專利名稱：一種高效制備并二苝二酰亞胺衍生物的方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種制備并二茈二酰亞胺衍生物的方法。
背景技術(shù)：
茈二酰亞胺衍生物是一類常見的工業(yè)顏料，廣泛地應(yīng)用于染料、涂料等工業(yè)領(lǐng)域。隨著材料科學(xué)不斷的發(fā)展，茈二酰亞胺衍生物被賦予新的性能和應(yīng)用，其光電性能日益突顯，所以在有機(jī)光電材料領(lǐng)域有重要的地位和應(yīng)用前景。例如，有機(jī)半導(dǎo)體領(lǐng)域，包括有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管、有機(jī)發(fā)光二極管和有機(jī)光伏材料等，其中特別是有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管材料，由于其優(yōu)異的半導(dǎo)體性能，引起半導(dǎo)體工業(yè)界的關(guān)注。研究人員通過(guò)不同的合成方法，制備了一系列茈二酰亞胺衍生物，開發(fā)了大量性能優(yōu)越的有機(jī)半導(dǎo)體材料。然而，迄今為止，合成并二茈二酰亞胺母體骨架的方法卻非常有限，其申請(qǐng)的專利也就如下若干個(gè):CN101423522、W02010111822 和 W02010112452?；谝褕?bào)道專利，可知并二茈二酰亞胺母體骨架合成的不易:有機(jī)合成方法極有限，至今未開發(fā)出高效的合成路線；反應(yīng)產(chǎn)率非常低，通常在15%以下，不利于工業(yè)放大生產(chǎn)；反應(yīng)條件苛刻，對(duì)反應(yīng)物料純度要求高，對(duì)氧氣和水十分敏感，重復(fù)性差；反應(yīng)時(shí)間久，生產(chǎn)周期長(zhǎng)，不能滿足高效生產(chǎn)；反應(yīng)原料大量剩余，另外副產(chǎn)物繁多，極不利于分離和純化，容易因后處理帶 來(lái)大量的環(huán)境污染和物料損耗。綜上所述，并二茈二酰亞胺母體化合物的來(lái)源對(duì)于其在材料領(lǐng)域的應(yīng)用是一個(gè)不可跨越的瓶頸步驟。因此，發(fā)展綠色的新合成工藝，提高其產(chǎn)率和純度、縮短生產(chǎn)周期、降低能耗、減少污染物排放，是材料制備必須經(jīng)過(guò)的首要步驟，為新材料的應(yīng)用提供基礎(chǔ)保障。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明所要解決的技術(shù)問(wèn)題在于克服現(xiàn)有技術(shù)中并二茈二酰亞胺衍生物制備方法存在的不足之處，開發(fā)一種工藝簡(jiǎn)便、重現(xiàn)性好且產(chǎn)率效率較高的制備并二茈二酰亞胺衍生物的方法。本發(fā)明所述的并二茈二酰亞胺衍生物的結(jié)構(gòu)通式如式I所示:
權(quán)利要求
1.一種制備式I所示化合物的方法，包括下述步驟:在惰性氣氛中，使式II所示的化合物、銅催化劑、有機(jī)小分子配體和有機(jī)堿進(jìn)行反應(yīng)，得到式I所示化合物；
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于:所述銅催化劑選自下述至少一種:碘化亞銅、溴化亞銅、氯化亞銅和三氟甲磺酸亞銅；優(yōu)選碘化亞銅。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的方法，其特征在于:所述有機(jī)小分子配體選自下述至少一種:吡啶-2-甲酸、卩比啶-2-甲酸鈉、吡啶-2-甲酸鉀、噻吩-2-甲酸、噻吩-2-甲酸鈉和噻吩-2-甲酸鉀；優(yōu)選噻吩-2-甲酸鉀。
4.根據(jù)權(quán)利要求1-3中任一項(xiàng)所述的方法，其特征在于:所述有機(jī)堿選自乙醇鈉、乙酸鈉、丙酸鈉、特戊酸鈉、乙醇鉀、叔丁醇鋰、叔丁醇鈉、叔丁醇鉀、乙酸鉀、丙酸鉀和特戊酸鉀中的至少一種。
5.根據(jù)權(quán)利要求1-4中任一項(xiàng)所述的方法，其特征在于:所述反應(yīng)在有機(jī)溶劑中進(jìn)行，所述有機(jī)溶劑選自下述至少一種:二甲基亞砜、環(huán)丁砜、N，N-二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮；優(yōu)選二甲基亞砜和/或環(huán)丁砜。
6.根據(jù)權(quán)利要求1-5中任一項(xiàng)所述的方法，其特征在于:所述式II所示化合物、銅催化劑、有機(jī)小分子配體、有機(jī)堿的投料摩爾比依次為1: 1-10: 1-10: 1-10，優(yōu)選1: 2.5: 2.5: 2.5。
7.根據(jù)權(quán)利要求1-6中任一項(xiàng)所述的方法，其特征在于:所述反應(yīng)的反應(yīng)溫度為70-120°C，優(yōu)選70-90°C，反應(yīng)時(shí)間為8-15小時(shí)，優(yōu)選10-12小時(shí)。
8.根據(jù)權(quán)利要求1-7中任一項(xiàng)所述的方法，其特征在于:所述惰性氣氛為氮?dú)鈿夥栈騃S氣氣氛。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種高效制備并二苝二酰亞胺衍生物的新方法。該化合物的結(jié)構(gòu)通式如式I所示。其制備方法包括下述步驟在惰性氣氛中，使式II所示的化合物、銅催化劑、有機(jī)小分子配體和有機(jī)堿進(jìn)行反應(yīng)，得到式I所示化合物。本發(fā)明提供的合成路線具有簡(jiǎn)單高效、環(huán)境污染小、原料廉價(jià)、合成成本低、具有很好普適性和重復(fù)性等優(yōu)點(diǎn)，可以推廣應(yīng)用到其他各種N取代基的并二苝二酰亞胺衍生物的合成。
文檔編號(hào)C07D471/22GK103242312SQ20131019421
公開日2013年8月14日 申請(qǐng)日期2013年5月23日 優(yōu)先權(quán)日2013年5月23日
發(fā)明者胡文平, 盧修強(qiáng), 甄永剛, 邵偉, 黃賢良, 李源基 申請(qǐng)人:中國(guó)科學(xué)院化學(xué)研究所, 北京三星通信技術(shù)研究有限公司