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一種光穩(wěn)定劑、電潤濕顯示油墨及電潤濕器件的制作方法

文檔序號:12572313閱讀:591來源:國知局

本發(fā)明涉及電潤濕顯示技術(shù)領(lǐng)域,尤其涉及一種光穩(wěn)定劑、電潤濕顯示油墨及電潤濕器件。



背景技術(shù):

電潤濕顯示技術(shù)(Electrofluide display,EFD),也稱為電濕潤顯示技術(shù)和電流體顯示技術(shù),是荷蘭飛利浦公司于2003年首次研制出的以電潤濕顯示為原理的顯示器原型。該顯示原理是利用改變電壓從而控制疏水層的表面性能,改變油墨層在疏水層上的接觸角:在未加電壓時,油墨對絕緣層均勻潤濕,形成一個有色像素點;施加電壓時,電場的作用改變了疏水層的表面性能使油墨-極性液體-疏水層三相之間的界面張力發(fā)生變化,油墨被壓縮,形成透明或基板底色的像素點,從而獲得顯示圖像效果。

作為一類反射式顯示技術(shù),電潤濕顯示的應(yīng)用前景主要在于戶外顯示,這就對有機染料的戶外耐光性能提出了較高的要求。目前針對電潤濕顯示技術(shù)所開發(fā)的顯示材料以有機染料為主,而大多數(shù)有機染料的耐光性能并不高,這就對有機染料在電潤濕顯示中的應(yīng)用提出了挑戰(zhàn)。采用顏料粒子分散體系來制備的電潤濕顯示油墨材料雖然具有良好的耐光性能,但其分散穩(wěn)定性以及色彩飽和度卻又是其致命的缺點。因此,為了解決以上技術(shù)問題,研發(fā)可用于戶外顯示、具有優(yōu)良光穩(wěn)定性的電潤濕顯示油墨材料就迫在眉睫。

二苯甲酮類紫外線吸收劑應(yīng)用于印染油墨中已有文獻報道及實際應(yīng)用,在專利CN105086588A中發(fā)明的耐光性油墨采用2,4-二羥基二苯甲酮(UV-214)為光穩(wěn)定劑,商業(yè)化的紫外線吸收劑UV-9的結(jié)構(gòu)式為2-羥基-4-甲氧基二苯甲酮,UV-531的結(jié)構(gòu)式為2-羥基-4-正辛氧基二苯甲酮。但這類二苯甲酮紫外線吸收劑的分子結(jié)構(gòu)的極性較大,在非極性介質(zhì)中的溶解度很低,無法達到穩(wěn)定電潤濕油墨有機染料的光穩(wěn)定性的效果。



技術(shù)實現(xiàn)要素:

本發(fā)明所要解決的技術(shù)問題是提供一種光穩(wěn)定劑、電潤濕顯示油墨及電潤濕器件。

本發(fā)明所采取的技術(shù)方案是:

一種光穩(wěn)定劑,其特征在于,所述光穩(wěn)定劑結(jié)構(gòu)如式(I)所示:

其中,R1為C4~C12烷基或C4~C12烷氧基;R2為C4~C12烷基或C4~C12烷氧基。

在一些具體的實施方式中,R1選自正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、異辛基、壬基、葵基、十一烷基、十二烷基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、葵氧基、十一烷氧基或十二烷氧基中任一種。

在一些具體的實施方式中,R2選自正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、異辛基、壬基、葵基、十一烷基、十二烷基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、葵氧基、十一烷氧基或十二烷氧基中任一種。

本發(fā)明還提供了一種電潤濕顯示油墨,包含非極性有機溶劑、有機染料,還包含提高油墨光穩(wěn)定性的光穩(wěn)定劑,所述光穩(wěn)定劑如上所述。

在一些具體的實施方式中,所述非極性有機溶劑為正十烷、正十二烷、正十四烷、正十六烷、含氟烷烴中的至少一種。

在一些具體的實施方式中,所述電潤濕顯示油墨中含有1-30質(zhì)量份的所述有機染料、1-20質(zhì)量份的所述光穩(wěn)定劑和50-98質(zhì)量份的所述非極性有機溶劑。

此外,本發(fā)明還提供了一種電潤濕器件,所述電潤濕器件包括如上所述的電潤濕顯示油墨,電潤濕器件也稱為電濕潤器件或電流體器件,本發(fā)明也同樣適用于電濕潤器件和電流體器件。

本發(fā)明的有益效果是:

本發(fā)明設(shè)計了一種具有特殊結(jié)構(gòu)的二苯甲酮類光穩(wěn)定劑,所述光穩(wěn)定劑具有較高的紫外線吸收效率,而且其在非極性有機溶劑中很高的溶解度;將其溶解于非極性有機溶劑中和有機染料復(fù)配,能夠得到可用于電潤濕顯示的油墨,光穩(wěn)定劑在該油墨中紫外線吸收效率較高,而且因為光穩(wěn)定劑在非極性有機溶劑中的溶解度足夠大,能夠顯著提高有機染料的耐光穩(wěn)定性能,能夠大幅度提高電潤濕油墨的壽命;將所述油墨用于電潤濕器件中,可以得到使用壽命更長的電潤濕器件。

附圖說明

圖1為實施例1中的光穩(wěn)定劑的紫外-可見吸收光譜圖。

具體實施方式

實施例1:

稱取1.96g(196g/mol,0.01mol)4-丁基苯甲酰氯1.10g(110g/mol,0.01mol)間苯二酚,1.33g(133g/mol,0.01mol)無水氯化鋁溶于20mL甲苯中,于室溫下反應(yīng)3h,然后升溫至回流反應(yīng)3h,反應(yīng)結(jié)束之后冷卻,過濾除去催化劑,旋蒸溶劑得到1.5g中間體1,其結(jié)構(gòu)式為收率55.5%。稱取1.5g(240g/mol,0.00625mol)中間體1,1.2g(192g/mol,0.00625mol)溴代異辛烷0.525g(0.00625mol,84g/mol)碳酸氫鈉溶于20mL乙醇和20mL水,回流反應(yīng)20h。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)液倒入分液漏斗中冷卻分層,取下層油層,得到光穩(wěn)定劑1,收率54%,其結(jié)構(gòu)式為柱層析色譜提純后進行結(jié)構(gòu)表征,其核磁譜圖數(shù)據(jù)1H NMR(CDCl3):0.961(m,9H),1.346(m,12H),1.775(m,1H),2.555(t,2H),3.929(d,2H),6.443(d,1H),6.542(d,1H),7.502(t,2H),7.570(m,1H),7.647(d,2H),12.733(s,1H)。其在正十烷中的紫外吸收光譜圖如圖1所示。其在326nm處的摩爾吸光系數(shù)為9168L·mol-1·cm-1,在283nm處的摩爾吸光系數(shù)為17457L·mol-1·cm-1。

取4.5質(zhì)量份的有機染料A(其結(jié)構(gòu)式為)和15質(zhì)量份的光穩(wěn)定劑1溶于80.5質(zhì)量份的正十烷中,得到電潤濕油墨1,取4.5質(zhì)量份的有機染料A溶于95.5質(zhì)量份的正十烷中,得到電潤濕油墨1’,將油墨1和油墨1’分別填充于電潤濕器件中,進行光穩(wěn)定劑測試,測試的光照條件為氙燈耐氣候試驗箱,輻射強度0.55W/m2(340nm),T=40℃,實驗結(jié)果見表1。表1中染料剩余率R%=光照后的吸光度/光照前的吸光度×100%,從表1中可以看出,添加有光穩(wěn)定劑的油墨1在光照60h后染料剩余率為83.6%,而不加光穩(wěn)定劑1的電潤濕油墨1’在光照60h后染料僅為70.5%,說明在電潤濕顯示油墨中添加光穩(wěn)定劑1后其有機染料的耐光穩(wěn)定性能得到明顯提高。

表1光穩(wěn)定劑1的性能測試結(jié)果

實施例2:

按照與實施例1同樣的合成方法合成結(jié)構(gòu)式為的光穩(wěn)定劑2。柱層析色譜提純后進行結(jié)構(gòu)表征,其核磁氫譜數(shù)據(jù)為1H NMR(CDCl3):0.944(m,12H),1.333(m,16H),1.899(m,2H),3.789(m,4H),6.344(d,2H),6.887(d,2H),7.432(m,1H),7.599(m,2H),12.733(s,1H)。其在326nm處的摩爾吸光系數(shù)為8945L·mol-1·cm-1,在283nm處的摩爾吸光系數(shù)為15657L·mol-1·cm-1。由于其母體結(jié)構(gòu)與光穩(wěn)定劑1相同,因此其紫外-可見吸收光譜圖與光穩(wěn)定劑1相同。

取4.5質(zhì)量份的有機染料B(其結(jié)構(gòu)式為)和20質(zhì)量份的光穩(wěn)定劑2溶于75.5質(zhì)量份的正十二烷中,得到電潤濕油墨2,取4.5質(zhì)量份的有機染料B溶于95.5質(zhì)量份的正十二烷中,得到電潤濕油墨2’,將油墨2和2’分別填充于電潤濕器件中,進行光穩(wěn)定劑測試,測試的光照條件為氙燈耐氣候試驗箱,輻射強度0.55W/m2(340nm),T=40℃實驗結(jié)果見表2。從表2中可以看出,添加有光穩(wěn)定劑2的油墨2在光照60h后染料剩余率為92.4%,而不加光穩(wěn)定劑2的電潤濕油墨2’在光照60h后染料為78.5%,說明在電潤濕顯示油墨中添加光穩(wěn)定劑2后其有機染料的耐光穩(wěn)定性能得到明顯提高。

表2光穩(wěn)定劑2的性能測試結(jié)果

取實施例1和實施例2制備得到的光穩(wěn)定劑1和光穩(wěn)定劑2與普通三種的二苯甲酮類紫外線吸收劑(采購于市場),分析其在非極性溶劑中的溶解度,以正十烷為例,得到結(jié)果如表3所示。

表3多種光穩(wěn)定劑在非極性溶劑正十烷中的溶解度測試

從表3中可以看出,新型光穩(wěn)定劑1和2由于具有特殊的結(jié)構(gòu),在電潤濕顯示油墨介質(zhì)(非極性有機溶劑)中的溶解度高達100%,可完全混溶,非常有利于通過調(diào)整其用量提高電潤濕顯示油墨的耐光穩(wěn)定性,而市場上普通的二苯甲酮類光穩(wěn)定劑在非極性有機溶劑中的溶解度過低,用于電潤濕顯示油墨中溶解量無法滿足需求。

實施例3:

按照與實施例1同樣的合成方法合成結(jié)構(gòu)式為的光穩(wěn)定劑3。柱層析色譜提純后進行結(jié)構(gòu)表征,其核磁氫譜數(shù)據(jù)為1H NMR(CDCl3):0.977(m,9H),1.376(m,12H),1.655(m,2H),4.121(m,1H),7.233(d,2H),7.451(m,1H),7.676(m,2H),12.732(s,1H)。取1質(zhì)量份的所述光穩(wěn)定劑和1質(zhì)量份的所述有機染料溶于50質(zhì)量份的正十四烷中,得到電潤濕油墨3,可以將其填充于電潤濕器件中。

實施例4:

按照與實施例1同樣的合成方法合成結(jié)構(gòu)式為的光穩(wěn)定劑5。柱層析色譜提純后進行結(jié)構(gòu)表征,其核磁氫譜數(shù)據(jù)為1H NMR(CDCl3):0.944(m,6H),1.323(m,10H),1.687(m,4H),3.944(m,2H),7.223(d,2H),7.431(m,1H),7.659(m,2H),12.746(s,1H)。取15質(zhì)量份的所述光穩(wěn)定劑和10質(zhì)量份的所述有機染料溶于80質(zhì)量份的含氟烷烴中,得到電潤濕油墨5,可以將其填充于電潤濕器件中。

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