著色硬化性組合物、硬化膜、彩色濾光器、彩色濾光器的制造方法、固態(tài)攝影元件、圖像顯 ...的制作方法
【技術領域】
[0001] 本發(fā)明設及一種包含染料作為著色化合物的著色硬化性組合物、硬化膜、彩色濾 光器、彩色濾光器的制造方法、固態(tài)攝影元件、圖像顯示裝置W及Ξ芳基甲燒化合物。
【背景技術】
[0002] 作為制作用于液晶顯示裝置或固態(tài)攝影元件等的彩色濾光器的方法之一，廣泛利 用顏料分散法。作為顏料分散法，有使用將顏料分散于各種感光性組合物而成的著色硬化 性組合物，利用光刻法制作彩色濾光器的方法。所述方法由于含有顏料而對光或熱穩(wěn)定，并 且由于利用光刻法進行圖案化，而可充分地確保位置精度，成為適合制作用于液晶顯示裝 置、有機電致發(fā)光化lectroluminescence，化)顯示裝置等的彩色顯示器用彩色濾光器等的 方法。
[0003] 作為用于制作彩色濾光器的著色化合物，不僅研究了顏料，而且還廣泛研究了染 料等顏料W外的色素化合物。其中，作為染料，已知有化咯亞甲基系染料、喀晚偶氮系染料、 化挫偶氮系染料、咕噸系染料、Ξ芳基甲燒系染料等具有多種多樣的色素母體的化合物(例 如參照專利文獻1~專利文獻6)。其中在專利文獻1~專利文獻3中，介紹了通過Ξ芳基甲燒 系染料而獲得高的鮮明性、耐熱性、堅牢性的技術。
[0004] [現(xiàn)有技術文獻]
[000引[專利文獻]
[0006] [專利文獻1]日本專利特開2012-108469號公報
[0007] [專利文獻2]國際公開W02010-123071號手冊 [000引[專利文獻3]日本專利特開2013-87260號公報
[0009] [專利文獻4]日本專利特開2008-292970號公報
[0010] [專利文獻引日本專利特開2007-039478號公報
[0011][專利文獻6]日本專利第3387541號公報（日本專利特開平6-230210號公報）

【發(fā)明內(nèi)容】

[0012] 發(fā)明要解決的課題
[0013] 若使用染料作為著色化合物，則在利用染料自身的色純度或其色相的鮮艷性，而 可提高圖像顯示時的顯示圖像的色相或亮度的方面有用。然而現(xiàn)狀是，在使用染料的彩色 濾光器的制作時，尚有改良的余地，并在耐熱性、耐溶劑性、電壓保持率等電特性方面要求 進一步的改良。
[0014] 本發(fā)明鑒于所述現(xiàn)有技術而成。即，本發(fā)明的課題是提供一種用于形成具有高的 耐熱性、耐溶劑性優(yōu)異、具有高的電壓保持率的彩色濾光器的著色圖案的著色硬化性組合 物。
[0015] 另外，本發(fā)明的課題是提供一種使用本發(fā)明的著色硬化性組合物的能W高亮度實 現(xiàn)對比度高的圖像的顯示的彩色濾光器、及其制造方法、w及使用所述彩色濾光器而成的 能實現(xiàn)良好的畫質(zhì)的顯示的顯示裝置。而且課題是提供一種能用于本發(fā)明的著色硬化性組 合物的制造等的新穎的Ξ芳基甲燒化合物。
[0016] 解決問題的技術手段
[0017] 本發(fā)明者等人為了解決所述課題而進行努力研究，結果發(fā)現(xiàn)，通過在同一分子內(nèi) 具有Ξ芳基甲燒結構與陰離子部位，而具有高的耐熱性，耐溶劑性優(yōu)異，并可達成高的電壓 保持率，從而完成了本發(fā)明。
[0018] 具體而言，利用下述方法<1〉、更優(yōu)選為利用下述方法<2〉~方法<20〉，而解決所述 課題。
[0019] <1〉一種著色硬化性組合物，其含有:在同一分子內(nèi)具有下述通式（1)所示的結構 與下述通式(2)所示的結構的Ξ芳基甲燒化合物；
[0020] [化U
[0021]
[0022] 通式(2A)
[0023] -Li-(通式(2)所示的結構）
[0024] 通式（1)中，Ri~R4分別獨立地表示氨原子、通式（2)所示的結構可取代的烷基、或 通式(2)所示的結構可取代的芳基，R 5~RU分別獨立地表示氨原子、通式(2)所示的結構可 取代的烷基、通式(2A)所示的結構或通式(2)所示的結構，Ari表示可具有取代基的苯基、可 具有取代基的糞基、或可具有取代基的雜芳香族基，運些通式(2)所示的結構或通式(2A)所 示的結構可進一步被取代；
[00巧]通式(2)中，χ?為-S化基時，L表示氣取代亞烷基、或氣取代亞苯基，χ?為-S02NRW時， L表示單鍵、氣取代亞烷基、氣取代亞苯基，RW表示吸電子性基;通式(2A)中，Li表示二價連 結基。
[0026] <2〉一種著色硬化性組合物，其含有:在同一分子內(nèi)具有下述通式（1)所示的結構 與下述通式(2)所示的結構的Ξ芳基甲燒化合物；
[0027] [化2]
[002引
[0029] 通式（1)中，Ri~R4分別獨立地表示氨原子、通式（2)所示的結構可取代的烷基、或 通式(2)所示的結構可取代的芳基，R 5~RU分別獨立地表示氨原子、通式(2)所示的結構可 取代的烷基、或通式(2)所示的結構，Ari表示可具有取代基的苯基、可具有取代基的糞基、 或可具有取代基的雜芳香族基，運些通式(2)所示的結構可進一步被取代；
[0030] 通式(2)中，χ?為-S化基時，L表示氣取代亞烷基、或氣取代亞苯基，χ?為-S02NRW時， L表示單鍵、氣取代亞烷基、氣取代亞苯基，RW表示吸電子性基。
[0031] <3〉根據(jù)<1〉或<2〉所述的著色硬化性組合物，其中RW為面素取代烷基橫酷基、面素 取代芳基橫酷基、面素取代烷基幾基、或面素取代芳基幾基。
[0032] <4〉根據(jù)<1〉至<3〉中任一項所述的著色硬化性組合物，其中通式（1)中，Ari由下述 通式(3)~通式(5)的任一通式表示；
[0033] 「化31
[0034]
[003引通式（3)~通式（5)中，rU~R25分別獨立地表示氨原子、通式（2A)所示的結構、通 式(2)所示的結構可取代的烷基、或通式(2)所示的結構可取代的芳基;*表示與通式（1)中 的碳原子的鍵結部位。
[0036] <5〉根據(jù)<1〉至<3〉中任一項所述的著色硬化性組合物，其中通式（1)中，Ari由下述 通式(3)~通式(5)的任一通式表示；
[0037] [化4]
[003引
[0039] 通式（3)~通式（5)中，RU~R25分別獨立地表示氨原子、通式（2)所示的結構可取 代的烷基、或通式(2)所示的結構可取代的芳基;*表示與通式(1)中的碳原子的鍵結部位。
[0040] <6〉根據(jù)<1〉至巧〉中任一項所述的著色硬化性組合物，其中通式(2)所示的結構在 通式（1)中的R1、R 2、R3及R4、W及Ari的至少一個上進行取代。
[0041] <7〉根據(jù)<1〉至巧〉中任一項所述的著色硬化性組合物，其中通式（1)中的護及rU的 至少一個為通式(2A)所示的結構，及/或通式(2A)所示的結構在Ari上進行取代。
[0042] <8〉根據(jù)<1〉至<7〉中任一項所述的著色硬化性組合物，其中通式(2)所示的結構可 取代的烷基由下述通式(2B)表示，通式(2)所示的結構可取代的芳基由下述通式(2C)表示；
[0043] 通式(2B)
[0044] -亞烷基-L2-通式(2)所示的結構 [004引通式(2B)中，L2表示二價連結基；
[0046] 通式(2C)
[0047] -亞芳基-L3-通式(2)所示的結構 [004引通式(2C)中，L3表示二價連結基。
[0049] <9〉根據(jù)<1〉至<8〉中任一項所述的著色硬化性組合物，其中通式（2)中，乂1由-SO2NSO2R 26、或-S化NC0R2嗦示;其中，R2化R"分別獨立地表示氣取代烷基或氣取代芳基。
[0050] <10〉根據(jù)<1〉至<9〉中任一項所述的著色硬化性組合物，其中通式（2)所示的結構 在通式（1)中的R1、R 2、R3及R4、通式(3)或通式(4)的R"及r14、W及通式(5)的R"的至少一個 上進行取代。
[0051] <11〉根據(jù)<1〉至<9〉中任一項所述的著色硬化性組合物，其中通式（1)中的護、通式 (1)中的Ri 2、通式(3)中的RU及通式(3)中的RM的至少一個為通式(2A)所示的結構。
[0052] <12〉根據(jù)<1〉至<11〉中任一項所述的著色硬化性組合物，其中進一步含有聚合性 化合物與光聚合引發(fā)劑。
[0053] <13〉根據(jù)<1〉至<12〉中任一項所述的著色硬化性組合物，其為彩色濾光器的著色 層形成用途。
[0054] <14〉一種硬化膜，其將根據(jù)<1〉至<13〉中任一項所述的著色硬化性組合物硬化而 成。
[00巧]<1於一種彩色濾光器，其具有根據(jù)<14〉所述的硬化膜。
[0056] <16〉一種彩色濾光器的制造方法，其包括:將根據(jù)<1〉至<13〉中任一項所述的著色 硬化性組合物涂布于基板上而形成著色硬化性組合物層的步驟;將著色硬化性組合物層成 圖案狀地曝光的步驟;W及將未曝光部顯影除去而形成著色圖案的步驟。
[0057] <17〉一種彩色濾光器的制造方法，其包括:將根據(jù)<1〉至<13〉中任一項所述的著色 硬化性組合物涂布于基板上而形成著色硬化性組合物層，并進行硬化而形成著色硬化性組 合物層的步驟;在著色硬化性組合物層上形成光致抗蝕劑層的步驟;通過進行曝光及顯影 而將光致抗蝕劑層圖案化而獲得抗蝕劑圖案的步驟;或將抗蝕劑圖案作為蝕刻掩模而對著 色層進行干式蝕刻的步驟。
[0058] <18〉一種彩色濾光器，其利用根據(jù)<16〉或<17〉所述的彩色濾光器的制造方法而制 造。
[0059] <19〉一種固態(tài)攝影元件或圖像顯示裝置，其具有:根據(jù)<15〉或<18〉所述的彩色濾 光器、或利用根據(jù)<16〉或<17〉所述的彩色濾光器的制造方法而制作的彩色濾光器。
[0060] <20〉一種Ξ芳基甲燒化合物，其由下述式的任一式表示；
[006。[化引
[0062]
[0063] 式中，Et表示乙基，Ph表示苯基。
[0064] 發(fā)明的效果
[0065] 根據(jù)本發(fā)明，可提供一種用于形成具有高的耐熱性、耐溶劑性優(yōu)異、具有高的電壓 保持率的彩色濾光器的著色圖案的著色硬化性組合物。另外，可提供一種使用所述著色硬 化性組合物的彩色濾光器、其制造方法、彩色濾光器。而且，可提供一種能用于本發(fā)明的著 色硬化性組合物的制造等的Ξ芳基甲燒化合物。
【具體實施方式】
[0066] W下，對本發(fā)明的內(nèi)容進行詳細地說明。另外，在本申請說明書中，所謂"~"，W包 含其前后所記載的數(shù)值作為下限值及上限值的含義使用。另外，本發(fā)明中的有機化元件，是 指有機電致發(fā)光元件。
[0067] 另外，在本說明書中，"（甲基)丙締酸醋"表示丙締酸醋及甲基丙締酸醋的兩者或 任一者，"(甲基)丙締酸基"表示丙締酸基及甲基丙締酸基的兩者或任一者，"(甲基)丙締酷 基"表示丙締酷基及甲基丙締酷基的兩者或任一者。
[0068] 另外，在本說明書中，"單量體"與"單體(monomer r同義。本說明書中的單量體與 寡聚物及聚合物相區(qū)別，是指重量平均分子量為2,000W下的化合物。本說明書中，所謂聚 合性化合物，是指具有聚合性官能基的化合物，可為單量體，也可為聚合物。所謂聚合性官 能基，是指參與聚合反應的基團。
[0069] 本發(fā)明中所用的化合物的重量平均分子量及數(shù)量平均分子量的測定方法，可利用 凝膠滲透色譜法(Gel化rmeation C虹omatogra地y，GPC)測定，W利用GPC的測定的聚苯乙 締換算值進行定義。例如可通過使用化C-8220(東曹(Tosoh)(股）制造），使用TSKgel Super AWM-H(東曹（股）制造、6.0mmIDX15.0cm作為管柱，使用lOmmol/L漠化裡N-甲基化咯燒酬 (N-Methyl-Pyrrolidinone，NMP)溶液作為洗脫液而求出。
[0070] 在本說明書中，化學式中的化表示乙基，化表示苯基。
[0071] 本說明書中，"步驟"的用語，不僅是獨立的步驟，而且即便是在無法與其他步驟明 確地區(qū)別時，若可達成所述步驟的所期望的作用，則也包括在本用語中。
[0072] 本發(fā)明鑒于所述狀況而成，目的是提供一種色特性優(yōu)異的著色組合物。
[0073] 另外，本說明書中所記載的"全部固體成分"，表示自著色硬化性組合物的組成除 去有機溶劑的成分的合計。
[0074] <著色硬化性組合物〉
[0075] 本發(fā)明的著色硬化性組合物特征是含有:在同一分子內(nèi)具有通式（1)所示的結構 與通式(2)所示的結構的Ξ芳基甲燒化合物。根據(jù)需要可進一步含有聚合性化合物與光聚 合引發(fā)劑。
[0076] 此處，所謂在同一分子內(nèi)具有，是指通式（1)所示的結構與通式(2)所示的結構經(jīng) 由1個共價鍵、或經(jīng)由2個W上共價鍵及原子而鍵結。本發(fā)明中的Ξ芳基甲燒化合物是被稱 為所謂的甜菜堿結構者，在不脫離本發(fā)明的主旨的范圍內(nèi)，在分子內(nèi)可包含:具有反荷陽離 子的陰離子結構或具有反荷陰離子的陽離子結構。
[OOW]在具有反荷陽離子時，優(yōu)選為與通式(2)所示的結構相對的反荷陽離子，可例示鋼 離子、鐘離子等。
[007引 《Ξ芳基甲燒化合物〉〉
[0079] 本發(fā)明的著色硬化性組合物的特征是含有:在同一分子內(nèi)具有下述通式（1)所示 的結構與下述通式(2)所示的結構的Ξ芳基甲燒化合物。
[0080] [化6]
[0081]
[0082] 通式(2A)
[0083] -Li-(通式(2)所示的結構）
[0084] (通式（1)中，Ri~R4分別獨立地表示氨原子、通式(2)所示的結構可取代的烷基、或 通式(2)所示的結構可取代的芳基，R 5~RU分別獨立地表示氨原子、通式(2)所示的結構可 取代的烷基、通式(2A)所示的結構或通式(2)所示的結構，Ari表示可具有取代基的苯基、可 具有取代基的糞基、或可具有取代基的雜芳香族基，運些通式(2)所示的結構或通式(2A)所 示的結構可進一步被取代。
[0085] 通式(2)中，χ?為-S化基時，L表示氣取代亞烷基、或氣取代亞苯基，χ?為-S02NRW時， L表示單鍵、氣取代亞烷基、氣取代亞苯基，RW表示吸電子性基。通式(2A)中，Li表示二價連 結基。）
[0086] 本發(fā)明中，通過含有在同一分子內(nèi)具有Ξ芳基甲燒結構與陰離子部位的Ξ芳基甲 燒化合物，而具有高的耐熱性、耐溶劑性優(yōu)異、并可達成高的電壓保持率。而且，使用利用此 種組合物而得的彩色濾光器的圖像顯示裝置，可兼具高亮度與高對比度。
[0087] 關于其機制，未必明確，但認為原因是，通過在分子內(nèi)存在陰離子部位，而陰離子 部位與陽離子部位表現(xiàn)出更強的相互作用。