專利名稱：低聚噻吩衍生物及其制備方法和應用的制作方法
技術領域：
本發(fā)明涉及有機高分子光電材料技術領域，具體涉及一種低聚噻吩衍生物；本發(fā)明還涉及所述低聚噻吩衍生物的制備方法；本發(fā)明還涉及所述低聚噻吩衍生物在制備太陽能電池器件中的應用。
背景技術：
聚合度及聚合位置可以被控制的、具有確定分子量的高純度低聚噻吩，不僅是研究聚噻吩的“模型”化合物，自身也是一種具有優(yōu)異光、電性能的π電子系共軛化合物。由于其優(yōu)異的光、電性能，近年來，被作為功能性有機材料進行研究和開發(fā)。到目前為止，按照低聚噻吩作為光電信息功能性有機材料的研究開發(fā)目標，設計、合成了各種低聚噻吩衍生物。這些低聚噻吩衍生物主要被用于以下幾方面的研究(1)通過電化學摻雜，研究所得到的離子自由基鹽的導電率同共軛長度的關系。研究結果表明，提高低聚噻吩的共軛長度，導電率也將隨之提高。例如，噻吩的6聚體(6T)的導電率為100-10-1Scm-1，而噻吩的12聚體(4Oc12T)的導電率達到10Scm-1。(2)研究開發(fā)低聚噻吩作為光電轉換材料的光電特性。研究結果顯示出，低聚噻吩是一種非常優(yōu)異的p型半導體材料。(3)研究低聚噻吩作為有機電致發(fā)光材料的發(fā)光特性。
低聚噻吩作為導電材料、光電轉換材料、電致發(fā)光材料等雖然已經(jīng)進行了研究，但目前關于低聚噻吩作為光電轉換材料，其光電轉換效率還比較低，達不到2％。正是由于這個原因，從而限制了低聚噻吩作為光電轉換材料的應用。

發(fā)明內容
本發(fā)明的目的在于針對現(xiàn)有技術存在的問題，提供一種可制備出光電轉換效率高的光電器件的低聚噻吩衍生物；本發(fā)明的目的還在于提供所述低聚噻吩衍生物的制備方法；
本發(fā)明的目的還在于提供所述低聚噻吩衍生物在制備太陽能電池器件中的應用。
本發(fā)明所述的低聚噻吩衍生物的名稱是2，2′5′，2″5″，25，2″″-五噻吩(簡稱5T)，具有如下結構的分子式 其物理參數(shù)如下質譜m/z413(M+)；核磁共振氫譜δ(ppm)＝7.33(s，2H)，7.13(m，4H)，7.02(s，2H)，6.92(s，2H)，6.80(s，2H)；紅外光譜(KBr method，cm-1)3008(νC-H)。
本發(fā)明所述的齊聚噻吩衍生物的制備方法包括如下步驟第一步、在N2的保護下，反應瓶中依次加入鎂片、四氫呋喃溶劑、經(jīng)四氫呋喃溶劑稀釋的2-溴噻吩，攪拌反應6-9小時；；第二步、在N2的保護下，將鎳催化劑加入5，5″-二溴-2，2′5′，2″-三噻吩的四氫呋喃溶液中，然后滴加第一步得到的產(chǎn)物，攪拌反應10-13小時，減壓除去溶劑，得到粗產(chǎn)物，然后用硅膠柱分離。
上述方法對反應物及溶劑的用量沒有嚴格要求，以達到完全反應為宜。
為了提高分離物純度，硅膠柱分離采用的最佳沖洗液是石油醚和甲苯的混合液(石油醚∶甲苯＝4∶1體積比)。
制備2，2′5′，2″5″，25，2″″-五噻吩(簡稱5T)的反應過程可表達如下 本發(fā)明太陽能電池器件的制備方法如下第一步、采用真空蒸鍍的方法，在導電玻璃(ITO)上蒸鍍一層5T，5T的厚度為130-135nm；第二步、采用真空蒸鍍的方法，在5T上蒸鍍一層3，4，9，10-二萘嵌苯四甲酸二酐(PCH)，PCH的厚度為125-130nm；第三步、采用真空蒸鍍的方法，在PCH上蒸鍍一層金屬鋁，鋁的厚度為110-120nm。
制備得到的太陽能電池器件具有如下的物理參數(shù)開路電壓為2.08-2.10V，短路電流為3.38-3.40mA/cm2，填充因子為27.2-27.5％，光電轉換效率為2.46-2.50％本發(fā)明具有如下優(yōu)點和有益效果1、提供了一種新型低聚噻吩衍生物(簡稱5T)，可用于作為太陽能電池材料；2、利用所述的新型低聚噻吩衍生物(簡稱5T)所制備的太陽電池器件，具有高的填充因子和光電轉換效率，分別為27.5％和2.50％。
3、利用所述新型低聚噻吩衍生物(簡稱5T)，提供了太陽能電池器件的制備方法；


圖1是利用所述低聚噻吩衍生物(簡稱5T)所制備的太陽電池器件的電流-電壓曲線；具體實施方式
實施例12，2′5′，2″5″，25，2″″-五噻吩(簡稱5T)的制備第一步、在N2的保護下，反應瓶中依次加入鎂片、四氫呋喃溶劑、經(jīng)四氫呋喃溶劑稀釋的2-溴噻吩，攪拌反應6小時；；第二步、在N2的保護下，將鎳催化劑加入5，5″-二溴-2，2′5′，2″-三噻吩的四氫呋喃溶液中，然后滴加第一步得到的產(chǎn)物，攪拌反應10小時，減壓除去溶劑，得到粗產(chǎn)物，然后用硅膠柱分離。
太陽能電池器件的制備第一步、采用真空蒸鍍的方法，在導電玻璃(ITO)上蒸鍍一層5T，5T的厚度為130nm；第二步、采用真空蒸鍍的方法，在5T上蒸鍍一層3，4，9，10-二萘嵌苯四甲酸二酐(PCH)，PCH的厚度為125nm；第三步、采用真空蒸鍍的方法，在PCH上蒸鍍一層金屬鋁，鋁的厚度為110nm；如圖1所示，制備得到的太陽能電池器件的開路電壓2.10V；短路電流3.40mA/cm2；填充因子27.5％；光電轉換效率2.50％。
實施例22，2′5′，2″5″，25，2″″-五噻吩(簡稱5T)的制備第一步、在N2的保護下，反應瓶中依次加入鎂片、四氫呋喃溶劑、經(jīng)四氫呋喃溶劑稀釋的2-溴噻吩，攪拌反應8小時；；第二步、在N2的保護下，將鎳催化劑加入5，5″-二溴-2，2′5′，2″-三噻吩的四氫呋喃溶液中，然后滴加第一步得到的產(chǎn)物，攪拌反應12小時，減壓除去溶劑，得到粗產(chǎn)物，然后用硅膠柱分離。
太陽能電池器件的制備第一步、采用真空蒸鍍的方法，在導電玻璃(ITO)上蒸鍍一層5T，5T的厚度為132nm；第二步、采用真空蒸鍍的方法，在5T上蒸鍍一層3，4，9，10-二萘嵌苯四甲酸二酐(PCH)，PCH的厚度為128nm；第三步、采用真空蒸鍍的方法，在PCH上蒸鍍一層金屬鋁，鋁的厚度為115nm；如圖1所示，制備得到的太陽能電池器件的開路電壓2.09V；短路電流3.39mA/cm2；填充因子27.4％；光電轉換效率2.48％。
實施例32，2′5′，2″5″，25，2″″-五噻吩(簡稱5T)的制備第一步、在N2的保護下，反應瓶中依次加入鎂片、四氫呋喃溶劑、經(jīng)四氫呋喃溶劑稀釋的2-溴噻吩，攪拌反應9小時；；第二步、在N2的保護下，將鎳催化劑加入5，5″-二溴-2，2′5′，2″-三噻吩的四氫呋喃溶液中，然后滴加第一步得到的產(chǎn)物，攪拌反應13小時，減壓除去溶劑，得到粗產(chǎn)物，然后用硅膠柱分離。
太陽能電池器件的制備第一步、采用真空蒸鍍的方法，在導電玻璃(ITO)上蒸鍍一層5T，5T的厚度為135nm；第二步、采用真空蒸鍍的方法，在5T上蒸鍍一層3，4，9，10-二萘嵌苯四甲酸二酐(PCH)，PCH的厚度為130nm；第三步、采用真空蒸鍍的方法，在PCH上蒸鍍一層金屬鋁，鋁的厚度為120nm；如圖1所示，制備得到的太陽能電池器件的開路電壓2.08V；短路電流3.38mA/cm2；填充因子27.3％；光電轉換效率2.46％。
權利要求
1.一種低聚噻吩衍生物，其特征在于是2，2′5′，2″5″，25，2″″-五噻吩，具有如下結構的分子式 其物理參數(shù)如下質譜m/z 413(M+)；核磁共振氫譜δ(ppm)＝7.33(s，2H)，7.13(m，4H)，7.02(s，2H)，6.92(s，2H)，6.80(s，2H)；紅外光譜(KBr method，cm-1)3008(νC-H)。
2.權利要求1所述低聚噻吩衍生物的制備方法，其特征在于包括如下步驟第一步、在N2的保護下，反應瓶中依次加入鎂片、四氫呋喃溶劑、經(jīng)四氫呋喃溶劑稀釋的2-溴噻吩，攪拌反應6-9小時；；第二步、在N2的保護下，將鎳催化劑加入5，5″-二溴-2，2′5′，2″-三噻吩的四氫呋喃溶液中，然后滴加第一步得到的產(chǎn)物，攪拌反應10-13小時，減壓除去溶劑，得到粗產(chǎn)物，然后用硅膠柱分離。
3.根據(jù)權利要求3所述的方法，其特征在于硅膠柱分離時的沖洗液采用體積比為4∶1的石油醚與甲苯的混合液。
4.一種太陽能電池器件的制備方法，其特征在于包括如下步驟第一步、采用真空蒸鍍的方法，在導電玻璃上蒸鍍一層權利要求1所述的2，2′5′，2″5″，25，2′-五噻吩，其厚度為130-135nm；第二步、采用真空蒸鍍的方法，在2，2′5′，2″5″，25，2′-五噻吩表面蒸鍍一層3，4，9，10-二萘嵌苯四甲酸二酐，其厚度為125-130nm；第三步、采用真空蒸鍍的方法，在3，4，9，10-二萘嵌苯四甲酸二酐表面蒸鍍一層金屬鋁，鋁的厚度為110-120nm。
全文摘要
本發(fā)明涉及新型低噻吩衍生物及其制備方法和應用，所述低聚噻吩衍生物是2，2′∶5′，2″∶5″，2″′∶5″′，2″″－五噻吩；其制備方法包括第一步、在N
文檔編號H01L31/14GK1730477SQ200510036859
公開日2006年2月8日 申請日期2005年8月30日 優(yōu)先權日2005年8月30日
發(fā)明者劉平, 王曉博, 鄧文基 申請人:華南理工大學