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有機(jī)光電裝置和顯示裝置的制造方法_3

文檔序號(hào):9913298閱讀:來源:國知局
啉基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的喹唑啉基、 經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吖啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的啡啉基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吩嗪基、經(jīng) 取代或未經(jīng)取代的咪唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的四唑基、經(jīng)取 代或未經(jīng)取代的噁二唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的噁三唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的噻三唑基、 經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并咪唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并三唑基或其組合。
[0119] ET可以是族群1中的取代基中的一個(gè)。
[0120] [族群 1]
[0121]
[0122] 在族群1中,R5和R 6與上文所描述的相同。
[0123] X1可以是例如族群2中所列的取代基中的一個(gè)。
[0124] [族群 2]
[0125]
[0126]
[0127] 由化學(xué)式2表示的部分可以例如由化學(xué)式2-1到化學(xué)式2-3中的一個(gè)表示,但不 限于此。
[0128]
[化學(xué)式2-1][化學(xué)式2-2][化學(xué)式2-3]
[0129]
[0130] 在由化學(xué)式3表示的部分中,Ar1可以是例如經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基、經(jīng)取代或 未經(jīng)取代的聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三聯(lián)苯基(terphenyl group)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代 的萘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的蒽基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咔唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并 呋喃基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并噻吩基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的 二苯并呋喃基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并噻吩基或其組合。
[0131] X2可以是例如族群3中所列的取代基中的一個(gè),但不限于此。
[0132] [族群 3]
[0133]
[0134] 第一化合物可以是例如族群4中所列的取代基中的一個(gè),但不限于此。
[0135] [族群 4]
[0136]
[0137] 在族群4中,X1和X 2與上文所描述的相同。
[0138] 在一個(gè)實(shí)施例中,本發(fā)明的第一化合物可以是族群4中所列的取代基中的一個(gè),X1 是 ^Y1-ET, X2是 *-Y 2-Ar\
[0139] Y1以及Y2各自獨(dú)立地是單鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30亞芳基或其組合,
[0140] Ar1是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代 的三聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的四聯(lián)苯基(quaterphenyl group)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的 萘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并呋喃基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并噻吩基、經(jīng)取代或未 經(jīng)取代的芴基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咔唑基,
[0141] ET由化學(xué)式Ia表示,
[0142] [化學(xué)式 la]
[0143]
[0144] 在化學(xué)式Ia中,
[0145] X 是 N、C 或 CRa,
[0146] 至少一個(gè)X是N,
[0147] R5、R6以及R 3各自獨(dú)立地是氫、氘、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的Cl到C20烷基、經(jīng)取代或 未經(jīng)取代的C6到C30芳基或其組合,以及
[0148] *是連接點(diǎn)。
[0149] 第一化合物可以是例如族群5中所列的化合物中的一個(gè),但不限于此。
[0150] [族群 5]
[0151]

















[0173] 在化學(xué)式4中,
[0174] Y3是單鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30亞芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30 亞雜芳基或其組合,
[0175] Ar2是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳基 或其組合,
[0176] R7到Rw各自獨(dú)立地是氫、氘、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的Cl到C20烷基、經(jīng)取代或未經(jīng) 取代的C6到C50芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C50雜芳基或其組合,以及
[0177] R7到R 以及Ar 2中的至少一個(gè)包含經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三亞苯基或經(jīng)取代或未 經(jīng)取代的咔唑基。
[0178] 第二化合物可以例如由化學(xué)式4-1到化學(xué)式4-III中的至少一個(gè)表示。
[0179]
[0180] 在化學(xué)式4-1到化學(xué)式4-111中,¥'¥'¥6以及¥7各自獨(dú)立地是單鍵、經(jīng)取代或 未經(jīng)取代的C6到C30亞芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30亞雜芳基或其組合,
[0181] Ar'Ar2b以及Ar 5各自獨(dú)立地是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳基、經(jīng)取代或未 經(jīng)取代的C2到C30雜芳基或其組合,
[0182] R' RSa、R' Rsb、R7到R 10以及R 15到R26各自獨(dú)立地是氫、氘、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的 Cl至Ij C20烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C50芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C50雜芳基 或其組合,以及
[0183] m是整數(shù)0到4中的一個(gè)。
[0184] 化學(xué)式4-1的雙咔唑的中心核心可以是族群6中所列的結(jié)構(gòu)中的一個(gè)。*-Y3a_Ar 2a 和*_f_A,可以是例如族群3中所列的取代基中的一個(gè)。
[0185] [族群 6]

[0189] 在族群3和族群6中,*是連接點(diǎn)。
[0190] 在化學(xué)式4-II中,Ar5可以是例如經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的 聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的萘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的蒽 基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咔唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并呋喃基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯 并噻吩基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并噻吩基、經(jīng)取代或未經(jīng)取 代的二苯并呋喃基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的嘧啶基或其組合。
[0191] 第二化合物具有空穴特征相對(duì)較強(qiáng)的雙極特征并且可以在與第一化合物一起用 于發(fā)射層時(shí)增加電荷迀移率和穩(wěn)定性,并且因此明顯改進(jìn)發(fā)光效率和產(chǎn)品壽命特征。此外, 電荷迀移率可以通過調(diào)節(jié)具有空穴特征的第二化合物與第一化合物之間的比率來控制。
[0192] Ar2可以是例如經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基、經(jīng)取代或 未經(jīng)取代的三聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的萘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的蒽基、經(jīng)取代或未經(jīng) 取代的三亞苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咔唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并呋喃基、經(jīng)取代或 未經(jīng)取代的苯并噻吩基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并呋喃基、經(jīng) 取代或未經(jīng)取代的二苯并噻吩基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的嘧啶 基或其組合。
[0193] 第二化合物可以是例如族群7中所列的化合物中的一個(gè),但不限于此。










[0206] 可以使用第二化合物中的一者或大于一者。
[0207] 確切地說,發(fā)射層32可以同時(shí)包含第一化合物和第二化合物作為主體,并且確切 地說,包含來自排列于族群4中的第一化合物的至少一個(gè)以及來自由化學(xué)式4-1到化學(xué)式 4-III表示的第二化合物的至少一個(gè)。更確切地說,可以包含由族群4中的化學(xué)式5c-l表 示的第一化合物和由化學(xué)式4-1表示的第二化合物。
[0208] 此外,可以例如以約1:10到約10:1的重量比,確切地說以約2:8到約8:2的重量 比、以約3:7到約7:3的重量比、以約4:6到約6:4的重量比以及以約5:5的重量比包含第 一化合物和第二化合物。當(dāng)包含在所述范圍內(nèi)時(shí),可以進(jìn)一步有效地實(shí)現(xiàn)雙極特征,并且同 時(shí)改進(jìn)效率和產(chǎn)品壽命。
[0209] 發(fā)射層32可以除以上第一化合物和第二化合物以外還包含至少一種化合物作為 主體。
[0210] 發(fā)射層32可以還包含摻雜劑。摻雜劑是以少量與主體混合以引起發(fā)光的材料,并 且可以是通過多次激發(fā)到三重態(tài)或超過三重態(tài)而發(fā)光的材料,如金屬絡(luò)合物。摻雜劑可以 是例如無機(jī)化合物、有機(jī)化合物或有機(jī)/無機(jī)化合物,并且可以使用其一種或大于一種類 別。
[0211] 摻雜劑可以是紅色、綠色或藍(lán)色摻雜劑,例如磷光摻雜劑。磷光摻雜劑的實(shí)例可以 是有機(jī)金屬化合物,包含 Ir、Pt、0s、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd 或其組合。 磷光摻雜劑可以是例如由化學(xué)式Z表示的化合物,但不限于此。
[0212] [化學(xué)式Z]
[0213] L2MX
[0214] 在化學(xué)式Z中,M是金屬,并且L和X是相同或不同的,并且是與M形成絡(luò)合化合 物的配體。
[0215] M 可以是例如 Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd 或其組合, 并且L和X可以是例如二齒配體。
[0216] 空穴傳輸輔助層33包含具有相對(duì)較強(qiáng)空穴特征的第三化合物。
[0217] 空穴傳輸輔助層33包含以上第三化合物、減小空穴傳輸層(hole transport layer ;HTL) 31與發(fā)射層32之間的HOMO能級(jí)以調(diào)節(jié)空穴注入特征、抑制空穴在空穴傳輸輔 助層33與發(fā)射層32之間的界面上的積聚,并且因此使激子通過極化子在界面上猝熄的猝 熄現(xiàn)象惡化。因此,裝置可能較不易于劣化而是穩(wěn)定的,并且因此可以具有改進(jìn)的效率和產(chǎn) 品壽命。
[0218] 第三化合物可以是由化學(xué)式5表示的化合物。
[0219] [化學(xué)式5]
[0220]
[0221] 在化學(xué)式5中,
[0222] Rn到R 14各自獨(dú)立地是氫、氘、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的Cl到C30烷基、經(jīng)取代或未經(jīng) 取代的C6到C30芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳基或其組合,
[0223] Y4以及Y 5各自獨(dú)立地是單鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30亞芳基、經(jīng)取代或未 經(jīng)取代的C2到C30亞雜芳基或其組合,
[0224] Ar3以及Ar4各自獨(dú)立地是氫、氘、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的Cl到C30烷基、經(jīng)取代或未 經(jīng)取代的C3到C30環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咔唑 基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并呋喃基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并噻吩基、經(jīng)取代或未經(jīng) 取代的C6到C30芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的Cl到C30烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3 到C40硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的Cl到C30烷基硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30 芳基硫醇基、??素、含??素的基團(tuán)、氰基、羥基、氨基、硝基或其組合,
[0225] η是在0到4范圍內(nèi)的整數(shù),
[0226] 第三化合物可以根據(jù)中間連接基團(tuán)的種類而由化學(xué)式5-1到化學(xué)式5-VII中的一 個(gè)表示。
[0227]

[0229] 在化學(xué)式5-1到化學(xué)式5-VII中,R11到R 14、Y4和Y 'Ar3和Ar 4與上文所描述的相 同。
[0230] Ar3和Ar 4可以各自獨(dú)立地選自族群8中所列的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的基團(tuán)。
[0231] [族群 8]
[0232]
[0233] 在族群8中,*是連接點(diǎn)。
[0234] 第三化合物可以是例如族群9中所列的化合物中的一個(gè),但不限于此。
[0235] [族群 9]
[0236]







[0244] 根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)實(shí)施例,有機(jī)光電裝置可以同時(shí)包含發(fā)射層,所述發(fā)射層同時(shí) 包含具有強(qiáng)電子特征的第一化合物和具有強(qiáng)空穴特征的第二化合物,以及
[0245] 包含第三化合物的空穴傳輸輔助層,所述第三化合物具有足夠的空穴傳輸并且因 此能夠通過降低空穴傳輸層(HTL) 31與發(fā)射層32之間的HOMO能級(jí)調(diào)節(jié)空穴注入特征,以 及強(qiáng)空穴傳輸特征。
[0246] 這些化
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