苯并[1,2-d:5,4-d`]二(噁唑)-2,6-二硫醇及其制備方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了苯并[1,2-d:5,4-d']二(噁唑)-2,6-二硫醇及其制備方法，以間苯二酚為原料，氯化鋅為催化劑，與醋酸酐反應(yīng)得到4,6-二乙?；g苯二酚；在氫氧化鈉中與鹽酸羥胺反應(yīng)得到4,6-二[(1Z)-N-羥基乙亞胺?；鵠苯-1,3-二酚；以4,6-二[(1Z)-N-羥基乙亞胺酰基]苯-1,3-二酚為原料，在多聚磷酸體系中經(jīng)過貝克曼重排得到DAR?HCl；（4）以DAR?HCl為原料，在氫氧化鉀溶液中與二硫化碳反應(yīng)得到目標(biāo)化合物。本發(fā)明在2,6位上同時(shí)引入巰基，通過多步反應(yīng)，制備得到了產(chǎn)品，方法簡便、易操作，產(chǎn)品熔點(diǎn)：＞300℃，收率高。
【專利說明】苯并[1,2_d :5,4-(Γ ]二（噁唑）_2,6_二硫醇及其制備 方法

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種苯并[1，2-d: 5, 4-d' ]二（噁唑）-2, 6-二硫醇的制備方法。

【背景技術(shù)】
[0002] 噁唑作為一種重要的含氧氮類雜環(huán)化合物，具有較強(qiáng)配位和氫鍵形成能力、與金 屬離子或有機(jī)分子通過多種非共價(jià)鍵作用形成超分子絡(luò)合物、表現(xiàn)出特殊的化學(xué)、物理和 生物學(xué)特性。特別是噁唑類化合物與生物體內(nèi)多種酶和受體作用而呈現(xiàn)出廣泛的生物活 性；苯并噁唑是高強(qiáng)度、高模量、耐高溫特種高分子材料聚對苯撐苯并二噁唑（ΡΒ0)的基本 結(jié)構(gòu)單元，同時(shí)，苯并噁唑類化合物大多具有較強(qiáng)的光電性能，主要應(yīng)用于電子傳輸、光致 發(fā)光材料、增白劑、激光染料，熒光探針和光化學(xué)傳感器。苯并二噁唑，在藥物設(shè)計(jì)合成時(shí)， 可以將其作為母體化合物，對其修飾主要是在2位和6位上引入不同的雜環(huán)和其它活性基 團(tuán)，其中2位和6位上的取代基對生物活性影響最大，不僅拓展了噁唑類化合物在醫(yī)藥農(nóng)藥 領(lǐng)域的新用途，同時(shí)也開創(chuàng)了其在物理、材料、生命科學(xué)等研究領(lǐng)域的新方向。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0003] 本發(fā)明的目的在于提供一種化合物苯并[1，2-d: 5, 4-d' ]二（噁唑）-2, 6-二硫醇 及其制備方法。
[0004] 本發(fā)明的技術(shù)解決方案是：
[0005] -種苯并[1，2-d:5, 4-d' ]二（噁唑）_2, 6-二硫醇，其特征是：化學(xué)結(jié)構(gòu)式為：
[0006]

【權(quán)利要求】
1. 一種苯并[l，2-d:5,4-d']二（噁唑）-2,6-二硫醇，其特征是：化學(xué)結(jié)構(gòu)式為：
2. -種苯并[l，2-d: 5, 4-d']二（噁唑）-2, 6-二硫醇的制備方法，其特征是：包括下 列步驟： (1) 以間苯二酚為原料，氯化鋅為催化劑，與醋酸酐反應(yīng)得到4, 6-二乙?；g苯二酚； (2) 在氫氧化鈉中與鹽酸羥胺反應(yīng)得到4, 6-二[(1Z)-N-羥基乙亞胺酰基]苯-1，3-二 酚； (3) 以4, 6-二[(1Ζ)-Ν-羥基乙亞胺酰基]苯-1，3-二酚為原料，在多聚磷酸體系中經(jīng) 過貝克曼重排得到4, 6-二氨基間苯二酚鹽酸鹽； (4) 以4, 6-二氨基間苯二酚鹽酸鹽為原料，在氫氧化鉀溶液中與二硫化碳反應(yīng)得到苯 并[1，2-d: 5, 4-d' ]二（噁唑）-2, 6-二硫醇； 反應(yīng)式：
3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的苯并[1，2-d: 5, 4-d' ]二（噁唑）-2, 6-二硫醇其特征是：產(chǎn) 品熔點(diǎn)：> 300°C。
【文檔編號】C07D498/04GK104098590SQ201410337311
【公開日】2014年10月15日 申請日期:2014年7月15日 優(yōu)先權(quán)日:2014年7月15日
【發(fā)明者】姜國民, 江國慶, 田澍, 顧學(xué)芳, 詹文毅, 陳婷婷, 顏瑞, 郭小青 申請人:南通大學(xué)