從煙草生產(chǎn)檸檬酸三乙酯的方法
【專利摘要】提供了一種從煙草屬的一種或多種植物中生產(chǎn)檸檬酸三乙酯的方法。所述檸檬酸三乙酯可特別衍生自煙草種生物質(zhì)或衍生自種子。在某些實(shí)施方式中，通過(guò)乙醇和檸檬酸的縮合產(chǎn)生檸檬酸三乙酯，所述乙醇通過(guò)對(duì)衍生自煙草生物質(zhì)或種子的起始材料進(jìn)行發(fā)酵而產(chǎn)生，所述檸檬酸也衍生自煙草生物質(zhì)或種子。本發(fā)明還提供制品和組合物，所述制品和組合物包含煙草制品和煙草組合物，所述煙草制品和煙草組合物包含產(chǎn)生自煙草屬的一種或多種植物的檸檬酸三乙酯。
【專利說(shuō)明】從煙草生產(chǎn)朽3檬酸三乙酯的方法
[0001]相關(guān)申請(qǐng)的交叉參考
[0002]該國(guó)際專利申請(qǐng)根據(jù)《巴黎公約》要求2011年11月17日提交的目前待審的美國(guó)專利申請(qǐng)系列第13/298，602號(hào)的 優(yōu)先權(quán)及其權(quán)益。
發(fā)明領(lǐng)域
[0003]本發(fā)明涉及供人類消費(fèi)的產(chǎn)品，所述產(chǎn)品由煙草制造或衍生自煙草，或者更一般的，從任意生物質(zhì)制造或衍生自任意生物質(zhì)，所述生物質(zhì)衍生自煙草屬(genus Nicotiana)中的任何一種或多種，或者所述生物質(zhì)包含煙草。特別感興趣的是從屬于煙草種(Nicotiana species)的植物或植物的部分得到或衍生的成分或組分。
[0004]發(fā)明背景
[0005]普通的吸煙制品如香煙具有基本圓柱棒形的結(jié)構(gòu)，包括用包裝紙圍繞的一支、一卷或一柱可抽吸(smokable)材料，例如切碎的煙草(例如為切割的填充物形式)，從而形成所謂的“煙條”。通常，香煙具有以首尾相連的方式與煙條對(duì)齊的圓柱形的濾嘴元件。濾嘴元件通常包括由被稱為“濾嘴棒外包紙(plug wrap)”的紙質(zhì)材料限定的塑化的乙酸纖維素絲束。某些香煙結(jié)合具有多段的濾嘴元件，其中一段可以包含活性炭顆粒。通常使用被稱為“接裝紙(tipping paper) ”的限定包裝材料將濾嘴元件連接在煙條的一端?？赡苓€需要在接裝料和濾嘴棒外包紙上打孔，以便借助環(huán)境空氣稀釋吸入的主煙氣流。吸煙者通過(guò)點(diǎn)燃香煙的一端并燃燒煙條來(lái)使用香煙。然后，吸煙者抽吸香煙的另一端(例如，濾嘴端)，使主煙氣流進(jìn)入他/她的口中。
[0006]用于香煙制造的煙草通常以混合物形式使用。例如，通常被稱為“美式混合型卷煙”的某些流行的煙草混合物，包括烤煙、白肋煙和香料煙的混合物，并且在很多情況下，包括某些加工煙如重組煙草和加工的煙草莖。用于制備具體香煙品牌的煙草混合物中每類煙草的精確數(shù)量隨品牌變化。然而，對(duì)于很多煙草混合物，烤煙組成了混合物較大的一部分，而香料煙組成了混合物中相對(duì)小的一部分。參見(jiàn)例如，Voges編輯的《煙草百科全書(shū)》(Tobacco Encyclopedia)第 44-45 頁(yè)(1984)和 Browne 編輯的《卷煙設(shè)計(jì)》(The Design ofCigarettes)第三版,第43頁(yè)(1990)和Davis等編輯的《煙草生產(chǎn)、化學(xué)和技術(shù)》(TobaccoProduction, Chemistry and Technology)第 346 頁(yè)(1999)。
[0007]多年來(lái)，已提出了多種處理方法和添加劑以改變用于煙草產(chǎn)品的煙草材料的總體特征或性質(zhì)。例如，已使用添加劑或處理工藝以改變煙草材料的化學(xué)或感官性質(zhì)，或者就可抽吸煙草材料來(lái)說(shuō)，以改變包括煙草材料的吸煙制品產(chǎn)生的主煙氣流的化學(xué)或感官性質(zhì)。香煙煙氣的感官屬性可通過(guò)在各種香煙組分中包含加香材料來(lái)增強(qiáng)。示例性加香添加劑包括薄荷醇和美拉德反應(yīng)(Maillard reactions)的產(chǎn)物,如批嗪類、氨基糖類、和阿馬多利化合物(Amadori compounds)。還參見(jiàn)Leffingwell等編輯的《用于吸煙產(chǎn)品的煙草加香品》(Tobacco Flavoring for Smoking Products), R.J.雷諾茲煙草公司(1972),該文獻(xiàn)通過(guò)引用納入本文。在一些情況下，包含使用熱的處理工藝可賦予加工的煙草所需的顏色或視覺(jué)特征、所需的感官性質(zhì)或所需的物理性質(zhì)或質(zhì)地。制備用于煙草組合物的適口和芳香組合物的各種工藝見(jiàn)述于=Rooker的美國(guó)專利第3，424，171號(hào)、Luttich的第3，476，118號(hào)、Osborne, Jr.等的第 4, 150, 677 號(hào)、Roberts 等的第 4, 986, 286 號(hào)、White 等的第 5, 074, 319號(hào)、White 等的第 5, 099, 862 號(hào)、Sensabaugh, Jr.等的第 5, 235, 992 號(hào)、Raymond 等的第5，301，694 號(hào)、Coleman, III 等的第 6，298，858 號(hào)、Coleman, III 等的第 6，325，860 號(hào)、Coleman, III 等的第 6，428，624 號(hào)、Dube 等的第 6，440，223 號(hào)、Coleman, III 的第 6，499，489號(hào)、以及White等的第6，591，841號(hào)；Coleman, III的美國(guó)專利申請(qǐng)公開(kāi)第2004/0173228號(hào)；以及2008年8月14日提交的Coleman，III等的美國(guó)申請(qǐng)系列第12/191,751號(hào)，以上各篇通過(guò)引用納入本文。另外，可在煙草產(chǎn)品中使用的所謂天然焦油稀釋劑的示例性代表組分也在Lipowicz的PCT WO 2007/012980中列出，該文通過(guò)引用納入本文。
[0008]也可以所謂的“無(wú)煙”形式享用煙草。具體地，通過(guò)向使用者口中插入一些形式的加工煙草或含煙草的制劑來(lái)使用流行的無(wú)煙煙草產(chǎn)品。多種類型的無(wú)煙煙草產(chǎn)品見(jiàn)述于:Schwartz的美國(guó)專利第I, 376, 586號(hào)、Levi的第3, 696, 917號(hào)、Pittman等的第
4,513, 756 號(hào)、Sensabaugh, Jr.等的第 4, 528, 993 號(hào)、Story 等的第 4, 624, 269 號(hào)、Townsend的第 4，987，907 號(hào)、Sprinkle, III 等的第 5，092，352 號(hào)、和 White 等的第 5，387，416 號(hào)；Strickland等的美國(guó)專利申請(qǐng)公開(kāi)第2005/0244521號(hào)、Engstrom等的第2008/0196730號(hào)、和 Kumar 等的第 2009/0293889 號(hào)；Arnarp 等的 PCT WO 04/095959、Atchley 等的 PCTWO 05/063060、Bjorkholm 的 PCT WO 05/016036、以及 Quinter 等的 PCT WO 05/041699，以上各篇通過(guò)引用納入本文。參見(jiàn)例如，各類無(wú)煙煙草制劑、成分和加工方法見(jiàn)述于=Atchley等的美國(guó)專利第6，953，040號(hào)和Atchley等的第7，032，601號(hào)，上述各篇通過(guò)引用納入本文。
[0009]一類無(wú)煙煙草產(chǎn)品被稱為“鼻煙”。濕鼻煙產(chǎn)品的代表類型通常稱為“唇煙(snus)”,在歐洲(特別是瑞典)由以下公司制造:例如瑞典火柴公司(Swedish MatchAB)、費(fèi)德?tīng)柡蛡惖赂駛惞?Fiedler & Lundgren AB)、古塔弗公司(Gustavus AB)、斯卡迪納維斯基煙草公司(Skandinavisk Tobakskompagni A/S)和羅克生產(chǎn)公司(RockerProduction AB)。美國(guó)市場(chǎng)上已銷售的唇煙產(chǎn)品有R.J.雷諾茲煙草公司的駱駝牌鼻煙霜(Camel Snus Frost)、胳騎牌原味鼻煙(Camel Snus Original)和胳騎牌加香鼻煙(CamelSnus Spice)。也參見(jiàn)，例如Bryzgalov等的《普通散裝和整裝唇煙的1N1800生命周期評(píng)估、相對(duì)生命周期評(píng)估》(1N1800 Life Cycle Assessment, Comparative Life CycleAssessment of General Loose and Portion Snus (2005))。此外，某些與鼻煙制備有關(guān)的質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)組成了所謂的Gothia Tek標(biāo)準(zhǔn)。代表性的市售無(wú)煙煙草產(chǎn)品的商品名還有奧利弗特維斯特A/S家族公司(House of Oliver Twist A/S)的Oliver Twist ;美國(guó)無(wú)煙煙草公司(U.S.Smokeless Tobacco C0.) ^ Copenhagen>Skoal>SkoalDry>Rooster>Red Seal、Husky和Revel ;美國(guó)菲利浦莫里斯公司(Philip Morris USA)的“taboka”;康伍德有限公司(Conwood Company, LLC)的 Levi Garrett、Peachy> Taylor' sPride、Kodiak、Hawkenffintergreen>Grizzly>Dental> Kentucky King 和 Mammoth Cave;以及 R.J.雷諾茲煙草公司(R.J.Reynolds Tobacco Company)的胳馬它球(Camel Orbs)、胳馬它棒(Camel Sticks)和胳馬它條(Camel Strips)。
[0010]無(wú)煙煙草的感官屬性還可以通過(guò)包含某些加香材料來(lái)增強(qiáng)。參見(jiàn)例如，Williams的美國(guó)專利申請(qǐng)公開(kāi)第2002/0162562號(hào)、Williams的第2002/0162563號(hào)、Atchley等的第 2003/0070687 號(hào)、Williams 的第 2004/0020503 號(hào)、Breslin 等的第 2005/0178398 號(hào)、Strickland 等的第 2006/0191548 號(hào)、Holton，Jr.等的第 2007/0062549 號(hào)、Holton，Jr.等的第 2007/0186941 號(hào)、Strickland 等的第 2007/0186942 號(hào)、Dube 等的第 2008/0029110號(hào)、Robinson 等的第 2008/0029116 號(hào)、Mua 等的第 2008/0029117 號(hào)、Robinson 等的第2008/0173317號(hào)、以及Neilsen等的第2008/0209586號(hào)，以上各篇通過(guò)引用納入本文。
[0011]一個(gè)在任意一些煙草產(chǎn)品制劑中都可發(fā)現(xiàn)的成分是檸檬酸三乙酯(CAS102-76-1) ο檸檬酸三乙酯也被稱為檸檬酸，乙酯(citric acid, ethyl ester);其也被稱為枸櫞酸三乙酯(triethylis extras) 0雖然檸檬酸三乙酯可在煙草產(chǎn)品制劑中發(fā)揮任意一些作用，但本領(lǐng)域中已知檸檬酸三乙酯用作增塑劑。另外，檸檬酸三乙酯可發(fā)揮芳香劑或表面活性劑的作用。在一般的室溫下是澄清、油狀液體，檸檬酸三乙酯是無(wú)味的并且實(shí)際上無(wú)色的。
[0012]檸檬酸三乙酯可用作多種煙草產(chǎn)品的組分或作為煙草加工中的成分。參見(jiàn)例如，Randall 和 Keith 的美國(guó)專利第 4, 007, 745 號(hào)；Sawada 和 Kotani 的第 4, 007, 746 號(hào)；Howe11等的第 4，522，616 號(hào) Jakob 等的第 5，101，839 號(hào)；Gentry 等的第 5，105，836 號(hào)；White 和Perfetti 的第 5，105，838 號(hào) Jakob 等的第 5，129，408 號(hào) Jakob 等的第 5，598，868 號(hào)；Tsuyaga 等的第 5, 706, 833 號(hào)；Taniguchi 和 Nishimura 的第 5, 758, 669 號(hào)；Tsugaya 等的第 5，947，127 號(hào);Beven 等的第 6，095，152 號(hào)；McAdam 等的第 6，289，897 號(hào)；McAdam 的第6，397，852 號(hào)和第 6，408，856 號(hào)；Beven 等的第 6，578，584 號(hào)；以及 John 和 Sutton 的第7,938, 125號(hào)，其各自通過(guò)引用納入本文。
[0013]根據(jù)前文的描述應(yīng)清楚檸檬酸三乙酯可用于各種煙草產(chǎn)品的配方，還應(yīng)了解因此需要提供一種從煙草產(chǎn)生檸檬酸三乙酯的方法，即更具體的，除從使用的煙草種以外，各種煙草產(chǎn)品或煙草加工中所 使用的煙草組合物。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0014]本發(fā)明提供來(lái)自煙草種(例如，煙草-衍生材料)的材料，所述材料包括從煙草種植物分離的組分，該組分可用于包含進(jìn)入煙草組合物，該煙草組合物可用于多種煙草產(chǎn)品，如吸煙制品和無(wú)煙煙草產(chǎn)品。本發(fā)明還提供了從煙草種(例如，煙草材料)分離所述組分的方法，以及加工這些組分的方法以及結(jié)合了這些組分的煙草材料。例如，煙草-衍生材料可這樣制備:對(duì)至少一部分的煙草植物(例如，葉、梗、根或莖)進(jìn)行分離過(guò)程，所述分離過(guò)程通常可包括多個(gè)連續(xù)提取步驟，以分離所需的煙草材料組分。
[0015]當(dāng)與本發(fā)明一起使用時(shí)，術(shù)語(yǔ)“生物質(zhì)”指代植物的一種或多種部分，且具體地主要指代植物的整體地面部分，任選地包括植物的一些或全部地下部分。因此，術(shù)語(yǔ)“生物質(zhì)”可指葉或種子或任何其他植物地面部分，或者指它們的任意組合，任選地包括植物的一些或全部地下部分。
[0016]當(dāng)與本發(fā)明一起使用時(shí)，術(shù)語(yǔ)“一種或多種煙草屬植物”指代茄科下煙草屬的任意一種或多種植物，包括例如，下述的任意一種或多種:花煙草(N.alata)、阿倫茲氏煙草(N.arentsii)、木絲煙草(N.excelsior)、福爾吉特氏煙草(N.forgetiana)、粉藍(lán)煙草(N.glauca)、粘煙草(N.glutinosa)、哥西氏煙草(N.gossei)、卡瓦卡米氏煙草(N.kawakamii)、耐特氏煙草(N.knightiana)、朗氏煙草(N.1angsdorffi)、耳狀煙草(N.0tophora)、賽特氏煙草(N.setchelli)、林煙草(N.sylvestris)、絨毛煙草(N.tomentosa)、絨毛狀煙草(N.tomentosiformis)、波葉煙草(N.undulata)和花煙草(N.X sanderae)、非洲煙草(N.africana)、抱莖煙草(N.amplexicaulis)、貝納莫特氏煙草(N.benavidesii)、博內(nèi)里煙草(N.bonariensis)、迪伯納氏煙草(N.debneyi)、長(zhǎng)荀煙草(N.1ongiflora)、海濱煙草(N.maritina)、特大管煙草(N.megalosiphon)、西方煙草(N.0ccidentalis)、圓維煙草(N.paniculata)、藍(lán)茉莉葉煙草(N.plumbaginifolia) >雷蒙德氏煙草(N.raimondii)、蓮坐葉煙草(N.rosulata)、黃花煙草(N.rustica)、擬似煙草(N.simulans)、斯托克通氏煙草(N.stocktonii)、香甜煙草(N.suaveolens)、普通煙草(N.tabacum)、蔭生煙草(N.umbratica)、顫毛煙草(N.veIutina)、以及芳:葉煙草(N.wigandioides)、無(wú)莖煙草(N.acaulis)、漸尖葉煙草(N.acuminata)、漸狹葉煙草(N.attenuata)、本賽姆氏煙草(N.benthamiana)、洞生煙草(N.cavicola)、克利夫蘭氏煙草(N.clevelandii)、心葉煙草(N.cordifolia)、傘床煙草(N.corymbosa)、香煙草(N.fragrans)、古特斯比氏煙草(N.goodspeedii)、狹葉煙草(N.linearis)、摩西氏煙草(N.miersii)、裸莖煙草(N.nudicaulis)、歐不特斯煙草(N.0btusifolia)、薊馬煙草亞種Hersperis (N.0ccidentalis subsp.Hersperis)、少花煙草(N.paucif 1ra)、矮牽牛狀煙草(N.petunioides)、夸德瑞伍氏煙草(N.quadrivalvis)、殘波煙草(N.repanda)、圓葉煙草(N.rotundifolia)、爺葉煙草(N.Solanifolia)、斯佩格茨氏煙草(N.spegazzinii)。
[0017]使用本發(fā)明的煙草(Nicotiana)-衍生(例如，煙草-衍生)材料，使得可以制備基本或全部衍生自煙草材料的煙草 組合物，所述煙草組合物用于吸煙制品或無(wú)煙煙草組合物。例如，所述煙草組合物可包括一些形式的煙草或煙草-衍生材料，包括從煙草種分離的組分，使得所述煙草組合物中至少約80重量百分?jǐn)?shù)，更典型的至少約90重量百分?jǐn)?shù)，或甚至至少約95重量百分?jǐn)?shù)(以干重計(jì))由煙草-衍生材料組成。
[0018]現(xiàn)已認(rèn)識(shí)到需要更加充分的利用來(lái)自煙草的材料或物質(zhì)，而且尤其是來(lái)自煙草種的植物或植物的部分。易于獲得的來(lái)自屬于煙草種的植物或植物的部分的原料或進(jìn)料，這些原料或進(jìn)料尤其可用于包括作為工藝中的原料或進(jìn)料，來(lái)自煙草的材料或物質(zhì)(特別包括煙草生物質(zhì)和煙草種子)可以通過(guò)該工藝更充分地利用。煙草生物質(zhì)可包括例如整體收割的煙草植物的全部物質(zhì)。煙草生物質(zhì)可包括例如煙草植物的基本上全部地面部分，任選的包括煙草植物的一些或全部地下部分。煙草生物質(zhì)可包括例如整體收割的煙草植物的固體部分，或者煙草植物的基本上全部地面部分的固體部分，以及從這些固體部分榨取的(例如通過(guò)螺旋壓榨機(jī)作用)所謂的“綠汁(green juice)”。煙草生物質(zhì)可包括例如這樣的固體部分，所述固體部分通過(guò)干燥去除至少一部分水。煙草種子可能只占據(jù)很小的體積，例如只有幾分之一立方毫米。因?yàn)檫@個(gè)原因，當(dāng)選擇收獲煙草種子時(shí)實(shí)際上通常要收集許多煙草種子。
[0019]在使來(lái)自煙草的材料或物質(zhì)以及具體的來(lái)自屬于煙草種的植物或植物部分的材料或物質(zhì)獲得更充分利用的方法中，包括對(duì)煙草種的植物或植物部分進(jìn)行各種化學(xué)轉(zhuǎn)化。這些化學(xué)轉(zhuǎn)化可導(dǎo)致具有一種或多種所需或良好性質(zhì)的出料或產(chǎn)品。這些出料或產(chǎn)品本身可用作后續(xù)有用過(guò)程的原料或進(jìn)料。對(duì)來(lái)自煙草種的植物或植物部分進(jìn)行的化學(xué)轉(zhuǎn)化包括發(fā)酵和提取。
[0020]本領(lǐng)域中已知對(duì)植物生物質(zhì)進(jìn)行發(fā)酵的各種過(guò)程，其中見(jiàn)述于Smith等的美國(guó)專利第7，820，419號(hào)和Vlasenko等的第7，943，350號(hào)；Pandolfino的美國(guó)專利申請(qǐng)公開(kāi)第2002/0197688 號(hào)，Pappan 等的第 2010/0017916 號(hào)和 Smith 等的第 2010/0196980 號(hào)；以及Pandolfino 的 PCT WO 2002/098208 和 Wietgrefe 和 Bregger 的 2011/100272。這樣的發(fā)酵過(guò)程的產(chǎn)物可以是乙醇。
[0021] 各種提取的過(guò)程，并且尤其對(duì)于一種或多種有機(jī)酸的提取，和進(jìn)一步尤其對(duì)于檸檬酸，是本領(lǐng)域已知的，其中見(jiàn)述于Alter和Blumberg的美國(guó)專利第4，251, 671號(hào)；Baniel的第4，334，095號(hào)；以及Baniel和Eyal的第5，426，220號(hào)。這樣的提取過(guò)程的產(chǎn)物可以
是檸檬酸。
[0022]各種酯化的過(guò)程，也就是說(shuō)醇與有機(jī)酸的縮合，是本領(lǐng)域已知的，其中各自體現(xiàn)檸檬酸三乙酯合成的那些見(jiàn)述于Miller等的美國(guó)專利第7，652，167號(hào)和第7，667，068號(hào)；Miller等的美國(guó)專利申請(qǐng)公開(kāi)第2006/0014977號(hào)和第2006/0252956號(hào)；以及Kolah等，(2008)通過(guò)反應(yīng)性蒸懼合成檸檬酸三乙酯(Triethyl Citrate Synthesis by ReactiveDistillation)，，，Industrial and Engineering Chemistry Research, 47 卷，第 4 期，第1017-1024 頁(yè)。
[0023]本領(lǐng)域已知植物(包括特別是煙草屬植物)的中間代謝產(chǎn)生檸檬酸。參見(jiàn)例如，Shmuk 和 Pyatnitskii (1930), “煙草酸類的研究(Investigation of the TobaccoAcids) ”,在《A.A.Shmuk 院士著作集》(Works of Academician A.A.Shmuk)中，卷 III，煙草化學(xué)和技術(shù)(The Chemistry and Technology of Tobacco)(莫斯科:Pishchepromidzat,1953 ;耶路撒冷:翻譯(trans) Lengy等，以色列科技譯文社(Israel Program forScientific Translations, 1961)，第 136-144 頁(yè)；Vickery 和 Pucher (1931)，“綠色煙葉的非揮發(fā)性有機(jī)酸類(The Non-Volatile Organic Acids of Green Tobacco Leaves) ”,Journal of Biological Chemistry, 90 卷，第 637-653 頁(yè)；Shmuk (1933)煙草和馬合煙作為原料用于生產(chǎn)朽1 樣酸(Tobacco and Makhorka As Raw Materials for the Productionof Citric Acid)”，在前文所引的著作集中，第688-707頁(yè)；Shmuk(1934)，“在煙草和馬合煙中測(cè)定朽1樣酸和蘋果酸的方法(The Method of Determination of Citric andMalic Acids in Tobacco and Makhorka) ”，同上,第 247-251 頁(yè)；Tso (1972),煙草植物的生理學(xué)和生物化學(xué)(Physiology and Biochemistry of Tobacco Plants)(斯特勞茲堡(Stroudsburg):Dowden, Hutchinson和Ross)，第205頁(yè)。因此,可以從植物來(lái)源方便地制備檸檬酸，如來(lái)自任意煙草種的植物來(lái)源。
[0024]一方面，本發(fā)明提供用于吸煙制品或無(wú)煙煙草組合物的煙草組合物，所述煙草組合物包括煙草材料和含有檸檬酸三乙酯的組分，該含有檸檬酸三乙酯的組分衍生自煙草種的生物質(zhì)或種子，其中含有檸檬酸三乙酯的組分包括檸檬酸三乙酯。
[0025]在特定實(shí)施方式中，使用適于從生物質(zhì)或植物的一種或多種解剖部位得到檸檬酸的蒸餾技術(shù)形成按照本發(fā)明的含有檸檬酸的組分。或者，根據(jù)本發(fā)明的含有檸檬酸的組分是通過(guò)利用合適的提取技術(shù)和溶劑從生物質(zhì)或植物的一種或多種解剖部位提取組分形成的。也可使用其他分離工藝，例如色譜法、過(guò)濾、重結(jié)晶、溶劑-溶劑配分法，及其組合。用提取工藝形成的含有檸檬酸的組分可以是溶劑-溶化的部分，或是溶劑提取后仍然剩余的不溶的生物質(zhì)或其他植物材料殘留物。
[0026]在特定實(shí)施方式中，使用適于從生物質(zhì)或植物的一種或多種解剖部位得到乙醇的蒸餾技術(shù)形成按照本發(fā)明的含有乙醇的組分?；蛘?，根據(jù)本發(fā)明的含有乙醇的組分是通過(guò)利用合適的提取技術(shù)和溶劑從生物質(zhì)或植物的一種或多種解剖部位提取組分形成的。也可使用其他分離工藝，例如色譜法、過(guò)濾、重結(jié)晶、溶劑-溶劑配分法，及其組合。用提取工藝形成的含有乙醇的組分可以是溶劑-溶化的部分，或是溶劑提取后仍然剩余的不溶的生物質(zhì)或其他植物材料殘留物。
[0027]按照本發(fā)明的含有乙醇的組分包括用于生產(chǎn)檸檬酸三乙酯的乙醇。同樣，按照本發(fā)明的含有檸檬酸的組分包括也用于生產(chǎn)檸檬酸三乙酯的檸檬酸。由此可見(jiàn)，當(dāng)與本發(fā)明結(jié)合使用時(shí)，“含有檸檬酸的組分”可能包括檸檬酸或檸檬酸鹽。
[0028]根據(jù)本發(fā)明的含有檸檬酸三乙酯的組分可以就這樣使用，或以化學(xué)轉(zhuǎn)化的含有檸檬酸三乙酯的組分的形式使用。例如，含有檸檬酸三乙酯組分的化學(xué)轉(zhuǎn)化可包含酸/堿反應(yīng)、水解、熱處理、酶處理以及這些步驟的組合。
[0029]在優(yōu)選的實(shí)施方式中，按照本發(fā)明的含有檸檬酸三乙酯的組分由衍生自煙草的生物質(zhì)或一種或多種解剖部位的含有乙醇的組分以及衍生自煙草的生物質(zhì)或一種或多種解剖部位的含有檸檬酸的組分制成。
[0030]本發(fā)明還提供吸煙制品和無(wú)煙煙草組合物，所述吸煙制品和無(wú)煙煙草組合物包括本文所述的含 有檸檬酸三乙酯的組分。例如，所述煙草組合物可將含有檸檬酸三乙酯的組分納入到用于煙草片的加料配方(casing formulation)或煙絲加香配方(top dressingf ormu I at i on)中，或者作為重組煙草材料的組分。
[0031]在一方面，本發(fā)明涉及從煙草種的生物質(zhì)或者一種或多種解剖部位制備含有檸檬酸三乙酯的組分的方法。在特別優(yōu)選的實(shí)施方式中，制備按照本發(fā)明的含有檸檬酸三乙酯的組分的方法包括:(I)通過(guò)使收獲的煙草種的生物質(zhì)或種子或其部分經(jīng)過(guò)發(fā)酵，然后經(jīng)過(guò)冷壓、溶劑萃取、色譜法、蒸餾、過(guò)濾、重結(jié)晶、溶劑-溶劑配分法或其組合，從該收獲的生物質(zhì)或種子中分離含有乙醇的組分以形成分離的含有乙醇的組分；(2)通過(guò)使收獲的煙草種的生物質(zhì)或者一種或多種解剖部位或其部分經(jīng)過(guò)冷壓、溶劑萃取、色譜法、蒸餾、過(guò)濾、重結(jié)晶、溶劑-溶劑配分法或其組合，從該收獲的生物質(zhì)或者一種或多種解剖部位中分離含有檸檬酸的組分以形成分離的含有檸檬酸的組分；(3)在有利于酯化的條件下將含有乙醇的組分與含有檸檬酸的組分反應(yīng)，從而形成含有檸檬酸三乙酯的組分。所述方法還可包括將按照本發(fā)明的含有檸檬酸三乙酯的組分添加到適用于吸煙制品或無(wú)煙煙草組合物的煙草組合物中的步驟。
[0032]因此結(jié)合本發(fā)明發(fā)現(xiàn)，包含對(duì)來(lái)自煙草種的植物或植物部分進(jìn)行發(fā)酵的化學(xué)轉(zhuǎn)化導(dǎo)致形成包括乙醇的組合物并且可以從中分離乙醇；來(lái)自煙草種的植物或植物部分的化學(xué)轉(zhuǎn)化導(dǎo)致檸檬酸的分離；并且如此分離的乙醇與如此分離的檸檬酸的酯化反應(yīng)導(dǎo)致檸檬酸三乙酯的形成。
[0033]因此,在一個(gè)方面,本發(fā)明提供了一種從煙草生產(chǎn)檸檬酸三乙酯的方法。這樣的朽1檬酸三乙酯適用于吸煙制品或無(wú)煙煙草組合物的里面、上面或周圍，所述吸煙制品或無(wú)煙煙草組合物包括煙草材料和衍生自煙草種的組分，其中該組分衍生自煙草種。
[0034]優(yōu)選實(shí)施方式詳述
[0035]下面對(duì)本發(fā)明進(jìn)行更詳細(xì)的描述。然而，本發(fā)明可以按多種不同的形式實(shí)施，不應(yīng)當(dāng)理解為限于本文提出的實(shí)施方式；而是，提供這些實(shí)施方式使揭示的內(nèi)容能夠透徹而完整，且能夠向本領(lǐng)域技術(shù)人員完全地展示本發(fā)明的范圍。在本說(shuō)明書(shū)和權(quán)利要求書(shū)中所用的單數(shù)形式“一個(gè)”、“一種”和“該”包括復(fù)數(shù)的指代物，除非上下文中另有明確的說(shuō)明。提及的“干重量百分?jǐn)?shù)”或者“以干重計(jì)”指的是基于干成分的重量(即，除了水以外的所有成分)。 [0036]煙草種植物的選擇可以變化；并且更具體地，一種或多種煙草的類型可變化。可使用的煙草包括烤煙或弗吉尼亞煙(如K326)、白肋煙、曬干煙(例如，印度卡努爾(IndianKurnool)和香料煙，包括 Katerini 煙、Prelip 煙、Komotini 煙、Xanthi 煙和 Yambol 煙)、馬里蘭煙、深色煙、深色烤煙、深色風(fēng)干煙(例如，Passanda煙、Cubano煙、Jatin煙和Bezuki煙)或者微風(fēng)干煙(例如，北威斯康星煙與Galpao煙)、印度風(fēng)干煙、俄羅斯紅(RedRussian)煙和黃花煙，以及其他各種罕見(jiàn)的或特種煙草。在Davis等的《煙草生產(chǎn)、化學(xué)和技術(shù)》(Tobacco Production, Chemistry and Technology) (1999)中對(duì)各種類型的煙草、生長(zhǎng)技術(shù)和收獲技術(shù)進(jìn)行了描述，該文通過(guò)引用納入本文。煙草種的多種代表型植物見(jiàn)述于Goodspeed 的《煙草屬》(The Genus Nicotiana)，(Chonica Botanica) (1954) ;Sensabaugh，Jr.等的美國(guó)專利第4，660，577號(hào)、White等的第5，387，416號(hào)以及Lawson等的第7，025，066號(hào)；Lawrence，Jr.的美國(guó)專利申請(qǐng)公開(kāi)第2006/0037623號(hào)以及Marshall等的第2008/0245377號(hào)；以上各文通過(guò)引用納入本文。特別感興趣的是:花煙草(N.alata)、阿倫茲氏煙草(N.arentsii)、木絲煙草(N.excelsior)、福爾吉特氏煙草(N.forgetiana)、粉藍(lán)煙草(N.glauca)、粘煙草(N.glutinosa)、哥西氏煙草(N.gossei)、卡瓦卡米氏煙草(N.kawakamii)、耐特氏煙草(N.knightiana)、朗氏煙草(N.1angsdorffi)、耳狀煙草(N.0tophora)、賽特氏煙草(N.setchelli)、林煙草(N.sylvestris)、域毛煙草(N.tomentosa)、域毛狀煙草(N.tomentosiformis)、波葉煙草(N.undulata)和花煙草(N.xsanderae)。也感興趣的是非洲煙草(N.africana)、抱莖煙草(N.amplexicaulis)、貝納莫特氏煙草(N.benavidesii)、博內(nèi)里煙草(N.bonariensis)、迪伯納氏煙草(N.debneyi)、長(zhǎng)荀煙草(N.1ongiflora)、海濱煙草(N.maritina)、特大管煙草(N.megalosiphon)、西方煙草(N.0ccidentalis)、圓維煙草(N.paniculata)、藍(lán)茉莉葉煙草(N.plumbaginifolia)、雷蒙德氏煙草(N.raimondii)、蓮坐葉煙草(N.rosulata)、黃花煙草(N.rustica)、擬似煙草(N.simulans)、斯托克通氏煙草(N.stocktonii)、香甜煙草(N.suaveolens)、普通煙草(N.tabacum)、蔭生煙草(N.umbratica)、顫毛煙草(N.velutina)、以及序葉煙草(N.wigandioides)。煙草種的其他植物包括無(wú)莖煙草(N.acaulis)、漸尖葉煙草(N.acuminata)、漸狹葉煙草(N.attenuata)、本賽姆氏煙草(N.benthamiana)、洞生煙草(N.cavicola)、克利夫蘭氏煙草(N.clevelandii)、心葉煙草(N.cordifolia)、傘床煙草(N.corymbosa)、香煙草(N.fragrans)、古特斯比氏煙草(N.goodspeedii)、狹葉煙草(N.linearis)、摩西氏煙草(N.miersii)、裸莖煙草(N.nudicaulis)、歐不特斯煙草(N.0btusifolia)、薊馬煙草亞種 Hersperis (N.0ccidentalis subsp.Hersperis)、少花煙草(N.pauciflora)、矮牽牛狀煙草(N.petunioides)、夸德瑞伍氏煙草(N.quadrivalvis)、殘波煙草(N.repanda)、圓葉煙草(N.rotundifolia)、煎葉煙草(N.Solanifolia)和斯佩格茨氏煙草(N.spegazzinii)。
[0037]煙草種可通過(guò)基因-修飾或雜交技術(shù)(例如，煙草植物可被基因工程改造或雜交從而升高或降低某些組分的產(chǎn)量或者改變某些特征和屬性)衍生。參見(jiàn)例如，對(duì)植物進(jìn)行基因修飾的類型見(jiàn)述于:Fitzmaurice等的美國(guó)專利第5，539, 093號(hào)、Wahab等的第
5,668, 295 號(hào)、Fitzmaurice 等的第 5, 705, 624 號(hào)、Weigl 的第 5, 844, 119 號(hào)、Dominguez 等的第 6，730，832 號(hào)、Liu 等的第 7，173，170 號(hào)、Colliver 等的第 7，208，659 號(hào)、和 Benning等的第7，230, 160號(hào)、Conkling等的美國(guó)專利申請(qǐng)公開(kāi)第2006/0236434號(hào)以及Nielsen等的 PCT WO 2008/103935。
[0038]制備無(wú)煙和可燃抽吸煙草產(chǎn)品時(shí)，通常對(duì)收獲的煙草種植物進(jìn)行調(diào)制過(guò)程。在戴維斯(Davis)等編寫的《煙草生產(chǎn)、化學(xué)和技術(shù)》(Tobacco Production, Chemistry andTechnology), (1999)中對(duì)各種煙草的各種調(diào)制過(guò)程進(jìn)行了描述。調(diào)制烤煙的示例性技術(shù)和條件見(jiàn)述于 Nestor 等的 Beitrage Tabakforsch.1nt., 20,467-475 (2003)和 Peele 的美國(guó)專利第6，895，974號(hào)， 以上各篇通過(guò)引用納入本文。也參見(jiàn)例如，Groves等的美國(guó)專利第7，650，892號(hào)，該文獻(xiàn)通過(guò)引用納入本文。調(diào)制煙熏煙草的示例性技術(shù)和條件見(jiàn)述于 Roton 等的 Beitrage Tabakforsch.1nt., 21, 305-320 (2005)和 Staaf 等的 BeitrageTabakforsch.1nt.，21，321-330 (2005)，以上各篇通過(guò)引用納入本文。某些類型的煙草可進(jìn)行其他類型的調(diào)制過(guò)程，例如火烤或太陽(yáng)曬。優(yōu)選的，收獲的煙草調(diào)制后要陳化。
[0039]煙草種植物的至少一部分(例如，煙草部分的至少一部分)可以未成熟的形式使用。也就是說(shuō)，所述植物，或者該植物的至少一部分，可在達(dá)到通常認(rèn)為成熟的階段之前收獲。因此，例如，煙草可在下述時(shí)間收獲:當(dāng)煙草植物發(fā)芽時(shí)、開(kāi)始長(zhǎng)葉時(shí)、開(kāi)始結(jié)籽時(shí)、開(kāi)始開(kāi)花時(shí)等。
[0040]煙草種植物的至少一部分(例如，煙草部分的至少一部分)可以成熟的形式使用。也就是說(shuō)，所述植物，或者該植物的至少一部分，可在植物(或植物的部分)達(dá)到傳統(tǒng)認(rèn)為成熟、過(guò)熟或長(zhǎng)成時(shí)收獲。因此，例如，通過(guò)利用農(nóng)民常規(guī)使用的煙草收獲技術(shù)，可收獲香料煙草植物，可收獲白肋煙草植物，或者可在莖位置收獲或修剪弗吉尼亞煙葉。收獲后，煙草種植物，或者它們的部分，可以綠色形式使用(例如，煙草可不進(jìn)行任何調(diào)制過(guò)程而使用)。例如，可對(duì)綠色形式的煙草進(jìn)行冷凍、冷凍-干燥、輻照、黃化、干燥、烹飪(例如，烘烤、煎或煮)、或進(jìn)行儲(chǔ)存或處理以備后用。這些煙草也可陳化。
[0041]根據(jù)本發(fā)明，煙草產(chǎn)品包括煙草，所述煙草組合了一些形式的生物質(zhì)和一種或多種解剖部位，該生物質(zhì)和解剖部位是從屬于至少一煙草種的植物得到或衍生的。也就是說(shuō)，根據(jù)本發(fā)明的煙草產(chǎn)品的部分可包括屬于煙草種的一些形式的生物質(zhì)或一種或多種解剖部位，例如份或塊的生物質(zhì)或一種或多種解剖部位，或者包括加工的材料，所述加工的材料包括加工的生物質(zhì)或一種或多種解剖部位或它們的組分。煙草產(chǎn)品的至少一部分可包括生物質(zhì)或一種或多種解剖部位的組分，例如從生物質(zhì)或一種或多種解剖部位(例如，通過(guò)提取，蒸餾，或其他工藝技術(shù))取出的成分。煙草產(chǎn)品的至少一部分可包括衍生自生物質(zhì)或一種或多種解剖部位的組分，例如對(duì)生物質(zhì)或一種或多種解剖部位進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)后收集的組分，或者對(duì)從生物質(zhì)或一種或多種解剖部位收集的組分進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)(例如，酸/堿反應(yīng)條件或酶處理)后收集的組分。
[0042]煙草種可根據(jù)它所生產(chǎn)的生物質(zhì)或解剖部位的類型選擇。例如，植物可以下述為基礎(chǔ)選擇:那些生物質(zhì)或種子生產(chǎn)相對(duì)豐富的植物，生產(chǎn)的生物質(zhì)或種子包括相對(duì)高水平的所需具體組分，等等。
[0043]煙草種植物可在農(nóng)藝條件下生長(zhǎng)，以促進(jìn)生物質(zhì)或一種或多種解剖部位的發(fā)育。煙草植物可生長(zhǎng)在溫室、生長(zhǎng)箱或戶外的田野中，或疏水性生長(zhǎng)。
[0044]根據(jù)本發(fā)明從煙草種植物收獲生物質(zhì)或一種或多種解剖部位。收獲生物質(zhì)或一種或多種解剖部位的方式可變化。通常，基本上所有的生物質(zhì)或解剖部位都可被收獲，并且可以就這樣使用。
[0045]在植物的生命周期中的收獲時(shí)間可變化。例如，可在未成熟時(shí)收獲生物質(zhì)或一種或多種解剖部位。或者，可在植物達(dá)到成熟以后收獲生物質(zhì)或一種或多種解剖部位。
[0046]生物質(zhì)或一種或多種解剖部位的收獲后加工可變化。收獲后，所述生物質(zhì)或一種或多種解剖部位，或者它們的部分，可以被收獲的形式使用(例如，生物質(zhì)不進(jìn)行任何調(diào)制和/或陳化過(guò)程步驟就可使用)。例如，生物質(zhì)或一種或多種解剖部位未經(jīng)顯著儲(chǔ)存、處理或加工條件就可使用。在某些情況下，優(yōu)選將新鮮的生物質(zhì)或一種或多種解剖部位一收獲就立刻使用。或者，例如，生物質(zhì)或一種或多種解剖部位可以冷藏或冷凍以備后用，冷凍干燥、進(jìn)行輻照、黃化、干燥、調(diào)制(例如，用風(fēng)干技術(shù)或采用加熱的技術(shù))、加熱或烹飪(例如，烘烤、煎或煮)、或進(jìn)行儲(chǔ)存或處理以備后用。[0047]收獲的生物質(zhì)或種子可物理加工。生物質(zhì)或一種或多種解剖部位，或它們的一個(gè)或多個(gè)部分，可進(jìn)一步細(xì)分為份或塊(例如，生物質(zhì)或種子可被粉碎、磨碎、碾碎或研磨成可表征為細(xì)粒、顆?；蚣?xì)粉的塊或份)。生物質(zhì)或一種或多種解剖部位，或它們的一個(gè)或多個(gè)部分，可置于外力或外壓下(例如，被壓榨或進(jìn)行輥處理)。當(dāng)實(shí)施這些加工條件時(shí)，生物質(zhì)或一種或多種解剖部位的含水量可大約為它的自然含水量(例如，它剛收獲時(shí)的含水量)、通過(guò)向生物質(zhì)添加水分得到的含水量或干燥生物質(zhì)導(dǎo)致的含水量。例如，粉碎、磨碎、碾碎或研磨的生物質(zhì)或一種或多種解剖部位可具有小于約25重量百分?jǐn)?shù)的含水量，常常小于約20重量百分?jǐn)?shù)，以及頻繁的小于約15重量百分?jǐn)?shù)。生物質(zhì)或一種或多種解剖部位的份或塊不經(jīng)進(jìn)一步加工就可用作煙草產(chǎn)品的組分，或者顆粒生物質(zhì)或解剖部位的材料可進(jìn)一步加工然后結(jié)合到煙草產(chǎn)品中。
[0048]收獲的生物質(zhì)或一種或多種解剖部位，或它們的組分，可進(jìn)行其他類型的加工條件。例如，生物質(zhì)或一種或多種解剖部位的組分可相互分離，或者分級(jí)成不同的化學(xué)類別或者單個(gè)化合物的混合物。如本文所述，“分離的生物質(zhì)組分”、“一種或多種解剖部位的分離組分”、“生物質(zhì)分離物”或“一種或多種解剖部位的分離物”是從煙草種植物的生物質(zhì)或一種或多種解剖部位分離的化合物或化合物的復(fù)雜混合物。分離的生物質(zhì)組分或一種或多種解剖部位的分離組分可以是一種化合物，相似化合物(例如，可口或芳香化合物的異構(gòu)體)的均相混合物，或者不相似化合物的非均相混合物(例如，各種不同類型化合物的復(fù)雜混合物，優(yōu)選具有所需的感官屬性)。
[0049]可存在于生物質(zhì)分離物或一種或多種解剖部位的分離物中的示例性類型組分包括各種脂肪酸和各種甘油三酯。示例性脂肪酸包括:棕櫚酸、亞油酸、油酸、辛酸、肉豆蘧酸、十五烷酸、棕櫚油酸、十七烷酸、十七碳烯酸、反油酸、Y-亞麻酸、花生酸、花生四烯酸、11- 二十碳烯酸、8，11，14-二十碳三烯酸、11，14，17- 二十碳三烯酸、5，8，11，14，17- 二十碳五烯酸、二十一烷酸、二十四烷酸、4，7，10,15，19- 二十二碳六烯酸(4，7，10,15,19-decosahexanoic acid)和硬脂酸。示例性甘油三酯包括:三亞油酸甘油酯、棕櫚酸-二-亞油酸甘油酯(palmito-d1-linolein)、二 -棕櫚酸-亞油酸甘油酯(d1-palmito-linolein)、三棕櫚酸甘油酯、三硬脂酸甘油酯和三油酸甘油酯。生物質(zhì)分離物或一種或多種解剖部位的分離物的示例性組分還包括多種其他具有可口或芳香特征的化合物，例如氨基酸和各種多酚。
[0050] 典型的分離過(guò)程可包括一個(gè)或多個(gè)工藝步驟，例如溶液提取(例如，用極性溶劑、非極性有機(jī)溶劑、或超臨界流體)、色譜法、蒸餾、過(guò)濾、冷壓或其他基于壓榨的技術(shù)、重結(jié)晶、和/或溶劑-溶劑配分法。示例性的提取和分離的溶劑或載體包括水、醇(例如，甲醇或乙醇)、烴(例如，庚烷或己烷)、二乙醚、二氯甲烷和超臨界二氧化碳。用于從煙草種提取組分的示例性技術(shù)見(jiàn)述于:Fiore的美國(guó)專利第4，144，895號(hào)、Osborne, Jr.等的第 4，150，677 號(hào)、Reid 的第 4，267，847 號(hào)、Wildman 等的第 4，289，147 號(hào)、Brummer 等的第 4，351，346 號(hào)、Brummer 等的第 4，359，059 號(hào)、Muller 的第 4，506，682 號(hào)、Keritsis 的第 4, 589, 428 號(hào)、Soga 等的第 4, 605, 016 號(hào)、Poulose 等的第 4, 716, 911 號(hào)、Niven, Jr.等的第 4, 727, 889 號(hào)、Bernasek 等的第 4, 887, 618 號(hào)、Clapp 等的第 4, 941, 484 號(hào)、Fagg 等的第 4，967，771 號(hào)、Roberts 等的第 4，986，286 號(hào)、Fagg 等的第 5，005，593 號(hào)、Grubbs 等的第 5,018, 540 號(hào)、White 等的第 5, 060, 669 號(hào)、Fagg 的第 5,065, 775 號(hào)、White 等的第5，074，319 號(hào)、White 等的第 5，099，862 號(hào)、White 等的第 5，121，757 號(hào)、Fagg 的第 5，131，414號(hào)、Munoz 等的第 5, 131, 415 號(hào)、Fagg 的第 5, 148, 819 號(hào)、Kramer 的第 5, 197, 494 號(hào)、Smith等的第 5，230，354 號(hào)、Fagg 的第 5，234，008 號(hào)、Smith 的第 5，243，999 號(hào)、Raymond 等的第
5,301, 694 號(hào)、Gonzalez-Parra 等的第 5，318, 050 號(hào)、Teague 的第 5，343, 879 號(hào)、Newton 的第 5，360，022 號(hào)、Clapp 等的第 5，435，325 號(hào)、Brinkley 等的第 5，445，169 號(hào)、Lauterbach的第 6，131，584 號(hào)、Kierulff 等的第 6，298，859 號(hào)、Mua等的第 6，772，767 號(hào)、以及Thompson的第7，337，782號(hào)，以上各篇通過(guò)引用納入本文。還參見(jiàn)，分離技術(shù)的類型見(jiàn)述于=Brandt等，LC-GC Europe，第2-5頁(yè)(2002年3月)和威靈(Wellings)的《制備型HPLC實(shí)用手冊(cè)》(APractical Handbook of Preparative HPLC) (2006),以上各篇通過(guò)引用納入本文。此外，所述生物質(zhì)或它的組分可進(jìn)行下文所詳細(xì)描述的處理:Ishikawa等，Chem.Pharm.Bull.,50,501-507 (2002) ；Tienpont 等，Anal.Bioanal.Chem.,373,46-55 (2002) ；0chiai, GerstelSolutions Worldwide,6,17-19 (2006) ；Coleman, III 等，J.Sc1.Food and Agric.,84,1223-1228(2004) ； Co leman, III 等，J.Sc1.Food and Agric.，85，2645-2654 (2005)；Pawliszyn編輯的《固相微提取的應(yīng)用，RSC色譜法專著》(Applications of Solid PhaseMicroextraction, RSC Chromatography Monographs), (Royal Society of Chemistry,UK) (1999) ;Sahraoui 等，J.Chrom.，1210，229-233 (2008);以及 Raymond 等的美國(guó)專利第5，301，694號(hào)，以上各篇通過(guò)引用納入本文。還參見(jiàn)，例如，以下文獻(xiàn)詳細(xì)描述的加工技術(shù)類型:Frega 等，JA0CS，68，29-33 (1991) ;Patel 等，Tob.Res.，24，44-49 (1998) ；Giannelos等，Ind.Crops Prod.，16，1-9 (2002) ;Mukhtar 等，Chinese J.Chem.，25，705-708 (2007)；Stanisavljevic 等，Eur.J.Lipid Sc1.Technol., 111, 513-518 (2009)，以上各篇通過(guò)引用納入本文。
[0051]能夠使用其他形成生物質(zhì)分離物或一種或多種來(lái)自煙草的解剖部位的分離物的方法。例如，這樣的方法能夠產(chǎn)生來(lái)自煙草生物質(zhì)或解剖部位來(lái)源的含有脂質(zhì)的分離物。從植物生物質(zhì)或一種或多種解剖部位提取油組分的方法在例如下述文獻(xiàn)中描述:Steele等的美國(guó)專利第4，008, 210號(hào)、Okumori等的第4，009, 290號(hào)、Witte的第4，045, 879號(hào)、Witte 的第 4，122，104 號(hào)、Youn 等的第 4，298，540 號(hào)、Karnofsky 等的第 4，359,417 號(hào)、Grimsby 的第 4, 456, 556 號(hào)、Grimsby 的第 4, 456, 557 號(hào)、Friedrich 的第 4, 466, 923 號(hào)、Sullivan 的第 4，515，726 號(hào)、Pike 等的第 4，847，106 號(hào)、Strop 的第 5，077，071 號(hào)、Roos等的第 5，296，621 號(hào)、Roland 等的第 5，397，571 號(hào)、Walters 等的第 5，932，095 號(hào)、Martin等的第 6，083，729 號(hào)、Franke 的第 6，225，483 號(hào)、Webster 等的第 6，403，126 號(hào)、Garces等的第 6, 414, 172 號(hào)、Wadsworth 等的第 6, 417, 157 號(hào)、Rao 等的第 6, 495, 175 號(hào)、Howard的第 6，504，085 號(hào)、Wilde 的第 6，860，998 號(hào)、Holley 等的第 7，074，449 號(hào)、和 Wilde 等的第7，156,981號(hào)；以及Kapila等的美國(guó)專利申請(qǐng)公開(kāi)第2002/0121628號(hào)、Krasutsky等的第 2004/0009242 號(hào)、Bathurst 等的第 2005/0042347 號(hào)、Fan 等的第 2005/0147722 號(hào)、和Arhancet等的第2006/0111578號(hào)，以上各篇通過(guò)引用納入本文。 [0052]生物質(zhì)或一種或多種解剖部位的組分可經(jīng)過(guò)一定條件，從而使這些組分(作為生物質(zhì)或一種或多種解剖部位的部分或者以分離的組分的形式)發(fā)生化學(xué)轉(zhuǎn)化。例如，可處理已經(jīng)從生物質(zhì)或一種或多種部位中分離的生物質(zhì)分離物或一種或多種解剖部位的分離物以產(chǎn)生化學(xué)轉(zhuǎn)化或者能夠與其他成分混合。這樣的化學(xué)轉(zhuǎn)化或修飾能導(dǎo)致這樣的生物質(zhì)分離物或一種或多種解剖部位的分離物的特定化學(xué)性質(zhì)和物理性質(zhì)的變化(如這樣的分離物的感官屬性)。示例性化學(xué)改性過(guò)程可通過(guò)下述實(shí)現(xiàn):酸/堿反應(yīng)、水解、加熱(例如，熱處理中將分離物置于升高的溫度例如該溫度至少為約50°C或至少為約75V或至少為約90°C )、以及酶處理(例如，使用水解酶(hydrolyase)、糖苷酶或葡萄糖苷酶(glucocidase));因此，分離物的組分可進(jìn)行酯化、酯交換、異構(gòu)轉(zhuǎn)化、乙縮醛形成、乙縮醛分解等。此外，生物質(zhì)或一種或多種解剖部位的各種分離的脂質(zhì)組分可進(jìn)行氫化，從而改變這些組分的飽和度，而且因此改變這些組分的物理形式或性質(zhì)。
[0053]在一方面，生物質(zhì)或一種或多種解剖部位可被冷壓以從生物質(zhì)或一種或多種解剖部位壓榨出脂質(zhì)，并且收集和分離這些脂質(zhì)組分；或者所述生物質(zhì)或一種或多種解剖部位可使用溶劑(例如，極性溶劑或非極性有機(jī)溶劑)進(jìn)行溶劑提取，而且收集所得的提取物并分離被提取的組分。然后，任意的各種生物質(zhì)組分或一種或多種解剖部位的組分可以經(jīng)過(guò)酶處理以形成經(jīng)酶處理的材料。然后經(jīng)酶處理的材料進(jìn)行溶劑提取形成生物質(zhì)分離物或一種或多種解剖部位的分離物。
[0054]在一個(gè)實(shí)施方式中，所述的分開(kāi)或分離過(guò)程包括冷凍收獲的生物質(zhì)或一種或多種解剖部位或其部分以形成冷凍的生物質(zhì)或解剖部位材料，把所述冷凍的生物質(zhì)或解剖部位材料加工成顆粒，將所述顆粒生物質(zhì)或解剖部位材料進(jìn)行酶處理以化學(xué)改變顆粒生物質(zhì)或解剖部位材料，然后用溶劑提取所述顆粒生物質(zhì)或解剖部位材料以生產(chǎn)生物質(zhì)分離物或一種或多種解剖部位的分離物。示例性的酶處理包括用糖苷酶或葡萄糖苷酶處理。
[0055]所述生物質(zhì)或一種或多種解剖部位及其組分或分離物可用作煙草組合物的組分，尤其是結(jié)合到吸煙制品或無(wú)煙煙草產(chǎn)品中的煙草組合物。根據(jù)生物質(zhì)或種子分離物的性質(zhì)以及煙草組合物的類型，把按照本發(fā)明的這些組分添加至煙草組合物可以多種方式增強(qiáng)所述煙草組合物。示例性的這樣的組分可用于向煙草產(chǎn)品提供適口和/或芳香(例如，可改變煙草組合物或由此衍生的煙氣的感官特征的組合物)。
[0056]生物質(zhì)分離物或一種或多種解剖部位的分離物的形式能夠變化。通常，這樣的分離物是固體、液體或半固體或凝膠的形式。生物質(zhì)或種子分離物可以浸膏(concrete)、凈油(absolute)或不摻水(neat)的形式使用。這樣的分離物可具有干燥顆粒形式、蠟狀形式或稠漿形式。液體形式包括與水性或有機(jī)溶劑載體一起存在的分離物。
[0057]能夠以多種形式使用生物質(zhì)或一種或多種解剖部位、經(jīng)加工的生物質(zhì)或一種或多種解剖部位以及生物質(zhì)分離物或來(lái)自一種或多種解剖部位的分離物。生物質(zhì)或一種或多種解剖部位，或生物質(zhì)的分離物或一種或多種解剖部位的分離物能夠作為經(jīng)加工的煙草的組分使用。在一個(gè)方面，所述生物質(zhì)或一種或多種解剖部位，或它們的組分，可用于煙絲加香配方，或者用于施加于煙片的加料配方(例如，通過(guò)Shelar的美國(guó)專利第4，819，668號(hào)詳細(xì)描述的方式和方法類型，該文通過(guò)引用納入本文)。或者，所述生物質(zhì)或一種或多種解剖部位，或它們的組分，可用作重組煙草材料的成分(例如，使用通常見(jiàn)述于以下文獻(xiàn)的煙草重組過(guò)程類型=Sohn的美國(guó)專利第5，143，097號(hào)、Brinkley等的第5，159，942號(hào)、Jakob的第 5，598，868 號(hào)、Young 的第 5，715，844 號(hào)、Gellatly 的第 5，724，998 號(hào)、以及 Kumar 的第6，216，706號(hào)，以上各篇通過(guò)引用納入本文)。在香煙制造過(guò)程中還可將所述生物質(zhì)或一種或多種解剖部位，或它們的組分，結(jié)合到香煙濾嘴中(例如，在濾嘴棒、濾嘴棒外包紙(Plugwrap)、或接裝紙(tipping paper)中)或結(jié)合到香煙包頭紙(wrapping paper)中，優(yōu)選在內(nèi)表面上?？墒褂镁哂邢灎罨蚱交|(zhì)地的來(lái)自生物質(zhì)或一種或多種解剖部位的分離物作為形成的無(wú)煙煙草產(chǎn)品表面的涂層。具有粘性的分離物可用作煙草產(chǎn)品內(nèi)的膠黏劑(或者膠黏劑的組分)或者接合劑。具有油狀或液體特征的分離物可用作溶劑(例如，可用于替代或作用相當(dāng)于甘油三酯類型的溶劑；或替代甘油類型的溶劑用作潤(rùn)濕劑或作為加料組分(casing component)的載體)。
[0058]可將所述生物質(zhì)或一種或多種解剖部位、經(jīng)加工的生物質(zhì)或一種或多種解剖部位以及生物質(zhì)分離物或來(lái)自一種或多種解剖部位的分離物結(jié)合到吸煙制品中?？蓪⑺錾镔|(zhì)或一種或多種解剖部位、經(jīng)加工的生物質(zhì)或一種或多種解剖部位以及生物質(zhì)分離物或來(lái)自一種或多種解剖部位的分離物與在煙草產(chǎn)品的生產(chǎn)中使用的其他組分混合。可與生物質(zhì)或解剖部 位的材料混合的其他成分的示例性類型包括:增香劑、填料、膠黏劑、PH調(diào)節(jié)劑、緩沖劑、色素、崩解助劑、抗氧化劑、潤(rùn)濕劑和防腐劑。代表性的煙草混合物、非煙草組分、和從它們制造的代表性香煙，在下述文獻(xiàn)詳細(xì)描述=Lawson等的美國(guó)專利第4，836，224號(hào)、Perfetti 等的第 4，924，888 號(hào)、Brown 等的第 5，056，537 號(hào)、Gentry 的第 5，220，930 號(hào)、和Blakley等的第5，360, 023號(hào)；Shafer等的美國(guó)專利申請(qǐng)公開(kāi)第2002/0000235號(hào)；以及PCTWO 02/37990。這些煙草材料也可用于制備以下文獻(xiàn)所述類型的香煙=Sensabaugh的美國(guó)專利第 4，793，365 號(hào)、Clearman 等的第 4，917，128 號(hào)、Brooks 等的第 4，947，974 號(hào)、Korte 的第 4, 961, 438 號(hào)、Lawrence 等的第 4, 920, 990 號(hào)、Clearman 等的第 5, 033, 483 號(hào)、Gentry 等的第 5, 074, 321 號(hào)、Drewett 等的第 5, 105, 835 號(hào)、Riggs 等的第 5, 178, 167 號(hào)、Clearman 等的第 5, 183, 062 號(hào)、Shannon 等的第 5, 211, 684 號(hào)、Deevi 等的第 5, 247, 949 號(hào)、Riggs 等的第 5，551，451 號(hào)、Baner jee 等的第 5，285，798 號(hào)、Farrier 等的第 5，593，792 號(hào)、Bensalem等的第 5，595，577 號(hào)、Counts 等的第 5，816，263 號(hào)、Barnes 等的第 5，819，751 號(hào)、Beven 等的第 6, 095, 153 號(hào)、Nichols 等的第 6, 311, 694 號(hào)、和 Nichols 等的第 6, 367, 481號(hào)；Robinson等的美國(guó)專利申請(qǐng)公開(kāi)第2008/0092912號(hào)；以及PCT WO 97/48294和PCT WO98/16125。還參見(jiàn)以下文獻(xiàn)中描述的那些種類的市售香煙:《對(duì)加溫型而非燃燒型煙草的新香煙原型的化學(xué)和生物學(xué)研究》(Chemical and Biological Studies on New CigarettePrototypes that Heat Instead of Burn Tobacco), R.J.雷諾茲煙草公司的專著(1988年)，以及《吸入毒理學(xué)》(Inhalation Toxicology)，12:5，第 1-58 頁(yè)(2000)。
[0059]可將煙草(Nicotiana)生物質(zhì)或一種或多種解剖部位，經(jīng)加工的生物質(zhì)或一種或多種解剖部位以及生物質(zhì)分離物或來(lái)自一種或多種解剖部位的分離物結(jié)合到無(wú)煙煙草產(chǎn)品中，例如:散裝濕鼻煙、散裝干鼻煙、嚼煙、顆粒狀煙草塊(例如，具有如下形狀:丸形、片形、球形、硬幣形、珠形、卵形或豆形)、擠出或成形的煙片、煙塊、煙棒、煙筒或煙桿，細(xì)碎研磨粉末、細(xì)碎或者細(xì)磨粉末狀塊和組分的團(tuán)聚體、薄片狀片、模制的加工煙草塊、含煙草膠片、條帶狀薄膜卷、易水溶或者水分散性的薄膜或條帶(參見(jiàn)，例如Chan等的美國(guó)專利申請(qǐng)公開(kāi)第2006/0198873號(hào))、膠囊狀材料，所述膠囊狀材料包含外殼(例如，可以是透明、無(wú)色、半透明或者高度有色性的柔軟或者堅(jiān)硬的外殼)和具有煙草或者煙草香料(例如，包含一些形式的煙草的牛頓流體或者觸變性流體)的內(nèi)部區(qū)域。多種類型的無(wú)煙煙草產(chǎn)品見(jiàn)述于:Schwartz的美國(guó)專利第I, 376, 586號(hào)、Levi的第3, 696, 917號(hào)、Pittman等的第
4,513, 756 號(hào)、Sen sabaugh, Jr.等的第 4, 528, 993 號(hào)、Story 等的第 4, 624, 269 號(hào)、Townsend的第 4，987，907 號(hào)、Sprinkle, III 等的第 5，092，352 號(hào)、和 White 等的第 5，387，416 號(hào)；Strickland等的美國(guó)專利申請(qǐng)公開(kāi)第2005/0244521號(hào)、和Engstrom等的第2008/0196730號(hào)；Arnarp 等的 PCT WO 04/095959、Atchley 等的 PCT WO 05/063060、Bjorkholm 的 PCTWO 05/016036、以及Quinter等的PCT WO 05/041699，以上各篇通過(guò)引用納入本文。還參見(jiàn)，各類無(wú)煙煙草配方、成分和處理方法見(jiàn)述于=Atchley等的美國(guó)專利第6，953，040號(hào)和Atchley等的第7，032，601號(hào)、Williams的美國(guó)專利申請(qǐng)公開(kāi)第2002/0162562號(hào)、Williams 的第 2002/0162563 號(hào)、Atchley 等的第 2003/0070687 號(hào)、Williams 的第2004/0020503 號(hào)、Breslin 等的第 2005/0178398 號(hào)、Strickland 等的第 2006/0191548 號(hào)、Holton, Jr.等的第 2007/0062549 號(hào)、Holton, Jr.等的第 2007/0186941 號(hào)、Strickland等的第 2007/0186942 號(hào)、Dube 等的第 2008/0029110 號(hào)、Robinson 等的第 2008/0029116號(hào)、Mua 等的第 2008/0029117 號(hào)、Robinson 等的第 2008/0173317 號(hào)、以及 Neilsen 等的第2008/0209586號(hào)，以上各篇通過(guò)引用納入本文。
[0060]在將生物質(zhì)或解剖部位材料進(jìn)行分離加工(例如，冷壓或溶劑提取)并去除生物質(zhì)或一種或多種解剖部位的一些部分后剩余的生物質(zhì)或解剖部位材料也可被結(jié)合到煙草產(chǎn)品中，包括本文提及的任何與生物質(zhì)或一種或多種解剖部位、或其分離物有關(guān)的煙草產(chǎn)品。例如，在將生物質(zhì)或一種或多種解剖部位進(jìn)行冷壓并去除脂質(zhì)組分后剩余的殘留物可用作煙草組合物組分(例如，作為重組煙草材料的一部分)以及結(jié)合到吸煙制品或無(wú)煙煙草組合物中。在溶劑提取生物質(zhì)或解剖部位材料中溶劑-可溶部分后剩余的不溶漿渣類似地也可用作煙草組合物的組分。
[0061]某些分離物，例如含有甘油三酯的生物質(zhì)分離物或一種或多種解剖部位的分離物，可用作吸煙制品或無(wú)煙煙草組分中使用的膠囊的組分。具體的，含有甘油三酯的分離物可與增香劑組合，并用作在某些易碎的膠囊的內(nèi)部載荷中的稀釋劑或載體。通常，根據(jù)本發(fā)明的這種膠囊包括外殼和內(nèi)部液體、固體或凝膠有效載荷。膠囊壁一破裂，所述載荷就會(huì)釋放?？砂ㄟ@樣的分離物的示例性的包含膠囊的煙草產(chǎn)品見(jiàn)述于=Dube等的美國(guó)專利申請(qǐng)公開(kāi)第 2004/0261807 號(hào)、Clark 等的第 2005/0066982 號(hào)、Holton 等的第 2007/0186941 號(hào)、Stokes等的第2008/0302373號(hào)、和Hartmann等的第2009/0050163號(hào)，以上各篇通過(guò)引用納入本文。[0062]實(shí)驗(yàn)
[0063]以下實(shí)施例將更詳細(xì)的闡述本發(fā)明的各個(gè)方面，詳細(xì)描述的方面只用于闡述本發(fā)明的某些方面，但本發(fā)明不限于此。
[0064]實(shí)施例1
[0065]結(jié)合本發(fā)明，我們發(fā)現(xiàn)易于通過(guò)對(duì)來(lái)自煙草種的化學(xué)上或物理上未轉(zhuǎn)化或轉(zhuǎn)化的生物質(zhì)或種子進(jìn)行發(fā)酵來(lái)形成乙醇。易于分離所述的乙醇。結(jié)合本發(fā)明，進(jìn)一步發(fā)現(xiàn)易于從來(lái)自煙草種的物理上未轉(zhuǎn)化或轉(zhuǎn)化的生物質(zhì)或種子中分離檸檬酸。結(jié)合本發(fā)明，還進(jìn)一步發(fā)現(xiàn)如此分離的乙醇和如此分離的檸檬酸易于通過(guò)酯化反應(yīng)縮合形成檸檬酸三乙酯。
[0066]在某個(gè)實(shí)施例中，從成熟的煙草植物收獲生物質(zhì)。通過(guò)緊密堆積來(lái)積累生物質(zhì)，所述堆積足夠緊密使得在如此形成的積累中得到厭氧的環(huán)境。允許進(jìn)行發(fā)酵，伴隨著通過(guò)各種微生物產(chǎn)生乙醇。
[0067]在一個(gè)實(shí)施例中，對(duì)收獲的生物質(zhì)進(jìn)行物理處理。生物質(zhì)或其部分被進(jìn)一步細(xì)分為份或塊(例如，生物質(zhì)可被粉碎、磨碎、碾碎或研磨成可表征為細(xì)粒、顆?；蚣?xì)粉末的塊或份)。生物質(zhì)或其部分，可經(jīng)受外力或外壓(例如，被壓榨或進(jìn)行輥處理)。這樣處理的生物質(zhì)被發(fā)現(xiàn)是用于形成乙醇的發(fā)酵過(guò)程的合適原料。經(jīng)過(guò)這樣處理的生物質(zhì)被發(fā)現(xiàn)是用于檸檬酸分離的提取或其他轉(zhuǎn)化過(guò)程的合適原料。
[0068]在其他實(shí)施例中，本發(fā)明提供一種制品，所述制品包括通過(guò)處理來(lái)自煙草種的植物或植物的部分從該植物或植物的部分衍生的檸檬酸三乙酯。
[0069]按照實(shí)施例，可以按照本領(lǐng)域技術(shù)人員的判斷來(lái)選擇發(fā)酵的條件，這樣的條件包含諸如時(shí)間、溫度、壓力、pH、離子強(qiáng)度、混合速率、攪拌、鼓泡、通氣等的變量。
[0070]按照實(shí)施例，可以根據(jù)本領(lǐng)域技術(shù)人員的判斷選擇從來(lái)自煙草種的一種或多種植物的至少一部分中分離乙醇的條件，包含蒸餾、過(guò)濾或其他分離等的條件。
[0071]按照實(shí)施例，可以根據(jù)本領(lǐng)域技術(shù)人員的判斷選擇從來(lái)自煙草種的一種或多種植物的至少一部分中分離檸檬酸的條件，包含蒸餾、過(guò)濾或其他分離等的條件。
[0072]按照實(shí)施例，可根據(jù)本領(lǐng)域技術(shù)人員的判斷選擇使得從來(lái)自煙草種的一種或多種植物的至少一部分中分離的乙醇與從來(lái)自煙草種的一種或多種植物的至少一部分中分離的檸檬酸反應(yīng)的條件，這些所謂的反應(yīng)條件包含諸如反應(yīng)時(shí)間、溫度、壓力、pH、離子強(qiáng)度、混合速率、攪拌、鼓泡、通氣等的變量。
[0073]按照實(shí)施例，在制備按照本發(fā)明的組合物、在按照本發(fā)明的方法中或者制備按照本發(fā)明的制品時(shí)，對(duì)來(lái)自煙草種的一種或多種植物的至少一部分進(jìn)行的任何工業(yè)上可接受的處理，或者零處理，可適用于來(lái)自煙草種的一種或多種植物的至少一部分。
[0074]本文引用的各參考文獻(xiàn)通過(guò)引用全文納入。對(duì)于任意參考文獻(xiàn)與本說(shuō)明書(shū)的說(shuō)明內(nèi)容之間存在任何矛盾的情況，則以本說(shuō)明書(shū)的說(shuō)明內(nèi)容為準(zhǔn)。
[0075]通過(guò)閱讀以 上說(shuō)明書(shū)，本領(lǐng)域技術(shù)人員可以想到本發(fā)明的許多改良和其它的實(shí)施方式。因此，應(yīng)當(dāng)理解本發(fā)明不僅限于本發(fā)明所述的【具體實(shí)施方式】，以上各種改良和其它的實(shí)施方式也包括在所附權(quán)利要求書(shū)限定的范圍之內(nèi)。盡管在本發(fā)明中使用了具體的術(shù)語(yǔ)，但是這些術(shù)語(yǔ)僅以通用和描述性意義使用，而不用于對(duì)本發(fā)明構(gòu)成限制。
【權(quán)利要求】
1.一種用于從煙草屬的一種或多種植物中生產(chǎn)檸檬酸三乙酯的方法，所述方法包括: 通過(guò)使收獲的煙草種的生物質(zhì)或種子或其部分經(jīng)過(guò)發(fā)酵，然后經(jīng)過(guò)冷壓、溶劑萃取、色譜法、蒸餾、過(guò)濾、重結(jié)晶、溶劑-溶劑配分法或其組合從所述的收獲的生物質(zhì)或種子中分離含有乙醇的組分以形成分離的含有乙醇的組分； 通過(guò)使收獲的煙草種的生物質(zhì)或者一種或多種解剖部位或其部分經(jīng)過(guò)冷壓、溶劑萃取、色譜法、蒸餾、過(guò)濾、重結(jié)晶、溶劑-溶劑配分法或其組合從所述的收獲的生物質(zhì)或者一種或多種解剖部位中分離含有檸檬酸的組分以形成分離的含有檸檬酸的組分； 在有利于酯化的條件下使所述的含有乙醇的組分與所述的含有檸檬酸的組分反應(yīng)，從而形成含有檸檬酸三乙酯的組分。
2.如權(quán)利要 求1所述的方法，其特征在于，所述的含有乙醇的組分衍生自煙草。
3.如權(quán)利要求2所述的方法，其特征在于，所述的含有乙醇的組分衍生自煙草生物質(zhì)。
4.如權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，所述的含有檸檬酸的組分衍生自煙草。
5.如權(quán)利要求4所述的方法，其特征在于，所述的含有檸檬酸的組分衍生自煙草生物質(zhì)。
6.如權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，所述的有利于酯化的條件包括約25°C-約100°C的溫度。
7.一種制品，所述制品包括按照如權(quán)利要求1所述的方法生產(chǎn)的檸檬酸三乙酯以及來(lái)自煙草屬的一種或多種植物或重組煙草的生物質(zhì)。
8.如權(quán)利要求8所述的制品，其特征在于，所述來(lái)自煙草屬的一種或多種植物的生物質(zhì)包括煙草生物質(zhì)。
9.如權(quán)利要求8所述的制品，其特征在于，所述來(lái)自煙草屬的一種或多種植物的生物質(zhì)包括煙葉。
10.一種組合物，所述組合物包括通過(guò)如權(quán)利要求1所述的方法產(chǎn)生的檸檬酸三乙酯。
11.一種用于制造含有煙草的制品的組分的方法，所述方法包括以下步驟: 通過(guò)使收獲的煙草種的生物質(zhì)或種子或其部分經(jīng)過(guò)發(fā)酵，然后經(jīng)過(guò)冷壓、溶劑萃取、色譜法、蒸餾、過(guò)濾、重結(jié)晶、溶劑-溶劑配分法或其組合從所述的收獲的生物質(zhì)或種子中分離含有乙醇的部分以形成分離的含有乙醇的部分； 通過(guò)使收獲的煙草種的生物質(zhì)或者一種或多種解剖部位或其部分經(jīng)過(guò)冷壓、溶劑萃取、色譜法、蒸餾、過(guò)濾、重結(jié)晶、溶劑-溶劑配分法或其組合從所述的收獲的生物質(zhì)或者一種或多種解剖部位中分離含有檸檬酸的部分以形成分離的含有檸檬酸的部分；在有利于酯化的條件下使所述的含有乙醇的部分與所述的含有檸檬酸的部分反應(yīng)，從而形成含有檸檬酸三乙酯的部分； 形成或另外進(jìn)一步將所述的含有檸檬酸三乙酯的部分加工成所述的含有煙草的制品的組分。
12.如權(quán)利要求11所述的方法，其特征在于，所述組分是用于過(guò)濾的裝置。
13.如權(quán)利要求11所述的方法，其特征在于，所述組分是芳香劑。
【文檔編號(hào)】C07C67/54GK103946207SQ201280056182
【公開(kāi)日】2014年7月23日 申請(qǐng)日期:2012年11月5日 優(yōu)先權(quán)日:2011年11月17日
【發(fā)明者】M·F·杜貝, W·科爾曼 申請(qǐng)人:R.J.雷諾茲煙草公司