專利名稱:一種有機電致發(fā)光材料及其應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及一種有機電致發(fā)光材料,屬于電子材料技術(shù)領(lǐng)域。
OLED的典型結(jié)構(gòu)包括陰極層、陽極層,和位于這兩層之間的有機功能層,有機功能層中可包括電子傳輸層、空穴傳輸層和發(fā)光層中的一種或幾種功能層。相應(yīng)的用于有機電致發(fā)光的材料,也可根據(jù)其在器件中所承擔的功能可分為電子傳輸材料、空穴傳輸材料和發(fā)光材料三大類。1987年美國柯達公司的C.W.Tang等人采用雙層結(jié)構(gòu)以8-羥基喹啉鋁(Alq3)作發(fā)光層,以芳香二胺作為空穴傳輸層,得到了直流低電壓驅(qū)動的高亮度有機EL器件。這一突破性進展使有機電致發(fā)光器件成為當前發(fā)光器件研究的熱點。其中8-羥基喹啉鋁兼有發(fā)光和電子傳輸兩大功能,它的采用具有開創(chuàng)性的歷史意義(Appl.Phys.Lett.,1987,51(913);Coordination Chemistry Reviews,171(1998)161-174)。但是Alq3本身的熒光量子效率和電致發(fā)光效率還是比較低的,有機電致發(fā)光技術(shù)的發(fā)展還有賴于新型的電致發(fā)光材料的開發(fā)和器件結(jié)構(gòu)的完善。
隨之許許多多的8-羥基喹啉鋁的衍生物被開發(fā)出來并用于有機電致發(fā)光器件的研究中,其中大多是對其配體上作修飾以改進其性能。Y.Hamada(IEEE transactions on electron devices,1997,44,1208)首次創(chuàng)新性引入水楊醛縮亮氨酸作為三齒配體,雖然在溶液中在觀察到了強烈的藍色熒光,卻沒有得到固體的發(fā)光材料。邵炎等人在專利CN1258710A中采用穩(wěn)定的芳香三齒配體代替了原來的脂肪類三齒配體,得到了熱穩(wěn)定性和成膜性有很大提高的(水楊醛縮鄰胺苯酚)-(8-羥基喹啉)合鋁(III)(Al(Saph)-q)及其衍生物。在文獻中也有報道(Chem.Lett.,2000,1068-1069和Adv.Mater.Opt.Electron.,10(6),283-286),采用鄰羥基芳香醛縮鄰羥基芳香胺作為三齒配體,取代了Alq3中兩個8-羥基喹啉配體,可增加分子的不對稱性,從而提高的材料的成膜性能。但現(xiàn)有專利技術(shù)中Al(Saph)-q及其衍生物的中心金屬離子仍然采用的是金屬鋁,經(jīng)實驗證明其產(chǎn)品純化很困難。
另一類8-羥基喹啉鋁的衍生物是改換其中心金屬離子,如采用Zn、Mg、Be、Ga、In來替換Al,這樣對配合物的發(fā)光顏色、效率和穩(wěn)定性均會有一定的改變,經(jīng)實驗比較,其中綜合性能較好的主要是中心金屬離子為Ga、Zn和Be的配合物。8-羥基喹啉鎵(Gaq3)的發(fā)光顏色為黃綠色,譜峰在553nm左右,具有較高的亮度。P.E.Burrowsd等人(.Appl.Phys.Lett.64(20),1994)對比研究了Al、Ga、In、Sc的8-羥基喹啉金屬配合物,發(fā)現(xiàn)在同樣的器件結(jié)構(gòu)(ITO/TPD(20nm)/Mq3(40nm)/Mg∶Ag)下,采用Gaq3的器件不僅表現(xiàn)了與Alq3的器件相當?shù)耐饬孔有?,而且具有更低的啟亮電壓和更高的能量效?比Alq3的器件高出50%)。Shuit-tong Lee等人(J.Phys.D.34,30-35,2001)對比研究了以Al、Ga和In為中心金屬離子的8-羥基喹啉金屬配合物分別作為本體材料,摻雜紅光染料4-4-二氰基亞甲基-2-叔丁基-6-(1,1,7,7-四甲基-久洛尼定-9-乙烯基)-4H-吡喃(DCJMTB),使用N,N’-二苯基-N,N’-雙(間甲基苯基)-1,1’-聯(lián)苯基-4,4’-二胺(TPD)作為空穴傳輸材料的紅色電致發(fā)光器件(ITO/TPD/MQ3∶DCJMTB/MQ3/Mg∶Ag)的性能,結(jié)果同樣發(fā)現(xiàn)使用Gaq3作本體摻雜DCJMTB的器件具有飽和的紅光發(fā)射,且有更高的電流效率,超過了Alq3作本體摻雜DCJMTB的器件。另外,Sapochak((J.Phys.Chem,100,17766-17771)和Andreas Elschner(Adv.Mater.23,(3),1811,2001)等人報道了對2-甲基取代的8-羥基喹啉鎵的五配位化合物的研究,發(fā)現(xiàn)其也表現(xiàn)出很好的電致發(fā)光性能。由此可見,在眾多試圖替代Alq3的材料中,金屬鎵的配合物表現(xiàn)了優(yōu)越的性能,被公認為是最有希望的一類材料。因此對新型的金屬鎵的配合物進行深入的研究是非常有意義的。
此外,以Alq3為代表的有機電致發(fā)光材料都屬于單核的金屬配合物。1992年,S.A.Van Slyke等人在專利U.S Patent 5,151,629中描述了一種氧橋鍵連接的2-甲基-8-羥基喹啉鋁的雙核金屬配合物,但由于每一個鋁原子仍有一個配位點尚未飽和,所以其穩(wěn)定性能遠遠不能達到應(yīng)用的要求。1997年Yasunori Kijima等人(IEEE TRANSACTIONS ON ELECTRON DEVICES 44(8),1224,1997)報道了(2-鄰羥基苯基)-苯氧氮雜茂鋅(Zn2(OXZ)3Cl)的雙核配合物,這種材料是一種較為穩(wěn)定的藍色電致發(fā)光材料。繼之,2001年Andreas Elschner(Adv.Mater.23,(3),1811,2001)等人報道了對2-甲基取代的8-羥基喹啉鎵的雙核配合物的研究,發(fā)現(xiàn)其也表現(xiàn)出很好的電致發(fā)光性能。由此可見,雙核金屬配合物的研究也是一個新材料開發(fā)的方向。但目前報道的用于電致發(fā)光的雙核金屬配合物,從結(jié)構(gòu)上均屬于一種兩齒配體和金屬離子形成的配合物。
綜上所述,我們引入穩(wěn)定的三齒配體,和相應(yīng)的兩齒配體組合開發(fā)了一系列的新型的有機電致發(fā)光金屬配合物,從配位飽和和位阻效應(yīng)的協(xié)同作用下,同時也產(chǎn)生了一系列的新型的雙核金屬配合物,相對于Alq3等單核配合物,其表現(xiàn)了不同尋常的優(yōu)良性能。
本發(fā)明提出了一種新型的有機電致發(fā)光材料,該材料是一種含有希弗堿三齒配體的金屬配合物,其特征在于,該發(fā)光材料具有以下分子結(jié)構(gòu)式(L2L3M)n上述分子式中,L2是兩齒配體,L3是含有希弗堿(CH=N)結(jié)構(gòu)的三齒配體,M代表金屬原子,可以是三價的金屬離子,如鋁、鎵、銦,n可以為1或者2。
L2為具有兩個配位原子O,N的兩齒配體,具有如下結(jié)構(gòu)式 其中I代表芳香環(huán)或者雜環(huán)化合物及其取代的衍生物,其中I處的芳香環(huán)可以為8-羥基喹啉、4-羥基-1,5-萘啶、5-羥基-喹喔啉、2-(2-羥基苯基)苯并噁唑、2-(2-羥基苯基)苯并咪唑、2-(2-羥基苯基)苯并噻唑、10-羥基苯并喹啉或吡啶-2-甲酸中的一種,其中I上可以有一個或多個取代基,取代基可以是氫原子、烷基、異烷基、烷氧基、硝基、氰基、氨基、鹵素原子、芳香基、呋喃、噻吩、吡咯或吡啶中的一種。
L3具有如下結(jié)構(gòu) 其中II,III分別代表芳香環(huán)或者雜環(huán)化合物及其取代的衍生物,可以為苯環(huán)、萘環(huán)或菲環(huán)中的一種,或者為含有雜原子的芳香環(huán)如吡啶、噻唑或咔唑中的一種,其中II、III上可以有一個或多個取代基,取代基可以是氫原子、烷基、異烷基、烷氧基、硝基、氰基、氨基、鹵素原子、芳香基、呋喃、噻吩、吡咯或吡啶中的一種。
根據(jù)配體L2結(jié)構(gòu)的不同,本發(fā)明的有機電致發(fā)光材料大致可分為如下8類結(jié)構(gòu)(1)I為8-羥基喹啉或者取代的8-羥基喹啉,II、III分別為苯環(huán)、萘環(huán)或菲環(huán)中的一種,M為金屬鎵離子,鋁離子或者銦離子中的一種,n為1或者2;(2)I為4-羥基-1,5-萘啶或者取代的4-羥基-1,5-萘啶,II、III分別為苯環(huán)、萘環(huán)或菲環(huán)中的一種,M可以為鎵離子、鋁離子或銦離子中的一種,n為1或2;(3)I為5-羥基-喹喔啉或者取代5-羥基-喹喔啉,II、III分別為苯環(huán)、萘環(huán)或菲環(huán)中的一種,M可以為鎵離子、鋁離子或銦離子,n為1或2;(4)I為2-(2-羥基苯基)苯并噁唑及其衍生物,II、III分別為苯環(huán)、萘環(huán)或菲環(huán)中的一種,M可以為鎵離子、鋁離子或銦離子,n為1或2;(5)I為2-(2-羥基苯基)苯并咪唑及其衍生物,II、III分別為苯環(huán)、萘環(huán)或菲環(huán)中的一種,M可以為鎵離子、鋁離子或銦離子,n為1或2;(6)I為2-(2-羥基苯基)苯并噻唑及其衍生物,II、III分別為苯環(huán)、萘環(huán)或菲環(huán)中的一種,M可以為鎵離子、鋁離子或銦離子,n為1或2;(7)I為10-羥基苯并喹啉,II、III分別為苯環(huán)、萘環(huán)或菲環(huán)中的一種,M可以為鎵離子、鋁離子或銦離子,n為1或2;(8)I為吡啶-2-甲酸,II、III均為苯環(huán),M可以為鎵離子、鋁離子或銦離子,n為1或2。
本發(fā)明的有機電致發(fā)光材料中,優(yōu)選的配合物如下表所示合成實施例 I IIIII M化合物1 8-羥基喹啉苯基 苯基 鎵化合物2 8-羥基喹啉萘基 苯基 鎵化合物3 5-氟-8-羥基喹啉 苯基 苯基 鎵化合物4 8-羥基喹啉苯基 苯基 銦化合物5 4-羥基-1,5-萘啶 苯基 苯基 鎵化合物6 4-羥基-1,5-萘啶 苯基苯基鋁化合物7 4-羥基-1,5-萘啶 苯基苯基銦化合物8 5-羥基-喹喔啉 苯基苯基鎵化合物9 5-羥基-喹喔啉 苯基苯基鋁化合物105-羥基-喹喔啉 萘基苯基鎵化合物112-(2-羥基苯基)苯并噁唑苯基苯基鎵化合物122-(2-羥基苯基)苯并噁唑苯基苯基銦化合物132-(2-羥基苯基)苯并咪唑苯基苯基鎵化合物142-(2-羥基苯基)苯并咪唑苯基苯基鋁化合物152-(2-羥基苯基)苯并噻唑苯基苯基鎵化合物162-(2-羥基苯基)苯并噻唑苯基苯基鋁化合物1710-羥基苯并喹啉 苯基苯基鎵化合物1810-羥基苯并喹啉 苯基苯基銦化合物19吡啶-2-甲酸 苯基苯基鎵化合物20吡啶-2-甲酸 苯基苯基鋁本發(fā)明采用一種希弗堿三齒配體和兩齒配體的混合配位,與三價的金屬離子配位結(jié)合產(chǎn)生了一類新型的有機電致發(fā)光材料,尤其是為滿足三價金屬的飽和配位,出現(xiàn)了一類以化合物1為代表新型的雙核金屬配合物。中心的金屬離子選用了鎵、銦等半徑較大金屬離子替代已有技術(shù)中的金屬配合物的鋁離子,從而為配體的選擇提供了更大的自由度,以便開發(fā)出含有更多類型的配體的金屬配合物,這樣進一步擴展了可用于制備有機電致發(fā)光器件的有機化合物的種類。
本發(fā)明的中的材料具有以下優(yōu)點玻璃化溫度高,熱穩(wěn)定性好,容易形成良好的無定形薄膜,該材料在溶液和固體膜中都有較強的熒光,熒光量子效率高。
實驗發(fā)現(xiàn),含有三齒配體的絡(luò)合物是一類穩(wěn)定性極高的有機金屬配合物,同時它們大多不易結(jié)晶,易于形成無定性薄膜。對于制備電致發(fā)光器件十分有力。它們擁有較高的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度,其中優(yōu)選的(8-羥基喹啉)-(水楊醛縮鄰苯胺苯酚)合鎵(III)(化合物1)的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度達到了477K,比目前公認的最好的發(fā)光材料Alq3的玻璃化溫度448K高出30K。
本發(fā)明的有機電致發(fā)光材料可優(yōu)先傳輸電子、阻擋空穴的,并且同時還可以用作發(fā)光體,包括單獨成發(fā)光層,或者作為本體摻雜染料發(fā)光,或者作為摻雜的染料而發(fā)光。作為發(fā)光材料,其熒光的強度的熒光量子效率是衡量其發(fā)光特性的重要指標。實驗發(fā)現(xiàn)本發(fā)明的有機電致發(fā)光材料在溶液和固體膜狀態(tài)下均有很強的熒光。其中優(yōu)選的(8-羥基喹啉)-(水楊醛縮鄰苯胺苯酚)合鎵(III)(化合物1)在二甲基甲酰胺溶液中的熒光量子效率為0.318,比同樣條件下的Alq3的熒光量子效率(0.116)高出了1.74倍。該類材料屬于配體發(fā)光的金屬配合物,隨著配體的改變,其配合物的發(fā)光也會相應(yīng)的有所移動,可以實現(xiàn)從綠光到紅光的發(fā)射。
利用本發(fā)明的發(fā)光材料制備的有機電致發(fā)光器件可表現(xiàn)出高亮度、高效率的優(yōu)越性能。經(jīng)實驗證實,無論是將本發(fā)明的材料單獨作為發(fā)光層制備的有機電致發(fā)光器件,還是將本發(fā)明材料作為本體材料,摻雜染料制備的有機電致發(fā)光器件都具有很高的發(fā)光亮度和發(fā)光效率,如將本發(fā)明材料作為本體材料,摻雜如4-4-二氰基亞甲基-2-甲基-6-二甲氨基苯乙烯基-4H-吡喃(DCM)系列的紅光染料即可實現(xiàn)飽和的紅光發(fā)射。
以下介紹本發(fā)明的實施方式。
化合物樣品制備的實施方式本發(fā)明的有機電致發(fā)光材料,采用在有機溶劑中合成的方法制備。采用的步驟包括兩部分一是相應(yīng)的三齒配體的合成,二是目標配合物的合成。
其中第一步的相關(guān)的三齒配體的合成采用希弗堿(Schiff base)的合成方法。具體過程是將含有計量比的鄰羥基的芳香醛與含有鄰羥基的芳香胺固相直接混合加熱反應(yīng),或者在醇溶劑中加熱回流反應(yīng),均可得到相應(yīng)希弗堿的粗產(chǎn)品。然后通過在有機溶劑中重結(jié)晶的方法,很容易得到純度很高的產(chǎn)品。
第二步的目標化合物的合成采用三價金屬(如鎵、鋁、銦)的無機鹽和相應(yīng)的配體在醇和水的體系中,通過加入堿控制產(chǎn)物的生成。粗產(chǎn)品經(jīng)過分區(qū)升華的方法提純即可得高純得產(chǎn)品。
實施例1化合物1的合成配體水楊醛縮鄰氨基苯酚的合成稱取水楊醛1.22克(0.01摩爾)放入反應(yīng)瓶,加入等摩爾的鄰氨基苯酚1.09克(0.01摩爾),直接加熱,即有紅色物質(zhì)產(chǎn)生,等反應(yīng)完成后,使用乙醇重結(jié)晶即可得到針狀的產(chǎn)品,即水楊醛縮鄰氨基苯酚,產(chǎn)率為85%。
化合物1的合成在裝有攪拌裝置的三口燒瓶中,加入20毫升0.88克(0.005摩爾)無水三氯化鎵的乙醇溶液。將0.73克(0.005摩爾)8-羥基喹啉完全溶解于20ml乙醇和0.43克(0.005摩爾)六氫吡啶的混合溶液,將此溶液在攪拌下慢慢滴入上述的溶液中,加完后繼續(xù)攪拌5分鐘。將1.065克(0.005摩爾)水楊醛縮鄰氨基苯酚完全溶解于100ml乙醇和0.85克(0.01摩爾)六氫吡啶的混合溶液,將此溶液在攪拌下慢慢滴加入上述的反應(yīng)溶液中,加完后繼續(xù)攪拌1個小時,然后與暗處放置陳化。最后將此溶液加入與其等體積的去離子水,立即有大量的絮狀沉淀產(chǎn)生,放入冰箱陳化10個小時,抽濾出固體,紅外燈下干燥即得粗產(chǎn)品,產(chǎn)率為85%。再經(jīng)過分區(qū)升華提純得到橙黃色的固體,即(8-羥基喹啉)-(水楊醛縮鄰苯胺苯酚)合鎵(III)(化合物1)純品。
元素分析結(jié)果是C62.28%,H3.52%,N6.52%,O11.53%;與理論值C62.13%,H3.51%,N6.52%,O11.53%吻合很好。質(zhì)譜測定分子量為M+=850,參見附
圖1。從分區(qū)升華提純的樣品中挑選得到的單晶,經(jīng)單晶X射線衍射分析結(jié)果表明其為一個雙核的金屬鎵的混配絡(luò)合物,參見附圖2。另外將其配制成10-5mol/L的DMF溶液,測定紫外可見吸收和熒光發(fā)射光譜,請參見附圖4。DSC測試可得其玻璃化轉(zhuǎn)變溫度為204℃。
實施例2化合物2的合成按照化合物1的方法合成,其中的三齒配體采用配體2-羥基-1-萘甲醛縮鄰氨基苯酚的合成即可。質(zhì)譜m/e,950,475;元素分析實驗測定C65.60%,H3.49% N5.80%;理論值C65.68%,H3.58%,N5.89%實施例3化合物3的合成按照化合物1的方法合成,采用5-氟-8-羥基喹啉替換8-羥基喹啉即可。質(zhì)譜m/e,886,443;元素分析實驗測定C59.52,H4.32,N6.30;理論值C59.59,H4.29,N6.32。
實施例4化合物4的合成按照化合物1的方法合成,采用氯化銦替代氯化鎵即可。質(zhì)譜m/e,940,470;元素分析實驗測定C56.10,H3.15,N5.89;理論值C56.17,H3.19,N5.96實施例5化合物5的合成按照化合物1的方法合成,采用4-羥基-1,5-萘啶替換8-羥基喹啉即可。質(zhì)譜m/e,852,426;元素分析實驗測定C59.10,H3.20,N9.81;理論值C59.15,H3.29,N9.86。
實施例6化合物6的合成。
按照化合物1的方法合成,采用4-羥基-1,5-萘啶替換8-羥基喹啉,氯化鋁替代氯化鎵即可。質(zhì)譜m/e,766,383;元素分析實驗測定C65.89,H3.56,N11.09;理論值C65.80,H3.66,N10.97。
實施例7化合物7的合成按照化合物1的方法合成,采用4-羥基-1,5-萘啶替換8-羥基喹啉,氯化銦替代氯化鎵即可。質(zhì)譜m/e,942,471;元素分析實驗測定C53.42,H2.86,N9.05;理論值C53.50,H2.97,N8.92。
實施例8化合物8的合成按照化合物1的方法合成,采用5-羥基-喹喔啉替換8-羥基喹啉即可。質(zhì)譜m/e,852,426;元素分析實驗測定C59.10,H3.20,N9.81;理論值C59.15,H3.29,N9.86。
實施例9化合物9的合成按照化合物1的方法合成,采用5-羥基-喹喔啉替換8-羥基喹啉,氯化鋁替代氯化鎵即可。質(zhì)譜m/e,766,383;元素分析實驗測定C65.89,H3.56,N11.09;理論值C65.80,H3.66,N10.97實施例10化合物10的合成按照化合物1的方法合成,采用5-羥基-喹喔啉替換8-羥基喹啉,其中的三齒配體采用2-羥基-1-萘甲醛縮鄰羥基苯胺即可。質(zhì)譜m/e,952,476;元素分析實驗測定C63.00,H3.33,N8.75;理論值C63.03,H3.36,N8.82。
實施例11化合物11的合成按照化合物1的方法合成,采用2-(2-羥基苯基)苯并噁唑替換8-羥基喹啉即可。質(zhì)譜m/e,982,491;元素分析實驗測定C63.39,H3.40,N5.62;理論值C63.41,H3.46,N5.69。
實施例12化合物12的合成按照化合物1的方法合成,采用2-(2-羥基苯基)苯并噁唑替換8-羥基喹啉,氯化鋁替代氯化鎵即可。質(zhì)譜m/e,896,448;元素分析實驗測定C69.80,H3.69,N6.35;理論值C69.64,H3.79,N6.25。
實施例13化合物13的合成按照化合物1的方法合成,采用2-(2-羥基苯基)苯并咪唑替換8-羥基喹啉即可。質(zhì)譜m/e,980,490;元素分析實驗測定C63.65,H3.65,N8.52;理論值C63.67,H3.67,N8.57。
實施例14化合物14的合成按照化合物1的方法合成,采用2-(2-羥基苯基)苯并咪唑替換8-羥基喹啉,氯化鋁替代氯化鎵即可。質(zhì)譜m/e,894,447;元素分析實驗測定C69.75,H3.90,N9.25;理論值C69.80,H4.03,N9.40。
實施例15化合物15的合成按照化合物1的方法合成,采用2-(2-羥基-苯基)苯并噻唑替換8-羥基喹啉即可。質(zhì)譜m/e,1014,507;元素分析實驗測定C61.50,H3.36,N5.50;理論值C61.54,H3.35,N5.52。
實施例16化合物16的合成按照化合物1的方法合成,采用2-(2-羥基-苯基)苯并噻唑替換8-羥基喹啉,氯化鋁替代氯化鎵即可。質(zhì)譜m/e,928,464;元素分析實驗測定C67.35,H3.49,N5.88;理論值C67.24,H3.66,N6.03實施例17化合物17的合成按照化合物1的方法合成,采用10-羥基苯并喹啉替換8-羥基喹啉。質(zhì)譜m/e,475;元素分析實驗測定C65.67,H3.55,N5.87;理論值C65.68,H3.58,N5.89。
實施例18化合物18的合成按照化合物1的方法合成,采用10-羥基苯并喹啉替換8-羥基喹啉,氯化銦替代氯化鎵即可。質(zhì)譜m/e,1040,520;元素分析實驗測定C60.25,H3.57,N5.26;理論值C60.00,H3.27,N5.38。
實施例19化合物19的合成按照化合物1的方法合成,采用吡啶-2-甲酸替換8-羥基喹啉即可。質(zhì)譜m/e,806,403;元素分析實驗測定C56.69,H3.16,N6.79;理論值C56.58,H3.23,N6.95。
實施例20化合物20的合成按照化合物1的方法合成,采用吡啶-2-甲酸替換8-羥基喹啉,氯化鋁替代氯化鎵即可。質(zhì)譜m/e,720,360;元素分析實驗測定C63.25,H3.45,N7.85;理論值C63.33,H3.61,N7.78。有機電致發(fā)光器件實施例實施例21采用化合物1單獨作發(fā)光和電子傳輸材料,制備了有機電致發(fā)光器件,其結(jié)構(gòu)為ITO/NPB(40nm)/化合物1(40nm)/Mg∶Ag在一個清潔過的氧化銦-氧化錫(ITO)覆蓋的玻璃基片上,通過真空蒸發(fā)的方法依次連續(xù)蒸鍍40nm的空穴傳輸材料N,N’-二苯基-N,N’-二(N-苯基-1-萘胺)-聯(lián)苯二胺(NPB),40nm的發(fā)光材料本發(fā)明中的化合物1((8-羥基喹啉)-(水楊醛縮鄰苯胺苯酚)合鎵(III))和200nm的金屬Mg∶Ag(10∶1)的合金作陰極。該器件的性能測試結(jié)果如下啟亮電壓為2.5V,最大發(fā)光波長為578nm,最大亮度為4400cd/m2(電壓為25V時)。其電流-電壓曲線和亮度-電壓曲線請參見附圖4,電致發(fā)光光譜參見附圖5。
實施例22采用化合物1作本體材料,摻雜紅光染料如DCJTB,制備了四種種紅色電致發(fā)光器件,其器件結(jié)構(gòu)ITO/NPB(40nm)/化合物1DCJTB(2%)(40nm)/Mg∶Ag(紅色器件1);ITO/NPB(40nm)/化合物1DCJTB(2%)(30nm)/化合物1(30nm)/Mg∶Ag(紅色器件2);ITO/NPB(40nm)/化合物1DCJTB(2%)(40nm)/化合物1(20nm)/Mg∶Ag(紅色器件3)。
ITO/NPB(40nm)/化合物1DCJTB(2%)(40nm)/化合物1(15nm)/Mg∶Ag(紅色器件4)。
在一個清潔過的氧化銦-氧化錫(ITO)覆蓋的玻璃基片上,通過真空蒸發(fā)的方法依次連續(xù)蒸鍍40nm的空穴傳輸材料N,N’-二苯基-N,N’-二(N-苯基-1-萘胺)-聯(lián)苯二胺(NPB),30nm的發(fā)光層為本發(fā)明中的化合物1和2%(質(zhì)量百分比)的紅光染料DCJTB,然后再分別蒸鍍化合物1(0,30,20,15nm分別對應(yīng)紅色器件1,2,3和4)和200nm的金屬Mg∶Ag(10∶1)的合金作陰極。紅色器件4的電流-電壓曲線和亮度-電壓曲線請參見附圖7,電致發(fā)光光譜參見附圖6。
這四種紅色電致發(fā)光器件的性能測試結(jié)果如下表器件 啟亮電壓/V最大亮度/cd/m2發(fā)光波長/nm色坐標(x,y)紅色器件1 2.5 2980(24V) 644 0.67,0.33紅色器件2 36690(20V) 644 0.66,0.34紅色器件3 2.5 7260(20V) 644 0.67,0.33紅色器件4 2.2 9190(21V) 632 0.65,0.35不論是作電子傳輸和發(fā)光材料,還是作染料尤其是紅光染料的本體材料,本發(fā)明的化合物1表現(xiàn)了很好的性能,尤其是作為紅光染料的本體材料,相對于經(jīng)典的Alq3紅光染料摻雜器件,不論是啟亮電壓和亮度上,還是紅光發(fā)光的色純度上,均表現(xiàn)了優(yōu)越的性能。實施例23采用化合物2作本體材料,摻雜紅光染料如DCJTB,制備了一種紅色電致發(fā)光器件,其器件結(jié)構(gòu)ITO/NPB(40nm)/化合物2DCJTB(2%)(40nm)/Mg∶Ag在一個清潔過的氧化銦-氧化錫(ITO)覆蓋的玻璃基片上,通過真空蒸發(fā)的方法依次連續(xù)蒸鍍40nm的空穴傳輸材料N,N’-二苯基-N,N’-二(N-苯基-1-萘胺)-聯(lián)苯二胺(NPB),40nm的發(fā)光層為本發(fā)明中的化合物2和2%(質(zhì)量百分比)的紅光染料DCJTB,然后再蒸鍍200nm的金屬Mg∶Ag(10∶1)的合金作陰極。該器件的性能測試結(jié)果如下啟亮電壓為3.0V,最大發(fā)光波長為645nm,最大亮度為2560cd/m2(電壓為25V時)。實施例24采用化合物3作本體材料,摻雜紅光染料如DCJTB,制備了一種紅色電致發(fā)光器件,其器件結(jié)構(gòu)ITO/NPB(40nm)/化合物3DCJTB(2%)(40nm)/Mg∶Ag在一個清潔過的氧化銦-氧化錫(ITO)覆蓋的玻璃基片上,通過真空蒸發(fā)的方法依次連續(xù)蒸鍍40nm的空穴傳輸材料N,N’-二苯基-N,N’-二(N-苯基-1-萘胺)-聯(lián)苯二胺(NPB),40nm的發(fā)光層為本發(fā)明中的化合物3和2%(質(zhì)量百分比)的紅光染料DCJTB,然后再蒸鍍200nm的金屬Mg∶Ag(10∶1)的合金作陰極。該器件的性能測試結(jié)果如下啟亮電壓為2.6V,最大發(fā)光波長為640nm,最大亮度為3500cd/m2(電壓為25V時)。實施例25采用化合物4作本體材料,摻雜紅光染料如DCJTB,制備了一種紅色電致發(fā)光器件,其器件結(jié)構(gòu)ITO/NPB(40nm)/化合物4DCJTB(2%)(40nm)/Mg∶Ag在一個清潔過的氧化銦-氧化錫(ITO)覆蓋的玻璃基片上,通過真空蒸發(fā)的方法依次連續(xù)蒸鍍40nm的空穴傳輸材料N,N’-二苯基-N,N’-二(N-苯基-1-萘胺)-聯(lián)苯二胺(NPB),40nm的發(fā)光層為本發(fā)明中的化合物4和2%(質(zhì)量百分比)的紅光染料DCJTB,然后再蒸鍍200nm的金屬Mg∶Ag(10∶1)的合金作陰極。該器件的性能測試結(jié)果如下啟亮電壓為3.2V,最大發(fā)光波長為650nm,最大亮度為2400cd/m2(電壓為25V時)。實施例26采用化合物5作本體材料,摻雜紅光染料如DCJTB,制備了一種紅色電致發(fā)光器件,其器件結(jié)構(gòu)ITO/NPB(40nm)/化合物5DCJTB(2%)(40nm)/Mg∶Ag在一個清潔過的氧化銦-氧化錫(ITO)覆蓋的玻璃基片上,通過真空蒸發(fā)的方法依次連續(xù)蒸鍍40nm的空穴傳輸材料N,N’-二苯基-N,N’-二(N-苯基-1-萘胺)-聯(lián)苯二胺(NPB),40nm的發(fā)光層為本發(fā)明中的化合物5和2%(質(zhì)量百分比)的紅光染料DCJTB,然后再蒸鍍200nm的金屬Mg∶Ag(10∶1)的合金作陰極。該器件的性能測試結(jié)果如下啟亮電壓為3.0V,最大發(fā)光波長為636nm,最大亮度為3650cd/m2(電壓為25V時)。實施例27采用化合物6作本體材料,摻雜紅光染料如DCJTB,制備了一種紅色電致發(fā)光器件,其器件結(jié)構(gòu)ITO/NPB(40nm)/化合物6DCJTB(2%)(40nm)/Mg∶Ag在一個清潔過的氧化銦-氧化錫(ITO)覆蓋的玻璃基片上,通過真空蒸發(fā)的方法依次連續(xù)蒸鍍40nm的空穴傳輸材料N,N’-二苯基-N,N’-二(N-苯基-1-萘胺)-聯(lián)苯二胺(NPB),40nm的發(fā)光層為本發(fā)明中的化合物6和2%(質(zhì)量百分比)的紅光染料DCJTB,然后再蒸鍍200nm的金屬Mg∶Ag(10∶1)的合金作陰極。該器件的性能測試結(jié)果如下啟亮電壓為3.0V,最大發(fā)光波長為632nm,最大亮度為3460cd/m2(電壓為25V時)。實施例28采用化合物7作本體材料,摻雜紅光染料如DCJTB,制備了一種紅色電致發(fā)光器件,其器件結(jié)構(gòu)ITO/NPB(40nm)/化合物7DCJTB(2%)(40nm)/Mg∶Ag在一個清潔過的氧化銦-氧化錫(ITO)覆蓋的玻璃基片上,通過真空蒸發(fā)的方法依次連續(xù)蒸鍍40nm的空穴傳輸材料N,N’-二苯基-N,N’-二(N-苯基-1-萘胺)-聯(lián)苯二胺(NPB),40nm的發(fā)光層為本發(fā)明中的化合物7和2%(質(zhì)量百分比)的紅光染料DCJTB,然后再蒸鍍200nm的金屬Mg∶Ag(10∶1)的合金作陰極。該器件的性能測試結(jié)果如下啟亮電壓為3.5V,最大發(fā)光波長為640nm,最大亮度為2850cd/m2(電壓為25V時)。實施例29采用化合物8作本體材料,摻雜紅光染料如DCJTB,制備了一種紅色電致發(fā)光器件,其器件結(jié)構(gòu)ITO/NPB(40nm)/化合物8DCJTB(2%)(40nm)/Mg∶Ag在一個清潔過的氧化銦-氧化錫(ITO)覆蓋的玻璃基片上,通過真空蒸發(fā)的方法依次連續(xù)蒸鍍40nm的空穴傳輸材料N,N’-二苯基-N,N’-二(N-苯基-1-萘胺)-聯(lián)苯二胺(NPB),40nm的發(fā)光層為本發(fā)明中的化合物8和2%(質(zhì)量百分比)的紅光染料DCJTB,然后再蒸鍍200nm的金屬Mg∶Ag(10∶1)的合金作陰極。該器件的性能測試結(jié)果如下啟亮電壓為3.0V,最大發(fā)光波長為635nm,最大亮度為2950cd/m2(電壓為25V時)。實施例30采用化合物9作本體材料,摻雜紅光染料如DCJTB,制備了一種紅色電致發(fā)光器件,其器件結(jié)構(gòu)ITO/NPB(40nm)/化合物9DCJTB(2%)(40nm)/Mg∶Ag在一個清潔過的氧化銦-氧化錫(ITO)覆蓋的玻璃基片上,通過真空蒸發(fā)的方法依次連續(xù)蒸鍍40nm的空穴傳輸材料N,N’-二苯基-N,N’-二(N-苯基-1-萘胺)-聯(lián)苯二胺(NPB),40nm的發(fā)光層為本發(fā)明中的化合物9和2%(質(zhì)量百分比)的紅光染料DCJTB,然后再蒸鍍200nm的金屬Mg∶Ag(10∶1)的合金作陰極。該器件的性能測試結(jié)果如下啟亮電壓為3.5V,最大發(fā)光波長為634nm,最大亮度為2670cd/m2(電壓為25V時)。實施例31采用化合物10作本體材料,摻雜紅光染料如DCJTB,制備了一種紅色電致發(fā)光器件,其器件結(jié)構(gòu)ITO/NPB(40nm)/化合物10DCJTB(2%)(40nm)/Mg∶Ag在一個清潔過的氧化銦-氧化錫(ITO)覆蓋的玻璃基片上,通過真空蒸發(fā)的方法依次連續(xù)蒸鍍40nm的空穴傳輸材料N,N’-二苯基-N,N’-二(N-苯基-1-萘胺)-聯(lián)苯二胺(NPB),40nm的發(fā)光層為本發(fā)明中的化合物10和2%(質(zhì)量百分比)的紅光染料DCJTB,然后再蒸鍍200nm的金屬Mg∶Ag(10∶1)的合金作陰極。該器件的性能測試結(jié)果如下啟亮電壓為3.2V,最大發(fā)光波長為638nm,最大亮度為2840cd/m2(電壓為25V時)。實施例32采用化合物11作本體材料,摻雜紅光染料如DCJTB,制備了一種紅色電致發(fā)光器件,其器件結(jié)構(gòu)ITO/NPB(40nm)/化合物11DCJTB(2%)(40nm)/Mg∶Ag在一個清潔過的氧化銦-氧化錫(ITO)覆蓋的玻璃基片上,通過真空蒸發(fā)的方法依次連續(xù)蒸鍍40nm的空穴傳輸材料N,N’-二苯基-N,N’-二(N-苯基-1-萘胺)-聯(lián)苯二胺(NPB),40nm的發(fā)光層為本發(fā)明中的化合物11和2%(質(zhì)量百分比)的紅光染料DCJTB,然后再蒸鍍200nm的金屬Mg∶Ag(10∶1)的合金作陰極。該器件的性能測試結(jié)果如下啟亮電壓為3.5V,最大發(fā)光波長為630nm,最大亮度為2560cd/m2(電壓為25V時)。實施例33采用化合物12作本體材料,摻雜紅光染料如DCJTB,制備了一種紅色電致發(fā)光器件,其器件結(jié)構(gòu)
ITO/NPB(40nm)/化合物12DCJTB(2%)(40nm)/Mg∶Ag在一個清潔過的氧化銦-氧化錫(ITO)覆蓋的玻璃基片上,通過真空蒸發(fā)的方法依次連續(xù)蒸鍍40nm的空穴傳輸材料N,N’-二苯基-N,N’-二(N-苯基-1-萘胺)-聯(lián)苯二胺(NPB),40nm的發(fā)光層為本發(fā)明中的化合物12和2%(質(zhì)量百分比)的紅光染料DCJTB,然后再蒸鍍200nm的金屬Mg∶Ag(10∶1)的合金作陰極。該器件的性能測試結(jié)果如下啟亮電壓為3.0V,最大發(fā)光波長為632nm,最大亮度為2235cd/m2(電壓為25V時)。實施例34采用化合物13作本體材料,摻雜紅光染料如DCJTB,制備了一種紅色電致發(fā)光器件,其器件結(jié)構(gòu)ITO/NPB(40nm)/化合物13DCJTB(2%)(40nm)/Mg∶Ag在一個清潔過的氧化銦-氧化錫(ITO)覆蓋的玻璃基片上,通過真空蒸發(fā)的方法依次連續(xù)蒸鍍40nm的空穴傳輸材料N,N’-二苯基-N,N’-二(N-苯基-1-萘胺)-聯(lián)苯二胺(NPB),40nm的發(fā)光層為本發(fā)明中的化合物13和2%(質(zhì)量百分比)的紅光染料DCJTB,然后再蒸鍍200nm的金屬Mg∶Ag(10∶1)的合金作陰極。該器件的性能測試結(jié)果如下啟亮電壓為3.2V,最大發(fā)光波長為628nm,最大亮度為2790cd/m2(電壓為25V時)。實施例35采用化合物14作本體材料,摻雜紅光染料如DCJTB,制備了一種紅色電致發(fā)光器件,其器件結(jié)構(gòu)ITO/NPB(40nm)/化合物14DCJTB(2%)(40nm)/Mg∶Ag在一個清潔過的氧化銦-氧化錫(ITO)覆蓋的玻璃基片上,通過真空蒸發(fā)的方法依次連續(xù)蒸鍍40nm的空穴傳輸材料N,N’-二苯基-N,N’-二(N-苯基-1-萘胺)-聯(lián)苯二胺(NPB),40nm的發(fā)光層為本發(fā)明中的化合物14和2%(質(zhì)量百分比)的紅光染料DCJTB,然后再蒸鍍200nm的金屬Mg∶Ag(10∶1)的合金作陰極。該器件的性能測試結(jié)果如下啟亮電壓為3.5V,最大發(fā)光波長為630nm,最大亮度為2655cd/m2(電壓為25V時)。實施例36采用化合物15作本體材料,摻雜紅光染料如DCJTB,制備了一種紅色電致發(fā)光器件,其器件結(jié)構(gòu)ITO/NPB(40nm)/化合物15DCJTB(2%)(40nm)/Mg∶Ag在一個清潔過的氧化銦-氧化錫(ITO)覆蓋的玻璃基片上,通過真空蒸發(fā)的方法依次連續(xù)蒸鍍40nm的空穴傳輸材料N,N’-二苯基-N,N’-二(N-苯基-1-萘胺)-聯(lián)苯二胺(NPB),40nm的發(fā)光層為本發(fā)明中的化合物15和2%(質(zhì)量百分比)的紅光染料DCJTB,然后再蒸鍍200nm的金屬Mg∶Ag(10∶1)的合金作陰極。該器件的性能測試結(jié)果如下啟亮電壓為3.5V,最大發(fā)光波長為632nm,最大亮度為2567cd/m2(電壓為25V時)。實施例37采用化合物16作本體材料,摻雜紅光染料如DCJTB,制備了一種紅色電致發(fā)光器件,其器件結(jié)構(gòu)ITO/NPB(40nm)/化合物16DCJTB(2%)(40nm)/Mg∶Ag在一個清潔過的氧化銦-氧化錫(ITO)覆蓋的玻璃基片上,通過真空蒸發(fā)的方法依次連續(xù)蒸鍍40nm的空穴傳輸材料N,N’-二苯基-N,N’-二(N-苯基-1-萘胺)-聯(lián)苯二胺(NPB),40nm的發(fā)光層為本發(fā)明中的化合物16和2%(質(zhì)量百分比)的紅光染料DCJTB,然后再蒸鍍200nm的金屬Mg∶Ag(10∶1)的合金作陰極。該器件的性能測試結(jié)果如下啟亮電壓為3.4V,最大發(fā)光波長為626nm,最大亮度為2455cd/m2(電壓為25V時)。實施例38采用化合物17作本體材料,摻雜紅光染料如DCJTB,制備了一種紅色電致發(fā)光器件,其器件結(jié)構(gòu)ITO/NPB(40nm)/化合物17DCJTB(2%)(40nm)/Mg∶Ag在一個清潔過的氧化銦-氧化錫(ITO)覆蓋的玻璃基片上,通過真空蒸發(fā)的方法依次連續(xù)蒸鍍40nm的空穴傳輸材料N,N’-二苯基-N,N’-二(N-苯基-1-萘胺)-聯(lián)苯二胺(NPB),40nm的發(fā)光層為本發(fā)明中的化合物17和2%(質(zhì)量百分比)的紅光染料DCJTB,然后再蒸鍍200nm的金屬Mg∶Ag(10∶1)的合金作陰極。該器件的性能測試結(jié)果如下啟亮電壓為3.5V,最大發(fā)光波長為630nm,最大亮度為2046cd/m2(電壓為25V時)。實施例39采用化合物18作本體材料,摻雜紅光染料如DCJTB,制備了-種紅色電致發(fā)光器件,其器件結(jié)構(gòu)ITO/NPB(40nm)/化合物18DCJTB(2%)(40nm)/Mg∶Ag在-個清潔過的氧化銦-氧化錫(ITO)覆蓋的玻璃基片上,通過真空蒸發(fā)的方法依次連續(xù)蒸鍍40nm的空穴傳輸材料N,N’-二苯基-N,N’-二(N-苯基-1-萘胺)-聯(lián)苯二胺(NPB),40nm的發(fā)光層為本發(fā)明中的化合物18和2%(質(zhì)量百分比)的紅光染料DCJTB,然后再蒸鍍200nm的金屬Mg∶Ag(10∶1)的合金作陰極。該器件的性能測試結(jié)果如下啟亮電壓為3.5V,最大發(fā)光波長為625nm,最大亮度為1867cd/m2(電壓為25V時)。實施例40采用化合物19作本體材料,摻雜紅光染料如DCJTB,制備了一種紅色電致發(fā)光器件,其器件結(jié)構(gòu)ITO/NPB(40nm)/化合物19DCJTB(2%)(40nm)/Mg∶Ag在一個清潔過的氧化銦-氧化錫(ITO)覆蓋的玻璃基片上,通過真空蒸發(fā)的方法依次連續(xù)蒸鍍40nm的空穴傳輸材料N,N’-二苯基-N,N’-二(N-苯基-1-萘胺)-聯(lián)苯二胺(NPB),40nm的發(fā)光層為本發(fā)明中的化合物19和2%(質(zhì)量百分比)的紅光染料DCJTB,然后再蒸鍍200nm的金屬Mg∶Ag(10∶1)的合金作陰極。該器件的性能測試結(jié)果如下啟亮電壓為3.5V,最大發(fā)光波長為628nm,最大亮度為1985cd/m2(電壓為25V時)。實施例41采用化合物20作本體材料,摻雜紅光染料如DCJTB,制備了一種紅色電致發(fā)光器件,其器件結(jié)構(gòu)ITO/NPB(40nm)/化合物20DCJTB(2%)(40nm)/Mg∶Ag在一個清潔過的氧化銦-氧化錫(ITO)覆蓋的玻璃基片上,通過真空蒸發(fā)的方法依次連續(xù)蒸鍍40nm的空穴傳輸材料N,N’-二苯基-N,N’-二(N-苯基-1-萘胺)-聯(lián)苯二胺(NPB),40nm的發(fā)光層為本發(fā)明中的化合物20和2%(質(zhì)量百分比)的紅光染料DCJTB,然后再蒸鍍200nm的金屬Mg∶Ag(10∶1)的合金作陰極。該器件的性能測試結(jié)果如下啟亮電壓為3.5V,最大發(fā)光波長為626nm,最大亮度為1850cd/m2(電壓為25V時)。
作為紅光染料的本體材料,化合物2-20均表現(xiàn)了很好的性能,上述器件結(jié)構(gòu)再經(jīng)優(yōu)化會有更好的表現(xiàn)。
盡管結(jié)合優(yōu)選實施例對本發(fā)明進行了說明,但本發(fā)明并不局限于上述實施例,應(yīng)當理解,所附權(quán)利要求概括了本發(fā)明的范圍,在本發(fā)明構(gòu)思的引導(dǎo)下,本領(lǐng)域的技術(shù)人員應(yīng)意識到,對本發(fā)明的各實施例方案所進行的一定的改變,都將被本發(fā)明的權(quán)利要求書的精神和范圍所覆蓋。
權(quán)利要求
1.一種有機電致發(fā)光材料,該材料是一種含有希弗堿三齒配體的金屬配合物,其特征在于,該發(fā)光材料具有以下分子結(jié)構(gòu)式(L2L3M)n上述分子式中,L2是兩齒配體,L3是含有希弗堿(CH=N)結(jié)構(gòu)的三齒配體,M代表金屬原子,可以是三價的金屬離子,如鋁、鎵、銦,n可以為1或者2。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種有機電致發(fā)光材料,其特征在于,其中所述的三齒配體L3具有如下結(jié)構(gòu) 上述結(jié)構(gòu)式中II,III分別代表芳香環(huán)或者雜環(huán)化合物及其取代的衍生物,可以為苯環(huán)、萘環(huán)或菲環(huán)中的一種,或者為含有雜原子的芳香環(huán)如吡啶、噻唑或咔唑中的一種,其中II、III上可以有一個或多個取代基,取代基可以是氫原子、烷基、異烷基、烷氧基、硝基、氰基、氨基、鹵素原子、芳香基、呋喃、噻吩、吡咯或吡啶中的一種。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種有機電致發(fā)光材料,其特征在于,其中所述的L2為具有兩個配位原子0,N的兩齒配體,具有如下結(jié)構(gòu)式 上述結(jié)構(gòu)式中,I代表芳香環(huán)或者雜環(huán)化合物及其取代的衍生物,其中I處的芳香環(huán)可以為8-羥基喹啉、4-羥基-1,5-萘啶、5-羥基-喹喔啉、2-(2-羥基苯基)苯并噁唑、2-(2-羥基苯基)苯并咪唑、2-(2-羥基苯基)苯并噻唑、10-羥基苯并喹啉或吡啶-2-甲酸中的一種,其中I上可以有一個或多個取代基,取代基可以是氫原子、烷基、異烷基、烷氧基、硝基、氰基、氨基、鹵素原子、芳香基、呋喃、噻吩、吡咯或吡啶中的一種。
4.根據(jù)權(quán)利要求1、2或3所述的一種有機電致發(fā)光材料,其特征在于,其中所述的I為8-羥基喹啉,II和III均為苯環(huán),M為三價的金屬鎵離子,n=2。
5.根據(jù)權(quán)利要求1、2或3所述的一種有機電致發(fā)光材料,其特征在于,其中I為4-羥基-1,5-萘啶,II、III分別為苯環(huán)、萘環(huán)或菲環(huán)中的一種,M可以為鎵離子、鋁離子或銦離子,n為1或2。
6.根據(jù)權(quán)利要求1、2或3所述的一種有機電致發(fā)光材料,其特征在于,其中I為5-羥基-喹喔啉,II、III分別為苯環(huán)、萘環(huán)或菲環(huán)中的一種,M可以為鎵離子、鋁離子或銦離子,n為1或2。
7.根據(jù)權(quán)利要求1、2或3所述的一種有機電致發(fā)光材料,其特征在于,其中I為2-(2-羥基苯基)苯并噁唑及其衍生物,II、III分別為苯環(huán)、萘環(huán)或菲環(huán)中的一種,M可以為鎵離子、鋁離子或銦離子,n為1或2。
8.根據(jù)權(quán)利要求1、2或3所述的一種有機電致發(fā)光材料,其特征在于,I為2-(2-羥基苯基)苯并咪唑及其衍生物,II、III分別為苯環(huán)、萘環(huán)或菲環(huán)中的一種,M可以為鎵離子、鋁離子或銦離子,n為1或2。
9.根據(jù)權(quán)利要求1、2或3所述的一種有機電致發(fā)光材料,其特征在于,其中所述的I為2-(2-羥基苯基)苯并噻唑及其衍生物,II、III分別為苯環(huán)、萘環(huán)或菲環(huán)中的一種,M可以為鎵離子、鋁離子或銦離子,n為1或2。
10.根據(jù)權(quán)利要求1、2或3所述的一種有機電致發(fā)光材料,其特征在于,其中I為10-羥基苯并喹啉,II、III分別為苯環(huán)、萘環(huán)或菲環(huán)中的一種,M可以為鎵離子、鋁離子或銦離子,n為1或2。
11.根據(jù)權(quán)利要求1、2或3所述的一種有機電致發(fā)光材料,其特征在于,其中I為吡啶-2-甲酸,II、III均為苯環(huán),M可以為鎵離子、鋁離子或銦離子,n為1或2。
12.權(quán)利要求1所述的一種有機電致發(fā)光材料的應(yīng)用,其特征在于這種材料可用在由多層或單層有機材料組成的有機電致發(fā)光器件中的電子傳輸層或發(fā)光層,也可用作摻雜的染料或者作為染料的本體材料。
13.根據(jù)權(quán)利要求12所述的一種有機電致發(fā)光材料的應(yīng)用,其特征在于這種材料可用于紅光染料的本體材料制備紅色有機電致發(fā)光器件。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種有機電致發(fā)光材料及其應(yīng)用,屬于電子材料技術(shù)領(lǐng)域。該材料是一種含有希弗堿三齒配體的金屬配合物,其特征在于,該發(fā)光材料具有以下分子結(jié)構(gòu)式:(L
文檔編號C09K11/06GK1388205SQ02121289
公開日2003年1月1日 申請日期2002年6月13日 優(yōu)先權(quán)日2002年6月13日
發(fā)明者邱勇, 喬娟 申請人:清華大學(xué)