專利名稱：殺真菌的環(huán)酰胺的制作方法
背景技術：
本發(fā)明涉及在α-位被不同的芳基取代的環(huán)酰胺，其農業(yè)上可適用的鹽和組合物，及其用作一般的或選擇性的殺真菌劑的方法。
EP-A-398,692公開了作為作物保護的殺真菌劑的式i的酰胺。式i的化合物是 其中R1和R2是氫、低級烷基或低級環(huán)烷基。
在EP-A-398,692中公開的所有化合物都有與無環(huán)的烷氧基亞氨基乙酰胺基連接的芳基部分。本發(fā)明的環(huán)酰胺未在其中公開。
WO93/07116公開了作為作物保護的殺真菌劑的式ii化合物。式ii化合物是 式中W是 本發(fā)明的環(huán)酰胺也未在其中公開。
J.Heterocyclic Chme.，(1987)，24，465，J.Heterocyclic Chem.，(1988)，25，1307，和Australian J.Chem.，(1977)，30(8)，1815分別公開了4-硝基苯基異噁唑(iii)，苯基吡唑啉酮(iv)和芳基噻唑烷酮(v)。 但是，未說明這些化合物用作殺真菌劑，也未公開本發(fā)明的鄰位取代的化合物。
發(fā)明概述本發(fā)明包括包含所有幾何異構體的立體異構體的式I化合物，其農業(yè)上可適用的鹽，含有這些化合物的農業(yè)用組合物和其用作殺真菌劑的用途。 其中A是O、S、N、NR5和CR14；G是C或N，條件是當G是C時，A是O、S或NR5，而移動雙鍵連接在G上；當G是N時，A是N或CR14，而移動雙鍵連接在A上；W是O或S；X是OR1、S(O)mR1或鹵素；R1、R2和R5分別是H、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基，或被R13任意取代的苯甲?；?；
R3和R4分別是H、鹵素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C2-C6烯氧基或C2-C6炔氧基；Y是-O-、-S(O)n-、-CHR6CHR6-、-CR6＝CR6-、-C≡C-、-CHR6O-、-OCHR6-、-CHR6S(O)n-、-S(O)nCHR6-、-CHR6O-N＝C(R7)-、-(R7)C＝N-OCH(R6)-、-C(R7)＝N-O-、-O-N＝C(R7)-、-CHR6OC(＝O)N(R15)-，或直接鍵，Y鍵的方向確定為該鍵左側部分連接在苯環(huán)上和該鍵的右側部分連接在Z上；R6分別是H或C1-C3烷基；R7是H、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧羰基、氰基或嗎啉基；Z是被R8任意取代的C1-C10烷基、C2-C10烯基或C2-C10炔基，或Z是被R9和R10中一個或R9和R10二者任意取代的C3-C8環(huán)烷基或苯基；或X是選自單環(huán)、稠合二環(huán)或稠合三環(huán)的3至14節(jié)非芳族雜環(huán)系，或Z是選自單環(huán)、稠合二環(huán)和稠合三環(huán)的5至14節(jié)芳族雜環(huán)系，每個非芳族環(huán)系或芳族環(huán)系含有1至6個分別選自1-4個氮、1-2個氧和1-2個硫的雜原子，每個非芳族環(huán)系或芳族環(huán)系被R9和R10中一個或R9和R10二者任意取代；或R7和Z一起形成CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2OCH2CH2，每個CH2基被1-2個鹵素任意取代；或Y和Z一起形成 ；或R3、Y和Z與苯環(huán)一起形成萘環(huán)，其中萘的任何一個環(huán)被移動的R4取代，條件是當R3、Y和Z與苯環(huán)一起形成被R4取代的萘環(huán)和A是S，W是O，X是SCH3和R2是CH3時，R4不是H；J是-CH2-、-CH2CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-N(R16)CH2-或-CH2N(R16)-，每個CH2基被1至2個CH3任意取代；R8是1-6個鹵素、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺?；1-C6烷基磺?；3-C6環(huán)烷基、C3-C6烯氧基、CO2(C1-C6烷基)、NH(C1-C6烷基)、N(C1-C6烷基)2、氰基或硝基；或R8是苯基、苯氧基、吡啶基、吡啶氧基、噻吩基、呋喃基、嘧啶基或嘧啶氧基，每個基被R11和R12中一個或R11和R12二者任意取代；R9是1-2個鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺?；?、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6烯氧基、CO2(C1-C6烷基)、NH(C1-C6烷基)、N(C1-C6烷基)2、-C(R18)＝NOR17、氰基或硝基；或R是苯基、苯甲基、苯甲酰基、苯氧基、吡啶基、吡啶氧基、噻吩基、噻吩氧基、呋喃基、嘧啶基或嘧啶氧基，每個基被R11和R12中一個或R11和R12二者任意取代；R10是鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、硝基或氰基；或R9和R10與相鄰的原子連接在一起形成-OCH2O-或-OCH2CH2O-，每個CH2基被1-2個鹵素任意取代；R11和R12分別是鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、硝基或氰基；R13是鹵素、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、硝基或氰基；R14是H、鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基或C3-C6環(huán)烷基；R15、R16、R17和R18分別是H、C1-C3烷基或苯基，苯基被鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、硝基或氰基任意取代；m、n和q分別是0、1和2；和p和r分別是0或1。
在上面的說明中，單獨或以復合詞例如鹵代烷基使用的術語“烷基”表示直鏈或支鏈烷基，例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、或不同的丁基、戊基或己基異構體?！跋┗北硎局辨溁蛑ф溝┗?，例如1-丙烯基、2-丙烯基，和不同的丁烯基、戊烯基和己烯基異構體?！跋┗币脖硎径嘞?，例如1，3-己二烯。“炔基”表示直鏈或支鏈炔基，例如乙炔基、1-丙炔基、3-丙炔基，或不同的丁炔基、戊炔基或己炔基異構體?！叭不币脖硎居啥鄠€三鍵組成的部分，例如2，4-己二炔基?！巴檠趸北硎荆缂籽趸?、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基，和不同的丁氧基、戊氧基和己氧基異構體?！跋┭趸北硎局辨溁蛑ф溝┭趸糠?。烯氧基的例子包括H2C＝CHCH2O、(CH3)2C＝CHCH2O、(CH3)CH＝CHCH2O、(CH3)CH＝CH(CH3)CH2O和CH2＝CHCH2CH2O?！叭惭趸北硎局辨溁蛑ф溔惭趸糠?，其例子包括HC≡CCH2O、CH3C≡CCH2O和CH3C≡CCH2CH2O。單獨或以復合詞例如“鹵代烷基”使用的術語“鹵素”表示氟、氯、溴和碘。另外，當以復合詞例如“鹵代烷基”使用時，所述烷基可以部分或全部被相同或不同的鹵原子取代?！胞u代烷基”的例子包括F3C、ClCH2、CF3CH2和CF3CCl2。術語“環(huán)烷基”表示環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基和環(huán)己基部分。術語“非芳族雜環(huán)系”包括全部飽和的雜環(huán)和部分芳族雜環(huán)。取代基中的碳原子總數由前綴“Ci-Cj”表示，其中i和j是1至10的數。例如，C1-C3烷基表示甲基至丙基；C2烷氧基表示CH3CH2O；和C3烷氧基表示，例如CH3CH2CH2O或(CH3)2CHO。在上面的說明中，當式I化合物由一個或多個芳族含氮環(huán)(例如吡啶基或嘧啶基)組成時，連接在這些雜環(huán)上的所有鍵均由該部分的碳原子連接。
優(yōu)選化合物，含有所述化合物的組合物，由于較好活性其使用方法和/或簡易合成方法如下優(yōu)選1。上述式I化合物，其中W是O；R1是C1-C3烷基或C1-C3鹵代烷基；R2是H、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基或C3-C6環(huán)烷基；R3和R4分別是H、鹵素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6鹵代烷氧基；Y是-O-、-CH＝CH-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2S(O)n-、-CH2O-N＝C(R7)-、-C(R7)＝N-O-、-CH2OC(O)NH-，或直接鍵；R7是H、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或氰基；Z是被R8任意取代的C1-C10烷基，或C3-C8環(huán)烷基或苯基，每個苯基被R9和R10中的一個或R9和R10二者任意取代；或Z是 每個基被R9和R10中的一個或R9和R10二者任意取代；或R3、Y和Z與苯環(huán)一起形成萘環(huán)，萘環(huán)中任何一個環(huán)被移動的R4取代；或Y和Z一起形成 ；或R8是1-6個鹵素、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基；或R8是苯基、苯氧基、吡啶基、吡啶氧基、嘧啶基或嘧啶氧基，每個基被R11和R12中一個或R11和R12二者任意取代；R9是1-2個鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、氰基、CO2(C1-C6烷基)、NH(C1-C6烷基)或N(C1-C6烷基)2；或R9是C3-C6環(huán)烷基、苯基、苯氧基、吡啶基、吡啶氧基、嘧啶基或嘧啶氧基，每個基被R11和R12中一個或R11和R12二者任意取代；和R19是H、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基或苯基，苯基被鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、硝基或氰基任意取代。
優(yōu)選2。優(yōu)選1的化合物，其中Z是苯基或Z-1至Z-21，每個基被R9和R10中一個或R9和R10二者任意取代；或Y和Z一起形成 ；或J是-CH2-或-CH2CH2-p是0；或r是1。
優(yōu)選3。優(yōu)選2的化合物，其中A是O、N、NR5或CR14；X是OR1；R1是C1-C3烷基；R2是H或C1-C2烷基；R3和R4都是H；Y是-O-、-CH＝CH-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2O-N＝C(R7)-或-CH2OC(＝O)NH-；R7是H、C1-C3烷基或C1-C3鹵代烷基；和Z是苯基、吡啶基、嘧啶基或噻吩基，每個基被R9和R10中一個或R9和R10二者任意取代。
優(yōu)選4。優(yōu)選3的化合物，其中A是O或NR5；G是C；
Y是-O-、-CH2O-、-OCH2-或-CH2O-N＝C(R7)-；和R7是H、C1-C2烷基或C1-C2鹵代烷基。
優(yōu)選5。優(yōu)選3的化合物，其中A是N或CR14；G是N；Y是-O-、-CH2O-、-OCH2-或-CH2O-N＝C(R7)-；和R7是H、C1-C2烷基或C1-C2鹵代烷基。
優(yōu)選6。優(yōu)選4的化合物，其中R1是甲基；R2是甲基；或Z是被R9和R10中一個或R9和R10二者任意取代的苯基。
優(yōu)選7。優(yōu)選5的化合物，其中R1是甲基；R2是甲基；或Z是被R9和R10中一個或R9和R10二者任意取代的苯基。
已經認識到下述的制備式I化合物的試劑和反應條件與R1、R2、R3、R4、A、G、W、X、Y和Z所有的一些功能度是矛盾的。在這些情況下，在合成中必須包括引入保護基/脫去保護基程序以便得到需要的產物。必須引入保護基的情況和使用的保護基對化學合成領域技術熟練的技術人員是顯而易見的。
在下列制備式I化合物的說明中，式Ia至式Ik表示的化合物是式I化合物的各種子集。式Ia至式Ik和式1-39化合物的所有取代基除另有說明外同上述式I的定義。
本發(fā)明的化合物可以一種或多種立體異構體形式存在。各種立體異構體包括對映體、非對映體和幾何異構體。本技術領域技術熟練的人員會意識到一個立體異構體比其他異構體活性更高和如何分離所述異構體。因此，本發(fā)明包括式I化合物的混合物、單一立體異構體和光學活性式I化合物的混合物及其農業(yè)上可適用的鹽。
本技術領域技術熟練的人員會認識到式I的一些化合物可以一個或多個互變異構體形式存在。例如，R2是H的式I化合物可以互變異構體Ia或Ib，或Ia和Ib二者形式存在。本發(fā)明包括式I化合物的所有互變異構體。 發(fā)明詳述式I化合物可以按照下面方法1)至5)中描述的方法制備。方法1)至4)描述了在形成芳基部分后包括酰胺環(huán)結構的合成。方法5)描述了在適當位置已有酰胺環(huán)的芳基部分的合成。
1)烷基化方法式I化合物按下述制備在惰性溶劑中在有或無附加的酸性或堿性試劑或其他試劑存在下，用合適的烷基轉移試劑處理式1化合物(圖解1)。合適的溶劑選自極性非質子傳遞溶劑。例如乙腈、二甲基甲酰胺或二甲基亞砜；醚，例如四氫呋喃、二甲基基乙烷或乙醚；酮，例如丙酮或2-丁酮；烴，例如甲基或苯；鹵化碳，例如二氯甲烷或氯仿。
圖解1
方法4(R1)2SO4R1OSO2Q；或R1-鹵任意的堿(hal＝F，Cl Br，或I)(Q＝C1-C6烷基，C1-C6鹵代烷基)例如，式I化合物可通過式2的重氮烷烴試劑例如重氮甲烷(Q＝H)或三甲基甲硅烷基重氮甲烷(Q＝(CH3)3Si與式1的二羰基化合物作用制備(方法1)。使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷需要非質子傳遞溶劑，例如甲醇。這些方法的例子參見Chem.Pharm.Bull.，(1984)，32，3759。
正如方法2中所表明的，式I化合物也可以通過式1的羰基化合物與式3的三氯亞氨代乙酸烷基酯和路易斯酸催化劑接觸制備。合適的路易斯酸包括三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和三氟硼酸。三氯亞氨代乙酸烷基酯可以按照文獻(J.Danklmaier and H.Hning，Syntn.Commun.，(1990)20，203)中描述的方法由合適的醇和三氯乙腈制備。
式I化合物也可以通過用式4的三氟硼酸三烷基氧鎓(即米爾文鹽)處理式1化合物制備(方法3)。用三烷基氧鎓鹽作為強烷基化劑在本技術領域是熟知的(參見U.Schllkopf，U.Grotn，C.Deng，Angew.Chem.，Int.Ed.Engl.，(1981)，20，798)。
可以將式1的羰基化合物轉化為式I化合物的其他烷基化劑是硫酸二烷基酯，例如硫酸二甲酯；鹵代烷基磺酸酯，例如三氟甲磺酸甲酯，和烷基鹵，例如碘甲烷和炔丙基溴(方法4)。這些烷基化可以在有或無附加的堿存在下進行。合適的堿包括堿金屬醇鹽，例如叔丁醇鉀；無機堿，例如氫化鈉和碳酸鉀；或叔胺，例如三乙胺、吡啶、1，8-二氮雜二環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)和三亞乙基二胺。用這類試劑烷基化的例子參見R.E.Benson，T.L.Cairns，J.Am.Chem.Soc.，(1948)，70，2115。
式1a化合物(式1化合物，其中G＝C，W＝O和X＝OH)可以通過式5的丙二酸酯或丙二酸酯衍生物與式6的兩可親核試劑縮合制備(圖解2)。式6的親核試劑是N-取代的羥基胺(HONHR2)和取代的肼(HN(R5)-NHR2)。該親核試劑的例子是N-甲基羥基胺和甲基肼。式5的丙二酸酯用下文描述的方法制備。式5的酯也可以首先用水解該酯形成相應的羧酸，然后用亞硫酰氯或草酰氯將該酸轉化為酰氯(T＝Cl)，或用1，1′-羰基二咪唑處理將該酸轉化為?；溥?T＝1-咪唑基)進行活化。
圖解2 T＝O(C1-C4烷基)，1，1-咪唑基根據A.Osuka，T.Kobayashi and H.Suzuki，Synthesis，(1983)，67描述的或用圖解3說明的方法，式5a的酯可以由銅(I)催化的式7的丙二酸酯與式8的取代的碘苯的反應制備。
圖解3 R20＝C1-C4烷基另外，式5a的丙二酸酯可以通過在合適的堿例如；但是不限于，金屬鈉或氫化鈉存在下，用碳酸二烷基酯或氯甲酸烷基酯處理式9的苯乙酸酯制備(圖解4)。例如，參見J.Am.Chem.Soc.，(1928)，50，2758。
圖解4 R20＝C1-C4烷基式9的酯可以按照圖解5說明的方法由式10的苯乙腈的酸催化醇解或式11的苯乙酸酯化制備(參見Org.Synth.，Col1.Vol.I，(1941)，270)。
圖解5 R20＝C1-C4烷基式9a的苯乙酸酯可以按照EP-A-307103中描述的和用下面圖解6說明的方法由式12的苯基鹵與式13化合物的銅(I)催化縮合制備。
圖解6 R20＝C1-C4烷基Y1＝O，S，OCHR6，SCHR6，O-N＝C(R7)式9的一些酯(式9b)也可以通過用通用的親核取代形成Y2橋制備(圖解7)。用式14的親核酯取代式15或16的親電試劑中的合適的離去基團(Lg)得到式9b的化合物。使用堿例如氫化鈉產生相應的式14化合物的醇鹽或硫醇鹽。
圖解7 R20＝C1-C4烷基R21＝OH.SH CHR6OH CHR6SHY2＝O，S.OCHR6，SCHR6，CHR6O，CHR6SLg＝Br，Cl I.OSO2CH3，OSO2(4-Me-Ph)式9的一些酯(式9e)也可以通過由取代的羥基胺9d和羰基化合物14a形成Y3橋制備。羥基胺9d又從酯9c制備。該方法在EP-600,835中描述并用圖解8說明。
圖解8 9c B＝CHR6BrR20＝C1-C4烷基 9e9d B＝CHR6ONH2HCl Y3＝CHR6ON＝C(R7)2)取代和共軛加成/消去方法式I化合物也可以通過在合適的溶劑中式17化合物與堿金屬醇鹽(R1O-M+)或堿金屬硫醇鹽(R1S-M+)反應制備(圖解9)。式17的酰胺中的離去基團Lg1是本技術領域中已知的進行這類取代反應的已知的任何基團。合適的離去基團的例子包括氯、溴、磺?；蚧撬狨セ?。合適的惰性溶劑的例子是二甲基甲酰胺或二甲基亞砜。
圖解9 Lg1＝Cl、Br、-SO2Q、or-OSO2QQ＝C1-C6烷基或C1-C6鹵代烷基M＝K或Na式17a化合物也可以通過式1b化合物(式1化合物，其中X是OH)與鹵代劑例如亞硫酰氯或三溴氧化磷反應形成相應的β-鹵代衍生物制備(圖解10)。用另一種方法，式1b化合物可以用烷基磺酰鹵或鹵代烷基磺酰酐，例如甲磺酰氯、對甲苯磺酰氯和三氟甲磺酰酐處理，生成相應的式17a和β烷基磺酸酯。與磺酰鹵和反應可以在合適的堿(例如三乙胺)存在下進行。
圖解10 Lg2＝Cl，Br，或-OSO2QQ＝C1-C6烷基或C1-C6鹵代烷基hal＝Br，Cl或F按照圖解11說明的方法，式17b的磺?；衔锟梢杂靡阎椒ㄑ趸鄳氖?8的硫代化合物的硫制備(參見Schrenk，K.In The Chemistry ofSulphones and Sulphoxide；Patai，S.et al.，Eds.；WileyNew York，1988)。合適的氧化劑包括間氯過苯甲酸、過氧化氫和Oxone(KHSO5)。
圖解11 Q＝C1-C6烷基或C1-C6鹵代烷基用另一種方法，式17c的鹵代化合物(式17a的化合物，其中A＝N，G＝N，和W＝O)可以按照圖解12說明的方法由式19的酰肼制備。當R22＝C(＝S)S(C1-C4烷基)時，式19的二?；衔镉眠^量的亞硫酰鹵例如過量的亞硫酰氯處理。首先生成的產物是閉環(huán)的式20化合物，該化合物可以分離或在原處轉化成式17c化合物。該方法的說明參見P.Molina，A.Ta′rraga，A.Espirosa，Synthesis，(1989)，923。
用另一種方法，當R22是上面定義的R2時，式19的酰肼用光氣環(huán)化生成式17c的環(huán)脲，其中hal＝Cl。該方法在J.Org.Chem.，(1989)，54，1048中詳細說明。
圖解12 hal＝Cl，Br，I式19的酰肼可以按照圖解13說明的方法制備。式21的異氰酸酯與式H2NNR2R22的肼在惰性溶劑例如四氫呋喃中縮合得到酰肼。
圖解13 R22＝C(＝S)SC1-C4烷基)或R23)共軛加成/環(huán)化方法除了上述方法外，式I化合物，其中X＝SR1和G＝C(式Ic)，可以通過用式6的兩可親核試劑處理式22的乙烯酮縮二乙硫醇制備(圖解14)。式6的親核試劑在上面描述。
圖解14 式22a的乙烯酮縮二乙硫醇可以通過式9的苯乙酸酯與二硫化碳在合適的堿存在下縮合，接著與二當量的R1-鹵化物例如碘甲烷或炔丙基溴反應制備(圖解15)。
圖解15 式1a化合物(式1化合物，其中A＝N，G＝N)可以通過式23的N-氨基脲與式24的羰基化試劑縮合制備(圖解16)。式24的羰基化試劑是羰基或硫羰基轉移試劑，例如光氣、硫代光氣、雙光氣(ClC(＝O)OCCl3)、三光氣(Cl3COC(＝O)OCCl3)、N，N′-羰基二咪唑、N，N′-硫羰基二咪唑和1，1′-碳基二(1，2，4-三唑)。另外，式24化合物可以是氯甲酸烷基酯或碳酸二烷基酯。這些羰基化反應中的一些需要加入堿以進行反應。合適的堿包括堿金屬醇鹽，例如叔丁醇鉀；無機堿，例如氫化鈉和碳酸鉀；或叔胺例如三乙胺、吡啶、1，8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)或三亞乙基二胺。合適的溶劑包括極性非質子傳遞溶劑，例如乙腈、二甲基甲酰胺或二甲基亞砜；醚，例如四氫呋喃、二甲氧基乙烷或乙醚；酮，例如丙酮或2-丁酮；烴，例如甲苯或苯；或鹵化碳，例如二氯甲烷或氯仿。反應溫度可以是0℃至150℃，反應時間可以是1至72小時。取決于選擇的堿、溶劑、溫度和反應物。
圖解16 Q1和Q2分別是Cl、OCCl3、O(C1-C4烷基)、1-咪唑基、1，2，4-三唑基X＝OH或SHX1＝O或S
式23的N-氨基脲可以按照圖解17中說明的方法制備、式25的苯胺用光氣、硫化光氣、N，N′-羰基二咪唑或N，N′-硫羰基二咪唑處理產生式26的異氰酸酯或硫代氰酸酯?？梢约尤雺A以便與光氣或硫代光氣反應。接著用R2取代的肼處理異(硫代)氰酸酯，產生式23的N-氨基脲。
圖解17 式1b化合物(式1化合物，其中A＝CR5，G＝N和X＝O)可以用圖解18中說明的兩種方法中的任何一個制備。式27的脲與活性的鹵代羧酸衍生物例如二鹵代羧酸氯化物、二鹵代羧酸酯或2-鹵代?；溥蚍磻?。苯胺氮上初始酰化后通過2-鹵代基的分子內取代進行環(huán)化?？梢约尤雺A以促進酰化和/或后續(xù)的環(huán)化。合適的堿包括三乙胺和氫化鈉。用另一方法，式1b化合物可以通過式26的異氰酸酯與式28a的酰反應制備。如上所述，可以加入堿以促進該反應和后續(xù)的環(huán)化得到式1b化合物。
圖解18 式27的脲可以和圖解19中說明的兩種方法中的任何一個制備。如上所述，式25的苯胺可以與式R2N＝C＝W的異氰酸酯或異硫代氰酸酯接觸。另一方面，式26的異氰酸酯或異硫代氰酸酯可以與式R2-NH2的胺縮合生成脲。式25和26的苯胺和異(硫代)氰酸酯分別可由市場上買到或用熟知的方法制備。例如，異硫代氰酸酯可以用J.Heterocycl.Chem.，(1990)，27，407中描述的方法制備。異氰酸酯可以按照March，J.Advanced Organic Chemistry；3rd ed.，John Wiley，New York，(1985)，pp944，1166中描述的方法制備。
圖解19 4)硫化方法式Ie化合物(式I化合物，其中W＝S)，可以按照圖解20中說明的方法通過用硫化劑例如P2S5或Cawesson試劑[2，4-二(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫雜-2，4一二磷丁環(huán)(diphosphetane)-2，4-二硫化物]處理式Id(I，其中W＝O)的J化合物制備(參見Bull.Soc.Chim.Belg.，(1978)，87，229；和TetrahedronLett.，(1983)，24，3815)。
圖解20 5)芳基部分的合成方法式If的化合物(式I化合物，其中Y是CHR6O、CHR6S或CHR6O-N＝CR7)可以通過式29的苯甲基鹵與各種親核試劑反應制備(圖解21)。合適的醇或硫醇用堿例如氫化鈉處理生成相應的醇鹽或硫醇鹽，作為親核試劑。
圖解21 Y4＝CHR6O，CHR6O-N＝CR7，CHR6S式29的苯甲基鹵可以通過相應的烷基化合物(即式29中H代替鹵)的基團鹵化或相應的甲基醚(即式29中的OMe代替鹵)的酸裂解制備。
式I化合物，其中Y是CR6＝CR6和CHR6-CHR6(分別是式Ig和Ih)可以用圖解22中說明的方法制備。式29的苯甲基鹵用三苯基膦或亞磷酸三烷基酸處理分別產生相應的磷鎓鹽(式30)或膦酸酯(式31)。磷化合物與堿和式Z(R6)C＝O的羰基化合物的縮合得到式Ig的烯。
圖解22 式Ig的烯可以按照本技術領域中熟知的方法通過用金屬催化劑例如鈀/碳加氫轉化為式Ih的飽和化合物(Rylander，Catalytic Hydrogenation inOrganic Synthesis；AcademicNew York，1979)。
式Ii的炔可以用本技術領域中熟知的方法通過式Ig的烯的鹵化/脫鹵制備(March，J.Advanced Organic Chemistry，3rd ed.，John Wiley，NewYork，(1985)，p924)。另外，式Ii的炔也可以通過在催化劑例如鎳或鈀存在下芳族鹵化物與炔衍生物的熟知反應制備(參見J.Orgament.Chem.，(1975)，93253-257)。
式Ig的烯也通過反轉在Witting或Horner-Emmons縮合中反應物的反應性制備。例如，按照圖解23中說明的方法式31的2-烷基苯基衍生物可以轉化為相應的式33的二溴化合物(參見Synthesis，(1988)，330)。二溴化合物可以水解成為式34的羰基化合物，其又可以與式35或36的含磷的親核試劑縮合得到式Ig的烯。
圖解23 式Ij的肟(式I化合物，其中Y是C(R7)＝N-O)可以通過式37的羰基化合物與羥基胺縮合，接著用式Z-(Cl、Br或I)的親電試劑O-烷基化制備(圖解24)。另一方面，O-取代的羥基胺可以與式37的羰基化合物縮合，直接得到式Ig的肟。
圖解24 式Ik的氨基甲酸酯可以通過式38的苯甲醇與式39的異氰酸酯反應制備(圖解25)?？梢约尤雺A例如三乙胺催化該反應。
圖解25 下列實施例是式I的新的環(huán)酰胺的有代表性的制備方法。1H NMR譜以由四甲基硅烷得到的ppm低磁場公開。s＝單峰，d＝雙重峰，t＝三重峰，dt＝三重雙峰，td＝雙重三峰，m＝多重峰。
實施例1步驟A2-(3-甲氧基苯氧基)苯乙酸甲酯的制備將(2-氯苯基)乙酸(60g)，3-甲氧基苯酚(87g)，碳酸鉀(97.2g)和氯化銅(I)(0.6g)混合并用機械攪拌，得到深褐色懸浮液。該懸浮液加熱4.5h，然后冷卻至70℃，加入10ml N，N-二甲基甲酰胺。混合物倒入冰水中，用濃鹽酸酸化?；旌衔镉靡颐演腿?，混合的萃取液用水洗滌(4次)，干燥(MgSO4)，過濾，在減壓下濃縮，得到122g油。將粗物質溶于73ml甲醇中，加入2.1ml濃硫酸?；旌衔镌诨亓飨录訜?h?；旌衔锏谷氡?，用乙醚萃取?；旌系挠袡C相用10％NaOH水溶液洗滌(2次)，用水洗滌(4次)，然后用鹽水洗滌。有機相干燥(MgSO4)，過濾和在減壓下濃縮，得到46.4g(48％)步驟A的標題化合物，淺紅色油。1H NMR(CDCl3)δ6.45-7.4(m，8H)，3.76(s，3H)，3.69(s，2H)，3.62(s，3H)。
步驟B[2-(3-甲氧基苯氧基)苯基]丙二酸二甲酯的制備將2-(3-甲氧基苯氧基)苯乙酸甲酯(6.81g)溶于11ml碳酸二甲酯中，加入600mg鈉?；旌衔镌诨亓飨录訜?0h，然后冷卻。反應混合物用水抑制，用濃鹽酸酸化，用二氯甲烷萃取?；旌系挠袡C萃取液干燥(MgSO4)，過濾，在減壓下濃縮，得到油。需要的物質用快速色譜(洗脫液4∶1的己烷/乙酸乙酯)與未反應的起始物料分離，濃縮后得到3.54g(43％)步驟B的標題化合物。1H NMR(CDCl3)δ7.46(dd，J＝1.5，7.5Hz，1H)，7.29(t，J＝8Hz，1H)，7.2(m，2H)，6.92(d，J＝8Hz，1H)，6.65(td，J＝1.5，7.5Hz，1H)，6.5(m，2H)，5.14(s，1H)，3.77(s，3H)，3.73(s，6H)。
步驟C5-羥基-4-[2-(3-甲氧基苯氧基)苯基]-2-甲基-3(2H)-異噁唑酮的制備在回流下將N-甲基羥基胺鹽酸鹽(2.79g)溶于20ml甲醇中。該溶液冷卻和用3.76g氫氧化鉀在15ml甲醇中的溶液處理。用過濾除去沉淀的氯化鉀，滴加3.54g[2-(3-甲氧基苯氧基)苯基]丙二酸二甲酯在25ml甲醇中的溶液?；旌衔镌谑覝叵聰嚢枰灰?。反應混合物在真空下濃縮至體積約30ml，用濃鹽酸酸化，同時冷卻。在減壓下除去溶劑，剩余物在水和二氯甲烷之間分配?；旌系挠袡C相干燥(MgSO4)，過濾，在減壓下濃縮，得到2.95g(88％)步驟C的標題化合物。1H NMP(CDCl3)δ7.2-7.4(m，3H)，7.12(dt，3＝1，7.5Hz，1H)，6.81(d，J＝8.5Hz，1H)，6.72(d，J＝8Hz，1H)，6.6(m，2H)，4.43(s，1H)，3.77(s，3H)，3.28(s，3H)。
步驟D5-甲氧基-4-[2-(3-甲氧基苯氧基)苯基]-2-甲基-3(2H)-異噁唑酮的制備將5-羥基-4-[2-(3-甲氧基苯氧基)苯基]-2-甲基-3(2H)-噁唑酮(2.5g)溶于3ml甲醇和15ml甲苯中，在冰浴中冷卻。滴加三甲基甲硅烷基重氮甲烷(5ml，2.0M的己烷溶液)。觀察到氣體放出。得到的黃色溶液在室溫下攪拌一夜。在減壓下除去溶劑，剩余物用快速色譜(洗脫液1∶1的己烷/乙酸乙酯)。收集第二次洗脫的組分，得到950mg(36％)步驟D的標題化合物。
1H NMR(CDCl3)δ7.51(dd，J＝1.7，7.5Hz，1H)，7.27(dt，J＝1.7，7.5Hz，1H)，7.17(m.2H)，6.97(dd，J＝1，8Hz，1H)，6.5(m，3H)，3.92(s，3H)，3.74(s，3H)，3.33(s，3H)。
實施例2步驟A1-(溴甲基)-2-碘苯的制備向冰-水浴冷卻的2-碘苯甲醇(50g)的乙醚(500ml)溶液中滴加三溴化磷(28ml)。反應混合物在冰箱中冷卻3.5h，然后用緩慢地加入甲醇(50ml)抑制?；旌衔镉盟柡吞妓釟溻c和水(每次100ml)洗滌。有機相干燥(MgSO4)，過濾和在減壓下濃縮成白色固體，其在己烷中研制，用過濾收集，得到58g(91％)步驟A的固體標題化合物，mp55-57℃。
步驟B1-碘-2-[(2-甲基苯氧基)甲基]苯的制備將氫化鈉(60％油懸浮液)(7.8g)滴加入冰水冷卻的鄰甲苯酚(21.1g)的四氫呋喃(500ml)溶液中?；旌衔飻嚢?0分鐘，然后加入1-(溴甲基)-2-碘苯(58g)?；旌衔锛訜嶂?0℃16小時。再加入氫化鈉(2g)，反應混合物再加熱3h。反應混合物冷卻，用水抑制，用乙酸乙酯萃取(2×250ml)?；旌系挠袡C萃取液干燥(MgSO4)，過濾，在減壓下濃縮成油，其用冷的己烷研制得到固體，用過濾收集，得到59.1g(94％)步驟B的標題化合物，白色固體，mp106-108℃。
步驟C[2-[(2-甲基苯氧基)甲基]苯基]丙二酸二甲酯的制備將丙二酸二甲酯(44ml)的DMPU(150ml)溶液滴加入用冰-水浴冷卻的氫化鈉(60％油懸浮液)(15.4g)在90ml 1，3-二甲基-3，4，5，6-四氫-2(1H)-嘧啶酮(DMPU)中的懸浮液中。加完后混合物攪拌20分鐘，然后加入1-碘-2-[(2-甲基苯氧基)甲基]苯(62.5g)和碘化亞銅(73.3g)。得到的混合物在100℃攪拌5h，然后在25℃攪拌一夜?；旌衔镉?N HCl(～150ml)稀釋，用乙醚萃取(3×400ml)?；旌系挠袡C萃取液干燥(MgSO4)，過濾，在減壓下濃縮至半固體，用快速硅膠色譜(洗脫液5∶2的己烷/乙酸乙酯)提純。收集主要物質并濃縮成白色固體，用己烷研制，用過濾收集，得到56.9g(79％)步驟C的標題化合物，白色固體，mp99-103℃。
步驟D5-羥基-4-[2-[(2-甲基苯氧基)甲基]苯基]-3(2H)-異噁唑酮的制備將氫氧化鉀(46.6g)的甲醇(80ml)溶液滴加入N-甲基羥基胺鹽酸鹽(34.7g)的甲醇(120ml)溶液中。加完后混合物攪拌10分鐘。用過濾除去氯化鉀沉淀物。向N-甲基羥基胺溶液中加入[2-[(2-甲基苯氧基)甲基]苯基]丙二酸二甲酯(44g)在100ml甲醇中的溶液?；旌衔飻嚢?天，然后在冰-水浴中冷卻。加入濃HCl(15ml)，用過濾出去固體。在真空下除去溶劑，剩余物用約100ml水稀釋，用二氯甲烷萃取(3×150ml)，然后用乙酸乙酯萃取(3×100ml)?；旌系挠袡C萃取液干燥(MgSO4)，過濾，在減壓下濃縮，得到31.3g(75％)步驟D的標題化合物，半團體。1H NMR(DMSO-d6)δ7.4(m，2H)，7.15(m，2H)，7.10(m，2H)，6.8(m，2H)，5.16(s，2H)，2.9(s，3H)，2.23(s，3H)。
步驟E5-甲氧基-2-甲基-4-[2-[(2-甲基苯氧基)甲基]苯基-3(2H)-異噁唑酮的制備將5-羥基-4-[2-[(2-甲基苯氧基)甲基]苯基]-3(2H)-異噁唑酮的制備(31.3g)溶于330ml 10∶1的甲苯/甲醇中，用冰-水浴冷卻。滴加三乙胺-重氮甲烷(～2M己烷溶液)(55ml)。觀察到氣體放出。黃色溶液在25℃攪拌2h。溶液用100ml水稀釋，用乙酸乙酯萃取(4×100ml)，混合的有機萃取液干燥(MgSO4)，過濾，在減壓下濃縮，得到油，其用快速色譜(洗脫液1∶1的己烷/乙酸乙酯)提純，收集第二洗脫組分，得到4.35g(13％)步驟E的標題化合物，白色固體，mp90-92℃。1H NMR(CDCl3)δ7.61(d，1H)，7.35(m，3H)，7.12(m，2H)，6.84(m，2H)，5.12(s，2H)，3.96(s，3H)，3.41(s，3H)，2.24(s，3H)。
實施例3步驟A1-甲基-N-(2-苯氧基苯基)肼甲酰胺的制備將2-苯氧基苯胺(5.57g)和三乙胺(4.2ml)溶于100ml 1，2-二氯乙烷中。加入三光氣(Cl3COC(＝O)OCCl3，2.97g)，形成沉淀?；旌衔锛訜嶂粱亓?，固體溶解。在5.5h后將溶液冷卻，加入1.6ml甲基肼，又形成沉淀。混合物在室溫下攪拌一夜。除去溶劑，剩余物在乙酸乙酯和1N鹽酸之間分配。有機相干燥(MgSO4)，過濾，在減壓下濃縮。剩余物用快速色譜(洗脫液1∶1的己烷/乙酸乙酯)提純，收集第二個極性最少的組分，在減壓下除去洗脫液，剩余物用己烷研制，得到3.86g(50％)步驟A的標題化合物。mp117-119℃。
步驟B2-甲基-4-(2-苯氧基苯基)-5-硫代-1，2，4-三唑烷-3-酮的制備在冰浴中冷卻的1.54g 1-甲基-N-(2-苯氧基苯基)肼甲酰胺在50ml四氫呋喃中的溶液用0.46ml硫代光氣處理，然后用1.68ml三乙胺處理。生成沉淀，混合物在室溫下攪拌一夜。用過濾除去沉淀，用四氫呋喃洗滌。混合的濾液和洗滌液在減壓下濃縮，得到1.8g透明的琥珀油。粗的物質不經進一步提純就用于下一步驟中。1H NMR(CDCl3)δ6.8-7.4(m，9H)，3.57(s，3H)。
步驟C2，4-二氫-2-甲基-5-(甲硫基)-4-(2-苯氧基苯基)-3H-1，2，4-三唑-3-酮的制備將900mg粗的2-甲基-4-(2-苯氧基苯基)-5-硫代-1，2，4-三唑啉-3-酮在50ml四氫呋喃中的溶液用150mg氫化鈉(60％油懸浮液)處理。在5分鐘后加入0.5ml碘甲烷，混合物在室溫下攪拌一夜。用過濾除去固體、濾液濃縮成油。該油在乙醚和1N鹽酸溶液之間分配。有機相干燥(MgSO4)，過濾，在減壓下濃縮。剩余物用己烷/正丁基氯研制，得到530mg(56％)步驟C的標題化合物，mp129-130℃。
實施例4步驟A2，2-二甲基-N-(2-甲基苯基)肼甲酰胺的制備在N2氣氛下將異氰酸鄰甲苯酯溶于75ml甲苯中。溶液冷卻至5℃，向其中緩慢地加入1，1-二甲基肼(5.7ml)的甲苯溶液。加完后移出冰浴，得到的漿液再攪拌10分鐘。過濾出固體，連續(xù)用己烷，少量20％乙醚/己烷，己烷漂洗。得到11.1g(77％)步驟A的標題化合物。1H NMR(CDCl3)δ8.1(bs，1H)，7.94(d，1H)，7.21-7.15(m，3H).6.99(t，1H)，5.23(bs，1H)，2.63(s，6H)，2.27(s，3H)。
步驟B5-氯-2，4-二氫-2-甲基-4-(2-甲基苯基)-3H-1，2，4-三唑-3-酮的制備在N2氣氛下將17.1g三光氣加入11.1g 2，2-二甲基-N-(2-甲基苯基)肼甲酰胺在600ml二氯甲烷中的溶液中。該溶液在回流下加熱一夜，冷卻，然后在減壓下濃縮。得到的剩余物溶于乙酸乙酯中，用水、飽和NaCl水溶液洗滌。有機相干燥(MgSO4)，過濾，在減壓下濃縮。剩余物用快速色譜(洗脫液30-50％乙酸乙酯/己烷)提純，得到8.25g(64％)步驟B的標題化合物。1H NMR(CDCl3)δ7.42-7.30(m，3H)，7.17(d，1H)，3.54(s，3H)，2.22(s，3H)。
步驟C2，4-二氫-5-甲氧基-2-甲基-4-(2-甲基苯基)-3H-1，2，4-三唑-3-酮的制備在N2氣氛下將8.25g 5-氯-2，4-二氫-2-甲基-4-(2-甲基苯基)-3H-1，2，4-三唑-3-酮溶于80ml 1∶1二甲氧基乙烷/甲醇中。加入14.0ml甲醇鈉(30％甲醇溶液)，該溶液在回流下加熱3h?；旌衔锢鋮s，用乙酸乙酯稀釋，用水，飽和NaCl水溶液洗滌?；旌系挠袡C萃取液干燥(MgSO4)，過濾，在減壓下濃縮。剩余物用快速色譜(洗脫液50-70％乙酸乙酯/己烷)提純，用50％乙醚/己烷研制，得到6.7g步驟C的標題化合物(純度95％)。1H NMR(CDCl3)δ7.35-7.27(m，3H)，7.18(d，1H)，3.94(s，3H)，3.46(s，3H)，2.22(s，3H)。
步驟D4-[2-(溴甲基)苯基]-2，4-二氫-5-甲氧基-2-甲基-3H-1，2，4-三唑-3-酮的制備在N2氣氛下將N-溴琥珀酸酰亞胺(6.53g)加入6.7g 2，4-二氫-5-甲氧基-2-甲基-4-(2-甲基苯基)-3H-1，2，4-三唑-3-酮在95ml四氯化碳中的溶液/懸浮液中，接著加入催化量的過氧化苯甲酰。該溶液在回流下加熱2h。再加入1.63g N-溴琥珀酰亞胺和催化量的過氧化苯甲酰，溶液在回流下加熱1h。冷卻后加入二氯甲烷。有機相依次用水，0.1N硫代硫酸鈉溶液和飽和NaCl水溶液洗滌?；旌系挠袡C萃取液干燥(MgSO4)，過濾，減壓下濃縮。剩余物用快速色譜(洗脫液3-10％乙醚/二氯甲烷)提純，得到3.12g步驟D的標題化合物。
1H NMR(CDCl3)δ7.5(m，1H)，7.44(m，2H)，7.22(m，1H)，4.60(d，1H)，4.36(d.1H)，3.96(s，3H)，3.47(s，3H)。
步驟E2，4-二氫-5-甲氧基-2-甲基-4-[2-[[[(苯基亞甲基)胺]氧代]甲基]苯基]-3H-1，2，4-三唑-3-酮在N2氣氛下將0.40g 4-[2-(溴甲基)苯基]-2，4-二氫-5-甲氧基-2-甲基-3H-1，2，4-三唑-3-酮溶于約5ml，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入0.20g苯乙酮肟，接著加入0.07g 60％氫化鈉。該溶液在室溫下攪拌4h，然后用乙酸乙酯稀釋，用水，飽和NaCl水溶液洗滌。有機相干燥(MgSO4)，過濾，在減壓下濃縮。剩余物用過速色譜(洗脫液60％乙酸乙酯/己烷)提純，得到0.38g步驟E的標題化合物。1H NMR(CDCl3)δ7.6(m，3H)，7.44(m，2H)，7.35(m，3H)，7.25(m，1H)，5.26(d，1H)，5.22(d，1H)，3.88(s，3H)，3.40(s，3H)，2.20(s，3H)。
用本說明書中說明的一般方法或其顯而易見的改進，可以制備表1-26的化合物。
下列縮寫用于下面的表中。除非另有說明所有烷基是其正異構體。n＝正 MeO＝甲氧基MeS＝甲硫基i＝異 pr＝丙基 Bu＝丁基Me＝甲基CN＝氰基 Ph＝苯基Et＝乙基c＝環(huán) NO2＝硝基 表1式I化合物，其中G＝C，W＝O，R3＝R4＝H，Y＝CH2ON＝C(CH3)，Z＝3-CF3-Ph，移動雙鍵連在G上，和R2＝MeX A X AX A XAMeO O MeS O MeO S MeS SEtO O EtS O EtO S EtS Sn-PrO O n-PrS O n-PrO S n-PrSSH2C＝CHCH2OO H2C＝CHCH2S O H2C＝CHCH2O S H2C＝CHCH2S SHC≡CCH2O O HC≡CCH2SO HC≡CCH2O S HC≡CCH2S SCF3OO CF3S O CF3O S CF3S S(c-Pr)O O (c-Pr)SO (c-Pr)O S (c-Pr)S SR2＝EtXA X A X A XAMeO O MeS O MeO S MeS SEtO O EtS O EtO S EtS Sn-PrO O n-PrS O n-PrO S n-PrSSH2C＝CHCH2OO H2C＝CHCH2S O H2C＝CHCH2O S H2C＝CHCH2S SHC≡CCH2O O HC≡CCH2SO HC≡CCH2O S HC≡CCH2S SCF3OO CF3S O CF3O S CF3S S(c-Pr)O O (c-Pr)SO (c-Pr)O S (c-Pr)S SR2＝n-PrX A XA X A X AMeO OMeS O MeOSMeSSEtO OEtS O EtOSEtSSn-PrO On-PrS O n-PrO Sn-PrS SH2C＝CHCH2O OH2C＝CHCH2S O H2C＝CHCH2O SH2C＝CHCH2S SHC≡CCH2O OHC≡CCH2SO HC≡CCH2O SHC≡CCH2SSCF3O OCF3S O CF3O SCF3S S(c-Pr)OO(c-Pr)SO (c-Pr)OS(c-Pr)S SR2＝HX A XA X A X AMeO OMeS O MeO SMeSSEtO OEtS O EtO SEtSSn-PrO On-PrS O n-PrO Sn-PrS SH2C＝CHCH2O OH2C＝CHCH2S O H2C＝CHCH2OSH2C＝CHCH2S SHC≡CCH2O OHC≡CCH2SO HC≡CCH2OSHC≡CCH2SSCF3O OCF3S O CF3O SCF3S S(c-Pr)OO(c-Pr)SO (c-Pr)O S(c-Pr)S SR2＝MeX A X A X AX AMeO NH MeS NHMeO NMe MeSNMeEtO NH EtS NHEtO NMe EtSNMen-PrO NH n-PrS NHn-PrO NMe n-PrS NMeH2C＝CHCH2O NH H2C＝CHCH2S NHH2C＝CHCH2ONMe H2C＝CHCH2S NMeHC≡CCH2O NH HC≡CCH2SNHHC≡CCH2ONMe HC≡CCH2SNMeCF3O NH CF3S NHCF3O NMe CF3S NMe(c-Pr)ONH (c-Pr)SNH(c-Pr)O NMe (c-Pr)S NMeR2＝HX AX A X AX AMeO NH MeS NHMeO NMe MeSNMeEtO NH EtS NHEtO NMe EtSNMen-PrO NH n-PrS NHn-PrO NMe n-PrS NMeH2C＝CHCH2O NH H2C＝CHCH2S NHH2C＝CHCH2ONMe H2C＝CHCH2S NMeHC≡CCH2O NH HC≡CCH2S NHHC≡CCH2O NMe HC≡CCH2SNMeCF3O NH CF3S NH CF3O NMe CF3S NMe(c-Pr)O NH (c-Pr)S NH (c-Pr)O NMe (c-Pr)S NMe表2式I化合物，其中G＝N，W＝O，R3＝R4＝H，Y＝CH2ON＝C(CH3)，Z＝3-CF3-Ph，移動雙鍵連在A上，和R2＝MeX A XA XA X AMeONMeS NMeO CH MeOCHEtONEtS NEtO CH EtOCHn-PrO Nn-PrS Nn-PrO CH n-PrO CHH2C＝CHCH2O NH2C＝CHCH2S NH2C＝CHCH2OCH H2C＝CHCH2O CHHC≡CCH2ONHC≡CCH2SNHC≡CCH2OCH HC≡CCH2OCHCF3O NCF3S NCF3O CH CF3O CH(c-Pr)O N (c-Pr)S N(c-Pr)O CH (c-Pr)O CHR2＝EtX A XA XA X AMeONMeS NMeO CH MeOCHEtONEtS NEtO CH EtOCHn-PrO Nn-PrS Nn-PrO CH n-PrO CHH2C＝CHCH2O NH2C＝CHCH2S NH2C＝CHCH2OCH H2C＝CHCH2O CHHC≡CCH2ONHC≡CCH2SNHC≡CCH2OCH HC≡CCH2OCHCF3O NCF3S NCF3O CH CF3O CH(c-Pr)O N(c-Pr)SN(c-Pr)O CH (c-Pr)O CHR2＝n-PrX A XA XA X AMeONMeS NMeO CH MeOCHEtONEtS NEtO CH EtOCHn-PrO Nn-PrS Nn-PrO CH n-PrO CHH2C＝CHCH2O NH2C＝CHCH2S NH2C＝CHCH2OCH H2C＝CHCH2O CHHC≡CCH2ONHC≡CCH2SNHC≡CCH2OCH HC≡CCH2OCHCF3O NCF3S NCF3O CH CF3O CH(c-Pr)O N(c-Pr)SN(c-Pr)O CH (c-Pr)O CHR2＝HX A X A X A X AMeON MeS N MeOCH MeOCHEtON EtS N EtOCH EtOCHn-PrO N n-PrS N n-PrO CH n-PrO CHH2C＝CHCH2O N H2C＝CHCH2S N H2C＝CHCH2O CH H2C＝CHCH2O CHHC≡CCH2ON HC≡CCH2SN HC≡CCH2O CH HC≡CCH2OCHCF3O N CF3S N CF3O CH CF3O CH(c-Pr)O N (c-Pr)SN (c-Pr)OCH (c-Pr)O CHR2＝MeX A X A X AX AMeOCMe MeS CMe MeOCEt MeOCEtEtOCMe EtS CMe EtOCEt EtOCEtn-PrO CMe n-PrS CMe n-PrO CEt n-PrO CEtH2C＝CHCH2O CMe H2C＝CHCH2S CMe H2C＝CHCH2O CtE H2C＝CHCH2O CEtHC≡CCH2OCMe HC≡CCH2SCMe HC≡CCH2O CEt HC≡CCH2OCEtCF3O CMe CF3S CMe CF3O CEt CF3O CEt(c-Pr)O CMe (c-Pr)SCMe (c-Pr)OCEt (c-Pr)O CEtR2＝HX A X A X AX AMeOCEt MeS CEt MeOCMe MeOCMeEtOCEt EtS CEt EtOCMe EtOCMen-PrO CEt n-PrS CEt n-PrO CMe n-PrO CMeH2C＝CHCH2O CEt H2C＝CHCH2S CEt H2C＝CHCH2O CMe H2C＝CHCH2O CMeHC≡CCH2OCEt HC≡CCH2SCEt HC≡CCH2O CMe HC≡CCH2OCMeCF3O CEt CF3S CEt CF3O CMe CF3O CMe(c-Pr)O CEt (c-Pr)SCEt (c-Pr)OCMe (c-Pr)O CMe表3式I化合物，其中G＝C，W＝O，R3＝R4＝H，Y＝CH2O，Z＝2-Me-Ph.移動雙鍵連在G上，和R2＝MeXA XA X A XAMeO O MeS O MeOSMeS SEtO O EtS O EtOSEtS Sn-PrO O n-PrS O n-PrO Sn-PrS SH2C＝CHCH2O O H2C＝CHCH2S O H2C＝CHCH2O S H2C＝CHCH2S SHC≡CCH2O O HC≡CCH2S OHC≡CCH2O S HC≡CCH2S SCF3O O CF3S OCF3O S CF3S S(c-Pr)O O (c-Pr)S O (c-Pr)O S (c-Pr)S SR2＝EtX AX AX AX AMeO O MeSO MeOS MeS SEtO O EtSO EtOS EtS Sn-PrOO n-PrS O n-PrO S n-PrSSH2C＝CHCH2O O H2C＝CHCH2S O H2C＝CHCH2O S H2C＝CHCH2S SHC≡CCH2O O HC≡CCH2S O HC≡CCH2O S HC≡CCH2S SCF3O O CF3S O CF3O S CF3S S(c-PrO O (c-Pr)S O (c-Pr)OS (c-Pr)S SR2＝n-PrX AX AX AX AMeO O MeSO MeOS MeS SEtO O EtSO EtOS EtS Sn-PrOO n-PrS O n-PrO S n-PrSSH2C＝CHCH2O O H2C＝CHCH2S O H2C＝CHCH2O S H2C＝CHCH2S SHC≡CCH2O O HC≡CCH2S O HC≡CCH2O S HC≡CCH2S SCF3O O CF3S O CF3O S CF3S S(c-Pr)O O (c-Pr)S O (c-Pr)OS (c-Pr)S SR2＝HX AX AX AX AMeO O MeSO MeOS MeS SEtO O EtSO EtOS EtS Sn-PrOO n-PrS O n-PrO S n-PrSSH2C＝CHCH2O O H2C＝CHCH2S O H2C＝CHCH2O S H2C＝CHCH2S SHC≡CCH2O O HC≡CCH2S O HC≡CCH2O S HC≡CCH2S SCF3O O CF3S O CF3O S CF3S S(c-Pr)O O (c-Pr)S O (c-Pr)OS (c-Pr)S SR2＝MeX AX AX AX AMeO NH MeS NH MeONMe MeSNMeEtO NH EtS NH EtONMe EtSNMen-PrO NH n-PrS NH n-PrO NMe n-PrS NMeH2C＝CHCH2O NH H2C＝CHCH2S NH H2C＝CHCH2O NMe H2C＝CHCH2S NMeHC≡CCH2O NH HC≡CCH2SNH HC≡CCH2O NMe HC≡CCH2SNMeCF3O NH CF3S NH CF3O NMe CF3S NMe(c-Pr)ONH (c-Pr)SNH (c-Pr)ONMe (c-Pr)S NMeR2＝HX A XA X AX AMeO NH MeS NH MeONMe MeSNMeEtO NH EtS NH EtONMe EtSNMen-PrO NH n-PrS NH n-PrO NMe n-PrS NMeH2C＝CHCH2O NH H2C＝CHCH2S NH H2C＝CHCH2O NMe H2C＝CHCH2S NMeHC≡CCH2O NH HC≡CCH2SNH HC≡CCH2O NMe HC≡CCH2SNMeCF3O NH CF3S NH CF3O NMe CF3S NMe(c-Pr)ONH (c-Pr)SNH (c-Pr)ONMe (c-Pr)S NMe表4式I化合物，其中G＝N，W＝O，R3＝R4＝H，Y＝CH2O，Z＝2-Me-Ph，the移動雙鍵連在A上，和R2＝MeX A XA X A X AMeO NMeS NMeOCH MeOCHEtO NEtS NEtOCH EtOCHn-PrO Nn-PrS Nn-PrO CH n-PrO CHH2C＝CHCH2O NH2C＝CHCH2S NH2C＝CHCH2O CH H2C＝CHCH2O CHHC≡CCH2O NHC≡CCH2SNHC≡CCH2O CH HC≡CCH2OCHCF3O NCF3S NCF3O CH CF3O CH(c-Pr)ON(c-Pr)SN(c-Pr)OCH (c-Pr)O CHR2＝EtX A XA X A XAMeONMeS N MeOCHMeO CHEtONEtS N EtOCHEtO CHn-PrO N n-PrS N n-PrO CH n-PrOCHH2C＝CHCH2O N H2C＝CHCH2S N H2C＝CHCH2O CH H2C＝CHCH2O CHHC≡CCH2O N HC≡CCH2S N HC≡CCH2O CH HC≡CCH2O CHCF3O N CF3S N CF3O CH CF3O CH(c-Pr)ON (c-Pr)S N (c-Pr)O CH (c-Pr)O CHR2＝n-PrX AX AX A X AMeO N MeSN MeO CH MeO CHEtO N EtSN EtO CH EtO CHn-PrO N n-PrS N n-PrO CH n-PrOCHH2C＝CHCH2O N H2C＝CHCH2S N H2C＝CHCH2O CH H2C＝CHCH2O CHHC≡CCH2O N HC≡CCH2S N HC≡CCH2O CH HC≡CCH2O CHCF3O N CF3S N CF3O CH CF3O CH(c-Pr)ON (c-Pr)S N (c-Pr)O CH (c-Pr)O CHR2＝HX AX AX A X AMeO N MeSN MeO CH MeO CHEtO N EtSN EtO CH EtO CHn-PrO N n-PrS N n-PrO CH n-PrOCHH2C＝CHCH2O N H2C＝CHCH2S N H2C＝CHCH2O CH H2C＝CHCH2O CHHC≡CCH2O N HC≡CCH2S N HC≡CCH2O CH HC≡CCH2O CHCF3O N CF3S N CF3O CH CF3O CH(c-Pr)ON (c-Pr)S N (c-Pr)O CH (c-Pr)O CHR2＝MeX A X A X AXAMeO CMe MeSCMe MeO CEt MeO CEtEtO CMe EtSCMe EtO CEt EtO CEtn-PrO CMe n-PrS CMe n-PrO CEt n-PrOCEtH2C＝CHCH2O CMe H2C＝CHCH2S CMe H2C＝CHCH2O CEt H2C＝CHCH2O CEtHC≡CCH2O CMe HC≡CCH2S CMe HC≡CCH2O CEt HC≡CCH2O CEtCF3O CMe CF3S CMe CF2O CEt CF3O CEt(c-Pr)OCMe (c-Pr)SCMe (c-Pr)O CEt (c-Pr)O CEtR2＝HX A X A X A X AMeOCEt MeSCEt MeOCMe MeOCMeEtOCEt EtSCEt EtOCMe EtOCMen-PrO CEt n-PrS CEt n-PrO CMe n-PrO CMeH2C＝CHCH2O CEt H2C＝CHCH2S CEt H2C＝CHCH2O CMe H2C＝CHCH2O CMeHC≡CCH2OCEt HC≡CCH2S CEt HC≡CCH2O CMe HC≡CCH2OCMeCF3O CEt CF3S CEt CF3O CMe CF3O CMe(c-Pr)O CEt (c-Pr)S CEt (c-Pr)O CMe (c-Pr)O CMe表5式I化合物，其中G＝C，W＝S，R3＝R4＝H，Y＝CH2ON＝C(CH3)，Z＝3-CF3-Ph，移動雙鍵連在G上，和R2＝MeX A X A X A X AMeOO MeSO MeOS MeSSEtOO EtSO EtOS EtSSn-PrO O n-PrS O n-PrO S n-PrS SH2C＝CHCH2O O H2C＝CHCH2S O H2C＝CHCH2O S H2C＝CHCH2S SHC≡CCH2OO HC≡CCH2S O HC≡CCH2O S HC≡CCH2SSCF3O O CF3S O CF3O S CF3S SMeO NHMeO NMe MeONEt MeS NPr表6式I化合物，其中A＝N，G＝N，W＝S，R3＝R4＝H，Y＝CH2ON＝C(Me)，Z＝3-CF3-Ph，移動雙鍵連在A上，和R2＝MeX X X XMeO EtO n-PrOH2C＝CHCH2OHC≡CCH2O CF3OOCF2H OCH2CF3(c-propyl)O MeS EtS n-PrSH2C＝CHCH2S HC≡CCH2SCF3S (c-Pr)S
表7式I化合物，其中G＝C，W＝S，R3＝R4＝H，Y＝CH2O，Z＝2-Me-Ph，the移動雙鍵連在G上，和R2＝MeX A X A X AX AMeOO MeSO MeO SMeS SEtOO EtSO EtO SEtS Sn-PrO O n-PrS O n-PrO Sn-PrS SH2C＝CHCH2O O H2C＝CHCH2S O H2C＝CHCH2O SH2C＝CHCH2S SHC≡CCH2OO HC≡CCH2S O HC≡CCH2OSHC≡CCH2S SCF3O O CF3S O CF3O SCF3S SMeO NH MeO NMe MeO NEt MeSNPr表8式I化合物，其中A＝N，G＝N，W＝S，R3＝R4＝H，Y＝CH2O，Z＝2-Me-Ph，the移動雙鍵連在A上，和R2＝MeX X X XMeOEtO n-PrO H2C＝CHCH2OHC≡CCH2O CF3OOCF2HOCH2CF3(c-propyl)OMeS EtSn-PrSH2C＝CHCH2S HC≡CCH2S CF3S (c-Pr)S表9式I化合物，其中G＝C，A＝W＝O，X＝MeO，R2＝Me，Y＝CH2ON＝C(Me)，Z＝3-CF3-Ph，移動雙鍵連在G上，和R3R4R3R4R3R43-F H5-NO2H 3-F 5-F5-F H6-Me H 3-Cl 5-Cl3-Cl H3-Me H 4-Me 5-Cl4-Cl H4-MeO H 3-F 5-CF35-Br H5-CF3O H 3-Cl 5-NO24-CF3H5-烯丙基 H 6-CF3O H5-CN H4-炔丙基 H 5-Pr H
表10式I化合物，其中A＝N，G＝N，W＝O，X＝MeO，R2＝Me，Y＝CH2ON＝C(Me)，Z＝3-CF3-Ph，移動雙鍵連在A上，和R3R4R3R4R3R43-FH 5-NO2H 3-F 5-F5-FH 6-Me H 3-Cl 5-Cl3-Cl H 3-Me H 4-Me 5-Cl4-Cl H 4-MeO H 3-F 5-CF35-Br H 5-CF3OH 3-Cl 5-NO24-CF3H 5-烯丙基 H 6-CF3O H5-CN H 4-炔丙基 H 5-Pr H表11式I化合物，其中A＝O，G＝C，W＝O，X＝MeO，R2＝Me，移動雙鍵連在A上，和 表12式I化合物，其中A＝N，G＝N，W＝O，X＝MeO，R2＝Me，移動雙鍵連在A上，和
表13式I化合物，其中G＝C，W＝O，X＝MeO，R2=Me，R3＝R4＝H，Z＝Ph，移動雙鍵連在G上，和A＝OYY Y Y YSCH2CH2CH(Me)O SCH2C(Me)＝N-OCH＝CH CH(Me)CH2OCH2SCH(Me) O-N＝CHC(Me)＝CHCH2CH(Me) OCH(Me) CH2O-N＝CH O-N＝C(Me)CH＝C(Me)CH(Me)CH(Me) CH2S CH2O-N＝C(Me) CH2OC(＝O)C(Me)＝C(Me) CH2O CH(Me)S CH＝N-O CH(Me)OC(＝O)直接鍵 C≡CA＝SY Y Y YYSCH2CH2CH(Me)O SCH2C(Me)＝N-OCH＝CH CH(Me)CH2OCH2SCH(Me) O-N＝CHC(Me)＝CHCH2CH(Me) OCH(Me) CH2O-N＝CH O-N＝C(Me)CH＝C(Me)CH(Me)CH(Me) CH2SCH2O-N＝C(Me) CH2OC(＝O)C(Me)＝C(Me) CH2O CH(Me)S CH＝N-O CH(Me)OC(＝O)直接鍵 C≡CA＝NMeY Y YYYSCH2CH2CH(Me)O SCH2C(Me)＝N-OCH＝CH CH(Me)CH2OCH2SCH(Me) O-N＝CHC(Me)＝CHCH2CH(Me) OCH(Me) CH2O-N＝CH O-N＝C(Me)CH＝C(Me)CH(Me)CH(Me) CH2SCH2O-N＝C(Me) CH2OC(＝O)C(Me)＝C(Me) CH2O CH(Me)S CH＝N-O CH(Me)OC(＝O)直接鍵 C≡C表14式I化合物，其中G＝N，W＝O，X＝MeO，R2＝Me，R3＝R4＝H，Z＝Ph.移動雙鍵連在A上，和A＝NYY Y Y YSCH2CH2CH(Me)OSCH2C(Me)＝N-OCH＝CH CH(Me)CH2OCH2SCH(Me) O-N＝CHC(Me)＝CHCH2CH(Me) OCH(Me)CH2O-N＝CH O-N＝C(Me)CH＝C(Me) CH(Me)CH(Me)CH2S CH2O-N＝C(Me) CH2OC(＝O)C(Me)＝C(Me) CH2O CH(Me)S CH＝N-O CH(Me)OC(＝O)直接鍵C≡CA＝SY Y Y YYS CH2CH2CH(Me)O SCH2C(Me)＝N-OCH＝CHCH(Me)CH2OCH2SCH(Me)O-N＝CHC(Me)＝CH CH2CH(Me) OCH(Me) CH2O-N＝CHO-N＝C(Me)CH＝C(Me) CH(Me)CH(Me)CH2S CH2O-N＝C(Me) CH2OC(＝O)C(Me)＝C(Me) CH2O CH(Me)S CH＝N-OCH(Me)OC(＝O)直接鍵C≡CA＝NMeYY Y YYS CH2CH2CH(Me)O SCH2C(Me)＝N-OCH＝CHCH(Me)CH2OCH2SCH(Me)O-N＝CHC(Me)＝CH CH2CH(Me) OCH(Me) CH2O-N＝CHO-N＝C(Me)CH＝C(Me) CH(Me)CH(Me)CH2S CH2O-N＝C(Me) CH2OC(＝O)C(Me)＝C(Me) CH2O CH(Me)S CH＝N-OCH(Me)OC(＝O)直接鍵C≡C表15式I化合物，其中G＝C，W＝O，X＝MeO，R2＝Me，R3＝R4＝H.移動雙鍵連在G上，和Y＝O，A＝OZ Z Z Z己基4-辛烯基 3-戊炔基4-PhO-2-吡啶基PhO(CH2)3PhCH＝CHCH2PhC≡CCH2(c-Pr)CH22-Br-Ph 2-Me-Ph 2-Et-Ph 6-(2-CN-PhO)-4-嘧啶基2-CN-Ph 2-F-Ph2-Cl-Ph 6-PhO-4-嘧啶基2，4-diCl-Ph2-Me-4-Cl-Ph 2，4，6-triCl-Ph4-EtO-2-嘧啶基2-CF3-Ph 4-Ph-Ph 3-PhO-Ph3-(4-嘧啶氧基)-Ph2-I-Ph 3-(2-Cl-PhO)-Ph 3-(2-Et-PhO)-Ph 4-(2噻吩基Phc-己基 3，5-diCl-Ph 6-Ph-2-吡啶基 3-(2-吡啶氧基)Ph4-NO2-Ph 3，5-diCF3-Ph6-PhO-4-吡啶基 3-吡啶基PhCH2CH22-MeO-Ph 3-噻吩氧基 4-(3-Cl-2-吡啶氧基)-Ph(2-CN-Ph)CH22，6-diMeO-Ph 3-(4-CF3-PhO)-Ph 4-(PhO)-c-己基CF3CH23-(2-CN-PhO)-Ph 3-(2-Me-PhO)-Ph 5-PhO-2-嘧啶基2-MeS-Ph 5-PhO-3-吡啶基5-PhO-2-吡啶基 6-(2-NO2-PhO)-4-嘧啶基-Bu6-Me-2-吡啶基 6-PhO-2-吡啶基 6-(2-Cl-PhO)-4-嘧啶基2-CF3O-Ph 3-CF3O-Ph 6-CF3-2-吡啶基 6-(2-CF3-PhO)-4-嘧啶基4-Me-Ph4-Br-Ph 6-PhO-3-吡啶基 4，6-diMeO-2-嘧啶基4-Cl-Ph3-Et-Ph 2-嘧啶基4，6-diMe-2-嘧啶基3-Me-Ph4-Et-Ph 4-嘧啶基6-CF3-4-嘧啶基3-CF3-Ph 4-MeO-Ph 4-MeO-2-嘧啶基 4-CF3-2-吡啶基3-Cl-2-Me-Ph 4-t-Bu-Ph 4-Me-2-嘧啶基 4-CF3-2-嘧啶基3-t-Bu-Ph 4-CN-Ph 6-MeO-4-嘧啶基 2-吡啶基3-NO2-Ph 4-NO2-Ph 2-Ph-4-噻唑基 6-CF3-2-吡嗪基3-F-Ph 4-F-Ph3-MeO-6-噠嗪基 5-CF3-3-吡啶基4-CF3-Ph 3-Ph-Ph 5-Me-2-呋喃基 3-MeO-2-吡啶基3，4-diCl-Ph 3，4-diMe-Ph 2，5-diMe-3-噻吩基 5-CN-2-吡啶基3，4-diCF3-Ph 3，5-diMe-Ph 3-OCF2H-Ph 6-Me-2-吡啶基3-EtO-Ph 3-MeS-Ph 4-OCF2H-PhY＝CH2O，AZ Z ZZ己基 4-辛烯基 3-戊炔基4-PhO-2-吡啶基PhO(CH2)3PhCH＝CHCH2PhC≡CCH2(c-propyl)CH22-Br-Ph2-Me-Ph 2-Et-Ph 6-(2-CN-PhO)-4-嘧啶基2-CN-Ph2-F-Ph2-Cl-Ph 6-PhO-4-嘧啶基2，4-diCl-Ph 2-Me-4-Cl-Ph 2，4，6-triCl-Ph4-EtO-2-嘧啶基2-CF3-Ph 4-Ph-Ph 3-PhO-Ph3-(4-嘧啶氧基)-Ph2-I-Ph 3-(2-Cl-PhO)-Ph 3-(2-Et-PhO)-Ph 4-(2-噻吩基)Phc-己基 3，5-diCl-Ph 6-Ph-2-吡啶基 3-(2-吡啶氧基)Ph4-NO2-Ph 3，5-diCF3-Ph6-PhO-4-吡啶基 3-吡啶基PhCH2CH22-MeO-Ph 3-噻吩氧基Ph4-(3-Cl-2-吡啶氧基)-Ph(2-CN-Ph)CH22，6-diMeO-Ph 3-(4-CF3-PhO)-Ph 4-(PhO)-c-己基CF3CH23-(2-CN-PhO)-Ph 3-(2-Me-PhO)-Ph 5-PhO-2-嘧啶基2-MeS-Ph5-PhO-3-吡啶基5-PhO-2-吡啶基 6-(2-NO2-PhO)-4-嘧啶基i-Bu6-Me-2-吡啶基 6-PhO-2-吡啶基 6-(2-Cl-PhO)-4-嘧啶基2-CF3O-Ph 3-CF3O-Ph 6-CF3-2-吡啶基 6-(2-CF3-PhO)-4-嘧啶基4-Me-Ph 4-Br-Ph 6-PhO-3-吡啶基 4，6-diMeO-2-嘧啶基4-Cl-Ph 3-Et-Ph 2-嘧啶基4，6-diMe-2-嘧啶基3-Me-Ph 4-Et-Ph 4-嘧啶基6-CF3-4-嘧啶基3-CF3-Ph 4-MeO-Ph 4-MeO-2-嘧啶基 4-CF3-2-吡啶基3-Cl-2-Me-Ph 4-t-Bu-Ph4-Me-2-嘧啶基4-CF3-2-嘧啶基3-t-Bu-Ph 4-CN-Ph 6-MeO-4-嘧啶基 2-吡啶基3-NO2-Ph 4-NO2-Ph 2-Ph-4-噻唑基6-CF3-2-吡嗪基3-F-Ph4-F-Ph 3-MeO-6-噠嗪基 5-CF3-3-吡啶基4-CF3-Ph 3-Ph-Ph 5-Me-2-呋喃基 3-MeO-2-吡啶基3，4-diCl-Ph 3，4-diMe-Ph 2，5-diMe-3-噻吩基 5-CN-2-吡啶基3，4-diCF3-Ph3，5-diMe-Ph 3-OCF2H-Ph 6-Me-2-吡啶基3-EtO-Ph 3-MeS-Ph 4-OCF2H-PhY＝O，A＝NMeZ Z Z Z己基 4-辛烯基 3-戊炔基4-PhO-2-吡啶基PhO(CH2)3PhCH＝CHCH2PhC≡CCH2(c-Pr)CH22-Br-Ph 2-Me-Ph 2-Et-Ph 6-(2-CN-PhO)-4-嘧啶基2-CN-Ph 2-F-Ph 2-Cl-Ph 6-PhO-4-嘧啶基2，4-diCl-Ph 2-Me-4-Cl-Ph 2，4，6-triCl-Ph4-EtO-2-嘧啶基2-CF3-Ph 4-Ph-Ph 3-PhO-Ph 3-(4-嘧啶氧基)-Ph2-I-Ph3-(2-Cl-PhO)-Ph 3-(2-Et-PhO)-Ph 4-(2噻吩基Phc-己基3，5-diCl-Ph 6-Ph-2-吡啶基 3-(2-嘧啶氧基)Ph4-NO2-Ph 3，5-diCF3-Ph 6-PhO-4-吡啶基 3-吡啶基PhCH2CH22-MeO-Ph3-噻吩氧基 4-(3-Cl-2-嘧啶氧基)-Ph(2-CN-Ph)CH22，6-diMeO-Ph 3-(4-CF3-PhO)-Ph 4-(PhO)-c-己基CF3CH23-(2-CN-PhO)-Ph 3-(2-Me-PhO)-Ph 5-PhO-2-嘧啶基2-MeS-Ph 5-PhO-3-吡啶基 5-PhO-2-吡啶基 6-(2-NO2-PhO)-4-嘧啶基i-Bu 6-Me-2-吡啶基6-PhO-2-吡啶基 6-(2-Cl-PhO)-4-嘧啶基2-CF3O-Ph3-CF3O-Ph 6-CF3-2-吡啶基 6-(2-CF3-PhO)-4-嘧啶基4-Me-Ph 4-Br-Ph 6-PhO-3-吡啶基 4，6-diMeO-2-嘧啶基4-Cl-Ph 3-Et-Ph 2-嘧啶基4，6-diMe-2-嘧啶基3-Me-Ph 4-Et-Ph 4-嘧啶基6-CF3-4-嘧啶基3-CF3-Ph 4-MeO-Ph 4-MeO-2-嘧啶基 4-CF3-2-吡啶基3-Cl-2-Me-Ph 4-t-Bu-Ph4-Me-2-嘧啶基 4-CF3-2-嘧啶基3-t-Bu-Ph 4-CN-Ph 6-MeO-d-嘧啶基 2-吡啶基3-NO2-Ph 4-NO2-Ph 2-Ph-4-噻唑基 6-CF3-2-吡嗪基3-F-Ph4-F-Ph 3-MeO-6-噠嗪基 5-CF3-3-吡啶基4-CF3-Ph 3-Ph-Ph 5-Me-2-呋喃基 3-MeO-2-吡啶基3，4-diCl-Ph 3，4-diMe-Ph 2，5-diMe-3-噻吩基 5-CN-2-吡啶基3，4-diCF3-Ph3，5-diMe-Ph 3-OCF2H-Ph 6-Me-2-吡啶基3-EtO-Ph 3-MeS-Ph 4-OCF2H-PhY＝CH2O，A＝NMeZZZ Z己基 4-辛烯基 3-戊炔基 4-PhO-2-吡啶基PhO(CH2)3PhCH＝CHCH2PhC≡CCH2(c-Pr)CH22-Br-Ph 2-Me-Ph 2-Et-Ph 6-(2-CN-PhO)-4-嘧啶基2-CN-Ph 2-F-Ph 2-Cl-Ph 6-PhO-4-嘧啶基2，4-diCl-Ph 2-Me-4-Cl-Ph 2，4，6-triCl-Ph 4-EtO-2-嘧啶基2-CF3-Ph4-Ph-Ph 3-PhO-Ph 3-(4-嘧啶氧基)-Ph2-I-Ph 3-(2-Cl-PhO)-Ph 3-(2-Et-PhO)-Ph 4-(2-噻吩基)Phc-hexyl 3，5-diCl-Ph 6-Ph-2-吡啶基3-(2-嘧啶氧基)Ph4-NO2-Ph3，5-diCF3-Ph 6-PhO-4-吡啶基 3-吡啶基PhCH2CH22-MeO-Ph3-噻吩氧基Ph 4-(3-Cl-2-吡啶氧基)-Ph(2-CN-Ph)CH22-6-diMeO-Ph3-(4-CF3-PhO)-Ph4-(PhO)-c-己基CF3CH23-(2-CN-PhO)-Ph 3-(2-Me-PhO)-Ph 5-PhO-2-嘧啶基2-MeS-Ph 5-PhO-3-吡啶基 5-PhO-2-吡啶基 6-(2-NO2-PhO)-4-嘧啶基i-Bu 6-Me-2-吡啶基6-PhO-2-吡啶基 6-(2-Cl-PhO)-4-嘧啶基2-CF3O-Ph 3-CF3O-Ph 6-CF3-2-吡啶基 6-(2-CF3-PhO)-4-嘧啶基4-Me-Ph 4-Br-Ph 6-PhO-3-吡啶基 4，6-diMeO-2-嘧啶基4-Cl-Ph 3-Et-Ph 2-嘧啶基 4，6-diMe-2-嘧啶基3-Me-Ph 4-Et-Ph 4-嘧啶基 6-CF3-4-嘧啶基3-CF3-Ph4-MeO-Ph 4-MeO-2-嘧啶基 4-CF3-2-吡啶基3-Cl-2-Me-Ph 4-t-Bu-Ph4-Me-2-嘧啶基4-CF3-2-嘧啶基3-t-Bu-Ph4-CN-Ph 6-MeO-4-嘧啶基 2-吡啶基3-NO2-Ph4-NO2-Ph 2-Ph-4-噻唑基6-CF3-2-吡嗪基3-F-Ph 4-F-Ph 3-MeO-6-噠嗪基 5-CF3-3-吡啶基4-CF3-Ph3-Ph-Ph 5-Me-2-呋喃基3-MeO-2-吡啶基3，4-diCl-Ph 3，4-diMe-Ph 2，5-diMe-3-噻吩基 5-CN-2-吡啶基3，4-diCF3-Ph 3，5-diMe-Ph 3-OCF2H-Ph 6-Me-2-吡啶基3-EtO-Ph 3-MeS-Ph 4-OCF2H-Ph表16式I化合物，其中A＝O，G＝C，W＝O，X＝MeO，R2＝Me，R3＝R4＝H.移動雙鍵連在G上，和Y＝CH2ON＝C(CH3).
ZZ Z Z己基 4-辛烯基 3-戊炔基 4-PhO-2-吡啶基PhO(CH2)3PhCH＝CHCH2PhC≡CCH2(c-Pr)CH22-Br-Ph 2-Me-Ph2-Et-Ph 6-(2-CN-PhO-4-嘧啶基2-CN-Ph 2-F-Ph 2-Cl-Ph 6-PhO-4-嘧啶基2，4-diCl-Ph2-Me-4-Cl-Ph 2，4，6-triCl-Ph4-EtO-2-嘧啶基2-CF3-Ph 4-Ph-Ph3-PhO-Ph3-(4-嘧啶氧基)-Ph2-I-Ph 3-(2-Cl-PhO)-Ph3-(2-Et-PhO)-Ph 4-(2噻吩基Phc-hexyl 3，5-diCl-Ph 6-Ph-2-吡啶基 3-(2-吡啶氧基)Ph4-NO2-Ph 3，5-diCF3-Ph 6-PhO-4-吡啶基 3-吡啶基PhCH2CH22-MeO-Ph 3-噻吩氧基Ph4-(3-Cl-2-吡啶氧基)-Ph(2-CN-Ph)CH22，6-diMeO-Ph 3-(4-CF3-PhO)-Ph 4-(PhO)-c-己基CF3CH23-(2-CN-PhO)-Ph 3-(2-Me-PhO)-Ph 5-PhO-2-嘧啶基2-MeS-Ph5-PhO-3-吡啶基 5-PhO-2-吡啶基 6-(2-NO2-PhO)-4-嘧啶基i-Bu6-Me-2-吡啶基 6-PhO-2-吡啶基 6-(2-Cl-PhO)-4-嘧啶基2-CF3O-Ph 3-CF3O-Ph 6-CF3-2-吡啶基 6-(2-CF3-PhO-4-嘧啶基4-Me-Ph 4-Br-Ph 6-PhO-3-吡啶基 4，6-diMeO-2-嘧啶基4-Cl-Ph 3-Et-Ph 2-嘧啶基4，6-diMe-2-嘧啶基3-Me-Ph 4-Et-Ph 4-嘧啶基6-CF3-4-嘧啶基3-CF3-Ph 4-MeO-Ph 4-MeO-2-嘧啶基 4-CF3-2-吡啶基3-Cl-2-Me-Ph4-t-Bu-Ph 4-Me-2-嘧啶基 4-CF3-2-吡嗪基3-t-Bu-Ph 4-CN-Ph 6-MeO-4-嘧啶基 2-吡啶基3-NO2-Ph 4-NO2-Ph 2-Ph-4-噻唑基 6-CF3-2-吡嗪基3-F-Ph 4-F-Ph 3-MeO-6-噠嗪基 5-CF3-3-吡啶基4-CF3-Ph 3-Ph-Ph 5-Me-2-呋喃基 3-MeO-2-吡啶基3，4-diCl-Ph3，4-diMe-Ph2，5-diMe-3-噻吩基 5-CN-2-吡啶基3,4-diCF3-Ph 3，5-diMe-Ph3-OCF2H-Ph6-Me-2-吡啶基3-EtO-Ph3-MeS-Ph4-OCF2H-Ph表17式I化合物，其中A＝NMe，G＝C，W＝O，X＝MeO，R2＝Me，R3＝R4＝H，移動雙鍵連在G上，和Y＝CH2ON＝C(CH3).
Z Z Z Z己基4-辛烯基 3-戊炔基4-PhO-2-吡啶基PhO(CH2)3PhCH＝CHCH2PhC≡CCH2(c-Pryl)CH22-Br-Ph 2-Me-Ph 2-Et-Ph 6-(2-CN-PhO)-4-嘧啶基2-CN-Ph 2-F-Ph 2-Cl-Ph 6-PhO-4-嘧啶基2，4-diCl-Ph2-Me-4-Cl-Ph 2，4，triCl-Ph 4-EtO-2-嘧啶基2-CF3-Ph 4-Ph-Ph 3-PhO-Ph3-(4-嘧啶氧基)-Ph2-I-Ph 3-(2-Cl-PhO)-Ph 3-(2-Et-PhO)-Ph 4-(2噻吩基Phc-己基3，5-diCl-Ph 6-Ph-2-吡啶基 3-(2-吡啶氧基)Ph4-NO2-Ph 3，5-diCF3-Ph6-PhO-4-吡啶基 3-吡啶基PhCH2CH22-MeO-Ph 3噻吩氧基Ph 4-(3-Cl-2-吡啶氧基)-Ph(2-CN-Ph)CH22，6-diMeO-Ph 3-(4-CF3-PhO)-Ph 4-(PhO)-c-己基CF3CH23-(2-CN-PhO)-Ph 3-(2-Me-PhO)-Ph 5-PhO-2-嘧啶基2-MeS-Ph 5-PhO-3-吡啶基 5-PhO-2-吡啶基 6-(2-NO2-PhO)-4-嘧啶基i-Bu 6-Me-2-吡啶基 6-PhO-2-吡啶基 6-(2-Cl-PhO)-4-嘧啶基2-CF3O-Ph3-CF3O-Ph6-CF3-2-吡啶基 6-(2-CF3-PhO)-4-嘧啶基4-Me-Ph 4-Br-Ph6-PhO-3-吡啶基 4，6-diMeO-2-嘧啶基4-Cl-Ph 3-Et-Ph2-嘧啶基4，6-diMe-2-嘧啶基3-Me-Ph 4-Et-Ph4-嘧啶基6-CF3-4-嘧啶基3-CF3-Ph 4-MeO-Ph 4-MeO-2-嘧啶基 4-CF3-2-吡啶基3-Cl-2-Me-Ph 4-t-Bu-Ph 4-Me-2-嘧啶基 4-CF3-2-嘧啶基3-t-Bu-Ph 4-CN-Ph6-MeO-4-嘧啶基 2-吡啶基3-NO2-Ph 4-NO2-Ph 2-Ph-4-噻唑基 6-CF3-2-吡啶基3-F-Ph4-F-Ph 3-MeO-6-噠嗪基 5-CF3-3-吡啶基4-CF3-Ph 3-Ph-Ph5-Me-2-呋喃基 3-MeO-2-吡啶基3，4-diCl-Ph 3，4-diMe-Ph 2，5-diMe-3-噻吩基 5-CN-2-吡啶基3，4-diCF3-Ph3，5-diMe-Ph 3-OCF2H-Ph6-Me-2-吡啶基3-EtO-Ph 3-MeS-Ph 4-OCF2H-Ph表18式I化合物，其中A＝N，G＝N，W＝O，X＝MeO，R2＝Me，R3＝R4＝H，the移動雙鍵連在A上，和Y＝CH2ON＝C(CH3).
Z Z Z Z己基4-辛烯基3-戊炔基4-PhO-2-吡啶基PhO(CH2)3PhCH＝CHCH2PhC≡CCH2(c-Pryl)CH22-Br-Ph 2-Me-Ph 2-Et-Ph 6-(2-CN-PhO)-4-嘧啶基2-CN-Ph 2-F-Ph 2-Cl-Ph 6-PhO-4-嘧啶基2，4-diCl-Ph2-Me-4-Cl-Ph2，4，6-triCl-Ph4-EtO-2-嘧啶基2-CF3-Ph 4-Ph-Ph 3-PhO-Ph3-(4-嘧啶氧基)-Ph2-I-Ph 3-(2-Cl-PhO)-Ph 3-(2-Et-PhO)-Ph 4-(2噻吩基Phc-hexyl 3，5-diCl-Ph6-Ph-2-吡啶基 3-(2-吡啶氧基)Ph4-NO2-Ph 3，5-diCF3-Ph 6-PhO-4-吡啶基 3-吡啶基PhCH2CH22-MeO-Ph 3-噻吩氧基Ph4-(3-Cl-2-嘧啶氧基)-Ph(2-CN-Ph)CH22，6-diMeO-Ph 3-(4-CF3-PhO)-Ph 4-(PhO)-c-己基CF3CH23-(2-CN-PhO)-Ph3-(2-Me-PhO)-Ph 5-PhO-2-嘧啶基2-MeS-Ph5-PhO-3-吡啶基 5-PhO-2-吡啶基 6-(2-NO2-PhO)-4-嘧啶基i-Bu6-Me-2-吡啶基 6-PhO-2-吡啶基 6-(2-Cl-PhO)-4-嘧啶基2-CF3O-Ph 3-CF3O-Ph 6-CF3-2-吡啶基 6-(2-CF3-PhO)-4-嘧啶基4-Me-Ph 4-Br-Ph 6-PhO-3-吡啶基 4，6-diMeO-2-嘧啶基4-Cl-Ph 3-Et-Ph 2-嘧啶基4，6-diMe-2-嘧啶基3-Me-Ph 4-Et-Ph 4-嘧啶基6-CF3-4-嘧啶基3-CF3-Ph 4-MeO-Ph4-MeO-2-嘧啶基 4-CF3-2-吡啶基3-Cl-2-Me-Ph4-t-Bu-Ph 4-Me-2-嘧啶基 4-CF3-2-嘧啶基3-t-Bu-Ph 4-CN-Ph 6-MeO-4-嘧啶基 2-吡啶基3-NO2-Ph 4-NO2-Ph 2-Ph-4-噻唑基 6-CF3-2-吡嗪基3-F-Ph 4-F-Ph 3-MeO-6-噠嗪基 5-CF3-3-吡啶基4-CF3-Ph 3-Ph-Ph 5-Me-2-呋喃基 3-MeO-2-吡啶基3，4-diCl-Ph3，4-diMe-Ph2，5-diMe-3-噻吩基 5-CN-2-吡啶基3，4-diCF3-Ph 3，5-diMe-Ph3-OCF2H-Ph6-Me-2-吡啶基3-EtO-Ph3-MeS-Ph4-OCF2H-PhY＝CH2S、Z Z Z Z己基4-辛烯基 3-戊炔基 4-PhO-2-吡啶基PhO(CH2)3PhCH＝CHCH2PhC≡CCH2(c-Pryl)CH22-Br-Ph 2-Me-Ph2-Et-Ph 6-(2-CN-PhO)-4-嘧啶基2-CN-Ph 2-F-Ph 2-Cl-Ph 6-PhO-4-嘧啶基2，4-diCl-Ph2-Me-4-Cl-Ph 2，4，6-triCl-Ph 4-EtO-2-嘧啶基2-CF3-Ph 4-Ph-Ph3-PhO-Ph 3-(4-噻吩氧基)-Ph2-I-Ph 3-(2-Cl-PhO)-Ph3-(2-Et-PhO)-Ph 4-(2噻吩基Phc-hexyl 3，5-diCl-Ph 6-Ph-2-吡啶基3-(2-吡啶氧基)Ph4-NO2-Ph 3，5-diCF3-Ph 6-PhO-4-吡啶基 3-吡啶基PhCH2CH22-MeO-Ph 3-噻吩氧基Ph 4-(3-Cl-2-吡啶氧基)-Ph(2-CN-Ph)CH22，6-diMeO-Ph 3-(4-CF3-PhO)-Ph4-(PhO)-c-己基CF3CH23-(2-CN-PhO)-Ph3-(2-Me-PhO)-Ph 5-PhO-2-嘧啶基2-MeS-Ph 5-PhO-3-吡啶基 5-PhO-2-吡啶基 6-(2-NO2-PhO)-4-嘧啶基i-Bu 6-Me-2-吡啶基 6-PhO-2-吡啶基 6-(2-Cl-PhO)-4-嘧啶基2-CF3O-Ph 3-CF3O-Ph 6-CF3-2-吡啶基 6-(2-CF3-PhO)-4-嘧啶基4-Me-Ph 4-Br-Ph 6-PhO-3-吡啶基 4，6-diMeCO-2-嘧啶基4-Cl-Ph 3-Et-Ph 2-嘧啶基 4，6-diMe-2-嘧啶基3-Me-Ph 4-Et-Ph 4-嘧啶基 6-CF3-4-嘧啶基3-CF3-Ph 4-MeO-Ph4-MeO-2-嘧啶基 4-CF3-2-吡啶基3-Cl-2-Me-Ph4-t-Bu-Ph 4-Me-2-嘧啶基4-CF3-2-嘧啶基3-t-Bu-Ph4-CN-Ph6-MeO-4-吡啶基 2-吡啶基3-NO2-Ph4-NO2-Ph 2-Ph-4-噻唑基 6-CF3-2-吡嗪基3-F-Ph 4-F-Ph3-MeO-6-噠嗪基 5-CF3-3-吡啶基4-CF3-Ph3-Ph-Ph 5-Me-2-呋喃基 3-MeO-2-吡啶基3，4-diCl-Ph 3，4-diMe-Ph 2，5-diMe-3-噻吩基 5-CN-2-吡啶基3，4-diCF3-Ph 3，5-diMe-Ph 3-OCF2H-Ph 6-Me-2-吡啶基3-EtO-Ph 3-MeS-Ph 4-OCF2H-Ph表19式I化合物，其中A＝N，G＝N，W＝O，X＝MeO，R2＝Me，R3＝R4＝H，移動雙鍵連在A上，和Y＝CH2ON＝C(H).Z ZZ Z2-Me-Ph3-Me-Ph 3-CF3-Ph 3-Cl-Ph4-Cl-Ph4-CF3-Ph 2，5-diMe-Ph3，5-diCl-Ph表20式I化合物，其中A＝N，G＝N，W＝O，X＝MeO，Z＝3-CF3-Ph，R2＝Me，R3＝R4＝H，移動雙鍵連在A上，和Y＝CH2ON＝C(R7)，R7R7R7R7CF3OCH2CF3Et n-PrCl MeO EtO MeS表21式I化合物，其中A＝O，G＝C，W＝O，X＝MeO，R3＝R4＝H，Y＝CH2ON＝C(R7)，移動雙鍵連在G上，和R2＝MeR7Z R7Zc-Pr3，4-(OCH2CH2O)-Ph c-Pr 3，4-(OCHFCF2O)-Phc-Pr3，4-(OCF2O)-Ph c-Pr Phc-Pr4-CF3-Ph c-Pr 3-CF3-Phc-Pr4-Cl-Phc-Pr 3-Cl-Phc-Pr2-Me-Phc-Pr 3-OCF3-PhCF33，4-(OCH2CH2O)-Ph CF33，4-(OCHCF2O)-PhCF33，4-(OCF2O)-Ph CF3PhCF34-CF3-Ph CF33-CF3-PhCF34-Cl-Ph CF33-Cl-PhCF32-Me-Ph CF33-OCF3-PhEt 3，4-(OCH2CH2O)-PhEt 3，4-(OCHFCF2O)-PhEt 3，4-(OCF2O)-PhEt PhEt 4-CF3-Ph Et 3-CF3-PhEt 4-Cl-Ph Et 3-Cl-PhEt 2-Me-Ph Et 3-OCF3-Ph表22式l化合物，其中A＝NMe，G＝C，W＝O，X＝MeO，R3＝R4＝H，Y＝CH2ON＝C(R7)，移動雙鍵連在G上，和R2＝MeR7Z R7Zc-Pr 3，4-(OCH2CH2O)-Ph c-Pr 3，4-(CCHFCF2O)-Phc-Pr 3，4-(OCF2O)-Ph c-Pr Phc-Pr 4-CF3-Phc-Pr 3-CF3-Phc-Pr 4-Cl-Ph c-Pr 3-Cl-Phc-Pr 2-Me-Ph c-Pr 3-OCF3-PhCF33，4-(OCH2CH2O)-Ph CF33，4-(OCHFCF2O)-PhCF33，4-(OCF2O)-Ph CF3PhCF34-CF3-PhCF33-CF3-PhCF34-Cl-Ph CF33-Cl-PhCF32-Me-Ph CF33-OCF3-PhEt 3，4-(OCH2CH2O)-Ph Et 3，4-(OCHFCF2O)-PhEt 3，4-(OCF2O)-Ph Et PhEt 4-CF3-PhEt 3-CF3-PhEt 4-Cl-Ph Et 3-Cl-PhEt 2-Me-Ph Et 3-OCF3-Ph表23式I化合物，其中A＝N，G＝N，W＝O，X＝MeO，R3＝R4＝H，Y＝CH2ON＝C(R7)，移動雙鍵連在A上，和R2＝MeR7Z R7Zc-Pr3，4-(OCH2CH2O)-Ph c-Pr 3，4-(OCHFCF2O)-Phc-Pr3，4-(OCF2O)-Ph c-Pr Phc-Pr4-CF3-Ph c-Pr 3-CF3-Phc-Pr4-Cl-Phc-Pr 3-Cl-Phc-Pr2-Me-Phc-Pr 3-OCF3-PhCF33，4-(OCH2CH2O)-PhCF33，4-(OCHFCF2O)-PhCF33，4-(OCF2O)-PhCF3PhCF34-CF3-Ph CF33-CF3-PhCF34-Cl-Ph CF33-Cl-PhCF32-Me-Ph CF33-OCF3-PhEt 3，4-(OCH2CH2O)-PhEt 3，4-(OCHFCF2O)-PhEt 3，4-(OCF2O)-PhEt PhEt 4-CF3-Ph Et 3-CF3-PhEt 4-Cl-Ph Et 3-Cl-PhEt 2-Me-Ph Et 3-OCF3-Ph表24式I化合物，其中A＝O，G＝C，W＝O，X＝MeO，R3＝R4＝H，移動雙鍵連在G上，和R2＝Me
表25式I化合物，其中A＝NMe，G＝C，W＝O，X＝MeO，R3＝R4＝H，移動雙鍵連在G上，和R2＝Me 表26式I化合物，其中A＝N，G＝N，W＝O，X＝MeO，R3＝R4＝H，移動雙鍵連在A上，和R2＝Me 制劑/實用性本發(fā)明的化合物一般以含有農業(yè)上適用的組合物的制劑使用。本發(fā)明的殺真菌組合物包括有效量的至少一種上面定義的式I化合物和至少一種(a)表面活性劑，(b)有機溶劑，和至少一種固體或液體稀釋劑。有用的制劑可以用通用的方法制備。有用的制劑包括粉劑、顆粒劑、片劑、溶液、懸浮液、乳液、可濕性粉劑、乳油、干性流動劑，等等。噴霧劑可摻入適當的介質中，使用的噴霧體積約每公頃一升至幾百升。高濃度的組合物主要用作進一步的制劑的中間產物。制劑一般含有有效量的活性組分、稀釋劑和表面活性劑，其含量在下列大約范圍內，總量為100％(重量)。
重量百分數活性組分 稀釋劑 表面活性劑可濕性粉劑 5-90 0-74 1-10油懸浮液、乳液、溶液5-50 40-95 0-15(包括乳油)粉劑1-25 70-99 0-5顆粒劑、餌劑和片劑 0.01-99 5-99.990-15高濃度組合物90-990-10 0-2一般的固體稀釋劑在Witkins，et al.，Handbook of Insecticide DustDiluents and Carriers，2nd Ed.，Dorland Books，Caldwell，New Jersey中描述。一般的液體稀釋劑和溶劑在Marsden，Solvents Guide，2nd Ed.，Interscience，New York，(1950)中描述。在McCutcheon′s Detergentsand Emulsifiers Annual，Allured Publ.Corp.，Ridgewood，New Jesrey以及Sisely and Wood，Encyclopedia of Surface Active Agents，Chemical Publ.Co.，Inc.，New York，(1964)中列舉了表面活性劑和推薦的用途。所有制劑可含有少量添加劑以減少泡沫、結塊、腐蝕、微生物生長，等等。
配制所述組合物的方法是熟知的。溶液用各組分的簡單混合制備。精細的固體組合物用錘磨機或氣流粉碎機混合和通常的研磨制備。水分散性的顆粒劑可以通過附聚細粉組合物制備，參見例如Cross et al.，PesticideFormulations，Washington，D.C.，(1988)，pp251-259。懸浮液用濕磨法制備，參見例如3,060,084。顆粒劑和片劑可以通過將活性物質噴啉在預制的顆粒載體上或通過附聚方法制備。參見Browning“，Agglomeration”Chemical Engineering，December 4，1967，pp147-148，Perry′s ChemicalEngineering′s Handbook，4th Ed.，McGraw-Hill，New York，(1963)，pp.8-57和下面的，和WO91/13546。片劑可以按照4,127,714中描述的方法制備。水分散性和水溶性顆粒劑可以按照DE3,246,493中描述的方法制備。
關于配制技術的進一步的資料參見US3,235,361，第6欄16行至第7欄19行和實施例10-41；US3,309,192第5欄43行至第7欄62行和實施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167和169-182；US2,891,855第3欄66行至第5欄17行和實施例1-4；Kiingman，WeeclControl as a Science，John Wiley and Sons，Inc.，New York，(1961)，pp81-86；和Hance et al.，Weed Control Handbook，8th Ed.，BlackwellScientifie Publication，Oxford，(1989)。
在下列實施例中，所有百分數按重量計算，所有制劑用通用方法制備?；衔?參考下面素引表A中的化合物。
實施例A可濕性粉劑化合物1 65.0％十二烷基苯酚聚丙二醇醚2.0％木質素磺酸鈉 4.0％硅鋁酸鈉 6.0％蒙脫石(煅燒的) 23.0％實施例B顆粒劑化合物1 10.0％硅鎂土顆粒(低揮發(fā)物質0.71/0.30mm；美國標準篩25-50號) 90.0％實施例C擠壓的片劑化合物1 25.0％無水硫酸鈉 10.0％粗木質素磺酸鈣5.0％烷基萘磺酸鈉 1.0％鈣/鎂膨潤土 59.0％
實施例D化合物1 20.0％油溶性磺酸鹽與聚氧乙烯醚的混合物10.0％異佛爾酮70.0％本發(fā)明的化合物用作植物疾病控制劑。因此，本發(fā)明還包括控制由真菌植物病原體引起的植物疾病的方法，包括將有效量的式I化合物或含有所述化合物的殺真菌組合物施用于植物或其部分上，或植物種子或仔苗上。本發(fā)明的化合物和組合物能控制由擔子菌納、子囊菌綱、卵菌亞綱和半知菌綱中的廣譜真菌植物病原體引起的疾病。其有效的控制廣譜植物疾病，特別是觀賞、蔬菜、大田谷類和果樹作物的葉病原體。所述病原體包括葡萄霜霉病、馬鈴薯晚疫病、煙草霜霉病、古巴假霜病、瓜果腐霉、甘藍黑斑病鏈格孢、穎枯殼針孢、球座尾孢、花生尾孢、Pseudocercosporella herpotrichoises、菾菜尾孢、灰色葡萄孢、果生鏈核盤菌、Pyricularia oryzae、蘋果白粉病柄球菌、蘋果黑星菌、禾白粉菌、葡萄白粉病勾絲殼霉、隱匿柄銹菌、禾柄銹菌、HemileiaVastatrix、條形柄銹菌、落花生柄銹蓖、茄屬絲核菌、蒼耳單絲殼菌、尖孢鐮孢、大麗花輪枝孢、瓜果腐霉、大雄疫霉和其他與這些病原體緊密相關的屬和種類。
本發(fā)明的化合物也可以與一種或多種其他殺蟲劑、殺真菌劑、殺線蟲劑、殺細菌劑、殺螨劑、殺化學品、驅避劑、引誘劑、信息素、促食劑或其他生物活性化合物混合，形成具有農業(yè)保護的更廣譜的多組分農藥?？梢耘c本發(fā)明的化合物一起配制的其他農業(yè)保護劑的例子是殺蟲劑，例如高滅磷、avermectinB、谷硫磷、聯(lián)苯菊酸、biphenate、優(yōu)樂得、蟲螨威、殺蟲脒、毒死蜱、氟氯氰菊酯、溴氰菊酯、二嗪農、氟脲殺、樂果、順式氰戊菊酯、甲氰菊酯、氰戊菊酯、fipronil、氯氰戊菊酯、flufenprox、氟胺氰菊酯、地蟲硫磷、丙胺磷、馬拉硫磷、蝸牛敵、甲胺磷、殺撲磷、滅多蟲、蒙五一五、甲氧滴滴畏、久效磷、甲胺叉威、甲基對硫磷、氯菊酯、甲拌磷、優(yōu)殺硫磷、亞胺硫磷、磷胺、抗蚜威、溴丙磷、魚藤酮、乙丙硫磷、特丁磷、殺蟲畏、thiodicarb、四溴菊酯、敵百蟲和triflumuron；殺真菌劑，例如苯菌靈、滅瘟素、bromuconazole、敵菌丹、克菌丹、多菌靈、地茂散、百菌清、王銅、銅鹽、cymoxanil、cyproconazole、氯硝胺、diclobutrazol、diclomezine、difenoconazole、速保利、多果定、敵疫磷、epoxyconale、氯苯嘧啶醇、fenbuconazole、fenpropidine、fenpropimorph、fluquinconazole、flusilazol、氟紋胺、粉唑醇、滅菌靈、呋氨丙靈、hexaconazole、ipconazole、iprobenfos、異丙定、富士一號、春雷霉素、代森錳鋅、代森錳、鄰酰胺、甲霜靈、metconuzole、myclobutanil、甲胂鐵胺、噁霜菌丹、penconazole、禾穗寧、三乙膦酸鋁-Al、噻菌靈、丙氯靈、丙環(huán)唑、pyrifenox、pyroquilon、硫磺、tebuconazole、tetraconazole、噻菌靈、甲基托布津、福美聯(lián)、三唑酮、唑菌醇、三環(huán)唑、烯效唑、有效霉素和乙烯菌核利；殺線蟲劑，例如砜滅威、苯線磷和代線丹；殺細菌劑，例如土霉素、鏈霉素和堿式硫酸酮；殺螨劑，例如蟲螨脒、樂果螨、乙酯殺螨醇、三環(huán)錫、開樂散、除螨靈、殺螨錫、尼索朗、滅螨錳、克螨特和tebufenpyrad；和生物劑，例如蘇云金桿菌和baculorirus。
在一些情況下，與具有相似控制譜但作用方式不同的其他殺真菌劑結合使用對抗藥性的控制是特別有利的。
植物疾病的控制通常用下述方法進行在植物感染前或感染后將有效量的本發(fā)明的化合物施用于被保護的植物的部分如根、莖、葉、果實、塊莖或鱗莖上，或施用于被保護植物生長的介質(土壤或砂)中。所述化合物也可以施用于種子以保護種子和仔苗。
本發(fā)明化合物的使用量可以受許多環(huán)境因素影響，應該在實際使用條件下測定。保護葉子通常以使用量小于1g/ha至5,000g/ha處理。保護種子和仔苗通常以使用量每公斤種子0.1至10g處理。
下列試驗說明本發(fā)明化合物對具體病原體的控制效果。但是，由本發(fā)明化合物得到的病原體控制保護不限于這些病原體。對化合物的說明參見索引表A-D。
首先將試驗化合物溶于丙酮中，使用量等于最終體積的3％。然后以濃度200ppm懸浮于含有250ppm表面活性劑Trem014(聚多元醇醚)的純水中。得到的試驗懸浮液用于下列試驗中。
試驗A將試驗懸浮液噴霧至小麥仔苗的流失點。在下一天該仔苗用小麥樂白粉菌的孢子粉(小麥白粉菌的病原體)接種，并在20℃的生長室中保溫7天，然后進行病害分級。
試驗B將試驗懸浮液噴霧至小麥仔苗的流失點。在下一天該仔苗用隱匿病銹菌(小麥葉銹病的病原體)的孢子懸浮液接種，在20℃的飽和大氣下保溫24小時，然后移至20℃的生長室中保溫6天，進行病害分級。
試驗C將試驗懸浮液噴霧至稻仔苗的流失點。在下一天該仔苗用Pyriculariaoryzae(稻瘟病的病原體)的孢子懸浮液接種，在27℃的飽和大氣下保溫24小時，然后移至30℃的生長室中保溫5天，進行病害分級。
試驗D將試驗懸浮液噴霧至番茄仔苗的流失點。在下一天該仔苗用蔓延疫霉菌(馬鈴薯和番茄晚疫的病原體)的孢子懸浮液接種，在20℃的飽和大氣下保溫24小時，然后移至20℃的生長室中保溫5天，進行病害分級。
試驗E將試驗懸浮液噴霧至葡萄仔苗的流失點。在下一天該仔苗用葡萄生長單軸霉菌(葡萄霜霉病的病原體)的孢子懸浮液接種，在20℃的飽和大氣下保溫24小時，然后移至20℃的生長室中保溫6天，再在20℃飽和大氣下保溫24小時，進行病害分級。
試驗F將試驗懸浮噴液霧至黃瓜仔苗的流失點。在下一天該仔苗用灰色葡萄孢菌(許多作物灰霉病的病原體)的孢子懸浮液接種，在20℃的飽和大氣下保溫48小時，然后移至20℃的生長室中保溫5天，進行病害分級。
索引表A化合物m.p.(℃)1 117-120 索引表B 化合物 Y Zm.p.(℃)2O2-Me-Ph 油*3OCH2-Ph 油*4-Me 油*5CH2O2-Me-Ph 油**1H NMR數據參見索引表D。
索引表C 化合物 W X YZ m.p，(℃)6O MeS OPh129-1307O MeO OMe123-1268O MeO -Me95-979O MeS -Me95-9710 O Cl -Me99-10011 O MeO OPh88-9112 O Cl O2-Me-Ph 88-9613 O MeO CH2O2-Me-Ph 110-11314 O EtO CH2O2-Me-Ph 油*15 O MeS CH2O2-Me-Ph 80-8816 O OCH2C＝CH CH2O2-Me-Ph 122-13017 O Cl CH2ON＝C(Me)4-Me-Ph 油*18 O MeO CH2ON＝C(Me)4-Me-Ph 116-11819 O MeS CH2ON＝C(Me)4-Me-Ph 油*20 O Cl 油 21 S MeS OPh油*22 O MeO 126-13023 O Cl CH2ON＝C(H) Ph 油*24OMeS 油*25OCl CH2O 3-(OPh)-Ph 油*26OMeOCH2O 3-(OPh)-Ph 油*27OMeOCH2ON＝C(H) Ph 101-10428OMeSCH2O 3-(OPh)-Ph 95-10029OCl CH2S 2-Me-Ph106-10930OMeOCH2S 2-Me-Ph115-11831OMeSCH2S 2-Me-Ph82-8632OCl CH2S 2-苯并噻唑 95-9733OMeOC≡C Ph 164-16634OMeOCH2ON＝C(Me) 4-Br-Ph115-12035OCl CH2ON＝C(Me) 4-Br-Ph膠質*36OCl CH2O 3-(苯甲?；?-Ph油*37OMeSCH2ON＝C(Me) 4-Br-Ph117-12238OMeOCH2O 3-(苯甲酰基)-Ph油*39OCl CH＝NOCH24-Cl-Ph油*40OCl CH2ON＝C(Me) 3-胡椒基 油*41OMeOCH＝NOCH24-Cl-Ph油*42OMeOCH2ON＝C(me) 3-胡椒基 油*43OCl O 4-(6-OPh)-1，3-嘧啶油*44OMeOCH2S 2-苯并噻唑 95-9745OMeOCH2ON＝C(Me) 2-Me-Ph油*46OMeOCH2ON＝C(Me) 4-CF3-Ph 138-14447OMeOCH2ON＝C(Me) Ph 油*48OMeOCH2ON＝C(Me) Ph 油*49OMeOCH2ON＝C(Me) 3-Me-Ph油*50OMeOCH2ON＝C(Me) 4-MeO-Ph 油*51OMeOCH2ON＝C(Me) 3-Cl-Ph油*52OMeOCH＝NOCH(Me) Ph 油*53OMeOCH＝NOCH22-Me-Ph油**1H NMR數據參見索引表D索引表D化合物號1H NMR數據(200MHz，CDCl3溶液2 δ7.51(dd，1H)，7.27(dt，1H)，7.17(m，2H)，6.97(dd，1h)，6.6(m，3H)，3.92(s，3H)，3.74(s，3H)，3.33(s，3H)3 δ7.32(m，7H)，6.99(m，2H)，5.08(s，2H)，3.84(s，3H)，3.42(s，3H)4 δ7.25(m，4H)，3.98(s，3H)，3.45(s，3H)，2.30(s，3H)5 δ7.61(d，1H)，7.35(m，3H)，7.11(m，2H)，6.84(t,2H)，5.12(s，2H)，3.96(s，3H)，3.415(s，3H)，2.24(s，3H)14δ7.65(d，1H)，7.45(m，2H)，7.23(m，1H)，7.10(m，2H)，6.82(t，1H)，6.78(d，1H)，5.08(s，2H)，4.29(m，2H)，3.41(s，3H)，2.24(s，3H)，1.31(t，3H)17 δ7.6-7.45(m，5H)，7.20(m，1H)，7.14(d，2H)，5.27(d，1H)，5.16(d，1H)，3.46(s，3H)，2.34(s，3H)，2.16(s，3H)19δ7.6(d，1H)，7.5(m，3H)，7.4(t，1H)，7.25(m，1H)，7.15(d，2H)，5.26(d，1H)，5.20(d，1H)，3.48(s，3H)，2.41(s，3H)，2.43(s，3H)，2.18(s，3H)20δ7.62(m，2H)，7.5(m，2H)，7.35-7.2(m，4H)，5.25(d，1H)，5.15(d，1H)，3.48(s，3H)，3.02(m，2H)，2.85(m，2H)21δ7.42(m，2H)，7.10(m，1H)，7.06(m,3H)，6.99(t，1H)，6.68(d，2H)，3.37(s，3H)，2.51(s，3H)23δ8.01(s，1H)，7.61(d，1H)，7.52(m，4H)，7.35(m，3H)，7.25(d，1H)，5.23(d，1H)，5.15(d，1H)，3.49(s，3H)24δ7.6(m，2H)，7.5-7.4(m，3H)，7.3-7.2(m，3H)，5.24(d，1H)，5.20(d，1H)，3.48(s，3H)，2.40(s，3H)25δ7.6-7.4(m，4H)，7.35(m.2H)，7.2(m，2H)，7.0(d，2H)，6.6(m，3H)，5.04(d，1H)，5.00(d，1H)，3.45(s，3H)26δ7.6(d，1H)，7.45(m，2H)，7.33(t，2H)，7.19(m，2H)，7.10(t，1H)，7.01(d，2H)，6.6(m，3H)，5.03(m，2H)，3.87(s，3H)，3.39(s，3H)35δ7.6-7.4(m，7H)，7.23(d，1H)，5.28(d，1H)，5.17(d，1H)，3.46(s，3H)，2.14(s，3H)36δ7.80(d，2H)，7.65-7.45(m，6H)，7.36(d，2H)，7.30(m，1H)，7.25(m，1H)，7.10(t，1H).5.15(d，1H)，5.10(d，1H)，3.45(s，2H)38δ7.77(d，2H)，7.6(m，2H)，7.47(m，4H)，7.35(m，3H)，7，25(m，1H)，7.10(m，1H)，5.13(d，1H)，5.12(d，1H)，3.89(s，3H)，3.38(s，3H)39δ8.03(s，1H)，7.70(d，1H)，7.53(m，2H)，7.35-7.25(m，5H)，5.06(s，2H)，3.46(s，3H)40δ7.6-7.5(m，3H)，7.24(m，1H)，7.13(s，1H)，7.02(d，1H)，6.78(d，1H)，5.96(s，2H)，5.26(d，1H)，5.14(d，1H)，3.48(s，3H)，2.13(s，3H)41δ8.04(s，1H)，7.8(m，1H)，7.45(m，2H)7.35-7.25(m，5H)，5.10(s，2H)，3.86(s，3H)，3.41(s，3H)42δ7.58(m，1H)，7.43(m，2H)，7.25(m，1H)，7.15(m，1H)，7.02(d，1H)，6.76(d，1H)，
5.96(s，2H)，5.22(d，1H)，5.18(d，1H)3.89(s，3H)，3.42(s，3H)，2.15(s，3H)43 δ8.40(s，1H)，7.6(m，1H)，7.5-7.4(m，5H)，7.3(d，1H)，7.18(m，2H)，6.38(s，1H)，3.45(s，3H)45 δ7.55(d，1H)，7.40(m，3H)，7.20(m，4H)，5.21(d，1H)，3.87(s，3H)，3.42(s，3H)，2.24(s，3H)47 δ7.6-7.2(m，9H)，5.4-5.2(m，2H)，3.87，3.83(s，3H)，3.41，3.40(s，3H)48 δ7.6(m，3H)，7.44(m，2H)，7.35(m，3H)，7.25(m，1H)，5.26(d，1H)，5.22(d，1H)，3.88(s，3H)，3.49(s，3H)，2.20(s，3H)49 δ7.5(d，1H)，7.40(m，4H)，7.23(m，2H)，7.18(d，1H)，5.26(d，1H)，5.21(d，1H)，3.88(s，3H)3.41(s，3H)，2.36(s，3H)，2.19(s，3H)50 δ7.56(m，3H)，7.45(m，2H)，7.25(m，1H)，6.86(d，2H)，5.24(d，1H)，5.19(d，1H)，3.88(s，3H)，3.81(s，3H)，3，41(s，3H)，2.17(s，3H)51 δ7.5(m，2H)，7.45(m，3H)，7.3(m，3H)，5.27(d，1H)，5.22(d，1H)，389(s，3H)52 δ8.02，8.01(s，1H)，7.8，7.7(m，1H)，7.45(m，2H)，7.35(m，4H)，7.25(m，2H)，5.25(m，1H)，3.88，3.74(s，3H)，3.45，3.39(s，3H)，1.62-1.56(m，3H)53 δ8.04(s，1H).7.81(m，1H)，7.45(m，2H)，7.38-7.18(m，5H)，5.18(s，2H)，3.86(s，3H)，3.42(s，3H)，2.38(s，3H)試驗A-F的結果列于表1中。在該表中，等級100表示100％疾病被控制，等級0表示疾病未控制(相對于對照組)。
表1試驗 試驗試驗 試驗 試驗 試驗化合物號AB CD E F1 57 79 00 17 682 86 93 00 10003 57 79 061 100684 00 00 10005 99 100 046 100436 98 100 36 85 100427 73 9 033 5 38 00 00 35 469 00 00 35 010 35 3 043 78 011 100 100 064 1005012 95 97 047 92 7113 98 100 00 69*6314 78 81 0 0 0 015 100100 0 63 100 3616 92 57 0 0 0 017*78 91 0 0 364418 52 0 0 0 0 019 0 0 0 0 0 6220 63 84 0 26 996521 - - 0 - - -22 38 100 0 471004723 38 89 0 0 100024 0 98 97471007025 0 84 8816100026 72 100 0 731004427 72 93 0 16100228 83 97 1959100029 16 97 0 258 030 95 96 0 471004731 89 99 0 46100032 60 53 0 0 1004733 95 98 0 77100034 90 100 8864100035 0 97 0 0 99 936 63 93 6246100037 98 100 93631004838 0 99 7326100039 32 85 730 45 040 59 97 930 76 4941 97 100 0 0 100042 92 100 62641006843 97 99 502697 044 73 100 0 471006945 94 100 0 0 1004746 100100 100 93100047 96 100 0 0 100048 100100 0 47100049 100100 88861004750 92100 9777-4551 100 100 100 97-89*以濃度40ppm試驗
權利要求
1.式I化合物 其中A是O、S、N、NR5和CR14；G是C或N，條件是當G是C時，A是O、S或NR5，而移動雙鍵連接在G上；當G是N時，A是N或CR14，而移動雙鍵連接在A上；W是O或S；X是OR1、S(O)mR1或鹵素；R1、R2和R5分別是H、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基，或被R13任意取代的苯甲?；?；R3和R4分別是H、鹵素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C2-C6烯氧基或C2-C6炔氧基；Y是-O-、-S(O)n-、-CHR6CHR6-、-CR6＝CR6-、-C≡C-、-CHR6O-、-OCHR6-、-CHR6S(O)n-、-S(O)nCHR6-、-CHR6O-N＝C(R7)-、-(R7)C＝N-OCH(R6)-、-C(R7)＝N-O-、-O-N＝C(R7)-、-CHR6OC(＝O)N(R15)-，或直接鍵，Y鍵的方向確定為該鍵左側部分連接在苯環(huán)上和該鍵的右側部分連接在Z上；R6分別是H或C1-C3烷基；R7是H、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧羰基、氰基或嗎啉基；Z是被R8任意取代的C1-C10烷基、C2-C10烯基或C2-C10炔基，或Z是被R9和R10中一個或R9和R10二者任意取代的C3-C8環(huán)烷基或苯基；或Z是選自單環(huán)、稠合二環(huán)或稠合三環(huán)的3至14節(jié)非芳族雜環(huán)系，或Z是選自單環(huán)、稠合二環(huán)和稠合三環(huán)的5至14節(jié)芳族雜環(huán)系，每個非芳族環(huán)系或芳族環(huán)系含有1至6個分別選自1-4個氮、1-2個氧和1-2個硫的雜原子，每個非芳族環(huán)系或芳族環(huán)系被R9和R10中一個或R9和R10二者任意取代；或R7和Z一起形成CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2OCH2CH2，每個CH2基被1-2個鹵素任意取代；或Y和Z一起形成 或R3、Y和Z與苯環(huán)一起形成萘環(huán)，其中萘的任何一個環(huán)被移動的R4取代，條件是當R3、Y和Z與苯環(huán)一起形成被R4取代的萘環(huán)和A是S，W是O，X是SCH3和R2是CH3時，R4不是H；J是-CH2-、-CH2CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-N(R16)CH2-或-CH2N(R16)-，每個CH2基被1至2個CH3任意取代；R8是1-6個鹵素、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺酰基、C1-C6烷基磺?；?、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6烯氧基、CO2(C1-C6烷基)、NH(C1-C6烷基)、N(C1-C6烷基)2、氰基或硝基；或R8是苯基、苯氧基、吡啶基、吡啶氧基、噻吩基、呋喃基、嘧啶基或嘧啶氧基，每個基被R11和R12中一個或R11和R12二者任意取代；R9是1-2個鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺?；1-C6烷基磺?；?、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6烯氧基、CO2(C1-C6烷基)、NH(C1-C6烷基)、N(C1-C6烷基)2、-C(R18)＝NOR17、氰基或硝基；或R9是苯基、苯甲基、苯甲?；?、苯氧基、吡啶基、吡啶氧基、噻吩基、噻吩氧基、呋喃基、嘧啶基或嘧啶氧基，每個基被R11和R12中一個或R11和R12二者任意取代；R10是鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、硝基或氰基；或R9和R10與相鄰的原子連接在一起形成-OCH2O-或-OCH2CH2O-，每個CH2基被1-2個鹵素任意取代；R11和R12分別是鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、硝基或氰基；R13是鹵素、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、硝基或氰基；R14是H、鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基或C3-C6環(huán)烷基；R15、R16、R17和R18分別是H、C1-C3烷基或苯基，苯基被鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、硝基或氰基任意取代；m、n和q分別是0、1和2；和p和r分別是0或1。
2.權利要求1的化合物，其中W是O；R1是C1-C3烷基或C1-C3鹵代烷基；R2是H、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基或C3-C6環(huán)烷基；R3和R4分別是H、鹵素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6鹵代烷氧基；Y是-O-、-CH＝CH-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2S(O)n-、-CH2O-N＝C(R7)-、-C(R7)＝N-O-、-CH2OC(O)NH-，或直接鍵；R7是H、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或氰基；Z是被R8任意取代的C1-C10烷基，或C3-C8環(huán)烷基或苯基，每個苯基被R9和R10中的一個或R9和R10二者任意取代；或Z是 每個基被R9和R10中的一個或R9和R10二者任意取代；或R3、Y和Z與苯環(huán)一起形成萘環(huán)，萘環(huán)中任何一個環(huán)被移動的R4取代；或Y和Z一起形成 ；或R8是1-6個鹵素、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基；或R8是苯基、苯氧基、吡啶基、吡啶氧基、嘧啶基或嘧啶氧基，每個基被R11和R12中一個或R11和R12二者任意取代；R9是1-2個鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、氰基、CO2(C1-C6烷基)、NH(C1-C6烷基)或N(C1-C6烷基)2；或R9是C3-C6環(huán)烷基、苯基、苯氧基、吡啶基、吡啶氧基、嘧啶基或嘧啶氧基，每個基被R11和R12中一個或R11和R12二者任意取代；和R19是H、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基或苯基，苯基被鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、硝基或氰基任意取代。
3.權利要求2的化合物，其中Z是苯基或Z-1至Z-21，每個基被R9和R10中一個或R9和R10二者任意取代；或Y和Z一起形成 ；或J是-CH2-或-CH2CH2-；p是0；或r是1。
4.權利要求3的化合物，其中A是O、N、NR5或CR14；X是OR1；R1是C1-C3烷基；R2是H或C1-C2烷基；R3和R4都是H；Y是-O-、-CH＝CH-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2O-N＝C(R7)-或-CH2OC(＝O)NH-；R7是H、C1-C3烷基或C1-C3鹵代烷基；和Z是苯基、吡啶基、嘧啶基或噻吩基，每個基被R9和R10中一個或R9和R10二者任意取代。
5.權利要求4的化合物，其中A是O或NR5；G是C；Y是-O-、-CH2O-、-OCH2-或-CH2O-N＝C(R7)-；和R7是H、C1-C2烷基或C1-C2鹵代烷基。
6.權利要求4的化合物，其中A是N或CR14；G是N；Y是-O-、-CH2O-、-OCH2-或-CH2O-N＝C(R7)-；和R7是H、C1-C2烷基或C1-C2鹵代烷基。
7.權利要求5的化合物，其中R1是甲基；R2是甲基；或Z是被R9和R10中一個或R9和R10二者任意取代的苯基。
8.權利要求6的化合物，其中R1是甲基；R2是甲基；或Z是被R9和R10中一個或R9和R10二者任意取代的苯基。
9.殺真菌組合物，包括有效量的式I化合物和至少一種(a)表面活性劑，(b)有機溶劑，和(c)至少一種固體或液體稀釋劑。 其中A是O、S、N、NR5和CR14；G是C或N，條件是當G是C時，A是O、S或NR5，而移動雙鍵連接在G上；當G是N時，A是N或CR14，而移動雙鍵連接在A上；W是O或SX是OR1、S(O)mR1或鹵素；R1、R2和R5分別是H、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基，或被R13任意取代的苯甲?；?；R3和R4分別是H、鹵素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C2-C6烯氧基或C2-C6炔氧基；Y是-O-、-S(O)n-、-CHR6CHR6-、-CR6＝CR6-、-C≡C-、-CHR6O-、-OCHR6-、-CHR6S(O)n-、-S(O)nCHR6-、-CHR6O-N＝C(R7)-、-(R7)C＝N-OCH(R6)-、-C(R7)＝N-O-、-O-N＝C(R7)-、-CHR6OC(＝O)N(R15)-，或直接鍵，Y鍵的方向確定為該鍵左側部分連接在苯環(huán)上和該鍵的右測部分連接在Z上；R6分別是H或C1-C3烷基；R7是H、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧羰基、氰基或嗎啉基；Z是被R8任意取代的C1-C10烷基、C2-C10烯基或C2-C10炔基，或Z是被R9和R10中一個或R9和R10二者任意取代的C3-C8環(huán)烷基或苯基；或Z是選自單環(huán)、稠合二環(huán)或稠合三環(huán)的3至14節(jié)非芳族雜環(huán)系，或Z是選自單環(huán)、稠合二環(huán)和稠合三環(huán)的5至14節(jié)芳族雜環(huán)系，每個非芳族環(huán)系或芳族環(huán)系含有1至6個分別選自1-4個氮、1-2個氧和1-2個硫的雜原子，每個非芳族環(huán)系或芳族環(huán)系被R9和R10中一個或R9和R10二者任意取代；或R7和Z一起形成CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2OCH2CH2，每個CH2基被1-2個鹵素任意取代；或Y和Z一起形成 ；或R3、Y和Z與苯環(huán)一起形成萘環(huán)，其中萘的任何一個環(huán)被移動的R4取代，條件是當R3、Y和Z與苯環(huán)一起形成被R4取代的萘環(huán)和A是S，W是O，X是SCH3和R2是CH3時，R4不是HJ是-CH2-、-CH2CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-N(R16)CH2-或-CH2N(R16)-，每個CH2基被1至2個CH3任意取代；R8是1-6個鹵素、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺?；?、C1-C6烷基磺?；?、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6烯氧基、CO2(C1-C6烷基)、NH(C1-C6烷基)、N(C1-C6烷基)2、氰基或硝基；或R8是苯基、苯氧基、吡啶基、吡啶氧基、噻吩基、呋喃基、嘧啶基或嘧啶氧基，每個基被R11和R12中一個或R11和R12二者任意取代；R9是1-2個鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺?；?、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6烯氧基、CO2(C1-C6烷基)、NH(C1-C6烷基)、N(C1-C6烷基)2、-C(R18)＝NOR17、氰基或硝基；或R9是苯基、苯甲基、苯甲?；?、苯氧基、吡啶基、吡啶氧基、噻吩基、噻吩氧基、呋喃基、嘧啶基或嘧啶氧基，每個基被R11和R12中一個或R11和R12二者任意取代；R10是鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、硝基或氰基；或R9和R10與相鄰的原子連接在一起形成-OCH2O-或-OCH2CH2O-，每個CH2基被1-2個鹵素任意取代；R11和R12分別是鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、硝基或氰基；R13是鹵素、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、硝基或氰基；R14是H、鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基或C3-C6環(huán)烷基；R15、R16、R17和R18分別是H、C1-C3烷基或苯基，苯基被鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、硝基或氰基任意取代；m、n和q分別是0、1和2；和p和r分別是0或1。
10.控制由真菌植物病原體引起的植物疾病的方法，包括有效量的式I化合物施用于植物或其部分上，或施用于植物種子或仔苗上， 其中A是O、S、N、NR5和CR14；G是C或N，條件是當G是C時，A是O、S或NR5，而移動雙鍵連接在G上；當G是N時，A是N或CR14，而移動雙鍵連接在A上；W是O或S；X是OR1、S(O)mR1或鹵素；R1、R2和R5分別是H、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基，或被R13任意取代的苯甲?；籖3和R4分別是H、鹵素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C2-C6烯氧基或C2-C6炔氧基；Y是-O-、-S(O)n-、-CHR6CHR6-、-CR6＝CR6-、-C≡C-、-CHR6O-、-OCHR6-、-CHR6S(O)n-、-S(O)nCHR6-、-CHR6O-N＝C(R7)-、-(R7)C＝N-OCH(R6)-、-C(R7)＝N-O-、-O-N＝C(R7)-、-CHR6OC(＝O)N(R15)-，或直接鍵，Y鍵的方向確定為該鍵左側部分連接在苯環(huán)上和該鍵的右側部分連接在Z上；R6分別是H或C1-C3烷基；R7是H、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧羰基、氰基或嗎啉基；Z是被R8任意取代的C1-C10烷基、C2-C10烯基或C2-C10炔基，或Z是被R9和R10中一個或R9和R10二者任意取代的C3-C8環(huán)烷基或苯基；或Z是選自單環(huán)、稠合二環(huán)或稠合三環(huán)的3至14節(jié)非芳族雜環(huán)系，或Z是選自單環(huán)、稠合二環(huán)和稠合三環(huán)的5至14節(jié)芳族雜環(huán)系，每個非芳族環(huán)系或芳族環(huán)系含有1至6個分別選自1-4個氮、1-2個氧和1-2個硫的雜原子，每個非芳族環(huán)系和芳族環(huán)系被R9和R10中一個或R9和R10二者任意取代；或R7和Z一起形成CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2OCH2CH2，每個CH2基被1-2個鹵素任意取代；或Y和Z一起形成 ；或R3、Y和Z與苯環(huán)一起形成萘環(huán)，其中萘的任何一個環(huán)被移動的R4取代，條件是當R3、Y和Z與苯環(huán)一起形成被R4取代的萘環(huán)和A是S，W是O，X是SCH3和R2是CH3時，R4不是HJ是-CH2-、-CH2CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-N(R16)CH2-或-CH2N(R16)-，每個CH2基被1至2個CH3任意取代；R8是1-6個鹵素、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺?；?、C1-C6烷基磺?；?、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6烯氧基、CO2(C1-C6烷基)、NH(C1-C6烷基)、N(C1-C6烷基)2、氰基或硝基；或R8是苯基、苯氧基、吡啶基、吡啶氧基、噻吩基、呋喃基、嘧啶基或嘧啶氧基，每個基被R11和R12中一個或R11和R12二者任意取代；R9是1-2個鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺酰基、C1-C6烷基磺?；?、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6烯氧基、CO2(C1-C6烷基)、NH(C1-C6烷基)、N(C1-C6烷基)2、-C(R18)＝NOR17、氰基或硝基；或R9是苯基、苯甲基、苯甲?；?、苯氧基、吡啶基、吡啶氧基、噻吩基、噻吩氧基、呋喃基、嘧啶基或嘧啶氧基，每個基被R11和R12中一個或R11和R12二者任意取代；R10是鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、硝基或氰基；或R9和R10與相鄰的原子連接在一起形成-OCH2O-或-OCH2CH2O-，每個CH2基被1-2個鹵素任意取代；R11和R12分別是鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、硝基或氰基；R13是鹵素、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、硝基或氰基；R14是H、鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基或C3-C6環(huán)烷基；R15、R16、R17和R18分別是H、C1-C3烷基或苯基，苯基被鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、硝基或氰基任意取代；m、n和q分別是0、1和2；和p和r分別是0或1。
全文摘要
本發(fā)明公開了用作殺真菌劑的式(I)的環(huán)酰胺，其中A是O、S、N、NR
文檔編號A01N43/653GK1141035SQ94194803
公開日1997年1月22日 申請日期1994年8月30日 優(yōu)先權日1993年11月19日
發(fā)明者R·J·布朗, K·M·申, D·A·弗雷西爾 申請人:納幕爾杜邦公司