有機(jī)電致發(fā)光器件的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及包含式(1)化合物的電子器件，特別是有機(jī)電致發(fā)光器件，涉及相應(yīng)的化合物，并且涉及制備所述化合物的方法。
【專利說明】有機(jī)電致發(fā)光器件
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及電子器件，特別是有機(jī)電致發(fā)光器件，涉及用于電子器件中，特別是有機(jī)電致發(fā)光器件中的材料，并且涉及制備這些材料的方法。
[0002]發(fā)明背景
[0003]例如在US4539507、US5151629、EP0676461 和 W098/27136 中描述了其中有機(jī)半導(dǎo)體用作功能材料的有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED)的結(jié)構(gòu)。此處使用的發(fā)光材料越來越多地是顯示磷光而不是熒光的有機(jī)金屬絡(luò)合物。出于量子力學(xué)原因，使用有機(jī)金屬化合物作為磷光發(fā)光體可以達(dá)到最高達(dá)四倍的量子和功率效率。在OLED的情況下，特別是還在顯示三重態(tài)發(fā)光(磷光)的OLED的情況下，通常仍需要改進(jìn)，例如在效率、工作電壓和壽命方面還需要進(jìn)行改進(jìn)。這特別適用于如下的0LED，其在相對短波長范圍中發(fā)光，例如發(fā)綠光。
[0004]磷光OLED的性能不僅由使用的三重態(tài)發(fā)光體決定。特別是，此處使用的其它材料，例如基質(zhì)材料、空穴阻擋材料、電子傳輸材料、空穴傳輸材料和電子或激子阻擋材料，也是特別重要的。因此，這些材料的改進(jìn)也可以導(dǎo)致OLED性能的顯著改進(jìn)。在這些材料用于熒光OLED的情況下，也仍然需要改進(jìn)。
[0005]根據(jù)現(xiàn)有技術(shù)，特別是使用酮(例如根據(jù)的W02004/093207或W02010/006680的)
作為磷光發(fā)光體的基質(zhì)材料。然而，和其它基質(zhì)材料的情況相同，使用這些基質(zhì)材料仍需要進(jìn)行改進(jìn)，特別是在器件的效率和壽命方面進(jìn)行改進(jìn)。 [0006]根據(jù)現(xiàn)有技術(shù)，此外，如下材料用作有機(jī)電致發(fā)光器件中的磷光發(fā)光體的基質(zhì)材料:咔唑衍生物，例如根據(jù) W02005/039246、US2005/0069729、JP2004/288381、EP1205527 或W02008/086851的，和吲哚并咔唑衍生物，例如根據(jù)W02007/063754或W02008/056746的。這些材料在一些情況下在電化學(xué)方面是不穩(wěn)定的，這導(dǎo)致有機(jī)電致發(fā)光器件中的副反應(yīng)。此處同樣希望在材料的效率、壽命和熱穩(wěn)定性方面進(jìn)一步地改進(jìn)。
[0007]本發(fā)明的目的是提供如下的化合物，該化合物適合用于熒光或磷光OLED中，特別是用于磷光OLED中，例如用作基質(zhì)材料或用作空穴傳輸/電子阻擋材料或激子阻擋材料或用作電子傳輸或空穴阻擋材料。特別地，本發(fā)明的目的是提供如下的基質(zhì)材料，其適用于綠色、紅色以及任選地藍(lán)色的磷光0LED。
[0008]令人預(yù)料不到地，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)，在下文中更詳細(xì)描述的化合物實現(xiàn)了這個目的，并且導(dǎo)致有機(jī)電致發(fā)光器件的改進(jìn)，特別是壽命、效率和/或工作電壓方面的改進(jìn)。這特別適用于紅色和綠色磷光的電致發(fā)光器件，尤其是在使用本發(fā)明化合物作為基質(zhì)材料時，情況如此。此外，所述材料的突出之處在于溶液中的氧化穩(wěn)定性高和溫度穩(wěn)定性高。因此，本發(fā)明涉及包含這種類型的化合物的電子器件，特別是有機(jī)電致發(fā)光器件。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0009]本發(fā)明涉及包含式(I)化合物的電子器件，
[0010]
【權(quán)利要求】
1.電子器件，其包含式⑴的化合物，
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的電子器件，其選自有機(jī)電致發(fā)光器件、有機(jī)集成電路、有機(jī)場效應(yīng)晶體管、有機(jī)薄膜晶體管、有機(jī)發(fā)光晶體管、有機(jī)太陽能電池、有機(jī)染料敏化太陽能電池、有機(jī)光學(xué)檢測器、有機(jī)光感受器、有機(jī)場粹熄器件、發(fā)光電化學(xué)電池、有機(jī)激光二極管(O-Laser)和“有機(jī)等離子體發(fā)射器件”。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的電子器件，其特征在于Ar在每次出現(xiàn)時相同或不同地選自具有6個芳族環(huán)原子的芳基或雜芳基基團(tuán)或具有5個芳族環(huán)原子的雜芳基基團(tuán)，其中的每個可以被一個或多個基團(tuán)R取代，其中兩個取代基R還可以彼此形成另外的環(huán)系。
4.根據(jù)權(quán)利要求1至3中的一項或多項所述的電子器件，其特征在于，對于η= 0，Ar選自下式⑵至(5)的基團(tuán)，和對于η = 1，Ar選自下式(6)至⑶的基團(tuán)，其條件是，對于η= 1，至少一個基團(tuán)Ar代表式(6)的基團(tuán)，
5.根據(jù)權(quán)利要求1至4中的一項或多項所述的電子器件，其選自式(11)至(21)的化合物，M
6.根據(jù)權(quán)利要求4或5的電子器件，其特征在于，所有的基團(tuán)X在每次出現(xiàn)時相同或不同地代表CR。
7.根據(jù)權(quán)利要求1至6中的一項或多項所述的電子器件，其特征在于，所述式(I)的化合物選自式(11b)、(11c)、(lid)、(12b)、(12c)和(12d)的化合物，
8.根據(jù)權(quán)利要求1至7中的一項或多項所述的電子器件，其特征在于，Ar1選自苯，鄰_、間-或?qū)?聯(lián)苯，鄰_、間_、對-或支鏈的三聯(lián)苯，直鏈或支鏈的四聯(lián)苯，芴，螺二芴，咔唑，二苯并噻吩，二苯并呋喃，I, 3，5-三嗪，吡啶，嘧啶，茚并咔唑，橋連的咔唑或吲哚并咔唑，或這些基團(tuán)中的兩種或三種的組合，其中這些基團(tuán)中的每種基團(tuán)還可以被一個或多個基團(tuán)R取代。
9.根據(jù)權(quán)利要求1至8中的一項或多項所述的電子器件，其特征在于，R在每次出現(xiàn)時相同或不同地選自H，D，F(xiàn)，CN, N(Ar2)2, C( = O) Ar2，具有I至10個C原子的直鏈的烷基或烷氧基基團(tuán)或者具有3至10個C原子的支鏈或環(huán)狀的烷基或烷氧基基團(tuán)或者具有2至10個C原子的烯基基團(tuán)，其中所述基團(tuán)中的每個可以被一個或多個基團(tuán)R2取代，其中一個或多個非相鄰的CH2基團(tuán)可以被O代替，并且其中一個或多個H原子可以被D或F代替，具有5至30個芳族環(huán)原子的芳族或雜芳族環(huán)系，所述環(huán)系在每種情況下可以被一個或多個基團(tuán)R2取代，或者具有5至30個芳族環(huán)原子的芳氧基或雜芳氧基基團(tuán)，所述基團(tuán)可以被一個或多個基團(tuán)R2取代。
10.根據(jù)權(quán)利要求1至9中的一項或多項所述的電子器件，所述電子器件是有機(jī)電致發(fā)光器件，其特征在于，所述式(I)的化合物被用作熒光或磷光發(fā)光體的基質(zhì)材料和/或用于空穴阻擋層中和/或用于電子傳輸層中和/或用于電子阻擋或激子阻擋層中和/或用于空穴傳輸層中和/或用于光的稱合輸出層中。
11.式(I’)的化合物，
12.用于制備式0-)化合物的方法，所述方法包括: a)在內(nèi)酰胺的氮和Ar1之間成鍵；或 b)在酰胺的氮和Ar之間成鍵；或 c)在經(jīng)由酰胺基團(tuán)彼此連接的兩個基團(tuán)Ar之間成鍵；或 d)在經(jīng)由亞甲基氨基基團(tuán)彼此連接的兩個基團(tuán)Ar之間成鍵，然后氧化成相應(yīng)的內(nèi)酰胺。
13.根據(jù)權(quán)利要求11所述的化合物在電子器件中的用途，特別是在有機(jī)電致發(fā)光器件中的用途。
【文檔編號】C07D471/16GK104024371SQ201280053788
【公開日】2014年9月3日 申請日期:2012年10月11日 優(yōu)先權(quán)日:2011年11月1日
【發(fā)明者】埃米爾·侯賽因·帕勒姆, 克里斯托夫·普夫盧姆, 安雅·雅提斯奇, 托馬斯·埃伯利, 菲利普·斯托塞爾 申請人:默克專利有限公司