合物Ⅰb25.01-Ⅰb25.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R15是正丙基磺?；?
Ⅰb25-化合物Ⅰb26.01-Ⅰb26.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R14是乙基和R15是正丙基磺?；?
Ⅰb26-化合物Ⅰb27.01-Ⅰb27.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R15是正丁基磺?；?
Ⅰb27-化合物Ⅰb28.01-Ⅰb28.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R14是乙基和R15是正丁基磺酰基
Ⅰb28-化合物Ⅰb29.01-Ⅰb29.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R15是三氟甲磺?；?
Ⅰb29-化合物Ⅰb30.01-Ⅰb30.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R14是乙基和R15是三氟甲磺酰基
Ⅰb30
-化合物Ⅰb31.01-Ⅰb31.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R15是苯磺酰基
Ⅰb31-化合物Ⅰb32.01-Ⅰb32.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R14是乙基和R15是苯磺?；?
Ⅰb32-化合物Ⅰb33.01-Ⅰb33.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R15是4-甲基苯磺?；?
Ⅰb33
-化合物Ⅰb34.01-Ⅰb34.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R14是乙基和R15是4-甲基苯磺?；?
Ⅰb34-化合物Ⅰb35.01-Ⅰb35.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R16是甲基
Ⅰb35-化合物Ⅰb36.01-Ⅰb36.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R14是乙基和R16是甲基
Ⅰb36-化合物Ⅰb37.01-Ⅰb37.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R15和R16都是甲基
Ⅰb37
-化合物Ⅰb38.01-Ⅰb38.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R14是乙基和R15和R16都是甲基
Ⅰb38-化合物Ⅰb39.01-Ⅰb39.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R15是乙基和R16是甲基
Ⅰb39-化合物Ⅰb40.01-Ⅰb40.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R14和R15都是乙基和R16是甲基
Ⅰb40-化合物Ⅰb41.01-Ⅰb41.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R15是正丙基和R16是甲基
Ⅰb41
-化合物Ⅰb42.01-Ⅰb42.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R14是乙基、R15是正丙基和R16是甲基
Ⅰb42-化合物Ⅰb43.01-Ⅰb43.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R15是正丁基和R16是甲基
Ⅰb43-化合物Ⅰb44.01-Ⅰb44.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R14是乙基、R15是正丁基和R16是甲基
Ⅰb44-化合物Ⅰb45.01-Ⅰb45.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R15是甲基羰基和R16是甲基
Ⅰb45-化合物Ⅰb46.01-Ⅰb46.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R14是乙基、R15是甲基羰基和R16是甲基
Ⅰb46-化合物Ⅰb47.01-Ⅰb47.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R15是乙基羰基和R16是甲基
Ⅰb47-化合物Ⅰb48.01-Ⅰb48.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R14是乙基、R15是乙基羰基和R16是甲基
Ⅰb48-化合物Ⅰb49.01-Ⅰb49.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R15是正丙基羰基和R16是甲基
Ⅰb49-化合物Ⅰb50.01-Ⅰb50.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R14是乙基、R15是正丙基羰基和R16是甲基
Ⅰb50-化合物Ⅰb51.01-Ⅰb51.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R15是正丁基羰基和R16是甲基
Ⅰb51-化合物Ⅰb52.01-Ⅰb52.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R14是乙基、R15是正丁基羰基和R16是甲基
Ⅰb52
-化合物Ⅰb53.01-Ⅰb53.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R15是三氟甲基羰基和R16是甲基
Ⅰb53-化合物Ⅰb54.01-Ⅰb54.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R14是乙基、R15是三氟甲基羰基和R16是甲基
Ⅰb54-化合物Ⅰb55.01-Ⅰb55.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R15是甲磺?；蚏16是甲基
Ⅰb55-化合物Ⅰb56.01-Ⅰb56.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R14是乙基、R15是甲磺酰基和R16是甲基
Ⅰb56-化合物Ⅰb57.01-Ⅰb57.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R15是乙磺?；蚏16是甲基
Ⅰb57-化合物Ⅰb58.01-Ⅰb58.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R14是乙基、R15是乙磺?；蚏16是甲基
Ⅰb58-化合物Ⅰb59.01-Ⅰb59.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R15是正丙基磺?；蚏16是甲基
Ⅰb59
-化合物Ⅰb60.01-Ⅰb60.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R14是乙基、R15是正丙基磺?；蚏16是甲基
Ⅰb60-化合物Ⅰb61.01-Ⅰb61.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R15是正丁基磺?；蚏16是甲基
Ⅰb61-化合物Ⅰb62.01-Ⅰb62.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R14是乙基、R15是正丁基磺?；蚏16是甲基
Ⅰb62-化合物Ⅰb63.01-Ⅰb63.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R15是三氟甲磺?；蚏16是甲基
Ⅰb63-化合物Ⅰb64.01-Ⅰb64.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R14是乙基、R15是三氟甲磺酰基和R16是甲基
Ⅰb64-化合物Ⅰb65.01-Ⅰb65.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R15是苯磺?；蚏16是甲基
Ⅰb65-化合物Ⅰb66.01-Ⅰb66.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R14是乙基、R15是苯磺?；蚏16是甲基
Ⅰb66-化合物Ⅰb67.01-Ⅰb67.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R15是4-甲基苯磺?；蚏16是甲基
Ⅰb67-化合物Ⅰb68.01-Ⅰb68.21，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之處在于R14是乙基、R15是4-甲基苯磺?；蚏16是甲基
Ⅰb68此外，非常特別優(yōu)選的是列于表3的化合物Ⅰc1(近似于化合物Ⅰ，其中R2、R15、R16=H和R14=CH3，其中“Q-CO-片段”在d位相連，R1在a位相連，Z1經(jīng)b和c位相連)。
Ⅰc1表3
此外，非常特別優(yōu)選的是下列式Ⅰ所示的雜芳酰基衍生物-化合物Ⅰc2.01-Ⅰc2.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R14是乙基
Ⅰc2-化合物Ⅰc3.01-Ⅰc3.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R15是甲基
Ⅰc3
-化合物Ⅰc4.01-Ⅰc4.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R14是乙基和R15是甲基
Ⅰc4-化合物Ⅰc5.01-Ⅰc5.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R15是乙基
Ⅰc5-化合物Ⅰc6.01-Ⅰc6.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R14和R15都是乙基
Ⅰc6-化合物Ⅰc7.01-Ⅰc7.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R15是正丙基
Ⅰc7
-化合物Ⅰc8.01-Ⅰc8.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R14是乙基和R15是正丙基
Ⅰc8-化合物Ⅰc9.01-Ⅰc9.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R15是正丁基
Ⅰc9-化合物Ⅰc10.01-Ⅰc10.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R14是乙基和R15是正丁基
Ⅰc10-化合物Ⅰc11.01-Ⅰc11.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R15是甲基羰基
Ⅰc11
-化合物Ⅰc12.01-Ⅰc12.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R14是乙基和R15是甲基羰基
Ⅰc12-化合物Ⅰc13.01-Ⅰc13.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R15是乙基羰基
Ⅰc13-化合物Ⅰc14.01-Ⅰc14.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R14是乙基和R15是乙基羰基
Ⅰc14-化合物Ⅰc15.01-Ⅰc15.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R15是正丙基羰基
Ⅰc15
-化合物Ⅰc16.01-Ⅰc16.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R14是乙基和R15是正丙基羰基
Ⅰc16-化合物Ⅰc17.01-Ⅰc17.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R15是正丁基羰基
Ⅰc17-化合物Ⅰc18.01-Ⅰc18.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R14是乙基和R15是正丁基羰基
Ⅰc18-化合物Ⅰc19.01-Ⅰc19.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R15是三氟甲基羰基
Ⅰc19
-化合物Ⅰc20.01-Ⅰc20.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R14是乙基和R15是三氟甲基羰基
Ⅰc20-化合物Ⅰc21.01-Ⅰc21.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R15是甲磺?；?
Ⅰc21-化合物Ⅰc22.01-Ⅰc22.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R14是乙基和R15是甲磺酰基
Ⅰc22-化合物Ⅰc23.01-Ⅰc23.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R15是乙磺?；?
Ⅰc23
-化合物Ⅰc24.01-Ⅰc24.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R14是乙基和R15是乙磺?；?
Ⅰc24-化合物Ⅰc25.01-Ⅰc25.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R15是正丙基磺?；?
Ⅰc25-化合物Ⅰc26.01-Ⅰc26.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R14是乙基和R15是正丙基磺?；?
Ⅰc26-化合物Ⅰc27.01-Ⅰc27.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R15是正丁基磺?；?
Ⅰc27-化合物Ⅰc28.01-Ⅰc28.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R14是乙基和R15是正丁基磺?；?
Ⅰc28-化合物Ⅰc29.01-Ⅰc29.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R15是三氟甲磺?；?
Ⅰc29-化合物Ⅰc30.01-Ⅰc30.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R14是乙基和R15是三氟甲磺?；?
Ⅰc30-化合物Ⅰc31.01-Ⅰc31.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R15是苯磺酰基
Ⅰc31-化合物Ⅰc32.01-Ⅰc32.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R14是乙基和R15是苯磺?；?
Ⅰc32-化合物Ⅰc33.01-Ⅰc33.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R15是4-甲基苯磺?；?
Ⅰc33-化合物Ⅰc34.01-Ⅰc34.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R14是乙基和R15是4-甲基苯磺?；?
Ⅰc34
-化合物Ⅰc35.01-Ⅰc35.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R16是甲基
Ⅰc35-化合物Ⅰc36.01-Ⅰc36.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R14是乙基和R16是甲基
Ⅰc36-化合物Ⅰc37.01-Ⅰc37.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R15和R16都是甲基
Ⅰc37-化合物Ⅰc38.01-Ⅰc38.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R14是乙基和R15和R16都是甲基
Ⅰc38-化合物Ⅰc39.01-Ⅰc39.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R15是乙基和R16是甲基
Ⅰc39-化合物Ⅰc40.01-Ⅰc40.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R14和R15都是乙基和R16是甲基
Ⅰc40-化合物Ⅰc41.01-Ⅰc41.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R15是正丙基和R16是甲基
Ⅰc41-化合物Ⅰc42.01-Ⅰc42.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R14是乙基、R15是正丙基和R16是甲基
Ⅰc42-化合物Ⅰc43.01-Ⅰc43.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R15是正丁基和R16是甲基
Ⅰc43-化合物Ⅰc44.01-Ⅰc44.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R14是乙基、R15是正丁基和R16是甲基
Ⅰc44-化合物Ⅰc45.01-Ⅰc45.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R15是甲基羰基和R16是甲基
Ⅰc45
-化合物Ⅰc46.01-Ⅰc46.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R14是乙基、R15是甲基羰基和R16是甲基
Ⅰc46-化合物Ⅰc47.01-Ⅰc47.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R15是乙基羰基和R16是甲基
Ⅰc47-化合物Ⅰc48.01-Ⅰc48.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R14是乙基、R15是乙基羰基和R16是甲基
Ⅰc48-化合物Ⅰc49.01-Ⅰc49.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R15是正丙基羰基和R16是甲基
Ⅰc49-化合物Ⅰc50.01-Ⅰc50.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R14是乙基、R15是正丙基羰基和R16是甲基
Ⅰc50-化合物Ⅰc51.01-Ⅰc51.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R15是正丁基羰基和R16是甲基
Ⅰc51-化合物Ⅰc52.01-Ⅰc52.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R14是乙基、R15是正丁基羰基和R16是甲基
Ⅰc52
-化合物Ⅰc53.01-Ⅰc53.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R15是三氟甲基羰基和R16是甲基
Ⅰc53-化合物Ⅰc54.01-Ⅰc54.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R14是乙基、R15是三氟甲基羰基和R16是甲基
Ⅰc54-化合物Ⅰc55.01-Ⅰc55.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R15是甲磺酰基和R16是甲基
Ⅰc55-化合物Ⅰc56.01-Ⅰc56.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R14是乙基、R15是甲磺?；蚏16是甲基
Ⅰc56
-化合物Ⅰc57.01-Ⅰc57.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R15是乙磺?；蚏16是甲基
Ⅰc57-化合物Ⅰc58.01-Ⅰc58.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R14是乙基、R15是乙磺酰基和R16是甲基
Ⅰc58-化合物Ⅰc59.01-Ⅰc59.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R15是正丙基磺?；蚏16是甲基
ⅠC59-化合物Ⅰc60.01-Ⅰc60.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R14是乙基、R15是正丙基磺?；蚏16是甲基
Ⅰc60-化合物Ⅰc61.01-Ⅰc61.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R15是正丁基磺?；蚏16是甲基
Ⅰc61-化合物Ⅰc62.01-Ⅰc62.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R14是乙基、R15是正丁基磺?；蚏16是甲基
Ⅰc62-化合物Ⅰc63.01-Ⅰc63.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R15是三氟甲磺?；蚏16是甲基
Ⅰc63
-化合物Ⅰc64.01-Ⅰc64.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R14是乙基、R15是三氟甲磺?；蚏16是甲基
Ⅰc64-化合物Ⅰc65.01-Ⅰc65.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R15是苯磺?；蚏16是甲基
Ⅰc65-化合物Ⅰc66.01-Ⅰc66.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R14是乙基、R15是苯磺酰基和R16是甲基
Ⅰc66-化合物Ⅰc67.01-Ⅰc67.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R15是4-甲基苯磺?；蚏16是甲基
Ⅰc67
-化合物Ⅰc68.01-Ⅰc68.44，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之處在于R14是乙基、R15是4-甲基苯磺?；蚏16是甲基
Ⅰc68此外，非常特別優(yōu)選的是列于表4的化合物Ⅰd1(近似于化合物Ⅰ，其中R2、R15、R16=H和R14=CH3，其中“Q-CO-片段”在a位相連，R1在d位相連和Z2經(jīng)b和c位相連)。
Ⅰd1表4
此外，非常特別優(yōu)選的是下列式Ⅰ所示的雜芳?；苌?化合物Ⅰd2.01-Ⅰd2.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R14是乙基
Ⅰd2-化合物Ⅰd3.01-Ⅰd3.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R15是甲基
Ⅰd3-化合物Ⅰd4.01-Ⅰd4.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R14是乙基和R15是甲基
Ⅰd4-化合物Ⅰd5.01-Ⅰd5.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R15是乙基
Ⅰd5
-化合物Ⅰd6.01-Ⅰd6.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R14和R15都是乙基
Ⅰd6-化合物Ⅰd7.01-Ⅰd7.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R15是正丙基
Ⅰd7-化合物Ⅰd8.01-Ⅰd8.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R14是乙基和R15是正丙基
Ⅰd8-化合物Ⅰd9.01-Ⅰd9.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R15是正丁基
Ⅰd9-化合物Ⅰd10.01-Ⅰd10.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R14是乙基和R15是正丁基
Ⅰd10-化合物Ⅰd11.01-Ⅰd11.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R15是甲基羰基
Ⅰd11-化合物Ⅰd12.01-Ⅰd12.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R14是乙基和R15是甲基羰基
Ⅰd12-化合物Ⅰd13.01-Ⅰd13.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R15是乙基羰基
Ⅰd13-化合物Ⅰd14.01-Ⅰd14.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R14是乙基和R15是乙基羰基
Ⅰd14-化合物Ⅰd15.01-Ⅰd15.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R15是正丙基羰基
Ⅰd15-化合物Ⅰd16.01-Ⅰd16.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R14是乙基和R15是正丙基羰基
Ⅰd16-化合物Ⅰd17.01-Ⅰd17.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R15是正丁基羰基
Ⅰd17-化合物Ⅰd18.01-Ⅰd18.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R14是乙基和R15是正丁基羰基
Ⅰd18-化合物Ⅰd19.01-Ⅰd19.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R15是三氟甲基羰基
Ⅰd19-化合物Ⅰd20.01-Ⅰd20.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R14是乙基和R15是三氟甲基羰基
Ⅰd20-化合物Ⅰd21.01-Ⅰd21.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R15是甲磺?；?
Ⅰd21-化合物Ⅰd22.01-Ⅰd22.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R14是乙基和R15是甲磺?；?
Ⅰd22-化合物Ⅰd23.01-Ⅰd23.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R15是乙磺?；?
Ⅰd23-化合物Ⅰd24.01-Ⅰd24.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R14是乙基和R15是乙磺酰基
Ⅰd24-化合物Ⅰd25.01-Ⅰd25.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R15是正丙基磺?；?
Ⅰd25-化合物Ⅰd26.01-Ⅰd26.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R14是乙基和R15是正丙基磺?；?
Ⅰd26-化合物Ⅰd27.01-Ⅰd27.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R15是正丁基磺?；?
Ⅰd27-化合物Ⅰd28.01-Ⅰd28.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R14是乙基和R15是正丁基磺?；?
Ⅰd28-化合物Ⅰd29.01-Ⅰd29.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R15是三氟甲磺?；?
Ⅰd29-化合物Ⅰd30.01-Ⅰd30.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R14是乙基和R15是三氟甲磺?；?
Ⅰd30-化合物Ⅰd31.01-Ⅰd31.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R15是苯磺?；?
Ⅰd31-化合物Ⅰd32.01-Ⅰd32.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R14是乙基和R15是苯磺?；?
Ⅰd32-化合物Ⅰd33.01-Ⅰd33.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R15是4-甲基苯磺酰基
Ⅰd33-化合物Ⅰd34.01-Ⅰd34.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R14是乙基和R15是4-甲基苯磺?；?
Ⅰd34-化合物Ⅰd35.01-Ⅰd35.91與，它們相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R16是甲基
Ⅰd35-化合物Ⅰd36.01-Ⅰd36.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R14是乙基和R16是甲基
Ⅰd36-化合物Ⅰd37.01-Ⅰd37.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R15和R16都是甲基
Ⅰd37-化合物Ⅰd38.01-Ⅰd38.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R14是乙基，R15和R16都是甲基
Ⅰd38-化合物Ⅰd39.01-Ⅰd39.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R15是乙基和R16是甲基
Ⅰd39-化合物Ⅰd40.01-Ⅰd40.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R14和R15都是乙基，R16是甲基
Ⅰd40-化合物Ⅰd41.01-Ⅰd41.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R15是正丙基和R16是甲基
Ⅰd41-化合物Ⅰd42.01-Ⅰd42.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R14是乙基、R15是正丙基和R16是甲基
Ⅰd42-化合物Ⅰd43.01-Ⅰd43.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R15是正丁基和R16是甲基
Ⅰd43-化合物Ⅰd44.01-Ⅰd44.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R14是乙基、R15是正丁基和R16是甲基
Ⅰd44-化合物Ⅰd45.01-Ⅰd45.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R15是甲基羰基和R16是甲基
Ⅰd45-化合物Ⅰd46.01-Ⅰd46.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R14是乙基、R15是甲基羰基和R16是甲基
Ⅰd46-化合物Ⅰd47.01-Ⅰd47.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R15是乙基羰基和R16是甲基
Ⅰd47-化合物Ⅰd48.01-Ⅰd48.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R14是乙基、R15是乙基羰基和R16是甲基
Ⅰd48-化合物Ⅰd49.01-Ⅰd49.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R15是正丙基羰基和R16是甲基
Ⅰd49-化合物Ⅰd50.01-Ⅰd50.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R14是乙基、R15是正丙基羰基和R16是甲基
Ⅰd50
-化合物Ⅰd51.01-Ⅰd51.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R15是正丁基羰基和R16是甲基
Ⅰd51-化合物Ⅰd52.01-Ⅰd52.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R14是乙基、R15是正丁基羰基和R16是甲基
Ⅰd52-化合物Ⅰd53.01-Ⅰd53.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R15是三氟甲基羰基和R16是甲基
Ⅰd53-化合物Ⅰd54.01-Ⅰd54.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R14是乙基、R15是三氟甲基羰基和R16是甲基
Ⅰd54
-化合物Ⅰd55.01-Ⅰd55.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R15是甲磺?；蚏16是甲基
Ⅰd55-化合物Ⅰd56.01-Ⅰd56.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R14是乙基、R15是甲磺?；蚏16是甲基
Ⅰd56-化合物Ⅰd57.01-Ⅰd57.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R15是乙磺?；蚏16是甲基
Ⅰd57-化合物Ⅰd58.01-Ⅰd58.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R14是乙基、R15是乙磺?；蚏16是甲基
Ⅰd58
-化合物Ⅰd59.01-Ⅰd59.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R15是正丙基磺?；蚏16是甲基
Ⅰd59-化合物Ⅰd60.01-Ⅰd60.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R14是乙基、R15是正丙基磺酰基和R16是甲基
Ⅰd60-化合物Ⅰd61.01-Ⅰd61.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R15是正丁基磺酰基和R16是甲基
Ⅰd61-化合物Ⅰd62.01-Ⅰd62.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R14是乙基、R15是正丁基磺?；蚏16是甲基
Ⅰd62-化合物Ⅰd63.01-Ⅰd63.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R15是三氟甲磺?；蚏16是甲基
Ⅰd63-化合物Ⅰd64.01-Ⅰd64.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R14是乙基、R15是三氟甲磺?；蚏16是甲基
Ⅰd64-化合物Ⅰd65.01-Ⅰd65.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R15是苯磺?；蚏16是甲基
Ⅰd65-化合物Ⅰd66.01-Ⅰd66.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R14是乙基、R15是苯磺?；蚏16是甲基
Ⅰd66-化合物Ⅰd67.01-Ⅰd67.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R15是4-甲基苯磺?；蚏16是甲基
Ⅰd67-化合物Ⅰd68.01-Ⅰd68.91，它們與相應(yīng)的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之處在于R14是乙基、R15是4-甲基苯磺?；蚏16是甲基
Ⅰd68式Ⅰ所示雜芳?；苌锟梢詮牟煌暮铣陕肪€獲取，例如按下述方法方法A式中R15=H的式Ⅱ所示羥基吡唑與一種活化的、優(yōu)選是原位活化的羧酸化合物Ⅲa或羧酸化合物Ⅲb反應(yīng)，得到?；a(chǎn)物，并隨后重排。
L1表示一個(gè)親核的可置換的離去基團(tuán)，如鹵素如溴或氯、雜環(huán)基如咪唑基或吡啶基，或羧酸根如乙酸根、三氟乙酸根等。
活化的雜芳?；人峥梢灾苯邮褂?，例如雜芳酰鹵或原位形成的這種雜芳酰鹵，如使用二環(huán)己基碳二亞胺、三苯膦/偶氮二羧酸酯、2-吡啶二亞硫酸鹽/三苯膦、羰基二咪唑等原位形成的等。
必要時(shí)，在一種堿存在下進(jìn)行酰化反應(yīng)可能更為有利。使用等摩爾量的反應(yīng)物和輔助堿是有利的。在某些情況下，輔助堿稍微過量、如按化合物Ⅱ計(jì)用1.2至1.5摩爾的輔助堿可能是有利的。
適宜的輔助堿包括叔胺、吡啶和堿金屬碳酸鹽。適宜的溶劑例如是氯代烴如二氯甲烷和1,2-二氯乙烷，芳烴如甲苯、二甲苯和氯苯，醚類如乙醚、甲基叔丁基醚、四氫呋喃和二噁烷，極性惰性溶劑如乙腈、二甲基甲酰胺或二甲亞砜，或者酯類如乙酸乙酯，或者它們的混合物。
如果羧酸的鹵化物被用作為活化的羧酸化合物，當(dāng)加入這個(gè)反應(yīng)物時(shí)將反應(yīng)混合物冷卻至0-10℃可能是有利的。然后在20-100℃、優(yōu)選的是25-50℃下繼續(xù)攪拌，直至反應(yīng)結(jié)束。反應(yīng)混合物最后用慣常的方式進(jìn)行處理，如傾入水中，再萃取出有價(jià)值的產(chǎn)物。為此目的，適宜的溶劑特別是二氯乙烷、乙醚和乙酸乙酯。干燥有機(jī)相并除去溶劑后，粗酯不需任何進(jìn)一步純化，可用于重排。
該酯重排得到式Ⅰ化合物的反應(yīng)最好在20至40℃，在一種溶劑中，并在一種輔助堿和選用一種氰基化合物作為催化劑的存在下進(jìn)行。
適宜的溶劑例如是乙腈、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、二噁烷、乙酸乙酯、甲苯或他們的混合物。優(yōu)選的溶劑是乙腈、二噁烷。
適宜的輔助堿是叔胺如三乙胺、吡啶、或堿金屬碳酸鹽如碳酸鈉和碳酸鉀，其優(yōu)選的用量，按酯計(jì)，為等摩爾量或高達(dá)4倍過量。優(yōu)選用三乙胺或堿金屬硫酸鹽，優(yōu)選的用量，按酯計(jì)，為二倍摩爾量。
適宜的“重排催化劑”包括無機(jī)氰化物如氰化鈉和氰化鉀，和有機(jī)氰基化合物如丙酮氰醇和三甲基甲硅烷基腈化物。它們的用量，按酯計(jì)，為1至50％摩爾。優(yōu)選用丙酮氰醇和三甲基甲硅烷基腈化物，用量按酯計(jì)例如是5至15，優(yōu)選是10％摩爾。
反應(yīng)混合物最后按已知的方式處理。用稀釋的無機(jī)酸如5％鹽酸或硫酸酸化，用有機(jī)溶劑如二氯甲烷或乙酸乙酯萃取。有機(jī)萃取物可以用5-10％堿金屬硫酸鹽溶液如硫酸鈉溶液或硫酸鉀溶液萃取。水相酸化并抽濾出得到的沉淀和/或用二氯甲烷或乙酸乙酯萃取、干燥和濃縮。
(羥基吡唑的酯的制備和酯重排的實(shí)例如在EP-A 282944和US 4643757中有所描述)。
方法B式中R15=H的式Ⅰ所示雜芳?；苌锱c式Ⅳ所示化合物(式中R15≠H)反應(yīng)
L2是一個(gè)親核的可置換的離去基團(tuán)，例如鹵素如溴和氯、雜環(huán)基如咪唑基和吡啶基，羧酸根如乙酸根、三氟乙酸根，或者磺酸根如甲磺酸根和三氟甲磺酸根等。
式Ⅳ所示化合物可以直接使用，如用烷基鹵化物、芳基鹵化物、磺酰鹵、羧酸酐和磺酸酐，也可以原位形成，如活化的羧酸(通過用一種羧酸和二環(huán)己基碳二亞胺、羰基二咪唑形成等)。
起始物質(zhì)通常用等摩爾比例。然而，對其中一種或另一種成分過量使用可能有利。
反應(yīng)在一種堿存在下進(jìn)行可能有利。反應(yīng)物與輔助堿采用等摩爾量是有利的。在某些情況下，輔助堿過量，如按化合物Ⅱ計(jì)為1.5至3倍摩爾量可能是有利的。
適宜的輔助堿是叔胺如三乙胺或吡啶，堿金屬碳酸鹽如碳酸鈉和碳酸鉀，和堿金屬氫化物如氫化鈉。優(yōu)選的是三乙胺和吡啶。
適宜的溶劑例如是氯代烴如二氯甲烷和1,2-二氯乙烷，芳烴如甲苯、二甲苯和氯苯，醚類如乙醚、甲基叔丁基醚、四氫呋喃和二噁烷，極性惰性溶劑如乙腈、二甲基甲酰胺或二甲亞砜，或者酯類如乙酸乙酯，或者它們的混合物。
反應(yīng)溫度范圍一般是從0℃至反應(yīng)混合物沸點(diǎn)。
產(chǎn)物最后用慣常的方式進(jìn)行處理。
用作反應(yīng)起始物質(zhì)的式Ⅱ所示那些羥基吡唑(式中R15=H)并不是已知的，但它們可用慣常的方法獲取(如EP-A 240001，(德國)實(shí)用化學(xué)雜志，315(1973),383頁)。
式Ⅲa所示的羧酸鹵化物(式中L1=Br、Cl)可用慣常的方法獲取，即用式Ⅲb所示的羧酸與鹵化試劑反應(yīng)，鹵化試劑如亞硫酰氯、亞硫酰溴、光氣、雙光氣、三光氣、草酰氯和草酰溴。
式Ⅲb所示的那些羧酸并不是已知的，但它們可用慣常的方法獲取(《雜環(huán)化合物化學(xué)》，32卷，“喹啉，Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ章”，E.Taylor編輯，Wiley&amp;Sons出版；《雜環(huán)化合物化學(xué)》，38卷，“異喹啉，Ⅰ和Ⅱ章”，A.Weisse-mberger和E.Taylor編輯，Wiley&amp;Sons出版；T.Eicher、S.Hauptmann，《雜環(huán)化學(xué)》(德文)，Thieme出版社，1994)。
例如，未取代或取代的氨基苯甲酸化合物可與甘油、必要時(shí)為取代的甘油衍生物或α,β-不飽和的羰基化合物按斯克洛浦法反應(yīng)，得到相應(yīng)的喹啉羧酸(參見EP-A 294685、DE-A 3326225)(合成路線1)。
(合成路線1)此外，未取代或取代的苯胺化合物與甘油、必要時(shí)為取代的甘油衍生物或α,β-不飽和的羰基化合物反應(yīng)是可能的。在鹵化反應(yīng)和鹵素功能團(tuán)被氰根(如用氰化亞銅)交換以后，使腈化合物氫化，得到相應(yīng)的喹啉羧酸(參見Khim,Greterotsikl.Soedin 3(1980),366頁(見CA93,71504))(合成路線2)。
從文獻(xiàn)中未知的苯胺化合物可用相應(yīng)的硝基苯化合物還原得到。為此目的，適宜的方法例如是催化氫化，例如用阮內(nèi)鎳、Pt/C、Pd/C或Rh/C催化劑，或者用鐵粉、鋅粉等還原，反應(yīng)在有機(jī)酸如乙酸或丙酸和一種質(zhì)子傳遞溶劑如甲醇、乙醇或水的混合物中進(jìn)行。
硝基苯化合物可用硝化、取代等反應(yīng)合成。合成路線3示意了一種合成途徑。
合成路線3異喹啉羧酸化合物例如可以從鹵代異喹啉化合物用鹵素/氰根交換((德國)化學(xué)通訊，52(1919),1749頁)并隨后進(jìn)行皂化來合成(合成路線4)。
鹵素=Br 合成路線4從硝化的異喹啉羧酸化合物通過還原來制備相應(yīng)的氨基異喹啉化合物也是可能的(如上文所述)。隨后重氮化，用氰化物進(jìn)行Sandmeyer反應(yīng)，并皂化，最后得到異喹啉羧酸化合物(合成路線5)。
鹵代的或硝化的異喹啉化合物可以按照EP-A 633262中的方法制備。另外，以未取代的或取代的苯甲醛起始，與氨基乙醛乙縮醛反應(yīng)，并隨后鹵代來獲取鹵代異喹啉化合物是可能的(瑞士化學(xué)學(xué)報(bào)，68(1985),1828頁)(合成路線6)。
喹啉或異喹啉羧酸化合物的N-氧化物可以由相應(yīng)的喹啉-或異喹啉羧酸用過氧化氫來獲取。先將相應(yīng)的酸化合物轉(zhuǎn)換為C1-C6-烷基酯，用過氧化氫進(jìn)行氧化，然后再水解該酯可能是有利的。
2,3-二氫喹啉衍生物是在使用或不使用路易斯酸或質(zhì)子酸情況下，以γ-功能化的N-烷基苯胺化合物環(huán)化反應(yīng)來獲取(雜環(huán)，24(1986),2109頁；美國化學(xué)會(huì)會(huì)志，71(1949),1901頁)。
四氫異喹啉衍生物可以用異喹啉化合物用氫還原來獲取，必要時(shí)使用金屬催化劑如用乙酸中的Pt。當(dāng)然，異喹啉化合物與硫酸二甲酯反應(yīng)，再用硼氫化鈉還原，把它們轉(zhuǎn)變成為四氫化異喹啉衍生物也是可能的。
式Ⅳ所示化合物是文獻(xiàn)中已知的或可以用類似于已知的工藝流程方法獲取。
制備實(shí)施例4-[(8-溴喹啉-5-基)羰基]-1-乙基-5-羥基吡唑(化合物5.01)1.00克8-溴喹啉-5-羧酸、0.44克1-乙基-5-羥基吡唑和0.80克二環(huán)己基碳二亞胺室溫下在15毫升乙腈中攪拌反應(yīng)。添加0.2毫升丙酮氰醇和0.60克三乙胺后，繼續(xù)攪拌1.5小時(shí)，然后反應(yīng)混合物傾入碳酸鈉水溶液中。堿相用乙酸乙酯和乙醚洗滌，然后酸化。抽濾出沉淀，水相用乙酸乙酯萃取。該有機(jī)相被干燥和濃縮。合并殘余物與沉淀。
產(chǎn)量0.64克(熔點(diǎn)125℃)。
5-羥基-1-甲基-4-[(8-甲基喹啉-5-基)羰基]吡唑(化合物5.04)步驟18-甲基-5-喹啉碳酰氯100毫升甲苯中的10.0克8-甲基喹啉-5-羧酸與7.00克二氯亞砜和3滴二甲基甲酰胺一起加熱回流2.5小時(shí)。蒸餾除去溶劑，得到的酰氯直接用于下步反應(yīng)。
步驟25-羥基-1-甲基-4-[(8-甲基喹啉-5-基)羰基]吡唑0℃下1.70克8-甲基喹啉-5-碳酰氯加到0.81克5-羥基-1-甲基吡唑和0.92克三乙胺在30毫升乙腈中的溶液。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌3小時(shí)，然后溶入乙酸乙酯，用碳酸鈉水溶液洗滌，有機(jī)相干燥和濃縮。殘余物用10毫升二噁烷和1.71克無水碳酸鉀處理，并加熱回流14小時(shí)。冷卻后，加入水，用乙酸乙酯洗滌水相，用2N鹽酸酸化。抽濾出沉淀，用乙酸乙酯萃取酸化的水相。有機(jī)相干燥和濃縮。合并殘留物和沉淀。
產(chǎn)量0.97克(熔點(diǎn)158-160℃)。
4-[(8-氯喹啉-5-基)羰基]-5-(4-氯苯基磺酰氧基)-1-乙基吡唑(化合物5.26)1.00克4-[(8-氯喹啉-5-基)羰基]-1-乙基-5-羥基吡唑、0.70克三乙胺和0.70克4-氯苯基磺酰氯溶入15毫升二氯甲烷中，在室溫下攪拌12小時(shí)。然后反應(yīng)混合物傾入碳酸鈉水溶液中，并用乙酸乙酯萃取。合并的有機(jī)相干燥和濃縮，殘余物通過硅膠色譜純化。
產(chǎn)量1.00克(熔點(diǎn)98℃)。
除了前面描述的式Ⅰ所示雜芳?；苌镏猓€有已經(jīng)或可用相似方法制備的式Ⅰ所示雜芳?；苌锪杏谙旅姹?中表5
Ⅰa(式中R2=H)
一些式Ⅲb所示羧酸化合物的合成方法如下8-甲基磺?；?5-喹啉羧酸(化合物6.06)步驟13-硝基-4-硫代甲基苯甲酸0.75摩爾4-氟-3-硝基苯甲酸溶于2升甲醇中，滴加0.75摩爾甲醇鈉。然后加入0.83摩爾硫代甲醇鈉，反應(yīng)混合物在55-60℃加熱5小時(shí)。冷卻后，加入1升水，抽濾出沉淀，用100毫升二氯甲烷洗滌。然后將殘余物溶入500毫升2N鹽酸中，抽濾出沉淀并用水洗滌。殘余物再溶入四氫呋喃，用硫酸鈉干燥，蒸餾除去溶劑。
產(chǎn)量127.6克(79％；黃色固體；熔點(diǎn)245-247℃)步驟23-硝基-4-甲磺?；郊姿?.22摩爾3-硝基-4-硫代甲基苯甲酸溶入含有5.4克Na2WO4·2H2O的800毫升冰乙酸中。55℃下滴加1.32摩爾H2O2(30％)。反應(yīng)混合物在50℃下攪拌20分鐘，在70℃下再攪拌2小時(shí)。冷卻后，反應(yīng)溶液攪拌下傾入1升水中，抽濾出沉淀，用水洗滌。產(chǎn)品減壓下干燥。
產(chǎn)量47.4克(88％；白色結(jié)晶；)IR(v以cm-1表示)1699、1558、1371、1322、1155)步驟33-氨基-4-甲磺?；郊姿?.447摩爾3-硝基-4-甲磺?；郊姿嵩谑褂萌苡?.5升甲醇的100克阮內(nèi)鎳的條件下用氫還原。混合物加熱至回流，趁熱抽濾。濃縮濾液。
產(chǎn)量88.1克(91％)；1H-NMR(d6-DMSO；δ以ppm表示)3.18(3H)；6.25(2H)；7.21(1H)；7.48(1H)；7.72(1H)；13.8(1H))步驟48-甲磺?；?5-喹啉羧酸38毫升水和102克濃硫酸加熱到110℃。在95℃下加入0.25摩爾3-氨基-4-甲磺酰基苯甲酸。然后反應(yīng)混合物加熱至140℃，加入0.8克碘化鈉和0.3摩爾甘油。反應(yīng)溫度提高至150℃。反應(yīng)混合物在150℃下被加熱和攪拌(1小時(shí))的同時(shí)，收集餾出液47克。冷卻后，反應(yīng)混合物小心地用200毫升水加入混合，并另用800毫升水稀釋。用20％氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)pH值至13，混合物過濾，用硫酸調(diào)節(jié)至pH3.5。重復(fù)這個(gè)過程。抽濾出形成的沉淀，用水洗滌并干燥。
產(chǎn)量44.9克(71％)；1H-NMR(d6-DMSO；δ以ppm表示)3.70(3H)；7.82(1H)；8.40(1H)；8.68(1H)；9.32(1H)；9.66(1H)；14.01(1H))8-溴喹啉-5-羧酸(化合物6.05)步驟15-氨基-8-溴喹啉在回流下，溶于68毫升冰乙酸和34毫升乙醇中的10.0克8-溴-5-硝基喹啉溶液滴加到7.75克鐵粉、18毫升冰乙酸和9毫升乙醇的混合物中。回流下攪拌45分鐘后，反應(yīng)混合物冷卻并通過硅藻土過濾。濾液濃縮后，溶于二氯甲烷，用硫酸鈉溶液洗滌，干燥和濃縮。
產(chǎn)量7.90克(1H-NMR(CDCl3；δ以ppm表示)4.22(bs,2H)；7.71(m,1H)；7.40(m,1H)；7.80(m,1H)；8.18(m,1H)；9.00(m,1H))步驟28-溴-5-氰基喹啉0.60克濃鹽酸滴加到0.70克5-氨基-8-溴喹啉和3.15毫升乙酸的混合物中，反應(yīng)混合物在室溫下攪拌1小時(shí)。在0-5℃下，加入溶于0.45毫升水中的0.22克亞硝酸鈉溶液，反應(yīng)混合物攪拌1小時(shí)，加入0.16毫升水中的20毫克尿素溶液后，在0-5℃下再繼續(xù)攪拌1小時(shí)。
該溶液加到由甲苯/氰化亞銅溶液組成的兩相系統(tǒng)中，后者的制備方法如下將0.79克硫酸銅在2.2毫升水中的溶液滴加到1.06克10％氨水和0.77克氰化鈉組成的溶液中，將6毫升甲苯加到該混合物中形成下部液層。室溫下攪拌1小時(shí)后，濾除不溶的微粒，濾液用乙酸乙酯萃取。有機(jī)相干燥，溶劑減壓下除去。
產(chǎn)物0.50克(1H-NMR(CDCl3；δ以ppm表示)7.61(m,1H)；7.76(m,1H)；8.19(m,1H)；8.59(m,1H)；9.17(m,1H))步驟38-溴喹啉-5-羧酸在150℃下，5.0克8-溴-5-氰基喹啉分批地加到10.10克75％的硫酸中。1小時(shí)后，反應(yīng)混合物冷卻，傾入冰水中，并用乙酸乙酯萃取。有機(jī)相干燥和濃縮。
產(chǎn)量3.6克(1H-NMR(d6-DMSO；δ以ppm表示)7.80(m,1H)；8.18(m,1H)；8.30(m,1H)；9.15(m,1H)；9.40(m,1H))5-硝基-6-喹啉羧酸(化合物7.01)步驟15-硝基-6-甲基喹啉2.45摩爾6-甲基喹啉加到1升濃硫酸中，在0至10℃下滴加2.94摩爾65％的硝酸。反應(yīng)混合物攪拌1小時(shí)，傾倒在冰上，用氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)到pH2.5，抽濾，用水洗滌，用硫酸鎂干燥。
產(chǎn)量313.0克無色結(jié)晶(1H-NMR(CDCl3；δ以ppm表示)2.55(s,3H)；7.55(q,1H)；7.60(d,1H)；8.10(d,1H)；8.15(d,1H)；8.95(q,1H))步驟25-硝基喹啉-6-羧酸20克五氧化二釩和0.74摩爾5-硝基-6-甲基喹啉加到1.3升硫酸中，在140℃下將200毫升65％硝酸用一個(gè)計(jì)量泵在40小時(shí)期間內(nèi)加入。反應(yīng)溶液隨后傾倒在冰上，用氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)至pH8.0，抽濾，用硫酸鎂干燥。81.0克起始物質(zhì)被回收。母液用硫酸調(diào)節(jié)至pH2.5，抽濾，并用硫酸鎂干燥。
產(chǎn)量67.0克無色結(jié)晶(1H-NMR(d6-DMSO；δ以ppm表示)7.80(q,1H)；8.20(d,1H)；8.25(d,1H)；8.40(d,1H)；9.20(d,1H))5-硝基喹啉-8-羧酸(化合物9.03)步驟18-氰基-5-硝基喹啉5.80克8-溴-5-硝基喹啉和2.00克氰化亞酮置于15毫升二甲基甲酰胺中，在150℃加熱5小時(shí)。冷卻后，加入二氯甲烷，濾除不溶的成分，濃縮濾液。
產(chǎn)量3.90克(1H-NMR(CDCl3；δ以ppm表示)7.84(m,1H)；8.37(m,1H)；8.40(m,1H)；9.00(m,1H)；9.24(m,1H))步驟25-硝基喹啉-8-羧酸在150℃下，1.50克8-氰基-5-硝基喹啉分批加到3.50克75％的硫酸中，攪拌1小時(shí)后，反應(yīng)混合物冷卻，傾入冰水中，用乙酸乙酯萃取。有機(jī)相被干燥，減壓下除去溶劑。
產(chǎn)量1.1克(熔點(diǎn)210℃)(1H-NMR(d6-DMSO；δ以ppm表示)8.00(m,1H)；8.49(m,1H)；8.58(m,1H)；9.01(m,1H)；9.22(m,1H)；15.0(bs,1H))1-乙?；?2,3-二氫-4-喹啉酮-7-羧酸(化合物11.02)步驟1N-(2-氰基乙基)-3-氨基苯甲酸53.2克氫氧化鈉混加到200.0克3-氨基苯甲酸在2升水的溶液中。在30℃下，滴加126.6克丙烯腈，反應(yīng)混合物在回流下加熱22小時(shí)。然后冷卻反應(yīng)混合物至5℃，加入乙酸(pH=5)，抽濾出形成的沉淀，用水洗滌。
產(chǎn)量266.3克(1H-NMR(d6-DMSO；δ以ppm表示)2.75(2H)；3.38(2H)；6.21(1H)；6.87(1H)；7.21(2H)；12.70(1H))步驟2N-(2-羧基乙基)-3-氨基苯甲酸266.0克N-(2-氰基乙酸)-3-氨基苯甲酸與336.0克氫氧化鈉在3升水中回流加熱5小時(shí)。冷卻后，用鹽酸調(diào)節(jié)pH至3，冷卻反應(yīng)混合物，抽濾出沉淀。
產(chǎn)物269.2克(熔點(diǎn)211℃)步驟32,3-二氫-4-喹啉酮-7-羧酸在110℃下，50.0克步驟2的羧酸化合物分批加到500.0克多磷酸中。繼續(xù)攪拌1小時(shí)。然后反應(yīng)混合物傾到冰上，分離出沉淀，反應(yīng)混合物用乙酸乙酯萃取。有機(jī)相干燥和濃縮。
產(chǎn)量9.2克(1H-NMR(d6-DMSO；δ以ppm表示)2.52(2H)；3.41(2H)；7.05(2H)；7.40(1H)；7.65(1H))步驟41-乙?；?2,3-二氫-4-喹啉酮-7-羧酸5.0克2,3-二氫-4-喹啉酮-7-羧酸和22.5克乙酸酐在100℃加熱1小時(shí)。冷卻后，加入水，反應(yīng)混合物二氯甲烷萃取。有機(jī)相干燥和濃縮。
產(chǎn)量4.8克(熔點(diǎn)150℃)1,8-二甲基-1,2,3,4-四氫喹啉-5-羧酸(化合物13.01)步驟18-甲基-1,2,3,4-四氫喹啉-5-羧酸0.1摩爾8-甲基喹啉-5-羧酸懸浮在1.5升乙醇中，混加入10.0克活性炭上的鈀(5％)，在48小時(shí)期間中，反應(yīng)混合物在一個(gè)高壓釜、內(nèi)50℃下、用氫氣(1巴)還原(高壓液相色譜監(jiān)控)。然后過濾反應(yīng)混合物，濾餅用乙醇洗滌，濃縮合并的有機(jī)濾液。
產(chǎn)量黃色固體17.4克，熔點(diǎn)130℃(1H-NMR(d6-DMSO；δ以ppm表示)1.75(m,2H)；2.05(s,3H)；2.90(m,2H)；3.25(m,2H)；5.10(brs,2H)；6.80(d,1H)；6.90(d,1H))步驟21,8-二甲基-1,2,3,4-四氫喹啉-5-羧酸24毫摩爾氰基硼氫化鈉加到5毫摩爾8-甲基-1,2,3,4-四氫喹啉-5-羧酸和50毫摩爾多聚甲醛在30毫升冰乙酸中的溶液里，反應(yīng)溫度用冰浴保持在低于30℃。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌15小時(shí)，然后傾到冰上，用氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)至pH4。反應(yīng)混合物用乙酸乙酯萃取，有機(jī)相用水洗滌，用硫酸鈉干燥并濃縮。
產(chǎn)量無色結(jié)晶0.75克(1H-NMR(d6-DMS0；δ以ppm表示)1.75(m,2H)；2.25(s,3H)；2.65(s,3H)；3.00(m,4H)；7.05(d,1H)；7.30(d,1H))除前面描述的式Ⅲb所示羧酸化合物之外，已經(jīng)或可能用相似方法制備的其他式Ⅲb所示羧酸化合物列于下面表6-12中表6
Ⅲb
表7
Ⅲb
表8
Ⅲb
表9
Ⅲb
表10
Ⅲb
表11
Ⅲb
表12
Ⅲb<
表13
Ⅲb<
式Ⅰ化合物和它們在農(nóng)業(yè)上適用的鹽，包括它們的異構(gòu)體混合物形式和純異構(gòu)體形式，都適合用作除草劑。含有式Ⅰ化合物的除草組合物能夠非常有效地防除非耕地上的植物生長，特別是以高劑量施用的情況下。在農(nóng)作物如小麥、水稻、玉米、大豆和棉花地里，它們能有效防除闊葉雜草和禾本科雜草，而不會(huì)引起對農(nóng)作物任何顯著的藥害。特別是以低劑量施用的情況下可以看到這樣的效果。
依賴于所采用的施藥方法，式Ⅰ化合物或含有它們的除草組合物還可以應(yīng)用到更多種類的農(nóng)作物地中，以防除雜草。適合的作物舉例如下圓蔥、菠蘿、花生、蘆筍、甜菜、油用甜菜、歐洲油菜、蕪青甘藍(lán)、蕪青、茶、紅花、美洲山核桃、檸檬、甜橙、小果咖啡(中果咖啡、大果咖啡)、黃瓜、狗牙草、胡蘿卜、油棕、歐洲草莓、大豆、陸地棉(樹棉、草棉、Gossypium vitifolium)、向日葵、橡膠樹、大麥、啤酒花、甘薯、胡桃、兵豆、亞麻、番茄、蘋果、木薯、紫苜蓿、芭蕉、煙草(黃花煙草)、油橄欖、稻、金甲豆、菜豆、歐洲云杉、松、豌豆、歐洲甜櫻桃、桃、西洋梨、一種茶鑣子、蓖麻、甘蔗、黑麥、馬鈴薯、兩色蜀黍(高粱)、可可、紅車軸草、小麥、圓柱小麥、蠶豆、葡萄、玉蜀黍。
此外，化合物Ⅰ也可用于由于育種的結(jié)果對除草劑活性產(chǎn)生耐藥的作物，這些育種方法包括遺傳工程方法。
化合物Ⅰ或含有它們的除草組合物的使用形式有，例如，可直接噴霧的水溶液、粉塵劑、懸浮劑或高濃度水劑、油劑或其他懸浮劑或分散制劑、乳油、油分散制劑、膏劑、粉劑、撒施劑或顆粒劑，施用方法有噴霧、彌霧、噴粉、撒施或澆淋。使用的形式依賴于預(yù)定的目的，在任何情況下，它們應(yīng)該保證本發(fā)明的有效成分得到盡可能良好的分布。
適宜的惰性輔助劑主要有中等至高沸點(diǎn)的礦物油餾份，如煤油或柴油，以及煤焦油和植物或動(dòng)物油，脂肪烴、脂環(huán)烴和芳烴，如鏈烷烴、四氫萘、烷基化萘或它們的衍生物、和烷基化苯或它們的衍生物，醇類，如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、環(huán)己醇，酮類，如環(huán)己酮，或強(qiáng)極性溶劑例如胺類如N-甲基吡咯烷酮或水。
藥液的使用形式可以用乳油、懸浮劑、膏劑、可濕性粉劑、可分散粒劑兌水配制得到。制備乳油、膏劑或油分散劑時(shí)，其有效成分物質(zhì)或者溶于油或者溶于溶劑，可以采用添加潤濕劑、粘著劑、分散劑或乳化劑的方法，使之在水中均質(zhì)化。另一種可能是制備含有有效成分、潤濕劑、粘著劑、分散劑或乳化劑，如有必要，加上油或溶劑的濃縮制劑，這些濃縮制劑適合于用水稀釋。
適宜的表面活性劑(輔助劑)是芳族磺酸如木素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸的堿金屬鹽、堿土金屬鹽和銨鹽，和脂肪酸、烷基和烷基芳基磺酸、烷基硫酸、十二醚硫酸、脂肪醇硫酸的堿金屬鹽、-堿土金屬鹽和-銨鹽，和硫酸化的十六醇、十七醇、十八醇的鹽和脂肪醇乙二醇醚的鹽，磺化萘及其衍生物與甲醛的縮合物，萘或萘磺酸與苯酚和甲醛的縮合物，聚氧乙烯辛基苯酚醚，乙氧基化的異辛基苯酚、-辛基苯酚或壬基苯酚，烷基苯基聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚烷醇，異十三醇、脂肪醇/環(huán)氧乙烷縮合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯烷基醚，月桂醇聚乙二醇醚乙酸酯，山梨醇酯，木素亞硫酸紙漿廢液或甲基纖維素。
粉塵劑、撒施劑和粉劑可用該有效成分和一種固體載體共同混合或研磨來制備。
顆粒劑，如包衣顆粒、浸漬顆粒和均質(zhì)顆粒，可通過有效成分與固體載體相接合來制備。固體載體是天然礦物質(zhì)，如硅膠、硅膠類、硅酸鹽、滑石、高嶺土、石灰石、石灰、白堊、膠塊粘土、黃土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸鈣、硫酸鎂、氧化鎂，合成礦物材料，化學(xué)肥料如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、尿素，和植物源產(chǎn)品如谷物粉、樹皮粉、木屑和堅(jiān)果殼粉、纖維素粉，以及其他固體載體。
在直接使用制劑中，式Ⅰ化合物的有效成分濃度可在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化。一般而言，制劑中至少含有一種有效成分，其含量按重量計(jì)為0.001至98％之間，優(yōu)選的按重量計(jì)從0.01至95％之間。所用有效成分純度從90至100％，優(yōu)選從95至100％(依據(jù)核磁共振波譜)。
以下面制劑的實(shí)施例來說明制劑的制備(均按重量計(jì))Ⅰ、20份化合物No.5.01溶于由80份烷基化苯、10份由8至10摩爾環(huán)氧乙烷與1摩爾N-單乙醇油酰胺形成的加成物、5份十二烷基苯磺酸鈣和5份40摩爾環(huán)氧乙烷與1摩爾蓖麻油的加成物組成的一種混合物中。將該溶液倒入100000份水中并良好分散，得到一種含有有效成分0.02％的水分散液。
Ⅱ、20份化合物No.5.04溶于由40份環(huán)己酮、30份異丁醇、20份7摩爾環(huán)氧乙烷與1摩爾異辛基苯酚的加成物和10份40摩爾環(huán)氧乙烷與1摩爾蓖麻油的加成物組成的一種混合物中。將該溶液倒入100000份水中并良好分散，得到一種含有有效成分0.02％的水分散液。
Ⅲ、20份有效成分No.5.11溶于由25份環(huán)己酮、65份沸點(diǎn)為210至280℃的礦物油餾份和10份40摩爾環(huán)氧乙烷和1摩爾蓖麻油的加成物組成的一種混合物中。將該溶液倒入100000份水中并良好分散，得到一種含有有效成分0.02％的水分散液。
Ⅳ、20份有效成分No.5.13、3份二異丁基-α-萘磺酸鈉、17份從亞硫酸紙漿廢液中提取的木素磺酸鈉和60份粉狀硅膠充分混合，該混合物用錘磨機(jī)研磨。將該混合物倒入20000份水中并良好分散，得到一種含有有效成分0.1％的噴霧混合物。
Ⅴ、3份有效成分No.5.26與97份良好粉碎的高嶺土混合。得到的粉劑含有有效成分3％。
Ⅵ、20份有效成分No.5.24、2份十二烷基苯磺酸鈣、8份脂肪醇聚乙二醇醚、2份苯酚鈉鹽/尿素/甲醛縮合物和68份鏈烷烴礦物油充分混合。得到一種穩(wěn)定的油分散劑。
Ⅶ、1份有效成分No.5.15溶于由70份環(huán)己酮、20份乙氧基化異辛基苯酚和10份乙氧基化蓖麻油組成的一種混合物中。得到一種穩(wěn)定的乳油。
Ⅷ、1份有效成分No.5.07溶于由80份環(huán)己酮、20份WettolEM31(乙氧基化蓖麻油為主要成分的非離子乳化劑；巴斯福公司生產(chǎn))組成的一種混合物中。得到一種穩(wěn)定的乳油。
除草組合物或有效成分(Ⅰ)可以在苗前或苗后施用。如果某些作物對有效成分的耐藥性較差，在除草組合物噴霧施用時(shí)，可借助噴霧器械、采用一定的使用技術(shù)即藥霧施入田間，盡可能少地接觸敏感作物的葉片，同時(shí)有效成分達(dá)到生長在下層的雜草葉片上，或達(dá)到裸露的土壤表面(延遲接觸施藥，滯留施藥)。
依據(jù)預(yù)定的目的、季節(jié)、靶標(biāo)作物和生育期，式Ⅰ的有效成分使用劑量為每公頃0.001至3.0千克，優(yōu)選從0.01至1.0千克。
為了擴(kuò)大作用譜和取得增效效果，式Ⅰ所示的雜芳?；苌锟梢耘c多種其他除草或植物生長調(diào)節(jié)有效成分的代表性成分混用和共同使用。適宜的混合物組份是，例如1,2,4-噻二唑類、1,3,4-噻二唑類、胺類、氨基磷酸類和它的衍生物、氨基三唑類、酰苯胺類、(雜)芳氧基鏈烷酸類和它們的衍生物、苯甲酸類和它的衍生物、苯并噻二唑酮類、2-(雜)芳?；?1,3-環(huán)己二酮類、雜芳基芳基酮類、芐基異噁唑二酮類、間-CF3-苯基衍生物類、氨基甲酸酯類、喹啉羧酸類和它的衍生物、氯乙酰苯胺類、環(huán)己烷-1,3-二酮衍生物類、二嗪類、二氯丙酸類和它的衍生物、二氫苯并呋喃類、二氫呋喃-3-酮類、二硝基苯胺類、二硝基苯酚類、二苯基醚類、聯(lián)吡啶類、鹵代羧酸類和它們的衍生物、脲類、3-苯基脲嘧啶類、咪唑類、咪唑啉酮類、N-苯基-3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酰亞胺類、噁二唑類、環(huán)氧乙烷類、苯酚類、芳氧基苯氧基丙酸酯類或雜芳氧基苯氧基丙酸酯類、苯基乙酸類和它的衍生物、2-苯基丙酸類和它的衍生物、吡唑類、苯基吡唑類、噠嗪類、吡啶羧酸類和它的衍生物、嘧啶醚類、氨磺酰類、磺酰脲類、三嗪類、三嗪酮類、三唑啉酮類、三唑酰胺類和脲嘧啶類。
此外，式Ⅰ化合物本身或與其他除草劑混用，還包括與其他作物保護(hù)劑如殺蟲劑或控制植物病原真菌或細(xì)菌的制劑組成的混劑使用可能是有利的。與用于營養(yǎng)和微量元素缺乏的礦物鹽溶液的可混性也是有意義的。也可以添加無藥害的油和油濃縮物。
應(yīng)用實(shí)施例式Ⅰ所示的雜芳?；苌锏某莼钚酝ㄟ^下列溫室試驗(yàn)來證明栽培容器使用含有大約3％腐殖質(zhì)作為基質(zhì)的壤砂土塑料花盆。供試植物的種子每種分開播種。
在苗前處理的情況下，在水中被懸浮或乳化的有效成分播后用良好分散的噴頭直接施藥。緩慢地澆灌容器以促進(jìn)發(fā)芽和生長，并用半透明的塑料罩覆蓋，一直到根長出為止。這樣的覆蓋導(dǎo)致供試植物發(fā)芽整齊，除非有效成分對其產(chǎn)生不利的影響。
在苗后處理的情況下，依據(jù)植物習(xí)性，供試植物生長到3至15厘米的高度，然后只用在水中被懸浮或乳化的有效成分處理。為了這個(gè)目的，供試植物或者在同一容器中直接播種和生長，或者它們分開長成實(shí)生苗，在試驗(yàn)前幾天移栽到供試容器中。苗后處理的使用劑量為每公頃用有效成分0.125千克或0.0625千克。
依據(jù)植物種類，供試植物置于從10至25℃或20至35℃下培養(yǎng)。試驗(yàn)周期為期2至4周。在試驗(yàn)期間，照料植物，評價(jià)它們對每個(gè)處理的反應(yīng)。
評價(jià)用從0至100的標(biāo)度表示，100表示植物不出苗，或至少地上部分完全死亡，0表示無傷害或生長過程正常。
在溫室試驗(yàn)中的所用的植物屬于下列種類藜稗草春蓼夏小麥玉蜀黍化合物5.01(表5)以每公頃0.125千克或0.0625千克的使用劑量作苗后施用時(shí)，對上述的單子葉和雙子葉有害植物具有非常好的效果，而夏小麥和玉米具有非常好的耐受性。
權(quán)利要求
1.式Ⅰ所示的雜芳酰基衍生物和它們在農(nóng)業(yè)上適用的鹽
Ⅰ式中，變量具有下列意義R1和R2分別是氫、硝基、鹵素、氰基、氰硫基、羥基、巰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-鏈炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C2-C6-鏈烯氧基、C2-C6-鏈炔氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基、C2-C6-鏈烯硫基、C2-C6-鏈炔硫基、C1-C6-烷基亞磺?；?、C1-C6-鹵代烷基亞磺酰基、C2-C6-鏈烯基亞磺?；2-C6-鏈炔基亞磺?；1-C6-烷基磺?；?、C1-C6-鹵代烷基磺酰基、C2-C6-鏈烯基磺?；?、C2-C6-鏈炔基磺?；?、C1-C6-烷氧磺酰基、C1-C6-鹵代烷氧磺酰基、C2-C6-鏈烯氧磺?；?、C2-C6-鏈炔氧磺?；?、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基亞磺酰基或苯磺?；?，其中后5個(gè)取代基可能被部分或完全鹵代和可能連有1至3個(gè)下述基團(tuán)硝基、氰基、羥基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基；Z是由Z1至Z12基團(tuán)構(gòu)成的嵌段
Z9Z10Z11Z12式中R3、R5、R7和R9分別是硝基、氰基、羥基、巰基、C2-C4-鏈烯基、C2-C4-鏈炔基、C2-C4-鏈烯氧基、C2-C4-鏈炔氧基、C2-C4-鏈烯硫基、C2-C4-鏈炔硫基、C1-C4-烷基亞磺?；1-C4-鹵代烷基亞磺?；2-C4-鏈烯基亞磺?；2-C4-鏈炔基亞磺?；1-C4-烷基磺?；?、C1-C4-鹵代烷基磺?；2-C4-鏈烯基磺?；2-C4-鏈炔基磺?；?、C1-C4-烷氧磺酰基、C1-C4-鹵代烷氧磺酰基、C2-C4-鏈烯氧磺?；2-C4-鏈炔氧磺?；?NR12R13、-CO2R12、-CONR12R13、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基亞磺酰基或苯磺?；?，其中后5個(gè)取代基可能被部分或完全鹵代和可能連有1至3個(gè)下述基團(tuán)硝基、氰基、羥基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基；或R4中提到的基團(tuán)之一；R4、R6、R8和R10分別是氫、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-鹵代烷硫基；或一個(gè)-CR3R4、-CR5R6、-CR7R8-或-CR9R10-單元可能被C=O或C=NR13基團(tuán)替代；R11是氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C6-鏈烯基、C3-C6-鏈炔基、C1-C6-烷基羰基；C1-C6-鹵代烷基羰基、-CO2R12、-CONR12R13或SO2R12；R12是氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C6-鏈烯基、C3-C6-鏈炔基或苯基，其中最后一個(gè)基團(tuán)可能被部分或完全鹵代和可能連有1至3個(gè)下述基團(tuán)硝基、氰基、羥基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基；R13是C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C3-C6-鏈烯氧基、C3-C6-鏈炔氧基或R12中提到的基團(tuán)之一；Q是一個(gè)通過4位與母體相連的式Ⅱ所示羥基吡唑
Ⅱ式中R14是C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基或苯基，其中最后一個(gè)基團(tuán)能被部分或完全鹵代和可能連有1至3個(gè)下述基團(tuán)硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基；R15是氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-鹵代烷基羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C4-烷基磺?；?、C1-C4-鹵代烷基磺?；⒈交?C1-C4-烷基、苯基羰基-C1-C4-烷基、苯基羰基、苯氧羰基或苯磺酰基，其中后5個(gè)取代基可能被部分或完全鹵代和可能連有1至3個(gè)下述基團(tuán)硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基；R16是氫、C1-C6-烷基或C1-C6-鹵代烷基。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的式Ⅰ雜芳?；苌?，式中R1和R2分別是氫、硝基、鹵素、氰基、氰硫基、羥基、巰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-鏈炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C2-C6-鏈烯氧基、C2-C6-鏈炔氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基、C2-C6-鏈烯硫基、C2-C6-鏈炔硫基、C1-C6-烷基亞磺?；?、C1-C6-鹵代烷基亞磺?；?、C2-C6-鏈烯基亞磺?；?、C2-C6-鏈炔基亞磺?；?、C1-C6-烷基磺?；?、C1-C6-鹵代烷基磺?；2-C6-鏈烯基磺酰基、C2-C6-鏈炔基磺酰基、C1-C6-烷氧磺?；?、C1-C6-鹵代烷氧磺酰基、C2-C6-鏈烯氧磺?；?、C2-C6-鏈炔氧磺酰基、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基亞磺?；虮交酋；?，其中后5個(gè)取代基可能被部分或完全鹵代和可能連有1至3個(gè)下述基團(tuán)硝基、氰基、羥基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基；Z是由Z1至Z12基團(tuán)構(gòu)成的一個(gè)嵌段
Z1Z2Z3Z4
Z5Z6Z7Z8
式中Z9Z10Z11Z12R3、R5、R7和R9分別是氫、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基、硝基、氰基、羥基、巰基、C2-C4-鏈烯基、C2-C4-鏈炔基、C2-C4-鏈烯氧基、C2-C4-鏈炔氧基、C2-C4-鏈烯硫基、C2-C4-鏈炔硫基、C1-C4-烷基亞磺?；?、C1-C4-鹵代烷基亞磺酰基、C2-C4-鏈烯基亞磺?；?、C2-C4-鏈炔基亞磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-鹵代烷基磺?；?、C2-C4-鏈烯基磺?；?、C2-C4-鏈炔基磺?；1-C4-烷氧磺?；?、C1-C4-鹵代烷氧磺?；?、C2-C4-鏈烯氧磺酰基、C2-C4-鏈炔氧磺酰基、-NR12R13、-CO2R12、-CONR12R13、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基亞磺?；虮交酋；?，其中后5個(gè)取代基可能被部分或完全鹵代和可能連有1至3個(gè)下述基團(tuán)硝基、氰基、羥基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基；R4、R6、R8和R10分別是氫；R11是氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C6-鏈烯基、C3-C6-鏈炔基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-鹵代烷基羰基、-CO2R12、-CONR12R13或SO2R12；R12是氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C6-鏈烯基、C3-C6-鏈炔基或苯基，其中最后一個(gè)基團(tuán)可能被部分或完全鹵代和可能連有1至3個(gè)下述基團(tuán)硝基、氰基、羥基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基；R13是C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C3-C6-鏈烯氧基、C3-C6-鏈炔氧基或上面R12提到的基團(tuán)之一；R14是C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基或苯基，其中最后一個(gè)基團(tuán)可能被部分或完全鹵代和可能連有1至3個(gè)下述基團(tuán)硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基；R15是氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-鹵代烷基羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷基磺?；1-C6-鹵代烷基磺?；⒈交?C1-C4-烷基、苯基羰基-C1-C4-烷基、苯基羰基、苯氧羰基或苯磺酰基，其中后5個(gè)取代基可能被部分或完全鹵代和可能連有1至3個(gè)下述基團(tuán)硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基；R16是氫、C1-C6-烷基或C1-C6-鹵代烷基。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2的式Ⅰ雜芳酰基衍生物，其中變量Z是Z1、Z2、Z11或Z12。
4.根據(jù)權(quán)利要求1或2的式Ⅰ雜芳?；苌?，其中變量Z是Z3、Z4、Z5、Z6、Z7或Z8。
5.根據(jù)權(quán)利要求1、2和4的式Ⅰ雜芳酰基衍生物，其中變量Z是Z3、Z5、Z6、Z7或Z8。
6.根據(jù)權(quán)利要求1或2的式Ⅰ雜芳?；苌?，其中變量Z是Z9或Z10。
7.根據(jù)權(quán)利要求1至3的式Ⅰa雜芳?；苌锖退鼈兊腘-氧化物(式Ⅰa′)
Ⅰa
Ⅰa′
8.根據(jù)權(quán)利要求1至3的式Ⅰb雜芳?；苌锖退鼈兊腘-氧化物(式Ⅰb′)
Ⅰb
Ⅰb′
9.根據(jù)權(quán)利要求1至3的式Ⅰc雜芳?；苌锖退鼈兊腘-氧化物(式Ⅰc′)
Ⅰc
Ⅰc′
10.根據(jù)權(quán)利要求1至3的式Ⅰd雜芳?；苌锖退鼈兊腘-氧化物(式Ⅰd′)
Ⅰd
Ⅰd′
11.根據(jù)權(quán)利要求1至3的式Ⅰe雜芳酰基衍生物和它們的N-氧化物(式Ⅰe′)
Ⅰe
Ⅰe′
12.根據(jù)權(quán)利要求1、2和6的式Ⅰf(式中Z=Z9)或Ⅰg(式中Z=Z10)的雜芳?；苌?br> Ⅰf
Ⅰg
13.根據(jù)權(quán)利要求1至12的式Ⅰ(式中R15=H)雜芳酰基衍生物的制備方法，其特征在于，使式Ⅱ所示羥基吡唑(式中R15=H)
Ⅱ與一種具活性的羧酸Ⅲa或與一種羧酸Ⅲb進(jìn)行?；磻?yīng)
Ⅲa
Ⅲb式中變量R1、R2和Z分別是權(quán)利要求1所定義的，L1是一種親核可置換的離去基團(tuán)，?；a(chǎn)物是在催化劑存在下重排，得到化合物Ⅰ。
14.根據(jù)權(quán)利要求1至12的式Ⅰ雜芳?；苌?式中R15≠H)的制備方法，其特征在于，使式Ⅰ所示雜芳?；苌?式中R15=H)
Ⅰ(式中R15=H)與一種式Ⅳ化合物(式中R15≠H)反應(yīng)，L2-R15Ⅳ(R15≠H)式中L2是一種親核可置換離去的基團(tuán)。
15.一種除草組合物，其中含有除草活性有效劑量的、根據(jù)權(quán)利要求1至12的至少一種式Ⅰ雜芳酰基衍生物或一種其在農(nóng)業(yè)上適用的鹽和至少一種惰性液體和/或固體載體，如有必要，還含有至少一種表面活性劑。
16.根據(jù)權(quán)利要求15的除草活性組合物的制備方法，其特征在于，該組合物中含有除草活性有效劑量的、根據(jù)權(quán)利要求1至12的至少一種式Ⅰ雜芳?；苌锘蛞环N其在農(nóng)業(yè)上適用的鹽和至少一種惰性液體和/或固體載體，如有必要，還含有至少一種表面活性劑。
17.控制不需要的植物生長的方法，其特征在于，使除草活性有效劑量的、根據(jù)權(quán)利要求1至12的至少一種式Ⅰ雜芳酰基衍生物或一種其在農(nóng)業(yè)上適用的鹽施用于植物、它們的環(huán)境或種子上。
18.根據(jù)權(quán)利要求1至12的式Ⅰ雜芳酰基衍生物或它們在農(nóng)業(yè)上適用的鹽作為除草劑的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明涉及式Ⅰ所示的雜芳?；苌锖退鼈冊谵r(nóng)業(yè)上適用的鹽,式中:R
文檔編號A01N43/56GK1235600SQ97199368
公開日1999年11月17日 申請日期1997年9月9日 優(yōu)先權(quán)日1996年9月20日
發(fā)明者M·奧坦, N·格茲, W·馮迪恩, S·恩蓋爾, U·卡多夫, M·拉克, R·L·海爾, P·普拉斯, M·維特舍爾, K-O·威斯特法蘭, H·沃爾特, U·米斯利茲 申請人:巴斯福股份公司