專利名稱：紅色有機電致發(fā)光材料的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種紅色有機電致發(fā)光材料，屬電子傳輸傳輸材料技術(shù)領(lǐng)域。
有機電致發(fā)光是借助化學功能材料，將電能直接轉(zhuǎn)換成光能的一種新型技術(shù)。現(xiàn)在普遍研究的有機電致發(fā)光器件也稱作有機發(fā)光二極管，其典型的結(jié)構(gòu)是從1987年以來發(fā)展起來的多層結(jié)構(gòu)，大致包括陰極、陽極、電子傳輸層、空穴傳輸層、發(fā)光層中的一種或幾種功能層，也有些有機電致發(fā)光器件采用聚合物結(jié)構(gòu)或摻雜染料作發(fā)光體。
目前，紅色有機電致發(fā)光材料還比較少，其中，許多有機電致發(fā)光器件的紅光采用紅色染料實現(xiàn)，但是亮度、色純度、壽命均存在著一些問題。
有機電致發(fā)光器件與其它常見顯示技術(shù)相比，具有自主發(fā)光、平板顯示、顏色豐富、體積小、低電壓直流驅(qū)動、全固化、視角寬等一系列的優(yōu)點，因此是目前的研究熱點之一。為了提高有機電致發(fā)光器件的發(fā)光亮度、發(fā)光效率、發(fā)光壽命，有必要進一步研究具有電致發(fā)光性能的的新型材料，目前評價有機電致發(fā)光材料的方面主要包括發(fā)光效率、材料穩(wěn)定性、材料成膜性、玻璃化轉(zhuǎn)變溫度等一系列參數(shù)。
目前紅色有機電致發(fā)光材料是一個相對薄弱的環(huán)節(jié)，紅色的電致發(fā)光相對稀缺，而且其色度和效率都存在著一些問題。大多數(shù)的器件中采用染料來實現(xiàn)紅光，傳統(tǒng)的染料的穩(wěn)定性不夠高，或者就是成膜性較差，染料與基體材料的不相容，也是導致器件壽命不高的原因之一。本發(fā)明針對目前的材料狀況，設(shè)計合成了一系列新型材料，它們具有較高的穩(wěn)定性和較好的成膜性，同時具有相當?shù)纳兌?。在器件中，本發(fā)明中的材料可以單獨成為一層功能層，也可以作為染料摻雜使用，均可以得到紅光發(fā)射，而且其顏色有相當?shù)募兌取?br> 本發(fā)明的目的是提出一種紅色有機電致發(fā)光材料，以用于有機電致發(fā)光器件中。由于加入了一種至今未曾用于此目標的一類新型化合物，從而擴展了可供制備有機電致發(fā)光器件使用的有機化合物的種類。本發(fā)明中的材料，具有優(yōu)先傳輸電子、阻擋空穴，并且同時還可以用作發(fā)光體，包括單獨成發(fā)光層和作為摻雜的染料而發(fā)光。本發(fā)明化合物在溶液和固體膜中都有較強的熒光，同時又具有相當?shù)姆€(wěn)定性，包括熱、光等穩(wěn)定性。
本發(fā)明的紅色有機電致發(fā)光材料，含有氮氮雙鍵的三齒配體，在一個配體上有三個可供配位的原子，可供配位的原子為N、O、S原子，由含有氮氮雙鍵的三齒配體形成的典型的化合物，其結(jié)構(gòu)如下所示
其中的Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ分別代表芳香環(huán)，可以有不同的選擇Ⅰ處的芳香環(huán)可能為8－羥基喹啉或2－(2－羥基苯基)苯并噁唑；Ⅱ處的芳香環(huán)可能為苯環(huán)或萘環(huán)；Ⅲ處的芳香環(huán)可能為苯環(huán)或萘環(huán)。
芳香環(huán)上可能的取代基為氫、C1～C4的烷基、C1～C4的烷氧基或Cl和F。
本發(fā)明的上述發(fā)光材料中，當其中的Ⅰ為8－羥基喹啉，Ⅱ為苯環(huán)，Ⅲ為苯環(huán)時，該發(fā)光材料具有如下結(jié)構(gòu)，即化合物1
當其中的Ⅰ為5－Cl－8－羥基喹啉，Ⅱ為苯環(huán)，Ⅲ為苯環(huán)時，該發(fā)光材料具有如下結(jié)構(gòu)，即化合物2
當其中的Ⅰ為2－(2－羥基苯基)苯并噁唑，Ⅱ為苯環(huán)，Ⅲ為苯環(huán)時，該發(fā)光材料具有如下結(jié)構(gòu)，即化合物3
當其中的Ⅰ為8－羥基喹啉，Ⅱ為1、2取代萘環(huán)，Ⅲ為苯環(huán)，該發(fā)光材料具有如下結(jié)構(gòu)，即化合物4
當其中的Ⅰ為5－Cl－8－羥基喹啉，Ⅱ為1、2取代萘環(huán)，Ⅲ為苯環(huán)時，該發(fā)光材料具有如下結(jié)構(gòu)，即化合物5
當其中的Ⅰ為8－羥基喹啉，Ⅱ為2、3取代萘環(huán)，Ⅲ為苯環(huán)時，該發(fā)光材料具有如下結(jié)構(gòu)，即化合物6
當其中的Ⅰ為8－羥基喹啉，Ⅱ為3、4取代萘環(huán)，Ⅲ為苯環(huán)時，該發(fā)光材料具有如下結(jié)構(gòu)，即化合物7
當其中的Ⅰ為8－羥基喹啉，Ⅱ為苯環(huán)，Ⅲ為1、2取代萘環(huán)時，該發(fā)光材料具有如下結(jié)構(gòu)，即化合物8
當其中的Ⅰ為5－Cl－8－羥基喹啉，Ⅱ為苯環(huán)，Ⅲ為1、2取代萘環(huán)時，該發(fā)光材料具有如下結(jié)構(gòu)，即化合物9
當其中的Ⅰ為8－羥基喹啉，Ⅱ為苯環(huán)，Ⅲ為2、3取代萘環(huán)時，該發(fā)光材料具有如下結(jié)構(gòu)，即化合物10
當其中的Ⅰ為8－羥基喹啉，Ⅱ為苯環(huán)，Ⅲ為3、4取代萘環(huán)時，該發(fā)光材料具有如下結(jié)構(gòu)，即化合物11
本發(fā)明的化合物采用在有機溶劑中合成的方法制備，采用的步驟包括兩個部分一是含有氮氮雙鍵的三齒配體的合成；另一步是目標化合物的合成。
含有氮氮雙鍵的三齒配體的合成大致包括三類方法，都已見于文獻報導，因此不是本發(fā)明的重點論述內(nèi)容。過程是采用重氮化偶聯(lián)反應(yīng)，或催化偶聯(lián)反應(yīng)，或氧化還原偶聯(lián)反應(yīng)的方法制備含有氮氮雙鍵的三齒配體的粗產(chǎn)品，然后通過在有機溶劑中重結(jié)晶的方法，得到純度較高的產(chǎn)品。
第二步的合成可以采用兩種途徑。一是使用鋁元素的無機鹽，在醇和水的體系下，通過加入堿控制產(chǎn)物的生成，二是采用異丙醇鋁，在甲苯的體系下，按一定順序加入反應(yīng)物來生成。
本發(fā)明制備的材料可以作為電子傳輸材料、發(fā)光材料或摻雜染料在電致發(fā)光器件中使用，除在聚合物摻雜器件的制備中采用勻膠甩膜的方法外，其它器件制備方法均是采用真空蒸發(fā)的方法成膜。
通常的步驟是，在一個清潔過的導電玻璃基片上，通過真空蒸發(fā)的方法，蒸鍍一層幾十納米厚的空穴傳輸材料，然后通過真空蒸發(fā)的方法，蒸鍍一層幾十納米厚的發(fā)光材料，為了改善器件陰極電子的傳輸和減少激子在陰極附近的猝滅，還可以通過真空蒸發(fā)再蒸鍍一層電子傳輸材料，最后再真空蒸鍍一層金屬電極。將直流電的正極加于導電玻璃上，將負極加于金屬電極上，即可從導電玻璃一側(cè)發(fā)射出明亮均勻的發(fā)光。
本發(fā)明的優(yōu)點是有機電致發(fā)光是采用納米級功能膜來實現(xiàn)的，其納米膜為無定形膜，研究表明，無定形膜發(fā)生了晶化或變質(zhì)，器件的性能便會大幅度下降。器件的老化失效問題是有機電致發(fā)光產(chǎn)業(yè)化進程中面臨的最大難題之一。根據(jù)以往的研究報道，其中電子傳輸／發(fā)光層的失效多是由于其無定形膜破壞造成的，為此有必要提高材料本身的穩(wěn)定性和不易結(jié)晶的特性，表征它們最常用的數(shù)據(jù)是玻璃化轉(zhuǎn)變溫度。
實驗證明，含有氮氮雙鍵的三齒配體的絡(luò)合物是一類穩(wěn)定性較高的有機金屬絡(luò)合物，同時它們大多不易結(jié)晶，易于形成無定形膜，對于制備電致發(fā)光器件十分有利。它們擁有較高的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度，因此利用此類含有氮氮雙鍵的三齒配體的金屬絡(luò)合物有望制備出壽命更長的電致發(fā)光器件。


圖1是用本發(fā)明的方法制備的化合物1的EI源高分辯質(zhì)譜。
圖2是用本發(fā)明的方法制備的化合物1的EI源高分辯質(zhì)譜計算機檢索結(jié)果。
圖3是紅色發(fā)光器件的色坐標。
以下介紹本發(fā)明的實施例。
實施例一(化合物1)化合物樣品的制備，該化合物可用兩種方法制備1．(方法一)在裝有攪拌裝置的三口燒瓶中，加入0．241克(0．001摩爾)六水合氯化鋁，然后加入0．5毫升水和10毫升乙醇，開動攪拌裝置，將固體完全溶解。將0．145克(0．001摩爾)8－羥基喹啉完全溶解于10毫升乙醇和0．085克(0．001摩爾)六氫吡啶的混合溶液，將此溶液在攪拌的情況下，慢慢滴入氯化鋁的溶液之中，滴盡后繼續(xù)攪拌5分鐘。將0．214克(0．001摩爾)2，2′－二羥基偶氮苯完全溶解于250毫升乙醇和0．170克(0．002摩爾)六氫吡啶的混合溶液，將此溶液在攪拌的情況下，慢慢滴入上述的溶液之中，滴盡后持續(xù)攪拌1個小時，然后于暗處放置陳化。最后將此溶液加入與其體積等量的水，立即有大量絮狀沉淀生成，放入冰箱沉淀10個小時，抽濾出沉淀，紅外燈干燥即得到粗產(chǎn)品，產(chǎn)率為78％。使用真空133帕下120攝氏度加熱干燥30分鐘即可得到較純的(2，2′－二羥基偶氮苯)－(8－羥基喹啉)合鋁(Ⅲ)(化合物1)。
2．(方法二)在裝有攪拌裝置的三口燒瓶中，加入0．086克(0．001摩爾)異丙醇鋁，然后加入10毫升甲苯，將固體完全溶解。開動攪拌裝置，將0．214克(0．001摩爾)2，2，－二羥基偶氮苯放入100毫升甲苯，將此溶液在攪拌的情況下，慢慢滴入上述的溶液之中，同時加熱促使反應(yīng)進行，滴盡后繼續(xù)攪拌5分鐘。將0．145克(0．001摩爾)8－羥基喹啉完全溶解于20毫升甲苯，將此溶液在攪拌的情況下，慢慢滴入溶液中，同時加熱促使反應(yīng)進行。滴盡后持續(xù)攪拌1個小時，然后于暗處放置陳化，或放入冰箱陳化10個小時，抽濾出沉淀，紅外燈干燥即得到粗產(chǎn)品，產(chǎn)率為72％。使用真空133帕下120攝氏度加熱純化30分鐘即可得到較純的(2，2′－二羥基偶氮苯)－(8－羥基喹啉)合鋁(Ⅲ)(化合物1)。
用于鑒定化合物1結(jié)構(gòu)的高分辨質(zhì)譜的譜圖見圖1和圖2。
用制得的化合物制備電致發(fā)光器件1．(器件一)在一個清潔過的由氧化銦－氧化錫(ITO)覆蓋的玻璃基片上，通過真空蒸發(fā)的方法制備一層60納米厚的空穴傳輸材料N，N’－二苯基－N，N’－二(3－甲基苯基)聯(lián)苯二胺(TPD)，然后在此層上通過真空蒸發(fā)鍍上一層40納米厚的本發(fā)明中的材料，(2，2′－二羥基偶氮苯)－(8－羥基喹啉)合鋁(Ⅲ)，最后再真空蒸鍍一層Mg∶Ag(10∶1)的合金，約200納米。將直流電的正極加于ITO層，將負極加于Mg∶Ag合金，即可從ITO層處發(fā)射出明亮均勻的紅色發(fā)光，在12V電壓時亮度在普通燈光下已經(jīng)較明顯，20V時達50cd／m2左右，發(fā)射光的主峰在640納米左右。
2．(器件二)在一個清潔過的由氧化銦－氧化錫(ITO)覆蓋的玻璃基片上，通過真空蒸發(fā)的方法制備一層60納米厚的空穴傳輸材料N，N’－二苯基－N，N’－二(3－甲基苯基)聯(lián)苯二胺(TPD)，然后在此層上通過真空蒸發(fā)鍍上一層40納米厚的本發(fā)明中的材料，(2，2′－二羥基偶氮苯)－(8－羥基喹啉)合鋁(Ⅲ)，然后再真空蒸鍍一層約20納米的電子傳輸材料8－羥基喹啉鋁，最后再真空蒸鍍一層Mg∶Ag(10∶1)的合金，約200納米。將直流電的正極加于ITO層，將負極加于Mg∶Ag合金，即可從ITO層處發(fā)射出明亮均勻的紅色發(fā)光，在12V電壓時啟亮，發(fā)射光的主峰在635納米左右。
3．(器件三)在一個清潔過的由氧化銦－氧化錫(ITO)覆蓋的玻璃基片上，通過真空蒸發(fā)的方法制備一層60納米厚的空穴傳輸材料N，N’－二苯基－N，N’－二(3－甲基苯基)聯(lián)苯二胺(TPD)和本發(fā)明材料，(2，2－二羥基偶氮苯)－(8－羥基喹啉)合鋁(Ⅲ)，的混蒸物，控制本發(fā)明材料在N，N’－二苯基－N，N’－二(3－甲基苯基)聯(lián)苯二胺(TPD)中的濃度為1～10％，然后再真空蒸鍍一層約40納米的電子傳輸材料8－羥基喹啉鋁，最后再真空蒸鍍一層Mg∶Ag(10∶1)的合金，約200納米。將直流電的正極加于ITO層，將負極加于Mg∶Ag合金，即可從ITO層處發(fā)射出明亮均勻的發(fā)光，在12V電壓時啟亮，發(fā)射光的主峰在625～645納米之間。
4．(器件四)在一個清潔過的由氧化銦－氧化錫(ITO)覆蓋的玻璃基片上，通過勻膠甩膜的方法，將摻有本發(fā)明材料，(2，2′－二羥基偶氮苯)－(8－羥基喹啉)合鋁(Ⅲ)，的聚乙烯咔唑(PVK)的二氯乙烷溶液，旋涂成膜，控制本發(fā)明材料在聚乙烯咔唑中的濃度為1～10％，然后再真空蒸鍍一層約40納米的電子傳輸材料8－羥基喹啉鋁，最后再真空蒸鍍一層Mg∶Ag(10∶1)的合金，約200納米。將直流電的正極加于ITO層，將負極加于Mg∶Ag合金，即可從ITO層處發(fā)射出明亮均勻的發(fā)光，在12V電壓時啟亮，發(fā)射光的主峰在605～645納米之間。
實施例二(化合物2)化合物樣品的制備1．(方法一)按照合成化合物1的方法一進行，將0．145克(0．001摩爾)8－羥基喹啉換成0．180克(0．001摩爾)5－Cl－8－羥基喹啉即可。
2．(方法二)按照合成化合物1的方法二進行，將0．145克(0．001摩爾)8－羥基喹啉換成0．180克(0．001摩爾)5－Cl－8－羥基喹啉即可。
用制得的化合物制備電致發(fā)光器件制備方法同示例一，四種器件的效果見表二。
實施例三(化合物3)化合物樣品的制備1．(方法一)按照合成化合物1的方法一進行，將0．145克(0．001摩爾)8－羥基喹啉換成0．211克(0．001摩爾)2－(2－羥基苯基)苯并噁唑即可。
2．(方法二)按照合成化合物1的方法二進行，將0．145克(0．001摩爾)8－羥基喹啉換成0．211克(0．001摩爾)2－(2－羥基苯基)苯并噁唑即可。
用制得的化合物制備電致發(fā)光器件制備方法同示例一，四種器件的效果見表二。
實施例四(化合物4)化合物樣品的制備1．(方法一)在裝有攪拌裝置的三口燒瓶中，加入0．241克(0．001摩爾)六水合氯化鋁，然后加入0．5毫升水和10毫升乙醇，開動攪拌裝置，將固體完全溶解。將0．145克(0．001摩爾)8－羥基喹啉完全溶解于10毫升乙醇和0．085克(0．001摩爾)六氫吡啶的混合溶液，將此溶液在攪拌的情況下，慢慢滴入氯化鋁的溶液之中，滴盡后繼續(xù)攪拌5分鐘。將0．264克(0．001摩爾)三齒配體化合物2完全溶解于250毫升乙醇和0．170克(0．002摩爾)六氫吡啶的混合溶液，將此溶液在攪拌的情況下，慢慢滴入上述的溶液之中，滴盡后持續(xù)攪拌1個小時，然后于暗處放置陳化。最后將此溶液加入與其體積等量的水，立即有大量絮狀沉淀生成，放入冰箱沉淀10個小時，抽濾出沉淀，紅外燈干燥即得到粗產(chǎn)品，產(chǎn)率為69％。使用真空133帕下120攝氏度加熱干燥30分鐘即可得到較純的化合物4。
2．(方法二)在裝有攪拌裝置的三口燒瓶中，加入0．086克(0．001摩爾)異丙醇鋁，然后加入10毫升甲苯，將固體完全溶解。開動攪拌裝置，將0．264克(0．001摩爾)三齒配體化合物2放入100毫升甲苯，將此溶液在攪拌的情況下，慢慢滴入上述的溶液之中，同時加熱促使反應(yīng)進行，滴盡后繼續(xù)攪拌5分鐘。將0．145克(0．001摩爾)8－羥基喹啉完全溶解于20毫升甲苯，將此溶液在攪拌的情況下，慢慢滴入溶液中，同時加熱促使反應(yīng)進行。滴盡后持續(xù)攪拌1個小時，然后于暗處放置陳化，或放入冰箱陳化10個小時，抽濾出沉淀，紅外燈干燥即得到粗產(chǎn)品，產(chǎn)率為72％。使用真空133帕下120攝氏度加熱純化30分鐘即可得到較純的化合物4。
粗產(chǎn)品采用與示例一相同的方法提純，產(chǎn)率和元素分析的結(jié)果見表一。
實施例五(化合物5)
化合物樣品的制備1．(方法一)按照合成化合物4的方法一進行，將0．145克(0．001摩爾)8－羥基喹啉換成0．180克(0．001摩爾)5－Cl－8－羥基喹啉即可。
2．(方法二)按照合成化合物4的方法二進行，將0．145克(0．001摩爾)8－羥基喹啉換成0．180克(0．001摩爾)5－Cl－8－羥基喹啉即可。
粗產(chǎn)品采用與示例一相同的方法提純，產(chǎn)率和元素分析的結(jié)果見表一。
實施例六(化合物6)化合物樣品的制備1．(方法一)按照合成化合物4的方法一進行，將0．264克(0．001摩爾)三齒配體化合物2換成三齒配體化合物3即可。
2．(方法二)按照合成化合物4的方法二進行，將0．264克(0．001摩爾)三齒配體化合物2換成三齒配體化合物3即可。
粗產(chǎn)品采用與示例一相同的方法提純，產(chǎn)率和元素分析的結(jié)果見表一。
實施例七(化合物7)化合物樣品的制備1．(方法一)按照合成化合物4的方法一進行，將0．264克(0．001摩爾)三齒配體化合物2換成三齒配體化合物4即可。
2．(方法二)按照合成化合物4的方法二進行，將0．264克(0．001摩爾)三齒配體化合物2換成三齒配體化合物4即可。
粗產(chǎn)品采用與示例一相同的方法提純，產(chǎn)率和元素分析的結(jié)果見表一。
實施例八(化合物8)化合物樣品的制備1．(方法一)按照合成化合物4的方法一進行，將0．264克(0．001摩爾)三齒配體化合物2換成三齒配體化合物5即可。
2．(方法二)按照合成化合物4的方法二進行，將0．264克(0．001摩爾)三齒配體化合物2換成三齒配體化合物5即可。
粗產(chǎn)品采用與示例一相同的方法提純，產(chǎn)率和元素分析的結(jié)果見表一。
實施例九(化合物9)化合物樣品的制備1．(方法一)按照合成化合物4的方法一進行，將0．145克(0．001摩爾)8－羥基喹啉換成0．180克(0．001摩爾)5－Cl－8－羥基喹啉，將0．264克(0．001摩爾)三齒配體化合物2換成三齒配體化合物5即可。
2．(方法二)按照合成化合物4的方法二進行，將0．145克(0．001摩爾)8－羥基喹啉換成0．180克(0．001摩爾)5－Cl－8羥基喹啉，將0．264克(0．001摩爾)三齒配體化合物2換成三齒配體化合物5即可。
粗產(chǎn)品采用與示例一相同的方法提純，產(chǎn)率和元素分析的結(jié)果見表一。
實施例十(化合物10)化合物樣品的制備
1．(方法一)按照合成化合物4的方法一進行，將0．264克(0．001摩爾)三齒配體化合物2換成三齒配體化合物6即可。
2．(方法二)按照合成化合物4的方法二進行，將0．264克(0．001摩爾)三齒配體化合物2換成三齒配體化合物6即可。
粗產(chǎn)品采用與示例一相同的方法提純，產(chǎn)率和元素分析的結(jié)果見表一。
實施例十一(化合物11)化合物樣品的制備1．(方法一)按照合成化合物4的方法一進行，將0．264克(0．001摩爾)三齒配體化合物2換成三齒配體化合物7即可。
2．(方法二)按照合成化合物4的方法二進行，將0．264克(0．001摩爾)三齒配體化合物2換成三齒配體化合物7即可。
粗產(chǎn)品采用與示例一相同的方法提純，產(chǎn)率和元素分析的結(jié)果見表一。
表一

表二

權(quán)利要求
1.一種紅色有機電致發(fā)光材料，其特征在于，該發(fā)光材料具有如下結(jié)構(gòu)
上述結(jié)構(gòu)式中，Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ分別代表芳香環(huán)；Ⅰ處的芳香環(huán)為8－羥基喹啉或2－(2－羥基苯基)苯并噁唑；Ⅱ處的芳香環(huán)為苯環(huán)或萘環(huán)；Ⅲ處的芳香環(huán)為苯環(huán)或萘環(huán)；芳香環(huán)上取代基為氫、C1～C4的烷基、C1～C4的烷氧基或Cl和F。
2.如權(quán)利要求1所述的發(fā)光材料，其特征在于，當其中的Ⅰ為8－羥基喹啉，Ⅱ為苯環(huán)，Ⅲ為苯環(huán)時，該發(fā)光材料具有如下結(jié)構(gòu)
3.如權(quán)利要求1所述的發(fā)光材料，其特征在于，當其中的Ⅰ為5－Cl－8－羥基喹啉，Ⅱ為苯環(huán)，Ⅲ為苯環(huán)時，該發(fā)光材料具有如下結(jié)構(gòu)
4.如權(quán)利要求1所述的發(fā)光材料，其特征在于，當其中的Ⅰ為2－(2－羥基苯基)苯并噁唑，Ⅱ為苯環(huán)，Ⅲ為苯環(huán)時，該發(fā)光材料具有如下結(jié)構(gòu)
5.如權(quán)利要求1所述的發(fā)光材料，其特征在于，當其中的Ⅰ為8－羥基喹啉，Ⅱ為1、2取代萘環(huán)，Ⅲ為苯環(huán)，該發(fā)光材料具有如下結(jié)構(gòu)
6.如權(quán)利要求1所述的發(fā)光材料，其特征在于，當其中的Ⅰ為5－Cl－8－羥基喹啉，Ⅱ為1、2取代萘環(huán)，Ⅲ為苯環(huán)時，該發(fā)光材料具有如下結(jié)構(gòu)
7.如權(quán)利要求1所述的發(fā)光材料，其特征在于，當其中的Ⅰ為8－羥基喹啉，Ⅱ為2、3取代萘環(huán)，Ⅲ為苯環(huán)時，該發(fā)光材料具有如下結(jié)構(gòu)
8.如權(quán)利要求1所述的發(fā)光材料，其特征在于，當其中的Ⅰ為8－羥基喹啉，Ⅱ為3、4取代萘環(huán)，Ⅲ為苯環(huán)時，該發(fā)光材料具有如下結(jié)構(gòu)
9.如權(quán)利要求1所述的發(fā)光材料，其特征在于，當其中的Ⅰ為8－羥基喹啉，Ⅱ為苯環(huán)，Ⅲ為1、2取代萘環(huán)時，該發(fā)光材料具有如下結(jié)構(gòu)
10.當其中的Ⅰ為5－Cl－8－羥基喹啉，Ⅱ為苯環(huán)，Ⅲ為1、2取代萘環(huán)時，該發(fā)光材料具有如下結(jié)構(gòu)
11.當其中的Ⅰ為8－羥基喹啉，Ⅱ為苯環(huán)，Ⅲ為2、3取代萘環(huán)時，該發(fā)光材料具有如下結(jié)構(gòu)
12.當其中的Ⅰ為8－羥基喹啉，Ⅱ為苯環(huán)，Ⅲ為3、4取代萘環(huán)時，該發(fā)光材料具有如下結(jié)構(gòu)
全文摘要
本發(fā)明涉及一種紅色有機電致發(fā)光材料,該發(fā)光材料具有如下結(jié)構(gòu):本發(fā)明的材料,具有優(yōu)先傳輸電子、阻擋空穴,并且同時還可以用作發(fā)光體,包括單獨成發(fā)光層和作為摻雜的染料而發(fā)光。本發(fā)明化合物在溶液和固體膜中都有較強的熒光,同時又具有相當?shù)姆€(wěn)定性,包括熱、光等穩(wěn)定性。
文檔編號C09K11/06GK1278548SQ00120788
公開日2001年1月3日 申請日期2000年7月14日 優(yōu)先權(quán)日2000年7月14日
發(fā)明者邵炎, 邱勇, 劉宇宏 申請人:清華大學