本發(fā)明涉及半導(dǎo)體
技術(shù)領(lǐng)域：
，尤其是涉及一種含有9,10-蒽醌的化合物，以及其作為發(fā)光層材料在有機電致發(fā)光器件上的應(yīng)用。
背景技術(shù)：
：有機電致發(fā)光(oled:organiclightemissiondiodes)器件技術(shù)既可以用來制造新型顯示產(chǎn)品，也可以用于制作新型照明產(chǎn)品，有望替代現(xiàn)有的液晶顯示和熒光燈照明，應(yīng)用前景十分廣泛。oled發(fā)光器件猶如三明治的結(jié)構(gòu)，包括電極材料膜層，以及夾在不同電極膜層之間的有機功能材料，各種不同功能材料根據(jù)用途相互疊加在一起共同組成oled發(fā)光器件。作為電流器件，當對oled發(fā)光器件的兩端電極施加電壓，并通過電場作用有機層功能材料膜層中的正負電荷，正負電荷進一步在發(fā)光層中復(fù)合，即產(chǎn)生oled電致發(fā)光。有機發(fā)光二極管(oleds)在大面積平板顯示和照明方面的應(yīng)用引起了工業(yè)界和學(xué)術(shù)界的廣泛關(guān)注。然而，傳統(tǒng)有機熒光材料只能利用電激發(fā)形成的25％單線態(tài)激子發(fā)光，器件的內(nèi)量子效率較低(最高為25％)。外量子效率普遍低于5％，與磷光器件的效率還有很大差距。盡管磷光材料由于重原子中心強的自旋-軌道耦合增強了系間竄越，可以有效利用電激發(fā)形成的單線態(tài)激子和三線態(tài)激子發(fā)光，使器件的內(nèi)量子效率達100％。但磷光材料存在價格昂貴，材料穩(wěn)定性較差，器件效率滾落嚴重等問題限制了其在oleds的應(yīng)用。熱激活延遲熒光(tadf)材料是繼有機熒光材料和有機磷光材料之后發(fā)展的第三代有機發(fā)光材料。該類材料一般具有小的單線態(tài)-三線態(tài)能級差(△est)，三線態(tài)激子可以通過反系間竄越轉(zhuǎn)變成單線態(tài)激子發(fā)光。這可以充分利用電激發(fā)下形成的單線態(tài)激子和三線態(tài)激子，器件的內(nèi)量子效率可以達到100％。同時，材料結(jié)構(gòu)可控，性質(zhì)穩(wěn)定，價格便宜無需貴重金屬，在oleds領(lǐng)域的應(yīng)用前景廣闊。雖然理論上tadf材料可以實現(xiàn)100％的激子利用率，但實際上存在如下問題:(1)設(shè)計分子的t1和s1態(tài)具有強的ct特征，非常小的s1-t1態(tài)能隙， 雖然可以通過tadf過程實現(xiàn)高t1→s1態(tài)激子轉(zhuǎn)化率，但同時導(dǎo)致低的s1態(tài)輻射躍遷速率，因此，難于兼具(或同時實現(xiàn))高激子利用率和高熒光輻射效率；(2)即使已經(jīng)采用摻雜器件減輕t激子濃度猝滅效應(yīng)，大多數(shù)tadf材料的器件在高電流密度下效率滾降嚴重。就當前oled顯示照明產(chǎn)業(yè)的實際需求而言，目前oled材料的發(fā)展還遠遠不夠，落后于面板制造企業(yè)的要求，作為材料企業(yè)開發(fā)更高性能的有機功能材料顯得尤為重要。技術(shù)實現(xiàn)要素：針對現(xiàn)有技術(shù)存在的上述問題，本申請人提供了一種基于9,10-蒽醌的化合物及其在有機電致發(fā)光器件上的應(yīng)用。本發(fā)明9,10-蒽醌化合物基于tadf機理，作為發(fā)光層材料應(yīng)用于有機電致發(fā)光器件上，制作出的oled器件具有良好的光電性能，能夠滿足面板制造企業(yè)的要求。本發(fā)明的技術(shù)方案如下：一種基于9,10-蒽醌的化合物，該化合物的結(jié)構(gòu)如通式(1)所示：通式(1)中，ar1采用通式(2)、通式(3)、通式(4)或通式(5)表示：其中，ar2表示苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、蒽基或菲基；r為氫、c1-10的直鏈或支鏈烷基；x1為氧原子、硫原子、硒原子、c1-10直鏈或支鏈烷基取代的亞烷基、芳基取代的亞烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一種；其中，a為x2、x3分別為氧原子、硫原子、硒原子、c1-10直鏈或支鏈烷基取代的亞烷基、芳基取代的亞烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一種；a與cl1-cl2鍵、cl2-cl3鍵、cl3-cl4鍵連接。所述化合物的結(jié)構(gòu)通式為：所述通式(1)中ar1為：中的任一種。該化合物的具體結(jié)構(gòu)式為：一種包含所述化合物的發(fā)光器件，所述化合物作為發(fā)光層的主體材料，用于制作有機電致發(fā)光器件。一種包含所述化合物的發(fā)光器件，所述化合物作為發(fā)光層的摻雜材料，用于制作有機電致發(fā)光器件。一種制備所述化合物的方法，反應(yīng)方程式是：式1反應(yīng)過程是：稱取9,10-蒽醌的二溴代物和含氮多環(huán)化合物，用甲苯溶解；再加入pd2(dba)3、三叔丁基膦、叔丁醇鈉；在惰性氣氛下，將上述反應(yīng)物的混合溶液于反應(yīng)溫度95～110℃，反應(yīng)10～24小時，冷卻并過濾反應(yīng)溶液，濾液旋蒸，過硅膠柱，得到目標產(chǎn)物；所述9,10-蒽醌的二溴代物與含氮多環(huán)化合物的摩爾比為1:2.0～3.0，pd2(dba)3與9,10-蒽醌的二溴代物的摩爾比為0.006～0.02:1，三叔丁基膦與9,10-蒽醌的二溴代物的摩爾比為0.006～0.02:1，叔丁醇鈉與9,10-蒽醌的二溴代物的摩爾比為1.0～3.0:1；式2反應(yīng)過程是：稱取9,10-蒽醌的二溴代物和吲哚并咔唑類化合物的硼酸，用體積比為2:1的甲苯乙醇混合溶劑溶解；在惰性氣氛下，再加入na2co3水溶液、pd(pph3)4；將上述反應(yīng)物的混合溶液于反應(yīng)溫度95～110℃，反應(yīng)10～24小時，冷卻并過濾反應(yīng)溶液，濾液旋蒸，過硅膠柱，得到目標產(chǎn)物；所述9,10-蒽醌的二溴代物與吲哚并咔唑類化合物的硼酸的摩爾比為1:2.0～3.0，na2co3與9,10-蒽醌的二溴代物的摩爾比1.0～3.0:1，pd(pph3)4與9,10-蒽醌的二溴代物的摩爾比為0.006～0.02:1。本發(fā)明有益的技術(shù)效果在于：本發(fā)明化合物以9,10-蒽醌為母核，兩側(cè)連接兩個芳香雜環(huán)基團，破壞分子的結(jié)晶性，避免了分子間的聚集作用，分子中多為剛性基團，具有好的成膜性和熒光量子效率，可以作為發(fā)光層摻雜材料使用；所述化合物結(jié)構(gòu)分子內(nèi)包含電子給體(donor,d)與電子受體(acceptor,a)的組合可以增加軌道重疊、提高發(fā)光效率，同時兩側(cè)連接兩個芳香雜環(huán)基團以獲得homo、lumo空間分離的電荷轉(zhuǎn)移態(tài)材料，實現(xiàn)小的s1態(tài)和t1態(tài)的能級差，從而在熱刺激條件下實現(xiàn)反向系間竄越，適合作為發(fā)光層材料主體材料使用。本發(fā)明所述化合物可作為發(fā)光層材料應(yīng)用于oled發(fā)光器件制作，并且分別作為發(fā)光層主體材料或摻雜材料，均可以獲得良好的器件表現(xiàn)，器件的電流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同時，對于器件壽命提升非常明顯。本發(fā)明所述化合物在oled發(fā)光器件中具有良好的應(yīng)用效果，具有良好的產(chǎn)業(yè)化前景。附圖說明圖1為使用本發(fā)明化合物的oled器件的結(jié)構(gòu)示意圖；圖中：1、為透明基板層；2、為ito陽極層；3、為空穴注入層；4、為空穴傳輸層；5、為發(fā)光層；6、為電子傳輸層；7、為電子注入層；8、為陰極反射電極層。具體實施方式下面結(jié)合附圖和實施例，對本發(fā)明進行具體描述。實施例1化合物1250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol2,6-二溴-4a,9a-二氫-蒽醌，0.025mol6,6-二甲基-6,11-二氫-13-氧雜-11-氮雜-吲哚[1,2-b]蒽，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molpd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，得到目標產(chǎn)物，純度97.2％，收率75.00％。元素分析結(jié)構(gòu)(分子式c56h40n2o4)：理論值c,83.56；h,5.01；n,3.48；o,7.95；測試值：c,83.65；h,5.04；n,3.41；o,7.90。hplc-ms：材料分子量為804.30，實測分子量804.96。實施例2化合物5250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol1,5-二溴-4a,9a-二氫-蒽醌，0.025mol6,6,13,13-四甲基-11,13-二氫-11-氮雜-吲哚[1,2-b]蒽，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molpd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，得到目標產(chǎn)物，純度99.2％，收率72.00％。元素分析結(jié)構(gòu)(分子式c62h52n2o2)：理論值c,86.88；h,6.12；n,3.27；o,3.73；測試值：c,86.93；h,6.11；n,3.20；o,3.76。hplc-ms：材料分子量為856.40，實測分子量857.10。實施例3化合物6250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol2,6-二-(4'-溴聯(lián)苯-3-基)-4a,9a-二氫-蒽醌，0.025mol11h-6,13-二氧雜-11-氮雜-吲哚[1,2-b]蒽，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molpd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，得到目標產(chǎn)物，純度99.5％，收率68.00％。元素分析結(jié)構(gòu)(分子式c74h44n2o6)：理論值c,84.07；h,4.20；n,2.65；o,9.08；測試值：c,84.21；h,4.15；n,2.65；o,8.99。hplc-ms：材料分子量為1056.32，實測分子量1056.80。實施例4化合物9250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol2,6-二-(4'-溴萘-1- 基)-4a,9a-二氫-蒽醌，0.025mol13,13-二甲基-11,13-二氫-6-硫雜-11-氮雜-吲哚[1,2-b]蒽，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molpd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，得到目標產(chǎn)物，純度99.4％，收率58.00％。元素分析結(jié)構(gòu)(分子式c76h52n2o2s2)：理論值c,83.79；h,4.81；n,2.57；o,2.94；s,5.89；測試值：c,83.85；h,4.75；n,2.59；o,2.90；s,5.91。hplc-ms：材料分子量為1088.35，實測分子量1088.70實施例5化合物10250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol2,6-二溴-4a,9a-二氫-蒽醌，0.025mol6-苯基-6,11-二氫-13-氧雜-6,11-二氮雜-吲哚[1,2-b]蒽，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molpd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應(yīng)完全。自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，得到目標產(chǎn)物，純度99.4％，收率63.00％。元素分析結(jié)構(gòu)(分子式c62h38n4o4)：理論值c,82.47；h,4.24；n,6.20；o,7.09；測試值：c,82.53；h,4.20；n,6.15；o,7.12。hplc-ms：材料分子量為902.29，實測分子量903.0。實施例6化合物14250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol2,6-二溴-4a,9a-二氫-蒽醌，0.025mol6-(3-溴苯基)-11,11-二甲基-6,11-二氫-13-氧雜-6-氮雜-吲哚[1,2-b]蒽，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molpd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，得到目標產(chǎn)物，純度99.6％，收率55.00％。元素分析結(jié)構(gòu)(分子式c68h48n2o4)：理論值c,85.33；h,5.05；n,2.93；o,6.69；測試值：c,85.62；h,5.02；n,2.92；o,6.44。hplc-ms：材料分子量為956.36，實測分子量956.89。實施例7化合物17250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol2,6-二(4-溴萘-1-基)-4a,9a-二氫-蒽醌，0.025mol13,13-二甲基-6,13-二氫-11-氧雜-6-氮雜-吲哚[1,2-b]蒽，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molpd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，得到目標產(chǎn)物，純度99.6％，收率55.00％。元素分析結(jié)構(gòu)(分子式c76h52n2o4)：理論值c,86.34；h,4.96；n,2.65；o,6.05；測試值：c,86.54；h,4.80；n,2.65；o,6.01。hplc-ms：材料分子量為1056.39，實測分子量1056.40。實施例8化合物19250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol2,6-二溴-4a,9a-二氫-蒽醌，0.025mol11-苯基-6,11-二氫-13-氧雜-6,11-二氮雜-吲哚[1,2-b]蒽，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molpd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，得到目標產(chǎn)物，純度99.6％，收率55.00％。元素分析結(jié)構(gòu)(分子式c62h38n4o4)：理論值c,82.47；h,4.24；n,6.20；o,7.09；測試值：c,82.33；h,4.31；n,6.15；o,7.21。hplc-ms：材料分子量為902.29，實測分子量902.33。實施例9化合物20250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol2,6-二溴-4a,9a-二氫-蒽醌，0.025mol13,13-二甲基-5,13-二氫-8-氧雜-5-氮雜-吲哚[1,2-a]蒽，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molpd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，得到目標產(chǎn)物，純度99.1％，收率62.00％。元素分析結(jié)構(gòu)(分子式c56h40n2o4)：理論值c,83.56；h,5.01；n,3.48；o,7.95；測試值：c,83.59；h,5.05；n,3.45；o,7.91。hplc-ms：材料分子量為804.03，實測分子量804.69。實施例10化合物22250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol2,6-二溴-4a,9a-二氫-蒽醌，0.025mol5h-8,13-二氧雜-5-氮雜-吲哚[1,2-a]蒽，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molpd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，得到目標產(chǎn)物，純度99.1％，收率62.0％。元素分析結(jié)構(gòu)(分子式c50h28n2o6)：理論值c,79.78；h,3.75；n,3.72；o,12.75；測試值：c,79.68h,3.80；n,3.70；o,12.82。hplc-ms：材料分子量為752.19，實測分子量752.23。實施例11化合物25250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol2,6-二溴-4a,9a-二氫-蒽醌，0.025mol8,8-二甲基-5,8-二氫-13-硫雜-5-氮雜-吲哚[1,2-a]蒽，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molpd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，得到目標產(chǎn)物，純度99.3％，收率72.0％。元素分析結(jié)構(gòu)(分子式c56h40n2o2s2)：理論值c,80.35；h,4.82；n,3.35；o,3.82；s,7.66；測試值：c,80.55；h,4.80；n,3.30；o,3.72；s,7.63。hplc-ms：材料分子量為836.25，實測分子量836.56。實施例12化合物26250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol2,6-二溴-4a,9a-二氫-蒽醌，0.025mol13-苯基-5,13-二氫-8-氧雜-5,13-二氮雜-吲哚[1,2-a]蒽，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molpd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，得到目標產(chǎn)物，純度99.3％，收率72.0％。元素分析結(jié)構(gòu)(分子式c62h38n4o4)：理論值c,82.47；h,4.24；n,6.20；o,7.09；測試值：c,82.55；h,4.28；n,6.08；o,7.09。hplc-ms：材料分子量為902.29，實測分子量902.66。實施例13化合物27250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol2,6-二溴-4a,9a-二氫-蒽醌，0.025mol8,8-二甲基-13-苯基-8,13-二氫-5h-5,13-二氮雜-吲哚[1,2-a]蒽，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molpd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，得到目標產(chǎn)物，純度99.8％，收率73.5％。元素分析結(jié)構(gòu)(分子式c68h50n4o2)：理論值c,87.11；h,5.75；n,3.33；o,3.80；測試值：c,87.19；h,5.72；n,3.20；o,3.89。hplc-ms：材料分子量為954.39，實測分子量954.60。實施例14化合物29250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol2,6-二溴-4a,9a-二氫-蒽醌，0.025mol7-苯基-7,12-二氫-5,14-二氧雜-7,12-二氮雜-并五苯，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molpd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，得到目標產(chǎn)物，純度99.8％，收率73.5％。元素分析結(jié)構(gòu)(分子式c62h38n4o6)：理論值c,79.64；h,4.10；n,5.99；o,10.27；測試值：c,79.72；h,4.04；n,5.92；o,10.32。hplc-ms：材料分子量為934.28，實測分子量934.38。實施例15化合物30化合物30的制備方法同實施例14，不同之處在于采用原料5-苯基-12-苯基-5h-5,7,12-三氮雜-苯并[b,f]吖庚因[2,3-b]吩噁嗪替換了7-苯基-7,12-二氫-5,14-二氧雜-7,12-二氮雜-并五苯。實施例16化合物31化合物31的制備方法同實施例14，不同之處在于采用原料6,14-二氫12,14- 二氧雜-7-氮雜-苯并[a,d]環(huán)庚烯[1,2-b]蒽替換了7-苯基-7,12-二氫-5,14-二氧雜-7,12-二氮雜-并五苯。實施例17化合物33500ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol2,6-二溴-4a,9a-二氫-蒽醌，0.02mol2-硼酸-吲哚[3,2,1-jk]咔唑，用混合溶劑溶解(180ml甲苯，90ml乙醇)，然后加入0.03molna2co3水溶液(2m)，然后加入0.0001molpd(pph3)4，加熱回流10小時，取樣點板，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，得到目標產(chǎn)物，純度99.50％，收率73.9％。元素分析結(jié)構(gòu)(分子式c50h28n2o2)：理論值c,87.19；h,4.10；n,4.07；o,4.65；測試值：c,87.33；h,4.06；n,4.01；o,4.6。hplc-ms：材料分子量為688.22，實測分子量688.93。實施例18化合物34化合物34的制備方法同實施例17，不同之處在于采用原料2,6-二(4-溴苯基)-4a,9a-二氫-蒽醌替換了2,6-二溴-4a,9a-二氫-蒽醌。實施例19化合物35化合物35的制備方法同實施例17，不同之處在于采用原料2-硼酸5,11-二甲基-吲哚[3,2,1-jk]咔唑替換了2-硼酸-吲哚[3,2,1-jk]咔唑。本發(fā)明化合物可以作為發(fā)光層材料使用，對本發(fā)明化合物1、化合物34、現(xiàn)有材料cbp進行熱性能、發(fā)光光譜、熒光量子效率以及循環(huán)伏安穩(wěn)定性的測定，測試結(jié)果如表1所示。表1化合物td(℃)λpl(nm)φf循環(huán)伏安穩(wěn)定性化合物143565382.9優(yōu)化合物3442164279.2優(yōu)材料cbp35336926.1差注：熱失重溫度td是在氮氣氣氛中失重1％的溫度，在日本島津公司的tga-50h熱重分析儀上進行測定，氮氣流量為20ml/min；λpl是樣品溶液熒光發(fā)射波長，利用日本拓普康sr-3分光輻射度計測定；φf是固體粉末熒光量子效率(利用美國海洋光學(xué)的maya2000pro光纖光譜儀，美國藍菲公司的c-701積分球和海洋光學(xué)lls-led光源組成的測試固體熒光量子效率測試系統(tǒng)，參照文獻adv.mater.1997，9，230-232的方法進行測定)；循環(huán)伏安穩(wěn)定性是通過循環(huán)伏安法觀測材料的氧化還原特性來進行鑒定；測試條件：測試樣品溶于體積比為2:1的二氯甲烷和乙腈混合溶劑，濃度1mg/ml，電解液是0.1m的四氟硼酸四丁基銨或六氟磷酸四丁基銨的有機溶液。參比電極是ag/ag+電極，對電極為鈦板，工作電極為ito電極，循環(huán)次數(shù)為20次。由上表數(shù)據(jù)可知，本發(fā)明化合物具有較好的氧化還原穩(wěn)定性，較高的熱穩(wěn)定性，適合作為發(fā)光層的主體材料；同時，本發(fā)明化合物具有合適的發(fā)光光譜，較高的φf，使得應(yīng)用本發(fā)明化合物作為摻雜材料的oled器件效率和壽命得到提升。以下通過實施例20-36和比較例1詳細說明本發(fā)明化合物在器件中作為發(fā)光層主體材料的應(yīng)用效果。本發(fā)明所述實施例21-36、比較例1與實施例20相比所述器件的制作工藝完全相同，并且所采用了相同的基板材料和電極材料，電極材料的膜厚也保持一致，所不同的是對器件中的發(fā)光層5的主體材料做了變換。各實施例所得器件的結(jié)構(gòu)組成如表2所示。所得器件的測試結(jié)果見表3所示。實施例20ito陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬moo3，厚度10nm)/空穴傳輸層4(tapc，厚度140nm)/發(fā)光層5(化合物1和ir(pq)2acac按照100：5的重量比混摻，厚度30nm)/電子傳輸層6(tpbi，厚度40nm)/電子注入層7(lif，厚度1nm)/al具體制備過程如下：對ito陽極層2(膜厚為150nm)進行洗滌，即依次進行堿洗滌、純水洗滌、干燥，再進行紫外線-臭氧洗滌以清除透明ito表面的有機殘留物。在進行了上述洗滌之后的ito陽極ito層2上，利用真空蒸鍍裝置，蒸鍍膜厚為10nm的三氧化鉬moo3作為空穴注入層3使用，緊接著蒸鍍140nm厚度的tapc作為空穴傳輸層4。上述空穴傳輸材料蒸鍍結(jié)束后，制作oled發(fā)光器件的發(fā)光層5，其結(jié)構(gòu)包括oled發(fā)光層5所使用材料化合物1作為主體材料，ir(pq)2acac作為摻雜材料， 摻雜材料摻雜比例為5％重量比，發(fā)光層膜厚為30nm。在上述發(fā)光層5之后，繼續(xù)真空蒸鍍電子傳輸層材料為tpbi，該材料的真空蒸鍍膜厚為50nm，此層為電子傳輸層6。在電子傳輸層6上，通過真空蒸鍍裝置，制作膜厚為1nm的氟化鋰(lif)層，此層為電子注入層7。在電子注入層7上，通過真空蒸鍍裝置，制作膜厚為80nm的鋁(al)層，此層為陰極反射電極層8使用。如上所述地完成oled發(fā)光器件后，用公知的驅(qū)動電路將陽極和陰極連接起來，測量器件的電流效率，發(fā)光光譜以及器件的壽命。所得器件的測試結(jié)果見表3所示。表2表3器件代號電流效率色彩lt95壽命實施例202.5紅光2.7實施例212.3紅光2.5實施例222.1紅光1.8實施例232.2紅光3.9實施例242.5紅光2.4實施例252.6紅光3.6實施例262.4紅光1.8實施例272.5紅光2.5實施例281.9紅光2.8實施例292.0紅光2.6實施例302.4紅光3.2實施例312.3紅光3.5實施例322.2紅光3.1實施例332.3紅光4.1實施例342.5紅光2.3實施例352.1紅光3.1實施例362.6紅光3.7比較例11.0紅光1.0注：器件測試性能以比較例1作為參照，比較例1器件各項性能指標設(shè)為1.0。比較例1的電流效率為14.8cd/a(@10ma/cm2)；cie色坐標為(0.66,0.33)；3000亮度下lt95壽命衰減為11hr。壽命測試系統(tǒng)為本發(fā)明的所有權(quán)人和上海大學(xué)共同開發(fā)的oled器件壽命測試儀。以下通過實施例37-43說明本發(fā)明合成的化合物在器件中作為發(fā)光層摻雜材料的應(yīng)用效果。本發(fā)明所述37-43與實施例20相比所述器件的制作工藝完全相同，并且所采用了相同的基板材料和電極材料，電極材料的膜厚也保持一致，所不同的是對器件中的發(fā)光層5的主體材料變換為cbp，摻雜材料為本發(fā)明的化合物。各實施例所得器件的結(jié)構(gòu)組成如表4所示。所得器件的測試結(jié)果見表5所示。表4表5器件代號電流效率色彩lt95壽命實施例372.3紅光2.8實施例382.6紅光4.6實施例392.4紅光3.9實施例402.6紅光2.5實施例412.2紅光2.9實施例422.1紅光1.9實施例432.4紅光4.4比較例11.0紅光1.0注：器件測試性能以比較例1作為參照，比較例1器件各項性能指標設(shè)為1.0。比較例1的電流效率為14.8cd/a(@10ma/cm2)；cie色坐標為(0.66,0.33)；3000亮度下lt95壽命衰減為11hr。壽命測試系統(tǒng)為本發(fā)明的所有權(quán)人和上海大學(xué)共同開發(fā)的oled器件壽命測試儀。表3的結(jié)果可以看出本發(fā)明所述化合物作為發(fā)光層主體材料可應(yīng)用與oled發(fā)光器件制作，并且與比較例1相比，無論是效率還是壽命均比已知oled材料獲得較大改觀，特別是器件的驅(qū)動壽命獲得較大的提升。表5的結(jié)果可以看出本發(fā)明所述化合物作為發(fā)光層摻雜材料可應(yīng)用與oled發(fā)光器件制作，并且與比較例1相比，無論是效率還是壽命均比已知oled材料獲得較大改觀，特別是器件的驅(qū)動壽命獲得較大的提升。從以上數(shù)據(jù)應(yīng)用來看，本發(fā)明化合物作為發(fā)光層材料oled發(fā)光器件中具有良好的應(yīng)用效果，具有良好的產(chǎn)業(yè)化前景。雖然已通過實施例和優(yōu)選實施方式公開了本發(fā)明，但應(yīng)理解，本發(fā)明不限于所公開的實施方式。相反，本領(lǐng)域技術(shù)人員應(yīng)明白，其意在涵蓋各種變型和類似的安排。因此，所附權(quán)利要求的范圍應(yīng)與最寬的解釋相一致以涵蓋所有這樣的變型和類似的安排。當前第1頁12