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有機(jī)電致磷光材料及其制備方法與有機(jī)電致發(fā)光器件的制作方法

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有機(jī)電致磷光材料及其制備方法與有機(jī)電致發(fā)光器件的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種有機(jī)電致磷光材料及其制備方法與有機(jī)電致發(fā)光器件,該有機(jī)電致磷光材料(P)具有如下結(jié)構(gòu):(P),其中,R為苯基、芴基或咔唑基。本發(fā)明的有機(jī)電致磷光材料以2-(2',3',4'-三氟苯基)嘧啶為環(huán)金屬配體,以5-(2'-吡啶基)-1,2,3,4-四唑?yàn)檩o助配體,合成一種藍(lán)光有機(jī)電致磷光材料銥金屬配合物,并通過(guò)在環(huán)金屬配體的嘧啶環(huán)上引入苯基、芴基或咔唑基的化學(xué)修飾來(lái)實(shí)現(xiàn)對(duì)材料發(fā)光顏色的調(diào)節(jié),從而獲得高發(fā)光效率的藍(lán)色磷光發(fā)射。
【專利說(shuō)明】有機(jī)電致磷光材料及其制備方法與有機(jī)電致發(fā)光器件

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及發(fā)光材料領(lǐng)域,尤其涉及一種有機(jī)電致磷光材料。本發(fā)明還涉及該有 機(jī)電致磷光材料的制備方法與其在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng)用。

【背景技術(shù)】
[0002] 有機(jī)電致發(fā)光是指有機(jī)材料在電場(chǎng)作用下,將電能直接轉(zhuǎn)化為光能的一種發(fā)光現(xiàn) 象。早期由于有機(jī)電致發(fā)光器件的驅(qū)動(dòng)電壓過(guò)高、發(fā)光效率很低等原因而使得對(duì)有機(jī)電致 發(fā)光的研究處于停滯狀態(tài)。直到1987年,美國(guó)柯達(dá)公司的Tang等人發(fā)明了以8-羥基喹啉 鋁(Alq3)為發(fā)光材料,與芳香族二胺制成均勻致密的高質(zhì)量薄膜,制得了低工作電壓、高 亮度、高效率的有機(jī)電致發(fā)光器件,開(kāi)啟了對(duì)有機(jī)電致發(fā)光材料研究的新序幕。但由于受到 自旋統(tǒng)計(jì)理論的限制,熒光材料的理論內(nèi)量子效率極限僅為25%,如何充分利用其余75%的 磷光來(lái)實(shí)現(xiàn)更高的發(fā)光效率成了此后該領(lǐng)域中的熱點(diǎn)研究方向。1997年,F(xiàn)orrest等發(fā)現(xiàn) 磷光電致發(fā)光現(xiàn)象,有機(jī)電致發(fā)光材料的內(nèi)量子效率突破了 25%的限制,使有機(jī)電致發(fā)光 材料的研究進(jìn)入另一個(gè)新時(shí)期。
[0003] 在隨后的研究中,小分子摻雜型過(guò)渡金屬的配合物成了人們的研究重點(diǎn),如銥、 釕、鉬等的配合物。這類配合物的優(yōu)點(diǎn)在于它們能從自身的三線態(tài)獲得很高的發(fā)射能量,而 其中金屬銥(III)化合物,由于穩(wěn)定性好,在合成過(guò)程中反應(yīng)條件溫和,且具有很高的電致 發(fā)光性能,在隨后的研究過(guò)程中一直占著主導(dǎo)地位。而為了使器件得到全彩顯示,一般必須 同時(shí)得到性能優(yōu)異的紅光、綠光和藍(lán)光材料。與紅光和綠光材料相比,藍(lán)光材料的發(fā)展相對(duì) 而言較滯后,提高藍(lán)光材料的效率和色純度就成了人們研究的突破點(diǎn)。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0004] 本發(fā)明的目的在于解決上述現(xiàn)有技術(shù)存在的問(wèn)題和不足,提供一種有機(jī)電致磷光 材料及其制備方法與有機(jī)電致發(fā)光器件,該有機(jī)電致磷光材料以2-(2',3',4' -三氟苯基) 嘧啶為環(huán)金屬配體,以5-(2' -吡啶基)-1,2, 3, 4-四唑?yàn)檩o助配體,合成一種藍(lán)光有機(jī)電致 磷光材料銥金屬配合物,并通過(guò)在環(huán)金屬配體的嘧啶環(huán)上引入苯基、芴基或咔唑基的化學(xué) 修飾來(lái)實(shí)現(xiàn)對(duì)材料發(fā)光顏色的調(diào)節(jié),從而獲得高發(fā)光效率的藍(lán)色磷光發(fā)射。
[0005] 本發(fā)明針對(duì)上述技術(shù)問(wèn)題而提出的技術(shù)方案為:一種具有下述通式(P)的有機(jī)電 致磷光材料:
[0006]

【權(quán)利要求】
1. 下述通式(P)的有機(jī)電致磷光材料:
其中,R為苯基、芴基或咔唑基。
2. -種有機(jī)電致磷光材料的制備方法,該方法包括以下步驟: a) 提供如下化合物A和B ;
b) 在惰性氣體氛圍下,將所述化合物A與所述化合物B按照1:2?3的摩爾比加入有 機(jī)溶劑中,隨后再滴加含醇鹽的相同有機(jī)溶劑,加熱升溫至40?83°C下進(jìn)行配體交換反應(yīng) 8?20小時(shí),自然冷至室溫后,分離提純,得到下述通式(P)的有機(jī)電致磷光材料:
其中,R為苯基、芴基或咔唑基。
3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法,其特征在于,在步驟(b)中,所述化合物A與所述 醇鹽的的摩爾比為1:8?12 ;所述有機(jī)溶劑為1,2-二氯乙烷、二氯甲烷或三氯甲烷;所述 醇鹽為甲醇鈉或乙醇鈉;所述化合物A在所述有機(jī)溶劑中的濃度范圍為0. 01?0. 02mol/ L〇
4. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法,其特征在于,在步驟(b)中,所述分離提純步驟如 下:將所述配體交換反應(yīng)得到的反應(yīng)液自然冷至室溫后,濃縮除去部分溶劑,加入蒸餾水, 析出固體后過(guò)濾,收集粗產(chǎn)物,所述固體依次用去離子水、甲醇洗滌數(shù)次,再經(jīng)二氯甲烷和 無(wú)水乙醇混合溶劑重結(jié)晶。
5. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的制備方法,其特征在于,所述化合物A采用如下步驟制得: C)提供如下化合物C和D :
> 其中,R為苯基、芴基或咔唑基; d) 在惰性氣體氛圍下,將所述化合物C與所述化合物D按照2?3:1的摩爾比加 入2-乙氧基乙醇的水溶液中,其中所述化合物C在所述2-乙氧基乙醇中的濃度范圍為 0. 02?0. 033mol/L,加熱至回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)24h,冷至室溫后,旋轉(zhuǎn)蒸除部分溶劑,力口 入蒸餾水過(guò)濾后,再依次用蒸餾水、甲醇洗滌干燥后得所述化合物A。
6. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的制備方法,其特征在于,所述化合物C采用如下步驟制得: e) 提供如下化合物E和F :
其中,R為苯基、芴基或咔唑基; f) 在惰性氣體氛圍下,將所述化合物E與所述化合物F按照1:1?1. 5的摩爾比加入 含有鈀催化劑的甲苯或N,N-二甲基甲酰胺的溶液中,然后滴加堿催化劑再加熱,在85? KKTC溫度下Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)10?15h,冷至室溫后,分離提純,得到所述化合物C。
7. 根據(jù)權(quán)利要求6所述的制備方法,其特征在于,在所述步驟f)中,所述分離提純步驟 如下:將所述Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)得到的反應(yīng)液倒入二氯甲烷中進(jìn)行萃取、分液,并水洗至中 性,再用無(wú)水硫酸鎂干燥后過(guò)濾,濾液減壓蒸出溶劑得粗產(chǎn)物,再以乙酸乙酯和正己烷為洗 脫液進(jìn)行硅膠柱色譜分離,干燥后得到所述化合物C。
8. 根據(jù)權(quán)利要求6所述的制備方法,其特征在于,在所述步驟f)中,所述鈀催化劑為四 (三苯基磷)合鈀或雙氯二(三苯基磷)合鈀;所述堿催化劑為碳酸鉀或碳酸鈉。
9. 根據(jù)權(quán)利要求6所述的制備方法,其特征在于,所述鈀催化劑與所述化合物E的摩爾 比為0. 04?0. 06:1 ;所述堿催化劑與所述化合物E的摩爾比為1. 5?2. 5:1 ;所述甲苯或 N,N-二甲基甲酰胺的溶液中,溶質(zhì)與水的體積比為2:1 ;所述化合物E在所述有機(jī)溶劑中的 濃度為 〇? 11 ?〇? 14mol/L。
10. -種有機(jī)電致發(fā)光器件,包括陽(yáng)極、功能層、發(fā)光層和陰極,其特征在于,所述發(fā)光 層的材質(zhì)為權(quán)利要求1所述的有機(jī)電致磷光材料。
【文檔編號(hào)】C09K11/06GK104341454SQ201310329655
【公開(kāi)日】2015年2月11日 申請(qǐng)日期:2013年7月31日 優(yōu)先權(quán)日:2013年7月31日
【發(fā)明者】周明杰, 王平, 張娟娟, 陳吉星 申請(qǐng)人:海洋王照明科技股份有限公司, 深圳市海洋王照明技術(shù)有限公司, 深圳市海洋王照明工程有限公司
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