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殺真菌雜環(huán)化合物的制作方法

文檔序號(hào):3585156閱讀:282來源:國(guó)知局
專利名稱:殺真菌雜環(huán)化合物的制作方法
殺真菌雜環(huán)化合物 發(fā)明領(lǐng)域本發(fā)明涉及某些雜環(huán)化合物、它們的N-氧化物、鹽和組合物,以及它們作為殺真 菌劑的使用方法。
背景技術(shù)
為獲得高農(nóng)作物效率,控制植物病原真菌引起的植物病害是極其重要的。對(duì)觀賞 作物、蔬菜作物、大田作物、谷類作物和果樹作物有損害的植物病害會(huì)造成產(chǎn)量顯著降低, 從而導(dǎo)致消費(fèi)成本上升。為此目的,有許多產(chǎn)品可商購(gòu)獲得,但是持續(xù)需要更有效、更經(jīng)濟(jì)、 對(duì)環(huán)境更安全或具有不同作用位點(diǎn)的新型化合物。PCT專利公布WO 05/003128公開了某些具有式i結(jié)構(gòu)的噻唑基哌啶權(quán)利要求
化合物,所述化合物選自式1的化合物及其N 氧化物和鹽,其中E為選自下列的基團(tuán)A為CHR15、NR16或C(=O);G為任選被取代的5元雜環(huán);J為5元、6元或7元環(huán)、8元至11元二環(huán)環(huán)系或7元至11元螺環(huán)環(huán)系,每個(gè)環(huán)或環(huán)系包含選自碳原子和至多4個(gè)雜原子的環(huán)成員,所述雜原子獨(dú)立地選自至多2個(gè)O、至多2個(gè)S、和至多4個(gè)N,并且所述環(huán)或環(huán)系包含至多3個(gè)選自C(=O)、C(=S)、S(=O)s(=NR23)f和SiR17R18的環(huán)成員,并且任選被至多5個(gè)獨(dú)立選自R5的取代基取代;W1為OR30、SR31、NR32R33或R28;W為O或S;X是選自下列的基團(tuán)其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8或X9中以“t”標(biāo)識(shí)的鍵與式1中以“q”標(biāo)識(shí)的碳原子連接,以“u”標(biāo)識(shí)的鍵與式1中以“r”標(biāo)識(shí)的碳原子連接,并且以“v”標(biāo)識(shí)的鍵與式1中的G連接;Z1為直接鍵、O、C(=O)、S(O)m、CHR20或NR21;Z5、Z6、Z7和Z8獨(dú)立地為直接鍵、C(=O)或S(O)2;R1a、R1b、R1c和R1d獨(dú)立地為任選被取代的苯基、任選被取代的萘基或任選被取代的5元至6元雜芳環(huán);或氰基、C1 C8烷基、C2 C8烯基、C2 C8炔基、C1 C8鹵代烷基、C2 C8鹵代烯基、C2 C8鹵代炔基、C3 C8環(huán)烷基、C3 C8鹵代環(huán)烷基、C4 C10烷基環(huán)烷基、C4 C10環(huán)烷基烷基、C4 C10鹵代環(huán)烷基烷基、C5 C10烷基環(huán)烷基烷基、C2 C8烷氧基烷基、C2 C8鹵代烷氧基烷基、C4 C10環(huán)烷氧基烷基、C3 C10烷氧基烷氧基烷基、C2 C8烷硫基烷基、C2 C8鹵代烷硫基烷基、C2 C8烷基亞磺?;榛?、C2 C8烷基磺?;榛3 C8烷氧基羰基烷基、C3 C8鹵代烷氧基羰基烷基、C2 C8烷基氨基烷基、C3 C10二烷基氨基烷基、C2 C8鹵代烷基氨基烷基、C4 C10環(huán)烷基氨基烷基、C1 C8烷氧基、C1 C8鹵代烷氧基、C3 C8環(huán)烷氧基、C3 C8鹵代環(huán)烷氧基、C4 C10環(huán)烷基烷氧基、C2 C8烯氧基、C2 C8鹵代烯氧基、C2 C8炔氧基、C3 C8鹵代炔氧基、C2 C8烷氧基烷氧基、C2 C8烷基羰氧基、C2 C8鹵代烷基羰氧基、C1 C8烷硫基、C1 C8鹵代烷硫基、C3 C8環(huán)烷硫基、C3 C10三烷基甲硅烷基、C1 C8烷基氨基、C2 C8二烷基氨基、C1 C8鹵代烷基氨基、C2 C8鹵代二烷基氨基、C3 C8環(huán)烷基氨基、C2 C8烷基羰基氨基、C2 C8鹵代烷基羰基氨基、C1 C8烷基磺?;被?、C1 C8鹵代烷基磺?;被?、吡咯烷基、哌啶基或嗎啉基;每個(gè)R2獨(dú)立地為鹵素、氰基、羥基、C1 C4烷基、C1 C4烯基、C1 C4鹵代烷基或C1 C4烷氧基;或者兩個(gè)R2基團(tuán)合在一起作為C1 C4亞烷基或C2 C4亞烯基,以形成橋聯(lián)二環(huán)或稠合二環(huán)環(huán)系;或者與通過雙鍵連接的鄰近環(huán)碳原子連接的兩個(gè)R2基團(tuán)合在一起作為任選被至多3個(gè)取代基取代的 CH=CH CH=CH ,所述取代基獨(dú)立地選自鹵素、氰基、羥基、氨基、硝基、C1 C4烷基、C1 C4鹵代烷基、C1 C4烷氧基和C1 C4鹵代烷氧基;R6為C1 C4烷基、C1 C4鹵代烷基或C2 C4烷氧基烷基;每個(gè)R5獨(dú)立地為H、鹵素、氰基、羥基、氨基、硝基、 CHO、 C(=O)OH、 C(=O)NH2、 NR25R26、C1 C6烷基、C2 C6烯基、C2 C6炔基、C1 C6鹵代烷基、C2 C6鹵代烯基、C2 C6鹵代炔基、C3 C8環(huán)烷基、C3 C8鹵代環(huán)烷基、C4 C10烷基環(huán)烷基、C4 C10環(huán)烷基烷基、C6 C14環(huán)烷基環(huán)烷基、C4 C10鹵代環(huán)烷基烷基、C5 C10烷基環(huán)烷基烷基、C3 C8環(huán)烯基、C3 C8鹵代環(huán)烯基、C2 C6烷氧基烷基、C4 C10環(huán)烷氧基烷基、C3 C8烷氧基烷氧基烷基、C2 C6烷硫基烷基、C2 C6烷基亞磺酰基烷基、C2 C6烷基磺酰基烷基、C2 C6烷基氨基烷基、C3 C8二烷基氨基烷基、C2 C6鹵代烷基氨基烷基、C4 C10環(huán)烷基氨基烷基、C2 C6烷基羰基、C2 C6鹵代烷基羰基、C4 C8環(huán)烷基羰基、C2 C6烷氧基羰基、C4 C8環(huán)烷氧基羰基、C5 C10環(huán)烷基烷氧基羰基、C2 C6烷基氨基羰基、C3 C8二烷基氨基羰基、C4 C8環(huán)烷基氨基羰基、C2 C6鹵代烷氧基烷基、C1 C6羥基烷基、C1 C6烷氧基、C1 C6鹵代烷氧基、C3 C8環(huán)烷氧基、C3 C8鹵代環(huán)烷氧基、C4 C10環(huán)烷基烷氧基、C2 C6烯氧基、C2 C6鹵代烯氧基、C2 C6炔氧基、C2 C6鹵代炔氧基、C2 C6烷氧基烷氧基、C2 C6烷基羰氧基、C2 C6鹵代烷基羰氧基、C4 C8環(huán)烷基羰氧基、C3 C6烷基羰基烷氧基、C1 C6烷硫基、C1 C6鹵代烷硫基、C3 C8環(huán)烷硫基、C1 C6烷基亞磺?;1 C6鹵代烷基亞磺酰基、C1 C6烷基磺酰基、C1 C6鹵代烷基磺酰基、C3 C8環(huán)烷基磺?;?、C3 C10三烷基甲硅烷基、C1 C6烷基磺?;被1 C6鹵代烷基磺?;被?Z2Q;每個(gè)Z2獨(dú)立地為直接鍵、 O、 C(=O)、 S(O)m、 CHR20或 NR21;每個(gè)Q獨(dú)立地為苯基、芐基、萘基、5元至6元雜芳環(huán)或8元至11元雜芳族二環(huán)環(huán)系,每個(gè)任選被至多2個(gè)碳原子或氮原子環(huán)成員上的獨(dú)立選自R7a的取代基取代,并且每個(gè)任選被至多5個(gè)碳原子環(huán)成員上的獨(dú)立選自R7的取代基以及氮原子環(huán)成員上的獨(dú)立選自R12的取代基取代;或者3元至7元非芳族碳環(huán)、5元、6元或7元非芳族雜環(huán)或8元至11元非芳族二環(huán)環(huán)系,每個(gè)任選包含選自C(=O)、C(=S)、S(=O)s(=NR23)f和SiR17R18的環(huán)成員,并且每個(gè)環(huán)或環(huán)系任選被至多2個(gè)碳原子或氮原子環(huán)成員上的獨(dú)立選自R7a的取代基取代,并且每個(gè)任選被至多5個(gè)碳原子環(huán)成員上的獨(dú)立選自R7的取代基以及氮原子環(huán)成員上的獨(dú)立選自R12的取代基取代;每個(gè)R7a獨(dú)立地為 Z3TA、 Z3TN或 Z3TP;每個(gè)Z3獨(dú)立地為直接鍵、O、NR22、C(=O)、C(=S)、S(O)m、CHR20、 CHR20 CHR20 、 CR24=CR27 、 OCHR20 或 CHR20O ;每個(gè)TA獨(dú)立地為苯基、苯乙炔基或5元至6元雜芳環(huán),每個(gè)任選被至多5個(gè)碳原子環(huán)成員上的獨(dú)立選自R29的取代基取代,并且每個(gè)任選被至多2個(gè)氮原子環(huán)成員上的獨(dú)立選自R22的取代基取代;每個(gè)TN獨(dú)立地為3元至7元非芳族環(huán),所述非芳族環(huán)包含選自C(R29)2、O、S、NR22、 C(R29)=CC(R29) 、 C(R29)=N 、 N=N 、C(=O)、C(=S)、 C=C 、C(=NR23)、S(=O)s(=NR23)f和SiR17R18的環(huán)成員;每個(gè)TP獨(dú)立地為8元至10元芳族或7元至11元非芳族二環(huán)環(huán)系,所述環(huán)系包含選自C(R29)2、O、S、NR22、 C(R29)=CC(R29) 、 C(R29)=N 、 N=N 、C(=O)、C(=S)、 C=C 、C(=NR23)、S(=O)s(=NR23)f和SiR17R18的環(huán)成員;每個(gè)R7獨(dú)立地為鹵素、氰基、羥基、氨基、硝基、C1 C6烷基、C2 C6烯基、C2 C6炔基、C3 C6環(huán)烷基、C4 C10環(huán)烷基烷基、C4 C10烷基環(huán)烷基、C5 C10烷基環(huán)烷基烷基、C6 C14環(huán)烷基環(huán)烷基、 C1 C6鹵代烷基、C2 C6鹵代烯基、C2 C6鹵代炔基、C3 C6鹵代環(huán)烷基、C1 C4烷氧基、C1 C4鹵代烷氧基、C1 C4烷硫基、C1 C4鹵代烷硫基、C1 C4烷基亞磺酰基、C1 C4烷基磺?;?、C1 C4鹵代烷基亞磺?;1 C4鹵代烷基磺?;?、C1 C4烷基氨基、C2 C8二烷基氨基、C3 C6環(huán)烷基氨基、C2 C4烷氧基烷基、C1 C4羥基烷基、C2 C4烷基羰基、C2 C6烷氧基羰基、C2 C6烷基羰氧基、C2 C6烷基羰硫基、C2 C6烷基氨基羰基、C3C8二烷基氨基羰基或C3 C6三烷基甲硅烷基;或者R5和R7與連接R5和R7的原子合在一起形成任選被取代的5元至7元環(huán),所述5元至7元環(huán)包含選自碳原子和任選至多3個(gè)雜原子的環(huán)成員,所述雜原子選自至多1個(gè)O、至多1個(gè)S和至多1個(gè)N,并且所述環(huán)包含至多3個(gè)選自C(=O)、C(=S)、S(=O)s(=NR23)f和SiR17R18的環(huán)成員;每個(gè)R12獨(dú)立地為H、C1 C3烷基、C1 C3烷基羰基、C1 C3烷氧基或C1 C3烷氧基羰基;R15為H、鹵素、氰基、羥基、 CHO、C1 C4烷基、C2 C4烯基、C2 C4炔基、C1 C4鹵代烷基、C2 C4鹵代烯基、C2 C4鹵代炔基、C2 C4烷氧基烷基、C2 C4烷硫基烷基、C2 C4烷基亞磺?;榛2 C4烷基磺?;榛?、C2 C4烷基羰基、C2 C4鹵代烷基羰基、C2 C5烷氧基羰基、C3 C5烷氧基羰基烷基、C2 C5烷基氨基羰基、C3 C5二烷基氨基羰基、C1 C4烷氧基、C1 C4鹵代烷氧基、C1 C4烷硫基、C1 C4鹵代烷硫基、C1 C4烷基亞磺?;1 C4鹵代烷基亞磺?;1 C4烷基磺?;駽1 C4鹵代烷基磺酰基;R16為H、C1 C4烷基、C2 C4烯基、C2 C4炔基、C1 C4鹵代烷基、C2 C4鹵代烯基、C2 C4鹵代炔基、C2 C4烷氧基烷基、C2 C4烷硫基烷基、C2 C4烷基亞磺?;榛?、C2 C4烷基磺?;榛?、C2 C4烷基羰基、C2 C4鹵代烷基羰基、C2 C5烷氧基羰基、C3 C5烷氧基羰基烷基、C2 C5烷基氨基羰基、C3 C5二烷基氨基羰基、C1 C4烷基磺?;駽1 C4鹵代烷基磺?;?;R17和R18各自獨(dú)立地為C1 C5烷基、C2 C5烯基、C2 C5炔基、C3 C5環(huán)烷基、C3 C6鹵代環(huán)烷基、C4 C10環(huán)烷基烷基、C4 C7烷基環(huán)烷基、C5 C7烷基環(huán)烷基烷基、C1 C5鹵代烷基、C1 C5烷氧基或C1 C5鹵代烷氧基;R20、R22、R24和R27各自獨(dú)立地為H、C1 C4烷基或C1 C4鹵代烷基;每個(gè)R21獨(dú)立地為H、C1 C6烷基、C1 C6鹵代烷基、C3 C8環(huán)烷基、C2 C6烷基羰基、C2 C6鹵代烷基羰基、C2 C6烷氧基羰基或C2 C6鹵代烷氧基羰基;每個(gè)R23獨(dú)立地為H、氰基、C1 C6烷基、C1 C6鹵代烷基、C3 C8環(huán)烷基、C3 C8鹵代環(huán)烷基、C1 C6烷氧基、C1 C6鹵代烷氧基、C1 C6烷基氨基、C2 C8二烷基氨基、C1 C6鹵代烷基氨基或苯基;每個(gè)R25獨(dú)立地為H、C1 C6烷基、C1 C6鹵代烷基、C3 C8環(huán)烷基、C2 C6烷基羰基、C2 C6鹵代烷基羰基、C2 C6烷氧基羰基或C2 C6鹵代烷氧基羰基;每個(gè)R26獨(dú)立地為C1 C6烷基、C1 C6鹵代烷基、C3 C8環(huán)烷基、C2 C6烷基羰基、C2 C6鹵代烷基羰基、C2 C6烷氧基羰基、C2 C6鹵代烷氧基羰基或 Z4Q;每個(gè)Z4獨(dú)立地為O、C(=O)、S(O)m或CHR20;R28為H、鹵素、氰基、C1 C4烷基、C1 C4鹵代烷基、C2 C4烷氧基烷基、C2 C4烷基羰基、C2 C4烷氧基羰基、C2 C3烷基氨基羰基或C3 C6二烷基氨基羰基;每個(gè)R29獨(dú)立地為H、鹵素、氰基、羥基、氨基、硝基、 CHO、 C(=O)OH、 C(=O)NH2、 SO2NH2、 C(=S)NH2、 C(=O)NHCN、 C(=O)NHOH、 SH、 SO2NHCN、 SO2NHOH、 OCN、 SCN、 SF5、 NHCHO、 NHNH2、 N3、 NHOH、 NHCN、 NHC(=O)NH2、 N=C=O、 N=C=S、C1 C6烷基、C2 C6烯基、C2 C6炔基、C1 C6鹵代烷基、C2 C8烷基羰基、C2 C8鹵代烷基羰基、C2 C8烷氧基羰基、C4 C10環(huán)烷氧基羰基、C5 C12環(huán)烷基烷氧基羰基、C2 C8烷基氨基羰基、C3 C10二烷基氨基羰基、C2 C6鹵代烯基、C2 C6鹵代炔基、C3 C8環(huán)烷基、C3 C8鹵代環(huán)烷基、C4 C10烷基環(huán)烷基、C4 C10環(huán)烷基烷基、C6 C14環(huán)烷基環(huán)烷基、C4 C10鹵代環(huán)烷基烷基、C5 C12烷基環(huán)烷基烷基、C3 C8環(huán)烯基、C3 C8鹵代環(huán)烯基、C2 C8烷氧基烷基、C4 C10環(huán)烷氧基烷基、C3 C10烷氧基烷氧基烷基、C2 C8烷硫基烷基、C2 C8烷基亞磺?;榛?、C2 C8烷基磺?;榛?、C2 C8烷基氨基烷基、C3 C10二烷基氨基烷基、C2 C8鹵代烷基氨基烷基、C4 C10環(huán)烷基氨基烷基、C4 C10環(huán)烷基羰基、C4 C10環(huán)烷基氨基羰基、C2 C7氰基烷基、C1 C6羥基烷基、C4 C10環(huán)烯基烷基、C2 C8鹵代烷氧基烷基、C2 C8烷氧基鹵代烷基、C2 C8鹵代烷氧基鹵代烷基、C4 C10鹵代環(huán)烷氧基烷基、C4 C10環(huán)烯氧基烷基、C4 C10鹵代環(huán)烯氧基烷基、C3 C10二烷氧基烷基、C4 C12三烷氧基烷基、C3 C8烷氧基烯基、C3 C8烷氧基炔基、C3 C10鹵代二烷基氨基烷基、C5 C12環(huán)烷基(烷基)氨基烷基、C2 C8烷基(硫代羰基)、C3 C10烷氧基烷基羰基、C3 C10烷氧基羰基烷基、C2 C8鹵代烷氧基羰基、C3 C10烷氧基烷氧基羰基、C2 C8(烷硫基)羰基、C2 C8烷氧基(硫代羰基)、C2 C8烷硫基(硫代羰基)、C2 C8烷基氨基(硫代羰基)、C3 C10二烷基氨基(硫代羰基)、C3 C10烷氧基(烷基)氨基羰基、C2 C8烷基磺?;被驶?、C2 C8鹵代烷基磺?;被驶2 C8烷基脒基、C3 C10二烷基脒基、C1 C6烷氧基、C1 C6鹵代烷氧基、C2 C8烷基羰氧基、C1 C6烷硫基、C1 C6鹵代烷硫基、C1 C6烷基亞磺酰基、C1 C6鹵代烷基亞磺?;1 C6烷基磺?;?、C1 C6鹵代烷基磺?;?、C1 C6烷基氨基磺?;?、C2 C8二烷基氨基磺?;?、C3 C10三烷基甲硅烷基、C3 C8環(huán)烷氧基、C3 C8鹵代環(huán)烷氧基、C4 C10環(huán)烷基烷氧基、C2 C6烯氧基、C2 C6鹵代烯氧基、C2 C6炔氧基、C3 C6鹵代炔氧基、C2 C8烷氧基烷氧基、C2 C8鹵代烷基羰氧基、C4 C10環(huán)烷基羰氧基、C3 C10烷基羰基烷氧基、C3 C8環(huán)烷硫基、C3 C8環(huán)烷基磺酰基、C3 C8環(huán)烯氧基、C3 C8鹵代環(huán)烯氧基、C2 C8鹵代烷氧基烷氧基、C2 C8烷氧基鹵代烷氧基、C2 C8鹵代烷氧基鹵代烷氧基、C3 C10烷氧基羰基烷氧基、C2 C8烷基(硫代羰基)氧基、C2 C8烷基羰硫基、C2 C8烷基(硫代羰基)硫基、C3 C8環(huán)烷基亞磺?;?、C3 C10鹵代三烷基甲硅烷基、C1 C6烷基氨基、C2 C8二烷基氨基、C2 C8烷基羰基氨基、C1 C6烷基磺?;被?、C1 C6鹵代烷基氨基、C2 C8鹵代二烷基氨基、C3 C8環(huán)烷基氨基、C2 C8鹵代烷基羰基氨基、C1 C6鹵代烷基磺?;被4 C10環(huán)烷基烷基氨基、C4 C10環(huán)烷基(烷基)氨基、C3 C10烷氧基羰基烷基氨基、C1 C6烷氧基氨基、C1 C6鹵代烷氧基氨基、C4 C12二烷基酰亞胺基、C2 C8烷氧基羰基氨基、C2 C8鹵代烷氧基羰基氨基、C2 C8烷基氨基羰基氨基、C3 C10二烷基氨基羰基氨基、C3 C10烷基氨基羰基(烷基)氨基、C4 C12二烷基氨基羰基(烷基)氨基、C2 C8烷基氨基(硫代羰基)氨基、C3 C10二烷基氨基(硫代羰基)氨基、C3 C10烷基氨基(硫代羰基)烷基氨基或C4 C12二烷基氨基(硫代羰基)烷基氨基;R30和R31各自獨(dú)立地為C1 C6烷基、C3 C6烯基、C3 C6炔基、C1 C6鹵代烷基、C3 C6鹵代烯基、C3 C6鹵代炔基、C3 C6環(huán)烷基、C3 C6鹵代環(huán)烷基、C4 C8烷基環(huán)烷基、C4 C8環(huán)烷基烷基、C4 C8鹵代環(huán)烷基烷基、C5 C8烷基環(huán)烷基烷基、C2 C6烷氧基烷基、C4 C8環(huán)烷氧基烷基、C3 C6烷氧基烷氧基烷基、C2 C6烷硫基烷基、C2 C6烷基亞磺酰基烷基、C2 C6烷基磺酰基烷基、C2 C6烷基氨基烷基、C3 C6二烷基氨基烷基、C2 C6鹵代烷基氨基烷基、C4 C8環(huán)烷基氨基烷基、C2 C6烷基羰基、C2 C6鹵代烷基羰基、C4 C8環(huán)烷基羰基、C2 C6烷氧基羰基、C2 C6烷基氨基羰基、C3 C8二烷基氨基羰基或C4 C8環(huán)烷基氨基羰基;R32為H、氰基、羥基、氨基、C1 C6烷基、C3 C6烯基、C3 C6炔基、C1 C6鹵代烷基、C3 C6鹵代烯基、C3 C6鹵代炔基、C3 C6環(huán)烷基、C4 C8環(huán)烷基烷基、C2 C6烷氧基烷基、C1 C6烷氧基、C1 C6鹵代烷氧基、C1 C6烷基磺?;?、C1 C6鹵代烷基磺?;?、C2 C6烷基羰基、C2 C6鹵代烷基羰基、C1 C6烷基氨基、C2 C8二烷基氨基、C1 C6鹵代烷基氨基或C2 C8鹵代二烷基氨基;R33為H、C1 C6烷基、C3 C6烯基、C3 C6炔基、C1 C6鹵代烷基或C3 C6環(huán)烷基;或R32和R33合在一起作為 (CH2)4 、 (CH2)5 或 (CH2)2O(CH2)2 ;d為1或2;每個(gè)m獨(dú)立地為0、1或2;n為0、1或2;和s在S(=O)s(=NR23)f的每種情況下,s和f獨(dú)立地為0、1或2,前提條件是s與f之和為1或2;前提條件是(i)當(dāng)Z6為直接鍵,并且A為CHR15或NR16時(shí),則R1b不是任選被取代的苯基、任選被取代的萘基或任選被取代的5元至6元雜芳環(huán);(ii)當(dāng)A為C(=O)時(shí),則E為E 2,Z6為直接鍵并且W為O;并且(iii)當(dāng)E為E 3,R1c為未取代的苯基,X為X1,并且包含X的環(huán)是飽和的,G為在2 位與X連接并且在4 位與式1中Z1連接的未取代的噻唑環(huán),Z7為直接鍵,A為CHR15,R15為H,d為2,并且J為在4 位與Z1連接并且在5 位被甲基取代并且在其3 位被間位取代的苯基取代的異唑環(huán)時(shí),則Z1為O、C(=O)、S(O)m、CHR20或NR21。FPA00001205398800011.tif,FPA00001205398800012.tif,FPA00001205398800021.tif,FPA00001205398800101.tif
2.每個(gè)R7獨(dú)立地為鹵素、氰基、羥基、氨基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C64環(huán)烷基、C4-C10環(huán)烷基烷基、C4-C10烷基環(huán)烷基、C5-C10烷基環(huán)烷基烷基、C6-C14環(huán)烷基環(huán)烷 基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4 鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4烷基亞磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4 鹵代烷基亞磺?;?、C1-C4鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、C2-C8 二烷基氨基、C3-C6環(huán)烷基 氨基、C2-C4烷氧基烷基、C1-C4羥基烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰氧 基、C2-C6烷基羰硫基、C2-C6烷基氨基羰基、C3C8 二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基; 或者R5和R7與連接R5和R7的原子合在一起形成任選被取代的5元至7元環(huán),所述5元至 7元環(huán)包含選自碳原子和任選至多3個(gè)雜原子的環(huán)成員,所述雜原子選自至多1個(gè)0、至多 1個(gè)S和至多1個(gè)N,并且所述環(huán)包含至多3個(gè)選自C( = 0)、C( = S)、S( = 0)s( = NR23)f 和SiR17R18的環(huán)成員;每個(gè)R12獨(dú)立地為H、C1-C3烷基、C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基或C1-C3烷氧基羰基; R15為H、鹵素、氰基、羥基、-CHCKC1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4 鹵代烯基、C2-C4鹵代炔基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4烷硫基烷基、C2-C4烷基亞磺?;榛?C2-C4烷基磺?;榛2-C4烷基羰基、C2-C4鹵代烷基羰基、c2-c5烷氧基羰基、C3-C5烷氧基 羰基烷基、C2-C5烷基氨基羰基、C3-C5 二烷基氨基羰基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4 烷硫基、C1-C4商代烷硫基、C1-C4烷基亞磺?;1-C4商代烷基亞磺?;1-C4烷基磺?;?或C1-C4鹵代烷基磺?;?;R16為H、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鹵代烯基、C2-C4鹵代 炔基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4烷硫基烷基、C2-C4烷基亞磺?;榛?、C2-C4烷基磺?;榛?、 C2-C4烷基羰基、C2-C4鹵代烷基羰基、c2-c5烷氧基羰基、C3-C5烷氧基羰基烷基、C2-C5烷基氨 基羰基、C3-C5 二烷基氨基羰基、C1-C4烷基磺?;駽1-C4鹵代烷基磺?;?;R17和R18各自獨(dú)立地為C1-C5烷基、C2-C5烯基、C2-C5炔基、C3-C5環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán) 焼基、C4_C10 環(huán)烷基烷基、C4-C7烷基環(huán)烷基、C5-C7烷基環(huán)烷基烷基、C1-C5商代烷基、C1-C5烷 氧基或C1-C5鹵代烷氧基;R20、R22、R24和R27各自獨(dú)立地為H、C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基;每個(gè)R21獨(dú)立地為H、 C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6鹵代烷基羰基、C2-C6烷氧基 羰基或C2-C6商代烷氧基羰基;每個(gè)R23獨(dú)立地為H、氰基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、 C1-C6烷氧基X1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷基氨基、C2-C8 二烷基氨基、C1-C6鹵代烷基氨基或苯 基;每個(gè)R25獨(dú)立地為HaC1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6鹵 代烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基或C2-C6商代烷氧基羰基;每個(gè)R26獨(dú)立地為C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6鹵代 烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6商代烷氧基羰基或-Z4Q ; 每個(gè)Z4獨(dú)立地為0、C ( = 0)、S (0) m或CHR2q ;R28為H、鹵素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4 烷氧基羰基、C2-C3烷基氨基羰基或C3-C6 二烷基氨基羰基;每個(gè)R29獨(dú)立地為H、鹵素、氰基、羥基、氨基、硝基、-CH0、-C( = 0)0H、-C( = 0)NH2、-SO2NH2、-C ( = S) NH2、-C ( = 0) NHCN、-C ( = 0) NHOH、_SH、-SO2NHCN, -SO2NHOH, -0CN、-SCN、-SF5、-NHCHO、-NHNH2、-N3、-NHOH、-NHCN、-NHC( = 0)NH2、-N = C = 0,-N = C = SX1-C6 燒基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6商代燒基、C2-C8燒基羰基、C2-C8商代燒基羰基、C2-C8燒 氧基羰基、C4-C10環(huán)烷氧基羰基、C5-C12環(huán)烷基烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、C3-C10 二烷 基氨基羰基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C4-Cltl烷基環(huán) 烷基、C4-Cltl環(huán)烷基烷基、C6-C14環(huán)烷基環(huán)烷基、C4-C10商代環(huán)烷基烷基、C5-C12烷基環(huán)烷基烷 基、C3-C8環(huán)烯基、C3-C8鹵代環(huán)烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-Cltl環(huán)烷氧基烷基、C3-Cltl烷氧基烷 氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亞磺酰基烷基、C2-C8烷基磺?;榛?、C2-C8烷基氨環(huán)烷基氨基烷基、C4-Cltl環(huán)烷基羰基、C4-Cltl環(huán)烷基氨基羰基、C2-C7氰基烷基、C1-C6羥基烷基、C4-Cltl環(huán)烯基烷基、C2-C8 鹵代烷氧基烷基、C2-C8烷氧基鹵代烷基、C2-C8鹵代烷氧基鹵代烷基、c4-c1(1鹵代環(huán)烷氧基烷 基、C4-Cltl環(huán)烯氧基烷基、C4-Cltl商代環(huán)烯氧基烷基、C3-Cltl 二烷氧基烷基、C4-C12三烷氧基烷 基、C3-C8烷氧基烯基、C3-C8烷氧基炔基、C3-Cltl鹵代二烷基氨基烷基、C5-C12環(huán)烷基(烷基) 氨基烷基、C2-C8烷基(硫代羰基),C3-C10烷氧基烷基羰基、C3-Cltl烷氧基羰基烷基、C2-C8鹵 代烷氧基羰基、C3-Cltl烷氧基烷氧基羰基、C2-C8 (烷硫基)羰基、C2-C8烷氧基(硫代羰基)、 C2-C8烷硫基(硫代羰基)、C2-C8烷基氨基(硫代羰基)、C3-C10 二烷基氨基(硫代羰基)、 C3-C10烷氧基(烷基)氨基羰基、C2-C8烷基磺?;被驶?、C2-C8商代烷基磺?;被?基、C2-C8烷基脒基、C3-C10 二烷基脒基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、 C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺?;?、C1-C6鹵代烷基亞磺?;?、C1-C6烷基 磺酰基X1-C6鹵代烷基磺?;1-C6烷基氨基磺?;?、C2-C8 二烷基氨基磺?;?、C3-Cltl三烷 基甲硅烷基、C3-C8環(huán)烷氧基、C3-C8鹵代環(huán)烷氧基、C4-C10環(huán)烷基烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6 鹵代烯氧基、C2-C6炔氧基、C3-C6鹵代炔氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8鹵代烷基羰氧基、 C4-C10環(huán)烷基羰氧基、C3-C10烷基羰基烷氧基、C3-C8環(huán)烷硫基、C3-C8環(huán)烷基磺酰基、C3-C8環(huán) 烯氧基、C3-C8鹵代環(huán)烯氧基、C2-C8鹵代烷氧基烷氧基、C2-C8烷氧基鹵代烷氧基、C2-C8鹵代 烷氧基商代烷氧基、C3-Cltl烷氧基羰基烷氧基、C2-C8烷基(硫代羰基)氧基、C2-C8烷基羰硫 基、C2-C8烷基(硫代羰基)硫基、C3-C8環(huán)烷基亞磺?;?、C3-Cltl鹵代三烷基甲硅烷基A1-C6 烷基氨基、C2-C8 二烷基氨基、C2-C8烷基羰基氨基、C1-C6烷基磺?;被1-C6商代烷基氨 基、C2-C8鹵代二烷基氨基、C3-C8環(huán)烷基氨基、C2-C8鹵代烷基羰基氨基、C1-C6鹵代烷基磺酰 基氣基、C4-C10環(huán)烷基烷基氨基、C4-C10環(huán)烷基(烷基)氨基、C3-C10烷氧基羰基烷基氨基、 C1-C6烷氧基氨基、C1-C6鹵代烷氧基氨基、C4-C12 二烷基酰亞胺基、C2-C8烷氧基羰基氨基、 C2-C8商代烷氧基羰基氨基、C2-C8烷基氨基羰基氨基、C3-C10 二烷基氨基羰基氨基、C3-C10烷 基氨基羰基(烷基)氨基、C4-C12 二烷基氨基羰基(烷基)氨基、C2-C8烷基氨基(硫代羰 基)氨基、C3-C10 二烷基氨基(硫代羰基)氨基、C3-C10烷基氨基(硫代羰基)烷基氨基或 C4-C12 二烷基氨基(硫代羰基)烷基氨基;R30和R31各自獨(dú)立地為CfC6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、CfC6鹵代烷基、C3-C6鹵代 烯基、C3-C6鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C4-C8烷基環(huán)烷基、C4-C8環(huán)烷基烷 基、C4-C8商代環(huán)烷基烷基、C5-C8烷基環(huán)烷基烷基、C2-C6烷氧基烷基、C4-C8環(huán)烷氧基烷基、 C3-C6烷氧基烷氧基烷基、C2-C6烷硫基烷基、C2-C6烷基亞磺?;榛?、C2-C6烷基磺?;?基、C2-C6燒基氨基燒基、C3-C6 二燒基氨基燒基、C2-C6商代燒基氨基燒基、C4-C8環(huán)燒基氨基烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6鹵代烷基羰基、C4-C8環(huán)烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基 氨基羰基、C3-C8 二烷基氨基羰基或C4-C8環(huán)烷基氨基羰基;R32為H、氰基、羥基、氨基、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6鹵 代烯基、C3-C6鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C4-C8環(huán)烷基烷基、C2-C6烷氧基烷基、C1-C6烷氧基、 C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6鹵代烷基磺酰基、C2-C6烷基羰基、C2-C6鹵代烷基 羰基、C1-C6烷基氨基、C2-C8 二烷基氨基、C1-C6鹵代烷基氨基或C2-C8鹵代二烷基氨基; R33為H、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6鹵代烷基或C3-C6環(huán)烷基;或 R32 和 R33 合在一起作為“(CH2) 4_、- (CH2) 5-或-(CH2) 20 (CH2) 2_ ; d為1或2 ;每個(gè)m獨(dú)立地為0、1或2 ; η為0、1或2 ;和s在S ( = 0) s ( = NR23) f的每種情況下,s和f獨(dú)立地為0、1或2,前提條件是s與f之 和為1或2 ; 前提條件是⑴當(dāng)Z6為直接鍵,并且A為CHR15或NR16時(shí),則Rlb不是任選被取代的苯基、任選被取 代的萘基或任選被取代的5元至6元雜芳環(huán);( )當(dāng)A為C( = 0)時(shí),則E為E-2,Z6為直接鍵并且W為0;并且 (iii)當(dāng)E為E-3,Rlc;為未取代的苯基,X為X1,并且包含X的環(huán)是飽和的,G為在2-位 與X連接并且在4-位與式1中Z1連接的未取代的噻唑環(huán),Z7為直接鍵,A為CHR15,R15為H, d為2,并且J為在4-位與Z1連接并且在5-位被甲基取代并且在其3-位被間位取代的苯 基取代的異喝唑環(huán)時(shí),則Z1為0、C( = ( ^⑶…⑶!^或·21。 2.權(quán)利要求1的化合物,其中 E 為 E-I 或 E-2 ;G為任選被至多2個(gè)碳環(huán)成員上的選自R3的取代基以及氮環(huán)成員上的選自R11取代基 取代的5元雜環(huán);每個(gè)R3獨(dú)立地為C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基或鹵素; 每個(gè)R11獨(dú)立地為C1-C3烷基;J為J-I至J-82中的一種,其中向左邊伸出的所述鍵與式1中的Z1鍵合,并且鍵合到 所述J環(huán)中的可得碳或氮原子環(huán)成員上;并且χ為0至5的整數(shù);
3.權(quán)利要求2的化合物,其中G為G-I至G-59中的一種,其中向左邊伸出的鍵與X鍵合,而向右邊伸出的鍵與式1中(R29)r ;的Z1鍵合
4.每個(gè) Q 獨(dú)立地為 Q-I、Q-20、Q-32 至 Q-34、Q-45 至 Q-47、Q-60 至 Q-73、Q-76 至 Q-79、 Q-84 至 Q-94 和 Q-98 至 Q-106 ; P為0至3的整數(shù); q為0至1的整數(shù);每個(gè)R7獨(dú)立地為F、Cl、氰基、羥基、甲基或甲氧基; R28為H、鹵素或氰基;R30和R31各自獨(dú)立地選自C1-C6烷基、C3-C4烯基、C3-C4炔基和C1-C4鹵代烷基; R32選自H、氰基、羥基、氨基、C1-C3烷基或C1-C3烷氧基; R33選自H或甲基;并且η為0。
5.權(quán)利要求4的化合物,其中G 選自 G-l、G-2、G-15、G-26、G-27、G-36、G-37 和 G-38 ; J 為 J-29 ;X為X1或X2 ;并且包含X的環(huán)是飽和的;Rla 和 RlbIi立地選自示例 1 中的 U-I 至 U-3、U-11、U-13、U-20、U-22、U-23、U-36 至 U-39以及U-50,其中當(dāng)R4連接到碳環(huán)成員上時(shí),所述R4選自R4a,并且當(dāng)R4連接到氮環(huán)成 員上時(shí),所述R4選自R4b,并且k為0、1或2 ;或C3-C5烷基、C3-C5烯基、C3-C5鹵代烷基、C3-C5 鹵代烯基、C2-C4商代烷硫基烷基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4商代烷氧基烷基、C2-C4烷硫基烷 基、C2-C4烷基氨基烷基、C2-C3烷基羰氧基、C2-C3鹵代烷基羰氧基、C2-C4烷氧基、C2-C4鹵代 烷氧基、C2-C4烷硫基、C2-C4烷基氨基或C2-C3烷基羰基氨基;每個(gè)R5獨(dú)立地為H、鹵素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷 氧基或-Z2Q;Q 選自 Q-l、Q-45、Q-63、Q-64、Q-65、Q-68、Q-69、Q-70、Q-71、Q-72、Q-73、Q-76、Q-78、 Q-79、Q-84、Q-85、Q-98、Q-99、Q-100 和 Q-101 至 Q-106 ; R28為Cl、F或氰基; R30和R31各自獨(dú)立地選自C1-C4烷基; R32為H、氰基、羥基、C1-C2烷基或C1-C2烷氧基;并且 R33 為 H。
6.權(quán)利要求5的化合物,其中G 選自 G-l、G-2、G-15、G-26 和 G-36 ; J為J-29-1至J-29-60中的任何一種
7.4-[4-[5-(2-氰基苯基)-4,5- 二氫-3-異〃惡唑基]_2_噻唑基]-N-(2,5- 二甲基苯 基)-1_哌啶甲亞胺酸甲酯、和4- [4- (4,5- 二氫-5-苯基-3-異噴唑基)-2-噻唑基]-N- (2,5- 二甲基苯基)-1-哌 啶甲脒。
8.權(quán)利要求1的化合物,其中A為C(= 0)。
9.權(quán)利要求1的化合物,其中A為CHR15或NR16。
10.用于控制由卵菌綱植物病原真菌引起的植物病害的方法,所述方法包括向所述植 物或其部分,或向所述植物種子或秧苗施用殺真菌有效量的權(quán)利要求1的化合物。
11.殺真菌組合物,所述殺真菌組合物包含(1)權(quán)利要求1的化合物;和(2)至少一種 其他殺真菌劑。
12.殺真菌組合物,所述殺真菌組合物包含(1)殺真菌有效量的權(quán)利要求1的化合物; 和(2)至少一種附加組分,所述附加組分選自表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑。
全文摘要
本發(fā)明公開了式1的化合物,包括其所有的幾何和立體異構(gòu)體、N-氧化物和鹽,其中E、R2、G、Z1、J和n如公開中所定義。還公開了包含式1的化合物的組合物以及用于控制由病原真菌引起的植物病害的方法,所述方法包括施用有效量的本發(fā)明的化合物或組合物。
文檔編號(hào)C07D417/14GK101970432SQ200980105521
公開日2011年2月9日 申請(qǐng)日期2009年1月22日 優(yōu)先權(quán)日2008年1月25日
發(fā)明者B·卡米雷迪, M·A·哈納甘, R·J·帕斯泰里 申請(qǐng)人:杜邦公司
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