專利名稱：手性2-芳基取代的1,3-噁唑啉類化合物及其制備方法
專利說明本發(fā)明涉及一種手性2-芳基取代的1，3-噁唑啉類化合物及其制備方法。特別是一種手性(R)or (S)-4 or 5-芐基-2-芳基取代的1，3-噁唑啉類化合物及其制備方法。
背景技術(shù)：
1，3-噁唑啉類骨架化合物廣泛存在于自然界中，由于其結(jié)構(gòu)的優(yōu)越性和重要的生理活性，這類雜環(huán)化合物有著廣闊的應(yīng)用前景。1，3-噁唑啉類骨架是許多藥物的合成中間體，它們在抗菌，抗癌，抗HIV病毒等方面具有較高的活性；在不對稱合成上，1，3-噁唑啉類骨架化合物常被用作手性配體，尤其是近十年來手性噁唑啉類化合物與金屬形成的絡(luò)合物常被用作不對稱催化劑；在材料方面，1，3-噁唑啉化合物與我們生活的方方面面聯(lián)系的更加緊密，如防護(hù)涂料，表面活性劑， 汽油和潤滑油添加劑，緩蝕劑，防泡劑，粘合劑，紡織化學(xué)品等等方面，特別還是用于有機(jī)發(fā)光材料。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的之一在于提供一些新的手性2-芳基取代的1，3-噁唑啉類化合物。本發(fā)明的目的之二在于提供一種該類化合物的制備方法。為達(dá)到上述目的，本發(fā)明采用如下反應(yīng)機(jī)理本發(fā)明方法在四溴化碳/三苯基磷促進(jìn)作用下先快速形成氮雜環(huán)丙烷酰胺中間體，然后再在四溴化碳/三苯基磷促進(jìn)作用下氮雜環(huán)丙烷酰胺開環(huán)，最后再關(guān)環(huán)一鍋合成1，3-噁唑啉。具體反應(yīng)式如下
權(quán)利要求
1.-種手性2-芳基取代的1，3-噁唑啉類化合物，其特征在于該類化合物的結(jié)構(gòu)式是
2. 一種制備根據(jù)權(quán)利要求1所述的手性2-芳基取代的1，3-噁唑啉類化合物的方法，其特征在于該方法的具體步驟如下惰性氣氛下，將芳香酸和L-苯丙胺醇溶于有機(jī)溶劑中，再加入催化劑用量的三苯基磷、有機(jī)堿和四溴化碳，在0 120°C下反應(yīng)2 10小時；經(jīng)分離純化得到手性2-芳基取代的1，3-噁唑啉類化合物；所述的芳香酸的結(jié)構(gòu)式為 ArCOOH其中
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的手性2-芳基取代的1，3-噁唑啉類化合物的制備方法，其特征在于所述的有機(jī)堿為吡啶或三乙胺。
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的手性2-芳基取代的1，3-噁唑啉類化合物的制備方法，其特征在于所述的有機(jī)溶劑為二氯甲烷、甲苯、乙腈或四氯化碳。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種手性2-芳基取代的1,3-噁唑啉類化合物及其制備方法，該類化合物的結(jié)構(gòu)式為a.；b.；其中。該方法具有原料易得，操作簡便，手性保留，反應(yīng)時間短，產(chǎn)率高，后處理方便等特點(diǎn)。
文檔編號C07D263/10GK102153520SQ20111004320
公開日2011年8月17日 申請日期2011年2月23日 優(yōu)先權(quán)日2011年2月23日
發(fā)明者萬文, 蔣海珍, 袁士杰, 郝健 申請人:上海大學(xué)