專利名稱:一種n,n'-二取代異靛與2,7-咔唑共聚物及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明屬于有機(jī)化合物合成技術(shù)領(lǐng)域,具體的說是涉及ー種N,N’ - ニ取代異靛與2,7-咔唑共聚物及其制備方法和應(yīng)用。
背景技術(shù):
能源問題是世界各國十分關(guān)注的重大問題。太陽能是未來人類最理想的替代能源,將太陽能轉(zhuǎn)換為電能的太陽能電池也是研究的熱點(diǎn)。近年來興起的共軛聚合物薄膜太陽能電池具有成本低、重量輕、制作エ藝簡單、可制備成柔性器件等突出優(yōu)點(diǎn)。此外,有機(jī)材料種類繁多、可設(shè)計性強(qiáng),有希望通過材料的設(shè)計和優(yōu)化來提高太陽能電池的性能。近來含吡咯并吡咯ニ酮(DPP)単元的給受體體系小分子、共軛聚合物頻見報道,基于DPP的聚合物/PCBM和基于DPP的小分子太陽能電池的能量轉(zhuǎn)換效率分別為4. 7%和4.4%。但是仍比無機(jī)太陽能電池的轉(zhuǎn)換效率低得多,限制性能提高的主要制約因素有有機(jī)半導(dǎo)體器件相對較低的載流子遷移率,器件的光譜響應(yīng)與太陽輻射光譜不匹配,高光子通量的紅光區(qū)沒有被有效利用以及載流子的電極收集效率低等。同時,含吡咯并吡咯ニ酮単元的給受體體系小分子、共軛聚合物在實(shí)際應(yīng)用過程中仍然存在如熱穩(wěn)定性能、溶解性能和成膜性能等性能差的不足,制約了其在光電領(lǐng)域的進(jìn)ー步的應(yīng)用。為了使聚合物太陽能電池得到實(shí)際的應(yīng)用,開發(fā)新型的材料,大幅度提高其能量轉(zhuǎn)換效率仍是這一研究領(lǐng)域的首要任務(wù)。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于克服現(xiàn)有技術(shù)的上述不足,提供ー種通過將N,N’ - ニ取代異靛結(jié)構(gòu)単元與2,7_咔唑結(jié)構(gòu)單元共聚而成的共聚物,該共聚物具有優(yōu)良的溶解性能和熱穩(wěn)定性能、該共聚物的HOMO和LUMO能級得到有效地調(diào)節(jié),吸收范圍變寬,大幅度提高了能
量轉(zhuǎn)換效率。本發(fā)明的另一目的在于提供ー種エ藝簡單、產(chǎn)率高、易于操作和控制N,N’ - ニ取代異靛與2,7-咔唑共聚物制備方法。本發(fā)明進(jìn)ー步的目的在于提供上述N,N’ - ニ取代異靛與2,7-咔唑共聚物在有機(jī)光電材料、太陽能電池、有機(jī)電致發(fā)光器件或/和有機(jī)場效應(yīng)晶體管中的應(yīng)用。為了實(shí)現(xiàn)上述發(fā)明目的,本發(fā)明的技術(shù)方案如下ー種N,N’ - ニ取代異靛與2,7-咔唑共聚物,其分子結(jié)構(gòu)通式為下述⑴
權(quán)利要求
1.ー種N,N’ - ニ取代異靛與2,7-咔唑共聚物,其分子結(jié)構(gòu)通式為下述(I)
2.根據(jù)權(quán)利要求I所述的N,N’- ニ取代異靛與2,7-咔唑共聚物,其特征在于=R1為C10 C18的烷基,R2為C2 C12的烷基或者C2 C12的烷氧基單取代苯基;n為5 50的正整數(shù)。
3.—種N,N’ - ニ取代異靛與2,7-咔唑共聚物制備方法,包括如下步驟 分別提供如下結(jié)構(gòu)式表示的化合物A、B,其中,R1為C8 C2tl的烷基,R2為C1 C2tl的烷基或者C1 C2tl的烷氧基單取代苯基,
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的N,N’- ニ取代異靛與2,7-咔唑共聚物制備方法,其特征在于所述Suzuki耦合反應(yīng)的溫度為90 110°C,時間為48 96小時。
5.根據(jù)權(quán)利要求3所述的N,N’- ニ取代異靛與2,7-咔唑共聚物制備方法,其特征在于有機(jī)金屬催化劑添加量為化合物B摩爾百分比的0. 05% 50%。
6.根據(jù)權(quán)利要求3或5所述的N,N’- ニ取代異靛與2,7-咔唑共聚物制備方法,其特征在于所述有機(jī)金屬催化劑為有機(jī)鈀催化劑,或者有機(jī)鈀催化劑與有機(jī)膦配體的混合物。
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的N,N’- ニ取代異靛與2,7-咔唑共聚物制備方法,其特征在于所述有機(jī)鈀催化劑為Pd2(dba)3、Pd(PPh3)4, Pd(PPh3)2Cl2中的至少ー種;所述有機(jī)膦配體為 P (o-Tol) 3。
8.根據(jù)權(quán)利要求6所述的N,N’- ニ取代異靛與2,7-咔唑共聚物制備方法,其特征在于所述有機(jī)金屬催化劑為有機(jī)鈀催化劑與有機(jī)膦配體的混合物吋,所述有機(jī)鈀催化劑與有機(jī)膦配體的摩爾比為I : 2 20。
9.根據(jù)權(quán)利要求3所述的N,N’- ニ取代異靛與2,7-咔唑共聚物制備方法,其特征在于所述Suzuki耦合反應(yīng)的有機(jī)溶劑為苯、氯苯、甲苯中的ー種或多種。
10.根據(jù)權(quán)利要求I至2任一項(xiàng)所述的N,N’- ニ取代異靛與2,7-咔唑共聚物在有機(jī)光電材料、太陽能電池、有機(jī)電致發(fā)光器件或/和有 機(jī)場效應(yīng)晶體管中的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種N,N’-二取代異靛與2,7-咔唑共聚物,其分子結(jié)構(gòu)通式為下述(I),(I)式中,R1為C8~C20的烷基,R2為C1~C20的烷基或者C1~C20的烷氧基單取代苯基;n為2~100的正整數(shù)。本發(fā)明N,N’-二取代異靛與2,7-咔唑共聚物具有優(yōu)良的溶解性能和熱穩(wěn)定性能、該共聚物的HOMO和LUMO能級得到有效地調(diào)節(jié),吸收范圍變寬,大幅度提高了能量轉(zhuǎn)換效率。該共聚物制備工藝簡單、產(chǎn)率高,易于操作和控制,生產(chǎn)成本低,并適用于光電等領(lǐng)域。
文檔編號C08G61/12GK102653587SQ201110051040
公開日2012年9月5日 申請日期2011年3月3日 優(yōu)先權(quán)日2011年3月3日
發(fā)明者周明杰, 張娟娟, 張振華, 王平 申請人:海洋王照明科技股份有限公司, 深圳市海洋王照明技術(shù)有限公司