專利名稱：用于有機(jī)電致發(fā)光器件的材料的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及用于電子器件，特別是有機(jī)電致發(fā)光器件中的材料。
背景技術(shù)：
例如在US 4539507、US 5151629、EP 0676461 和 WO 98/27136 中描述了其中有機(jī)半導(dǎo)體用作功能材料的有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED)的結(jié)構(gòu)。此處使用的發(fā)光材料越來越多地是顯示磷光而不是熒光的有機(jī)金屬絡(luò)合物(M. A. Baldo等人，Appl. Phys. Lett. 1999，75， 4-6)。出于量子力學(xué)原因，使用有機(jī)金屬化合物作為磷光發(fā)光體可以實(shí)現(xiàn)最高達(dá)四倍的能量和功率效率增加。然而，總體說來，在OLED中，特別是同樣在顯示三重態(tài)發(fā)光(磷光)的 OLED中仍然需要進(jìn)行改進(jìn)，例如在效率、工作電壓和特別是壽命方面改進(jìn)。特別是對(duì)于在相對(duì)短波范圍內(nèi)發(fā)光例如發(fā)綠色光的OLED而言情況如此。不能僅由使用的三重態(tài)發(fā)光體確定磷光OLED的性能。特別是，使用的其它材料， 例如基質(zhì)材料、空穴阻擋材料、電子傳輸材料、空穴傳輸材料和電子或激子阻擋材料，此處也是特別重要的。因此，這些材料的改進(jìn)能夠?qū)е翺LED性能顯著的改進(jìn)。同樣仍需要改進(jìn)用于熒光OLED的這些材料。根據(jù)現(xiàn)有技術(shù)，尤其是酮(例如根據(jù)WO 04/093207或W010/006680)或氧化膦(例如根據(jù)WO 05/003253)用作磷光發(fā)光體的基質(zhì)材料。然而，當(dāng)使用這些基質(zhì)材料時(shí)，如在其它基質(zhì)材料的情況下一樣，仍需改進(jìn)，特別是在器件的效率和壽命方面。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供適合用于熒光或磷光0LED，特別是磷光OLED中，例如作為基質(zhì)材料或作為空穴傳輸/電子阻擋材料或激子阻擋材料或作為電子傳輸或空穴阻擋材料的化合物。特別是，本發(fā)明的目的是提供適合于綠色和紅色磷光OLED的基質(zhì)材料。令人驚訝地，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)以下更詳細(xì)描述的特定化合物能實(shí)現(xiàn)該目的，并導(dǎo)致有機(jī)電致發(fā)光器件的顯著改進(jìn)，特別是在壽命、效率和工作電壓方面。這對(duì)于紅色和綠色磷光電致發(fā)光器件尤其如此，特別是當(dāng)使用本發(fā)明化合物作為基質(zhì)材料時(shí)。因此，本發(fā)明涉及這些材料和包括該類型化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件。WO 07/031165公開了具有類似于本發(fā)明化合物的基本結(jié)構(gòu)的橋接三芳基胺結(jié)構(gòu)。 然而，被以下提及的本發(fā)明取代基取代的化合物沒有在其中公開。此外，僅描述了這些化合物作為發(fā)光體或空穴傳輸材料，而不是作為用于磷光發(fā)光體的基質(zhì)材料或作為電子傳輸材料。US 2009/0136779公開了作為磷光發(fā)光體基質(zhì)的具有類似基本結(jié)構(gòu)的化合物。然而，被以下提及的本發(fā)明取代基取代的化合物沒有在其中公開。本發(fā)明涉及以下通式⑴或通式(2)的化合物
權(quán)利要求
1.通式(1)或通式O)的化合物
2.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其具有通式(16)、(17)或(18)
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2的化合物，其具有通式(19)至04)
4.根據(jù)權(quán)利要求1至3中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，特征在于L是至少二價(jià)的具有 1至10個(gè)C原子的直鏈亞烷基基團(tuán)，或具有3至10個(gè)C原子的支鏈或環(huán)狀的亞烷基基團(tuán)， 它們?cè)诿糠N情況下可以被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R1取代，其中一個(gè)或多個(gè)H原子可以被D或F代替，或至少二價(jià)的具有5至M個(gè)芳族環(huán)原子的芳族或雜芳族環(huán)系，它們可以被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R1取代；或L是化學(xué)鍵；或L是通式(10)至(1 之一的基團(tuán)。
5.根據(jù)權(quán)利要求1至4中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，特征在于R在每次出現(xiàn)時(shí)相同或不同地選自H，D，F(xiàn)，Cl，Br，CN, N(Ar)2, C( = 0)Ar，具有1至10個(gè)C原子的直鏈烷基或烷氧基基團(tuán)，或具有3至10個(gè)C原子的支鏈或環(huán)狀的烷基或烷氧基基團(tuán)，或具有2至10個(gè) C原子的烯基或炔基基團(tuán)，它們每個(gè)可以被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R1取代，其中一個(gè)或多個(gè)非相鄰的CH2基團(tuán)可以被0代替，和其中一個(gè)或多個(gè)H原子可以被D或F代替，具有5至30個(gè)芳族環(huán)原子的芳族或雜芳族環(huán)系，它們?cè)诿糠N情況下可以被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R1取代，具有5至 30個(gè)芳族環(huán)原子的芳氧基或雜芳氧基基團(tuán)，它們可以被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R1取代，或這些體系的組合，其中至少一個(gè)基團(tuán)R代表通式(3)至(9)的基團(tuán)。
6.根據(jù)權(quán)利要求1至5中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，特征在于在Y中鍵合的基團(tuán)R 在每次出現(xiàn)時(shí)相同或不同地選自具有5至20個(gè)芳族環(huán)原子的芳族或雜芳族環(huán)系，它們?cè)诿糠N情況下可以被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R1取代，或特征在于如果Y代表C (R)2，則一個(gè)基團(tuán)R代表具有1至10個(gè)C原子的烷基基團(tuán)，和與該碳原子鍵合的其它基團(tuán)R代表具有5至20個(gè)芳族環(huán)原子的芳族或雜芳族環(huán)系，它們可以被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R1取代。
7.根據(jù)權(quán)利要求1至6中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，其具有通式25至(82)
8.根據(jù)權(quán)利要求1至7中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，特征在于通式(16)至(82)的 結(jié)構(gòu)各自包含在與中心原子X對(duì)位位置處的基團(tuán)R，其中在X對(duì)位位置處、不代表通式(3) 至(6)基團(tuán)的取代基R代表具有1至10個(gè)C原子的，特別是具有1至4個(gè)C原子的烷基基 團(tuán)，或代表具有5至M個(gè)芳族環(huán)原子的芳族或雜芳族環(huán)系，它們可以被ー個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R1 取代，特別是代表苯基基團(tuán)，該苯基基團(tuán)可以被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R1取代。
9.根據(jù)權(quán)利要求1至8中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，特征在干，在通式C3)至(15) 的結(jié)構(gòu)中，符號(hào)R1代表具有5至20個(gè)芳族環(huán)原子的芳族或雜芳族環(huán)系，它們不包含具有多 于10個(gè)芳族環(huán)原子的稠合芳族環(huán)系，且它們?cè)诿糠N情況下可以被ー個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R2取代， 優(yōu)選代表苯基，鄰、間或?qū)β?lián)苯基，鄰、間或?qū)θ?lián)苯基，四聯(lián)苯基或1-或2-萘基，它們每個(gè) 可以被ー個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R2取代。
10.根據(jù)權(quán)利要求1至9中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，特征在于通式C3)至(15)中的基團(tuán)Ar代表具有5至20個(gè)芳族環(huán)原子的芳族或雜芳族環(huán)系，它們不包含具有多于10個(gè)芳族環(huán)原子的稠合芳族環(huán)系，且它們可以被一個(gè)或多個(gè)非芳族基團(tuán)R1取代。
11.制備根據(jù)權(quán)利要求1至10中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物的方法，該方法包括如下反應(yīng)步驟a)合成帶有反應(yīng)性離去基團(tuán)而不是基團(tuán)R的基本結(jié)構(gòu)；和b)優(yōu)選通過偶聯(lián)反應(yīng)引入基團(tuán)R。
12.低聚物，聚合物或樹枝狀聚合物，其包括一種或多種根據(jù)權(quán)利要求1至10中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，其中從所述化合物到所述聚合物、低聚物或樹枝狀聚合物存在一個(gè)或多個(gè)鍵。
13.根據(jù)權(quán)利要求1至10中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物或根據(jù)權(quán)利要求12所述的低聚物、聚合物或樹枝狀聚合物在電子器件中，特別是在有機(jī)電致發(fā)光器件中的用途。
14.電子器件，其包括至少一種根據(jù)權(quán)利要求1至10中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物， 或根據(jù)權(quán)利要求12所述的聚合物、低聚物或樹枝狀聚合物，其中該電子器件優(yōu)選選自有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED)、有機(jī)集成電路(O-IC)、有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管(O-FET)、有機(jī)薄膜晶體管 (O-TFT)、有機(jī)發(fā)光晶體管(O-LET)、有機(jī)太陽能電池(O-SC)、有機(jī)光學(xué)探測(cè)器、有機(jī)光感受器、有機(jī)場(chǎng)猝熄器件(O-FQD)、發(fā)光電化學(xué)電池(LEC)、有機(jī)激光二極管(O-Iaser)和“有機(jī)等離子體發(fā)射器”。
15.根據(jù)權(quán)利要求14所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，特征在于根據(jù)權(quán)利要求1至10中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物用作熒光或磷光發(fā)光體的基質(zhì)材料，特別是磷光發(fā)光體的基質(zhì)材料，和/或用于空穴阻擋層和/或電子傳輸層和/或電子阻擋或激子阻擋層和/或空穴傳輸層中。
全文摘要
本發(fā)明涉及通式(1)和通式(2)的化合物，所述化合物適合于在電子器件，特別是有機(jī)電致發(fā)光器件中使用。通式(1) 、通式(2)
文檔編號(hào)C07D471/04GK102574848SQ201080045083
公開日2012年7月11日 申請(qǐng)日期2010年9月9日 優(yōu)先權(quán)日2009年10月8日
發(fā)明者克里斯托夫·普夫盧姆, 埃米爾·侯賽因·帕勒姆 申請(qǐng)人:默克專利有限公司