蒽衍生物、有機電致發(fā)光元件用材料、有機電致發(fā)光元件和電子設備的制造方法
【技術(shù)領域】
[0001] 本發(fā)明涉及蒽衍生物、有機電致發(fā)光元件用材料、有機電致發(fā)光元件、和電子設 備。
【背景技術(shù)】
[0002] 使用了有機物質(zhì)的有機電致發(fā)光元件（以下有時簡稱為有機EL元件）被視為有 望用于固體發(fā)光型的廉價的大面積全彩色顯示元件的用途，從而進行了大量開發(fā)。
[0003] -般而言，有機EL元件由一對對置電極、和配置于該一對電極間的發(fā)光層構(gòu)成。 對有機EL元件的兩電極間施加電場時，從陰極側(cè)注入電子，從陽極側(cè)注入空穴。注入的電 子和空穴在發(fā)光層中復合時形成激子，從激發(fā)態(tài)回到基態(tài)時，以光的形式釋放能量。有機EL 元件基于這樣的原理而發(fā)光。
[0004] 以往的有機EL元件與無機發(fā)光二極管相比驅(qū)動電壓高。另外，特性劣化也顯著而 未達到實用化。雖然最近的有機EL元件在逐步得到改良，但還需要進一步低電壓化和高效 率化。
[0005] 專利文獻1中記載的有機EL元件中，電子注入層和電子傳輸層中的至少一方含有 具有蒽骨架的化合物。另外，專利文獻2至專利文獻14中記載的有機EL元件具有電子注 入層和電子傳輸層。
[0006] 現(xiàn)有技術(shù)文獻
[0007] 專利文獻
[0008] 專利文獻1 :日本特開2006-176448號公報
[0009] 專利文獻2 :美國專利申請公開2006/0019116號說明書
[0010] 專利文獻3 :美國專利申請公開2007/0205412號說明書
[0011] 專利文獻4 :韓國公開專利第10-2009-052774號
[0012] 專利文獻5 :韓國公開專利第10-2010-066424號
[0013] 專利文獻6 :韓國公開專利第10-2009-086015號
[0014] 專利文獻7 :國際公開第2010/005268號
[0015] 專利文獻8 :國際公開第2010/114263號
[0016] 專利文獻9 :美國專利申請公開2011/0084259號說明書
[0017] 專利文獻10 :日本特開2011-173972號公報
[0018] 專利文獻11 :美國專利申請公開2011/0215308號說明書
[0019] 專利文獻12 :日本特開2011-243597號公報
[0020] 專利文獻13 :美國專利申請公開2011/0295017號說明書
[0021] 專利文獻14 :美國專利申請公開2011/0315963號說明書

【發(fā)明內(nèi)容】

[0022] 發(fā)明要解決的問題
[0023] 專利文獻1至專利文獻14中記載的有機EL元件與現(xiàn)有的有機EL元件相比，壽命 得到了改善，但是為了實現(xiàn)實用化，需要進一步低電壓化。
[0024] 本發(fā)明的目的在于提供能夠由低電壓驅(qū)動的有機電致發(fā)光元件、能用于該有機電 致發(fā)光元件中的蒽衍生物、含有該蒽衍生物的有機電致發(fā)光元件用材料。另外，本發(fā)明的另 一目的在于提供具備該有機電致發(fā)光元件的電子設備。
[0025] 用于解決問題的手段
[0026] 本發(fā)明的一個方式所涉及的蒽衍生物由下述式（1)表示。
[0027] 【化1】
[0028]
[0029] (上述式（1)中，s、t、u分別獨立地為1~5的整數(shù)。n為3。m為4。
[0030] (Arh-L1-、（Ar2)t-L2-和（Ar 3)u-L3-中的至少一個含有由下述式（10)所示的骨 架衍生的基團。
[0031] Ar\Ar2或Ar3不含有由下述式（X-100)或下述（X-101)衍生的一價的環(huán)結(jié)構(gòu)，L 1、 L2或L3不含有由下述式（X-100)或下述（X-101)衍生的（s+1)價、（t+1)價或（u+1)價的 基團。
[0032] R11、R12選自由氫原子、鹵原子、氰基、硝基、羥基、羧基、磺?；?、巰基、取代或未取 代的硼基（boryl)、取代或未取代的膦基、取代或未取代的?；⑷〈蛭慈〈陌被?、取代 或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為1~30的烷基、取代或未取代的碳原子 數(shù)為2~30的烯基、取代或未取代的碳原子數(shù)為2~30的炔基、取代或未取代的碳原子數(shù) 為6~30的芳烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為1~30的烷氧基、取代或未取代的成環(huán)碳 原子數(shù)為6~40的芳氧基、取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)為5~40的雜芳氧基、取代或未 取代的碳原子數(shù)為1~30的烷硫基、取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6~40的芳硫基、取 代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)為5~40的雜芳硫基、取代或未取代的碳原子數(shù)為2~30的 烷氧羰基、取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6~40的芳氧羰基、和取代或未取代的成環(huán)碳 原子數(shù)為5~40的雜芳氧羰基組成的組。其中，R 12不為甲基或叔丁基。
[0033] 需要說明的是，R11和R12分別與構(gòu)成蒽環(huán)的任一碳原子鍵合。多個R11相互相同或 不同。多個R12相互相同或不同。
[0034] Ar\Ar2、Ar3分別獨立地為取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6~40的芳香族烴基、 或者取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)為5~40的雜環(huán)基。s為2以上時，多個Ar 1相互相同或 不同。t為2以上時，多個Ar2相互相同或不同。u為2以上時，多個Ar 3相互相同或不同。
[0035] 其中，Ar3具有取代基時，取代基不為三甲基甲硅烷基。
[0036] L1、L2、L3分別獨立地為單鍵或連接基團，連接基團為取代或未取代的多價的成環(huán) 碳原子數(shù)為6~40的芳香族烴基、取代或未取代的多價的成環(huán)原子數(shù)為5~40的雜環(huán)基、 或者選自上述芳香族烴環(huán)基和上述雜環(huán)基中的2~3個基團鍵合而成的多價的多重連接基 團。所述多重連接基團中，構(gòu)成所述多重連接基團的所述芳香族烴環(huán)基和所述雜環(huán)基相同 或不同，構(gòu)成所述多重連接基團的基團可以相互鍵合形成環(huán)。L 1、L2、L3有分別獨立地與蒽 環(huán)、R11或R 12鍵合形成環(huán)的情況和不與蒽環(huán)、R 11或R 12鍵合形成環(huán)的情況。另外，Ar 1和L \ Ar2和L2以及Ar3和L3有分別形成環(huán)的情況和不形成環(huán)的情況。t和u為1、L2和L3為單 鍵、且Ar2和Ar 3為苯基的情況下，L 1為芳香族烴基。
[0037] (Ar1) s-L1-含有由下述式（10)所示的骨架衍生的基團的情況下，（Ar1) s-L1-不含 有選自下述式（X-lll)、（X-112)、（X-114)~（X-117)中的基團。
[0038] (Ar1) s-L1-含有由下述式（10)所示的骨架衍生的基團的情況下，（Ar1) s-L1-不為 下述式（X-113)。
[0039] (AAs-L1-含有由下述式（10)所示的骨架衍生的基團、且（Ar2)t-L 2-和（Ar3) u-L3-為選自下述式（X-121)~（X-128)中的同一基團的情況下，（Ar^s-L 1-不為選自下述 式（X-131)~（X-135)中的基團。
[0040] (Ar^s-L1-含有由下述式（10)所示的骨架衍生的基團、且（Ar 2)t-L2-和（Ar3) u-L3-為選自下述式（X-121)和（X-125)~（X-128)中的同一基團的情況下，（AAs-L 1-不 為下述（X-136)。
[0041] (Ar^s-L1-含有由下述式（10)所示的骨架衍生的基團、且（Ar 2)t-L2-和（Ar3) u-L3-為選自下述式（X-125)或（X-126)中的同一基團的情況下，（Ar^s-L 1-不為下述式 (X-137)〇
[0042] 另外，（Ads-L1-含有由下述式（10)所示的骨架衍生的基團、且s為UL 1為單鍵、 且Ar1為取代或未取代的苯基的情況下，上述苯基的成環(huán)碳原子上鍵合的取代基不為氘。
[0043] (Ar2)t-L2-和（Ar3)u-L 3-中的至少一者含有由下述式（10)所示的骨架衍生的基 團的情況下，（Ar2)t-L 2-或（Ar3)u-L3-不含有由下述（X-141)或下述（X-144)衍生的一價 的基團、由（X-141)或下述（X-144)衍生的（t+1)價的基團、和由（X-141)或下述（X-144) 衍生的（u+1)價的基團。（Ar 3)u-L3-不為下述（X-142)。
[0044] (Ar3)u-L3-為下述（X-143)的情況下，（Ar 2) t-L2-不含有下述式（10)。
[0045] t和u為1、L2和L3為單鍵、且Ar2和Ar 3為取代或未取代的苯基的情況下，上述苯 基的成環(huán)碳原子上鍵合的取代基不為氘。
[0046] 上述式⑴的蒽衍生物不含有下述式（X-1)~（X-8)所示的化合物。
[0047] 上述式（1)由下述式（101)表示、Ar2和Ar 3為苯基、Ar 102為氫原子的情況下，Ar 101 不為下述式（X-145)和（X-146)所示的基團。
[0048] 上述式（1)由上述式（101)表示、Ar2和Ar 3為苯基、Ar 1Q1為氫原子的情況下，Ar 1Q2 不為下述式（X-147)。
[0049] 上述式（1)由下述式（101)表示、Ar2和Ar 3為選自苯基或（X-125)中的同一基團 的情況下，Ar1Q1或Ar102不為下述式（X-148)~（X-150)。
[0050] 【化2】
[0051]
[0052] (上述式（10)中，X1~X 6分別獨立地為氮原子或CR10。其中，X1~X 6中的1~4 個為氮原子。相鄰的CR1(：有相互鍵合形成環(huán)的情況和不相互鍵合形成環(huán)的情況。其中，相 鄰的CR W相互鍵合形成環(huán)的情況下，沒有形成5員環(huán)的情況。
[0053] f分別獨立地選自由氫原子、鹵原子、氰基、硝基、羥基、羧基、磺酰基、巰基、取代 或未取代的硼基、取代或未取代的膦基、取代或未取代的?；⑷〈蛭慈〈陌被?、取代 或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為1~30的烷基、取代或未取代的碳原子 數(shù)為2~30的烯基、取代或未取代的碳原子數(shù)為2~30的炔基、取代或未取代的碳原子數(shù) 為6~30的芳烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為1~30的烷氧基、取代或未取代的成環(huán)碳 原子數(shù)為6~40的芳氧基、取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)為5~40的雜芳氧基、取代或未 取代的碳原子數(shù)為1~30的烷硫基、取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6~40的芳硫基、取 代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)為5~40的雜芳硫基、取代或未取代的碳原子數(shù)為2~30的 烷氧羰基、取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6~40的芳氧羰基、取代或未取代的成環(huán)碳原 子數(shù)為5~40的雜芳氧羰基、取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6~40的芳香族烴基、和取 代或未取代的成環(huán)原子數(shù)為5~40的雜環(huán)基組成的組。）
[0054] 【化3】
[0055]
[0056] (上述式（X-100)中，X為氧原子、硫原子、和NRx2中的任一個。Rxl~Rx6與上述式 (1)的R 11含義相同，或者選自取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6~40的芳香族烴基、或者 取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)為5~40的雜環(huán)基。）
[0057] 【化4】
[0058]
[0059] 【化5】
[0060]
[0061] (上述式（X-l 13)中，Lx為取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6~40的芳香族烴 基。）
[0062] 【化6】
[0063]


[0074] (上述式（101)中，Ar2、Ar3分別與上述式（1)的Ar2、Ar3含義相同。Ar1Q1、Ar1Q2與 上述式（10)的R10含義相同。）
[0075] 【化12】
[0076]
[0077] (上述式（X-145)和（X-148)中，R12°為氫原子或苯基。nx為4。多個R12°相互相 同或不同。）
[0078] 本發(fā)明的一個方式所涉及的有機電致發(fā)光元件用材料優(yōu)選含有上述蒽衍生物。
[0079] 本發(fā)明的一個方式所涉及的有機電致發(fā)光元件具有陽極、與上述陽極對置設置的 陰極、和設置在上述陽極與上述陰極之間的1層以上有機層，上述有機層優(yōu)選含有上述蒽 衍生物。
[0080] 本發(fā)明的一個方式所涉及的電子設備優(yōu)選具備上述有機電致發(fā)光元件。
[0081] 根據(jù)本發(fā)明的一個方式，可以提供能夠由低電壓驅(qū)動的有機電致發(fā)光元件、能用 于該有機電致發(fā)光元件中的蒽衍生物、含有該蒽衍生物的有機電致發(fā)光元件用材料。另外， 可以提供具備該有機電致發(fā)光元件的電子設備。
【附圖說明】
[0082] 圖1是表示本發(fā)明的一個實施方式所涉及的有機電致發(fā)光元件的一個例子的大 致構(gòu)成的圖。
【具體實施方式】
[0083] [蒽衍生物]
[0084] 本發(fā)明的一個方式所涉及的蒽衍生物由下述式（1)表示。
[0085] 【化13】
[0086]
[0087] (上述式（1)中，s、t、u分別獨立地為1~5的整數(shù)。n為3。m為4。
[0088] (Ar^s-L1-、（Ar2)t-L2-和（Ar 3)u-L3-中的至少一個含有由下述式（10)所示的骨 架衍生的基團。
[0089] Ar\Ar2或Ar3不含有由下述式（X-100)或下述（X-101)衍生的一價的環(huán)結(jié)構(gòu)，L 1、 L2或L3不含有由下述式（X-100)或下述（X-101)衍生的（s+1)價、（t+1)價或（u+1)價的 基團。
[0090] R11、R12選自由氫原子、鹵原子、氰基、硝基、羥基、羧基、磺?；€基、取代或未取 代的硼基、取代或未取代的膦基、取代或未取代的?；?、取代或未取代的氨基、取代或未取 代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為1~30的烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為 2~30的烯基、取代或未取代的碳原子數(shù)為2~30的炔基、取代或未取代的碳原子數(shù)為6~ 30的芳烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為1~30的烷氧基、取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù) 為6~40的芳氧基、取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)為5~40的雜芳氧基、取代或未取代的 碳原子數(shù)為1~30的烷硫基、取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6~40的芳硫基、取代或未 取代的成環(huán)碳原子數(shù)為5~40的雜芳硫基、取代或未取代的碳原子數(shù)為2~30的烷氧羰 基、取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6~40的芳氧羰基、和取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)