專利名稱：用于oled的含氮稠合雜環(huán)化合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及用于電子器件，特別是用于有機(jī)電致發(fā)光器件中的材料。
背景技術(shù)：
例如在US 4539507, US 5151629, EP 0676461 和 WO 98/27136 中描述了其中有機(jī)半導(dǎo)體用作功能材料的有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED)的結(jié)構(gòu)。此處使用的發(fā)光材料越來越多地是顯示磷光而不是突光的有機(jī)金屬絡(luò)合物(M. A. Baldo等人，Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6)。出于量子力學(xué)原因，使用有機(jī)金屬化合物作為磷光發(fā)光體可以實(shí)現(xiàn)最高達(dá)四倍的能量和功率效率增加。然而，總體說來，在OLED中，特別是同樣在顯示三重態(tài)發(fā)光(磷光)的 OLED中仍然需要進(jìn)行改進(jìn)，例如在效率、工作電壓和壽命方面的改進(jìn)。這特別適用于在相對(duì)短的波長(zhǎng)范圍內(nèi)發(fā)光例如綠色或藍(lán)色發(fā)光的0LED。不能僅由使用的三線態(tài)發(fā)光體確定磷光OLED的性能。特別是，使用的其它材料， 例如基質(zhì)材料、空穴阻擋材料、電子傳輸材料、空穴傳輸材料和電子或激子阻擋材料，此處同樣具有特別重要的意義。因此，這些材料的改進(jìn)同樣可以導(dǎo)致OLED性能的顯著改進(jìn)。同樣需要改進(jìn)這些熒光OLED材料。根據(jù)現(xiàn)有技術(shù)，使用尤其是酮(例如根據(jù)WO 04/093207或W010/006680)或氧化膦 (例如根據(jù)WO 05/003253)作為磷光發(fā)光體的基質(zhì)材料。然而，當(dāng)這些基質(zhì)材料如在其它基質(zhì)材料的情況下使用時(shí)，仍需改進(jìn)，特別是器件的效率和壽命方面。本發(fā)明的目的是提供適合用于熒光或磷光0LED，特別是磷光OLED中，例如作為基質(zhì)材料或作為空穴傳輸/電子阻擋材料或激子阻擋材料或作為電子傳輸或空穴阻擋材料的化合物。特別是，本發(fā)明的目的是提供同樣適合用于藍(lán)色和綠色磷光OLED的基質(zhì)材料。令人驚訝地，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)以下更詳細(xì)描述的特定化合物能實(shí)現(xiàn)該目的，并導(dǎo)致有機(jī)電致發(fā)光器件的顯著改進(jìn)，特別是在壽命、效率和工作電壓方面的顯著改進(jìn)。這同樣特別適用于綠色和藍(lán)色電致磷光器件，尤其是當(dāng)使用本發(fā)明化合物作為基質(zhì)材料時(shí)。因此，本發(fā)明涉及這些材料和包括該類型化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件。WO 07/031165公開了具有類似于本發(fā)明化合物基本結(jié)構(gòu)的橋接的三芳基胺結(jié)構(gòu)。 然而，其中沒有公開骨架的一個(gè)或多個(gè)碳原子被氮代替的化合物。此外，僅描述這些化合物作為發(fā)光體或作為空穴傳輸材料，而不是作為用于磷光發(fā)光體的基質(zhì)材料或作為電子傳輸材料。US 2009/0136779公開了作為磷光發(fā)光體基質(zhì)的具有相似基本結(jié)構(gòu)的化合物。然而，其中沒有公開骨架的一個(gè)或多個(gè)碳原子被氮代替的化合物。然而，令人驚訝地已經(jīng)發(fā)現(xiàn)確切地骨架的一個(gè)或多個(gè)碳原子被氮代替導(dǎo)致電子性能的改進(jìn)。

發(fā)明內(nèi)容
因此，本發(fā)明涉及以下通式(I)、通式(2)、通式(3)或通式(4)的化合物
權(quán)利要求
1.通式(I)、通式(2)、通式(3)或通式(4)的化合物
2.根據(jù)權(quán)利要求I所述的化合物，其選自通式(5)至(10)的化合物:通式(9)通式(10)其中使用的符號(hào)和標(biāo)記具有權(quán)利要求I中給出的含義。
3.根據(jù)權(quán)利要求I或2所述的化合物，其特征在于每個(gè)單元一共有一個(gè)、兩個(gè)或三個(gè)符號(hào)A或W代表N，和其它符號(hào)A和W代表CR或C。
4.根據(jù)權(quán)利要求I至3中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，其特征在于至少一個(gè)符號(hào)A代表N，和符號(hào)W代表CR或C。
5.根據(jù)權(quán)利要求I至4中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，其特征在于通式(I)的化合物選自通式(11)至(31)的化合物
6.根據(jù)權(quán)利要求I至5中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，其特征在于通式(I)的化合物選自以下通式(Ila)至(31b)的化合物
7.根據(jù)權(quán)利要求I至6中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，其特征在于X在每次出現(xiàn)時(shí)相同或不同地代表N或P，優(yōu)選代表N。
8.根據(jù)權(quán)利要求I至7中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，其特征在于Y在每次出現(xiàn)時(shí)相同或不同地代表C (R1) 2、NR1、O、S、C=O或化學(xué)鍵。
9.根據(jù)權(quán)利要求I至8中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，其特征在于通式(I)的化合物選自通式(Ild)至(31e)的化合物
10.根據(jù)權(quán)利要求I至9中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，其特征在于至少一個(gè)取代基 R、R1和/或R2，優(yōu)選R，選自以下通式(32)至(35)的結(jié)構(gòu)
11.制備根據(jù)權(quán)利要求I至10中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物的方法，其包括如下的反應(yīng)步驟a)合成僅通過一個(gè)基團(tuán)Y橋接的骨架；b)例如通過分子內(nèi)的閉環(huán)反應(yīng)引入第二和任選的第三基團(tuán)Y；c)任選引入一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R。
12.低聚物、聚合物或樹枝狀聚合物，其包括一種或多種根據(jù)權(quán)利要求I至10中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，其中存在一個(gè)或多個(gè)與所述聚合物、低聚物或樹枝狀聚合物鍵合的鍵，而不是一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R、R1和/或R2。
13.根據(jù)權(quán)利要求I至10中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物或根據(jù)權(quán)利要求12所述的低聚物、聚合物或樹枝狀聚合物在電子器件中，特別是在有機(jī)電致發(fā)光器件中的用途。
14.電子器件，其優(yōu)選選自有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED、PLED)、有機(jī)集成電路(0-IC)、有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管(O-FET )、有機(jī)薄膜晶體管(O-TFT )、有機(jī)發(fā)光晶體管(O-LET )、有機(jī)太陽能電池(O-SC)、有機(jī)光學(xué)探測(cè)器、有機(jī)光感受器、有機(jī)場(chǎng)粹熄器件(O-FQD)、發(fā)光電化學(xué)電池 (LEC)、有機(jī)激光二極管(Ο-laser)和有機(jī)等離子體發(fā)射器件，其包括至少一種根據(jù)權(quán)利要求I至10中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，或權(quán)利要求12所述的低聚物、聚合物或樹枝狀聚合物。
15.根據(jù)權(quán)利要求14的有機(jī)電致發(fā)光器件，特征在于其包括根據(jù)權(quán)利要求I至10中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物作為發(fā)光層中熒光或磷光發(fā)光體的基質(zhì)材料，特別是磷光發(fā)光體的基質(zhì)材料，和/或作為空穴阻擋層中的空穴阻擋材料和/或作為電子傳輸層中的電子傳輸材料和/或電子阻擋或激子阻擋層中的電子或激子阻擋材料和/或空穴傳輸層或空穴注入層中的空穴傳輸材料。
全文摘要
本發(fā)明涉及通式(1)、通式(2)、通式(3)和通式(4)的化合物，它們適合用于電子器件，特別是有機(jī)電致發(fā)光器件。
文檔編號(hào)C07D519/00GK102612518SQ201080052364
公開日2012年7月25日 申請(qǐng)日期2010年10月20日 優(yōu)先權(quán)日2009年11月18日
發(fā)明者克里斯托夫·普夫盧姆, 埃斯特·布羅伊寧, 埃米爾·侯賽因·帕勒姆, 多米尼克·約斯滕, 菲利普·施特塞爾 申請(qǐng)人:默克專利有限公司