專利名稱:通過使用含植物提取物的苯并環(huán)庚三烯酚酮和/或相關(guān)苯并環(huán)庚三烯酚酮衍生物穩(wěn)定家 ...的制作方法
通過使用含植物提取物的苯并環(huán)庚三烯酚酮和/或相關(guān)苯并環(huán)庚三烯酚酮衍生物穩(wěn)定家用、護(hù)體和食品產(chǎn)品本發(fā)明涉及選定的光穩(wěn)定劑在保護(hù)護(hù)體和家用產(chǎn)品以防光解和氧化降解中的用途。近年來對于在化妝品配制劑和家用產(chǎn)品中基于油和脂肪的天然物質(zhì)的使用增加這一產(chǎn)品趨勢也提高了脂肪和油氧化降解的問題,這導(dǎo)致酸敗。天然油或不飽和脂肪酸很少不以乳液存在。氧化性變化有時可能產(chǎn)生反應(yīng)性代謝物,例如酮類、醛類、酸類、環(huán)氧化物和脂過氧化物。結(jié)果一方面存在產(chǎn)品氣味的不希望變化且另一方面物質(zhì)易于變壞,這可能改變皮 膚耐受性,自由基在皮膚上的不受控形成主要促使許多病理生理調(diào)節(jié),例如過敏、發(fā)炎、致癌等的開始和發(fā)展。然而,氧化降解過程不僅僅在基于油和脂肪的天然物質(zhì)中發(fā)現(xiàn)。它們也在許多其他化妝品成分,如香料和芳香物質(zhì)、維生素、著色劑等中發(fā)現(xiàn)。因此,為了防止氧化降解過程(光致氧化、自氧化),將所謂的抗氧化劑(AO)用于化妝品和食品產(chǎn)品中。這些抗氧化劑可以分類成防止氧化的化合物(配合物形成劑、還原劑等)和中斷自由基鏈反應(yīng)的化合物,例如丁基化羥基甲苯(BHT),丁基化羥基茴香醚(BHA),掊酸酯,如掊酸丙酯(PG),或叔丁基氫醌(TBHQ)。然而,后一化合物通常不能滿足有關(guān)PH穩(wěn)定性以及光和溫度穩(wěn)定性的要求。因此,在該類容器中的活性物由于自氧化過程而不利地改變其性能。這例如導(dǎo)致粘度降低以及顏色或氣味變化。此外,近年來增長的產(chǎn)品趨勢也導(dǎo)致透明(玻璃、PET等)容器在化妝品配制劑和家用產(chǎn)品中的使用增加。盡管玻璃和常規(guī)塑料在UV-B范圍內(nèi)都具有一定的固有吸收,但在UV-A范圍內(nèi)的吸收非常低。通常使用通過UV吸收用于透明包裝產(chǎn)品的各種穩(wěn)定技術(shù)且其是眾所周知的。例如苯并三唑類寬帶UV光穩(wěn)定劑由于與主要吸收UV-B的其他吸收劑如二苯甲酮類相比具有非常好的UV-A和UV-B吸收性能而提高產(chǎn)品穩(wěn)定性和儲存期。當(dāng)前對于防止或延緩?fù)该靼b產(chǎn)品的光誘發(fā)褪色已知的最有效穩(wěn)定劑例如為以商品名BASF TIN0GARD HS或BASFTIN0GARD TL注冊的苯并三唑衍生物?,F(xiàn)在有利的是將抗氧化和自由基清除以及光保護(hù)性能組合在一個穩(wěn)定劑分子中。驚人地發(fā)現(xiàn)基于苯并環(huán)庚三烯酹酮(benzotropolone)衍生物的特定光穩(wěn)定劑具有顯著的UV吸收劑和抗氧化劑性能并且因此適合產(chǎn)品保護(hù)?;诒讲h(huán)庚三烯酚酮結(jié)構(gòu)部分的多酚可以由植物或真菌分離出來。天然存在的苯并環(huán)庚三烯酚酮的實例是紅掊酚、紅掊酚羧酸、來自真菌木蹄層孔菌(Fomesfomentarius)的 fomentariol、來自真菌 Tricholoma aurantium 的 goupiolone 和aurantricholone。存在于紅茶中的茶黃素是另一類眾所周知的含有苯并環(huán)庚三烯酹酮核的多酚。合成苯并環(huán)庚三烯酚酮通過1,2- 二羥基苯衍生物與1,2,3-三羥基苯衍生物的氧化偶聯(lián)生產(chǎn)。合成和天然存在的苯并環(huán)庚三烯酚酮化合物的共同點在于它們是有效且光穩(wěn)定的UV吸收劑,具有強(qiáng)抗氧化性能且因此適合用作穩(wěn)定劑。因此,本發(fā)明涉及下式的苯并環(huán)庚三烯酚酮衍生物在保護(hù)護(hù)體和家用產(chǎn)品以防光解和氧化降解中的用途
權(quán)利要求
1.下式的苯并環(huán)庚三烯酚酮衍生物在保護(hù)護(hù)體和家用產(chǎn)品以防光解和氧化降解中的用途
2.根據(jù)權(quán)利要求I的用途,其中 R1為氫、COR8或C1-C30燒基; R2> R4和R5為氫;R3 為 COOR9 ; R6和R7相互獨(dú)立地為氫、C1-C30燒基或COR8 ;或 R6和R7 一起形成5或6員環(huán);和 R8如權(quán)利要求I中所定義。
3.根據(jù)權(quán)利要求2的用途,其中 R1為氫或CO-CH3 ; R2> R4和R5為氫;R3 為 COO-C3H7 ; R6和R7相互獨(dú)立地為氫或CO-CH3 ;或 R6和R7 一起形成5或6員環(huán)。
4.根據(jù)權(quán)利要求I的用途,其中 も、R2和R7相互獨(dú)立地為氫、甲基或-CO-CH3 ; R3為氫或-COOR9 ; R4為氫或C1-C3tl燒基; R5為氫、甲氧基或-O-(CO)-CH3 ; R6為氫、甲基或-CO-CH3 ;或 R5和R6可以一起形成5或6員環(huán);或 R6和R7 一起形成5或6員環(huán);和 R9 為 C1-Cltl 烷基。
5.根據(jù)權(quán)利要求1-4中任一項的用途,其中使用下式化合物(
6.根據(jù)權(quán)利要求1-5中任一項的式(I)的苯并環(huán)庚三烯酚酮衍生物在用于皮膚及其附件的護(hù)體產(chǎn)品中的用途。
7.根據(jù)權(quán)利要求6的用途,其中所述護(hù)體產(chǎn)品選自護(hù)膚產(chǎn)品、沐浴和淋浴添加劑,含有香料和芳香物質(zhì)的制劑、護(hù)發(fā)產(chǎn)品、潔齒劑、祛臭和止汗制劑、美飾制劑、光保護(hù)配制劑和含有活性成分的制劑。
8.根據(jù)權(quán)利要求6的用途,其中所述護(hù)體產(chǎn)品選自護(hù)體油、爽身水、護(hù)體凝膠、處理霜、皮膚保護(hù)軟膏、剃須制劑和爽身粉。
9.根據(jù)權(quán)利要求6的用途,其中所述護(hù)體產(chǎn)品含有香料和芳香物質(zhì),其選自香味劑、香水、花露水和剃須液(剃須后制劑)。
10.根據(jù)權(quán)利要求6的用途,其中所述護(hù)體產(chǎn)品是護(hù)發(fā)產(chǎn)品且選自洗發(fā)劑、頭發(fā)調(diào)理齊U、發(fā)用定型和處理產(chǎn)品、燙發(fā)劑、發(fā)膠和發(fā)蠟、發(fā)用凝膠、固發(fā)劑和染發(fā)或漂發(fā)劑。
11.根據(jù)權(quán)利要求6的用途,其中所述護(hù)體產(chǎn)品是美飾制劑且選自唇膏、指甲油、眼影、睫毛油、干濕美容品、胭脂、底粉、脫毛劑和太陽油。
12.根據(jù)權(quán)利要求6的用途,其中所述護(hù)體產(chǎn)品含有活性成分且選自激素制劑、維生素制劑、植物提取物制劑和抗菌制劑。
13.根據(jù)權(quán)利要求1-5中任一項的產(chǎn)品在家用清潔和處理劑中的用途。
14.根據(jù)權(quán)利要求13的用途,其中所述家用清潔和處理劑選自洗滌、漂洗和餐具洗滌齊IJ,鞋油,拋光蠟,地板清潔劑和地板蠟,通用清潔劑,浴盆和廁所清潔劑,廚房清潔劑,車用洗劑和蠟,中性、酸性和堿性清潔劑,金屬、玻璃和陶瓷清潔劑,織物護(hù)理劑,除銹、脫色和去污劑(去污劑鹽),漂白剤,家具和多用途拋光劑,表面保護(hù)配制劑,成膜配制劑,空氣質(zhì)量保護(hù)配制劑和蠟燭。
15.ー種護(hù)體產(chǎn)品,包含至少ー種根據(jù)權(quán)利要求I的式(I)的苯并環(huán)庚三烯酚酮衍生物。
16.一種家用清潔和處理劑,包含至少ー種根據(jù)權(quán)利要求I的式(I)的苯并環(huán)庚三烯酚酮衍生物。
17.下式化合物
18.根據(jù)權(quán)利要求17的式(Γ)化合物,其中 R3為式
19.根據(jù)權(quán)利要求17的化合物,對應(yīng)于下式
20.根據(jù)權(quán)利要求17的化合物,對應(yīng)于下式
21.下式的化合物
22.下式的化合物
23.根據(jù)權(quán)利要求17-22中任一項的式(I’)、(2’)、(3’)、(4’ )和(5,)化合物在保護(hù)護(hù)體和家用產(chǎn)品以防光解和氧化降解中的用途。
全文摘要
公開了式(1)的苯并環(huán)庚三烯酚酮衍生物在保護(hù)護(hù)體和家用產(chǎn)品以防光解和氧化降解中的用途,其中R1、R2和R7相互獨(dú)立地為氫、C1-C3烷基或COR8;R3為氫或COOR9;R4為氫或C1-C3烷基;R5為氫、羥基、C1-C3烷氧基或-O-(CO)-R10;R6為氫、C1-C3烷基或COR8;或R5和R6可以一起形成5或6員環(huán);或R6和R7一起形成5或6員環(huán);以及R8、R9、R10相互獨(dú)立地為C1-C30烷基。
文檔編號C07C69/21GK102858916SQ201080044922
公開日2013年1月2日 申請日期2010年10月5日 優(yōu)先權(quán)日2009年10月6日
發(fā)明者B·瓦格納, O·瑞奇, A·曼特勒, R·奧爾萊恩, W·菲舍爾, A·施奈德 申請人:巴斯夫歐洲公司