專利名稱：一種氨甲基糖碳苷的合成工藝的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種糖碳苷類糖肽的中間體的合成工藝，更具體地說(shuō)，是涉及一種氨 甲基糖碳苷的合成工藝。
背景技術(shù)：
糖蛋白是一種涉及多種生物學(xué)過(guò)程的物質(zhì)，它在細(xì)胞間的粘連和識(shí)別、組織的分 化和發(fā)育、免疫調(diào)節(jié)、腫瘤的轉(zhuǎn)移、炎癥的發(fā)生以及病原體的感染等生理和病理過(guò)程中發(fā)揮 著重要的作用，但因其結(jié)構(gòu)復(fù)雜而成為合成化學(xué)的一大挑戰(zhàn)。由于糖肽可以作為糖蛋白研 究的模型工具，這使合成糖肽成為研究糖蛋白的一種有效方法。目前合成的糖肽類化合物 主要是通過(guò)糖氧苷或氮苷將糖單元和氨基酸側(cè)鏈連接。與它們相比，由于糖碳苷具有更好 的化學(xué)穩(wěn)定性和糖苷酶穩(wěn)定性，而成為目前研究的一個(gè)熱點(diǎn)。在糖碳苷構(gòu)建單元中，氨甲基糖碳苷由于具有一個(gè)可以和寡肽的羧基端縮合的氨 基連接臂，而成為具有潛在應(yīng)用前景的合成糖碳苷類糖肽的關(guān)鍵中間體。1-脫氧-1-氨甲 基-4，6-0-亞芐基- β -D-吡喃葡萄糖傳統(tǒng)的合成方法，為了避免氫化還原時(shí)脫去亞芐基， 而采用零價(jià)鐵還原1-脫氧-1-硝基甲基_4，6-0-亞芐基葡萄糖，但該反應(yīng)條件苛刻，反應(yīng) 時(shí)間長(zhǎng)達(dá)96h，而產(chǎn)率僅為M%，且僅能進(jìn)行數(shù)百毫克的制備，這嚴(yán)重制約了該分子在糖肽 合成中的應(yīng)用。
權(quán)利要求
1. 一種氨甲基糖碳苷的合成工藝，其特征在于，本發(fā)明的工藝步驟為 (1)4,6-0-亞芐基葡萄糖的合成將摩爾比為1 1.0/1. 1的無(wú)水D-葡萄糖和二甲氧甲基苯置于燒瓶中，然后加入催化劑對(duì)甲苯磺酸，m(對(duì)甲苯磺酸)m(D-葡萄糖)=0.006 0.010，加入無(wú)水 DMF80 IOOml ；水泵減壓下于60°C水浴中反應(yīng)4 6h ；冷卻后加入0. 6ml三乙胺，減壓除 去溶劑，得淺黃色漿液；柱分離得到白色固體，熔點(diǎn)為175 178°C ； 反應(yīng)方程式為
全文摘要
一種氨甲基糖碳苷的合成工藝涉及一種糖碳苷類糖肽的中間體的合成工藝，更具體地說(shuō)，是涉及一種氨甲基糖碳苷的合成工藝。本發(fā)明提供了一種反應(yīng)條件溫和、耗時(shí)短、產(chǎn)率高、產(chǎn)量大的氨甲基糖碳苷的合成工藝。本發(fā)明的工藝步驟為4，6-O-亞芐基葡萄糖的合成；1-脫氧-1硝基-4，6-O-亞芐基葡萄糖的合成；1-脫氧-1-氨甲基-4，6-O-亞芐基-β-D-吡喃葡萄糖。
文檔編號(hào)C07D493/04GK102060859SQ20091021977
公開(kāi)日2011年5月18日 申請(qǐng)日期2009年11月11日 優(yōu)先權(quán)日2009年11月11日
發(fā)明者段英俠 申請(qǐng)人:段英俠