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苯乙酸衍生物、其制備方法和作為殺蟲(chóng)劑和殺菌劑的應(yīng)用的制作方法

文檔序號(hào):377231閱讀:298來(lái)源:國(guó)知局

專(zhuān)利名稱(chēng)::苯乙酸衍生物、其制備方法和作為殺蟲(chóng)劑和殺菌劑的應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域
:本發(fā)明涉及式I的苯乙酸衍生物及其鹽其中取代基和符號(hào)具有下列含意X是NOCH3、CHOCH3和CHCH3;Y是氧或NRa;Ra是氫或C1-C4-烷基;R是氰基、硝基、三氟甲基、鹵素、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基;m是0、1或2,如果m是2,則基團(tuán)R可以不同;R1是氫或C1-C6-烷基;R2和R3相互獨(dú)立地是氫、氰基、硝基、羥基、氨基、鹵素,C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-鏈烯氧基、C2-C6-鏈烯硫基、C2-C6-鏈烯基氨基、N-C2-C6-鏈烯基-N-C1-C6-烷基氨基、C2-C6-炔基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-炔硫基、C2-C6-炔基氨基、N-C2-C6-炔基-N-C1-C6-烷基氨基,這些基團(tuán)的烴基可以部分或全部鹵代或帶有一至三個(gè)下列基團(tuán)氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、鹵素、C1-C6-烷基氨基羰基,二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基磺?;?、C1-C6-烷基亞磺酰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C2-C6-鏈烯氧基、C3-C6-環(huán)烷基、C3-C6-環(huán)烷基氧基、雜環(huán)基、雜環(huán)基氧基、芳基、芳氧基、芳基-C1-C4-烷氧基、芳硫基、芳基-C1-C4-烷硫基、雜芳基、雜芳氧基、雜芳基-C1-C4-烷氧基、雜芳硫基、雜芳基-C1-C4-烷硫基,這些環(huán)狀基團(tuán)本身可以部分或全部鹵代和/或帶有一至三個(gè)下列基團(tuán)氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷基磺?;?、C1-C6-烷基亞磺?;3-C6-環(huán)烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-鏈烯氧基、芐基、芐氧基、芳基、芳氧基、芳硫基、雜芳基、雜芳氧基、雜芳硫基和C(=NORb)-An-Rc;C3-C6-環(huán)烷基、C3-C6-環(huán)烷基氧基、C3-C6-環(huán)烷基硫基、C3-C6-環(huán)烷基氨基、N-C3-C6-環(huán)烷基-N-C1-C6-烷基氨基、C3-C6-環(huán)烯基、C3-C6-環(huán)烯基氧基、C3-C6-環(huán)烯基硫基、C3-C6-環(huán)烯基氨基、N-C3-C6-環(huán)烯基-N-C1-C6-烷基氨基、雜環(huán)基、雜環(huán)基氧基、雜環(huán)基硫基、雜環(huán)基氨基、N-雜環(huán)基-N-C1-C6-烷基氨基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基氨基、N-芳基-N-C1-C6-烷基氨基、雜芳基、雜芳氧基、雜芳硫基、雜芳基氨基、N-雜芳基-N-C1-C6-烷基氨基,這些環(huán)狀基團(tuán)可以部分或全部鹵代或帶有一至三個(gè)下列基團(tuán)氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷基磺?;?、C1-C6-烷基亞磺?;?、C3-C6-環(huán)烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-鏈烯氧基、芐基、芐氧基、芳基、芳氧基、雜芳基、雜芳氧基、C(=NORb)-An-Rc或NRf-CO-D-Rg;A是氧、硫或氮,氮上帶有氫或C1-C6-烷基;D是一個(gè)直接的鍵,氧或NRh;n是0或1;Rb、Rc相互獨(dú)立地是氫或C1-C6-烷基;Rf是氫、羥基、C1-C6-烷基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-鏈烯氧基、C2-C6-炔氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基和C1-C6-烷氧基羰基;Rg、Rh相互獨(dú)立地是氫、C1-C6-烷基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環(huán)烷基、C3-C6-環(huán)烯基、芳基、芳基-C1-C6-烷基、雜芳基和雜芳基-C1-C6-烷基;R4是R2中提到的基團(tuán)之一或基團(tuán)CRd=NORe;Rd是R2中提到的基團(tuán)之一;Re是氫,C1-C10-烷基、C2-C10-鏈烯基、C2-C10-炔基、C1-C10-烷基羰基、C2-C10-鏈烯基羰基、C3-C10-炔基羰基或C1-C10-烷基磺?;?,這些基團(tuán)可以部分或全部鹵代或帶有一至三個(gè)下列基團(tuán)氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基亞磺?;?、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-鏈烯氧基、C3-C6-環(huán)烷基、C3-C6-環(huán)烷基氧基、雜環(huán)基、雜環(huán)基氧基、芐基、芐氧基、芳基、芳氧基、芳硫基、雜芳基、雜芳氧基和雜芳硫基,這些環(huán)狀基團(tuán)本身可以部分或全部鹵代和/或帶有一至三個(gè)下列基團(tuán)氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷基磺?;?、C1-C6-烷基亞磺?;?、C3-C6-環(huán)烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-鏈烯氧基、芐基、芐氧基、芳基、芳氧基、芳硫基、雜芳基、雜芳氧基、雜芳硫基或C(=NORb)-An-Rc;C3-C6-環(huán)烷基、芳基、芳基羰基、芳基磺酰基、雜芳基、雜芳基羰基或雜芳基磺?;@些基團(tuán)可以部分或全部鹵代或帶有一至三個(gè)下列基團(tuán)氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷基磺?;?、C1-C6-烷基亞磺酰基、C3-C6-環(huán)烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-鏈烯氧基、芐基、芐氧基、芳基、芳氧基、雜芳基、雜芳氧基、C(=NORb)-An-Rc或NRf-CO-D-Rg。本發(fā)明還涉及這些化合物的制備方法和包含這些化合物的防治有害動(dòng)物和真菌的組合物。已有文獻(xiàn)公開(kāi)了防治有害動(dòng)物和真菌的苯乙酸衍生物(WO-A95/18,789、WOP-A95/21,153、WO-A95/21,154、WO-A95/21,156)。然而,本發(fā)明的目的是提供具有改善活性的目的化合物。我們發(fā)現(xiàn),此目的通過(guò)本文開(kāi)頭定義的苯乙酸衍生物I而實(shí)現(xiàn)。我們還發(fā)現(xiàn)其制備方法、用于防治有害動(dòng)物和真菌的、包含這些化合物的組合物及其用于此目的的應(yīng)用?;衔颕可以用由文獻(xiàn)已知的方法通過(guò)各種途徑制得。原則上,合成化合物I時(shí),是先合成基團(tuán)-C(X)-COYR1或是基團(tuán)-CH2OCR2=N-N=CR3R4不是關(guān)鍵的。基團(tuán)-C(X)-COYR1的合成公開(kāi)于例如在本文開(kāi)頭引述的文獻(xiàn)中,且還可從下列文獻(xiàn)中得知EP-A178826EP-A370629,EP-A422597,EP-A460575,EP-A463488,EP-A472300,EP-A493711,EP-A534216,EP-A658541,EP-A658542,EP-A658543,WO-A90/07,493,WO-A92/13,830,WO-A92/18,487,EP-A676389和WO-A95/34,526.合成-CH2OCR2=N-N=CR3R4側(cè)鏈的途徑取決于取代基R2的性質(zhì)。1.在其中R2為非鹵素的情況下,合成基團(tuán)-CH2OCR2=N-N=CR3R4時(shí),按照如下方法使式II的芐基衍生物與式III的碳酰肼反應(yīng)。式II中的L1是親核可交換離去基團(tuán),例如鹵素或磺酸根基團(tuán),優(yōu)選氯、溴、碘、甲磺酸根、甲苯磺酸根或三氟甲酸根。反應(yīng)是在惰性有機(jī)溶劑中,在堿例如氫化鈉、氫氧化鉀、碳酸鉀和三乙胺存在下,按照描述于Houben-Weyl,第E14b卷,第370頁(yè)等和Houben-Weyl,第10/1卷,第1189頁(yè)等中的方法,用本身已知的方式進(jìn)行的。所需的碳酰肼是通過(guò)由文獻(xiàn)已知的方法獲得的[例如,《四面體》1987,4185;Houben-Weyl,《物質(zhì)分類(lèi)登記》第A部分,第16/2卷,第439頁(yè)等]。2.其中R2是鹵素的化合物用本身已知的方法,由其中所討論的基團(tuán)是羥基的相應(yīng)前體制備(參見(jiàn),Houben-Weyl,第E5卷,第631頁(yè);《有機(jī)化學(xué)雜志》36,(1971)233;《有機(jī)化學(xué)雜志》57,(1992)3245)。3.其中R2是經(jīng)O、S或N鍵合于分子主結(jié)構(gòu)的化合物是用本身已知的方法,由其中所討論的基團(tuán)是鹵素原子的相應(yīng)前體獲得的(參見(jiàn),Houben-Weyl,第E5卷,第826頁(yè)等和第1280頁(yè)等;《有機(jī)化學(xué)雜志》36,(1971)233;《有機(jī)化學(xué)雜志》46,(1981)3623)。4.一些其中R2是經(jīng)氧原子鍵合于分子上的化合物是用本身已知的方法,由其中所討論基團(tuán)是羥基的相應(yīng)前體獲得的(參見(jiàn),Houben-Weyl,第E5卷,第826-829頁(yè);《澳大利亞化學(xué)雜志》27,1341-9(1974))。5.其中Y是NRa的式I化合物是用本身已知的方式,由相應(yīng)的式Ia化合物,通過(guò)它們與式IV的胺反應(yīng)而獲得的。酯Ia是在0℃至100℃,優(yōu)選在15℃至70℃下,與上述胺反應(yīng)[參見(jiàn),EP-A579124]。有用的溶劑是脂族烴如戊烷、己烷、環(huán)己烷和石油醚,芳族烴如甲苯、鄰-、間-和對(duì)-二甲苯,鹵代烴如二氯甲烷、氯仿和氯苯,醚類(lèi)如乙醚、二異丙醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、苯甲醚和四氫呋喃,腈類(lèi)如乙腈和丙腈,酮類(lèi)如丙酮、甲乙酮、二乙酮和叔丁基甲基酮,醇類(lèi)如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇和叔丁醇,以及二甲基亞砜和二甲基甲酰胺,特別優(yōu)選甲苯、甲醇、叔丁基甲基醚、二甲基甲酰胺和水。也可以使用它們的混合物。通常,起始原料以等摩爾量相互反應(yīng)。相對(duì)于Ia采用過(guò)量NHRaR1對(duì)于提高收率是有利的?;衔颕I是已知的(EP-A513580、EP-A477631、EP-A460575、EP-A463488、EP-A370692),或可以通過(guò)描述于這些公開(kāi)文獻(xiàn)中的方法制備。那些制備化合物I所需的其它原料也已描述于文獻(xiàn)[參見(jiàn),例如,《四面體》1987,4185;Houben-Weyl,《物質(zhì)分類(lèi)登記》第A部分,第16/2卷,第439頁(yè)等]中,或可以根據(jù)所引述的文獻(xiàn)方法制備。反應(yīng)混合物用常規(guī)的方式后處理,例如通過(guò)與水混合,將不同的相分離開(kāi),且如果需要,色譜純化粗產(chǎn)物。一些中間體和終產(chǎn)物是以無(wú)色或淺棕色粘性油狀物的形式獲得的,它們?cè)跍p壓和適度增溫下去除或純化除去揮發(fā)性組分。如果中間體和終產(chǎn)物以固體物形式獲得,則它們也可以通過(guò)重結(jié)晶或色譜法純化。制備時(shí),因?yàn)槠銫=C和C=N雙鍵,化合物I可以以E/Z異構(gòu)體混合物形式獲得,且這些混合物可以用常規(guī)的方式、例如通過(guò)重結(jié)晶或色譜法分離成單個(gè)的化合物。如果異構(gòu)體混合物由合成獲得,則由于在應(yīng)用制備時(shí)或使用時(shí)(例如當(dāng)暴露于光、酸或堿時(shí)),單個(gè)的異構(gòu)體在某些情況下可以轉(zhuǎn)化成另一異構(gòu)體,因此通常并非絕對(duì)需要拆分成單獨(dú)的化合物。同樣的轉(zhuǎn)化也可出現(xiàn)在施用后,例如在處理植物、有害真菌或動(dòng)物的情況下,出現(xiàn)在處理的有機(jī)體中。對(duì)于C=X雙鍵,考慮其活性時(shí),化合物I的E異構(gòu)體是優(yōu)選的(構(gòu)形以相對(duì)于COYR1基團(tuán)的OCH3或CH3基團(tuán)為準(zhǔn))。對(duì)于-CR2=N-N=CR3R4雙鍵,考慮其活性時(shí),化合物I的順式-異構(gòu)體通常是優(yōu)選的(構(gòu)形以相對(duì)于-N=CR3R4的基團(tuán)R2為準(zhǔn)或以相對(duì)于-N=CR2的R3基團(tuán)為準(zhǔn))。在開(kāi)頭所給出的化合物I的定義中,使用了集合名詞,這些集合詞通常代表下列基團(tuán)鹵素氟、氯、溴和碘;烷基具有1至4、6或10個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基,例如C1-C6-烷基,如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基;烷基氨基氨基基團(tuán),它帶有一個(gè)如上所述的具有1至6個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基基團(tuán);二烷基氨基如上所述的氨基基團(tuán),它帶有二個(gè)相互獨(dú)立的且各具有1至6個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基基團(tuán);烷基羰基直鏈或支鏈烷基基團(tuán),它具有1至10個(gè)碳原子且它經(jīng)羰基基團(tuán)(-CO-)鍵合于主結(jié)構(gòu);烷基磺酰基直鏈或支鏈烷基基團(tuán),它具有1至6或10個(gè)碳原子且它經(jīng)磺?;鶊F(tuán)(-SO2-)鍵合于主結(jié)構(gòu);烷基亞磺?;辨溁蛑ф溚榛鶊F(tuán),它具有1至6個(gè)碳原子且它經(jīng)亞磺酰基基團(tuán)(-S(=O)-)鍵合于主結(jié)構(gòu);烷基氨基羰基如上所述的烷基氨基基團(tuán),它具有1至6個(gè)碳原子且它經(jīng)羰基基團(tuán)(-CO-)鍵合于主結(jié)構(gòu);二烷基氨基羰基如上所述的二烷基氨基基團(tuán),它的每一烷基具有1至6個(gè)碳原子且經(jīng)羰基基團(tuán)(-CO-)鍵合于主結(jié)構(gòu);烷基氨基硫代羰基如上所述的烷基氨基基團(tuán),它具有1至6個(gè)碳原子且它經(jīng)硫代羰基基團(tuán)(-CS-)鍵合于主結(jié)構(gòu);二烷基氨基硫代羰基如上所述的二烷基氨基基團(tuán),它的每一烷基具有1至6個(gè)碳原子且經(jīng)硫代羰基基團(tuán)(-CS-)鍵合于主結(jié)構(gòu);鹵代烷基具有1至6個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基基團(tuán),這些基團(tuán)上的氫原子部分或全部被如上所述的鹵原子替代,例如C1-C2-鹵代烷基,如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基和五氟乙基;烷氧基如上所述的具有1至4或6個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基基團(tuán),其經(jīng)氧原子(-O-)鍵合于主結(jié)構(gòu),例如C1-C6-烷氧基,如甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基、戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基;烷氫基羰基直鏈或支鏈烷基基團(tuán),它具有1至6個(gè)碳原子且它經(jīng)氧羰基基團(tuán)(-O(C=O)-)鍵合于主結(jié)構(gòu);鹵代烷氧基具有1至6個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基基團(tuán),這些基團(tuán)中的一些或全部氫原子被鹵素原子替代,且這些基團(tuán)經(jīng)氧原子鍵合于主結(jié)構(gòu);烷硫基如上所述的具有1至4或6個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基基團(tuán),其經(jīng)硫原子(-S-)鍵合于主結(jié)構(gòu),例如C1-C6-烷硫基,如甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲基乙硫基、丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基、1,1-二甲基乙硫基、戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、已硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1-二甲基丁硫基、1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基和1-乙基-2-甲基丙硫基;環(huán)烷基具有3至6個(gè)碳環(huán)成員的單環(huán)環(huán)狀烷基基團(tuán),如環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基和環(huán)己基;鏈烯基具有2至6個(gè)碳原子和在任一位置上有一個(gè)雙鍵的直鏈或支鏈鏈烯基,例如,C2-C6-鏈烯基如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基戊-1-烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基或1-乙基-2-甲基-2-丙烯基;鏈烯氧基直鏈或支鏈鏈烯基基團(tuán),它具有2至6個(gè)碳原子且它經(jīng)氧原子(-O-)鍵合于主結(jié)構(gòu);鏈烯基硫基和鏈烯基氨基直鏈或支鏈鏈烯基基團(tuán),它具有2至6個(gè)碳原子和在任一位置上有一個(gè)雙鍵,且它們分別經(jīng)硫原子(鏈烯基硫基)和氮原子(鏈烯基氨基)鍵合于主結(jié)構(gòu);鏈烯基羰基直鏈或支鏈鏈烯基基團(tuán),它具有2至10個(gè)碳原子且在任一位置上有一個(gè)雙鍵,且它經(jīng)羰基基團(tuán)(-CO-)鍵合于主結(jié)構(gòu);炔基具有2或3至6個(gè)碳原子和在任一位置上有一個(gè)叁鍵的直鏈或支鏈炔基,例如C2-C6-炔基,如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基;炔氧基、炔基硫基和炔基氨基直鏈或支鏈炔基基團(tuán),它具有2至6個(gè)碳原子和在任一位置上有一個(gè)叁鍵,且它們分別經(jīng)氧原子(炔氧基)、硫原子(炔基硫基)和氮原子(炔基氨基)鍵合于主結(jié)構(gòu);炔基羰基直鏈或支鏈炔基基團(tuán),它具有3至10個(gè)碳原子和在任一位置上有一個(gè)叁鍵且它經(jīng)羰基基團(tuán)(-CO-)鍵合于主結(jié)構(gòu);環(huán)烯基、環(huán)烯基氧基、環(huán)烯基硫基和環(huán)烯基氨基具有3至6個(gè)碳環(huán)成員的單環(huán)狀烯基基團(tuán),例如環(huán)丙烯基、環(huán)丁烯基、環(huán)戊烯基或環(huán)己烯基,它們直接或分別經(jīng)氧原子(環(huán)烯基氧基)、經(jīng)硫原子(環(huán)烯基硫基)或經(jīng)氮原子(環(huán)烯基氨基)鍵合于主結(jié)構(gòu)。環(huán)烷基氧基、環(huán)烷基硫基和環(huán)烷基氨基單環(huán)狀烯基基團(tuán),例如環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基或環(huán)己基,它具有3至6個(gè)環(huán)成員且它們經(jīng)氧原子(環(huán)烷基氧基)、經(jīng)硫原子(環(huán)烷基硫基)或經(jīng)氮原子(環(huán)烷基氨基)鍵合于主結(jié)構(gòu);雜環(huán)基、雜環(huán)基氧基、雜環(huán)基硫基和雜環(huán)基氨基三-到六-元飽和或部分不飽和單-或多元雜環(huán),它含有一至三個(gè)選自由氧、氮和硫組成的雜原子,且它直接或分別經(jīng)氧原子(雜環(huán)基氧基)、經(jīng)硫原子(雜環(huán)基硫基)或經(jīng)氮原子(雜環(huán)基氨基)鍵合于主結(jié)構(gòu),例如2-四氫呋喃基、環(huán)氧乙烷基、3-四氫呋喃基、2-四氫噻吩基、3-四氫噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-異噁唑烷基、4-異噁唑烷基、5-異噁唑烷基、3-異噻唑烷基、4-異噻唑烷基、5-異噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1,2,4-噁二唑烷-3-基、1,2,4-噁二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-噁二唑烷-3-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2,3-二氫呋喃-2-基、2,3-二氫呋喃-3-基、2,3-二氫呋喃-4-基、2,3-二氫呋喃-5-基、2,5-二氫呋喃-2-基、2,5-二氫呋喃-3-基、2,3-二氫噻吩-2-基、2,3-二氫噻吩-3-基、2,3-二氫噻吩-4-基、2,3-二氫噻吩-5-基、2,5-二氫噻吩-2-基、2,5-二氫噻吩-3-基、2,3-二氫吡唑-2-基、2,3-二氫吡唑-3-基、2,3-二氫吡唑-4-基、2,3-二氫吡唑-5-基、2,5-二氫吡唑-2-基、2,5-二氫吡唑-3-基、2,3-二氫異噁唑-3-基、2,3-二氫異噁唑-4-基、2,3-二氫異噁唑-5-基、4,5-二氫異噁唑-3-基、4,5-二氫異噁唑-4-基、4,5-二氫異噁唑-5-基、2,5-二氫異噻唑-3-基、2,5-二氫異噻唑-4-基、2,5-二氫異噻唑-5-基、2,3-二氫異吡唑-3-基、2,3-二氫異吡唑-4-基、2,3-二氫異吡唑-5-基、4,5-二氫異吡唑-3-基、4,5-二氫異吡唑-4-基、4,5-二氫異吡唑-5-基、2,5-二氫異吡唑-3-基、2,5-二氫異吡唑-4-基、2,5-二氫異吡唑-5-基、2,3-二氫噁唑-3-基、2,3-二氫噁唑-4-基、2,3-二氫噁唑-5-基、4,5-二氫噁唑-3-基、4,5-二氫噁唑-4-基、4,5-二氫噁唑-5-基、2,5-二氫噁唑-3-基、2,5-二氫噁唑-4-基、2,5-二氫噁唑-5-基、2,3-二氫噻唑-2-基、2,3-二氫噻唑-4-基、2,3-二氫噻唑-5-基、4,5-二氫噻唑-2-基、4,5-二氫噻唑-4-基、4,5-二氫噻唑-5-基、2,5-二氫噻唑-2-基、2,5-二氫噻唑-4-基、2,5-二氫噻唑-5-基、2,3-二氫咪唑-2-基、2,3-二氫咪唑-4-基、2,3-二氫咪唑-5-基、4,5-二氫咪唑-2-基、4,5-二氫咪唑-4-基、4,5-二氫咪唑-5-基、2,5-二氫咪唑-2-基、2,5-二氫咪唑-4-基、2,5-二氫咪唑-5-基、2-嗎啉基、3-嗎啉基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、3-四氫噠嗪基、4-四氫噠嗪基、2-四氫嘧啶基、4-四氫嘧啶基、5-四氫嘧啶基、2-四氫吡嗪基、1,3,5-三氫三嗪-2-基、1,2,4-四氫三嗪-3-基、1,3-二氫噁嗪-2-基、1,3-二噻烷-2-基、2-四氫吡喃基、1,3-二噁烷-2-基、3,4,5,6-四氫吡啶-2-基、4H-1,3-噻嗪-2-基、4H-1,3-苯并噻嗪-2-基、1,1-二氧代-2,3,4,5-四氫噻吩-2-基、2H-1,4-苯并噻嗪-3-基、2H-1,4-苯并噁嗪-3-基、1,3-二氫噁嗪-2-基、1,3-二噻烷-2-基,芳基、芳氧基、芳硫基、芳基羰基和芳基磺?;甲鍐?或多環(huán)狀烴基,它直接或分別經(jīng)氧原子(-O-;芳氧基),經(jīng)硫原子(-S-;芳硫基),經(jīng)羰基(-CO-;芳基羰基)或經(jīng)磺?;鶊F(tuán)(-SO2-;芳基磺?;?鍵合于主結(jié)構(gòu),例如苯基、萘基和蒽基,或分別是苯氧基、萘氧基或蒽氧基,以及相應(yīng)的羰基和磺?;鶊F(tuán);芳基氨基芳族單-或多環(huán)狀烴基,它經(jīng)氮原子鍵合于主結(jié)構(gòu);雜芳基、雜芳基氧基、雜芳基硫基、雜芳基羰基和雜芳基磺?;甲鍐苇h(huán)狀或多環(huán)狀基團(tuán),它除了碳環(huán)成員外,還可以包含1至4個(gè)氮原子或1至3個(gè)氮原子和一個(gè)氧或硫原子或一個(gè)氧原子或一個(gè)硫原子,且它直接或分別經(jīng)氧原子(-O-;雜芳基氧基),經(jīng)硫原子(-S-;雜芳基硫基),經(jīng)羰基(-CO-;雜芳基羰基)或經(jīng)磺?;鶊F(tuán)(-SO2-;雜芳基磺酰基)鍵合于主結(jié)構(gòu),例如—含有1至3個(gè)氮原子的5-元雜芳基5-元雜芳環(huán)基團(tuán),它除了碳原子外,可以包含1至3個(gè)氮原子作為環(huán)成員,例如2-吡咯基、3-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,2,4-三唑-3-基和1,3,4-三唑-2-基;—含有1至4個(gè)氮原子或1至3個(gè)氮原子和1個(gè)硫原子或氧原子或1個(gè)氧原子或1個(gè)硫原子的5-元雜芳基5-元雜芳基基團(tuán),其除了碳原子外,還含有1至4個(gè)氮原子或1至3個(gè)氮原子和1個(gè)硫原子或氧原子或1個(gè)氧原子或1個(gè)硫原子作為環(huán)成員,例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-異噁唑基、4-異噁唑基、5-異噁唑基、3-異噻唑基、4-異噻唑基、5-異噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,2,4-噁二唑-3基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,2,4-三唑-3-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基和1,3,4-三唑-2-基;—含有1至3個(gè)氮原子或1個(gè)氮原子和/或一個(gè)氧或硫原子的苯并5-元雜芳基5-元雜芳環(huán)基團(tuán),除了碳原子之外,它可以含有1至4個(gè)氮原子或1至3個(gè)氮原子和1個(gè)硫或氧原子或1個(gè)氧原子或一個(gè)硫原子作為環(huán)成員且其中2個(gè)相鄰的碳環(huán)成員或1個(gè)氮和1個(gè)相鄰的碳環(huán)成員可以通過(guò)丁-1,3-二烯-1,4-二基橋接;—經(jīng)氮鍵合的且含有1至4個(gè)氮原子的5-元雜芳基,或經(jīng)氮鍵合的且含有1至3個(gè)氮原子的苯并5-元雜芳基5-元雜芳基,除了碳原子外,它可以含有1至4個(gè)氮原子或1至3個(gè)氮原子作為環(huán)成員,且其中2個(gè)相鄰的碳環(huán)成員或一個(gè)氮原子和一個(gè)相鄰的碳環(huán)成員可以通過(guò)丁-1,3-二烯-1,4-二基橋接,這些環(huán)經(jīng)氮環(huán)成員之一鍵合于主結(jié)構(gòu);—含有1到3或1至4個(gè)氮原子的6元雜芳基6-元雜芳基,除了碳原子外,它可以含有1至3個(gè)或1至4個(gè)氮原子作為環(huán)成員,例如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-吡嗪基、4-吡嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基和1,2,4,5-三嗪-3-基;—含有1至4個(gè)氮原子的苯并6-元雜芳基6-元雜芳環(huán)基團(tuán),其中2個(gè)相鄰的碳環(huán)成員可以通過(guò)丁-1,3-二烯-1,4-二基橋接,例如喹啉、異喹啉、喹啉和喹喔啉,和相應(yīng)的氧基、硫基、羰基或磺?;鶊F(tuán)。雜芳基氨基芳族單環(huán)狀或多環(huán)狀基團(tuán),它除了碳環(huán)成員外,還可以包含1至4個(gè)氮原子或1至3個(gè)氮原子和一個(gè)氧或硫原子或一個(gè)氧原子或一個(gè)硫原子,且它經(jīng)氮原子鍵合于主結(jié)構(gòu)。術(shù)語(yǔ)“部分或全部鹵代”應(yīng)理解為,在具有此特征的基團(tuán)中,部分或全部氫原子可以由如上所述的相同或不同的鹵原子替代。鑒于其對(duì)有害真菌的活性,優(yōu)選的式I化合物是那些其中m是0或1,特別是0的化合物。在m是1的情況下,優(yōu)選的化合物I是那些其中R是甲基、氟或氯的化合物。特別優(yōu)選的化合物I是那些其中X是NOCH3的化合物(式I.1)。其它優(yōu)選的化合物I是那些其中X是CHCH3的化合物(式I.2)。同樣優(yōu)選的化合物I是那些其中X是CHOCH3的化合物(式I.3)。除此之外,特別優(yōu)選的化合物I是那些其中R1是甲基的化合物。而且,優(yōu)選的化合物I是那些其中Y是氧的化合物(式Ia)。同樣優(yōu)選的化合物I是那些其中Y是NRa,特別是NH的化合物(式Ib)。其它特別優(yōu)選的化合物I是那些其中R2是氫或C1-C4-烷基的化合物。其它特別優(yōu)選的化合物I是那些其中R2是環(huán)丙基的化合物。同樣特別優(yōu)選的化合物I是那些其中R2是未取代或取代的芳基或雜芳基的化合物。此外,特別優(yōu)選的化合物I是那些其中R2是未取代或取代的苯基的化合物。而且,特別優(yōu)選的化合物I是那些其中R2是未取代或取代的環(huán)丙基的化合物。還特別優(yōu)選的化合物I是那些其中R3是C1-C4-烷基,特別是甲基的化合物。同樣特別優(yōu)選的化合物I是那些其中R3是未取代或取代的芳基,特別是未取代或取代的苯基的化合物。其它特別優(yōu)選的化合物I是那些其中R3是未取代或取代的雜芳基,特別是未取代或取代的吡啶基、異噁唑基或吡唑基的化合物。此外,特別優(yōu)選的化合物I是那些其中R3是未取代或取代的環(huán)烷基,特別是未取代或取代的環(huán)丙基的化合物。還特別優(yōu)選的化合物I是那些其中R4是C1-C4-烷基,特別是甲基的化合物。同樣特別優(yōu)選的化合物I是那些其中R4是未取代或取代的芳基,特別是未取代或取代的苯基的化合物。其它特別優(yōu)選的化合物I是那些其中R4是未取代或取代的雜芳基,特別是未取代或取代的吡啶基、異噁唑基或吡唑基的化合物。此外,特別優(yōu)選的化合物I是那些其中R4是未取代或取代的環(huán)烷基,特別是未取代或取代的環(huán)丙基的化合物。而且,特別優(yōu)選的化合物I是那些其中R4是基團(tuán)CRd=NORe的化合物。其它特別優(yōu)選的化合物I是那些其中Rd是C1-C4-烷基,特別是甲基的化合物。其它特別優(yōu)選的化合物I是那些其中Rd是未取代或取代的雜芳基,特別是未取代或取代的吡啶基、異噁唑基或吡唑基的化合物。其它特別優(yōu)選的化合物I是那些其中Rd是未取代或取代的芳基,特別是未取代或取代的苯基的化合物。其它特別優(yōu)選的化合物I是那些其中Rd是未取代或取代的環(huán)烷基,特別是未取代或取代的環(huán)丙基的化合物。其它特別優(yōu)選的化合物I是那些其中Re是C1-C4-烷基,特別是甲基的化合物。其它特別優(yōu)選的化合物I是那些其中Re是未取代或取代的鏈烯基,特別是烯丙基和反-氯烯丙基的化合物。其它特別優(yōu)選的化合物I是那些其中Re是未取代或取代的炔基,特別是炔丙基的化合物。其它特別優(yōu)選的化合物I是那些其中Re是烷氧基烷基,特別是甲氧基乙基的化合物。其它特別優(yōu)選的化合物I是那些其中Re是未取代或取代的芳烷基,特別是未取代或取代的芐基的化合物。其它特別優(yōu)選的化合物I是那些其中Re是未取代或取代的雜芳基或雜芳基烷基的化合物??紤]其應(yīng)用,特別優(yōu)選的是收集于下文表中的化合物I。此外,在表中針對(duì)取代基提到的基團(tuán),它們本身(獨(dú)立于它們所提及的組合),是所討論的取代基的特別優(yōu)選的實(shí)施方式。表1通式Ia.1化合物,其中R2是環(huán)丙基,R3是甲基且R4是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表2通式Ia.2化合物,其中R2是環(huán)丙基,R3是甲基且R4是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表3通式Ia.3化合物,其中R2是環(huán)丙基,R3是甲基且R4是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表4通式Ib.1化合物,其中R2是環(huán)丙基,R3是甲基且R4是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表5通式Ia.1化合物,其中R2、R3和R4對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表B中的一行表6通式Ia.2化合物,其中R2、R3和R4對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表B中的一行表7通式Ia.3化合物,其中R2、R3和R4對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表B中的一行表8通式Ib.1化合物,其中R2、R3和R4對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表B中的一行表9通式Ia.1.1化合物,其中R2是甲基,Rd是甲基,Re是甲基且R3是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表10通式Ia.1.2化合物,其中R2是甲基,Rd是甲基,Re是甲基且R3是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表11通式Ia.1.3化合物,其中R2是甲基,Rd是甲基,Re是甲基且R3是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表12通式Ib.1.1化合物,其中R2是甲基,Rd是甲基,Re是甲基且R3是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行(P20,L29-35)表13通式Ia.1.1化合物,其中R2是乙基,Rd是甲基,Re是甲基且R3是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表14通式Ia.1.2化合物,其中R2是乙基,Rd是甲基,Re是甲基且R3是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表15通式Ia.1.3化合物,其中R2是乙基,Rd是甲基,Re是甲基且R3是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表16通式Ib.1.1化合物,其中R2是乙基,Rd是甲基,Re是甲基且R3是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表17通式Ia.1.1化合物,其中R2是環(huán)丙基,Rd是甲基,Re是甲基且R3是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表18通式Ia.1.2化合物,其中R2是環(huán)丙基,Rd是甲基,Re是甲基且R3是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表19通式Ia.1.3化合物,其中R2是環(huán)丙基,Rd是甲基,Re是甲基且R3是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表20通式Ib.1.1化合物,其中R2是環(huán)丙基,Rd是甲基,Re是甲基且R3是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表21通式Ia.1.1化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是甲基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表22通式Ia.1.2化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是甲基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表23通式Ia.1.3化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是甲基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表24通式Ib.1.1化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是甲基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表25通式Ia.1.1化合物,其中R2是甲基,R3是乙基,Re是甲基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表26通式Ia.1.2化合物,其中R2是甲基,R3是乙基,Re是甲基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表27通式Ia.1.3化合物,其中R2是甲基,R3是乙基,Re是甲基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表28通式Ib.1.1化合物,其中R2是甲基,R3是乙基,Re是甲基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表29通式Ia.1.1化合物,其中R2是甲基,R3是異丙基,Re是甲基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表30通式Ia.1.2化合物,其中R2是甲基,R3是異丙基,Re是甲基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表31通式Ia.1.3化合物,其中R2是甲基,R3是異丙基,Re是甲基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表32通式Ib.1.1化合物,其中R2是甲基,R3是異丙基,Re是甲基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表33通式Ia.1.1化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是乙基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表34通式Ia.1.2化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是乙基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表35通式Ia.1.3化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是乙基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表36通式Ib.1.1化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是乙基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表37通式Ia.1.1化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是正丙基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表38通式Ia.1.2化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是正丙基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表39通式Ia.1.3化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是正丙基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表40通式Ib.1.1化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是正丙基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表41通式Ia.1.1化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是異丙基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表42通式Ia.1.2化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是異丙基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表43通式Ia.1.3化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是異丙基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表44通式Ib.1.1化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是異丙基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表45通式Ia.1.1化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是叔丁基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表46通式Ia.1.2化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是叔丁基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表47通式Ia.1.3化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是叔丁基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表48通式Ib.1.1化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是叔丁基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表49通式Ia.1.1化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是芐基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表50通式Ia.1.2化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是芐基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表51通式Ia.1.3化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是芐基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表52通式Ib.1.1化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是芐基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表53通式Ia.1.1化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是炔丙基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表54通式Ia.1.2化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是炔丙基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表55通式Ia.1.3化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是炔丙基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表56通式Ib.1.1化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是炔丙基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表57通式Ia.1.1化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是溴炔丙基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表58通式Ia.1.2化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是溴炔丙基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表59通式Ia.1.3化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是溴炔丙基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表60通式Ib.1.1化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是溴炔丙基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表61通式Ia.1.1化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是碘炔丙基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表62通式Ia.1.2化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是碘炔丙基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表63通式Ia.1.3化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是碘炔丙基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表64通式Ib.1.1化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是碘炔丙基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表65通式Ia.1.1化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是烯丙基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表66通式Ia.1.2化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是烯丙基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表67通式Ia.1.3化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是烯丙基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表68通式Ib.1.1化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是烯丙基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表69通式Ia.1.1化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是反-氯烯丙基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表70通式Ia.1.2化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是反-氯烯丙基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表71通式Ia.1.3化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是反-氯烯丙基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表72通式Ib.1.1化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是反-氯烯丙基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表73通式Ia.1.1化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是甲氧基乙基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表74通式Ia.1.2化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是甲氧基乙基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表75通式Ia.1.3化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是甲氧基乙基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表76通式Ib.1.1化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,Re是甲氧基乙基且Rd是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表77通式Ia.1化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,R4是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表78通式Ia.2化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,R4是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表79通式Ia.3化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,R4是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表80通式Ib.1化合物,其中R2是甲基,R3是甲基,R4是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表81通式Ia.1.1化合物,其中R2、R3、Rd和Re對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表C中的一行表82通式Ia.1.2化合物,其中R2、R3、Rd和Re對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表C中的一行表83通式Ia.1.3化合物,其中R2、R3、Rd和Re對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表C中的一行表84通式Ib.1.1化合物,其中R2、R3、Rd和Re對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表C中的一行表85通式Ia.1化合物,其中R2是乙基,R3是甲基,R4是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表86通式Ia.2化合物,其中R2是乙基,R3是甲基,R4是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表87通式Ia.3化合物,其中R2是乙基,R3是甲基,R4是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表88通式Ib.1化合物,其中R2是乙基,R3是甲基,R4是Rx-取代的苯基,其中Rx對(duì)于每一化合物而言,相應(yīng)于表A中的一行表A</tables></tables></tables></tables></tables>表B</tables></tables>表C</tables></tables>表D一些選擇出的化合物的物理數(shù)據(jù)</tables>化合物I可以用作殺真菌劑?;衔颕的突出優(yōu)點(diǎn)在于,它對(duì)廣譜的植物病原真菌,特別是對(duì)屬于子囊菌綱、藻菌綱和擔(dān)子菌綱的真菌均有活性。這些化合物中某些具有內(nèi)吸作用,且可以用于葉面和土壤殺真菌劑作用。它們?cè)诜乐胃鞣N作物如小麥、黑麥、大麥、燕麥、稻、玉米、草、棉花、大豆類(lèi)、咖啡、甘蔗、葡萄、水果、觀賞植物和蔬菜例如,黃瓜、豆和胡瓜以及這些作物的種子上的許多真菌方面特別重要。具體地說(shuō),它們適合于防治下列植物病害禾谷類(lèi)白粉病(Erysiphegraminia),胡瓜白粉病(Erysiphecichoracearum和Sphaerothecafuliginea),蘋(píng)果白粉病(Podosphaeraleucotricha),葡萄白粉病(Uncinulanecatar),禾谷類(lèi)柄銹病(Puccinia),棉花和草坪上的絲核病(Rhizoctonia),禾谷類(lèi)和甘蔗黑粉病(Ustilago),蘋(píng)果黑星病(VenturiaInaequalis),禾谷類(lèi)網(wǎng)斑病(Helminthosporium),小麥穎枯病(Septorianodorum),草莓和葡萄灰霉病(Botrytiscinera),花生褐斑病(Cercosporaarachidicola),小麥和大麥眼斑病(Pseudocercosporaherpotophthora),稻瘟病(Pyriculariaoryzae),馬鈴薯和蕃茄晚疫病(Phytophthorainfestans),各種作物上的鐮刀菌病害(Fusarium)和輪枝孢菌病害(Verticillium),葡萄霜霉病(Plasmoparaviticola),蔬菜和水果上的鏈格孢菌病害(Alternaria)。式I化合物可以如此應(yīng)用,其中通過(guò)用殺真菌活性量的活性成分處理真菌或意欲保護(hù)使之免受真菌感染的植物、種子、材料或土壤。施用是在材料、植物或種子受真菌感染前或后進(jìn)行。它們可以轉(zhuǎn)換成常規(guī)制劑如溶液、乳劑、懸浮劑、粉劑、粗粉劑、膏劑和顆粒劑。施用形式取決于使用目的;在任一種情況下,須保證化合物I的分散盡可能的細(xì)微和均勻。這些制劑可以用已知的方式制備,例如通過(guò)將活性化合物用溶劑和/或載體來(lái)填充,如果需要,采用乳化劑和分散劑,如果用水作稀釋劑,也可以用其它的有機(jī)溶劑作助溶劑。適合的輔助劑主要是溶劑如芳族化合物(例如二甲苯)、氯代芳族化合物(例如氯苯)、石蠟(例如石油餾份)、醇類(lèi)(例如甲醇、丁醇)、酮類(lèi)(例如環(huán)己酮)、胺類(lèi)(例如乙醇胺、二甲基甲酰胺)和水;載體如研碎的天然礦物質(zhì)(例如高嶺土、礬土、滑石、白堊)和研碎的合成礦物質(zhì)(例如高分散的硅酸、硅酸鹽);乳化劑如非離子和陰離子乳化劑(例如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸鹽和芳基磺酸鹽)和分散劑如木素亞硫酸鹽廢液或甲基纖維素。通常,殺真菌組合物含有按重量計(jì)0.1至95%,優(yōu)選0.5至90%的活性化合物。根據(jù)所需的效果類(lèi)型,施用量是0.01克至2千克活性化合物/公頃。在處理種子時(shí),活性化合物的量一般是0.001至0.1克,優(yōu)選0.01克至0.05克/千克種子。在作為殺真菌劑使用時(shí),本發(fā)明組合物也可以與其它活性成分一同存在,例如與除草劑、殺蟲(chóng)劑、生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、殺真菌劑或化肥一同存在。帶有殺真菌劑的混合物通常產(chǎn)生更寬的殺真菌作用譜。下列殺真菌劑可與本發(fā)明化合物一起施用,列出它們旨在說(shuō)明可能的組合,而非旨在限定之硫、二硫代氨基甲酸鹽及其衍生物,如二甲基二硫代氨基甲酸鐵[III]、二甲基二硫代氨基甲酸鋅、乙撐雙二硫代氨基甲酸鋅、乙撐雙二硫代氨基甲酸錳、乙撐二氨基雙二硫代氨基甲酸錳鋅、二硫代四甲基秋蘭姆、(N,N’-乙撐雙二硫代氨基甲酸)鋅的銨配合物、(N,N’-丙撐雙二硫代氨基甲酸)鋅的銨配合物、(N,N’-丙撐雙二硫代氨基甲酸)鋅、N,N’-丙撐雙(硫代氨基甲酰)二硫化物;硝基衍生物,如巴豆酸二硝基(1-甲基庚基)苯基酯、2-叔丁基-4,6-二硝基-苯基-3,3-二甲基丙烯酸酯、2-仲丁基-4,6-二硝基-苯基-異丙基碳酸酯、5-硝基間苯二甲酸二異丙基酯;雜環(huán)物質(zhì),如2-十七烷基-2-咪唑啉乙酸酯、2,4-二氯-6-(鄰氯苯胺基)-均三嗪、O,O-二乙基-苯鄰二甲酰亞氨基硫代膦酸酯、5-氨基-1-[雙-(二甲基氨基)-氧膦基]-3-苯基-1,2,4-三唑、2,3-二氰基-1,4-二硫代蒽酮、2-硫代-1,3-二硫戊環(huán)-[4,5-b]喹喔啉、1-(丁基氨基甲?;?-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯、2-甲氧基羰基氨基苯并咪唑、2-(呋喃基-(2))-苯并咪唑、2-(噻唑基-(4))-苯并咪唑、N-(1,1,2,2-四氯乙硫基)四氫苯鄰二甲酰亞胺、N-三氯甲硫基四氫苯鄰二甲酰亞胺、N-三氯甲硫基苯鄰二甲酰亞胺、N-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)苯胺、N-(4-甲基-6-(1-丙炔基)-嘧啶-2-基)苯胺、N-(4-甲基-6-(1-丙炔基)-嘧啶-2-基)苯胺、N-(4-甲基-6-環(huán)丙基-嘧啶-2-基)苯胺、(E)-甲氧基亞氨基[α-(2-甲基-苯氧基)-鄰甲苯基]乙酸甲酯、N-甲基-(E)-甲氧基亞氨基-[α-(2,5-二甲基苯氧基-鄰甲苯基)-乙酰胺、(E)-2-[2-(6-(2-氨基苯氧基)嘧啶-4-基氧基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯、2,6-二甲基-N-環(huán)十二嗎啉及其鹽、N-[3-(對(duì)叔丁基苯基)-2-甲基丙基]-順-2,6-二甲基-嗎啉、N-[3-(對(duì)叔丁基苯基)-2-甲基丙基]哌啶、1-[2-(2,4-二氯苯基)-4-乙基-1,3-二氧戊烷-2-基乙基]-1H-1,2,4-三唑、1-[2-(2,4-二氯苯基)-4-正丙基-1,3-二氧戊烷-2-基乙基]-1H-1,2,4-三唑、N-正丙基-N-(2,4,6-三氯苯氧基乙基)-N’-咪唑基脲、1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁酮、1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁醇、α-(2-氯苯基)-α-(4-氯苯基)-5-嘧啶甲醇、5-丁基-2-二甲基氨基-4-羥基-6-甲基嘧啶、雙-(對(duì)氯苯基)-3-吡啶甲醇、1,2-雙-(3-乙氧基羰基-2-硫脲基)苯、1,2-雙(3-甲氧基羰基-2-硫脲基)苯、N-二氯氟甲硫基-N,N’-二甲基-N-苯基硫酸二酰胺、5-乙氧基-3-三氯甲基-1,2,3-噻二唑、2-氰硫基甲硫基苯并噻唑、1,4-二氯-2,5-二甲氧基苯、4-(2-氯苯基亞肼基)-3-甲基-5-異噁唑酮、吡啶2-硫代-1-氧化物、8-羥基喹啉或其銅鹽、2,3-二氫-5-酰苯胺基-6-甲基-1,4-氧硫雜環(huán)己二烯、2,3-二氫-5-酰苯胺基-6-甲基-1,4-氧硫雜環(huán)己二烯4,4-二氧化物、2-甲基-5,6-二氫-4H-吡喃-3-酰苯胺、2-甲基呋喃-3-酰苯胺、2,5-二甲基呋喃基-3-酰苯胺、2,4,5-三甲基呋喃-3-酰苯胺、2,5-二甲基呋喃-3-羧酸環(huán)己基酰胺、N-環(huán)己基-N-甲氧基-2,5-二甲基呋喃-3-酰苯胺、2-甲基苯甲酰苯胺、2-碘苯甲酰苯胺、N-甲?;?N-嗎啉-2,2,2-三氯乙基乙縮醛、哌啶-1,4-二基雙(1-(2,2,2-三氯乙基))甲酰胺、1-(3,4二氯苯胺基)-1-甲酰氨基-2,2,2-三氯乙烷、2,6-二甲基-N-十三基嗎啉或其鹽、2,6-二甲基-N-環(huán)十二嗎啉或其鹽、N-[3-(對(duì)叔丁基苯基)-2-甲基丙基]-順-2,6-二甲基嗎啉、N-[3-(對(duì)叔丁基苯基)-2-甲基丙基]哌啶、1-[2-(2,4-二氯苯基)-4-乙基-1,3-二氧雜戊環(huán)-2-基乙基]-1H-1,2,4-三唑、1-[2-(2,4-二氯苯基)-4-正丙基-1,3-二氧雜戊環(huán)-2-基乙基]-1H-1,2,4-三唑、N-(正丙基)-N-(2,4,6-三氯苯氧基乙基)-N’-咪唑基脲、1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁酮、1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁醇、(2-氯苯基)-(4-氯苯基)5-嘧啶甲醇、5-丁基-2-二甲基氨基-4-羥基-6-甲基嘧啶、雙(對(duì)氯苯基)-3-吡啶甲醇、1,2-雙(3-乙氧羰基-2-硫脲基)苯、1,2-雙(3-甲氧羰基-2-硫脲基)苯、[2-(4-氯苯基)乙基]-(1,1-二甲基乙基)-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇、1-[3-(2-氯苯基)-1-(4-氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基-甲基]-1H-1,2,4-三唑,和;以及各種殺真菌劑,如十二烷基胍乙酸鹽、3-[3-(3,5-二甲基-2-氧基環(huán)己基)-2-羥乙基]戊二酰胺、六氯苯、DL-N-(2,6-二甲基苯基)-N-呋喃酰基-(2)-丙酸甲酯、DL-N-(2,6-二甲基苯基)-N-(2’-甲氧基乙?;?氨基丙酸甲酯、N-(2,6-二甲基苯基)-N-氯乙酰基-D,L-2-氨基-丁內(nèi)酯、DL-N-(2,6-二甲基苯基)-N-(苯基乙?;?氨基丙酸甲酯、5-甲基-5-乙烯基-3-(3,5-二氯苯基)-2,4-二氧代-1,3-噁唑烷、3-(3,5-二氯苯基)-5-甲基-5-甲氧基甲基-1,3-噁唑烷-2,4-二酮、3-(3,5-二氯苯基)-1-異丙基氨基甲酰基乙內(nèi)酰脲、N-(3,5-二氯苯基)-1,2-二甲基環(huán)丙烷-1,2-二甲酰胺、2-氰基-[N-(乙基-氨基羰基)-2-甲氧亞氨基]乙酰胺、1-[2-(2,4-二氯苯基)戊基]-1H-1,2,4-三唑、2,4-二氟-α-(1H-1,2,4-三唑基-1-甲基)二苯基甲醇、N-(3-氯-2,6-二硝基-4-三氟甲基苯基)-5-三氟甲基-3-氯-2-氨基吡啶、1-((雙(4-氟苯基)甲基-硅基)甲基)-1H-1,2,4三唑。根據(jù)本發(fā)明的式I化合物適合于防治昆蟲(chóng)綱、蛛形綱和線(xiàn)蟲(chóng)綱的害蟲(chóng)。它們可以用作作物保護(hù)和衛(wèi)生、貯藏材料保護(hù)和獸醫(yī)方面的農(nóng)藥。有害昆蟲(chóng)包括鱗翅目,例如,小地老虎(Agrotisypsilon)、蕪菁夜蛾(Agrotissegetum)、棉葉波紋夜蛾(Alabamaargillacea)、黎豆夜蛾(Anticarsiagemmatalis)、蘋(píng)果銀蛾(Argyresthiaconjugella)、漢馬夜蛾(Autographagamma)、松天蛾(Bupaluspiniarius)、Cacoeciamurinana、Capuareticulana、冬尺蛾(Cheimatobiabrumata)、樅色卷蛾(Choristoneurafumiferana)、西方云杉卷蛾(Choristoneuraoccidentalis)、一點(diǎn)粘蟲(chóng)(Cirphisunipuncta)、蘋(píng)蠹蛾(Cydiapomonella)、歐洲松毛蟲(chóng)(Dendrolimuspini)、瓜野螟(Diaphanianitidalis)、巨座玉米螟(Diatraeagrandiosella)、棉斑實(shí)蛾(Eariasinsulana)、非洲蔗螟(Elasmopalpuslignosellus)、Eupoeciliaambiguella、歐洲松梢小卷蛾(Evetriabouliana)、粒膚地虎(Feltiasubterranea)、蠟螟(Galleriamellonella)、李小食心蟲(chóng)(Grapholithafunebrana)、梨小食心蟲(chóng)(Grapholithamolesta)、棉鈴蟲(chóng)(Heliothisarmigera)、煙芽夜蛾(Heliothisvirescens)、棉鈴蟲(chóng)(Heliothiszea)、菜心野螟(Hellulaundalis)、Hiberniadefoliaria、美國(guó)白蛾(Hyphantriacunea)、Hyponomeutamalinellus、番茄蠹蛾(Keiferialycopersicella)、鐵杉尺蛾(Lambdinafiscellaria)、甜菜夜蛾(Laphygmaexigua)、咖啡一點(diǎn)潛蛾(Leucopteracofieella)、旋紋夜蛾(Leucopterascitella)、Lithocolletisblancardella、Lobesiabotrana、草地螟(Loxostegesticticalis)、舞毒蛾(Lymantriadispar)、模毒蛾(Lymantriamonacha)、桃潛蛾(Lyonetiaclerkella)、天幕毛蟲(chóng)(Malacosomaneustria)、甘藍(lán)夜蛾(Mamestrabrassicae)、花旗舞毒蛾(Orgyiapseudotsugata)、玉米螟(Ostrinianubilalis)、小眼夜蛾(Panolisflammea)、棉紅鈴蟲(chóng)(Pectinophoragossypiella)、豆雜色夜蛾(Peridromasaucia)、園掌舟蛾(Phalerabucephala)、馬鈴薯毒蛾(Phthorimaeaoperculella)、桔葉潛蛾(Phyllocnistiscitrella)、大菜粉蝶(Pierisbrassicae)、苜蓿綠夜蛾(Plathypenascabra)、小菜蛾(Plutellaxylostella)、大豆夜蛾(Pseudoplusiaincludens)、二三針?biāo)尚【矶?Rhyacioniafrustrana)、Scrobipalpulaabsoluta、麥蛾(Sitotrogacerealella)、葡萄長(zhǎng)須卷蛾(Sparganothispilleriana)、草地貪夜蛾(Spodopterafrugiperda)、埃及棉卷蟲(chóng)(Spodopteralittoralis)、斜紋葉蛾(Spodopteralitura)、Thaumatopoeapityocampa、櫟綠卷蛾(Tortrixviridana)、粉紋夜蛾(Trichoplusiani)、加拿大小卷螟(Zeirapheracanadensis)。鞘翅目,例如,梨長(zhǎng)吉丁(Agriluasinuatus)、直條叩甲(Agrioteslineatus)、晦暗叩甲(Agriotesobscurus)、六月金龜(Amphimalluasolstitialis)、李梨小木蠹(Anisandrusdispar)、野棉象(Anthonomusgrandis)、梨花象(Anthonomuspomorum)、甜菜隱食甲(Atomarialinearis)、大松小蠹(Blastophaguspiniperda)、Blitophagaundata、蠶豆象(Bruchusrufimanus)、豌豆象(Bruchuspisorum)、Bruchuslentis、樺卷葉象(Byctiscusbetulae)、甜菜大龜甲(Cassidanebulosa)、豆葉甲(Cerotomatrifurcata)、甘藍(lán)莢象甲(Ceuthorhynchusassimilis)、Ceuthorhynchusnapi、甜菜脛跳甲(Chaetocnematibialis)、煙金針蟲(chóng)(Conoderusvespertinus)、天門(mén)冬葉甲(Criocerisasparagi)、長(zhǎng)角葉甲(Diabroticalongicornis)、十二斑葉甲(Diabrotica12-punctata)、玉米芽根葉甲(Diabroticavirgifera)、墨西哥豆甲(Epilachnavarivestis)、煙草跳甲(Epitrixhiripennis)、棉籽灰象甲(Eutinibothrusbrasiliensis)、松大象甲(Hylobiusabietis)、埃及苜蓿象甲(Hyperabrunneipennis)、苜蓿葉象甲(Hyperapostica)、云杉八齒小蠹(Ipstypographus)、煙負(fù)泥蟲(chóng)(Lemabilineata)、橙足負(fù)泥蟲(chóng)(Lemamelanopus)、馬鈴薯甲蟲(chóng)(Leptinotarsadecamlineata)、加州金針蟲(chóng)(Limoniuscalifornicus)、美洲稻象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)、玉米叩甲(Melanotuscommunis)、油菜花露尾甲(Meligethesaeneus)、犀金龜(Melolonthahippocastani)、西方五月鰓角金龜(Melolonthamelolontha)、稻負(fù)泥蟲(chóng)(Oulemaoryzae)、葡萄黑耳喙象(Otiorrhynchussulcatus)、草莓耳喙象(Otiorrhynchusovatus)、辣根猿葉蟲(chóng)(Phaedoncoehleariae)、鰓角金龜(Phyllophagasp.)、庭園麗金龜(Phylloperthahorticola)、蕪菁淡足跳甲(Pbyllotretanemorum)、曲條跳甲(Phyllotretastriolata)、日本麗金龜(Popilliajaponica)、Psylliodesnapi、豌豆葉象甲(Sitonalineatus)、谷象(Sitophilusgranaria)。雙翅目,例如,埃及伊蚊(Aedesaegypti)、騷擾伊蚊(Aedesvexans)、墨西哥桔實(shí)蠅(Anastrephaludens)、五斑按蚊(Anophelesmaculipennis)、地中海實(shí)蠅(Ceratitiscapitata)、倍氏金蠅(Chrysomyabezziana)、Chrysomyahominivorax、腐敗金蠅(Chrysomyamacellaria)、高梁癭蚊(Contariniasorghicola)、嗜人瘤蠅(Cordylobiaanthropophaga)、尖音庫(kù)蚊(Culexpipiens)、瓜實(shí)蠅(Dacuscucurbitae)、油欖實(shí)蠅(Dacusoleae)、甘藍(lán)癭蚊(Dasineurabrassicae)、黃腹廁蠅(Fanniacanicularis)、腸胃蠅(Gasterophilusintestinalis)、Glossinamorsitans、擾血蠅(Haematobiairritans)、Haplodiplosisequestris、紋皮蠅、Liriomyzasativae、美洲斑潛蠅(Liriomyzatrifolii)、銅綠蠅(Luciliacaprina)、絲光綠蠅(Luciliasericata)、Lycoriacaprina、小麥癭蠅(Mayetioladestructor)、家蠅(Muscadomestica)、Muscinastabulans、羊狂蠅(Oestrusovis)、瑞典麥桿蠅(Oscinellafrit)、菠菜葉花蠅(Pegomyahyoscyami)、Phorbiaantiqua、甘藍(lán)花蠅(Phorbiabrassicae)、Phorbiacoarctata、櫻桃實(shí)蠅(Rhagoletiscerasi)、菜實(shí)蠅(Rhagoletispomonella)、牛虻(Tabanusbovinus)、Tipulaoleracea、沼澤大蚊(Tipulapaludosa);纓翅目,例如,煙褐薊馬(Frankliniellafusca)、西方薊馬(Frankliniellaoccidentalis)、小麥薊馬(Frankliniellatritici)、小麥管薊馬(Haplothripstritici)、桔實(shí)薊馬(Scirtothripscitri)、稻薊馬(Thripsoryzae)、棕黃薊馬(Thripspalmi)、棉薊馬(Thripstabaci);膜翅目,例如,菜葉蜂(Athaliarosae)、熱帶切葉蟻(Attacephalotes)、切葉蟻(Attasexdens)、得州切葉蟻(Attatexana)、葉蜂(Hoplocampaminuta)、蘋(píng)果葉蜂(Hoplocampatestudinea)、小家蟻(Monomoriumpharaonis)、火蟻(Solenopsisgeminata)、紅外來(lái)火蟻(Solenopsisinvicta);半翅目,例如,喜綠蝽(Acrosternumhilare)、多毛長(zhǎng)蝽(Blissusleucoperus)、煙草黑斑盲蝽(Cyrtopetisnotatus)、棉紅蝽(Dysdercuscingulatus)、中紅蝽(Dysdercusintermedius)、Eurygasterintegriceps、棉褐蝽(Euschistusimipictiventris)、葉喙緣蝽(Leptoglossusphyllopus)、牧草盲蝽(Lyguslineolaris)、牧草盲蝽(Lyguspratensis)、黃肩綠蝽(Nezaraviridula)、甜菜擬網(wǎng)蝽(Piesmaquadrata)、Solubeainsularis、Thyantaperditor;同翅目,例如,Acyrthosiphononobrychis、落葉松球蚜(Adelgeslaricis)、紅圓蚧(Aonidiellaaurantii)、Aphidulanasturtii、甜菜蚜(Aphisfabae)、蘋(píng)果蚜(Aphispomi)、Aphissambuci、薊短尾蚜(Brachycauduscardui)、甘藍(lán)蚜(Brevicorynebrassicae)、Cerosipagossypii、Dreyfusianordmannianae、Dreyfusiapiceae、Dysaphisradicola、Dysaulacorthumpseudosolani、蛋豆微葉蟬(Empoascafabae)、麥長(zhǎng)管蚜(Macrosiphumavenae)、馬鈴薯長(zhǎng)管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)、薔薇長(zhǎng)管蚜(Macrosiphonrosae)、蠶豆修尾蚜(Megouraviciae)、薔薇麥蚜(Metopolophiumdirhodum)、桃蚜(Myzuspersicae)、櫻桃瘤蚜(Myzuscerasi)、稻褐飛虱(Nilaparvatalugens)、柄癭棉蚜(Pemphigusbursarius)、蔗飛虱(Perkinsiellasaccharicida)、忽布疣額蚜(Phorodonhumuli)、桔粉蚧(Planococcuscitri)、蘋(píng)木虱(Psyllamali)、梨木虱(Psyllapiri)、Rhopalomyzusascalonicus、玉米縊管蚜(Rhopalosiphummaidis)、Sappaphismala、蘋(píng)圓尾蚜(Sappaphismali)、草間裂蚜(Schizaphisgraminum)、蘋(píng)果綿蚜(Schizoneuralanuginosa)、溫室粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、葡萄根瘤蚜(Viteusvitifolii);等翅目,例如,Calotermesflavicollis、Leucotermesflavipes、Macrotermessubhyalinus、Reticulitermeslucifugus、Termesnatalensis;直翅目,例如,家蟋蟀(Achetadomestica)、東方蜚蠊(Blattaorientalis)、德國(guó)小蠊(Blattellagermanica)、歐洲球螋(Forficulaauricuaria)、歐洲螻蛄(Gryllotalpagryllotalpa)、飛蝗(Locustamigratoria)、雙帶蚱蜢(Melanoplusbivittatus)、赤腿蚱蜢(Melanoplusfemurrubrum)、墨西哥蚱蜢(Melanoplusmexicanus)、遷徙蚱蜢(Melanoplussanguinipes)、落磯山蚱蜢(Melanoplusspretus)、紅翅蝗(Nomadacrisseptemfasciata)、美洲蝗(Schistocercaamericana)、Schistocercaperegrina、Stauronotusmaroccanus、沙漠蝗(Schistocercagregaria);蛛形綱,例如,美國(guó)花蜱(Amblyommaamericanum)、Amblyommavariegatum、波斯銳緣蜱(Argaspersicus)、環(huán)形牛蜱(Boophilusannulatus)、褪色牛蜱(Boophilusdecoloratus)、微小牛蜱(Boophilusmicroplus)、紫紅短須螨(Brevipalpusphoenicis)、苜蓿苔螨(Bryobiapraetiosa)、森林革蜱(Dermacentorsilvarum)、鵝耳櫪始葉螨(Eotetranychuscarpini)、桔癭螨(Eriophyessheldoni)、平頭璃眼蜱(Hyalommatruncatum)、蓖子硬蜱(Ixodesricinus)、Ixodesrubicundus、非洲鈍緣蜱(Ornithodorusmoubata)、耳刺殘喙啤(Otobiusmegnini)、蘋(píng)果全爪螨(Paratetranychuspilosus)、雞刺皮螨(Dermanyssusgallinae)、柑桔銹螨(Phyllocoptrutaoleivora)、側(cè)多食跗線(xiàn)螨(Polyphagotarsonemuslatus)、綿羊瘡螨(Psoroptesovis)、非洲扇頭蜱(Rhipicephalusappendiculatus)、Rhipicephalusevertsi、疥螨(Sarcoptesscabibei)、朱砂葉螨(Tetranychuscinnabarinus)、神澤葉螨(Tetranychuskanzawai)、太平洋葉螨(Tetranychuspacificus)、棉葉螨(Tetranychustelarius)、二點(diǎn)葉螨(Tetranychusurticae);線(xiàn)蟲(chóng),例如,根結(jié)線(xiàn)蟲(chóng),例如Meloidogynehapla、黃麻根結(jié)線(xiàn)蟲(chóng)(Meloidogyneincognita)、爪哇根結(jié)線(xiàn)蟲(chóng)(Meloidogynejavanica),囊線(xiàn)蟲(chóng),例如Globoderarostochiensis、Heteroderaavenae、Heteroderaglycines、史氏異皮線(xiàn)蟲(chóng)(Heteroderaschachtii)、三葉異皮螨(Heteroderatrifolii),莖線(xiàn)蟲(chóng)和葉線(xiàn)蟲(chóng)例如Belonolaimuslongicaudatus、Ditylenchusdestructor、Citylenchusdipsaci、Heliocotylenchusmuticinctus、Longidoruselongatus、畢肖穿孔線(xiàn)蟲(chóng)(Radopholussimilis)、Rotylenchusrobustus、Trichodorusprimitivus、Tylenchorhynchusclaytoni、Tylenchorhynchuspenetrans、Pratylenchuscurvitatus、Pratylenchusgoodeyi。本發(fā)明活性成分可以以其本身的形式直接使用,或以其制劑的形式或由之制備的使用形式例如以可直接噴霧溶液、粉劑、懸浮劑或分散液、乳劑、油分散液、膏劑、噴粉劑、撒施材料或顆粒劑的形式,通過(guò)噴霧、彌霧、噴粉、撒施或澆潑使用。施用形式取決于使用的目的;在每一種情況下,應(yīng)確保本發(fā)明的活性化合物的分散盡可能的細(xì)微和均勻。在直接可用制劑中的活性成分濃度可以在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化。上述濃度通常是0.0001至10%,優(yōu)選0.01至1%?;钚猿煞忠部沙晒Φ赜贸腿萘糠椒?ULV)使用,也有可能使用包含大于按重量計(jì)95%的活性化合物的制劑,甚至可能使用活性化合物本身而無(wú)須添加劑。防治有害動(dòng)物時(shí),在空曠條件下,活性成分的施用量是0.1至2.0、優(yōu)選0.2至1.0千克/公頃。適合于制備直接可用制劑、乳劑、膏劑或油分散劑的物質(zhì)是中至高沸點(diǎn)的礦物油餾份如煤油或柴油,還有煤焦油和植物或動(dòng)物油,脂族、環(huán)族和芳族烴例如苯、甲苯、二甲苯、石蠟、四氫化萘、烷基化萘或其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、氯仿、四氯化碳、環(huán)己醇、環(huán)己酮、氯苯、異佛爾酮,強(qiáng)極性溶劑例如二甲基甲酰胺、二甲基亞砜、N-甲基吡咯烷酮和水。含水的施用形式可以通過(guò)加水,由乳油、膏劑或可濕性粉劑(可噴霧粉劑、油分散劑)制備。制備乳劑、膏劑或油分散液時(shí),通過(guò)加入潤(rùn)濕劑、粘合劑、分散劑或乳化劑,將物質(zhì)于水中均質(zhì)化或溶于油或溶劑中。而且,也可以制備由活性物質(zhì)、潤(rùn)濕劑、粘合劑、分散劑或乳化劑和可能的溶劑或油組成的濃縮物,該濃縮物適合于用水稀釋。適合的表面活性物質(zhì)是木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸、烷基芳基磺酸、烷基硫酸、烷基磺酸、脂肪醇硫酸和脂肪酸的堿金屬、堿土金屬和銨鹽,硫酸化脂肪醇醚的鹽,磺化萘和其衍生物與甲醛的的縮合產(chǎn)物,萘或萘磺酸與苯酚和甲醛的縮合產(chǎn)物,聚氧乙烯辛基酚醚、乙氧基化的異辛基苯酚、辛基苯酚或壬基苯酚,烷基苯酚聚乙二醇醚,三丁基苯基聚乙二醇醚,烷基芳基聚醚醇,異三癸基醇、脂肪醇/環(huán)氧乙烷縮合物,乙氧基化蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚、聚氧丙烯烷基醚,月桂醇聚乙二醇醚乙酸酯、失水山梨醇酯,木素亞硫酸鹽廢液或甲基纖維素。粉劑、撒施材料和噴粉劑可以通過(guò)將活性物質(zhì)與固體載體混合或一起研磨而生產(chǎn)。通常,制劑包含按重量計(jì)0.01至95%、優(yōu)選按重量計(jì)0.1至90%的活性成分?;钚曰衔镆话悴捎?0至100%、優(yōu)選95至100%的純度(根據(jù)NMR譜)。這些制劑的實(shí)例是I.將5重量份的本發(fā)明化合物與95重量份的細(xì)粉碎的高嶺土均勻混合,由此給出粉劑,它包含按重量計(jì)5%的活性成分。II.將30重量份的本發(fā)明化合物與如下的混合物均勻混合92重量份的研碎的硅膠和8重量份的石蠟油,該石蠟油預(yù)先噴涂到硅膠上。得具有良好粘性的活性成分的制劑(包含按重量計(jì)23%的活性成分)。III.將10重量份的本發(fā)明化合物溶于如下混合物90重量份的甲苯、6重量份的8至10摩爾環(huán)氧乙烷與1摩爾油酸N-單乙醇酰胺的加成物、2重量份的十二烷基苯磺酸鈣鹽和2重量份的40摩爾環(huán)氧乙烷與1摩爾蓖麻油的加成物(包含按重量計(jì)9%的活性成分)。IV.20重量份的本發(fā)明化合物溶于如下混合物60重量份的環(huán)己酮、20重量份的異丁醇、5重量份的7摩爾環(huán)氧乙烷與1摩爾異辛基苯酚的加成物和5重量份的40摩爾環(huán)氧乙烷與1摩爾蓖麻油的加成物(包含按重量計(jì)16%的活性成分)。V.80重量份的本發(fā)明化合物與3重量份的二異丁基萘-α-磺酸鈉鹽、10重量份的來(lái)源于亞硫酸廢液的木素磺酸鈉鹽和7重量份的粉狀硅膠徹底混合,且混合物在錘磨中磨碎(包含按重量計(jì)80%的活性成分)。VI.90重量份的本發(fā)明化合物與10重量份的N-甲基-α-吡咯烷酮混合,給出一種溶液,該溶液適合以微小霧滴的形式使用(包含按重量計(jì)90%的活性成分)。VII.20重量份的本發(fā)明化合物溶于如下混合物40重量份環(huán)己酮、30重量份的異丁酮、20重量份的7摩爾環(huán)氧乙烷與1摩爾異辛基苯酚的加成物和10重量份的40摩爾環(huán)氧乙烷與1摩爾蓖麻油的加成物。將此溶液倒入,并細(xì)分散于100,000重量份的水中,給出含有按重量計(jì)0.2%活性成分的水分散液。VIII.20重量份的本發(fā)明化合物、3重量份的二異丁基萘-α-磺酸鈉鹽、17重量份的來(lái)源于亞硫酸廢液的木素硫酸鈉鹽、60重量份的粉狀硅膠徹底混合,并將混合物在錘磨中磨碎的混合物。將此制劑細(xì)分散于20,000重量份的水中,獲得含按重量計(jì)0.1%的活性化合物的噴霧混合物。顆粒劑(例如,涂敷、浸漬或均質(zhì)顆粒劑)可以通過(guò)將活性化合物粘合到固體載體上而制備。固體載體是礦石土如硅膠、硅酸、硅酸鹽、滑石、高嶺土、石灰石、石灰、白堊、紅玄武土、黃土、陶土、白云石、硅藻土、硫酸鈣和硫酸鎂、氧化鎂,研碎的合成材料、化肥,如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、尿素和植物產(chǎn)物如面粉、樹(shù)皮粉、木粉和堅(jiān)果殼粉、纖維素粉和其它固體載體。各種油劑類(lèi)型,或除草劑、殺真菌劑、其它農(nóng)藥、或其它殺細(xì)菌劑,可以加入活性成分中,如果需要,在將使用之前混入(桶混)。這些藥劑可以與本發(fā)明組合物混合,比率為1∶10至10∶1。合成實(shí)施例采用下面的合成實(shí)施例中呈示的步驟,對(duì)原料化合物作適宜的改變,得到其它的化合物I。由此得到的化合物與其物理數(shù)據(jù)一起列于下列表中。1.下式化合物的制備a.二乙?;?O-甲基肟-N-乙?;陮?.0克(52毫摩爾)二乙酰基-O-甲基肟、3.9克(52毫摩爾)乙?;潞?滴濃鹽酸于50毫升甲醇中的混合物在室溫下(大約20℃)攪拌過(guò)夜(大約12小時(shí))。分離出結(jié)晶出來(lái)的產(chǎn)物。將母液濃縮,結(jié)晶出少量的產(chǎn)物??偣搏@得4.0克(45%)的標(biāo)題化合物。1HNMR,d6-DMSO,δ以ppm計(jì))1.95(s,3H,CH3),2.00(s,3H,CH3),2.20(s,3H,CH3),3.90(s,3H,OCH3),10.60(s,寬,1H,NH)b.標(biāo)題化合物將2.5克(15毫摩爾)a)的產(chǎn)物與20毫升二甲基甲酰胺的混合物先用0.45克(19毫摩爾)氫化鈉處理,之后在室溫下攪拌,直到停止產(chǎn)生氣體。所得的混合物用4.2克(15毫摩爾)α-酮基-2-溴甲基苯乙酸甲酯反-O-甲基肟(根據(jù)EP-A254426)處理。在室溫下大約12小時(shí)后,將所得的混合物用水稀釋。通過(guò)使用叔丁基甲基醚萃取,將標(biāo)題化合物分離出來(lái)。在洗滌、干燥和濃縮醚相后,獲得的粗產(chǎn)物通過(guò)柱色譜(硅膠,環(huán)己烷/乙酸乙酯)純化。由此給出1.6克(28%)的標(biāo)題化合物,為無(wú)色晶體(熔點(diǎn)105℃)。1HNMR,d6-DMSO,δ以ppm計(jì))2.05(s,3H,CH3),2.10(2s,各種情沖下3H,2xCH3),3.85(s,3H,OCH3),4.00(s,3H,OCH3),4.05(s,3H,OCH3),5.20(s,2H,OCH2),7.20(d,寬,1H,苯基),7.35-7.55(m,3H,苯基)2.下式化合物的制備將1.0克(2.6毫摩爾)實(shí)施例1b)化合物與20毫升40%濃度的甲胺水溶液的混合物在室溫下攪拌3小時(shí),隨后用水稀釋。通過(guò)用二氯甲烷萃取,分離出標(biāo)題化合物。在洗滌、干燥和濃縮有機(jī)相后獲得的粗產(chǎn)物用己烷浸煮提純。由此給出0.55克(55%)的標(biāo)題化合物,為無(wú)色晶體(熔點(diǎn)115℃)。1HNMR(CDCl3,δ以PPm計(jì))2.05(s,3H,CH3),2.10(2s,各種情況下3H,2xCH3),2.90(d,3H,NCH3),3.95(s,3H,OCH3),4.00(s,3H,OCH3),5.10(s,2H,OCH2),6.80(s,非常寬,1H,NH),7,20(m,1H,苯基),7.40(m,2H,苯基)7.50(m,1H,苯基)實(shí)施例對(duì)有害真菌的活性通過(guò)下列試驗(yàn),可以顯示式I化合物對(duì)真菌的作用將活性化合物制備成在如下混合物中的濃度為10%的乳劑70%(重量)的環(huán)己酮、20%(重量)的NekanilLN(LutensolAP6,基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的潤(rùn)濕劑)和10%(重量)的EmulphorEL(EmulanEL,基于乙氧基化的脂肪酸的乳化劑),并根據(jù)所需濃度用水稀釋。A.對(duì)葡萄霜霉病(Plasmoparaviticola)的活性將盆栽葡萄(栽培品種MullerThurgau)用活性成分的制劑噴霧至噴霧液向下滴流。8天后,將植株用真菌葡萄生單軸霉的游動(dòng)孢子懸浮液噴霧,并在20-30℃和高濕度下保持5天。在評(píng)價(jià)前,將植株隨后在高濕度下保持16小時(shí)。對(duì)植株進(jìn)行目測(cè)評(píng)分。在此試驗(yàn)中,用250ppm表D中的本發(fā)明化合物1、2、3、6、7、8、9和10處理的植株顯示出0至15%的感病水平,而未處理的植株(對(duì)照)的感病水平為70%。B.對(duì)稻瘟病(Pyriculariaoryzae)的活性將稻秧(栽培品種NaiNong67)用活性成分的制劑噴霧至噴霧液向下滴流。24小時(shí)后,將植株用真菌稻梨孢的孢子懸浮液噴霧,并在22-24℃和95-99%相對(duì)濕度下保持6天。在評(píng)價(jià)前。對(duì)植株進(jìn)行目測(cè)評(píng)分。在此試驗(yàn)中,用250ppm表D中的本發(fā)明化合物2、3、4、6、7、9和10處理的植株顯示出0至15%的感病水平,而未處理的植株(對(duì)照)的感病水平為90%。實(shí)施例對(duì)有害動(dòng)物的作用通過(guò)下列實(shí)驗(yàn)可以顯示通式I化合物對(duì)有害動(dòng)物的作用將活性成分加工成a)在丙酮中的濃度為0.1%的溶液,或b)于如下混合物中的濃度為10%乳劑70%(重量)的環(huán)己酮、20%(重量)的NekanilLN(LutensolAP6,基于乙氧基化烷基酚的、具有乳化和分散作用的潤(rùn)濕劑)和10%(重量)的EmulphorEL(EmulanEL,基于乙氧基化脂肪酸的乳化劑)并在a)的情況下用丙酮,在b)的情況下用水適當(dāng)?shù)叵♂屩了铦舛?。在?shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí),確定在每一種情況下的最低濃度(作用閥值或最小濃度),在所述的最低濃度下,與未處理對(duì)照實(shí)驗(yàn)相比,化合物仍產(chǎn)生80-100%的抑制率或死亡率。A)對(duì)黑尾葉蟬(Nephotettixcincticeps)的活性,接觸實(shí)驗(yàn)盤(pán)形濾紙(Φ9厘米)用1厘米3的活性成分含水制劑處理,且放置于有皺折的塑料培養(yǎng)皿(Φ94毫米)中。隨后放入5只黑尾葉蟬,并將培養(yǎng)皿蓋好。如果無(wú)配制了的物質(zhì)存在,則實(shí)驗(yàn)用活性成分的丙酮溶液處理,并使用玻璃培養(yǎng)皿(Φ10厘米)。在丙酮揮發(fā)后,將濾紙用1厘米3的水濕潤(rùn)。24小時(shí)后評(píng)價(jià)死亡率。在此試驗(yàn)中,測(cè)得表D的化合物6的臨界作用量為0.2毫克。B)對(duì)豆蚜(Aphisfabae)的活性,接觸作用,噴霧試驗(yàn)將長(zhǎng)有大量豆蚜的4葉期蠶豆(Viciafaba)秧用試驗(yàn)物質(zhì)的含水制劑處理。為這一目的,將豆秧經(jīng)軌道導(dǎo)入噴霧室的旋轉(zhuǎn)盤(pán)中,并用3個(gè)噴嘴針對(duì)不同的方向,從所有的面噴霧,施用30厘米3的活性成分溶液。24小時(shí)后評(píng)價(jià)死亡率。在活性成分為400ppm的濃度下,表D的化合物6造成80%的死亡率。C)對(duì)二點(diǎn)葉螨(Tetranychusurticae)的活性,接觸作用,噴霧試驗(yàn)在噴霧室中,將盆中的有一對(duì)完全展開(kāi)葉片的矮化菜豆用活性成分的水溶液噴霧至滴流。為這一目的,將豆秧經(jīng)軌道導(dǎo)入噴霧室的旋轉(zhuǎn)盤(pán)中,并用3個(gè)噴嘴針對(duì)不同的方向,從所有的面噴霧,施用30厘米3的活性成分溶液。水溶液噴霧至噴霧液向下滴流。噴霧過(guò)程大約經(jīng)歷20秒。植物上長(zhǎng)有大量的螨,并且產(chǎn)有大量的卵。5天后,用立體顯微鏡評(píng)價(jià)活性。確定是否所有的階段均受到相同程度的影響。在此時(shí)間,植物放置于標(biāo)準(zhǔn)的溫室條件下。在此試驗(yàn)中,測(cè)得表D的化合物6的臨界作用量為20ppm。權(quán)利要求1.式I的苯乙酸衍生物及其鹽其中取代基和符號(hào)具有下列含意X是NOCH3、CHOCH3和CHCH3;Y是氧或NRa;Ra是氫或C1-C4-烷基;R是氰基、硝基、三氟甲基、鹵素、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基;m是0、1或2,如果m是2,則基團(tuán)R可以不同;R1是氫或C1-C6-烷基;R2和R3相互獨(dú)立地是氫、氰基、硝基、羥基、氨基、鹵素,C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-鏈烯氧基、C2-C6-鏈烯硫基、C2-C6-鏈烯基氨基、N-C2-C6-鏈烯基-N-C1-C6-烷基氨基、C2-C6-炔基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-炔硫基、C2-C6-炔基氨基、N-C2-C6-炔基-N-C1-C6-烷基氨基,這些基團(tuán)的烴基可以部分或全部鹵代或帶有一至三個(gè)下列基團(tuán)氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、鹵素、C1-C6-烷基氨基羰基,二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基磺?;?、C1-C6-烷基亞磺?;1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C2-C6-鏈烯氧基、C3-C6-環(huán)烷基、C3-C6-環(huán)烷基氧基、雜環(huán)基、雜環(huán)基氧基、芳基、芳氧基、芳基-C1-C4-烷氧基、芳硫基、芳基-C1-C4-烷硫基、雜芳基、雜芳氧基、雜芳基-C1-C4-烷氧基、雜芳硫基、雜芳基-C1-C4-烷硫基,這些環(huán)狀基團(tuán)本身可以部分或全部鹵代和/或帶有一至三個(gè)下列基團(tuán)氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷基磺?;?、C1-C6-烷基亞磺?;?、C3-C6-環(huán)烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-鏈烯氧基、芐基、芐氧基、芳基、芳氧基、芳硫基、雜芳基、雜芳氧基、雜芳硫基和C(=NORb)-An-Rc;C3-C6-環(huán)烷基、C3-C6-環(huán)烷基氧基、C3-C6-環(huán)烷基硫基、C3-C6-環(huán)烷基氨基、N-C3-C6-環(huán)烷基-N-C1-C6-烷基氨基、C3-C6-環(huán)烯基、C3-C6-環(huán)烯基氧基、C3-C6-環(huán)烯基硫基、C3-C6-環(huán)烯基氨基、N-C3-C6-環(huán)烯基-N-C1-C6-烷基氨基、雜環(huán)基、雜環(huán)基氧基、雜環(huán)基硫基、雜環(huán)基氨基、N-雜環(huán)基-N-C1-C6-烷基氨基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基氨基、N-芳基-N-C1-C6-烷基氨基、雜芳基、雜芳氧基、雜芳硫基、雜芳基氨基、N-雜芳基-N-C1-C6-烷基氨基,這些環(huán)狀基團(tuán)可以部分或全部鹵代或帶有一至三個(gè)下列基團(tuán)氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷基磺?;?、C1-C6-烷基亞磺酰基、C3-C6-環(huán)烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-鏈烯氧基、芐基、芐氧基、芳基、芳氧基、雜芳基、雜芳氧基、C(=NORb)-An-Rc或NRf-CO-D-Rg;A是氧、硫或氮,氮上帶有氫或C1-C6-烷基;D是一個(gè)直接的鍵,氧或NRh;n是0或1;Rb、Rc相互獨(dú)立地是氫或C1-C6-烷基;Rf是氫、羥基、C1-C6-烷基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-鏈烯氧基、C2-C6-炔氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基和C1-C6-烷氧基羰基;Rg、Rh相互獨(dú)立地是氫、C1-C6-烷基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環(huán)烷基、C3-C6-環(huán)烯基、芳基、芳基-C1-C6-烷基、雜芳基和雜芳基-C1-C6-烷基;R4是R2中提到的基團(tuán)之一或基團(tuán)CRd=NORe;Rd是R2中提到的基團(tuán)之一;Re是氫,C1-C10-烷基、C2-C10-鏈烯基、C2-C10-炔基、C1-C10-烷基羰基、C2-C10-鏈烯基羰基、C3-C10-炔基羰基或C1-C10-烷基磺?;?,這些基團(tuán)可以部分或全部鹵代或帶有一至三個(gè)下列基團(tuán)氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基亞磺酰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-鏈烯氧基、C3-C6-環(huán)烷基、C3-C6-環(huán)烷基氧基、雜環(huán)基、雜環(huán)基氧基、芐基、芐氧基、芳基、芳氧基、芳硫基、雜芳基、雜芳氧基和雜芳硫基,這些環(huán)狀基團(tuán)本身可以部分或全部鹵代和/或帶有一至三個(gè)下列基團(tuán)氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷基磺?;1-C6-烷基亞磺?;3-C6-環(huán)烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-鏈烯氧基、芐基、芐氧基、芳基、芳氧基、芳硫基、雜芳基、雜芳氧基、雜芳硫基或C(=NORb)-An-Rc;C3-C6-環(huán)烷基、芳基、芳基羰基、芳基磺酰基、雜芳基、雜芳基羰基或雜芳基磺?;?,這些基團(tuán)可以部分或全部鹵代或帶有一至三個(gè)下列基團(tuán)氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷基磺?;?、C1-C6-烷基亞磺酰基、C3-C6-環(huán)烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-鏈烯氧基、芐基、芐氧基、芳基、芳氧基、雜芳基、雜芳氧基、C(=NORb)-An-Rc或NRf-CO-D-Rg。2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的式I化合物,其中X是NOCH3、CHOCH3或CHCH3,且Y是氧。3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的式I化合物,其中X是NOCH3且Y是NRa。4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的式I化合物,其中m是0。5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的式I化合物,其中R1是甲基。6.一種制備權(quán)利要求1所述的、其中R2是非鹵素的化合物I的方法,包括用本身已知的方法,使其中L1是親核可交換離去基團(tuán)的式II芐基衍生物與式III的碳酰肼反應(yīng)O=CR2-NH-N=CR3R4III7.一種制備權(quán)利要求1所述的、其中Y是NRa的化合物I的方法,包括用本身已知的方式,使式Ia的相應(yīng)的苯乙酸酯與式IV的胺反應(yīng)NHRaR1IV8.一種用于防治有害動(dòng)物或真菌的組合物,包括一種固體或液體載體和一種根據(jù)權(quán)利要求1所述的通式I化合物。9.權(quán)利要求1所述的化合物I在制備適合于防治有害動(dòng)物或真菌的組合物中的應(yīng)用。10.一種防治有害真菌的方法,包括用有效量的權(quán)利要求1所述的通式I化合物處理有害真菌或意欲受保護(hù)而抵御有害真菌的材料、植物、土壤或種子。11.一種防治有害動(dòng)物的方法,包括用有效量的權(quán)利要求1所述的通式I化合物處理有害動(dòng)物或意欲受保護(hù)而抵御有害動(dòng)物的材料、植物、土壤或種子。全文摘要本發(fā)明涉及式Ⅰ的苯乙酸衍生物及其鹽、其制備及其應(yīng)用,式Ⅰ的取代基和符號(hào)具有下列含意:X是NOCH文檔編號(hào)A01N43/40GK1199392SQ96197575公開(kāi)日1998年11月18日申請(qǐng)日期1996年9月30日優(yōu)先權(quán)日1995年10月10日發(fā)明者B·米勒,H·薩特,H·拜爾,W·格拉門(mén)諾斯,T·格洛特,R·克斯特根,K·歐伯多夫,F·約爾,N·歌茨,M·約克,R·米勒,G·洛蘭茨,E·阿莫曼,S·司特拉斯曼,V·哈瑞司申請(qǐng)人:巴斯福股份公司
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