有機光電裝置和顯示裝置的制造方法
【專利說明】
[0001] 相關(guān)申請的交叉引用
[0002] 本申請要求2014年12月09日在韓國知識產(chǎn)權(quán)局提交的韓國專利申請案第 10-2014-0176175號的優(yōu)先權(quán)和權(quán)益，所述申請案的全部內(nèi)容以引用的方式并入本文中。
技術(shù)領(lǐng)域
[0003] 揭示一種有機光電裝置和顯示裝置。
【背景技術(shù)】
[0004] 有機光電裝置是將電能轉(zhuǎn)換成光能的裝置，并且也是將光能轉(zhuǎn)換成電能的裝置。
[0005] 有機光電裝置可以根據(jù)其驅(qū)動原理如下分類。一種是光電裝置，其中激子由光能 產(chǎn)生，分成電子和空穴并且將所述電子和空穴傳遞到不同電極以產(chǎn)生電能，并且另一種是 發(fā)光裝置，其中將電壓或電流供應(yīng)到電極以由電能產(chǎn)生光能。
[0006] 有機光電裝置的實例可以是有機光電裝置、有機發(fā)光二極管、有機太陽能電池以 及有機感光鼓。
[0007] 其中，有機發(fā)光二極管（organic light emitting diode ;0LED)近來已經(jīng)由于平 板顯示器需求增加而受到關(guān)注。此類有機發(fā)光二極管通過將電流施加到有機發(fā)光材料而將 電能轉(zhuǎn)化成光。其具有在陽極與陰極之間插入有機層的結(jié)構(gòu)。
[0008] 具有較長產(chǎn)品壽命的綠光有機發(fā)光二極管被認(rèn)為是實現(xiàn)較長產(chǎn)品壽命全色顯示 器的關(guān)鍵因素之一。因此，正積極地研究開發(fā)產(chǎn)品壽命長的綠光有機發(fā)光二極管。為了解 決這一問題，本發(fā)明中提供具有高效率和長產(chǎn)品壽命的綠光有機發(fā)光二極管。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0009] -個實施例提供一種能夠?qū)崿F(xiàn)具有高效率的有機光電裝置。另一個實施例提供一 種包含所述有機光電裝置的顯示裝置。
[0010] 根據(jù)一個實施例，有機光電裝置包含面向彼此的陽極和陰極、在所述陽極與所述 陰極之間的發(fā)射層、在所述陽極與所述發(fā)射層之間的空穴傳輸層以及在所述空穴傳輸層與 所述發(fā)射層之間的空穴傳輸輔助層，其中所述發(fā)射層包含第一化合物中的至少一者，所述 第一化合物包含連續(xù)連接的由化學(xué)式1到化學(xué)式3表示的部分，以及所述發(fā)射層包含由化 學(xué)式4表示的第二化合物中的至少一者，并且所述空穴傳輸輔助層包含由化學(xué)式5表示的 第三化合物中的至少一者。
[0011]
[化學(xué)式1] [化學(xué)式2] [化學(xué)式3]
[0012]
[0013] 在化學(xué)式1到化學(xué)式3中，
[0014] X1 是 ^Y1-ET，
[0015] X2 是=K-Y2-Ar1,
[0016] Y1以及Y 2各自獨立地是單鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30亞芳基、經(jīng)取代或未 經(jīng)取代的C2到C30亞雜芳基或其組合，
[0017] Ar1是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳基 或其組合，
[0018] L是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2或C3亞烯基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C20亞芳 基，
[0019] R1到R4各自獨立地是氫、氘、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的Cl到C20烷基、經(jīng)取代或未經(jīng) 取代的C6到C30芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳基或其組合，
[0020] ET由化學(xué)式Ia表示，以及
[0021] *是連接點，
[0022] [化學(xué)式 la]
[0023]
[0024] 其中，在化學(xué)式Ia中，
[0025] X 是 N、C 或 CRa，
[0026] 至少一個X是N，
[0027] R5、R6以及R 3各自獨立地是氫、氘、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的Cl到C20烷基、經(jīng)取代或 未經(jīng)取代的C6到C30芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳基或其組合，以及
[0028] *是連接點，
[0029] [化學(xué)式4]
[0030]
[0031] 其中，在化學(xué)式4中，
[0032] Y3是單鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30亞芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30 亞雜芳基或其組合，
[0033] Ar2是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳基 或其組合，
[0034] R7到Rw各自獨立地是氫、氘、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的Cl到C20烷基、經(jīng)取代或未經(jīng) 取代的C6到C50芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C50雜芳基或其組合，以及
[0035] R7到Riq以及Ar2中的至少一個包含經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三亞苯基（triphenylene group)或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的味唑基（carbazolyl group)，
[0036] [化學(xué)式5]
[0037]
[0038] 其中，在化學(xué)式5中，
[0039] Rn到R 14各自獨立地是氫、氘、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的Cl到C30烷基、經(jīng)取代或未經(jīng) 取代的C6到C30芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳基或其組合，
[0040] Y4以及Y 5各自獨立地是單鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30亞芳基、經(jīng)取代或未 經(jīng)取代的C2到C30亞雜芳基或其組合，
[0041] Ar3以及Ar4各自獨立地是氫、氘、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的Cl到C30烷基、經(jīng)取代或未 經(jīng)取代的C3到C30環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咔唑 基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并呋喃基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并噻吩基、經(jīng)取代或未經(jīng) 取代的C6到C30芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的Cl到C30烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3 到C40硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的Cl到C30烷基硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30 芳基硫醇基、??素、含??素的基團、氰基、羥基、氨基、硝基或其組合，
[0042] η是在0到4范圍內(nèi)的整數(shù)，
[0043] 其中，化學(xué)式1到化學(xué)式5的"經(jīng)取代"是指至少一個氫被氘、鹵素、羥基、氨基、經(jīng) 取代或未經(jīng)取代的Cl到C30胺基、硝基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的Cl到C40硅烷基、Cl到C30 烷基、C3到C30環(huán)烷基、C2到C30雜環(huán)烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、Cl到C20烷 氧基、氟基、Cl到ClO三氟烷基或氰基置換。
[0044] 根據(jù)另一實施例，提供一種包含有機光電裝置的顯示裝置。
[0045] 可以實現(xiàn)具有高效率的有機光電裝置。
【附圖說明】
[0046] 圖1和圖2是顯不根據(jù)一個實施例的有機光電裝置的截面圖。
【具體實施方式】
[0047] 下文中詳細(xì)描述本發(fā)明的實施例。然而，這些實施例是例示性的，本發(fā)明不限于此 并且本發(fā)明是由權(quán)利要求書的范圍定義。
[0048] 在本說明書中，當(dāng)未另外提供定義時，術(shù)語"經(jīng)取代"是指經(jīng)由以下各者中選出的 取代基取代取代基或化合物的至少一個氫：氘、鹵素、羥基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的Cl 至Ij C30胺基、硝基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的Cl到C40硅烷基、Cl到C30烷基、Cl到ClO烷基 硅烷基、C3到C30環(huán)烷基、C2到C30雜環(huán)烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、Cl到C20 烷氧基、氟基、Cl到ClO三氟烷基（如三氟甲基）或氰基。
[0049] 此外，經(jīng)取代的鹵素、羥基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的Cl到C20胺基、硝基、經(jīng)取 代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷基、Cl到C30烷基、Cl到ClO烷基硅烷基、C2到C30環(huán)烷基、 C2到C30雜環(huán)烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、Cl到C20烷氧基、氟基、Cl到ClO三 氟烷基（如三氟甲基）等或氰基中的兩個相鄰取代基可以彼此稠合以形成環(huán)。舉例來說， 經(jīng)取代的C6到C30芳基可以與另一個相鄰的經(jīng)取代的C6到C30芳基稠合以形成經(jīng)取代或 未經(jīng)取代的芴環(huán)。
[0050] 在本說明書中，當(dāng)未另外提供特定定義時，術(shù)語"雜"是指在一種化合物或取代基 中包含1到3個由N、0、S、P以及Si中選出的雜原子并且其余是碳。
[0051] 在本說明書中，當(dāng)未另外提供定義時，"烷基"是指脂肪族烴基。烷基可以是不具有 任何雙鍵或三鍵的"飽和烷基"。
[0052] 烷基可以是Cl到C30烷基。更確切地說，烷基可以是Cl到C20烷基或Cl到ClO 烷基。舉例來說，Cl到C4烷基可以在烷基鏈中具有1到4個碳原子，其可以是由甲基、乙 基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基以及叔丁基中選出。
[0053] 烷基的具體實例可以是甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己 基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基等。
[0054] 在本說明書中，術(shù)語"芳基"是指包含具有形成共輒的p軌道的所有環(huán)元素的取代 基，并且可以是單環(huán)、多環(huán)或稠環(huán)多環(huán)（即，共用相鄰碳原子對的環(huán)）官能團。
[0055] 在本說明書中，術(shù)語"雜環(huán)基"是指在一種環(huán)狀化合物（如芳基、環(huán)烷基、其稠環(huán)或 其組合）中包含至少一個由N、0、S、P以及Si中選出的雜原子并且其余是碳。當(dāng)雜環(huán)基是 稠環(huán)時，雜環(huán)基的全部環(huán)或每一環(huán)都可以包含至少一個雜原子。因此，雜環(huán)基可以是包含雜 芳基的一般概念。
[0056] 更確切地說，經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳基和/或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2 到C30雜環(huán)基可以是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的萘基、經(jīng)取代或未經(jīng) 取代的蒽基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞菲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的稠四苯基、經(jīng)取代或未經(jīng) 取代的芘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的對三聯(lián)苯基（p-terphenyl group)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的間三聯(lián)苯基（m-terphenyl group)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的屈基 (chrysenyl group)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三亞苯基（triphenylenyl group)、經(jīng)取代或未 經(jīng)取代的茈基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的茚基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的呋喃基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代 的噻吩基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡咯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的 咪唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的噁唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的噻 唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的噁二唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的噻二唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的 P比啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的啼啶基（pyrimidinyl group)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡嗪基、 經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并呋喃基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并 噻吩基（benzothiophenyl group)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并咪唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的 吲哚基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的喹啉基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的異喹啉基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的 喹唑啉基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的喹喔啉基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的萘啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代 的苯并噁嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并噻嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吖啶基、經(jīng)取代或未 經(jīng)取代的吩嗪基（phenazinyl group)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吩噻嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代 的吩噁嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咔唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的 二苯并呋喃基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并噻吩基、其組合或其組合的稠環(huán)，但不限于此。
[0057] 在本說明書中，空穴特征是指在施加電場時能夠供給電子并且由于根據(jù)最高占用 分子軌道（highest occupied molecular orbital ;Η0Μ0)能級的導(dǎo)電特征，在陽極中形成 的空穴易于注入發(fā)射層中并且在發(fā)射層中傳輸?shù)奶卣鳌?br>[0058] 此外，電子特征是指在施加電場時能夠接受電子并且由于根據(jù)最低未占用分子軌 道（lowest unoccupied molecular orbital ;LUM0)能級的導(dǎo)電特征，在陰極中形成的電子 易于注入發(fā)射層中并且在發(fā)射層中傳輸?shù)奶卣鳌?br>[0059] 下文描述根據(jù)一個實施例的有機光電裝置。
[0060] 所述有機光電裝置可以是用以將電能轉(zhuǎn)換成光能并且將光能轉(zhuǎn)換成電能的任何 裝置而無特定限制，并且可以是例如有機光電裝置、有機發(fā)光二極管、有機太陽能電池以及 有機感光鼓。
[0061] 本文中，描述了有機發(fā)光二極管作為有機光電裝置的一個實例，但本發(fā)明可以以 相同方式應(yīng)用于其它