專(zhuān)利名稱(chēng)：具除草活性的醛酮亞胺基脲及制備方法與應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于化合物制備技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種具有除草活性的醛酮亞氨基脲化合物，其制備方法與用途。
背景技術(shù)：
醛酮亞胺基脲(即縮氨脲，英文名semicarbazone)類(lèi)化合物在抗菌、醫(yī)藥方面都具有重要用途，國(guó)外有相關(guān)研究報(bào)道(Vibha Mishra, S. N. Pandeya, E. Synthesis of arylsemicarbazone of 4—aminoacetophenone and their anti-HIV activity,PharmaceuticaActa Helvetiae [J]，1998，73 (4) :215-218 ;Leonardo Tadeu S.Rocha, KarinaAntinociceptive, antiedematogenic and antiangiogenic effe cts of benzaldehydesemicarbazone,Life Sciences[J],2006,79(5) :499-505 ;Renata B. de Oliveira,ElaineM. de Souza-Fagundes, Synthesis and antimalarial activity of semicarbazone andthiosemicarbazone derivatives,European Journal of Medicinal Chemistry[J],2008,43(9) :1983-1988)。另外，脲類(lèi)化合物在農(nóng)藥方面的應(yīng)用也非常廣泛，具有除草、殺蟲(chóng)、抑菌等效果(譚成俠等，新型1H-2-吡唑-2，5-二甲酰基氨基脲類(lèi)化合物的合成及生物活性，農(nóng)藥學(xué)學(xué)報(bào)[J]，2006，8 (3) :214 217;羅偉等，磺酰脲類(lèi)除草劑的研究進(jìn)展，世界農(nóng)藥[J]，2008，30 (增刊I) :17 21)。脲基(-NHC0NH-)是除草劑分子中重要的活性亞結(jié)構(gòu)。近幾年本申請(qǐng)人研制了幾種類(lèi)型的含醛酮亞胺基的新化合物，這些化合物均有不同程度的除草活性。如研制的如下幾類(lèi)醛酮衍生物。A類(lèi)羧酸酰腙類(lèi)化合物(馬敬中等，1，4-二氮氧喹喔啉-2-甲醛酰腙的合成和除草活性研究，精細(xì)化工[J]，2004，21 (4)309-312) ；B類(lèi)雙腙類(lèi)化合物(馬敬中，1，4- 二氮氧喹喔啉-2-甲醛雙腙的合成和除草活性研究，現(xiàn)代化工[J]，2005，25 (6) :34-36專(zhuān)利具有除草活性的1，4_ 二氧喹喔啉甲醛雙腙及制備方法與應(yīng)用，)；(類(lèi)席夫堿類(lèi)化合物(馬敬中等，1，4_ 二氧喹喔啉甲醛席夫堿的合成與除草活性，化學(xué)研究與應(yīng)用，2006，18 (6) :12-15 ;)。三類(lèi)化合物結(jié)構(gòu)如下式所示。
權(quán)利要求
1.具有除草活性的醛酮亞胺基脲化合物，其特征是具有通式I或通式2所示的結(jié)構(gòu)
2.權(quán)利要求I所述的化合物的制備方法，其特征是， 通式I化合物的制備是先用醛酮與水合肼反應(yīng)獲得醛酮單腙中間體，用胺與固體光氣反應(yīng)合成烴基異腈酸酯中間體；用醛酮單腙中間體與烴基異腈酸酯中間體反應(yīng)獲得通式I的化合物； 通式2化合物的制備是用環(huán)戊酮與水合肼反應(yīng)獲得環(huán)戊酮單腙，用胺與固體光氣反應(yīng)合成烴基異腈酸酯中間體；用環(huán)戊酮單腙中間體與烴基異腈酸酯中間體反應(yīng)獲得通式2的化合物，所述的醛酮單腙中間體如通式3所示，所述的烴基異腈酸酯中間體化合物如通式4和通式5所示，所述的環(huán)戊酮單腙中間體如通式6所示，如下
3.權(quán)利要求I所述的醛酮亞胺基脲化合物的應(yīng)用，其特征是作為除草劑的有效成分。
4.權(quán)利要求3所述的化合物的應(yīng)用，其特征是作為單子葉植物除草劑的有效成分。
5.權(quán)利要求3所述的化合物的應(yīng)用，其特征是作為雙子葉植物除草劑的有效成分。
全文摘要
本發(fā)明具體涉及一種具有除草活性的化合物，其制備與用途。具有通式1和通式2所述的醛酮亞胺基脲和環(huán)戊酮亞胺脲。通式1中，R為烷基、對(duì)甲基苯基；R1為苯基、H原子；R2為烷基、取代苯基；在通式2中R3與通式1中的R2定義相同。通式1由醛酮與水合肼反應(yīng)制備得醛酮單腙，有機(jī)胺與固體光氣反應(yīng)得異睛酸酯，醛酮單腙與異睛酸酯反應(yīng)得N-烴基醛酮亞胺脲。式2由環(huán)戊酮與水合肼反應(yīng)生成環(huán)戊酮單腙，有機(jī)胺與固體光氣反應(yīng)得異睛酸酯，環(huán)戊酮單腙與異睛酸酯反應(yīng)得N-烴基環(huán)戊酮亞胺脲。本發(fā)明還公開(kāi)了中間體的制備。通式1和通式2的化合物對(duì)單、雙子葉植物生長(zhǎng)具有明顯抑制作用，可以用于單、雙子葉雜草的除草劑有效成分。
文檔編號(hào)C07C281/12GK102887839SQ20111020236
公開(kāi)日2013年1月23日 申請(qǐng)日期2011年7月19日 優(yōu)先權(quán)日2011年7月19日
發(fā)明者馬敬中, 朱凱英, 馬中華, 杜春燕, 江洪 申請(qǐng)人:華中農(nóng)業(yè)大學(xué)