一種4-氨基安替比林縮2-萘甲醛席夫堿及應(yīng)用的制作方法
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明公開(kāi)了一種4-氨基安替比林縮2-萘甲醛席夫堿及應(yīng)用。4-氨基安替比林縮2-萘甲醛席夫堿分子式為C22H19N3O，分子量為341.40，熔點(diǎn)為214℃-216℃。（1）稱(chēng)取0.78g2-萘甲醛，溶于10mL無(wú)水甲醇中，完全溶解后轉(zhuǎn)移至三口燒瓶中，在35℃水浴條件下磁力攪拌；（2）稱(chēng)取1.0162g4-氨基安替比林溶于10mL無(wú)水甲醇中，超聲溶解；（3）將步驟（2）所得溶液緩慢滴加到步驟（1）所得溶液中；在60℃磁力攪拌條件下回流4小時(shí)，冷卻、過(guò)濾、濾液在室溫下靜置兩周后有黃色晶體生成，過(guò)濾，晾干后得到4-氨基安替比林縮2-萘甲醛席夫堿即C22H19N3O。4-氨基安替比林縮2-萘甲醛能作為熒光探針在熒光分析領(lǐng)域得到應(yīng)用。
【專(zhuān)利說(shuō)明】-種氨基安替比林縮萘甲醛席夫喊及應(yīng)用

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及4-氨基安替比林縮2-萘甲醛席夫堿的合成，所述的席夫堿晶體具有 層狀結(jié)構(gòu)，其較強(qiáng)的熒光性質(zhì)使其可作為熒光探針在分析領(lǐng)域得到應(yīng)用。

【背景技術(shù)】
[0002] 席夫堿是指含有活潑羰基和氨基的兩類(lèi)物質(zhì)通過(guò)縮合反應(yīng)形成的含C = N基的一 類(lèi)有機(jī)化合物。在國(guó)內(nèi)，關(guān)于席夫堿的合成工作起步較晚，但發(fā)展較快。近年來(lái)，已有大量 文獻(xiàn)對(duì)有關(guān)席夫堿及其配合物進(jìn)行報(bào)道。隨著席夫堿及其金屬配合物研究的不斷深入，人 們發(fā)現(xiàn)其具有良好的熒光特性，可以用作熒光分子探針和熒光分子開(kāi)關(guān)，應(yīng)用于分析化學(xué) 和生物化學(xué)領(lǐng)域。一般情況下，"剛性、平面、大共軛Π 鍵"是熒光化合物的結(jié)構(gòu)特征，有針對(duì) 性的合成具有熒光特征結(jié)構(gòu)的席夫堿化合物是一項(xiàng)很有意義的研究工作。4-氨基安替比林 席夫堿具有以下幾個(gè)明顯的特點(diǎn)：（1)4-氨基安替比林分子結(jié)構(gòu)中的芳香環(huán)可增大分子共 軛體系且席夫堿的C = N又有流動(dòng)性的電子橋，能增強(qiáng)熒光發(fā)射，另外大的共軛體系在使低 維分子形成更高維的超分子網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)起到重要的作用，所以4-氨基安替比林席夫堿可以 成為性能優(yōu)良的熒光試劑；(2)從弱相互作用和分子幾何學(xué)的角度來(lái)看，芳香環(huán)的存在也 為網(wǎng)絡(luò)內(nèi)和網(wǎng)絡(luò)間的π…π堆積的形成提供了更便利的條件，這也有利于超分子網(wǎng)絡(luò)結(jié) 構(gòu)的形成，從而影響熒光的性質(zhì)，因此4-氨基安替比林席夫堿合成，為此類(lèi)化合物在熒光 分析領(lǐng)域中的應(yīng)用開(kāi)發(fā)提供了可能。4-氨基安替比林縮2-萘甲醛是一種新的4-氨基安替 比林席夫堿，其晶體結(jié)構(gòu)未見(jiàn)報(bào)道，本專(zhuān)利提出了一種具有層狀結(jié)構(gòu)的4-氨基安替比林縮 2_萘甲醛席夫堿的合成方法，為進(jìn)一步研究4-氨基安替比林縮2-萘甲醛席夫堿結(jié)構(gòu)及其 與熒光性質(zhì)的關(guān)系提供基礎(chǔ)數(shù)據(jù)。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0003] 本發(fā)明的目的就是要合成具有層狀結(jié)構(gòu)的4-氨基安替比林縮2-萘甲醛席夫堿席 夫堿，使其具有較強(qiáng)的熒光性質(zhì)，而能作為熒光探針在分析領(lǐng)域得到應(yīng)用。
[0004] 本發(fā)明涉及的4-氨基安替比林縮2-萘甲醒席夫堿分子式為C22H19N 30,分子量為 341.40，熔點(diǎn)為2141：-2161：，其晶體學(xué)數(shù)據(jù)見(jiàn)表1，鍵長(zhǎng)和鍵角見(jiàn)表2。
[0005] 表1 :4_氨基安替比林縮2-萘甲醛席夫堿的晶體學(xué)數(shù)據(jù)
[0006]

【權(quán)利要求】
1. 一種4-氨基安替比林縮2-萘甲醛席夫堿，其特征在于所述4-氨基安替比林縮2-萘 甲醛席夫堿分子式為C22H19N30,分子量為341. 40,熔點(diǎn)為214°C _216°C，其晶體學(xué)數(shù)據(jù)見(jiàn)表 1，鍵長(zhǎng)和鍵角見(jiàn)表2 ; 表1 :4_氨基安替比林縮2-萘甲醛席夫堿的晶體學(xué)數(shù)據(jù)
注：w = 1/ [ σ 2 (Fo2) +0· 064P) 2+2· 185P]，P = (Fo2+2Fc2) /3 表2 :4-氨基安替比林縮2-萘甲醛席夫堿鍵長(zhǎng)(A)和鍵角（° )
所述4-氨基安替比林縮2-萘甲醛席夫堿的合成方法為： (1) 稱(chēng)取0. 78g 2-萘甲醛，溶于10mL無(wú)水甲醇中，完全溶解后轉(zhuǎn)移至三口燒瓶中，在 35°C水浴條件下磁力攪拌； (2) 稱(chēng)取1.0162g 4-氨基安替比林溶于10mL無(wú)水甲醇中，超聲溶解； (3) 將步驟（2)所得溶液緩慢滴加到步驟（1)所得溶液中；在60°C磁力攪拌條件下回 流4小時(shí)，冷卻、過(guò)濾、濾液在室溫下靜置兩周后有黃色晶體生成，過(guò)濾，晾干后得到4-氨基 安替比林縮2-萘甲醛席夫堿即C 22H19N30。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的4-氨基安替比林縮2-萘甲醛席夫堿的應(yīng)用，其特征在于 4_氨基安替比林縮2-萘甲醛能作為熒光探針在熒光分析領(lǐng)域得到應(yīng)用。
【文檔編號(hào)】C07D231/46GK104151246SQ201410417906
【公開(kāi)日】2014年11月19日 申請(qǐng)日期:2014年8月23日 優(yōu)先權(quán)日:2014年8月23日
【發(fā)明者】劉崢, 李巍, 魏席 申請(qǐng)人:桂林理工大學(xué)