一種雙極性oled磷光主體材料以及包含該材料的發(fā)光器件的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種OLED材料,其特征在于,以螺[芴?9,9’?氧雜蒽]和苯基膦氧結(jié)構(gòu)為核心,并且結(jié)構(gòu)通式為:其中Ar1和Ar2獨(dú)立地選自氫以及包含雜原子的多環(huán)芳族基團(tuán),并且Ar1和Ar2不同時(shí)為氫。本發(fā)明還提供了一種制備所述OLED材料的方法。本發(fā)明還提供了一種包含所述OLED材料作為發(fā)光層的主體材料的發(fā)光器件。本發(fā)明所公開的化合物結(jié)構(gòu)具有良好的傳輸空穴和電子的雙極傳輸特性,具有較高的載流子傳輸能力,同時(shí)可有效提高分子的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度和熱分解溫度,對(duì)進(jìn)一步提高器件的壽命有極大的好處,所制備的器件能夠有效的提升外量子效率、功率效率和電流效率。
【專利說明】
一種雙極性O(shè)LED磷光主體材料以及包含該材料的發(fā)光器件
技術(shù)領(lǐng)域
[00011本發(fā)明涉及有機(jī)電致發(fā)光領(lǐng)域,更特別地,涉及一種0LED材料以及包含該材料的 發(fā)光器件。
【背景技術(shù)】
[0002] 機(jī)電致發(fā)光具有超薄、自發(fā)光、視角寬、響應(yīng)快、發(fā)光效率高、驅(qū)動(dòng)電壓低、能耗低 等優(yōu)點(diǎn)。根據(jù)激子從激發(fā)單重態(tài)或激發(fā)三重態(tài)輻射躍迀回到基態(tài)的發(fā)光過程,電致發(fā)光分 為電致熒光和電致磷光兩種。受到自旋統(tǒng)計(jì)限制,在激子的形成過程中,單重態(tài)激子和三重 態(tài)激子的比例為1:3。熒光材料因?yàn)槿貞B(tài)激子自旋禁阻作用,只能利用單重態(tài)激子到基態(tài) 的輻射躍迀,導(dǎo)致電致熒光的內(nèi)量子效率被限制在25%以內(nèi)。電致磷光中的重金屬磷光材 料通過系間竄越(ISC)能同時(shí)俘獲單線態(tài)和三線態(tài)的激子,內(nèi)量子效率理論上達(dá)到100%, 突破了傳統(tǒng)熒光材料內(nèi)量子效率不超過25 %的限制。但磷光重金屬材料有較長(zhǎng)的壽命(微 秒級(jí)),可能導(dǎo)致三線態(tài)-三線態(tài)湮滅和濃度淬滅等不良影響,從而引起器件性能衰減,因此 通常將重金屬磷光材料摻雜到合適的主體材料中。良好的主體材料具有以下設(shè)計(jì)要求:(i) 主體材料的三線態(tài)能級(jí)應(yīng)該高于磷光客體,以抑制從客體到主體的三線態(tài)能量倒流,從而 將三線態(tài)激子限制在發(fā)光層內(nèi);(ii)主體材料的HOMO能級(jí)與LUM0能級(jí)應(yīng)該與相鄰的載流子 傳輸層能級(jí)匹配,以減少空穴和電子注入勢(shì)皇,降低器件的驅(qū)動(dòng)電壓,此外,主體的HOMO和 LUM0能級(jí)寬度大于磷光客體材料,有利于主體到客體的能量轉(zhuǎn)移以及載流子在磷光客體上 的直接俘獲;(iii)主體材料應(yīng)具有較高的載流子傳輸速率以及平衡的載流子傳輸性能,以 利于器件中空穴和電子電流的平衡以及獲得較寬的載流子復(fù)合區(qū)域;(iv)主體材料應(yīng)當(dāng)具 有良好的熱穩(wěn)定性和成膜性,以利于在熱真空蒸鍍過程中形成穩(wěn)定、均一的薄膜,減少相分 離,保持器件的穩(wěn)定性。
[0003] 傳統(tǒng)的主體材料通常只具有單一載流子傳輸性質(zhì),當(dāng)用空穴傳輸型主體或電子傳 輸型主體時(shí),激子的復(fù)合區(qū)域通??拷l(fā)光層與電子傳輸層或空穴傳輸層的界面。窄的激 子復(fù)合區(qū)域會(huì)導(dǎo)致三線態(tài)-三線態(tài)的湮滅加速,尤其在高電壓下使器件效率迅速下降。分子 結(jié)構(gòu)中既含有電子給體單元又含有電子受體單元的雙極傳輸主體,同時(shí)具有空穴和電子傳 輸能力,有利于發(fā)光層中的電荷平衡。雙極傳輸主體的引入,可拓寬激子復(fù)合區(qū)域,簡(jiǎn)化器 件結(jié)構(gòu),提高器件效率。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0004] 本發(fā)明針對(duì)上述技術(shù)問題,提供了一種雙極性傳輸型有機(jī)電致發(fā)光主體材料,其 以螺[芴_9,9'_氧雜蒽]和苯基膦氧結(jié)構(gòu)為核心,并且結(jié)構(gòu)通式為:
[0006] ArjPAr2獨(dú)立地選自氫以及包含雜原子的多環(huán)芳族基團(tuán),并且ArjPAr2不同時(shí)為 氫。
[0007] 優(yōu)選地,所述雜原子為N、0、S中的一種或多種。
[0008] 優(yōu)選地,所述包含雜原子的多環(huán)芳族基團(tuán)選自:
[0011]優(yōu)選地,所述材料的結(jié)構(gòu)式選自:
[0015] 本發(fā)明還提供了一種制備上述的0LED材料的方法,包括以下步驟:
[0016] 1)在溶劑甲苯中,催化劑醋酸鈀、催化劑配體三叔丁基膦四氟硼酸鹽和縛酸劑碳 酸鉀的存在下,以3,6_二溴氧雜蒽酮或3-溴氧雜蒽酮為原料,用含雜原子的多環(huán)芳族基團(tuán) 取代所述3,6_二溴氧雜蒽酮的3位和6位的溴或取代所述3-溴氧雜蒽酮的3位的溴,反應(yīng)式 如下:
[0018] 2)在溶劑四氫呋喃中,使步驟1)得到的產(chǎn)物與2,2 二溴聯(lián)苯反應(yīng),得到螺[芴-9, 9'-氧雜蒽]結(jié)構(gòu):
[0020] 3)使步驟2)得到的產(chǎn)物依次與正丁基鋰、二苯基氯化膦反應(yīng)得到所述0LED材料:
[0022 ]本發(fā)明還提供了 一種發(fā)光器件,其包含上述0LED材料作為發(fā)光層的主體材料。
[0023] 優(yōu)選地,所述發(fā)光器件由ΙΤ0導(dǎo)電玻璃襯底101、空穴注入層102、空穴傳輸層103、 發(fā)光層104、電子傳輸層105、電子注入層106和陰極層107依次堆疊而成,其中所述發(fā)光層 104中包含所述0LED材料作為發(fā)光層的主體材料。
[0024] 本發(fā)明的有益效果是:
[0025] 本發(fā)明提供了一種雙極傳輸型有機(jī)電致發(fā)光主體材料及其應(yīng)用,并提供了該類材 料的制備方法,以該材料作為主體材料制作的有機(jī)電致發(fā)光器件(例如綠色OLED器件),展 示了較好的效能,其特點(diǎn)在于:
[0026] 1.本發(fā)明所公開的化合物結(jié)構(gòu)既含有具有空穴傳輸性能的螺[芴_9,9'_氧雜蒽] 結(jié)構(gòu)又包含具有電子傳輸性能的苯基膦氧結(jié)構(gòu),具有良好的傳輸空穴和電子的雙極傳輸特 性,具有較高的載流子傳輸能力。
[0027] 2.本發(fā)明所公開的化合物結(jié)構(gòu)包含螺[芴_9,9'_氧雜蒽]結(jié)構(gòu),該螺環(huán)結(jié)構(gòu)具有較 大的二面角,可有效降低分子間有序堆積導(dǎo)致的磷光淬滅,螺環(huán)結(jié)構(gòu)的分子剛性特征,可有 效提高分子的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度和熱分解溫度,化合物的穩(wěn)定性高,對(duì)進(jìn)一步提高器件的壽 命有極大的好處。
[0028] 3.本發(fā)明所公開的化合物具有較高的單線態(tài)和三線態(tài)能級(jí),進(jìn)一步可作為綠光主 體材料使用。應(yīng)用本發(fā)明的有機(jī)化合物作為主體材料,制備的器件能夠有效的提升外量子 效率、功率效率和電流效率。
【附圖說明】
[0029] 圖1為本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光器件的示意圖。
[0030] 附圖中,各標(biāo)號(hào)所代表的部件列表如下:
[0031] 101、ΙΤ0導(dǎo)電玻璃襯底,102、空穴注入層,103、空穴傳輸層,104、發(fā)光層,105、電子 傳輸層,106、電子注入層,107、陰極層。
【具體實(shí)施方式】
[0032]以下結(jié)合實(shí)施例對(duì)本發(fā)明的原理和特征進(jìn)行描述,所舉實(shí)例只用于解釋本發(fā)明, 并非用于限定本發(fā)明的范圍。
[0033]實(shí)施例1化合物C02的制備
[0035] 1)在氮?dú)獗Wo(hù)下,將原料3,6-二溴氧雜蒽酮(1 · 77g,5mmol)、吩噁嗪(2 · 02g, 1 lmmol)和150mL甲苯加入250mL三口瓶中,然后投入催化劑醋酸鈀(0.022g,0. lmmol)和催 化劑配體三叔丁基膦四氟硼酸鹽(0.0588,0.2111111〇1),縛酸劑碳酸鉀(2.078,15111111〇1)。體系 升溫至回流攪拌10小時(shí),自然降溫至20-25Γ后加入50mL水淬滅反應(yīng),分液,除去溶劑,將粗 品用甲苯結(jié)晶,得到2.23g中間體C02-a,收率79.9 %。
[0036] 高分辨質(zhì)譜,ESI源,正離子模式,分子式C37H22N2O4,理論值558.1580,測(cè)試值 558.1576。元素分析((:37112:^2〇4),理論值(: :79.56,!1:3.97氺:5.02,0:11.46,實(shí)測(cè)值(: : 79·56,Η:3·96,Ν:5·03,0:11·46。
[0037] 2)氮?dú)獗Wo(hù)下,在250mL三口瓶中加入2,2 ' -二溴聯(lián)苯(1.37g,4.4mmol)和60mL四 氫呋喃,置于低溫浴中降溫至_78°C,滴加正丁基鋰(0.3以,4.84111111 〇1),-78°(:反應(yīng)2小時(shí)。將 中間體C02-a(2.23g,4mmol)溶于20mL四氫呋喃并滴入上述反應(yīng)體系,-78°C反應(yīng)2小時(shí)。自 然升溫至0-5 °C后加入30mL稀鹽酸淬滅反應(yīng),分液,除去溶劑得到2.81g粗品,收率88.7 %。 將2.81 g粗品加入1 OOmL三口瓶中并加入35mL乙酸和0.5mL 36 % (wt % )濃鹽酸,110 °C回流 反應(yīng)2.5小時(shí),自然降溫至20-25 °C后,抽濾,收集濾餅,得到2 . 13g中間體C02-b,收率 77.6%〇
[0038] 高分辨質(zhì)譜,ESI源,正離子模式,分子式C49H29N2〇3,理論值772 . 1362,測(cè)試值 772.1361。元素分析(C49H29N2〇3),理論值 C: 76.07,H: 3.78,Br :10.33,N: 3.62,0:6.20,實(shí)測(cè) 值C:76.06,H:3.79,Br:10.33,N:3.61,0:6·21。
[0039] 3)在氮?dú)獗Wo(hù)下,將中間體0)2-13(2.138,2.75臟〇1)和4〇1^四氫呋喃加入10〇1^三 口瓶中,置于低溫浴中降溫至_78°C,滴加正丁基鋰(0.194g,3.025mmol),-78°C反應(yīng)2小時(shí)。 將二苯基氯化膦(0.67g,3.025mmol)溶于10mL四氫呋喃并滴入上述反應(yīng)體系,-78°C反應(yīng)2 小時(shí)。自然升溫至〇_5°C后加入10mL 10%(wt%)稀鹽酸淬滅反應(yīng),分液,除去溶劑得到 2.05g粗品,收率85%。將2.058粗品加入10〇!1^三口瓶中并加入3511^二氯甲烷,滴加511^ 36 % (wt % )雙氧水,25-30°C反應(yīng)10小時(shí),除去溶劑,甲苯結(jié)晶,得到1.53g化合物C02,收率 62.2%〇
[0040] 高分辨質(zhì)譜,ESI源,正離子模式,分子式C61H69N2〇4P,理論值894.2647,測(cè)試值 894.2641。元素分析((:61!16必2〇4?),理論值(: :81.87,!1:4.39小:3.13,0:7.15,? :3.46,實(shí)測(cè)值 C:,81·86,Η:4·40,Ν:3·13,0:7·14,Ρ:3·47。
[0041] 實(shí)施例2化合物C03的制備
[0043]合成方法參照C02的制備方法,總收率26.5%。
[0044] 高分辨質(zhì)譜,ESI源,正離子模式,分子式C67H51N2O2P,理論值946.3688,測(cè)試值 946.3683。元素分析(〇571151吣02?),理論值(::84.97,!1 :5.43小:2.96,0:3.38,?:3.27,實(shí)測(cè)值 C:84.96,H:5.44,N:2.96,0:3.36,P:3.29〇
[0045]實(shí)施例3化合物C04的制備
[0047]合成方法參照C02的制備方法,總收率23.6%。
[0048] 高分辨質(zhì)譜431源,正離子模式,分子式(:61!13必2〇2?,理論值862.2749,測(cè)試值 862.2751。元素分析((:61出必202?),理論值(: :84.90,!1:4.56小:3.25,0:3.71,? :3.59,實(shí)測(cè)值 C:84.91,H:4.57,N:3.25,0:3.71,P:3.59〇
[0049]實(shí)施例4化合物C09的制備
[0051 ]合成方法參照C02的制備方法,總收率21.8%。
[0052] 高分辨質(zhì)譜431源,正離子模式,分子式(:61!143%02?,理論值866.3062,測(cè)試值 866.3061。 元素分析(C61H43N2〇2P),理論值 C: 84.51,H: 5.00,N: 3.23,0:3.69,P: 3.57,實(shí)測(cè)值 C:84.52,H:5.01,N:3.21,0:3.69,P:3.57〇
[0053]實(shí)施例5化合物CIO的制備
[0055]合成方法參照C02的制備方法,總收率21.4%。
[0056] 高分辨質(zhì)譜,ESI源,正離子模式,分子式C65H43N 2〇2P,理論值914.3062,測(cè)試值 914.3061。 元素分析(〇5出43吣02?),理論值(::85.32,!1:4.74小 :3.06,0:3.50,?:3.39,實(shí)測(cè)值 C:85.31,H:4.75,N:3.07,0:3.49,P:3.39〇
[0057]實(shí)施例6化合物Cl 1的制備
[0059] 1)在氮?dú)獗Wo(hù)下,將原料3-溴氧雜蒽酮(1.38g,5mmo 1)、二苯并呋喃-4-硼酸 (1.17g,5.5mmol)和150mL甲苯加入250mL三口瓶中,然后投入催化劑四(三苯基膦鈀) (0.116g,0. lmmol),縛酸劑碳酸鉀(1.38g,lOmmol)。體系升溫至回流攪拌10小時(shí),自然降溫 至20-25Γ后加入50mL水淬滅反應(yīng),分液,除去溶劑,將粗品用甲苯結(jié)晶,得到1.31g中間體 (:11- &,收率72.3%。
[0060] 參照C02的制備方法完成C11的制備,總收率17.5%。
[0061 ] 高分辨質(zhì)譜,ESI源,正離子模式,分子式C49H31〇3P,理論值698.2011,測(cè)試值 968.1987。元素分析(〇4911310疋),理論值(::84.23,!1 :4.47,0:6.87,?:4.43,實(shí)測(cè)值(::84.22, H:4.48,0:6.87,P:4.43〇
[0062]實(shí)施例7化合物C22的制備
[0064]合成方法參照C02的制備方法,總收率23.2%。
[0065] 高分辨質(zhì)譜,ESI源,正離子模式,分子式C55H37N2〇2P,理論值788.2593,測(cè)試值 788.2591。元素分析((:55出7吣02?),理論值(::83.74,!1 :4.73小:3.55,0:4.06,?:3.93,實(shí)測(cè)值 C:83.72,H:4.75,N:3.57,0:4.04,P:3.93〇
[0066]實(shí)施例8化合物C24的制備
[0068]合成方法參照C02的制備方法,總收率20.5%。
[0069] 高分辨質(zhì)譜,ESI源,正離子模式,分子式C55H34N0 3P,理論值787.2276,測(cè)試值 787.2271。元素分析(C55H34N03P),理論值 C: 83.85,H: 4.35,N: 4.78,0:6.09,P: 3.93,實(shí)測(cè)值 C:83.86,H:4.35,N:4.77,0:6.09,P:3.93〇 [0070]實(shí)施例9化合物C28的制備
[0072]合成方法參照C02的制備方法,總收率18.3%。
[0073] 高分辨質(zhì)譜,ESI源,正離子模式,分子式C62H4〇N02P,理論值861.2797,測(cè)試值 861.2792。元素分析(C62H4〇N02P),理論值 C: 86.39,H: 4.68,N: 1.62,0:3.71,P: 3.59,實(shí)測(cè)值 C:86.40,H:4.67,N:1.62,0:3.71,P:3.59〇
[0074]有機(jī)電致發(fā)光器件實(shí)施例:
[0075]本發(fā)明選取化合物C02、化合物C03、化合物C04、化合物C09、化合物C10、化合物 C11、化合物C22、化合物C24、化合物C28制作有機(jī)電致發(fā)光器件,并選擇商品化的主體材料 材料4,4 ' -二(9H-咔唑基)聯(lián)苯(CBP)作為對(duì)比例,下面結(jié)合圖1敘述,有機(jī)電致發(fā)光器件從 下至上依次為為ΙΤ0導(dǎo)電玻璃襯底101、空穴注入層102、空穴傳輸層103、發(fā)光層104、電子傳 輸層105、電子注入層106和陰極層107。應(yīng)當(dāng)理解,器件實(shí)施過程與結(jié)果,只是為了更好地解 釋本發(fā)明,并非對(duì)本發(fā)明的限制。
[0076] 實(shí)施例10化合物C02在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng)用
[0077] 本實(shí)施例按照下述方法制備有機(jī)電致發(fā)光器件1:
[0078] 1)清洗ΙΤ0(氧化銦錫)玻璃:分別用去離子水、丙酮、乙醇超聲清洗ΙΤ0玻璃各30分 鐘,然后在等離子體清洗器中處理5分鐘;
[0079] 2)在陽極ΙΤ0玻璃上真空蒸鍍空穴注入層m-MTDATA和F4-TCNQ,兩種材料采用共蒸 鍍的方法,總蒸鍍速率0 · lnm/s,蒸鍍膜厚為150nm;
[0080] 3)在空穴注入層之上真空蒸鍍空穴傳輸層NPB,蒸鍍速率0 . lnm/s,蒸鍍膜厚為 20nm;
[0081] 4)在空穴傳輸層之上,真空蒸鍍發(fā)光層實(shí)施例1制備的化合物C02:5%wt Ir (ppy)3,蒸鍍速率0 · lnm/s,蒸鍍總膜厚為30nm;
[0082] 5)在發(fā)光層之上,真空蒸鍍作為電子傳輸層的TPBI,厚度為20nm;
[0083] 6)在電子傳輸層之上,真空蒸鍍電子注入層LiF,厚度為lnm;
[0084] 7)在電子注入層之上,真空蒸鍍陰極A1,厚度為100nm。
[0085] 器件的結(jié)構(gòu)為1!'0/111-]\?1^了厶:卩4-1^觸(150腦)/即8(:2〇11111)/化合物0)2:5%¥七1『 (ppy)3(30nm)/TPBI (20nm)/LiF( lnm)/Al( 100nm),真空蒸鍍過程中,壓力〈4.0 X 10-4Pa,以 化合物C02作為器件一的主體材料,所得器件的測(cè)試結(jié)果見表1所示。
[0086] 對(duì)比例1:根據(jù)與實(shí)施例10相同的方法制作有機(jī)電致發(fā)光器件,區(qū)別在于使用4, 4'-二(9H-咔唑基)聯(lián)苯(CBP)作為發(fā)光層的主體代替作為發(fā)光層主體的實(shí)施例1中合成的 C02。所得器件的測(cè)試結(jié)果見表1所示。
[0087] 實(shí)施例11:化合物C03在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng)用
[0088] 根據(jù)與實(shí)施例10相同的方法制作有機(jī)電致發(fā)光器件,區(qū)別在于使用C03作為發(fā)光 層的主體代替作為發(fā)光層主體的實(shí)施例1中合成化合物C02。所得器件的測(cè)試結(jié)果見表1所 不。
[0089]實(shí)施例12:化合物C04在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng)用
[0090] 根據(jù)與實(shí)施例10相同的方法制作有機(jī)電致發(fā)光器件,區(qū)別在于使用C04作為發(fā)光 層的主體代替作為發(fā)光層主體的實(shí)施例1中合成化合物C02。所得器件的測(cè)試結(jié)果見表1所 不。
[0091] 實(shí)施例13:化合物C09在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng)用
[0092] 根據(jù)與實(shí)施例10相同的方法制作有機(jī)電致發(fā)光器件,區(qū)別在于使用C09作為發(fā)光 層的主體代替作為發(fā)光層主體的實(shí)施例1中合成化合物C02。所得器件的測(cè)試結(jié)果見表1所 不。
[0093] 實(shí)施例14:化合物C10在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng)用
[0094] 根據(jù)與實(shí)施例10相同的方法制作有機(jī)電致發(fā)光器件,區(qū)別在于使用C10作為發(fā)光 層的主體代替作為發(fā)光層主體的實(shí)施例1中合成化合物C02。所得器件的測(cè)試結(jié)果見表1所 不。
[0095] 實(shí)施例15:化合物C11在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng)用
[0096] 根據(jù)與實(shí)施例10相同的方法制作有機(jī)電致發(fā)光器件,區(qū)別在于使用C11作為發(fā)光 層的主體代替作為發(fā)光層主體的實(shí)施例1中合成化合物C02。所得器件的測(cè)試結(jié)果見表1所 不。
[0097] 實(shí)施例16:化合物C22在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng)用
[0098] 根據(jù)與實(shí)施例10相同的方法制作有機(jī)電致發(fā)光器件,區(qū)別在于使用C22作為發(fā)光 層的主體代替作為發(fā)光層主體的實(shí)施例1中合成化合物C02。所得器件的測(cè)試結(jié)果見表1所 不。
[0099] 實(shí)施例17:化合物C24在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng)用
[0100] 根據(jù)與實(shí)施例10相同的方法制作有機(jī)電致發(fā)光器件,區(qū)別在于使用C24作為發(fā)光 層的主體代替作為發(fā)光層主體的實(shí)施例1中合成化合物C02。所得器件的測(cè)試結(jié)果見表1所 不。
[0101] 實(shí)施例18:化合物C28在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng)用
[0102] 根據(jù)與實(shí)施例10相同的方法制作有機(jī)電致發(fā)光器件,區(qū)別在于使用C28作為發(fā)光 層的主體代替作為發(fā)光層主體的實(shí)施例1中合成化合物C02。所得器件的測(cè)試結(jié)果見表1所 不。
[0103] 表1器件光電數(shù)據(jù)表
[0104]
[0105] 為了比較,本發(fā)明制造使用常規(guī)綠色主體材料CBP的參考器件。如表1所示,基于 CBP的器件,具有4.1V的高啟亮電壓,最大電流效率15.6cd/A;基于本發(fā)明主體材料制備的 有機(jī)電致發(fā)光器件,展示了較好的性能,器件啟亮電壓3.2-3.7V,最大電流效率17.6-22.6cd/A。與常規(guī)綠光主體材料CBP比較,本發(fā)明的器件在效率、驅(qū)動(dòng)電壓和穩(wěn)定性方面表 現(xiàn)出出色的特性。
[0106] 以上所述僅為本發(fā)明的較佳實(shí)施例,并不用以限制本發(fā)明,凡在本發(fā)明的精神和 原則之內(nèi),所作的任何修改、等同替換、改進(jìn)等,均應(yīng)包含在本發(fā)明的保護(hù)范圍之內(nèi)。
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種OLED材料,其特征在于,以螺[芴-9,9'_氧雜蒽]和苯基膦氧結(jié)構(gòu)為核心,并且結(jié) 構(gòu)通式為:其中Ar^Ar2獨(dú)立地選自氫以及包含雜原子的多環(huán)芳族基團(tuán),并且Ar^Ar2不同時(shí)為 氫。2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的OLED材料,其特征在于,所述雜原子為N、0、S中的一種或多種。3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的OLED材料,其特征在于,所述包含雜原子的多環(huán)芳族基團(tuán)的結(jié) 構(gòu)式i先白,1 根據(jù)權(quán)利要求1所述的OLED材料,其特征在于,所述OLED材料的結(jié)構(gòu)式選自:5. -種制備權(quán)利要求1-4中任一項(xiàng)所述的OLED材料的方法,其特征在于,包括以下步 驟: 1) 以3,6_二溴氧雜蒽酮或3-溴氧雜蒽酮為原料,用含雜原子的多環(huán)芳族基團(tuán)取代所述 3,6-二溴氧雜蒽酮的3位和6位的溴或取代所述3-溴氧雜蒽酮的3位的溴,反應(yīng)式如下:2) 在溶劑四氫呋喃中,使步驟1)得到的產(chǎn)物與2,2 二溴聯(lián)苯反應(yīng),得到螺[芴-9,9 ' -氧雜蒽]結(jié)構(gòu):6. -種發(fā)光器件,包括發(fā)光層(I04),其特征在于,所述發(fā)光層(I04)的主體材料為權(quán)利 要求1 -4中任一項(xiàng)所述的OLED材料。7. 根據(jù)權(quán)利要求6所述的發(fā)光器件,其特征在于,所述發(fā)光器件由ITO導(dǎo)電玻璃襯底 (101)、空穴注入層(102)、空穴傳輸層(103)發(fā)光層(104)、電子傳輸層(105)、電子注入層 (106)和陰極層(107)依次堆疊而成。
【文檔編號(hào)】H01L51/54GK105884830SQ201610308667
【公開日】2016年8月24日
【申請(qǐng)日】2016年5月11日
【發(fā)明人】張成新, 石宇, 李慶, 巨成良, 劉英瑞, 王元?jiǎng)?
【申請(qǐng)人】中節(jié)能萬潤(rùn)股份有限公司