椰子油單乙醇酰胺糖苷及其制備方法
【專利摘要】椰子油單乙醇酰胺糖苷的制備方法，包括提供椰子油脂肪酸單乙醇酰胺；將所述椰子油脂肪酸單乙醇酰胺和葡萄糖投入反應(yīng)器，在路易斯酸催化劑存在下發(fā)生糖苷化反應(yīng)；及反應(yīng)結(jié)束后加入堿性中和劑調(diào)節(jié)至pH中性，得到椰子油脂肪酸單乙醇酰胺糖苷粗產(chǎn)物。得到椰子油單乙醇酰胺糖苷，其符合下述結(jié)構(gòu)通式，其中，R為C8～C16直鏈烷基，m為1～3。本發(fā)明的方法屬于直接苷化法，工藝流程簡潔，副反應(yīng)少，產(chǎn)品質(zhì)量高。椰子油單乙醇酰胺糖苷非離子表面活性劑克服了椰子油脂肪酸單乙醇酰胺不易溶于水的缺點(diǎn)。
【專利說明】椰子油單乙醇酰胺糖苷及其制備方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及非離子表面活性劑領(lǐng)域，具體涉及一種椰子油脂肪酸單乙醇酰胺糖苷及其制備方法。
【背景技術(shù)】
[0002]椰子油脂肪酸單乙醇酰胺糖苷作為一種非離子表面活性劑，沒有濁點(diǎn)，具有優(yōu)良的乳化、增稠、增溶、發(fā)泡、穩(wěn)泡、分散、潤滑、耐硬水性和生物降解等性能，其分子結(jié)構(gòu)中含有酰胺鍵，使它在較寬PH值范圍內(nèi)具有很好的化學(xué)穩(wěn)定性，可廣泛應(yīng)用于香波、浴液、化妝品、餐洗、紡織印染助劑、醫(yī)藥、橡膠和油墨工業(yè)等領(lǐng)域。
[0003]椰子油脂肪酸醇酰胺類產(chǎn)品主要包括椰子油脂肪酸單乙醇酰胺和椰子油脂肪酸二乙醇酰胺。椰子油脂肪酸二乙醇酰胺作為一種性能優(yōu)異的增稠劑在我國早已大規(guī)模應(yīng)用，然而近年來國內(nèi)外已有研究結(jié)果表明，日用品中常見的二乙醇酰胺系列表面活性劑含有游離二乙醇胺，游離二乙醇胺在較高溫度下會形成亞硝胺而具有明顯的致癌性。椰子油脂肪酸單乙醇酰胺是一種低毒，對皮膚和眼粘膜刺激微弱，具有良好泡沫穩(wěn)定性、凈洗性、耐硬水性和鈣皂分散性等。然而由于其憎水基較長而親水基僅有一個羥基，水溶性較差，低于20°C基本不溶于水，這極大的限制了椰子油脂肪酸單乙醇酰胺的應(yīng)用領(lǐng)域。因此，一種綠色、無毒、性能優(yōu)異的表面活性劑的研究迫在眉睫。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004]為了解決椰子油脂肪酸單乙醇酰胺水溶性不好這一缺點(diǎn)，本發(fā)明提供了一種非離子表面活性劑一椰子油脂肪酸單乙醇酰胺糖苷的制備方法，該方法屬于一步苷化法，具有工藝簡單、副產(chǎn)物少，操作簡便，原料有效利用率高等優(yōu)點(diǎn)。
[0005]本發(fā)明的一方面是椰子`油單乙醇酰胺糖苷的制備方法，包括以下步驟:
[0006]提供椰子油脂肪酸單乙醇酰胺；將所述椰子油脂肪酸單乙醇酰胺和葡萄糖投入到反應(yīng)器，在路易斯酸催化劑存在下，發(fā)生糖苷化反應(yīng)；及反應(yīng)結(jié)束后加入堿性中和劑調(diào)節(jié)至PH中性，得到椰子油脂肪酸單乙醇酰胺糖苷粗產(chǎn)物。
[0007]在優(yōu)選的本發(fā)明方法中，所述糖苷化反應(yīng)在氮?dú)獗Ｗo(hù)且殘壓為2~IOOmmHg的真空下，在90~140°C溫度下進(jìn)行；所述路易斯酸催化劑是對甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸或其組合，且所述路易斯酸催化劑與葡萄糖的質(zhì)量比為0.1:10~20 ;反應(yīng)結(jié)束后降溫至40~70°C時，再加入所述堿性中和劑調(diào)節(jié)PH值為6~8 ;且所述水萃取中，水的溫度為10~90°C，水量為椰子油脂肪酸單乙醇酰胺糖苷質(zhì)量的10~90%。
[0008]根據(jù)本發(fā)明實(shí)施例的方法，其中:所述提供椰子油脂肪酸單乙醇酰胺包括:將單乙醇胺和第一部分椰子油脂肪酸甲酯加入到反應(yīng)釜中，加入占單乙醇胺質(zhì)量比為0.1~8%的堿性催化劑，開通氮?dú)獗Ｗo(hù)，在真空殘壓為50~200mmhg條件下,攪拌加熱至70~120°C，反應(yīng)0.3~I小時，再勻速滴加第二部分椰子油脂肪酸甲酯，并控制時間為0.5~2小時，滴加完椰子油脂肪酸甲酯后，繼續(xù)反應(yīng)I~4小時，再升溫至100~150°C，并抽大真空至殘壓為2~20mmhg，保持0.5~2小時，加酸中和，得到高純度的椰子油脂肪酸單乙醇酰胺，其中第一部分椰子油脂肪酸甲酯與第二部分椰子油脂肪酸甲酯之比為1:99至99:1，且所述兩部分椰子油脂肪酸甲酯之和與單乙醇胺總摩爾比為1:1~1.5，且其中所述堿性催化劑為堿金屬醇鹽、堿金屬氫氧化物或它們的組合。且所述糖苷化反應(yīng)中:其中投入的葡萄糖與椰子油脂肪酸單乙醇酰胺的摩爾比為1:3~5 ;反應(yīng)是在氮?dú)獗Ｗo(hù)且殘壓為2~IOOmmHg的真空下，在90~140°C溫度下進(jìn)行的；所述路易斯酸催化劑是對甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸或其組合，且所述路易斯酸催化劑與葡萄糖的質(zhì)量比為0.1:10~20。所述糖苷化反應(yīng)結(jié)束后降溫至40~70°C時再加入所述堿性中和劑調(diào)節(jié)PH值為6~8，得到所述椰子油脂肪酸單乙醇酰胺糖苷粗產(chǎn)物；且用水萃取所述椰子油脂肪酸單乙醇酰胺糖苷粗產(chǎn)物并除水后得到純化的椰子油脂肪酸單乙醇酰胺糖苷，其中水的溫度為10~90°C，水量為椰子油脂肪酸單乙醇酰胺糖苷質(zhì)量的10~90%。
[0009]本發(fā)明的另一方面為一種椰子油單乙醇酰胺糖苷，其符合結(jié)構(gòu)通式:
[0010]
【權(quán)利要求】
1.一種椰子油單乙醇酰胺糖苷的制備方法，包括以下步驟: 提供椰子油脂肪酸單乙醇酰胺； 將所述椰子油脂肪酸單乙醇酰胺和葡萄糖投入到反應(yīng)器，在路易斯酸催化劑存在下，發(fā)生糖苷化反應(yīng) '及 反應(yīng)結(jié)束后加入堿性中和劑調(diào)節(jié)至PH中性，得到椰子油脂肪酸單乙醇酰胺糖苷粗產(chǎn)物。
2.如權(quán)利要求1所述的方法，還包括:用水萃取所述椰子油脂肪酸單乙醇酰胺糖苷粗產(chǎn)物并除水后得到純化的椰子油脂肪酸單乙醇酰胺糖苷。
3.如權(quán)利要求1或2所述的方法，其中投入的葡萄糖與椰子油脂肪酸單乙醇酰胺的摩爾比為1:1~6，且所用葡萄糖為50目以下的無水葡萄糖粉末。
4.如權(quán)利要求1或2所述的方法，其中所述路易斯酸催化劑是對甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸或其組合，且所述路易斯酸催化劑與葡萄糖的質(zhì)量比為0.1:10~100。
5.如權(quán)利要求1或2所述的方法，其中: 所述糖苷化反應(yīng)在氮?dú)獗Ｗo(hù)且殘壓為2~IOOmmHg的真空下，在90~140°C溫度下進(jìn)行； 所述路易斯酸催化劑是對甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸或其組合，且所述路易斯酸催化劑與葡萄糖的質(zhì)量比為0.1:10-20 ； 上述糖苷化反應(yīng)結(jié)束后降溫至40~70°C時，再加入所述堿性中和劑調(diào)節(jié)PH值為6~8 ;且 所述水萃取中，水的溫度為10~90°C，水量為椰子油脂肪酸單乙醇酰胺糖苷質(zhì)量的10 ~90%ο
6.如權(quán)利要求1所述的方法，其中， 所述提供椰子油脂肪酸單乙醇酰胺包括:將單乙醇胺和第一部分椰子油脂肪酸甲酯加入到反應(yīng)釜中，加入占單乙醇胺質(zhì)量比為0.1~8%的堿性催化劑，開通氮?dú)獗Ｗo(hù)，在真空殘壓為50~200mmhg條件下，攪拌加熱至70~120°C，反應(yīng)0.3~I小時，再勻速滴加第二部分椰子油脂肪酸甲酯，并控制時間為0.5~2小時，滴加完椰子油脂肪酸甲酯后，繼續(xù)反應(yīng)I~4小時，再升溫至100~150°C，并抽大真空至殘壓為2~20mmhg，保持0.5~2小時，加酸中和，得到高純度的椰子油脂肪酸單乙醇酰胺，其中第一部分椰子油脂肪酸甲酯與第二部分椰子油脂肪酸甲酯之比為1:99至99:1，且所述兩部分椰子油脂肪酸甲酯之和與單乙醇胺總摩爾比為1:1~1.5，且其中所述堿性催化劑為堿金屬醇鹽、堿金屬氫氧化物或它們的組合； 所述糖苷化反應(yīng)中:其中投入的葡萄糖與椰子油脂肪酸單乙醇酰胺的摩爾比為1:3~5 ;反應(yīng)是在氮?dú)獗Ｗo(hù)且殘壓為2~IOOmmHg的真空下，在90~140°C溫度下進(jìn)行的；所述路易斯酸催化劑是對甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸或其組合，且所述路易斯酸催化劑與葡萄糖的質(zhì)量比為0.1:10~20 ; 所述糖苷化反應(yīng)結(jié)束后降溫至40~70°C時再加入所述堿性中和劑調(diào)節(jié)PH值為6~8，得到所述椰子油脂肪酸單乙醇酰胺糖苷粗產(chǎn)物；且 用水萃取所述椰子油脂肪酸單乙醇酰胺糖苷粗產(chǎn)物并除水后得到純化的椰子油脂肪酸單乙醇酰胺糖苷，其中水的溫度為10~90°C，水量為椰子油脂肪酸單乙醇酰胺糖苷質(zhì)量的10~90%O
7.一種椰子油單乙醇酰胺糖苷，其符合結(jié)構(gòu)通式:
8.一種椰子油單乙醇酰胺糖苷，通過如權(quán)利要求1-6任一項(xiàng)所述的方法制得。
【文檔編號】C07H1/00GK103483397SQ201310438810
【公開日】2014年1月1日 申請日期:2013年9月24日 優(yōu)先權(quán)日:2013年9月24日
【發(fā)明者】王豐收, 張高飛, 余譜軍, 劉兵, 張燕山, 張威, 楊慶利, 李文迪, 馬麗娜 申請人:上海發(fā)凱化工有限公司