本發(fā)明屬于殺菌劑領(lǐng)域。涉及一種吡唑酰胺類化合物及其殺菌用途。
背景技術(shù)：
由于殺菌劑在使用一段時間后，病害會對其產(chǎn)生抗性，因此，需要不斷發(fā)明新型的和改進的具有殺菌活性的化合物和組合物。
吡唑酰胺化合物的殺菌活性已有報道。如JP62249975公開了化合物KC1、KC2、KC3和KC4(分別為專利中化合物3、2、10和4)及其殺菌活性
現(xiàn)有技術(shù)中，結(jié)構(gòu)如本發(fā)明通式I所示的吡唑酰胺類化合物未見報道。
技術(shù)實現(xiàn)要素：
本發(fā)明的目的在于提供一種殺菌活性更好的吡唑酰胺類化合物，它可應(yīng)用于農(nóng)業(yè)上病害的防治。
本發(fā)明的技術(shù)方案如下：
本發(fā)明提供了吡唑酰胺類化合物，如通式I所示：
式中：
R1選自C1-C3的烷基、C1-C3的鹵代烷基或C3-C6的環(huán)烷基；
R2選自氫、鹵素或甲基；
其中，當R1選自二氟甲基時，R2不為氫；
R3選自C1-C6的烷基、C1-C6的鹵代烷基、C3-C6的環(huán)烷基、C3-C6的鹵代環(huán)烷基、C2-C6的烯基、C2-C6的炔基、羥基-C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基-C1-C6的烷基、C1-C6的鹵代烷氧基-C1-C6的烷基、C3-C6的環(huán)烷基-C1-C6的烷基氧基-C1-C6的烷基、C3-C8烯基氧基-C1-C6的烷基、C3-C8炔基氧基-C1-C6的烷基、被至多6個相同或不同的R8取代的芳基C1-C6的烷氧基-C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基羰基、C1-C6的鹵代烷氧羰基、C3-C6的環(huán) 烷氧基羰基、C3-C6的鹵代環(huán)烷氧羰基、C3-C6的環(huán)烷基-C1-C6的烷氧基羰基、芳氧羰基、C1-C6的烷基胺基羰基、C3-C6的環(huán)烷胺基羰基、C3-C6的環(huán)烷基-C1-C6的烷胺基羰基、芳基胺基羰基、芳基-C1-C6的烷胺基羰基；
其中芳基選自苯環(huán)、具有1-3個雜原子的5或6元雜環(huán)或苯并具有1-3個雜原子的5或6元雜環(huán)；
R4、R5和R6分別獨立地選自氫、鹵素、氰基、C3-C6的環(huán)烷基、C2-C6的烯基、C2-C6的炔基、C1-C12的烷氧基、C1-C12的鹵代烷基或C1-C12的烷基；
R7選自C1-C12的烷基；
R8選自鹵素、硝基、氰基、C1-C6的烷基或C1-C6的鹵代烷基。
本發(fā)明中優(yōu)選的技術(shù)方案為，通式I中：
R1選自C1-C3的烷基、C1-C3的鹵代烷基或C3-C6的環(huán)烷基；
R2選自氫、鹵素或甲基；
其中，當R1選自二氟甲基時，R2不為氫；
R3選自C1-C3的烷基、C1-C3的鹵代烷基、C3-C6的環(huán)烷基、C3-C6的鹵代環(huán)烷基、C2-C6的烯基、C2-C6的炔基、羥基-C1-C3的烷基、C1-C3的烷氧基-C1-C3的烷基、C1-C3的鹵代烷氧基-C1-C3的烷基、C3-C6的環(huán)烷基-C1-C3的烷基氧基-C1-C3的烷基、C3-C6烯基氧基-C1-C3的烷基、C3-C6炔基氧基-C1-C3的烷基、被至多6個相同或不同的R8取代的芳基C1-C3的烷氧基-C1-C3的烷基、C1-C3的烷氧基羰基、C1-C3的鹵代烷氧羰基、C3-C6的環(huán)烷氧基羰基、C3-C6的鹵代環(huán)烷氧羰基、C3-C6的環(huán)烷基-C1-C3的烷氧基羰基、芳氧羰基、C1-C3的烷基胺基羰基、C3-C6的環(huán)烷胺基羰基、C3-C6的環(huán)烷基-C1-C3的烷胺基羰基、芳基胺基羰基、芳基-C1-C3的烷胺基羰基；
其中芳基選自苯環(huán)、具有1-3個雜原子的5或6元雜環(huán)或苯并具有1-3個雜原子的5或6元雜環(huán)；
R4、R5和R6分別獨立地選自氫、鹵素、氰基、C3-C6的環(huán)烷基、C2-C6的烯基、C2-C6的炔基、C1-C6的烷氧基、C1-C6的鹵代烷基或C1-C6的烷基；
R7選自C1-C6的烷基；
R8選自氫、鹵素、硝基、氰基、C1-C3的烷基或C1-C3的鹵代烷基。
本發(fā)明中進一步優(yōu)選的技術(shù)方案為，通式I中：
R1選自C1-C3的烷基、三氟甲基、二氟甲基或環(huán)丙基；
R2選自氫、氟、氯、溴、碘或甲基；
其中，當R1選自二氟甲基時，R2不為氫；
R3選自C1-C3的烷基、羥基-C1-C3的烷基、C1-C3的烷氧基-C1-C3的烷基、C1-C3的鹵代烷氧基-C1-C3的烷基、C3-C6的環(huán)烷基-C1-C3的烷基氧基-C1-C3的烷基、C3-C6烯基氧基-C1-C3的烷基、C3-C6炔基氧基-C1-C3的烷基、被至多6個相同或不同的R8取代的芳基C1-C3的烷氧基-C1-C3的烷基、C1-C3的烷氧基羰基、C1-C3的鹵代烷氧羰基、C3-C6的環(huán)烷氧基羰基、C3-C6的鹵代環(huán)烷氧羰基、C3-C6的環(huán)烷基-C1-C3的烷氧基羰基、芳氧羰基、 C1-C3的烷基胺基羰基、C3-C6的環(huán)烷胺基羰基、C3-C6的環(huán)烷基-C1-C3的烷胺基羰基、芳基胺基羰基、芳基-C1-C3的烷胺基羰基；
其中芳基選自苯環(huán)、呋喃、噻吩、吡咯、吡唑、噁唑、異噁唑、噻唑基、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、苯并噁唑、苯并噻唑、喹喔啉、喹唑啉基；
R4、R5和R6分別獨立地選自氫、氟、氰基、C3-C6的環(huán)烷基、C2-C6的烯基、C2-C6的炔基、C1-C3的烷氧基、C1-C3的鹵代烷基或C1-C3的烷基；
R7選自C1-C6的烷基；
R8選自氫、氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、C1-C3的烷基或C1-C3的鹵代烷基。
本發(fā)明中更進一步優(yōu)選的技術(shù)方案為，通式I中：
R1選自甲基、乙基、異丙基、三氟甲基、二氟甲基或環(huán)丙基；
R2選自氫、氟或氯；
其中，當R1選自二氟甲基時，R2不為氫；
R3選自C1-C3的烷基；
R4、R5和R6分別選自氫；
R7選自C1-C6的烷基。
本發(fā)明中特別優(yōu)選的技術(shù)方案為，通式I中：
R1選自二氟甲基；
R2選自氟或氯；
R3選自C1-C3的烷基；
R4、R5和R6分別選自氫；
R7選自C1-C6的烷基。
上面給出的通式I化合物的定義中，匯集所用術(shù)語一般定義如下：
烷基是指直鏈或支鏈形式，例如甲基、乙基、正丙基、異丙基等。環(huán)烷基包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)丙基甲基、甲基環(huán)丙基等。鹵代烷基是指烷基被一個或多個鹵原子取代的基團，如氯乙基、三氟甲基、二氟甲基、七氟異丙基等。烯基是指直鏈或支鏈烯基，如1-丙烯基、2-丙烯基等。炔基是指直鏈或支鏈炔基，如1-丙炔基、2-丙炔基等。烷氧基是指烷基末端連有氧原子的基團，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基等。鹵素是指氟、氯、溴、碘。
本發(fā)明技術(shù)特征還包括通式I化合物的制備方法，除另有注明外，反應(yīng)式中各基團定義同前。
方法一：
通式II化合物與通式III化合物在適宜的溶劑中，溫度為-10℃到適宜溶劑的沸點下反應(yīng)0.5-48小時制得目標化合物I。
適宜的溶劑選自二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、四氫呋喃、二氧六環(huán)、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亞砜等。
加入適宜的堿對反應(yīng)有利，適宜的堿包括堿金屬如鋰、鈉或鉀的氫化合物如氫化鈉，堿金屬如鋰、鈉或鉀的氫氧化物如氫氧化鈉，還可以是堿金屬的碳酸鹽如碳酸鈉，也可以是有機堿如三乙胺、叔丁醇鈉等。
通式II化合物可參考下列文獻制備：CN101979375A。
通式III化合物可參考下列文獻制備：Bioorganic&Medicinal Chemistry,2012，20(3):1213-1221；農(nóng)藥，2007,46(5):307-309。
方法二：
式中，L代表離去基團、X代表鹵素。
通式II化合物與通式IV化合物(市售)在適宜的溶劑中、適宜的堿存在下，溫度為-10℃到適宜溶劑的沸點下反應(yīng)0.5-48小時制得化合物V。
適宜的溶劑選自二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、四氫呋喃、二氧六環(huán)、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亞砜等。
適宜的堿包括堿金屬如鋰、鈉或鉀的氫化合物如氫化鈉，堿金屬如鋰、鈉或鉀的氫氧化物如氫氧化鈉，還可以是堿金屬的碳酸鹽如碳酸鈉，也可以是有機堿如三乙胺、叔丁醇鈉等。
通式V化合物與通式VI化合物(市售)在適宜的溶劑中、適宜的堿存在下，溫度為-10℃到適宜溶劑的沸點下反應(yīng)0.5-48小時制得目標物化合物I。
適宜的溶劑選自二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、四氫呋喃、二氧六環(huán)、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亞砜等。
適宜的堿包括堿金屬如鋰、鈉或鉀的氫化合物如氫化鈉，堿金屬如鋰、鈉或鉀的氫氧化物如氫氧化鈉，還可以是堿金屬的碳酸鹽如碳酸鈉，也可以是有機堿如三乙胺、叔丁醇鈉等。
通式IV化合物為市售試劑。
表1列出了部分通式I化合物的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)。
表1部分通式I化合物的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)
部分化合物的1H NMR(300MHz,CDCl3)數(shù)據(jù)如下：
化合物2:7.70(s,1H),7.47(d,1H),7.15-7.18(m,2H),6.70(d,1H),4.35-4.38(m,1H),3.89(s,3H),3.45-3.55(m,1H),2.16(s,3H),1.56-1.75(m,2H),1.28-1.46(m,13H),0.88-0.96(m,3H)。
化合物4:7.72(s,1H),7.59(d,1H),7.17(t,1H),6.71(d,1H),4.33-4.40(m,1H),3.84(s,3H),2.52(s,3H),2.19(s,3H),1.57-1.80(m,2H),1.26-1.47(m,7H),0.88-0.97(m,3H)。
化合物5:7.73(s,1H),7.58(d,1H),7.16(t,1H),6.71(d,1H),4.30～4.40(m,1H),3.86(s,3H),2.96(q,2H),2.20(s,3H),1.25～1.80(m,6H),1.29(d,3H),1.28(t,3H),0.91(t,3H)。
化合物8:7.58(d,1H),7.32～7.33(m,1H),7.15(t,1H),6.70(d,1H),4.30～4.40(m,1H),3.74(s,3H),2.49(s,3H),2.16(s,3H),1.23～2.05(m,6H),1.27(d,3H),0.91(t,3H)。
化合物11:7.89(s,1H),7.58(d,1H),7.21(t,1H),7.19(t,1H),6.76(d,1H),4.38-4.42(m,1H),3.99(s,3H),2.22(s,3H),1.60-1.80(m,2H),1.32-1.47(m,7H),0.94-1.00(m,3H)。
化合物12:7.58(s,1H),7.52(d,1H),7.15(t,1H),7.05(t,1H),6.72(d,1H),4.15～4.21(m,1H),3.85(s,3H),2.16(s,3H),1.50～1.80(m,2H),1.27～1.50(m,4H),1.28(d,3H),0.93(t,3H)。
化合物13:8.02(s,1H),7.61(s,1H),7.45(d,1H),7.15(t,1H),6.73(d,1H),4.31-4.36(m,1H),3.97(s,3H),2.15(s,3H),1.56-1.75(m,2H),1.28-1.44(m,7H),0.91-0.94(m,3H)。
化合物15:7.72(s,1H),7.59(d,1H),7.16(t,1H),6.70(d,1H),4.32-4.36(m,1H),3.85(s,3H),2.52(s,3H),2.19(s,3H),1.65-1.79(m,2H),1.27-1.58(m,9H),0.86-0.94(m,3H)。
化合物16:7.73(s,1H),7.58(d,1H),7.16(t,1H),6.71(d,1H),4.30～4.40(m,1H),3.86(s,3H),2.96(q,2H),2.20(s,3H),1.25～1.80(m,8H),1.29(d,3H),1.28(t,3H),0.89(t,3H)。
化合物17:7.59(d,1H),7.31～7.33(m,1H),7.15(t,1H),6.70(d,1H),4.30～4.40(m,1H),3.75(s,3H),2.49(s,3H),2.16(s,3H),1.27～1.80(m,8H),1.28(d,3H),0.89(t,3H)。
化合物18:7.87(s,1H),7.54(d,1H),7.15(t,1H),7.12～7.17(m,1H),6.72(d,1H),4.32～4.38(m,1H),3.93(s,3H),2.18(s,3H),1.32(d,3H),1.23～2.03(m,8H),0.89(t,3H)。
化合物19:7.58(s,1H),7.52(d,1H),7.14(t,1H),7.05(t,1H),6.72(d,1H),4.32～4.38(m,1H),3.83(s,3H),2.18(s,3H),1.31～1.76(m,8H),1.28(d,3H),0.89(t,3H)。
化合物22:7.73(s,1H),7.60(d,1H),7.16(t,1H),6.71(d,1H),4.32-4.36(m,1H),3.85(s,3H),2.52(s,3H),2.20(s,3H),1.60-1.74(m,2H),1.27-1.61(m,11H),0.86-0.94(m,3H)。
化合物23:7.72(s,1H),7.58(d,1H),7.16(t,1H),6.71(d,1H),4.30～4.40(m,1H),3.86(s,3H),2.96(q,2H),2.20(s,3H),1.25～1.80(m,10H),1.29(d,3H),1.28(t,3H),0.88(t,3H)。
化合物26:7.58(d,1H),7.31～7.33(m,1H),7.15(t,1H),6.70(d,1H),4.30～4.40(m,1H),3.74(s,3H),2.49(s,3H),2.16(s,3H),1.27～1.80(m,10H),1.28(d,3H),0.88(t,3H)。
化合物27:7.87(s,1H),7.55(d,1H),7.16(t,1H),7.13～7.18(s,1H),6.73(d,1H),4.32～4.38(m,1H),3.94(s,3H),2.19(s,3H),1.29(d,3H),1.23～1.80(m,10H),0.90(t,3H)。
化合物28:7.57(s,1H),7.53(d,1H),7.15(t,1H),7.05(t,1H),6.72(d,1H),4.34～4.36(m,1H),3.85(s,3H),2.16(s,3H),1.28(d,3H),1.23～1.60(m,10H),0.88(t,3H)
化合物29:8.04(s,1H),7.58(s,1H),7.46(d,1H),7.17(t,1H),6.73(d,1H),4.32-4.36(m,1H),3.99(s,3H),2.15(s,3H),1.65-1.79(m,2H),1.23-1.61(m,11H),0.86-0.90(m,3H)。
化合物30:7.53-7.56(m,2H),7.17(t,1H),6.73(d,1H),4.32-4.36(m,1H),3.96(s,3H),2.16(s,3H),1.65-1.79(m,2H),1.27-1.58(m,11H),0.86-0.90(m,3H)。
化合物31:7.73(s,1H),7.58(d,1H),7.15(t,1H),6.69(d,1H),4.17-4.21(m,1H),3.85(s,3H),2.46(s,3H),2.21(s,3H),1.63-1.70(m,4H),1.28-1.36(m,4H),0.87-0.97(m,6H)。
化合物33:7.87(s,1H),7.53(d,1H),7.15(t,1H),7.13～7.18(s,1H),6.71(d,1H),4.18～4.21(m,1H),3.94(s,3H),2.19(s,3H),1.61～2.04(m,4H),1.26～1.42(m,4H),0.95(t,3H),0.90(t,3H)。
化合物34:7.59(s,1H),7.50(d,1H),7.14(t,1H),7.05(t,1H),6.70(d,1H),4.18～4.20(m,1H),3.83(s,3H),2.19(s,3H),1.64～1.70(m,4H),1.27～1.38(m,4H),0.95(t,3H),0.90(t,3H)
化合物35:8.04(s,1H),7.58(s,1H),7.46(d,1H),7.15(t,1H),6.71(d,1H),4.17-4.21(m,1H),3.99(s,3H),2.16(s,3H),1.63-1.70(m,4H),1.26-1.38(m,4H),0.87-0.97(m,6H)。
化合物36:7.54-7.61(m,2H),7.15(t,1H),6.71(d,1H),4.17-4.21(m,1H),3.96(s,3H),2.17(s,3H),1.63-1.72(m,4H),1.28-1.41(m,4H),0.83-0.97(m,6H)。
化合物41:7.89(s,1H),7.59(d,1H),7.10(t,1H),7.08～7.13(m,1H),6.54(d,1H),4.58～4.62(m,1H),4.18(q,2H),3.91(s,3H),2.25(s,3H),1.93～1.98(m,2H),1.47～1.54(m,2H),1.23(t,3H),1.21～1.37(m,6H),0.87(t,3H)。
化合物42:7.60(s,1H),7.58(d,1H),7.11(t,1H),7.03(t,1H),6.54(d,1H),4.58～4.60(m,1H),4.19(q,2H),3.83(s,3H),2.25(s,3H),1.93～2.03(m,2H),1.47～1.54(m,2H),1.24(t,3H),1.21～1.37(m,6H),0.88(t,3H)。
同已知的吡唑酰胺類化合物相比，本發(fā)明的吡唑酰胺類化合物具有意想不到的高殺菌活性。因此，本發(fā)明還包括通式I化合物用于控制病害的用途，以防治卵菌綱(Oomycetes)、子囊菌綱(Ascomycetes)、擔子菌綱(Basidiomycetes)、半知菌綱(Deuteromycetes)、根腫菌綱(Plasmodiophoromycetes)、壺菌綱(Chytridiomycetes)和結(jié)合菌亞綱(Zygomycetes)病害。
在上面列出的綱名下的某些病害的實例可提及的包括但不限于：
小麥銹病、小麥白粉病、小麥赤霉病、小麥根腐病、小麥紋枯病、小麥全蝕病、小麥穎枯病、黃瓜霜霉病、黃瓜炭疽病、黃瓜枯萎病、黃瓜灰霉病、葡萄霜霉病、番茄早疫病、番茄晚疫病、水稻紋枯病、水稻稻瘟病、西瓜蔓枯病、花生瘡痂病、花生黑斑病、柑橘瘡痂病、辣椒根腐病、棉花黃萎病、棉花枯萎病、油菜黑莖病、油菜菌核病、梨黑星病、人參銹腐病、玉米銹病、玉米彎孢病、玉米大斑病、芒果蒂腐病、蘋果輪紋病、蘋果腐菌爛病、香蕉葉斑病。
本發(fā)明還包括以通式I化合物作為活性組分的殺菌組合物。該殺菌組合物中作為活性組分的通式I化合物的重量百分含量在1-99％之間。該殺菌組合物中還包括農(nóng)業(yè)上可接受的載體。
本發(fā)明的組合物可以制劑的形式施用。通式I化合物作為活性組分溶解或分散于載體中或配制成制劑以便作為殺菌使用時更易于分散。例如：這些化學(xué)制劑可被制成可濕性粉劑或乳油。在這些組合物中，至少加入一種液體或固體載體，并且當需要時可以加入適當?shù)谋砻婊钚詣?/p>
本發(fā)明的技術(shù)方案還包括防治病害的方法：將本發(fā)明的殺菌組合物施于所述的病害或其生長介質(zhì)上。通常選擇的較為適宜的有效量為每公頃10克到1000克。
對于某些應(yīng)用，例如在農(nóng)業(yè)上可在本發(fā)明的殺菌組合物中加入一種或多種其它的殺蟲劑、殺菌劑、除草劑、植物生長調(diào)節(jié)劑或肥料等，由此可產(chǎn)生附加的優(yōu)點和效果。
具體實施方式
下列合成實施例、生物活性測定實施例可用來進一步說明本發(fā)明，但不意味著限制本發(fā)明。
合成實施例
實施例1 化合物28的合成
反應(yīng)瓶中加入2-甲基-3-(2-辛氧基)苯胺(240毫克，1.03毫摩爾)、三乙胺(110毫克，1.09毫摩爾)和10毫升二氯甲烷，室溫攪拌下滴加1-甲基-3-二氟甲基-5-氟吡唑-4-甲酰氯(210毫克，0.99毫摩爾)的二氯甲烷溶液10毫升。滴畢，室溫下反應(yīng)，3小時后反應(yīng)完畢。反應(yīng)液傾入至30毫升水中，取有機層，有機層分別用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鎂干燥，減壓蒸盡溶劑。殘余物通過柱色譜提純(淋洗液：乙酸乙酯：石油醚＝1：2)，得250毫克化合物28，收率60.8％。
實施例2 化合物41的合成
反應(yīng)瓶中加入2-(2-甲基-3-氨基苯氧基)-辛酸乙酯(290毫克，0.99毫摩爾)、三乙胺(110毫克，1.09毫摩爾)和10毫升二氯甲烷，室溫攪拌下滴加1-甲基-3-二氟甲基-5-氯吡唑-4-甲酰氯(230毫克，1.00毫摩爾)的二氯甲烷溶液10毫升。滴畢，室溫下反應(yīng)，3小時后反應(yīng)完畢。反應(yīng)液傾入至30毫升水中，取有機層，有機層分別用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鎂干燥，減壓蒸盡溶劑。殘余物通過柱色譜提純(淋洗液：乙酸乙酯：石油醚＝1：2)，得190毫克化合物41，收率72.0％。
本發(fā)明的其他通式I化合物可參照上述方法合成。
生物活性測定實施例
實施例3 殺菌活性的測定
用本發(fā)明化合物對植物的多種病害進行了試驗。試驗的方法如下：
采用活體盆栽測定方法，即將待測化合物樣品用少量溶劑(溶劑的種類如丙酮、甲醇、DMF等，依據(jù)其對樣品的溶解能力而選擇，溶劑量與噴液量的體積比等于或小于0.05。)溶解，用含有0.1％吐溫80的水稀釋，配制成所需濃度待測液。用本發(fā)明化合物按照設(shè)計濃度進行葉面噴霧處理。另設(shè)噴清水的空白對照，3次重復(fù)，處理后第二天進行病害接種。接種后，將植物放在人工氣候室中保濕培養(yǎng)(溫度：晝25℃、夜20℃，相對濕度：95-99％)。試驗材料培養(yǎng)24h后，移置溫室培養(yǎng)，將不需要保濕培養(yǎng)的植物直接在溫室內(nèi)接種并培養(yǎng)。待對照充分發(fā)病后(通常為一周時間)進行化合物防病效果評估。結(jié)果調(diào)查參照美國植病學(xué)會編寫的《A Manual of Assessment Keys for Plant Diseases》，用100～0來表示，以“100”級代表無病和“0”級代表最嚴重的發(fā)病程度。
部分測試結(jié)果如下：
對黃瓜炭疽病的防效：
按照以上測試方法，部分供試的化合物中，下列化合物在濃度為400ppm時防治效果較好，防效≥80％：化合物4。
對黃瓜霜霉病的防效：
按照以上測試方法，部分供試的化合物中，下列化合物在濃度為400ppm時防治效果較好，防效≥80％：化合物2、4、11、13、36。
按照以上測試方法，選取本發(fā)明化合物2、化合物4、化合物11和化合物13與已知化合物KC1、KC2、KC3和KC4進行防治黃瓜霜霉病活性的平行測定(對照化合物均為自制，結(jié)構(gòu)經(jīng)核磁共振氫譜確認與現(xiàn)有公開文獻描述的一致)，試驗結(jié)果見表2。
表2：部分本發(fā)明化合物與已知化合物對黃瓜霜霉病防效的比較
對玉米銹病的防效：
按照以上測試方法，部分供試的化合物中，下列化合物在濃度為400ppm時對玉米銹病的防治效果較好，防效≥80％：化合物2、4、11、13。
按照以上測試方法，選取化合物13與已知化合物KC1進行了防治玉米銹病活性的平行測定。試驗結(jié)果見表3。
表3：部分本發(fā)明化合物與已知化合物對玉米銹病防效的比較
按照以上測試方法，選取化合物11與已知化合物KC2進行了防治玉米銹病活性的平行測定。試驗結(jié)果見表4。
表4：部分本發(fā)明化合物與已知化合物對玉米銹病防效的比較