專利名稱：一種1,6-己二醇二丙烯酸酯的合成方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于有機化學(xué)合成領(lǐng)域，具體涉及一種1，6_己二醇二丙烯酸酯的合成方法。
背景技術(shù)：
1,6-己二醇二丙烯酸酯是一種重要的丙烯酸酯，具有柔軟性好，附著力強等特性，廣泛用于電子、印刷包裝、建筑裝飾等行業(yè)。目前，在工業(yè)上通過1，6_己二醇與丙烯酸酯化反應(yīng)可制備1，6_己二醇二丙烯酸酯，所用催化劑多為硫酸、對甲苯磺酸，工藝復(fù)雜，產(chǎn)生較多堿性廢液，對設(shè)備腐蝕嚴(yán)重。采用固體酸、硫酸鈰等催化劑進(jìn)行多官能團(tuán)丙烯酸酯的合成，也存在催化劑制備復(fù)雜，成本高等缺點。而強酸性樹脂作為催化劑具有多孔結(jié)構(gòu)，酸性相當(dāng)于硫酸。同時易于與產(chǎn)物分離，回收簡單，國內(nèi)有少量文獻(xiàn)報道用強酸型樹脂作為催化 劑合成烷基丙烯酸酯，但用于合成雙官能團(tuán)丙烯酸酯未見報道。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明提供了一種新的1，6-己二醇二丙烯酸酯的合成方法，以1，6_己二醇、丙烯酸為原料，強酸性陽離子樹脂D072為催化劑，環(huán)己烷為帶水劑，對苯二酚為阻聚劑，經(jīng)酯化反應(yīng)合成1，6_己二醇二丙烯酸酯。按照物質(zhì)的量比丙烯酸1，6-己二醇=2. O 2. 5:1將丙烯酸和1，6_己二醇，催化劑強酸性正離子樹脂D0721. O 4. 0wt%和阻聚劑對苯二酚O. 4 O. 8wt%加入到帶有分水器的三口瓶中，帶水劑環(huán)己烷60 80wt%，在80 110°C下，進(jìn)行酯化反應(yīng)3. O 5. Oh，待無水析出時，酯化完全，將產(chǎn)物過濾出催化劑后，用質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5%的碳酸氫鈉溶液洗滌，中和未反應(yīng)的酸，然后再用飽和氯化鈉溶液和蒸餾水洗滌至中性，同時去除阻聚劑，最后減壓蒸出溶劑，得到1，6_己二醇二丙烯酸酯。優(yōu)選丙烯酸與1，6_己二醇的物質(zhì)的量比2. 2: I。優(yōu)選催化劑強酸性正離子樹脂D072用量為2. 5wt%。優(yōu)選阻聚劑對苯二酚用量為O. 6wt%。優(yōu)選帶水劑環(huán)己烷用量為70wt%。優(yōu)選所述反應(yīng)物在80 110°C下，進(jìn)行酯化反應(yīng)4. Oh。與傳統(tǒng)1，6_己二醇二丙烯酸酯的合成方法相比，本發(fā)明的合成方法合成的1，6-己二醇二丙烯酸酯收率達(dá)93. 88%，以強酸性正離子樹脂為催化劑，可重復(fù)使用，收率高，產(chǎn)物顏色好。
具體實施例方式下面結(jié)合實施例對本發(fā)明的1，6_己二醇二丙烯酸酯的合成方法進(jìn)行詳細(xì)闡述，以使本發(fā)明的優(yōu)點和特征能更易于被本領(lǐng)域技術(shù)人員理解，從而對本發(fā)明的保護(hù)范圍做出更為清楚明確的界定。
本發(fā)明所用的原料試劑1，6-己二醇(純度大于99%)，自制；丙烯酸、對甲苯磺酸、硫酸氫鈉、對苯二酚和環(huán)己烷，分析純，由天津市福晨化工試劑廠；強酸性正離子樹脂D072，南開大學(xué)。實施例I按照物質(zhì)的量比丙烯酸1，6-己二醇=2. O: I將丙烯酸和1，6_己二醇，催化劑強酸性正離子樹脂D072 I. 0wt%和阻聚劑對苯二酚O. 4被％加入到帶有分水器的三口瓶中，帶水劑環(huán)己烷60wt%，在80 110°C下，進(jìn)行酯化反應(yīng)3. 0h，待無水析出時，酯化完全，將產(chǎn)物過濾出催化劑后，用質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5%的碳酸氫鈉溶液洗漆，中和未反應(yīng)的酸，然后再用飽和氯化鈉溶液和蒸餾水洗滌至中性，同時去除阻聚劑，最后減壓蒸出溶劑，得到1，6_己二醇二丙烯酸酯。實施例2 按照物質(zhì)的量比丙烯酸1，6-己二醇=2. 5:1將丙烯酸和1，6_己二醇，催化劑強酸性正離子樹脂D0724. 0wt%和阻聚劑對苯二酚O. 8被％加入到帶有分水器的三口瓶中，帶水劑環(huán)己烷80wt%，在80 110°C下，進(jìn)行酯化反應(yīng)5. Oh,待無水析出時，酯化完全，將產(chǎn)物過濾出催化劑后，用質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5%的碳酸氫鈉溶液洗漆，中和未反應(yīng)的酸，然后再用飽和氯化鈉溶液和蒸餾水洗滌至中性，同時去除阻聚劑，最后減壓蒸出溶劑，得到1，6_己二醇二丙烯酸酯。實施例3按照物質(zhì)的量比丙烯酸1，6_己二醇=2. 2:1將丙烯酸和1，6_己二醇，催化劑強酸性正離子樹脂D0722. 5wt%和阻聚劑對苯二酚O. 6wt%加入到帶有分水器的三口瓶中，帶水劑環(huán)己烷70wt%，在80 110°C下，進(jìn)行酯化反應(yīng)4. 0h，待無水析出時，酯化完全，將產(chǎn)物過濾出催化劑后，用質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5%的碳酸氫鈉溶液洗漆，中和未反應(yīng)的酸，然后再用飽和氯化鈉溶液和蒸餾水洗滌至中性，同時去除阻聚劑，最后減壓蒸出溶劑，得到1，6_己二醇二丙烯酸酯。與傳統(tǒng)1，6_己二醇二丙烯酸酯的合成方法相比，本發(fā)明的合成方法合成的1，6-己二醇二丙烯酸酯收率達(dá)93. 88%，以強酸性正離子樹脂為催化劑，可重復(fù)使用，收率高，產(chǎn)物顏色好。
權(quán)利要求
1.一種1，6-己二醇二丙烯酸酯的合成方法，其包括以下步驟 按照物質(zhì)的量比丙烯酸1，6-己二醇=2. O 2. 5:1將丙烯酸和1，6_己二醇，催化劑強酸性正離子樹脂D0721. O 4. Owt%和阻聚劑對苯二酚O. 4 O. 8wt%加入到帶有分水器的三口瓶中，帶水劑環(huán)己烷60 80wt%，在80 110°C下，進(jìn)行酯化反應(yīng)3. O 5. 0h，待無水析出時，酯化完全，將產(chǎn)物過濾出催化劑后， 用質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5%的碳酸氫鈉溶液洗滌，中和未反應(yīng)的酸，然后再用飽和氯化鈉溶液和蒸餾水洗滌至中性，同時去除阻聚劑，最后減壓蒸出溶劑，得到1，6_己二醇二丙烯酸酯。
2.根據(jù)權(quán)利要求I所述的1，6-己二醇二丙烯酸酯的合成方法，其特征在于所述的丙烯酸與1，6-己二醇的物質(zhì)的量比2. 2:1。
3.根據(jù)權(quán)利要求I所述的1，6-己二醇二丙烯酸酯的合成方法，其特征在于所述的催化劑強酸性正離子樹脂D072用量為2. 5wt%。
4.根據(jù)權(quán)利要求I所述的1，6-己二醇二丙烯酸酯的合成方法，其特征在于所述的阻聚劑對苯二酚用量為O. 6wt%。
5.根據(jù)權(quán)利要求I所述的1，6-己二醇二丙烯酸酯的合成方法，其特征在于所述的帶水劑環(huán)己烷用量為70wt%。
6.根據(jù)權(quán)利要求I所述的1，6-己二醇二丙烯酸酯的合成方法，其特征在于所述的反應(yīng)物在80 110°C下，進(jìn)行酯化反應(yīng)4. Oh。
全文摘要
一種1,6-己二醇二丙烯酸酯的合成方法，按照物質(zhì)的量比丙烯酸1，6-己二醇=2.0～2.5:1將丙烯酸和1，6-己二醇，催化劑強酸性正離子樹脂D0721.0～4.0wt%和阻聚劑對苯二酚0.4～0.8wt%加入到帶有分水器的三口瓶中，帶水劑環(huán)己烷60～80wt%，在80～110℃下，進(jìn)行酯化反應(yīng)3.0～5.0h，待無水析出時，酯化完全，將產(chǎn)物過濾出催化劑后，用質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5%的碳酸氫鈉溶液洗滌，中和未反應(yīng)的酸，再用飽和氯化鈉溶液和蒸餾水洗滌至中性，同時去除阻聚劑，最后減壓蒸出溶劑，得到產(chǎn)物。1,6-己二醇二丙烯酸酯收率達(dá)93.88%，以強酸性正離子樹脂為催化劑，可重復(fù)使用，收率高，產(chǎn)物顏色好。
文檔編號C07C67/08GK102863337SQ201210346610
公開日2013年1月9日 申請日期2012年9月18日 優(yōu)先權(quán)日2012年9月18日
發(fā)明者張衛(wèi)東 申請人:太倉市運通化工廠