雜環(huán)化合物、發(fā)光元件、發(fā)光裝置、電子設(shè)備及照明裝置的制造方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種物體、方法或制造方法。另外，本發(fā)明涉及一種工序（process)、 機器（machine)、產(chǎn)品（manufacture)或組合物（composition of matter)。尤其是，本發(fā) 明的一個方式涉及一種半導(dǎo)體裝置、顯示裝置、發(fā)光裝置、它們的驅(qū)動方法或它們的制造方 法。尤其是，本發(fā)明的一個方式涉及一種雜環(huán)化合物及該雜環(huán)化合物的新穎的合成方法。此 外，本發(fā)明涉及一種使用上述雜環(huán)化合物的發(fā)光元件、發(fā)光裝置、電子設(shè)備及照明裝置。
【背景技術(shù)】
[0002] 具有薄型輕量、高速響應(yīng)性及直流低電壓驅(qū)動等特征的使用有機化合物作為發(fā)光 體的發(fā)光元件被期待應(yīng)用于下一代平板顯示器。尤其是，認為將發(fā)光元件配置為矩陣狀的 顯示裝置與現(xiàn)有的液晶顯示裝置相比具有視角廣且可見度優(yōu)異的優(yōu)點。
[0003] 發(fā)光元件的發(fā)光機理被認為如下：通過在一對電極之間夾著包含發(fā)光體的電致發(fā) 光層（EL層）并對該一對電極之間施加電壓，從陰極注入的電子和從陽極注入的空穴在EL 層的發(fā)光中心重新鍵合而形成分子激子，當該分子激子返回到基態(tài)時釋放出能量而發(fā)光。 已知激發(fā)態(tài)有單重激發(fā)態(tài)和三重激發(fā)態(tài)，并且認為無論經(jīng)過上述任一種激發(fā)態(tài)都可以實現(xiàn) 發(fā)光。
[0004] 在這種發(fā)光元件中，作為EL層，主要使用有機化合物。因為它對發(fā)光元件的元件 特性的提高有很大的影響，因此已對各種各樣的新穎的有機化合物進行開發(fā)（例如，參照 專利文獻1)。
[0005] [專利文獻1]日本專利特開2011-201869號公報

【發(fā)明內(nèi)容】

[0006] 于是，本發(fā)明的一個方式提供一種新穎的雜環(huán)化合物。此外，本發(fā)明的一個方式提 供一種具有穩(wěn)定的分子結(jié)構(gòu)的新穎的雜環(huán)化合物。另外，本發(fā)明的一個方式提供一種能夠 用于發(fā)光元件的新穎的雜環(huán)化合物。另外，本發(fā)明的一個方式提供一種能夠用于發(fā)光元件 的EL層的新穎的雜環(huán)化合物。另外，本發(fā)明的其他方式提供一種使用本發(fā)明的一個方式的 新穎的雜環(huán)化合物的發(fā)光元件。另外，本發(fā)明的其他方式提供一種包括使用本發(fā)明的一個 方式的新穎的雜環(huán)化合物的發(fā)光元件的可靠性高的發(fā)光裝置、電子設(shè)備及照明裝置。此外， 本發(fā)明的一個方式提供一種新穎的發(fā)光元件、新穎的發(fā)光裝置或新穎的照明裝置等。注意， 這些課題的記載不妨礙其他課題的存在。此外，本發(fā)明的一個方式并不一定必須要實現(xiàn)所 有上述課題。可以從說明書、附圖、權(quán)利要求書等的記載自然得知并從說明書、附圖、權(quán)利要 求書等的記載中提煉上述以外的課題。
[0007] 本發(fā)明的一個方式是雜環(huán)骨架和芴骨架通過亞芳基鍵合的化合物。
[0008] 本發(fā)明的一個方式是以下述通式（Gl)表示的雜環(huán)化合物。
[0009]
[0010] (其中，在通式Gl中，A1及A 2分別獨立表示氮或與氫鍵合的碳，A 1和A 2中的至少 一方表示氮。此外，Ar表示取代或未取代的碳原子數(shù)為6至18的亞芳基，B表示取代或未 取代的芴基。此外，R 1表示氫、碳原子數(shù)為1至6的烷基以及碳原子數(shù)為6至13的芳基中 的任一個。）
[0011] 本發(fā)明的其他方式是上述通式（Gl)中的B為取代或未取代的2-芴基。
[0012] 本發(fā)明的其他方式是上述通式（Gl)中的B為以下述通式（a)表示的雜環(huán)化合 物。
[0013]
[0014] (其中，在通式（a)中，R11至R12分別獨立表示氫、碳原子數(shù)為1至6的烷基以及 碳原子數(shù)為6至12的芳基中的任一個。）
[0015] 本發(fā)明的其他方式是上述通式（Gl)中的B為以下述通式（(6)表示的雜環(huán)化合 物。
[0016]
本發(fā)明的其他方式是以下述結(jié)構(gòu)式（100)表示的雜環(huán)化合物。 2
[0023] 本發(fā)明的其他方式是包括上述各結(jié)構(gòu)所示的雜環(huán)化合物的發(fā)光元件。
[0024] 本發(fā)明的其他方式是包括上述各結(jié)構(gòu)所示的發(fā)光元件、晶體管或襯底的發(fā)光裝 置。
[0025] 本發(fā)明的一個方式在其范疇內(nèi)不僅包括具有發(fā)光元件的發(fā)光裝置，還包括適用該 發(fā)光裝置的電子設(shè)備及照明裝置。
[0026] 因此，本發(fā)明的其他方式是一種電子設(shè)備，該電子設(shè)備包括：上述各結(jié)構(gòu)所示的發(fā) 光裝置，以及麥克風、影像拍攝裝置、操作按鈕、外部連接部或揚聲器。再者，本發(fā)明的其他 方式是一種電子設(shè)備，該電子設(shè)備包括：上述各結(jié)構(gòu)所示的發(fā)光裝置，以及框體、覆蓋物或 支撐臺。
[0027] 注意，本說明書中的發(fā)光裝置是指圖像顯示裝置或光源（包括照明裝置）。此外， 發(fā)光裝置還包括如下模塊：將連接器諸如FPC(Flexibleprintedcircuit:柔性印刷電 路）、TCP(TapeCarrierPackage:載帶封裝）安裝到發(fā)光裝置的模塊；將印刷線路板設(shè)置 于TCP的端部的模塊；或者將IC(集成電路）通過COG(ChipOnGlass:玻璃覆晶封裝）方 式直接安裝到發(fā)光元件的模塊。
[0028] 根據(jù)本發(fā)明的一個方式可以提供一種新穎的雜環(huán)化合物。此外，本發(fā)明的一個方 式的新穎的雜環(huán)化合物具有雜環(huán)骨架（嘧啶骨架或三嗪骨架）與芴骨架通過亞芳基鍵合的 結(jié)構(gòu)。此外，本發(fā)明的一個方式的新穎的雜環(huán)化合物由于能夠使反應(yīng)中間體的芴衍生物高 純度化，所以可以使用該中間體進行合成來得到高純度的雜環(huán)化合物。此外，通過具有芴骨 架而有機溶劑中的雜環(huán)化合物的溶解度得到提高，可以通過使用溶劑的純化來減少雜質(zhì)， 由此可以得到高純度的雜環(huán)化合物。此外，通過使用上述高純度的雜環(huán)化合物作為EL材 料，可以提供可靠性高的新穎的發(fā)光元件、發(fā)光裝置、電子設(shè)備或照明裝置。注意，這些效果 的記載并不妨礙其他效果的存在。此外，本發(fā)明的一個方式并不一定必須要具有所有上述 效果。另外，可以從說明書、附圖、權(quán)利要求書等的記載自然得知并從說明書、附圖、權(quán)利要 求書等的記載中提煉上述以外的效果。
【附圖說明】
[0029] 圖1是說明發(fā)光元件的結(jié)構(gòu)的圖；
[0030] 圖2A及圖2B是說明發(fā)光元件的結(jié)構(gòu)的圖；
[0031] 圖3A及圖3B是說明發(fā)光裝置的圖；
[0032] 圖4A、圖4B、圖4C、圖4D、圖4D' 1及圖4D' 2是說明電子設(shè)備的圖；
[0033] 圖5A至圖5C是說明電子設(shè)備的圖；
[0034] 圖6是說明照明裝置的圖；
[0035] 圖7是示出結(jié)構(gòu)式（100)所示的雜環(huán)化合物的1H-NMR譜；
[0036] 圖8是示出結(jié)構(gòu)式（100)所示的雜環(huán)化合物的LC-MS測量結(jié)果的圖；
[0037] 圖9A及圖9B是結(jié)構(gòu)式（109)所示的雜環(huán)化合物的1H-NMR譜；
[0038] 圖10是示出結(jié)構(gòu)式（109)所示的雜環(huán)化合物的LC-MS測量結(jié)果的圖；
[0039] 圖11是說明實施例3所示的發(fā)光元件的結(jié)構(gòu)的圖；
[0040] 圖12是示出發(fā)光元件1的電壓-亮度特性的圖；
[0041] 圖13是示出發(fā)光元件1的亮度-電流效率特性的圖；
[0042] 圖14是示出發(fā)光元件1的電壓-電流特性的圖；
[0043] 圖15是示出發(fā)光元件1的發(fā)射光譜的圖；
[0044] 圖16是示出發(fā)光元件1的可靠性的圖；
[0045] 圖17是示出發(fā)光元件2的電壓-亮度特性的圖；
[0046] 圖18是示出發(fā)光元件2的亮度-電流效率特性的圖；
[0047] 圖19是示出發(fā)光元件2的電壓-電流特性的圖；
[0048] 圖20是示出發(fā)光元件2的發(fā)射光譜的圖；
[0049] 圖21是示出發(fā)光元件3的電壓-亮度特性的圖；
[0050] 圖22是示出發(fā)光元件3的亮度-電流效率特性的圖；
[0051] 圖23是示出發(fā)光元件3的電壓-電流特性的圖；
[0052] 圖24是示出發(fā)光元件3的發(fā)射光譜的圖；
[0053] 圖25是示出發(fā)光元件2的可靠性的圖。
【具體實施方式】
[0054] 下面，參照附圖詳細地說明本發(fā)明的實施方式。注意，本發(fā)明不局限于以下說明， 其方式及詳細內(nèi)容在不脫離本發(fā)明的宗旨及其范圍的情況下可以被變換為各種各樣的形 式。因此，本發(fā)明不應(yīng)該被解釋為僅限定在下面所示的實施方式所記載的內(nèi)容中。
[0055] 實施方式1
[0056] 在本實施方式中，對本發(fā)明的一個方式的雜環(huán)化合物進行說明。此外，本發(fā)明的一 個方式的雜環(huán)化合物是具有雜環(huán)骨架（嘧啶骨架或三嗪骨架）與芴骨架通過亞芳基鍵合的 結(jié)構(gòu)的化合物。
[0057] 本發(fā)明的一個方式是以下述通式（Gl)表示的雜環(huán)化合物。
[0058]
(其中，在通式Gl中，A1及A 2分別獨立表示氮或與氫鍵合的碳，A 1和A 2中的至少 一方表示氮。此外，Ar表示取代或未取代的碳原子數(shù)為6至18的亞芳基，B表示取代或未 取代的芴基。此外，R1表示氫、碳原子數(shù)為1至6的烷基以及碳原子數(shù)為6至13的芳基中 的任一個。）
[0060] 本發(fā)明的其他方式是上述通式（Gl)中的B為取代或未取代的2-芴基。
[0061] 本發(fā)明的其他方式是上述通式（Gl)中的B為以下述通式（a)表示的雜環(huán)化合 物。
[0062]
[0063] (其中，在通式（a)中，Rn至R19分別獨立表示氫、碳原子數(shù)為1至6的烷基以及 碳原子數(shù)為6至12的芳基中的任一個。）
[0064] 本發(fā)明的其他方式是上述通式（Gl)中的B為以下述通式（(6)表示的雜環(huán)化合 物。
[0065]
[0066](其中，在通式（(6)中，R17及R18分別獨立表示氫、碳原子數(shù)為1至6的烷基以及 碳原子數(shù)為6至12的芳基中的任一個。）
[0067] 上述通式（Gl)中的Ar為取代或未取代的碳原子數(shù)為6至18的亞芳基，可例舉亞 苯基、亞聯(lián)苯基。具體而言，可例舉1，2_或1，3_或1，4_亞苯基、2,6_或3,5_或2,4_甲 代亞苯基（切1町1 61^)、4,6-二甲苯-1，3-二基、2,4,6-三甲苯-1，3-二基、2,3,5,6-四甲 苯 _1，4_ 一基、3, 3' _ 或 3,4' _ 或 4,4' -聯(lián)苯基、1，1' ：3'，1"_ 二聯(lián)苯（terbenzene) _3， 3" - 一基、I，1 ' ：4'，1 " -二聯(lián)苯-3, 3" - 一基、I，1 ' ：4'，1 " -二聯(lián)苯-4,4" - 一基、1，4-或 1，5-或2,6-或2, 7-亞萘基、2, 7-亞芴基、9,9-二甲基-2, 7-亞芴基、9,9-二苯基-2, 7-亞 芴基、9,9-二甲基-1，4-亞芴基、螺-9,9' -聯(lián)芴-2, 7-二基、9,10-二羥基-2, 7-亞菲基 (phenanthrenylene)、2,7_亞菲基、3,6_亞菲基、9,10-亞菲基等。注意，若能夠鍵合就對鍵 合位置沒有限制。
[0068] 作為上述通式（a)、通式（(6)及通式（Gl)中的碳原子數(shù)為1至6的烷基的具 體例子，可例舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、戊基、異戊基、仲戊 基、叔戊基、新戊基、己基、異己基、仲己基、叔己基、新己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、2-乙 基丁基、1，2_二甲基丁基以及2,3_二甲基丁基等。
[0069] 作為上述通式（a )、通式（0 )及通式（Gl)中的碳原子數(shù)為6至12的芳基的具體 例，可例舉苯基、萘基、聯(lián)苯基等。注意，如能夠鍵合就對鍵合位置沒有限制。
[0070] 接著，作為本發(fā)明的一個方式的雜環(huán)化合物的合成方法的一個例子，說明以上述 通式（Gl)表示的雜環(huán)化合物的合成方法的一個例子。
[0071] 《以通式（Gl)表示的雜環(huán)化合物的合成方法》
[0072] 以通式（Gl)表示的雜環(huán)化合物可以通過如下簡單的合成方案合成。例如，如下述 合成方案（a)所示那樣，可以通過使嘧啶或三嗪衍生物的鹵素化合物（Al)與用芴衍生物取 代的芳基硼酸化合物（A2)反應(yīng)制得。
[0073]
[0074] 如下述合成方案（b)所示那樣，也可以在得到用芳基取代的嘧啶或三嗪衍生物 (BI)之后，使芴衍生物的硼酸化合物（B2)反應(yīng)。
[0075]
[0076] 在上述合成方案（a)及合成方案（b)中，A1及A2分別獨立表示氮或與氫鍵合的碳， A 1和A2中的至少一方表示氮。此外，Ar表示取代或未取代的碳原子數(shù)為6至18的亞芳基， B表示取代或未取代的芴基。另外，B 1表示硼酸、硼酸酯或環(huán)狀三硼酸鹽等，作為環(huán)狀三硼 酸鹽可以使用鋰鹽之外、還可使用鉀鹽及鈉鹽。此外，R1表示氫、碳原子數(shù)為1至6的烷基 或碳原子數(shù)為6至13的芳基。X表示鹵素，特別優(yōu)選為氯、溴或碘。在上述合成方案（a)及 合成方案（b)中，可以使用已知的催化劑諸如鈀催化劑。此外，作為溶劑可以使用甲苯、二 甲苯、乙醇等醇類或它們的混合溶劑等。
[0077] 此外，雖然在此未示出方案，但也可以使嘧啶或三嗪衍生物的硼酸化合物與芴衍 生物的鹵素化合物反應(yīng)。
[0078] 由于上述合成方案（a)及合成方案（b)中所示的化合物（Al)、（A2)、（BI)、（B2)的 各種類在市場上銷售或者能夠合成，所以可以合成多種以通式（Gl)表示的雜環(huán)化合物。因 此，本發(fā)明的一個方式的雜環(huán)化合物具有種類豐富的特征。
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