本發(fā)明涉及受阻酚類抗氧劑，涉及一種三嗪環(huán)基受阻酚類抗氧劑及其制備方法。

背景技術(shù)：

1、高分子材料在現(xiàn)代工業(yè)和日常生活中發(fā)揮著不可或缺的作用。然而在其加工、儲(chǔ)存和使用過(guò)程中，特別是在光照、加熱或重金屬離子的影響下，會(huì)與空氣中的氧氣發(fā)生反應(yīng)，加速高分子鏈的交聯(lián)和降解反應(yīng)，顯著降低材料的性能和使用壽命。這一現(xiàn)象通常被稱為材料的老化或降解。

2、為了有效延緩高分子材料的老化，抗氧劑的使用尤為關(guān)鍵?？寡鮿┦且环N可以明顯抑制氧化過(guò)程的化學(xué)助劑。它能夠通過(guò)捕獲自由基或分解過(guò)氧化物來(lái)中斷氧化鏈?zhǔn)椒磻?yīng)，從而延緩高分子材料老化過(guò)程。抗氧劑根據(jù)其作用機(jī)制可分為主抗氧劑和輔助抗氧劑。主抗氧劑主要通過(guò)捕獲自由基來(lái)阻止氧化反應(yīng)的發(fā)生，例如酚類和胺類抗氧劑；而輔助抗氧劑則通過(guò)分解過(guò)氧化物來(lái)發(fā)揮作用，常見的有亞磷酸酯類和硫化物類抗氧劑。

3、目前，受阻酚類抗氧化劑是應(yīng)用最為廣泛的一類抗氧劑。近年來(lái)，由于其獨(dú)特的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、無(wú)色變、無(wú)污染等優(yōu)點(diǎn)，受阻酚類抗氧化劑已被廣泛應(yīng)用于合成橡膠、聚烯烴塑料和紡織品中。但目前的受阻酚類抗氧化劑仍存在產(chǎn)品結(jié)構(gòu)不合理、產(chǎn)率低、對(duì)dpph自由基清除率較低、清除時(shí)間較長(zhǎng)等一個(gè)或者多個(gè)問(wèn)題。然而，隨著高分子材料需求的持續(xù)攀升和行業(yè)的迅速發(fā)展，社會(huì)對(duì)抗氧化劑的需求也在不斷增加，開發(fā)新型高效的抗氧劑已成為當(dāng)務(wù)之急。

4、綜上，非常有必要提供一種三嗪環(huán)基受阻酚類抗氧劑及其制備方法。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路

1、為了解決現(xiàn)有技術(shù)中存在的一個(gè)或者多個(gè)技術(shù)問(wèn)題，本發(fā)明提供了一種三嗪環(huán)基受阻酚類抗氧劑及其制備方法。

2、本發(fā)明在第一方面提供了一種三嗪環(huán)基受阻酚類抗氧劑，所述三嗪環(huán)基受阻酚類抗氧劑的結(jié)構(gòu)式如下式i所示：

3、

4、在式i中，10≤n≤16，且n為正整數(shù)。

5、本發(fā)明在第二方面提供了一種三嗪環(huán)基受阻酚類抗氧劑的制備方法，所述方法包括如下步驟：

6、(1)將包含長(zhǎng)鏈脂肪胺、三聚氯氰、碳酸鉀和四氫呋喃的體系在0～5℃下進(jìn)行反應(yīng)6～8h，得到中間體；

7、(2)將包含中間體、2,6-二叔丁基-4-羥甲基苯酚、碳酸鉀和二甲苯的體系先在40～60℃反應(yīng)2～4h，然后在80～100℃反應(yīng)5～8h，得到粗產(chǎn)品；

8、(3)用甲醇水溶液溶解粗產(chǎn)品，得到粗產(chǎn)品溶解體系，然后使粗產(chǎn)品溶解體系結(jié)晶，再經(jīng)抽濾與干燥，制得三嗪環(huán)基受阻酚類抗氧劑。

9、優(yōu)選地，所述長(zhǎng)鏈脂肪胺為十二胺、十四胺、十六胺、十八胺中的一種或多種。

10、優(yōu)選地，在步驟(1)中，所述長(zhǎng)鏈脂肪胺、所述三聚氯氰與所述碳酸鉀的摩爾比為(1.8～2.2)：(1.8～2.2)：1，優(yōu)選為2:2:1。

11、優(yōu)選地，在步驟(2)中，所述中間體、所述2,6-二叔丁基-4-羥甲基苯酚與所述碳酸鉀的摩爾比為1：(1.8～2.2)：1，優(yōu)選為1:2:1。

12、優(yōu)選地，步驟(1)和/或步驟(2)中的反應(yīng)在氮?dú)鈿夥障逻M(jìn)行。

13、優(yōu)選地，在步驟(1)中，所述包含長(zhǎng)鏈脂肪胺、三聚氯氰、碳酸鉀和四氫呋喃的體系的配制為：用四氫呋喃分別將三聚氯氰和長(zhǎng)鏈脂肪胺混合均勻，分別得到三聚氯氰溶液和長(zhǎng)鏈脂肪胺溶液，然后往三聚氯氰溶液中同時(shí)滴加長(zhǎng)鏈脂肪胺和碳酸鉀溶液，得到包含長(zhǎng)鏈脂肪胺、三聚氯氰、碳酸鉀和四氫呋喃的體系。

14、優(yōu)選地，在步驟(2)中，所述包含中間體、2,6-二叔丁基-4-羥甲基苯酚、碳酸鉀和二甲苯的體系的配制為：用二甲苯分別將中間體和2,6-二叔丁基-4-羥甲基苯酚混合均勻，分別得到中間體溶液和2,6-二叔丁基-4-羥甲基苯酚溶液，然后往中間體溶液中同時(shí)滴加2,6-二叔丁基-4-羥甲基苯酚溶液和碳酸鉀溶液，得到包含中間體、2,6-二叔丁基-4-羥甲基苯酚、碳酸鉀和二甲苯的體系。

15、優(yōu)選地，制得三嗪環(huán)基受阻酚類抗氧劑的結(jié)構(gòu)式如下式i所示：

16、

17、在式i中，10≤n≤16，且n為正整數(shù)。

18、本發(fā)明在第三方面提供了由本發(fā)明在第二方面所述的制備方法制得的嗪環(huán)基受阻酚類抗氧劑。

19、本發(fā)明與現(xiàn)有技術(shù)相比至少具有如下有益效果：

20、本發(fā)明以三聚氯氰為內(nèi)核，先與長(zhǎng)鏈脂肪胺一取代合成了中間體，然后以中間體為橋聯(lián)基，與2,6-二叔丁基-4-羥甲基苯酚二取代，合成一種新型的高效受阻酚類抗氧劑，本發(fā)明方法制備條件溫和、方法簡(jiǎn)單易操作，本發(fā)明制備的三嗪環(huán)基受阻酚類抗氧劑的產(chǎn)品結(jié)構(gòu)合理新型，產(chǎn)率高，能夠高效清除dpph，清除dpph平衡時(shí)的清除率高達(dá)88％以上，達(dá)到平衡清除率的時(shí)間短，清除效率高。

技術(shù)特征：

1.一種三嗪環(huán)基受阻酚類抗氧劑，其特征在于，所述三嗪環(huán)基受阻酚類抗氧劑的結(jié)構(gòu)式如下式i所示：

2.一種三嗪環(huán)基受阻酚類抗氧劑的制備方法，其特征在于，所述方法包括如下步驟：

3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于：

4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于：

5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于：

6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于：

7.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于：

8.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于：

9.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于，制得三嗪環(huán)基受阻酚類抗氧劑的結(jié)構(gòu)式如下式i所示：

10.由權(quán)利要求2至9中任一項(xiàng)所述的制備方法制得的三嗪環(huán)基受阻酚類抗氧劑。

技術(shù)總結(jié)
本發(fā)明涉及一種三嗪環(huán)基受阻酚類抗氧劑及其制備方法。所述方法包括：將包含長(zhǎng)鏈脂肪胺、三聚氯氰、碳酸鉀和四氫呋喃的體系在0～5℃下進(jìn)行反應(yīng)6～8h，得到中間體；將包含中間體、2,6?二叔丁基?4?羥甲基苯酚、碳酸鉀和二甲苯的體系先在40～60℃反應(yīng)2～4h，然后在80～100℃反應(yīng)5～8h，得到粗產(chǎn)品；用甲醇水溶液溶解粗產(chǎn)品，得到粗產(chǎn)品溶解體系，然后使粗產(chǎn)品溶解體系結(jié)晶，再經(jīng)抽濾與干燥，制得三嗪環(huán)基受阻酚類抗氧劑。本發(fā)明方法制備條件溫和、方法簡(jiǎn)單易操作，制備的三嗪環(huán)基受阻酚類抗氧劑的產(chǎn)品結(jié)構(gòu)合理新型，產(chǎn)率高，能夠高效清除DPPH，清除DPPH平衡時(shí)的清除率高達(dá)88％以上。

技術(shù)研發(fā)人員：李翠勤,孫暢,李鋒,李杰,胡景元,李林楠,張志秋,張娜,王玉如
受保護(hù)的技術(shù)使用者：東北石油大學(xué)
技術(shù)研發(fā)日：
技術(shù)公布日：2024/12/17