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用于高頻技術(shù)的介晶化合物、液晶介質(zhì)和部件的制作方法_2

文檔序號:9540624閱讀:來源:國知局
[0137] 式X的化合物可有利地按照W下示例性合成來制備(流程式1和2):
[013引
[0139] 流程式I:式X化合物的示例性合成。
[0141] 流程式2 :式X-Ic化合物的示例性合成,其中R具有RiM的含義。
[0142] 式I-Ia化合物可有利地按照W下示例性合成來制備(流程式3-6):
[0143]
[0144]流程式3 :具有對稱端基的式I-I化合物(例如I-la-7至I-la-12)的示例性合 成,其中"環(huán)烷基"也意指環(huán)締基。
[0146] 流程式4:具有對稱端基的式I-I化合物(例如I-la-7、I-la-8、I-la-9和 I-la-11)的示例性合成。
[0147]
[0148]流程式5 :具有不對稱端基的式I-I化合物(例如I-la-7至I-la-12)的示例性 合成,其中"環(huán)烷基"也意指環(huán)締基。
[0150] 流程式6 :具有不對稱端基的式I-I化合物(例如I-la-7至I-la-12)的示例性 合成,其中"環(huán)烷基"也意指環(huán)締基。
[0151] 式I-化化合物可有利地根據(jù)W下通用反應(yīng)流程式(反應(yīng)流程式5-11)得到。其 中參數(shù)L"、Rii、r12和X11如上下文所定義。R具有R11或者R12的含義。
[0153] 流程式7 :具有不對稱取代的式I-I化合物的示例性合成,其中R具有RU的含義。
[0154]
[01巧]流程式8 :具有不對稱取代的式I-I化合物的示例性合成。
[0156] 流程式9-13中顯示了不同取代的中屯、環(huán)的合成。此處苯基烘基可推廣為任何期 望的取代的苯基烘基。
[0157]
[0158] 流程式9 :具有對稱端基的式I-I化合物(例如I-化-I至I-化-4)的示例性合成, 其中R具有Rii的含義。
[0159]
[0160] 流程式10 :具有對稱端基的式I-化-8化合物的示例性合成,其中R具有Rii的含 義。
[0161]
[016引流程式11 :其中X"=Cl、L"=CH3并具有對稱端基的式I-I化合物的示例性合 成,其中R具有Rii的含義。
[0163]
[0164] 流程式12 :其中X"=L11=CH3并具有對稱端基的式I-I化合物的示例性合成, 其中R具有Rii的含義。
[0165]
[0166] 流程式13 :其中X"=L11 =烷基并具有對稱端基的式I-I化合物的示例性合成, 其中R具有Rii的含義并且其中兩個烷基基團(tuán)"烷基"可彼此相同或不同和一個或所有兩個 可為締基。
[0167] 式1-2化合物可有利地按照W下示例性合成來制備(流程式14):
[016引
[0169] 流程式14 :具有不對稱端基的式1-2化合物的示例性合成,其中R相應(yīng)于RU而定 義和R'相應(yīng)于Ri2而定義。
[0170] 式1-3和1-4的化合物可有利地按照W下通用反應(yīng)流程式得到(反應(yīng)流程式15)。
[0172] 流程式15 :具有對稱端基的式1-3和1-4化合物的示例性合成,其中R具有Rii或 R12的含義。
[0173] 除了組分A之外,根據(jù)本發(fā)明的運(yùn)些介質(zhì)優(yōu)選包含選自兩種組分B和C的組分和 任選地另外的組分D和/或組分E。
[0174] 根據(jù)本發(fā)明的運(yùn)些介質(zhì)優(yōu)選包含兩種、=種或者四種,特別優(yōu)選兩種或者=種選 自組分A至E的組分。運(yùn)些介質(zhì)優(yōu)選包含:
[0175]-組分A和組分F,或者
[0176]-組分A和組分D,或者
[0177]-組分A和組分B和組分F和/或組分D和/或組分E。
[017引根據(jù)本發(fā)明的運(yùn)些介質(zhì)優(yōu)選包含組分B且不包含組分C,或者相反。
[0179] 強(qiáng)介電正性組分,組分B,優(yōu)選具有20. 0或者更大、更優(yōu)選25. 0或者更大、特別優(yōu) 選30. 0或者更大且非常特別優(yōu)選40. 0或者更大的介電各向異性。
[0180] 強(qiáng)介電負(fù)性組分,組分C,優(yōu)選具有-7. 0或者更低、更優(yōu)選-8. 0或者更低、特別優(yōu) 選-10. 0或者更低且非常特別優(yōu)選-15. 0或者更低的介電各向異性。
[0181] 在本發(fā)明一個優(yōu)選實(shí)施方式中,組分B包含一種或多種選自式IIA和IIB化合物 的化合物:
[0183]R2I表示各具有1-15個C原子的未氣化烷基或者未氣化烷氧基,或者各具有2-15 個C原子的未氣化締基、未氣化締氧基或者未氣化烷氧基烷基,優(yōu)選烷基,特別優(yōu)選n-燒 基,
[0184] R22表示H,各具有1-5個、優(yōu)選1-3個、特別優(yōu)選3個C原子的未氣化烷基或者未 氣化烷氧基,
[0186] 彼此獨(dú)立且如果它們多次出現(xiàn),運(yùn)些也彼此獨(dú)立地在各自情況下表示
[0187]
[0190] n和m彼此獨(dú)立地表示I或者2,優(yōu)選地
[0191] (n+m)表示3或者4,并特別優(yōu)選地
[0192] n表示2,
[019引 X2表示F、Cl、-CF3或者-OCF3,優(yōu)選F或者Cl,特別優(yōu)選F,
[0194]Y2表示F、Cl、-CF3、-OCFs或者CN,優(yōu)選CN,和
[0195]Z2表示H或者F。
[0196] 式IIA的優(yōu)選化合物是相應(yīng)的子式IIA-I的化合物
[019引其中R2I具有W上給出的含義。
[0199] 優(yōu)選的式IIB化合物是相應(yīng)的子式IIB-I和IIB-2化合物:
[020。 其中R2I、R22和X2具有W上給出的各自含義。
[0202] 在本發(fā)明一個優(yōu)選實(shí)施方式中,組分C包含一種或者多種選自式IIIA和IIIB化 合物的化合物:
[0203]
[0204]其中
[020引R3嘴R 32彼此獨(dú)立地具有W上在式IIA下為R U所示的含義,
[0206] 和優(yōu)選地
[0207] R3嗦示C化Wi或者CH2=CH-(CH2)Z和
[020引 R32表示C mHzmW或者O-C mHz心1或者(CH 2)廣CH =邸2,
[0209] 和其中
[0210] n和m彼此獨(dú)立地表示0-15、優(yōu)選1-7和特別優(yōu)選1-5范圍內(nèi)的整數(shù),和
[0211] Z表示0、1、2、3或者4,優(yōu)選0或者2。
[021引特別地,此處(R3郝R 32)的優(yōu)選組合是佑品。+郝C m&m J和杞&。+1和O-C J。[0213]優(yōu)選的式IIIB化合物為子式IIIB-I和IIIB-2的化合物:
[0215] 其中
[0216] n和m各具有W上為式IIIB給出的含義并優(yōu)選地彼此獨(dú)立地表示1-7范圍內(nèi)的整 數(shù)。
[0217] 在本發(fā)明一個優(yōu)選實(shí)施方式中,組分D包含一種或多種W下式IV的化合物: IV
[0引引其中
[0220] R"和R42彼此獨(dú)立地具有W上在式I下對R11所示的含義之一,
[022。 L"至L44每次出現(xiàn)時在各自情況下彼此獨(dú)立地表示H、具有1-5個C原子的烷基、 F或者Cl,和
[0222] P表示7-14、優(yōu)選8-12和特別優(yōu)選9-10的整數(shù),
[0223] 和優(yōu)選地
[0224] 存在的取代基L"至L44的至少兩個具有不同于H的含義,和
[02幼 R4嗦示C化Wi或者CH2=CH-(CH2)Z,和
[0226]R42表示CmHzmW或者O-CmHzmW或者畑 2)廣CH=吼,
[0227] 和其中
[022引n和m彼此獨(dú)立地表示0-15、優(yōu)選1-7和特別優(yōu)選1-5的整數(shù),和
[0229]Z表示0、1、2、3或者4,優(yōu)選0或者2。
[0230] 在本申請一個優(yōu)選實(shí)施方式中,液晶介質(zhì)額外地包含又一組分,組分E,其優(yōu)選由 一種或者多種選自式V至IX化合物的化合物組成:
[0232] 其中
[0233] 1/嗦示R51 或者X51,
[0234] I/2表示R S2或者X52,
[0235]RSi和R52彼此獨(dú)立地表示H,具有1-17個、優(yōu)選3-10個C原子的未氣化烷基或者 未氣化烷氧基,或者具有2-15個、優(yōu)選3-10個C原子的未氣化締基、未氣化締氧基或者未 氣化烷氧基烷基,優(yōu)選烷基或者未氣化締基,
[023引X5嘴X52彼此獨(dú)立地表示H,F(xiàn),Cl, -CN,-NCS,-SF5,具有1-7個C原子的氣化烷基 或者氣化烷氧基,或者具有2-7個C原子的氣化締基、未氣化或氣化締氧基、或者未氣化或 氣化烷氧基烷基,優(yōu)選氣化烷氧基、氣化締氧基、F或者Cl,和
[023引彼此獨(dú)立地表示
[0242]L"表示R6哺,在Z6哺/或Z62表示反式-CH=CH-或者反式-CF=CF-的情況 下,替代地也表示X61,
[024引L62表示R62和,在Z6哺/或Z6嗦示反式-CH=CH-或者反式-CF=CF-的情況 下,替代地也表示X62,
[0244]RM和R62彼此獨(dú)立地表示H,具有1-17個、優(yōu)選3-10個C原子的未氣化烷基或者 未氣化烷氧基,或者具有2-15個、優(yōu)選3-10個C原子的未氣化締基、未氣化締氧基或者未 氣化烷氧基烷基,優(yōu)選烷基或者未氣化締基,
[024引X6哺X62彼此獨(dú)立地表示F或者Cl, -CN,-NCS,-SF5,具有1-7個C原子的氣化 烷基或烷氧基,或者具有2-7個C原子的氣化締基、締氧基或者烷氧基烷基,或者-NCS,優(yōu) 選-NCS,
[0246]嚴(yán)和Z62之一表示反式-CH=CH-、反式-CF=CF-或者-C三C-并且另一個獨(dú)立 地表示反式-CH=CH-、反式-CF=CF-或者單鍵,優(yōu)選它們之一表示-C=C-或者反式-CH = CH-且另一個表示單鍵,和
[024引彼此獨(dú)立地表示
[0巧引1;嗦示R"或者X",
[0巧引 L72表示R72或者X72,
[0巧4] R"和R72彼此獨(dú)立地表示H,具有1-17個、優(yōu)選3-10個C原子的未氣化烷基或者 未氣化烷氧基,或者具有2-15個、優(yōu)選3-10個C原子的未氣化締基、未氣化締氧基或者未 氣化烷氧基烷基,優(yōu)選烷基或者未氣化締基,
[0巧引 X"和X72彼此獨(dú)立地表示H,F(xiàn),Cl, -CN,-NCS,-SF5,具有1-7個C原子的氣化烷基 或者氣化烷氧基,或者具有2-7個C原子的氣化締基、未氣化或氣化締氧基或者未氣化或氣 化烷氧基烷基,優(yōu)選氣化烷氧基、氣化締氧基、F或者Cl,和
[0巧6] Z"至Z73彼此獨(dú)立地表示反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-C S C-或者單鍵,優(yōu) 選它們的一個或者多個表示單鍵,特別優(yōu)選所有都表示單鍵和
[0巧引彼此獨(dú)立地表示
[0262]RSi和R82彼此獨(dú)立地表示H,具有1-15個、優(yōu)選3-10個C原子的未氣化烷基或者 烷氧基,或者具有2-15個、優(yōu)選3-10個C原子的未氣化締基、締氧基或者烷氧基烷基,優(yōu)選 未氣化烷基或者締基,
[026引 Z8哺Z82之一表示反式-CH=CH-、反式-CF=CF-或者-C三C-和另一個獨(dú)立地 表示反式-CH=CH-、反式-CF=CF-或者單鍵,優(yōu)選它們之一表示-C=C-或者反式-CH=CH-和另一個表示單鍵,和
[026引彼此獨(dú)立地表示
[0267]
[0269] L"表示R91 或者X91,
[0270] L92表示R92或者X92,
[0271]r和R92彼此獨(dú)立地表示H,具有1-15個、優(yōu)選3-10個C原子的未氣化烷基或者 烷氧基,或者具有2-15個、優(yōu)選3-10個C原子的未氣化締基、締氧基或者烷氧基烷基,優(yōu)選 未氣化烷基或者締基,
[027引 X9嘴X92彼此獨(dú)立地表示H,F(xiàn),Cl, -CN,-NCS,-SF5,具有1-7個C原子的氣化烷基 或者氣化烷氧基,或者具有2-7個C原子的氣化締基、未氣化或氣化締氧基或者未氣化或氣 化烷氧基烷基,優(yōu)選氣化烷氧基、氣化締氧基、F或者Cl,和
[0273] Z9I至Z93彼此獨(dú)立地表示反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-C三C-或者單鍵,優(yōu) 選它們的一個或者多個表示單鍵,并特別優(yōu)選所有都表示單鍵,
[027引彼此獨(dú)立地表示
[0277]
[0278]
[0279] 并且其中式IIIA化合物被從式VI化合物中排除。
[0280] 在本發(fā)明一個優(yōu)選實(shí)施方式中,液晶介質(zhì)包含一種或多種式V化合物,其優(yōu)選選 自式V-I至V-3、優(yōu)選式V-I和/或V-2和/或V-3、優(yōu)選式V-I和V-2的化合物,更優(yōu)選主 要地、甚至更優(yōu)選基本上和非常特別優(yōu)選完全由它們組成:
[0282] 其中參數(shù)具有W上對式V所示的各自含義并優(yōu)選地
[0283] R5i表示具有1-7個C原子的未氣化烷基或者具有2-7個C原子的未氣化締基,
[0284] R52表示具有1-7個C原子的未氣化烷基或者具有2-7個C原子的未氣化締基或 者具有1-7個C原子的未氣化烷氧基,
[02財(cái) x5嘴X52彼此獨(dú)立地表示F、Cl、-OCF3、-CFs、-CN、-NCS或者-SFs,優(yōu)選F、Cl、-OCF3 或者-CN。
[0286] 式V-I化合物優(yōu)選選自式V-Ia至V-Id化合物,更優(yōu)選運(yùn)些式V化合物主要地、甚 至更優(yōu)選基本上和非常特別優(yōu)選完全由它們組成:
[0289] 其中參數(shù)具有W上對式V-I所示的各自含義和其中
[0290] Y5I和Y52在各自情況下彼此獨(dú)立地表示H或者F,且優(yōu)選地
[0291] RSi表示烷基或者締基,和 [029引X5I表示F、Cl或者-OCF 3。
[0293]式V-2的化合物優(yōu)選選自式V-2a至V-2g的化合物和/或選自式V-2f和V-2g的 化合物,更優(yōu)選運(yùn)些式V化合物主要地、甚至更優(yōu)選基本上和非常特別優(yōu)選完全由它們組 成:
[0296] 其中在各自情況下,式V-2a化合物被從式V-化和V-2c化合物中排除,式V-化化 合物被從V-2C化合物中排除和式V-2e化合物被從式V-2f化合物中排除,并且
[0297] 其中參數(shù)具有W上對式V-I所示的各自含義,且其中
[0298]Y5I和Y52在各自情況下彼此獨(dú)立地表示H或者F,且優(yōu)選地
[0299]RSi表不烷基或者締基,
[0300] X5嗦示F、Cl或者-OCF3,并且優(yōu)選
[0301]Y5嘴Y52之一表不H且另一個表不H或者F,優(yōu)選同樣地表不H。
[0302] 式V-3化合物優(yōu)選為式V-3a化合物:
V-3a
[0304] 其中參數(shù)具有W上對式V-I所示的各自含義,且其中優(yōu)選地
[030引 X5嗦示F、Cl,優(yōu)選F,
[030引 X52表示F、Cl或者-OCF3,優(yōu)選-OCF3。
[0307] 在本發(fā)明一個甚至更優(yōu)選實(shí)施方式中,式V化合物選自化合物V-Ia至V-Id,優(yōu)選 選自化合物V-Ic和V-Id,更優(yōu)選運(yùn)些式V化合物主要地、甚至更優(yōu)選基本上和非常特別優(yōu) 選完全由它們組成:
[030引式V-Ia化合物優(yōu)選選自式V-Ia-I和V-la-2的化合物,更優(yōu)選運(yùn)些式V化合物主 要地、甚至更優(yōu)選基本上和非常特別優(yōu)選完全由它們組成:
[0309]
[0310] 其中
[031 ^ RSi具有W上所述含義,且優(yōu)選表示C化。4,其中
[031引n表示0-7、優(yōu)選1-5范圍內(nèi)的整數(shù),且特別優(yōu)選3或者7。
[0引引式V-化化合物優(yōu)選式V-化-1的化合物:
陽引引其中
[031引 RSi具有W上所述含義,且優(yōu)選表示C化。4,其中
[0317]n表示0-15、優(yōu)選1-7且特別優(yōu)選1-5范圍內(nèi)的整數(shù)。
[031引式V-Ic化合物優(yōu)選選自式V-Ic-I至V-lc-4的化合物,優(yōu)選選自式V-Ic-I和V-lc-2的化合物,更優(yōu)選運(yùn)些式V化合物主要地、甚至更優(yōu)選基本上和非常特別優(yōu)選完全 由它們組成:
[0321]其中
[032引RSi具有W上所述含義,且優(yōu)選表示C化。+1,其中
[0323]n表示0-15、優(yōu)選1-7和特別優(yōu)選1-5范圍內(nèi)的整數(shù)。
[0324] 式V-Id化合物優(yōu)選選自V-Id-I和V-ld-2的化合物,優(yōu)選式V-ld-2的化合物,更 優(yōu)選運(yùn)些式V化合物主要地、甚至更優(yōu)選基本上和非常特別優(yōu)選完全由它們組成:
[0326] 其中
[0327]RSi具有W上所述含義且優(yōu)選表示C化。+1,其中
[032引 n表示0-15、優(yōu)選1-7和特別優(yōu)選1-5范圍內(nèi)的整數(shù)。
[0329] 式V-2a化合物優(yōu)選選自式V-2a-l和V-2a-2的化合物,優(yōu)選式V-2a-l的化合物, 更優(yōu)選運(yùn)些式V化合物主要地、甚至更優(yōu)選基本上和非常特別優(yōu)選完全由它們組成:
[0331]其中
[03礎(chǔ)r具有W上所述含義且優(yōu)選表示C化或CH2=CH-(CH2) Z,和
[033引R52具有W上所述含義且優(yōu)選表示CmHzmW或O-CmHzmW或者畑2) Z-CH=邸2,且其中
[0334]n和m彼此獨(dú)立地表示0-15、優(yōu)選1-7和特別優(yōu)選1-5范圍內(nèi)的整數(shù),和
[0335] Z表示0、1、2、3或者4,優(yōu)選0或者2。
[0336] (R5哺R52)的優(yōu)選組合,特別是在式V-2a-l的情況下,為(即2。+1和CmHzmJ、(即2。+1 和0-CmH2m4)、(C?=CH-(CH2)z和CmH2m4)、(C?=CH-(CH2)z和0-CmH2mJW及(CnH2nW和 畑2)廣CH=邸2)。
[0337] 優(yōu)選的式V-化化合物為式V-化-1化合物:
[0339] 其中
[0340] Rsi具有W上所述含義且優(yōu)選表示C化或者CH 2= CH- (CH 2) z,和
[0341]R52具有W上所述含義且優(yōu)選表示CmHzmw或O-CmHzmw或(CHz)Z-CH=邸2,且其中 [034引n和m彼此獨(dú)立地表示0-15、優(yōu)選1-7和特別優(yōu)選1-5范圍內(nèi)的整數(shù),和
[0343]Z表示0、1、2、3或者4,優(yōu)選0或者2。
[0344] 特別地,此處(R51和R52)的優(yōu)選組合為(片&。+1和Cm&mJ。
[0345] 優(yōu)選的式V-2C化合物為式V-2C-1化合物:
\-2c-T
[0347]其中
[034引 RSi具有W上所述含義且優(yōu)選表示C化或者CH2=CH-(CH2)Z,和
[0349] R52具有W上所述含義且優(yōu)選表示C mHzmw或O-C。&心1或(
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