偶氮系化合物、含有偶氮系化合物的墨水、含有該墨水的顯示器以及電子紙的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明的目的在于提供一種對溶劑的溶解性優(yōu)良且具有高吸光系數(shù)的偶氮系化合物以及含有該化合物的墨水。本發(fā)明涉及一種含有溶劑和下述通式(1)所示的偶氮系化合物的墨水，其中，該溶劑在測定頻率1kHz、22℃下的相對介電常數(shù)為3以下，且25℃下相對于水的溶解度為20mg/L以下。[通式(1)中，R1和R2分別獨立地表示可具有取代基的烴基，X1、X11和A1分別獨立地表示氫原子或任意的取代基。]。
【專利說明】偶氮系化合物、含有偶氮系化合物的墨水、含有該墨水的顯 示器以及電子紙

【技術領域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種偶氮系化合物和含有該化合物的墨水，更具體地涉及一種具有特 定化學結(jié)構(gòu)的偶氮系化合物和作為顯示器用或光快門用的含有該化合物的有用墨水。

【背景技術】
[0002] 電潤濕顯示器是以下的一種圖像顯示形式：在基板上配置充滿水性介質(zhì)和油性著 色墨水這兩相的多個像素，通過對每個像素施加電壓的on-off來控制水性介質(zhì)/油性著色 墨水的界面的親和性，從而使油性著色墨水在基板上展開/凝集而形成（非專利文獻1)。 電潤濕顯示器中所使用的色素需具有對低極性溶劑的高溶解性和高摩爾吸光系數(shù)等（專 利文獻1、專利文獻2)。
[0003] 專利文獻3中，記載了將與本發(fā)明類似的單偶氮系化合物作為聚酯纖維用染料的 情況。 現(xiàn)有技術文獻 專利文獻
[0004] 專利文獻1 :日本專利特表2007-531917號公報 專利文獻2 :國際公開第2009/063880號 專利文獻3 :日本專利特開昭61-207467號公報 非專利文獻
[0005] 非專利文獻1'Nature"，（英國），2003年，第425卷，第383-385頁


【發(fā)明內(nèi)容】
發(fā)明要解決的問題
[0006] 然而，在專利文獻3中，并沒有關于色素對溶劑的溶解性、特別是對低極性溶劑的 溶解性的記載和啟示。 本發(fā)明的目的在于提供一種對低極性溶劑的溶解性優(yōu)良且具有高吸光系數(shù)的化合物 以及使用該化合物的墨水。 解決問題的手段
[0007] 為了解決上述問題，本發(fā)明人經(jīng)專心研宄，其結(jié)果發(fā)現(xiàn)，具有某種化學結(jié)構(gòu)的偶氮 系化合物對溶劑的溶解性優(yōu)良，而且具有高摩爾吸光系數(shù)。本發(fā)明是基于這些發(fā)現(xiàn)而完成 的。 也就是說，本發(fā)明的要點如以下的[1]?[14]所述。
[0008] [1] -種含有溶劑和下述通式（1)所示的偶氮系化合物的墨水，其中，該溶劑在測 定頻率lkHz、22°C下的相對介電常數(shù)為3以下，且25°C下相對于水的溶解度為20mg/L以 下。
[0009] 【化1】

【權利要求】
1. 一種墨水，其含有溶劑和下述通式（1)所示的偶氮系化合物，該溶劑在測定頻率 lkHz、22°C下的相對介電常數(shù)為3以下，日2fTC下相對干水的溶解庠為20me/L以下：
通式（1)中，R1和R2分別獨立地表示可具有取代基的烴基，X^Xn和A 1分別獨立地表 示氫原子或任意的取代基。
2. 如權利要求1記載的墨水，其中，所述溶劑包含：選自由烴系溶劑、硅酮油和氟碳系 溶劑構(gòu)成的群中的至少一種的溶劑。
3. 如權利要求1或2記載的墨水，其中，所述偶氮系化合物的正癸烷溶液的最大吸收波 長下的摩爾吸光系數(shù)ε與5°C下的所述溶液的飽和溶解度C的乘積ε C為IOOOcnT1Wl, 并且摩爾吸光系數(shù)ε的單位為L · moΓ1 · cnT1，飽和溶解度C的單位為mol · L'
4. 如權利要求1?3中的任一項記載的墨水，其中，還包含：選自由雜環(huán)化合物、氰基 乙烯基化合物和蒽醌化合物構(gòu)成的群中的至少一種的化合物。
5. 如權利要求4記載的墨水，其中，所述雜環(huán)化合物是選自由下述通式（2)?（5)構(gòu)成 的群中的至少一種的化合物； 【化2】
通式（2)中，Rltl1和Rltl2分別獨立地表示氫原子或任意的取代基，D3和D 4分別獨立地表 示任意的取代基；e表示〇?5的整數(shù)，當e為2以上時，一分子中存在的2個以上的D3可 相同或不同；g表示〇?4的整數(shù)，當g為2以上時，一分子中存在的2個以上的D 4可相同 或不同； 【化3】
通式（3)中，R2tl1?R2tl8分別獨立地表示氫原子或任意的取代基，Z表示氮原子或可具 有取代基的次甲基； 【化4】
通式（4)中，R3(I1、R3°2、D5和D 6分別獨立地表示任意的取代基；1表示O?4的整數(shù)，當 1為2以上時，一分子中存在的2個以上的D5可相同或不同；j表示O?4的整數(shù)，當j為 2以上時，一分子中存在的2個以上的D 6可相同或不同； 【化5 J
通式（5)中，R6(I1、R6°2、D9和D ltl分別獨立地表示任意的取代基，A3表示氫原子或任意的 取代基；P表示〇?5的整數(shù)，當p為2以上時，一分子中存在的2個以上的D9可相同或不 同；q表示O?4的整數(shù)，當q為2以上時，一分子中存在的2個以上的D ltl可相同或不同； X3表示氮原子或者可具有鹵原子、氰基或-COOR6tl5基作為取代基的次甲基，R6tl5表示氫原子、 可具有取代基的碳原子數(shù)為1?20的烷基、可具有取代基的碳原子數(shù)為6?20的芳基或 可具有取代基的碳原子數(shù)為2?20的雜芳基。
6.如權利要求4或5記載的墨水，其中，所述蒽醌化合物是下述通式（7)所示的化合 物； 【化6】
通式（7)中，D8表示任意的取代基；t表示0?8的整數(shù)，當t為2以上時，一分子中存 在的2個以上的D8可相同或不同。
7. -種墨水，其具有溶劑和以下（I)?（IV)化合物中的至少各一種，該溶劑在測定頻 率lkHz、22°C下的相對介電常數(shù)為3以下，且25°C下相對于水的溶解度為25mg/L以下； (I) 其正癸烷溶液的最大吸收波長為400nm以上且小于500nm的化合物； (II) 其正癸烷溶液的最大吸收波長為500nm以上且小于570nm的化合物； (III) 其正癸烷溶液的最大吸收波長為570nm以上且小于630nm的化合物； (IV) 其正癸烷溶液的最大吸收波長為640nm以上、700nm以下的化合物。
8. 如權利要求1?7中的任一項記載的墨水，其中，該墨水作為顯示器或光快門用墨 水。
9. 一種顯示器，其具有包含權利要求1?7中的任一項記載的墨水的顯示部位，并通過 控制所述顯示部位的施加電壓來顯示圖像。
10. 如權利要求9記載的顯示器，其中，所述顯示部位包括：電泳顆粒和水性介質(zhì)中的 至少一種。
11. 如權利要求9或10記載的顯示器，其中，通過控制所述施加電壓使著色狀態(tài)發(fā)生變 化來顯示圖像。
12. 如權利要求9?11中的任一項記載的顯示器，其中，通過電潤濕方式或電泳方式來 顯不圖像。
13. -種電子紙，其具有權利要求9?12中的任一項記載的顯不器。
14. 一種偶氮系化合物，其如下述通式（8)所示；
通式（8)中，R3和R4分別獨立地表示可具有取代基的碳原子數(shù)1?20的烷基，R 5表示 可具有取代基的帶支鏈的碳原子數(shù)4?20的烷基，X2和X 12分別獨立地表示氫原子或任意 的取代基。
【文檔編號】C09B67/44GK104520390SQ201380040313
【公開日】2015年4月15日 申請日期:2013年7月31日 優(yōu)先權日:2012年8月1日
【發(fā)明者】志賀靖, 青葉充哉, 田中由紀, 石田美織 申請人:三菱化學株式會社