專利名稱：介離子殺蟲劑的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及適于農(nóng)業(yè)、非農(nóng)業(yè)和動物健康用途的某些嘧啶鐺化合物以及它們的組 合物，在農(nóng)業(yè)和非農(nóng)業(yè)環(huán)境中使用它們來控制無脊椎害蟲諸如節(jié)肢動物的方法，以及在一 般環(huán)境中使用它們來處理動物寄生物感染或侵染的方法。
背景技術(shù)：
為獲得高作物效率，控制無脊椎害蟲是極為重要的。無脊椎害蟲對農(nóng)作物生長和 儲存的損害會導(dǎo)致產(chǎn)量顯著降低，從而造成消費(fèi)者成本上升。對于林業(yè)、溫室作物、觀賞植 物、苗圃作物、貯藏食物和纖維產(chǎn)品、牲畜、居室、草皮、木制品以及公共衛(wèi)生，控制無脊椎害 蟲也是重要的。為此目的，有許多產(chǎn)品可商購獲得，但是持續(xù)需要更有效、更經(jīng)濟(jì)、毒性更 小、對環(huán)境更安全或具有不同作用位點(diǎn)的新型化合物。在動物健康中，控制動物寄生物是非常重要的，尤其是在食物產(chǎn)品和伴侶動物領(lǐng) 域。由于對當(dāng)前許多商品化驅(qū)蟲劑日益增強(qiáng)的抗耐性，因此現(xiàn)有的處理方法和寄生物控制 方法效果并不理想。因此發(fā)現(xiàn)可更有效控制動物寄生物的方法是當(dāng)務(wù)之急。美國專利公開5，151，427公開了作為驅(qū)腸蟲劑的式i的介離子嘧啶鐺化合物，
權(quán)利要求
式1的化合物，其中X為O或S；Y為O或S；R1為H、鹵素、C1 C6烷基、C1 C6鹵代烷基、C2 C6烯基、C2 C6鹵代烯基、C2 C6炔基、C2 C6鹵代炔基、CR24＝C(R24)R10或C≡CR10；或R1為C3 C7環(huán)烷基、C4 C8環(huán)烷基烷基或C5 C7環(huán)烯基，每個(gè)任選被1至4個(gè)取代基取代，所述取代基獨(dú)立地選自鹵素、C1 C2烷基、C1 C2烷氧基、1個(gè)環(huán)丙基、1個(gè)CF3和1個(gè)OCF3；或者R1為苯基、萘基或5元或6元雜芳環(huán)，每個(gè)任選被1至3個(gè)取代基取代，所述取代基獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、C1 C4烷基、C2 C4烯基、C2 C4炔基、C1 C4鹵代烷基、C2 C4鹵代烯基、C2 C4烷基羰基、C2 C4鹵代烷基羰基、C2 C4烷氧基羰基、C2 C4烷基氨基羰基、C3 C7二烷基氨基羰基、C1 C4烷氧基、C1 C4鹵代烷氧基、C2 C6烷氧基烷基、S(O)nR12、S(O)2R13、C1 C4烷基氨基、C2 C6二烷基氨基、SF5、Si(CH3)3、CHO、羥基、OC(O)R19和N(R20)C(O)R19；或者R1為或者R1為C(X1)R18、C(＝NOR23)R18、C(O)NR16R18a、C(＝NNR20aR23)R18、C(＝NNR20aC(O)R23)R18、C(＝NNR20aC(O)OR23a)R18、或C(＝NNR20aC(O)NR20aR23)R18；或者R1為8元至10元雜芳族二環(huán)環(huán)系，所述二環(huán)環(huán)系任選在碳環(huán)成員上被至多3個(gè)取代基取代，所述取代基獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、SF5、C1 C4烷基、C2 C4烯基、C2 C4炔基、C1 C4鹵代烷基、C2 C4烷基羰基、C2 C4鹵代烷基羰基、C2 C4烷氧基羰基、C2 C4烷基氨基羰基、C3 C7二烷基氨基羰基、C1 C4烷氧基、C1 C4鹵代烷氧基、C2 C6烷氧基烷基、S(O)nR12、S(O)2R13、C1 C4烷基氨基、C2 C6二烷基氨基、Si(CH3)3、CHO、羥基、OC(O)R19和N(R20)C(O)R19，并且還任選在氮環(huán)成員上被甲基取代；或者R1為苯基或5元或6元雜芳環(huán)，每個(gè)被GQ1取代，每個(gè)任選被1個(gè)Q2取代，并且每個(gè)任選被1或2個(gè)取代基取代，所述取代基獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、SF5、C1 C4烷基、C2 C4烯基、C2 C4炔基、C1 C4鹵代烷基、C2 C4烷基羰基、C2 C4鹵代烷基羰基、C2 C4烷氧基羰基、C2 C4烷基氨基羰基、C3 C7二烷基氨基羰基、C1 C4烷氧基、C1 C4鹵代烷氧基、C2 C6烷氧基烷基、S(O)nR12、S(O)2R13、C1 C4烷基氨基、C2 C6二烷基氨基、Si(CH3)3、CHO、羥基、OC(O)R19和N(R20)C(O)R19；或者R1為苯基或5元或6元雜芳環(huán)，每個(gè)被LQ1取代并且任選被1或2個(gè)取代基取代，所述取代基獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、C1 C4烷基、C2 C4烯基、C2 C4炔基、C1 C4鹵代烷基、C2 C4烷基羰基、C2 C4鹵代烷基羰基、C2 C4烷氧基羰基、C2 C4烷基氨基羰基、C3 C7二烷基氨基羰基、C1 C4烷氧基、C1 C4鹵代烷氧基、C2 C6烷氧基烷基、S(O)nR12、S(O)2R13、C1 C4烷基氨基和C2 C6二烷基氨基；每個(gè)A獨(dú)立地為C(R16)2、O、S(O)n或NR15；每個(gè)A1獨(dú)立地為C(R17)2；X1為O或S；G為直接鍵、O、S(O)n、NH、N(CH3)、CH2、CH2O、OCH2、C(O)、C(O)O、OC(O)、C(O)NH或NHC(O)；L為任選被1或2個(gè)取代基取代的苯基或5元或6元雜芳環(huán)，所述取代基獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、C1 C4烷基、C2 C4烯基、C2 C4炔基、C1 C4鹵代烷基、C2 C4烷基羰基、C2 C4鹵代烷基羰基、C2 C4烷氧基羰基、C2 C4烷基氨基羰基、C3 C7二烷基氨基羰基、C1 C4烷氧基、C1 C4鹵代烷氧基、C2 C6烷氧基烷基、S(O)nR12、S(O)2R13、C1 C4烷基氨基和C2 C6二烷基氨基；Q1為苯基或5元或6元雜芳環(huán)，每個(gè)任選被1至3個(gè)取代基取代，所述取代基獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、C1 C4烷基、C2 C4烯基、C2 C4炔基、C1 C4鹵代烷基、C2 C4烷基羰基、C2 C4鹵代烷基羰基、C2 C4烷氧基羰基、C2 C4烷基氨基羰基、C3 C7二烷基氨基羰基、C1 C4烷氧基、C1 C4鹵代烷氧基、C2 C6烷氧基烷基、S(O)nR12、S(O)2R13、C1 C4烷基氨基、C2 C6二烷基氨基、SF5、Si(CH3)3、CHO、羥基、OC(O)R19和N(R20)C(O)R19；Q2為苯基或5元或6元雜芳環(huán)，每個(gè)任選被1或2個(gè)取代基取代，所述取代基獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、C1 C4烷基、C2 C4烯基、C2 C4炔基、C1 C4鹵代烷基、C2 C4烷基羰基、C2 C4鹵代烷基羰基、C2 C4烷氧基羰基、C2 C4烷基氨基羰基、C3 C7二烷基氨基羰基、C1 C4烷氧基、C1 C4鹵代烷氧基、C2 C6烷氧基烷基、S(O)nR12、S(O)2R13、C1 C4烷基氨基和C2 C6二烷基氨基；R2為C2 C6烷基、C1 C6鹵代烷基、C3 C6烯基、C3 C6鹵代烯基、C3 C6炔基、C3 C6鹵代炔基、CH2CO2R21、CR5R6CH2OR21、CR5R6CH2CH2OR21、CR5R6CH2S(O)nR21或CR5R6CH2CH2S(O)nR21；或者R2為C3 C6環(huán)烷基或C4 C7環(huán)烷基烷基，每個(gè)任選被1至4個(gè)取代基取代，所述取代基選自鹵素、C1 C2烷基、1個(gè)環(huán)丙基和1個(gè)CF3；或者R2為CR5R6Q；或者R2為R3為H、C1 C6烷基、C1 C6鹵代烷基、C2 C6烯基、C2 C6鹵代烯基、C2 C6炔基、C2 C6鹵代炔基或C ≡CR10；或者R3為C3 C6環(huán)烷基或C4 C7環(huán)烷基烷基，每個(gè)任選被1至4個(gè)取代基取代，所述取代基獨(dú)立地選自鹵素、C1 C2烷基、1個(gè)環(huán)丙基和1個(gè)CF3；或者R3為苯基、萘基或5元或6元雜芳環(huán)，每個(gè)任選被1或2個(gè)取代基取代，所述取代基獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、C1 C4烷基、C2 C4烯基、C2 C4炔基、C1 C4鹵代烷基、C2 C4烷基羰基、C2 C4鹵代烷基羰基、C2 C4烷氧基羰基、C2 C4烷基氨基羰基、C3 C7二烷基氨基羰基、C1 C4烷氧基、C1 C4鹵代烷氧基、C2 C6烷氧基烷基、S(O)nR12、S(O)2R13、C1 C4烷基氨基和C2 C6二烷基氨基；R4為C1 C6烷基、C1 C6鹵代烷基、C2 C6烯基、C2 C6鹵代烯基、C2 C6炔基、C2 C6鹵代炔基或C≡CR10；或者R4為C3 C6環(huán)烷基或C4 C7環(huán)烷基烷基，每個(gè)任選被1至4個(gè)取代基取代，所述取代基獨(dú)立地選自鹵素、C1 C2烷基、1個(gè)環(huán)丙基和1個(gè)CF3；或者R4為苯基、萘基或5元或6元雜芳環(huán)，每個(gè)任選被1或2個(gè)取代基取代，所述取代基獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、C1 C4烷基、C2 C4烯基、C2 C4炔基、C1 C4鹵代烷基、C2 C4烷基羰基、C2 C4鹵代烷基羰基、C2 C4烷氧基羰基、C2 C4烷基氨基羰基、C3 C7二烷基氨基羰基、C1 C4烷氧基、C1 C4鹵代烷氧基、C2 C6烷氧基烷基、S(O)nR12、S(O)2R13、C1 C4烷基氨基和C2 C6二烷基氨基；或者R3和R4與鄰接的連接氮和碳原子合在一起形成任選被取代的環(huán)R 1或環(huán)R 2Z為C(R8a)＝C(R8b)、S、O或NCH3，前提條件是所述C(R8a)＝C(R8b)部分定向，使得與R8b鍵合的碳原子如式1中的R3那樣連接；每個(gè)R5獨(dú)立地為H、F、Cl、氰基或C1 C4烷基；每個(gè)R6獨(dú)立地為H、F、Cl或CH3；Q為Z1為O、S或NR14；每個(gè)R7獨(dú)立地為H、鹵素、氰基、CF3、C1 C3烷基或C3 C6環(huán)烷基；R8a為H或F；R8b為H、F、CF2H或CF3；每個(gè)R9a獨(dú)立地為H、鹵素、氰基、硝基、C1 C4烷基、C1 C4鹵代烷基、C2 C4烯基、C2 C4鹵代烯基、C2 C4炔基、C2 C4鹵代炔基、C1 C4烷氧基、C1 C4鹵代烷氧基、C2 C4烷基羰基、C2 C4鹵代烷基羰基、C2 C4烷氧基羰基、C2 C4鹵代烷氧基羰基、C(O)NH2、C2 C4烷基氨基羰基、C3 C7二烷基氨基羰基、C2 C4鹵代烷基氨基羰基、C3 C7鹵代二烷基氨基羰基、SF5、S(O)nR12或S(O)2R13；或C3 C6環(huán)烷基或C4 C7環(huán)烷基烷基，每個(gè)任選被1至4個(gè)取代基取代，所述取代基選自鹵素、C1 C2烷基、1個(gè)環(huán)丙基和1個(gè)CF3；或苯基或5元或6元雜芳環(huán)，每個(gè)任選被1或2個(gè)取代基取代，所述取代基獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、C1 C4烷基、C2 C4烯基、C2 C4炔基、C1 C4鹵代烷基、C2 C4烷基羰基、C2 C4鹵代烷基羰基、C2 C4烷氧基羰基、C2 C4烷基氨基羰基、C3 C7二烷基氨基羰基、C1 C4烷氧基、C1 C4鹵代烷氧基、C2 C6烷氧基烷基、S(O)nR12、S(O)2R13、C1 C4烷基氨基和C2 C6二烷基氨基；每個(gè)R9b獨(dú)立地為H、鹵素、氰基、C1 C4烷基、C1 C4鹵代烷基、C1 C4烷氧基或C1 C4鹵代烷氧基；或苯基或吡啶基，每個(gè)任選被1或2個(gè)取代基取代，所述取代基獨(dú)立地選自鹵素、氰基、C1 C4烷基、C1 C4鹵代烷基、C1 C4烷氧基、C1 C4鹵代烷氧基、S(O)nR12和S(O)2R13；每個(gè)R10獨(dú)立地為Si(R11)3；或苯基或吡啶基，每個(gè)任選被1至3個(gè)取代基取代，所述取代基獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、SF5、C1 C4烷基、C2 C4烯基、C2 C4炔基、C1 C4鹵代烷基、C2 C4烷基羰基、C2 C4鹵代烷基羰基、C2 C4烷氧基羰基、C2 C4烷基氨基羰基、C3 C7二烷基氨基羰基、C2 C6烷氧基烷基、C1 C4烷氧基、C1 C4鹵代烷氧基、S(O)nR12、S(O)2R13、C1 C4烷基氨基和C2 C6二烷基氨基；每個(gè)R11獨(dú)立地為C1 C4烷基；每個(gè)R12獨(dú)立地為C1 C4烷基或C1 C4鹵代烷基；每個(gè)R13獨(dú)立地為C1 C4烷基氨基、C2 C6二烷基氨基或R14為H、C1 C4烷基、C1 C4鹵代烷基、C2 C5烷氧基羰基、C2 C5烷基氨基羰基、C3 C7二烷基氨基羰基、S(O)nR12、或S(O)2R13；或苯基或吡啶基，每個(gè)任選被1至3個(gè)取代基取代，所述取代基獨(dú)立地選自鹵素、氰基、C1 C4烷基、C1 C4烷氧基、C1 C4鹵代烷氧基、S(O)nR12和S(O)2R13；每個(gè)R15獨(dú)立地為C1 C4烷基；每個(gè)R16獨(dú)立地為H或C1 C4烷基；每個(gè)R17獨(dú)立地為H、F或CH3；R18為H、C1 C6烷基、C1 C6鹵代烷基、C3 C6環(huán)烷基、C1 C6烷氧基、C1 C6烷基氨基或C2 C7二烷基氨基；或苯基或5元或6元雜芳環(huán)，每個(gè)任選被1至3個(gè)取代基取代，所述取代基獨(dú)立地選自鹵素、C1 C4烷基、C1 C4烷氧基、C1 C4鹵代烷氧基、S(O)nR12和S(O)2R13；R18a為苯基或5元或6元雜芳環(huán)，每個(gè)任選被1至3個(gè)取代基取代，所述取代基獨(dú)立地選自鹵素、C1 C4烷基、C1 C4烷氧基、C1 C4鹵代烷氧基、S(O)nR12和S(O)2R13；每個(gè)R19獨(dú)立地為C1 C4烷基；每個(gè)R20獨(dú)立地為H或C1 C4烷基；每個(gè)R20a獨(dú)立地為C1 C4烷基；每個(gè)R21獨(dú)立地為H或C1 C4烷基；R23為H、C1 C6烷基、C1 C6鹵代烷基、C3 C6烯基、C3 C6鹵代烯基、C3 C6炔基、C3 C6鹵代炔基或CH2CO2R21；或者R23為C3 C6環(huán)烷基或C4 C7環(huán)烷基烷基，每個(gè)任選被1至4個(gè)取代基取代，所述取代基獨(dú)立地選自鹵素、C1 C2烷基、1個(gè)環(huán)丙基和1個(gè)CF3；或者R23為苯基或5元或6元雜芳環(huán)，每個(gè)任選被1至3個(gè)取代基取代，所述取代基獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、C1 C4烷基、C2 C4烯基、C2 C4炔基、C1 C4鹵代烷基、C2 C4烷基羰基、C2 C4鹵代烷基羰基、C2 C4烷氧基羰基、C2 C4烷基氨基羰基、C3 C7二烷基氨基羰基、C1 C4烷氧基、C1 C4鹵代烷氧基、C2 C6烷氧基烷基、S(O)nR12、S(O)2R13、C1 C4烷基氨基和C2 C6二烷基氨基；R23a為C1 C6烷基、C2 C6鹵代烷基、C3 C6烯基或C3 C6環(huán)烷基；每個(gè)R24獨(dú)立地為H、F或CH3；m為0、1、2或3；每個(gè)n獨(dú)立地為0、1或2；p為0、1、2、3或4；每個(gè)q獨(dú)立地為0、1或2；y為1或2；并且每個(gè)Z2獨(dú)立地為CH2CH2、CH2CH2CH2或CH2OCH2；前提條件是(a)當(dāng)R2為CH2CH＝CH2，R3和R4合在一起形成環(huán)R 2，Z為CH＝CH，X為O并且Y為O時(shí)，則R1不是H、CH(CH3)2、CH2CH2CH2CH3、(b)當(dāng)R1為H，R3和R4合在一起形成環(huán)R 2，Z為CH＝CH，X為O并且Y為O時(shí)，則R2不是CH2CH＝CH2或CH2C≡CH；(c)當(dāng)R1為CH2CH3，R3和R4合在一起形成環(huán)R 2，Z為CH＝CH，X為O并且Y為O時(shí)，則R2不是CH2(CH2)3CH3；(d)當(dāng)R3為H，R2和R4均為環(huán)己基，X為O并且Y為O時(shí)，則R1不是CH3；(e)當(dāng)R1為H或C1 C3正烷基，R3和R4合在一起形成環(huán)R 2，Z為S，X為O并且Y為O時(shí)，則R2不是C1 C6烷基或C3 C4烷氧基烷基；(f)當(dāng)R2為環(huán)丙基甲基，R3和R4合在一起形成環(huán)R 2，Z為S，X為O并且Y為O時(shí)，則R1不是CH3、CH2CH3或CH2CH2CH3；(g)當(dāng)R1為未取代的苯基，R3和R4合在一起形成環(huán)R 2，Z為S，X為O并且Y為O時(shí)，則R2不是C3 C4烷氧基烷基；和(h)當(dāng)R1為Br，R3和R4合在一起形成環(huán)R 2，Z為S，X為O并且Y為O時(shí)，則R2不是CH2CH3。FPA00001190395500011.tif,FPA00001190395500012.tif,FPA00001190395500021.tif,FPA00001190395500022.tif,FPA00001190395500023.tif,FPA00001190395500024.tif,FPA00001190395500031.tif,FPA00001190395500032.tif,FPA00001190395500033.tif,FPA00001190395500041.tif,FPA00001190395500042.tif,FPA00001190395500051.tif,FPA00001190395500052.tif,FPA00001190395500053.tif,FPA00001190395500054.tif,FPA00001190395500061.tif,FPA00001190395500062.tif,FPA00001190395500063.tif,FPA00001190395500071.tif,FPA00001190395500072.tif,FPA00001190395500073.tif,FPA00001190395500081.tif
2.權(quán)利要求1的化合物，其中 X為0; Y為0;R1為H或鹵素；或者R1為苯基或6元雜芳環(huán)，每個(gè)任選被1至3個(gè)取代基取代，所述取代基獨(dú)立地選自鹵 素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鹵代烯基、C2-C4烷 基羰基、c2-c4商代烷基羰基、c2-c4烷氧基羰基、C2-C4烷基氨基羰基、C3-C7 二烷基氨基羰基、C (0) N-(CH2Z2CH2)-, C1-C4 烷氧基、CfC4 鹵代烷氧基、C2-C6 烷氧基烷基、s(o)nR12、s(o)2r13、 C1-C4 烷基氨基、C2-C6 二烷基氨基、SF5、Si (CH3) 3、CHO、羥基、OC (0) R19 和 N (R20) C (0) R19 ；或者 R1為
3.權(quán)利要求2的化合物，其中R3為C1-C6烷基或C1-C6鹵代烷基；并且 R4為C1-C6烷基或C1-C6鹵代烷基。
4.權(quán)利要求3的化合物，其中 R3為CH3 ；并且R4 為 CH3O
5.權(quán)利要求2的化合物，其中R3和R4與鄰接的連接氮和碳原子合在一起形成任選被取代的環(huán)R-I ； m為2或3 ；并且 ρ為O。
6.權(quán)利要求2的化合物，其中R3和R4與鄰接的連接氮和碳原子合在一起形成任選被取代的環(huán)R-2 ；并且 Z為CH = CH或CH = CF,前提條件是所述CH = CF部分定向，使得與F鍵合的碳原子 如式1中的R3那樣連接。
7.權(quán)利要求2的化合物，其中R3和R4與鄰接的連接氮和碳原子合在一起形成任選被取代的環(huán)R-2 ；并且 Z為S。
8.權(quán)利要求2的化合物，其中 R1為H或鹵素。
9.權(quán)利要求3至7中任一項(xiàng)的化合物，其中R1為苯基或吡啶基，每個(gè)任選被1至3個(gè)取代基取代，所述取代基獨(dú)立地選自鹵素、 氰基、硝基、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鹵代烯基、C2-C4烷基 羰基、C2-C4鹵代烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、C2-C4烷基氨基羰基、C3-C7 二烷基氨基羰基、 C (0) N-(CH2Z2CH2)-. CfC4 烷氧基、CfC4 鹵代烷氧基、C2-C6 烷氧基烷基、s (o)nR12、s (ο) 2r13、 C1-C4 烷基氨基、C2-C6 二烷基氨基、SF5, Si (CH3) 3、CHO、羥基、OC (O) R19 和 N (R2°) C (O) R19。
10.權(quán)利要求9的化合物，其中R1為苯基或吡啶基，每個(gè)任選被1至3個(gè)取代基取代，所述取代基獨(dú)立地選自鹵素、氰 基、C1-C4燒基、C1-C4商代燒基、C2-C4燒基羰基、C2-C4燒氧基羰基、C2-C4燒基氨基羰基、C3-C7 二烷基氨基羰基、C (O) N-(CH2Z2CH2)-, C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、 S(O)nR12 和 S(O)2R1315
11.權(quán)利要求3至7中任一項(xiàng)的化合物，其中 R1 為 C (X1) R18 或 C ( = NOR23) R18 ；并且X1 為 O。
12.權(quán)利要求3至7中任一項(xiàng)的化合物，其中R1為苯基或吡啶基，每個(gè)被GQ1取代，并且還任選被1或2個(gè)取代基取代，所述取代基獨(dú) 立地選自鹵素、氰基、硝基、SF5、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烷 基羰基、c2-c4商代烷基羰基、c2-c4烷氧基羰基、C2-C4烷基氨基羰基、C3-C7 二烷基氨基羰基、C (0) N-(CH2Z2CH2)-, CfC4 烷氧基、CfC4 鹵代烷氧基、C2-C6 烷氧基烷基、s (o)nR12、s (ο) 2R13、C1-C4 烷基氨基、C2-C6 二烷基氨基、Si (CH3) 3、CHO、羥基、OC (O) R19 和 N (R2°) C (O) R19。
13.權(quán)利要求12的化合物，其中R1為苯基或吡啶基，每個(gè)被GQ1取代，并且還任選被1或2個(gè)取代基取代，所述取代基 獨(dú)立地選自鹵素、氰基、SF5、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、C2-C4烷基氨基羰基、C3-C7 二烷基氨基羰基、C (O) N-(CH2Z2CH2)-, C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、c2-c6烷氧基烷基、S(O)nR12和S(O)2R13 ；并且Q1為苯基或吡啶基，每個(gè)任選被1至3個(gè)取代基取代，所述取代基獨(dú)立地選自鹵素、氰 基、C1-C4燒基、C1-C4商代燒基、C2-C4燒基羰基、C2-C4燒氧基羰基、C2-C4燒基氨基羰基、C3-C7 二烷基氨基羰基、C (O) N-(CH2Z2CH2)-, C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、 S(O)nR12 和 S(O)2R1315
14.權(quán)利要求3至7中任一項(xiàng)的化合物，其中R2為C2-C6烷基、C1-C6鹵代烷基或CR5R6CH2OR21 ；或者R2為任選被1至4個(gè)取代基取代的C4-C7環(huán)烷基烷基，所述取代基選自鹵素、C1-C2烷 基、1個(gè)環(huán)丙基和1個(gè)CF3。
15.權(quán)利要求3至7中任一項(xiàng)的化合物，其中R2為CR5R6Q。
16.權(quán)利要求15的化合物，其中 Q 為 Q-l、Q-5、Q-6 或 Q-9 ；R5為H或甲基； R6為 H;每個(gè)R9a獨(dú)立地為H、鹵素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代 烷氧基、SF5或S (O)nR12 ；或C3-C6環(huán)烷基或C4-C7環(huán)烷基烷基，每個(gè)任選被1至4個(gè)取代基取 代，所述取代基選自鹵素、C1-C2烷基、1個(gè)環(huán)丙基和1個(gè)CF3 ；并且每個(gè)R9b獨(dú)立地為H、鹵素、 氰基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4鹵代烷氧基。
17.權(quán)利要求1的化合物，所述化合物選自3-(2，4-二氟苯基)-2-羥基-4-氧代-1-(2，2，2-三氟乙基)-4H-吡啶并[1,2-a]嘧 啶镥內(nèi)鹽；3_ (4-氟苯基)-2-羥基-4-氧代-1-(2，2，2-三氟乙基)-4H-吡啶并[l，2_a]嘧啶鍺 內(nèi)鹽；1-[ (6-氯-3-吡啶基)甲基]-3- (2，4- 二氟苯基)-2-羥基-4-氧代-4H-吡啶并[1， 2-a]嘧啶錯內(nèi)鹽；1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(4-氟苯基)-2-羥基-4-氧代-4H-吡啶并[l，2_a] 嘧啶翰內(nèi)鹽；3-(3-氯苯基)-1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-2-羥基-4-氧代-4H-吡啶并[l，2_a]嘧啶錯內(nèi)鹽；1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-2-羥基-4-氧代-3-[3-(三氟甲基)苯基]-4H-吡啶 并[l，2_a]嘧啶镥內(nèi)鹽；1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-2-羥基-4-氧代-3-[3-(三氟甲氧基)苯基]-4H-吡 啶并[l，2-a]嘧啶錯內(nèi)鹽；1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-3-(4-氟苯基)-2-羥基-4-氧代-4H-吡啶并[l，2_a] 嘧啶錯內(nèi)鹽；1-[(2_氯-5-噻唑基)甲基]-2-羥基-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶并[l，2_a]嘧啶 銪內(nèi)鹽；1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-3-(2，4-二氟苯基)-2-羥基-4-氧代-4H-吡啶并[1， 2-a]嘧啶錯內(nèi)鹽；1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-2-羥基-3-(4-甲氧基苯基)-4-氧代-4H-吡啶并[1， 2-a]嘧啶錯內(nèi)鹽；1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-2-羥基-3-(3-甲氧基苯基)-4-氧代-4H-吡啶并[1， 2-a]嘧啶錯內(nèi)鹽；1-[(6-氟-3-吡啶基)甲基]-3-(4-氟苯基)-2-羥基-4-氧代-4H-吡啶并[l，2_a] 嘧啶錯內(nèi)鹽；3-(3-溴苯基)-1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-2-羥基-4-氧代-4H-吡啶并[l，2_a] 嘧啶輸內(nèi)鹽；3-(3-溴苯基)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-羥基-4-氧代-4H-吡啶并[l，2_a] 嘧啶鎮(zhèn)內(nèi)鹽；1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-羥基-4-氧代-3-[3-(三氟甲氧基)苯基]-4H-吡 啶并[l，2-a]嘧啶錯內(nèi)鹽；1-[ (2-氯-5-噻唑基)甲基]-2-羥基-4-氧代-3- [4-(三氟甲基)-2-吡啶基]-4H-吡 啶并[l，2_a]嘧啶錯內(nèi)鹽；1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-3-(2-氰基苯基)-2-羥基-4-氧代-4H-吡啶并[1， 2-a]嘧啶翰內(nèi)鹽；8-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-7-羥基-5-氧代-6-苯基-5H-噻唑并[3, 2-a]嘧啶 錆內(nèi)鹽；8-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-6-(4-氟苯基)-7-羥基-5-氧代-5H-噻唑并[3, 2-a] 嘧啶輸內(nèi)鹽；8_ [(6-氯-3-吡啶基)甲基]-7-羥基-5-氧代-6-[3-(三氟甲氧基)苯基]-5H-噻 唑并[3，2-a]嘧啶錯內(nèi)鹽；8_[ (2-氯-5-噻唑基)甲基]-7-羥基-5-氧代-6-苯基-5H-噻唑并[3，2-a]嘧啶 錆內(nèi)鹽；8-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-6-(4-氟苯基)-7-羥基-5-氧代-5H-噻唑并[3, 2-a] 嘧啶輸內(nèi)鹽；8-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-7-羥基-5-氧代-6-[3-(三氟甲氧基)苯基]-5H-噻 唑并[3，2-a]嘧啶錯內(nèi)鹽；3_[3-(6-氯-3-批啶基)苯基]-l-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-2-羥基-4-氧代-4H-吡 啶并[l，2-a]嘧啶翰內(nèi)鹽；1-[(6-氟-3-吡啶基)甲基]-2-羥基-4-氧代-3-[3-(三氟甲氧基)苯基]-4H-吡 啶并[l，2-a]嘧啶錯內(nèi)鹽；3-(5-氯-2-氟苯基)-1-[(2_氯-5-噻唑基)甲基]-2-羥基-4-氧代-4H-吡啶并 [1,2-a]嘧啶鎮(zhèn)內(nèi)鹽；1-[(2_氯-5-噻唑基)甲基]-3-[2-氯-5-(三氟甲氧基)苯基]-2-羥基-4-氧 代-4H-吡啶并[l，2-a]嘧啶錯內(nèi)鹽；3-(4-氟苯基)-2_羥基-1-[(1-甲基-IH-吡唑-4-基)甲基]-4-氧代-4H-吡啶并 [1,2-a]嘧啶錯內(nèi)鹽；2-羥基-1-[(1-甲基-IH-吡唑-4-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶并[l，2_a] 嘧啶錯內(nèi)鹽；1-[ (2-氯-5-噻唑基)甲基]-3- (3，5- 二甲氧基苯基)-2-羥基-4-氧代-4H-吡啶并 [1,2-a]嘧啶錯內(nèi)鹽；1-[(2_氯-5-噻唑基)甲基]-3-[2-氟-5-(三氟甲氧基)苯基]-2-羥基-4-氧 代-4H-吡啶并[l，2-a]嘧啶錯內(nèi)鹽；3-(2-氯-4-吡啶基)-1-[(2_氯-5-噻唑基)甲基]-2-羥基-4-氧代-4H-吡啶并 [1,2-a]嘧啶錯內(nèi)鹽；1-[(2_氯-5-噻唑基)甲基]-3-(2-氟-5-溴苯基)-2_羥基-4-氧代-4H-吡啶并 [1,2-a]嘧啶鎮(zhèn)內(nèi)鹽；1-[ (2-氯-5-噻唑基)甲基]-2-羥基-4-氧代-3-(2，4，5-三氟苯基)-4H-吡啶并 [1,2-a]嘧啶錯內(nèi)鹽；3-[3_溴-5-(三氟甲氧基)苯基]-l-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-2-羥基-4-氧 代-4H-吡啶并[l，2-a]嘧啶鏞內(nèi)鹽；3-[3-溴-5-(三氟甲基)苯基]-l-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-2-羥基-4-氧代-4H-吡 啶并[l，2-a]嘧啶錯內(nèi)鹽；1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-3-[2-氟-5-(三氟甲基)苯基]-2-羥基-4-氧代-4H-吡 啶并[l，2-a]嘧啶錯內(nèi)鹽；1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-2-羥基-3-(2-甲氧基苯基)-4-氧代-4H-吡啶并[1， 2-a]嘧啶錯內(nèi)鹽；1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-3-(2-氟苯基)-2-羥基-4-氧代-4H-吡啶并[l，2_a] 嘧啶輸內(nèi)鹽；1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(2-氟苯基)-2-羥基-4-氧代-5H-噻唑并[3,2-a] 嘧啶輸內(nèi)鹽；2-羥基-4-氧代-3-苯基-l-(2，2，2-三氟乙基)-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶銪內(nèi)鹽；和3- [ (6-氯-3-吡啶基)甲基]-5- (4-氟苯基)-3，6- 二氫-4-羥基-1，2- 二甲基-6-氧 代嘧啶錯內(nèi)鹽；1-[(2_氯-5-噻唑基)甲基]-3-[3-(6-氟-3-吡啶基)-5-(三氟甲基)苯基]-2-羥 基-4-氧代-4H-吡啶并[l，2-a]嘧啶錯內(nèi)鹽；1-[1-(6_氯-3-吡啶基)乙基]-3-(4-氟苯基)-2_羥基-4-氧代-4H-吡啶并[1， 2-a]嘧啶錯內(nèi)鹽；1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]_3-(乙氧基羰基)-2_羥基-4-氧代-4H-吡啶并[1， 2-a]嘧啶镥內(nèi)鹽；3-苯甲酰基-1-[ (2-氯-5-噻唑基)甲基]-2-羥基-4-氧代-4H-吡啶并[1，2_a]嘧 啶镥內(nèi)鹽；3- (2,4- 二氟苯基)-1-[ (6-氟-3-吡啶基)甲基]-2-羥基-4-氧代-4H-吡啶并[1， 2-a]嘧啶錯內(nèi)鹽；1-[ (6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-羥基-3- (3-甲氧基苯基)-4-氧代-4H-吡啶并[1， 2-a]嘧啶镥內(nèi)鹽；1-[ (6-氯-3-吡啶基)甲基]-3- (2，3- 二氟苯基)-2-羥基-4-氧代-4H-吡啶并[1， 2-a]嘧啶錯內(nèi)鹽；1-[ (6-氯-3-吡啶基)甲基]-3- (2-氟-3-甲氧基苯基)-2-羥基-4-氧代-4H-吡啶 并[l，2_a]嘧啶錯內(nèi)鹽；3- (3，5- 二甲氧基苯基)-1- [ (6-氟-3-吡啶基)甲基]-2-羥基-4-氧代-4H-吡啶并 [1,2-a]嘧啶錆內(nèi)鹽；1-[(6-氟-3-吡啶基)甲基]-2-羥基-4-氧代-3-[3-(三氟甲基)苯基]-4H-吡啶 并[l，2-a]嘧啶錯內(nèi)鹽；3-(4_氟苯基)-2_羥基-l-[(2-甲基-5-噻唑基)甲基]-4-氧代-4H-吡啶并[1， 2-a]嘧啶錯內(nèi)鹽；2-羥基-4-氧代-3-苯基-1-[(5-噻唑基)甲基]-4H-吡啶并[l，2-a]嘧啶錯內(nèi)鹽；3-(4_氟苯基)-2_羥基-4-氧代-l-[(5-噻唑基)甲基]-4H-吡啶并[l，2_a]嘧啶 鍺內(nèi)鹽；3-(2-氟苯基)-1-[(6-氟-3-吡啶基)甲基]-2-羥基-4-氧代-4H-吡啶并[l，2_a] 嘧啶翰內(nèi)鹽；1-[(6_氯-3-卩比啶基)甲基]-3-[2-氯-5-(三氟甲基)苯基]-2-羥基-4-氧代-4H-吡 啶并[l，2-a]嘧啶錯內(nèi)鹽；3- (2-氟-4-氰基苯基)-1-[ (6-氟-3-吡啶基)甲基]-2-羥基-4-氧代-4H-吡啶并 [1,2-a]嘧啶銪內(nèi)鹽；1-[(6_氟-3-卩比啶基)甲基]-3-[2-氟-5-(三氟甲基)苯基]-2-羥基-4-氧代-4H-吡 啶并[l，2-a]嘧啶錯內(nèi)鹽；和1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-2-羥基-4-氧代-3-[3-(6-三氟甲基-3-吡啶基)苯基]-4H-吡啶并[l，2_a]嘧啶銪內(nèi)鹽。
18.包含權(quán)利要求1的化合物和至少一種附加組分的組合物，所述附加組分選自表面 活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑，所述組合物任選還包含至少一種附加的生物活性化合 物或試劑。
19.權(quán)利要求18的組合物，其中所述至少一種附加的生物活性化合物或試劑選自阿 巴美丁、高滅磷、滅螨醌、啶蟲脒、氟丙菊酯、磺胺螨酯、雙甲脒、阿維菌素、印苦楝子素、甲基 谷硫磷、聯(lián)苯菊酯、聯(lián)苯胼酯、雙三氟蟲脲、硼酸鹽、3-溴-l-(3-氯-2-吡啶基)-N-[4-氰 基-2-甲基_6-[(甲基氨基)羰基]苯基]-IH-吡唑-5-甲酰胺(氰蟲酰胺)、撲虱靈、 硫線磷、西維因、克百威、殺螟丹、伐蟲脒、氯蟲苯甲酰胺、溴蟲腈、定蟲隆、氯蜱硫磷、氯蜱 硫磷-甲基、可芬諾、螨死凈、可尼丁、丁氟螨酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊 酯、Y-三氟氯氰菊酯、高三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、賽滅凈、 溴氫菊酯、丁醚脲、敵匹硫磷、迪厄爾丁、除蟲脲、四氟甲醚菊酯、殺蟲雙、樂果、呋蟲胺、二苯 丙醚、甲氨基阿維菌素、硫丹、順式氰戊菊酯、乙蟲腈、醚菊酯、乙螨唑、苯丁錫、苯硫威、苯氧 威、甲氰菊酯、腈苯苯醚菊酯、氟蟲腈、氟啶蟲酰胺、氟蟲酰胺、氟氰戊菊酯、嘧蟲胺、氟蟲脲、 氟胺氰菊酯、氟胺氰菊酯、大福松、伐蟲脒、噻唑磷、氯蟲酰胼、氟鈴脲、噻螨酮、伏蟻腙、吡蟲 啉、茚蟲威、殺蟲皂、異柳磷、虱螨脲、馬拉硫磷、氰氟蟲腙、多聚乙醛、甲胺磷、殺撲磷、滅蟲 威、乙肟威、甲氧普烯、甲氧滴滴涕、甲氧卞氟菊酯、久效磷、甲氧蟲酰胼、烯啶蟲胺、硝乙脲 噻唑、雙苯氟脲、多氟蟲酰脲、草氨酰、對硫磷、甲基對硫磷、撲滅司林、甲拌磷、伏殺硫磷、亞 胺硫磷、磷胺、抗蚜威、丙溴磷、丙氟菊酯、克螨特、protrifenbute、吡蚜酮、pyrafluprole, 除蟲菊酯、噠螨酮、啶蟲丙醚、pyrifluquinazon, pyriprole、蚊蠅醚、魚藤酮、理阿諾堿、 多菌蟲素、多殺菌素、季酮螨酯、螺甲螨酯、螺蟲乙酯、硫丙磷、N-[甲基[1-[6-(三氟甲 基)-3_吡啶基]乙基]_λ4-硫酮]氨腈、蟲酰胼、吡螨胺、伏蟲脲、七氟菊酯、特丁磷、殺蟲 畏、似蟲菊、噻蟲啉、噻蟲嗪、硫雙滅多威、殺蟲雙、唑蟲酰胺、四溴菊酯、唑蚜威、敵百蟲、殺 蟲脲、蘇云金芽孢桿菌S -內(nèi)毒素、昆蟲致病細(xì)菌、昆蟲病原病毒和昆蟲病原真菌。
20.權(quán)利要求19的組合物，其中所述至少一種附加的生物活性化合物或試劑選自阿巴 美丁、啶蟲脒、氟丙菊酯、雙甲脒、阿維菌素、印苦楝子素、聯(lián)苯菊酯、3-溴-1-(3-氯-2-吡 啶基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-[(甲基氨基)羰基]苯基]-IH-吡唑-5-甲酰胺(氰蟲酰 胺)、撲虱靈、硫線磷、西維因、殺螟丹、氯蟲苯甲酰胺、溴蟲腈、氯蜱硫磷、可尼丁、氟氯氰菊 酯、β-氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、Y-三氟氯氰菊酯、高三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、α-氯 氰菊酯、ζ “氯氰菊酯、賽滅凈、溴氫菊酯、迪厄爾丁、呋蟲胺、二苯丙醚、甲氨基阿維菌素、硫 丹、順式氰戊菊酯、乙蟲腈、醚菊酯、乙螨唑、苯硫威、苯氧威、腈苯苯醚菊酯、氟蟲腈、氟啶蟲 酰胺、氟蟲酰胺、氟蟲脲、氟胺氰菊酯、伐蟲脒、噻唑磷、氟鈴脲、伏蟻腙、吡蟲啉、茚蟲威、虱 螨脲、氰氟蟲腙、滅蟲威、乙肟威、甲氧普烯、甲氧蟲酰胼、烯啶蟲胺、硝乙脲噻唑、雙苯氟脲、 草氨酰、吡蚜酮、除蟲菊酯、噠螨酮、啶蟲丙醚、蚊蠅醚、理阿諾堿、多菌蟲素、多殺菌素、季酮 螨酯、螺甲螨酯、螺蟲乙酯、蟲酰胼、似蟲菊、噻蟲啉、噻蟲嗪、硫雙滅多威、殺蟲雙、四溴菊 酯、唑蚜威、殺蟲脲、蘇云金芽孢桿菌S -內(nèi)毒素、蘇云金芽孢桿菌的所有菌株和核型多角 體病毒的所有菌株。
21.用于保護(hù)動物免受無脊椎寄生害蟲侵害的組合物，所述組合物包含殺寄生物有效 量的權(quán)利要求1的化合物和至少一種載體。
22.權(quán)利要求21的組合物，所述組合物為口腔給藥的形式。
23.權(quán)利要求21的組合物，所述組合物為局部給藥的形式。
24.用于控制無脊椎害蟲的方法，所述方法包括使所述無脊椎害蟲或其環(huán)境接觸生物 學(xué)有效量的權(quán)利要求1的化合物。
25.權(quán)利要求24的方法，其中所述環(huán)境為植物。
26.權(quán)利要求24的方法，其中所述環(huán)境為動物。
27.權(quán)利要求24的方法，其中所述環(huán)境為種子。
28.權(quán)利要求27的方法，其中所述種子被包含權(quán)利要求1化合物和任選的成膜劑或粘 合劑的組合物包覆。
29.處理過的種子，所述處理過的種子包含按處理前的種子的重量計(jì)約0.0001%至 的量的權(quán)利要求1的化合物。
全文摘要
本發(fā)明公開了式1的化合物，其中X為O或S；Y為O或S；并且R1、R2、R2和R4如公開中所定義。還公開了包含式的1化合物的組合物和用于控制無脊椎害蟲的方法，所述方法包括使所述無脊椎害蟲或其環(huán)境與生物學(xué)有效量的本發(fā)明的化合物或組合物接觸。
文檔編號C07D417/06GK101939302SQ200980104397
公開日2011年1月5日 申請日期2009年1月30日 優(yōu)先權(quán)日2008年2月6日
發(fā)明者C·W·小霍爾約克, D·M·陳, M·T·童, R·A·科亞茨, S·F·麥肯, W·張 申請人:納幕爾杜邦公司