專利名稱：蒽衍生物及使用其的發(fā)光裝置、電子設備和照明裝置的制作方法
技術領域：
本發(fā)明涉及一種蒽衍生物、以及使用蒽衍生物的發(fā)光裝置、電子設備和照明裝置。
背景技術：
使用發(fā)光有機化合物的發(fā)光元件具有由一對電極夾持包含有機化合物的層的結 構。該發(fā)光元件具有如下特征可以制造為薄型且輕量；通過施加直流電流實現(xiàn)發(fā)光；以比 液晶顯示裝置快速度響應；等等。此外，將這種發(fā)光元件配置為矩陣狀而成的發(fā)光裝置即無 源矩陣型發(fā)光裝置、有源矩陣型發(fā)光裝置有如下優(yōu)越性與現(xiàn)有的液晶顯示裝置相比視角 廣且可見度好。根據(jù)這種理由，發(fā)光元件被期待應用于下一代的平面顯示器。注意，這種發(fā) 光元件有時也被稱為電致發(fā)光元件或者EL元件。 發(fā)光元件通過對夾在一對電極之間的包含有機化合物的層從陰極注入電子，同時 從陽極注入空穴，來驅(qū)動。從陰極注入的電子以及從陽極注入的空穴在包含有機化合物的 層中重新結合來形成分子激子(molecular exciton)，并且當該分子激子恢復到基底態(tài)時 放出能量。在該能量作為可見光而放出的情況下，可以將其認識為發(fā)光。作為有機化合物 的激發(fā)態(tài)，有單態(tài)激發(fā)態(tài)和三重態(tài)激發(fā)態(tài)，并且在哪一種激發(fā)態(tài)下也可以發(fā)光。
根據(jù)基底態(tài)和通過重新結合而形成的激發(fā)態(tài)之間的能量差即帶隙，來決定發(fā)光元 件的發(fā)光波長。從而，通過適當?shù)剡x擇、修飾肩負發(fā)光的分子的結構，可以獲得任意發(fā)光顏 色。并且，通過使用能夠發(fā)射光的三原色，即紅色、藍色、綠色的光的發(fā)光元件來制造發(fā)光裝 置，可以制造能夠進行全彩色顯示的發(fā)光裝置。 為了制造優(yōu)質(zhì)的全彩色發(fā)光裝置，需要具有長使用壽命且發(fā)光效率高并且優(yōu)越于 顏色純度的紅色、藍色、綠色的發(fā)光元件。近年的材料開發(fā)的結果是，紅色及綠色的發(fā)光元 件達成良好的特性。然而，關于藍色的發(fā)光元件，還沒實現(xiàn)具有足夠的特性的發(fā)光元件。例 如，在非專利文件l中，報告使用壽命比較長的藍色的發(fā)光元件。然而，還沒實現(xiàn)足夠的發(fā) 光效率和顏色純度。 [非專禾U文件l]J. Shi等，Applied Physics Letters, Vol. 80， No. 17， pp.3201-3203,2002.

發(fā)明內(nèi)容
鑒于上述問題，本發(fā)明的一個方式的目的在于提供一種新的蒽衍生物。 此外，本發(fā)明的一個方式的目的在于提供一種使用壽命長的發(fā)光元件。此外，本發(fā)
明的目的還在于提供一種發(fā)光效率高的發(fā)光元件。此外，本發(fā)明的目的還在于提供一種能
夠獲得顏色純度好的藍色發(fā)光的發(fā)光元件。 此外，本發(fā)明的目的還在于提供一種降低了耗電量的發(fā)光裝置、電子設備以及照 明裝置。 本發(fā)明人反復了銳意研究，其結果是發(fā)現(xiàn)下列的通式(Gl)所表示的蒽衍生物可 以達成該目的。從而，本發(fā)明的一個方式是下列的通式(Gl)所表示的蒽衍生物。
<formula>formula see original document page 6</formula>在上列的通式(Gl)中，Ar2、 Ar3、 Ar4分別獨立地表示亞苯基或者聯(lián)苯-4， 4' - 二
基o 此外，本發(fā)明的一個方式是下列的通式(Gl-1)所表示的蒽衍生物。
在上列的通式(Gl-1)中，A一、A^分別獨立地表示亞苯基或者聯(lián)苯-4，4' -二基。
此外，本發(fā)明的一個方式是下列的通式(Gl-2)所表示的蒽衍生物。
<formula>formula see original document page 7</formula> 在通式(Gl-2)中，A^表示亞苯基或者聯(lián)苯-4，4' - 二基。 此外，本發(fā)明的一個方式是下列的結構式(101)所表示的蒽衍生物。<formula>formula see original document page 7</formula> 此外，本發(fā)明的一個方式是下列的結構式(103)所表示的蒽衍生物。
此外，本發(fā)明的一個方式是包含上述蒽衍生物的發(fā)光元件。換言之，本發(fā)明的一個 方式是在一對電極之間包含上述蒽衍生物的發(fā)光元件。 此外，因為上述蒽衍生物的發(fā)光效率高，所以優(yōu)選將其用于發(fā)光層。因此，本發(fā)明 的一個方式是具有如下特征的發(fā)光元件在一對電極之間具有發(fā)光層，并且該發(fā)光層包含 上述蒽衍生物。 此外，因為如此得到的本發(fā)明的發(fā)光元件的使用壽命長，所以將本發(fā)明的發(fā)光元 件用于發(fā)光元件的發(fā)光裝置(圖像顯示設備等)的使用壽命也長。從而，本發(fā)明的一個方 式也包括使用本發(fā)明的發(fā)光元件的發(fā)光裝置、電子設備。 本發(fā)明的方式的發(fā)光裝置具有包含上述蒽衍生物的發(fā)光元件、控制發(fā)光元件的發(fā) 光的控制電路。注意，本說明書中的發(fā)光裝置包括使用發(fā)光元件的圖像顯示設備等的發(fā)光 設備。此外，如下模塊都包括在發(fā)光裝置中在發(fā)光元件中安裝有連接器諸如各向異性導電 薄膜、TAB(帶式自動接合)膠帶、或者TCP(薄膜封裝)的模塊；在TAB膠帶、TCP的端部設 置有印刷線路板的模塊；通過COG(玻璃上芯片安裝)方式在發(fā)光元件中直接安裝有IC(集 成電路)的模塊。再者，用于照明設備等的發(fā)光裝置也包括在本說明書中的發(fā)光裝置中。
此外，將本發(fā)明的一個方式的發(fā)光元件用于顯示部的電子設備也包括在本發(fā)明的 范疇內(nèi)。從而，本發(fā)明的一個方式是具有如下特征的電子設備具有顯示部，并且該顯示部 具備上述發(fā)光元件和控制發(fā)光元件的發(fā)光的控制電路。 此外，因為當合成本發(fā)明的一個方式的蒽衍生物時使用的有機化合物也是新的物
質(zhì)，所以這些有機化合物也包括在本發(fā)明中。從而，本發(fā)明的一個方式是下列的通式(G2)
所表示的有機化合物。
<formula>formula see original document page 9</formula>

<formula>formula see original document page 9</formula>
在上列的通式(G2)中，A^、A/分別獨立地表示亞苯基或者聯(lián)苯-4，4' 此外，本發(fā)明的一個方式是下列的通式(G2-l)所表示的有機化合物。
二基'

<formula>formula see original document page 9</formula>
在上列的通式(G2-l)中，A^表示亞苯基或者聯(lián)苯-4，4' -二基。 此外，本發(fā)明的一個方式是下列的結構式(301)所表示的有機化合物c
<formula>formula see original document page 9</formula>
此外，本發(fā)明的一個方式是下列的結構式(302)所表示的有機化合物c 本發(fā)明的一個方式的蒽衍生物的發(fā)光效率高c 物可以實現(xiàn)顏色純度好的藍色發(fā)光。此外，本發(fā)明的一
9
此外，本發(fā)明的一個方式的蒽衍生 個方式的蒽衍生物具有電氣化學上的穩(wěn)定性并且具有對于重復的氧化反應及還原反應的高耐受性。 此外，通過使用本發(fā)明的一個方式的蒽衍生物，可以獲得發(fā)光效率高的發(fā)光元件。此外，可以獲得呈現(xiàn)顏色純度好的藍色發(fā)光的發(fā)光元件。此外，可以獲得呈現(xiàn)長使用壽命的藍色發(fā)光的發(fā)光元件。 此外，通過使用本發(fā)明的一個方式的蒽衍生物，可以獲得降低了耗電量的發(fā)光裝置、電子設備以及照明裝置。


圖1A和1B是說明本發(fā)明的一個方式的發(fā)光元件的 圖2是說明本發(fā)明的一個方式的發(fā)光元件的 圖3A和3B是說明本發(fā)明的一個方式的發(fā)光裝置的 圖4A和4B是說明本發(fā)明的一個方式的發(fā)光裝置的 圖5A至5D是說明本發(fā)明的一個方式的電子設備的 圖6是說明本發(fā)明的一個方式的照明裝置的 圖7是說明本發(fā)明的一個方式的照明裝置的 圖8是說明本發(fā)明的一個方式的照明裝置的 圖9A和9B是說明本發(fā)明的一個方式的發(fā)光元件的圖； 圖IOA和10B是表示4-(l-萘基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯基胺(縮寫PCBNA)的1H NMR圖表的圖； 圖IIA禾口 11B是表示4-(l-萘基)-4'-(10-苯基-9-唑-3-基)三苯胺(縮寫PCBNAPA)的1H NMR圖表的 圖12是表示4- (1-萘基)-4'- (10-苯基-9-蒽基)_4三苯胺(縮寫PCBNAPA)的甲苯溶液的吸收光譜的 圖13是表示4- (1-萘基)-4'- (10-苯基-9-蒽基)_4三苯胺(縮寫PCBNAPA)的甲苯溶液的發(fā)射光譜的 圖14是表示4-(1-萘基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)-4三苯胺(縮寫PCBNAPA)的薄膜的吸收光譜的 圖15是表示4- (1-萘基)-4'- (10-苯基-9-蒽基)_4三苯胺(縮寫PCBNAPA)的薄膜的發(fā)射光譜的 圖16A禾口 16B是表示4-(l-萘基)-4'-(10-苯基-9-唑-3-基)三苯胺(縮寫PCBNAPA)的DMF溶液的CV圖表的圖； 圖17A和17B是表示4-[4-(l-萘基)苯基]-4' - (9-苯基_9H_咔唑_3_基)二苯基胺(縮寫PCBNBA)的1H NMR圖表的圖； 圖18A和18B是表示4-[4-(l-萘基)苯基]-4'-(10_苯基_9_蒽基)-4"-(9_苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮寫PCBNBAPA)的1H NMR圖表的 圖19是表示4-[4-(1-萘基)苯基]-4'-(10-苯基-9-蒽基)-4"-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮寫PCBNBAPA)的甲苯溶液的吸收光譜的圖； 圖20是表示4-[4-(l-萘基)苯基]-4'-(10-苯基-9-蒽基)-4"-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮寫PCBNBAPA)的甲苯溶液的發(fā)射光譜的10
-蒽基)-4"-(9-苯基-冊-咔"-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)"-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)"-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)"-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-蒽基)-4"-(9-苯基-冊-咔
圖21是表示4-[4- (1-萘基)苯基]-4'- (10-苯基-9-蒽基)_4"_ (9_苯基_9H_咔唑-3-基)三苯胺(縮寫PCBNBAPA)的薄膜的吸收光譜的圖； 圖22是表示4-[4-(l-萘基)苯基]-4'-(10-苯基-9-蒽基)-4"-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮寫PCBNBAPA)的薄膜的發(fā)射光譜的圖； 圖23A和23B是表示4_ [4- (1-萘基)苯基]_4' - (10-苯基_9_蒽基)_4 "- (9-苯
基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮寫PCBNBAPA)的DMF溶液的CV圖表的圖； 圖24是表示在實施例3中制造的發(fā)光元件的電流密度_亮度特性的圖； 圖25是表示在實施例3中制造的發(fā)光元件的電壓_亮度特性的圖； 圖26是表示在實施例3中制造的發(fā)光元件的亮度_電流效率特性的圖； 圖27是表示在實施例3中制造的發(fā)光元件的發(fā)射光譜的圖； 圖28是表示在實施例3中制造的發(fā)光元件的驅(qū)動試驗結果的圖； 圖29A和29B是表示4_ (10-苯基_9_蒽基)-4' - (9-苯基_9H_咔唑-3-基)三
苯胺(縮寫PCBAPA)的1H NMR圖表的圖； 圖30是表示在實施例4中制造的發(fā)光元件的電流密度_亮度特性的 圖31是表示在實施例4中制造的發(fā)光元件的電壓-亮度特性的 圖32是表示在實施例4中制造的發(fā)光元件的亮度_電流效率特性的 圖33是表示在實施例4中制造的發(fā)光元件的發(fā)射光譜的 圖34是表示在實施例4中制造的發(fā)光元件的驅(qū)動試驗結果的圖。
具體實施例方式
下面，參照附圖詳細說明本發(fā)明的實施方式。但是，本發(fā)明不局限于以下說明，所屬技術領域的普通技術人員可以很容易地理解一個事實就是其方式和詳細內(nèi)容在不脫離本發(fā)明的宗旨及其范圍下可以被變換為各種各樣的形式。因此，本發(fā)明不應該被解釋為僅限定在如下實施方式及實施例所記載的內(nèi)容中。
實施方式1 在本實施方式中，將說明本發(fā)明的一個方式的蒽衍生物以及當合成所述蒽衍生物時使用的有機化合物。 本實施方式所表示的蒽衍生物是下列的通式(Gl)所表示的蒽衍生物。
<formula>formula see original document page 12</formula>(G1)在上列的通式(Gl)中，Ar2、 Ar3、 Ar4分別獨立地表示亞苯基或者聯(lián)苯_4，4' - 二基。 通式(Gl)所表示的蒽衍生物在胺骨架的末端具有萘基。就是說，所述蒽衍生物具有與A^直接結合的萘基。通過對其胺骨架的末端引入萘基，通式(Gl)所表示的蒽衍生物效率好地發(fā)光，而成為具有電氣化學上的穩(wěn)定性的物質(zhì)。 此外，作為在上述通式(Gl)中以A一、Ar3、 A/表示的亞苯基或者聯(lián)苯-4，4' -二基，例如可以舉出結構式(2-1)至(2-4)所表示的結構。雖然作為亞苯基而可以舉出鄰-亞苯基、間-亞苯基、對-亞苯基，但是從容易進行合成的觀點而言，優(yōu)選采用對_亞苯基。此
外，從容易進行合成的觀點而言，也優(yōu)選采用兩個對_亞苯基結合而成的聯(lián)苯_4， 4'- 二基。
<formula>formula see original document page 12</formula> 在上述通式(Gl)所表示的蒽衍生物中，從容易進行合成的觀點而言，Ar4優(yōu)選為
對-亞苯基。就是說，優(yōu)選的蒽衍生物由通式(Gl-1)表示。<formula>formula see original document page 13</formula> 在上述通式(Gl-1)中，Ar2、Ar3分別獨立地表示亞苯基或者聯(lián)苯_4，4' - 二基。
此外，在上述通式(Gl-1)所表示的蒽衍生物中，從容易進行合成的觀點而言，Ar:優(yōu)選為對-亞苯基。就是說，優(yōu)選的蒽衍生物由通式(Gl-2)表示。
<formula>formula see original document page 13</formula>
在上述通式(Gl-2)中，Ar3表示亞苯基或者聯(lián)苯_4， 4' - 二基。 作為這種蒽衍生物的具體例子，例如可以舉出下列的結構式(101)至(114)以及
結構式(201)至(214)所表示的蒽衍生物。但是，本發(fā)明不局限于這些。<formula>formula see original document page 14</formula><formula>formula see original document page 15</formula><formula>formula see original document page 16</formula><formula>formula see original document page 17</formula><formula>formula see original document page 18</formula><formula>formula see original document page 19</formula><formula>formula see original document page 20</formula><formula>formula see original document page 21</formula><formula>formula see original document page 22</formula>
<formula>formula see original document page 23</formula><formula>formula see original document page 24</formula>
<formula>formula see original document page 25</formula>
<formula>formula see original document page 26</formula><formula>formula see original document page 27</formula> 因為當合成本實施方式所示的蒽衍生物時使用的有機化合物也是新的物質(zhì)，所以
這些有機化合物也包括在本發(fā)明中。從而，本發(fā)明的一個方式是下列的通式(G2)所表示的
有機化合物。
在上列的通式(G2)中，Ar3、Ar4分別獨立地表示亞苯基或者聯(lián)苯_4，4' - 二基。
作為在上述通式(G2)中以Ar^A/表示的亞苯基或者聯(lián)苯-4，4'-二基，例如可以 舉出結構式(5-1)至(5-4)所表示的結構。雖然作為亞苯基而可以舉出鄰-亞苯基、間-亞 苯基、對-亞苯基，但是從容易進行合成的觀點而言，優(yōu)選采用對-亞苯基。此外，從容易進
行合成的觀點而言，也優(yōu)選采用兩個對_亞苯基結合而成的聯(lián)苯_4， 4' - 二基。
<formula>formula see original document page 28</formula> 在上述通式(G2)所表示的有機化合物中，從容易進行合成的觀點而言，A/優(yōu)選為
對-亞苯基。就是說，優(yōu)選的有機化合物由通式(G2-l)表示。<formula>formula see original document page 28</formula>
在上列的通式(G2-l)中，A^表示亞苯基或者聯(lián)苯-4，4' -二基。 作為當合成本實施方式所示的蒽衍生物時使用的有機化合物的具體例子，例如可
以舉出下列的結構式(301)至(308)以及結構式(401)至(408)所表示的有機化合物。但
是，本發(fā)明不局限于這些。
<formula>formula see original document page 29</formula><formula>formula see original document page 30</formula>
<formula>formula see original document page 31</formula><formula>formula see original document page 32</formula>(408) 作為本實施方式所示的蒽衍生物的合成法、以及當合成蒽衍生物時使用的有機化 合物的合成法，可以應用各種各樣的反應。例如，通過使用下列的反應式1至反應式7所表 示的合成法，可以進行合成。但是，本實施方式所表示的蒽衍生物的合成法不局限于此，而 可以應用一般已知的種種反應而進行改變。 首先，使用反應式1至反應式3而說明作為本實施方式所示的蒽衍生物的前體 (precursor)的蒽衍生物(化合物6)的合成法。<formula>formula see original document page 33</formula> 首先，通過使用鈀催化劑的Suzuki-Miyaura反應耦合蒽衍生物(化合物1)和苯 基硼酸(化合物2)，可以獲得9-苯基蒽(化合物3)(反應式1)。 在反應式1中，X1表示鹵素或者三氟甲磺酸酯基，并且作為鹵素而優(yōu)選使用碘、溴、 氯。在該反應式中，也可以使用有機硼化合物而代替化合物2，該有機硼化合物是使用乙二 醇或片吶醇等保護化合物2的硼酸而成的化合物。 作為在反應式l中可以使用的鈀催化劑，可以舉出醋酸鈀(II)、四(三苯基膦)鈀 (0)等。作為在反應式1中可以使用的鈀催化劑的配位體，可以舉出三(鄰-甲苯基)膦、 三苯膦、三環(huán)己基膦等。作為在反應式l中可以使用的堿，可以舉出叔丁醇鈉等有機堿、碳 酸鉀等無機堿等。作為在反應式1中可以使用的溶劑，可以舉出如下溶劑等甲苯和水的混 合溶劑；甲苯、乙醇等醇、水的混合溶劑；二甲苯和水的混合溶劑；二甲苯、乙醇等醇、水的 混合溶劑；苯和水的混合溶劑；苯、乙醇等醇、水的混合溶劑；1，2_乙二醇二甲醚等醚類和 水的混合溶劑。此外，更優(yōu)選采用甲苯和水或者甲苯、乙醇和水的混合溶劑。<formula>formula see original document page 33</formula>
接著，通過使在反應式l中得到的9-苯基蒽(化合物3)鹵化，可以獲得鹵化的 9-苯基蒽(化合物4)(反應式2)。 在反應式2中，f表示鹵素，并且作為鹵素而優(yōu)選使用碘、溴。 當在反應式2中進行溴化時，作為可以使用的溴化劑，可以舉出溴、N-溴代琥珀酸 酰亞胺等。作為當使用溴進行溴化時可以使用的溶劑，可以舉出氯仿、四氯化碳等鹵素類溶 劑。作為當使用N-溴代琥珀酸酰亞胺進行溴化時可以使用的溶劑，可以舉出乙酸乙酯、四 氫呋喃、N， N- 二甲基甲酰胺、醋酸、水等。 當在反應式2中進行碘化時，作為可以使用的碘化劑，可以舉出N-碘代琥珀酰亞 胺、l，3-二碘-5，5-二甲基咪唑啶(dimethylimidazolidine)-2，4-二酮(dione)(縮寫: DIH)、2，4，6，8-四碘-2，4，6，8-四氮雙環(huán)(tetraazabicyclo) [3，3，0]辛烷-3，7-二酮、 2-碘-2，4，6，8-四氮雙環(huán)[3，3，0]辛烷_3，7-二酮等。此外，當使用這些碘化劑進行碘化 時，將醋酸(冰醋酸)、水等質(zhì)子性溶劑(proticsolvent);苯、甲苯、二甲苯等芳香烴類；1，2-乙二醇二甲醚、二乙醚、甲基叔丁基醚、四氫呋喃、二氧六環(huán)等醚類；戊烷、己烷、庚烷、辛 烷、環(huán)己胺等飽和烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、l，2-二氯乙烷、l，l，l-三氯乙烷等鹵素 類溶劑；乙腈、苯腈等腈類；乙酸乙酯、乙酸甲基(methyl acetate)、醋酸丁酯等酯類等的 一種或者多種的混合用作溶劑。在使用水的情況下，優(yōu)選將其混合于有機溶劑中而使用。此 外，在該反應中，優(yōu)選同時使用硫酸、醋酸等酸。 接著，通過使用鈀催化劑的Suzuki-Miyaura反應耦合在反應式2中得到的苯基蒽 衍生物(化合物4)和鹵化芳基硼酸(化合物5)，可以得到鹵化二芳基蒽衍生物(化合物 6)(反應式3)。 在反應式3中，f及f表示鹵素，并且作為鹵素而優(yōu)選使用碘、溴。此外，為了抑 制化合物5的同偶聯(lián)反應(homocoupling) ， X2優(yōu)選為碘并且X3優(yōu)選為溴。在反應式3中， Ar2表示亞苯基或者聯(lián)苯-4， 4'- 二基。此外，在該反應式中，也可以使用有機硼化合物而代 替化合物5，該有機硼化合物是使用乙二醇或片吶醇等保護化合物5的硼酸而成的化合物。
作為在反應式3中可以使用的鈀催化劑，可以舉出醋酸鈀(ID、四(三苯基膦)鈀 (0)等。作為在反應式3中可以使用的鈀催化劑的配位體，可以舉出三(鄰-甲苯基)膦、 三苯膦、三環(huán)己基膦等。作為在反應式3中可以使用的堿，可以舉出叔丁醇鈉等有機堿、碳 酸鉀等無機堿等。作為在反應式3中可以使用的溶劑，可以舉出如下溶劑等甲苯和水的混 合溶劑；甲苯、乙醇等醇、水的混合溶劑；二甲苯和水的混合溶劑；二甲苯、乙醇等醇、水的 混合溶劑；苯和水的混合溶劑；苯、乙醇等醇、水的混合溶劑；1，2_乙二醇二甲醚等醚類和 水的混合溶劑。此外，更優(yōu)選采用甲苯和水或者甲苯、乙醇和水的混合溶劑。
下面，使用反應式4至反應式6而說明當合成本實施方式所示的蒽衍生物時使用 的通式(G2)所表示的有機化合物的合成法。
化合物6<formula>formula see original document page 34</formula>
化合物7<formula>formula see original document page 34</formula>
化合物8<formula>formula see original document page 34</formula>
通過使苯基咔唑(化合物7)鹵化，可以獲得鹵化的苯基咔唑(化合物8)(反應式 4)。 在反應式4中，f表示鹵素，并且作為鹵素而優(yōu)選使用碘、溴。 當在反應式4中使化合物7溴化時，作為可以使用的溴化劑，可以舉出溴J-溴代 琥珀酸酰亞胺等。作為當使用溴進行溴化時可以使用的溶劑，可以舉出氯仿、四氯化碳等鹵 素類溶劑。作為當使用N-溴代琥珀酸酰亞胺進行溴化時可以使用的溶劑，可以舉出乙酸乙 酯、四氫呋喃、N， N-二甲基甲酰胺、醋酸、水等。 當在反應式2中進行碘化時，作為可以使用的碘化劑，可以舉出N-碘代琥珀酰亞 胺、l，3-二碘-5，5-二甲基咪唑啶-2，4-二酮(縮寫:DIH)、2，4，6，8-四碘-2，4，6，8_四氮 雙環(huán)[3，3，0]辛烷-3，7-二酮、2-碘-2，4，6，8-四氮雙環(huán)[3，3，0]辛烷-3，7-二酮等。此 外，當使用這些碘化劑進行碘化時，將醋酸(冰醋酸)、水等質(zhì)子性溶劑；苯、甲苯、二甲苯等 芳香烴類；l，2-乙二醇二甲醚、二乙醚、甲基叔丁基醚、四氫呋喃、二氧六環(huán)等醚類；戊烷、 己烷、庚烷、辛烷、環(huán)己胺等飽和烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、l，2-二氯乙烷、l，l，l-三 氯乙烷等鹵素類溶劑；乙腈、苯腈等腈類；乙酸乙酯、乙酸甲基、醋酸丁酯等酯類等的一種 或者多種的混合用作溶劑。在使用水的情況下，優(yōu)選將其混合于有機溶劑中而使用。此外， 在該反應中，優(yōu)選同時使用硫酸、醋酸等酸。
接著，通過使用鈀催化劑的Suzuki-Miyaura反應耦合咔唑衍生物(化合物8)和 芳基硼酸(化合物9)，可以獲得咔唑衍生物(化合物10)(反應式5)。
在反應式5中，f及XS表示鹵素，并且作為鹵素而優(yōu)選使用碘、溴。在反應式5中， Ar4表示亞苯基或者聯(lián)苯-4， 4' - 二基。 作為在反應式5中可以使用的鈀催化劑，可以舉出醋酸鈀(ID、四(三苯基膦)鈀 (0)等。作為在反應式5中可以使用的鈀催化劑的配位體，可以舉出三(鄰-甲苯基)膦、 三苯膦、三環(huán)己基膦等。作為在反應式5中可以使用的堿，可以舉出叔丁醇鈉等有機堿、碳 酸鉀等無機堿等。作為在反應式5中可以使用的溶劑，可以舉出如下溶劑等甲苯和水的混 合溶劑；甲苯、乙醇等醇、水的混合溶劑；二甲苯和水的混合溶劑；二甲苯、乙醇等醇、水的 混合溶劑；苯和水的混合溶劑；苯、乙醇等醇、水的混合溶劑；1，2_乙二醇二甲醚等醚類和 水的混合溶劑。此外，更優(yōu)選采用甲苯和水或者甲苯、乙醇和水的混合溶劑。
此外，咔唑衍生物(化合物10)也可以通過反應式5-2所表示的方法來合成。在反 應式5-2所表示的方法中，通過利用使用鈀催化劑的Suzuki-Miyaura反應耦合咔唑衍生物 (化合物21)和鹵化芳基(化合物22)，合成咔唑衍生物(化合物IO)。當采用反應式5-2 所表示的方法時的副生成物少且精煉容易，所以是很優(yōu)選的。
化合物8<formula>formula see original document page 35</formula>
化合物9<formula>formula see original document page 35</formula>
化合物10<formula>formula see original document page 35</formula>
<formula>formula see original document page 36</formula>
化合物21 化合物22 化合物10 在反應式5-2中，XS及Xe表示鹵素，并且作為鹵素而優(yōu)選使用碘、溴。在反應式5-2中，Ar4表示亞苯基或者聯(lián)苯-4， 4' - 二基。 作為在反應式5-2中可以使用的鈀催化劑，可以舉出醋酸鈀(ID、四(三苯基膦)鈀(0)等。作為在反應式5-2中可以使用的鈀催化劑的配位體，可以舉出三(鄰-甲苯基)膦、三苯膦、三環(huán)己基膦等。作為在反應式5-2中可以使用的堿，可以舉出叔丁醇鈉等有機堿、碳酸鉀等無機堿等。作為在反應式5-2中可以使用的溶劑，可以舉出如下溶劑等甲苯和水的混合溶劑；甲苯、乙醇等醇、水的混合溶劑；二甲苯和水的混合溶劑；二甲苯、乙醇等醇、水的混合溶劑；苯和水的混合溶劑；苯、乙醇等醇、水的混合溶劑；1，2_乙二醇二甲醚等醚類和水的混合溶劑。此外，更優(yōu)選采用甲苯和水或者甲苯、乙醇和水的混合溶劑。<formula>formula see original document page 36</formula>(6) 接著，通過使用鈀催化劑的Hartwig Buchwald反應或者使用銅或銅化合物的烏爾曼(Ullma皿)反應耦合在反應式5或者反應式5-2中得到的咔唑衍生物(化合物10)和芳基胺衍生物(化合物ll)，可以獲得本實施方式所示的有機化合物(通式(G2))(反應式6)。 在反應式6中，XS表示鹵素，并且作為鹵素而優(yōu)選使用碘、溴。在反應式6中，Ar3、Ar4分別獨立地表示亞苯基或者聯(lián)苯_4， 4' - 二基。 作為當在反應式6中進行Hartwig Buchwald反應時可以使用的鈀催化劑，可以舉出雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)、醋酸鈀(II)等。作為在反應式6中可以使用的鈀催化劑的配位體，可以舉出三(叔丁基)膦、三(n-己基)膦、三環(huán)己基膦等。作為在反應式6中可以使用的堿，可以舉出叔丁醇鈉等有機堿、碳酸鉀等無機堿等。作為在反應式6中可以使用的溶劑，可以舉出甲苯、二甲苯、苯、四氫呋喃等。 說明在反應式6中進行烏爾曼反應的情況。作為在反應式6中可以使用的銅化合物，可以舉出碘化銅(D、醋酸銅(II)等。此外，除了銅化合物以外，還可以使用銅。作為在反應式6中可以使用的堿，可以舉出碳酸鉀等無機堿。作為在反應式6中可以使用的溶齊U，可以舉出1，3-二甲基-3，4，5，6-四氫化-2(lH)嘧啶酮(DMPU)、甲苯、二甲苯、苯等。因為在烏爾曼反應中，當反應溫度為IO(TC以上時，可以以更短時間且高收獲率獲得目的物，所以更優(yōu)選使用沸點高的DMPU、二甲苯。此外，因為更優(yōu)選采用15(TC以上的更高溫度作為反應溫度，所以更優(yōu)選使用DMPU。 接著，使用反應式7而說明通式(Gl)所表示的本實施方式所示的蒽衍生物的合成法。<formula>formula see original document page 37</formula> 通過使用鈀催化劑的Hartwig 'Buchwald反應或者使用銅或銅化合物的烏爾曼反應耦合在反應式3中得到的蒽衍生物(化合物6)和在反應式6中得到的本實施方式所示的有機化合物(通式(G2))，可以獲得通式(Gl)所表示的目的的化合物(反應式7)。
在反應式7中，f表示鹵素，并且作為鹵素而優(yōu)選使用碘、溴。在反應式7中，Ar2、Ar3、 Ar4分別獨立地表示亞苯基或者聯(lián)苯_4，4' - 二基。 作為當在反應式7中進行Hartwig Buchwald反應時可以使用的鈀催化劑，可以舉出雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)、醋酸鈀(II)等。作為在反應式7中可以使用的鈀催化劑的配位體，可以舉出三(叔丁基)膦、三(n-己基)膦、三環(huán)己基膦等。作為在反應式7中可以使用的堿，可以舉出叔丁醇鈉等有機堿、碳酸鉀等無機堿等。作為在反應式7中可以使用的溶劑，可以舉出甲苯、二甲苯、苯、四氫呋喃等。 說明在反應式7中進行烏爾曼反應的情況。作為在反應式7中可以使用的銅化合物，可以舉出碘化銅(D、醋酸銅(II)等。此外，除了銅化合物以外，還可以使用銅。作為在反應式7中可以使用的堿，可以舉出碳酸鉀等無機堿。作為在反應式7中可以使用的溶劑，可以舉出1，3-二甲基-3，4，5，6-四氫化-2(lH)嘧啶酮(DMPU)、甲苯、二甲苯、苯等。因為在烏爾曼反應中，當反應溫度為IO(TC以上時，可以以更短時間且高收獲率獲得目的物，所以優(yōu)選使用沸點高的DMPU、二甲苯。此外，因為更優(yōu)選采用15(TC以上的更高溫度作為反應溫度，所以更優(yōu)選使用DMPU。 通過采用上述方法，可以合成通式(Gl)所表示的蒽衍生物以及通式(G2)所表示的有機化合物。 通式(Gl)所表示的本實施方式所表示的蒽衍生物在胺骨架的末端具有萘基。因此，所述蒽衍生物效率好地發(fā)光，并且成為具有電氣化學上的穩(wěn)定性的物質(zhì)。從而，可以將通式(Gl)所表示的蒽衍生物適當?shù)赜糜诎l(fā)光元件。 此外，通式(Gl)所表示的蒽衍生物呈現(xiàn)顏色純度好的藍色發(fā)光。從而，可以將其
適當?shù)赜糜诎l(fā)光元件的發(fā)光層。 實施方式2 在本實施方式中，參照圖1A以下說明使用實施方式1所示的蒽衍生物的發(fā)光元件的一個方式。 本實施方式所示的發(fā)光元件在一對電極之間具有多個層。該多個層通過組合并且層疊由具有高載流子注入性的物質(zhì)構成的層和由具有高載流子傳輸性的物質(zhì)構成的層來形成，以便在遠離電極的地方形成發(fā)光區(qū)域，也就是，以便使載流子在遠離電極的部分重新
^口 口 。 在本實施方式中，圖1A所示的發(fā)光元件由第一電極101、第二電極103、以及設置在第一電極101和第二電極103之間的包含有機化合物的層102構成。注意，在本方式中，將第一電極101用作陽極，并且將第二電極103用作陰極，而以下說明。就是說，假設如下情況進行說明在使第一電極101的電位高于第二電極103的電位地將電壓施加到第一電極101和第二電極103時可以獲得發(fā)光。 襯底100用作發(fā)光元件的支撐體。作為襯底100，例如可以使用玻璃襯底、塑料襯底等。只要在發(fā)光元件的制造工序中能夠用作發(fā)光元件的支撐體，就也可以使用其他材料。
作為第一電極101，優(yōu)選使用具有高功函數(shù)(具體地，優(yōu)選為4.0eV以上)的金屬、合金、導電化合物、以及它們的混合物等。具體而言，例如可以舉出氧化銦-氧化錫(ITO:氧化銦錫)、含有硅或氧化硅的氧化銦_氧化錫、氧化銦_氧化鋅(IZO :氧化銦鋅)、含有氧化鎢及氧化鋅的氧化銦(IWZO)等。雖然通常通過濺射形成這些導電金屬氧化物膜，但也可以應用溶膠-凝膠法等來制造。例如，可以通過使用對于氧化銦添加lwt^至20wt^的氧化鋅的靶并且利用濺射法來形成氧化銦-氧化鋅(IZO)。此外，可以通過使用對于氧化銦添加0. 5wt^至5wt^的氧化鴇和0. lwt^至lwt^的氧化鋅的耙并且利用濺射法形成含有氧化鎢和氧化鋅的氧化銦(IWZO)。另外，可以舉出金(Au)、鉬(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、或金屬的氮化物(例如，氮化鈦)等。
此外，在將包含后述的復合材料的層用作接觸于第一電極101的層的情況下，作為第一電極101，可以使用各種金屬、合金、導電化合物、以及這些的混合物等，而不管其功函數(shù)高還是低。例如，可以使用鋁(Al)、銀(Ag)、包含鋁的合金(AlSi等)等。此外，也可以使用功函數(shù)低的材料的屬于元素周期表中第1族或第2族的元素，即堿金屬如鋰(Li)或銫(Cs)等；堿土金屬如鎂(Mg)、鈣(Ca)或鍶(Sr)等；包含這些的合金(MgAg、AlLi);稀土金屬如銪(Eu)、鐿(Yb)等；以及包含這些的合金等。可以通過利用真空蒸鍍法來形成堿金屬膜、堿土金屬膜以及包含這些的合金的膜。此外，也可以通過利用濺射法來形成包含堿金屬或堿土金屬的合金。此外，也可以通過利用噴墨法等涂敷銀膏等，來形成第一電極101。
對于包含有機化合物的層102的層的疊層結構沒有特別限制，而通過適當?shù)亟M合由具有高電子傳輸性的物質(zhì)、具有高空穴傳輸性的物質(zhì)、具有高電子注入性的物質(zhì)、具有高空穴注入性的物質(zhì)、具有雙極性(具有高電子傳輸性和高空穴傳輸性)的物質(zhì)等構成的層與本實施方式所示的發(fā)光層來構成，即可。例如，可以通過將空穴注入層、空穴傳輸層、電子傳輸層、以及電子注入層等與本實施方式所示的發(fā)光層適當?shù)亟M合，來構成包含有機化合物的層102。在本實施方式中，將說明包含有機化合物的層102具有在第一電極101上按順序?qū)盈B有空穴注入層111、空穴傳輸層112、發(fā)光層113、以及電子傳輸層114的結構。下面具體說明構成各個層的材料。 空穴注入層lll是包含具有高空穴注入性的物質(zhì)的層。作為空穴注入層，可以使用鉬氧化物、釩氧化物、釕氧化物、鎢氧化物、錳氧化物等。另外，也可以通過使用酞菁類化合物諸如酞菁(縮寫H2Pc)、酞菁銅(縮寫CuPc)等；芳香胺化合物諸如4，4'-雙聯(lián)苯(縮寫DPAB) 、4， 4'-雙(N_{4-[N-(3_甲基苯基)-N-苯基氨基]苯基}_N-苯基氨基)聯(lián)苯(縮寫DNTPD)等；高分子諸如聚(乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸鹽)(PEDOT/PSS)等來形成空穴注入層111。
另外，作為空穴注入層lll，可以使用在具有高空穴傳輸性的物質(zhì)中包含受體物質(zhì)而成的復合材料。注意，通過使用在具有高空穴傳輸性的物質(zhì)中包含受體物質(zhì)而成的材料，可以不顧電極的功函數(shù)地選擇用來形成電極的材料。換句話說，除了具有高功函數(shù)的材料以外，也可以使用具有低功函數(shù)的材料作為第一電極101。作為受體物質(zhì)，可以舉出7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(縮寫F廠TCNQ)、氯醌等。另外，可以舉出過渡金屬氧化物。另外，可以舉出屬于元素周期表中第4族至第8族的金屬的氧化物。具體地，氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳和氧化錸是優(yōu)選的，因為其電子接受性高。其中，氧化鉬尤其是優(yōu)選的，因為它在大氣中穩(wěn)定并且其吸濕性低，從而容易處理。
作為用于復合材料的具有高空穴傳輸性的物質(zhì)，可以使用各種化合物諸如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳烴和高分子化合物(低聚物、樹狀聚合物、聚合體等)。注意，作為用于復合材料的具有高空穴傳輸性的物質(zhì)，優(yōu)選使用具有10—6cm7Vs以上的空穴遷移率的物質(zhì)。但是，只要其空穴傳輸性高于其電子傳輸性，就還可以使用這些以外的物質(zhì)。下面具體地列舉可用于復合材料的有機化合物。 例如，作為可用于復合材料的芳香胺化合物，可以舉出4，4'-雙[N-(l-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(縮寫NPB) 、 N， N'-雙(4-甲基苯基)(p-甲苯基)-N， N' - 二苯基-P-苯二胺(縮寫DTDPPA) 、4，4'-雙[N-(4- 二苯氨基苯)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(縮寫DPAB)、4，4'-雙(N-(4-[N，N-雙(3-甲基苯基)氨基]苯基卜N-苯基氨基)聯(lián)苯(縮寫DNTPD)、l，3，5-三[N-(4-二苯氨基苯)-N-苯基氨基]苯(縮寫:DPA3B)等。
作為可以用于復合材料的咔唑衍生物，可以具體地舉出3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(縮寫PCzPCAl) 、3，6-雙[N_(9_苯基咔唑_3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(縮寫PCzPCA2) 、3-[N-(l-萘基)_N_(9-苯基咔唑_3_基)氨基]-9_苯基咔唑(縮寫PCzPCNl)、4，4'-二 (N-咔唑基)聯(lián)苯(縮寫CBP)l，3，5_三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(縮寫TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]普咔唑(縮寫CzPA)、l，4-雙[4-(N-咔唑基)苯基]-2，3，5，6-四苯基苯等。
此外，作為可以用于復合材料的芳烴，例如可以舉出2-叔丁基-9， 10- 二 (2-萘基)蒽(縮寫t-BuDNA)、2-叔丁基-9，10-二 (1-萘基)蒽、9，10-雙(3，5-二苯基苯基)蒽(縮寫DPPA)、2-叔丁基-9，10-雙(4-苯基苯基)蒽(縮寫t-BuDBA)、9，10-二 (2-萘基)蒽(縮寫DNA) 、9， 10- 二苯基蒽(縮寫:DPAnth) 、2-叔丁基蒽(縮寫t-BuAnth) 、9，10-雙(4-甲基-l-萘基)蒽(縮寫DMNA)、9，10-雙[2-(l-萘基)苯基]-2-叔丁基-蒽、9，10-雙[2-(l-萘基)苯基]蒽、2，3，6，7-四甲基-9，10-二 (1_萘基)蒽、2，3，6，7-四甲基-9，10-二 (2-萘基)蒽、9，9'-聯(lián)蒽(bianthryl)、10，10'-二苯基-9，9'-聯(lián)蒽、10，10， _雙(2-苯基苯基)-9，9'-聯(lián)蒽UO，IO'-雙[(2，3，4，5，6-五苯基)苯基]-9，9'-聯(lián)蒽、蒽、并四苯、紅熒烯、二萘嵌苯、2，5，8，ll-四(叔丁基)二萘嵌苯等。此外，還可以使用并五苯、暈苯(coronene)等。如此，更優(yōu)選使用具有1 X 10—6Cm2/VS以上的空穴遷移率且碳數(shù)為14至42的芳烴。 注意，可以用于復合材料的芳烴也可以具有乙烯基骨架。作為具有乙烯基的芳烴，例如可以舉出4，4'-雙(2，2-二苯基乙烯基)聯(lián)苯(縮寫DPVBi)、9，10-雙[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(縮寫DPVPA)等。 此外，作為空穴注入層lll，可以使用高分子化合物(低聚物、樹狀聚合物、聚合體等)。例如，可以舉出聚(N-乙烯基咔唑)(縮寫PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(縮寫PVTPA)、聚[N-(4-{N' -[4-(4- 二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](縮寫PTPDMA)、聚[N， N'-雙(4- 丁基苯基)-N， N'-雙(苯基)聯(lián)苯胺](縮寫Poly-TPD)等高分子化合物。此外，也可以使用添加有酸的高分子化合物諸如聚(3，4-乙
烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸鹽)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸鹽)(PAni/PSS)等。 此外，也可以使用上述的PVK、PVTPA、PTPDMA、Poly-TPD等高分子化合物和上述的受體物質(zhì)來形成復合材料，并且將其用作空穴注入層111。 空穴傳輸層112是包含具有高空穴傳輸性的物質(zhì)的層。作為具有高空穴傳輸性的物質(zhì)，例如可以使用芳香胺化合物等諸如4，4'-雙[N-(l-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(縮寫NPB)、 N， N'-雙(3-甲基苯基)-N， N' -二苯基-[l，l'-聯(lián)苯]-4，4' -二胺(縮寫TPD)、4，4，，4"-三(N，N-二苯基氨基)三苯基胺(縮寫:TDATA) 、4， 4， ， 4"-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(縮寫MTDATA) 、4， 4'-雙[N-(螺環(huán)-9， 9' - 二芴-2-基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(縮寫B(tài)SPB)等。這里所述的物質(zhì)主要是具有10—6cm7Vs以上的空穴遷移率的物質(zhì)。但是，只要其空穴傳輸性高于其電子傳輸性，就還可以使用除了這些以外的物質(zhì)。注意，包含具有高空穴傳輸性的物質(zhì)的層不局限于單層，也可以采用由上述物質(zhì)構成的層的兩層以上的疊層。 另外，作為空穴傳輸層112，也可以使用高分子化合物諸如PVK、 PVTPA、 PTPDMA、Poly-TPD等。 發(fā)光層113是包含具有高發(fā)光性的物質(zhì)的層。在本實施方式所示的發(fā)光元件中， 發(fā)光層113使用實施方式1所示的蒽衍生物來構成。因為實施方式1所示的蒽衍生物呈現(xiàn) 高發(fā)光效率，所以可以將其作為具有發(fā)光性高的物質(zhì)適當?shù)赜糜诎l(fā)光元件。
電子傳輸層114是包含具有高電子傳輸性的物質(zhì)的層。例如，可以將具有喹啉 骨架或苯并喹啉骨架的金屬絡合物等諸如三(8-羥基喹啉)鋁(縮寫Alq)、三(4-甲 基-S-羥基喹啉)鋁(縮寫Almcg、雙(lO-羥基苯[h]喹啉)鈹(縮寫B(tài)eBq2)、雙(2_甲 基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚鹽)鋁(縮寫B(tài)Alq)等用于電子傳輸層114。此外，還可以 使用具有噁唑類、噻唑類配位體的金屬絡合物等諸如雙[2-(2-羥基苯基)-苯并噁唑]鋅 (縮寫Zn(B0X)2)、雙[2-(2-羥基苯基)苯并噻唑]鋅(縮寫Zn(BTZ)2)等。再者，除了 金屬絡合物之外，也可以使用2- (4-聯(lián)苯基)-5- (4-叔丁基苯基)-1 ， 3， 4-惡二唑(縮寫 PBD)、l，3-雙[5-(p-叔丁基苯基)-l，3，4-惡二唑-2-基]苯(縮寫0XD-7) 、3-(4-聯(lián)苯 基)-4-苯基-5- (4-叔丁基苯基)-1 ， 2， 4-三唑(縮寫TAZ)、紅菲繞啉(縮寫B(tài)Phen)、浴 銅靈(縮寫B(tài)CP)等。這里所述的物質(zhì)主要是具有10—6cm7Vs以上的電子遷移率的物質(zhì)。 另外，只要其電傳輸性高于其空穴傳輸性，就還可以使用除了上述以外的物質(zhì)而作為電子 傳輸層。此外，電子傳輸層不局限于單層，也可以采用由上述物質(zhì)構成的層的兩層以上的疊 層。 另外，作為電子傳輸層114，可以使用高分子化合物。例如，可以使用聚[(9，9_二 己基芴-2， 7- 二基)-co-(吡啶_3， 5- 二基)](縮寫:PF-Py)、聚[(9， 9- 二辛基芴-2， 7- 二 基)-co-(2，2'-聯(lián)吡啶-6，6' -二基)](縮寫PF-Bpy)等。 此外，也可以在電子傳輸層114和第二電極103之間設置電子注入層。作為電子 注入層，可以使用堿金屬化合物或者堿土金屬化合物諸如氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、氟 化鈣(CaF2)等。此外，也可以使用組合具有電子傳輸性的物質(zhì)與堿金屬或堿土金屬而成的 層。例如，可以使用將鎂(Mg)包含在由Alq構成的層中。注意，通過將組合具有電子傳輸性 的物質(zhì)與堿金屬或堿土金屬而成的層用于電子注入層，有效地從第二電極103注入電子， 因此是更優(yōu)選的。 作為形成第二電極103的物質(zhì)，可以使用具有低功函數(shù)(具體地，優(yōu)選為3. 8eV以 下)的金屬、合金、導電化合物、以及它們的混合物等。作為這種陰極材料的具體例子，可以 舉出屬于元素周期表中第1族或第2族的元素，即堿金屬如鋰(Li)或銫(Cs)等；堿土金 屬如鎂(Mg)、鈣(Ca)或鍶(Sr)等；包含這些的合金(MgAg、 AlLi);稀土金屬如銪(Eu)、鐿 (Yb)等；以及包含這些的合金等?？梢酝ㄟ^利用真空蒸鍍法來形成堿金屬膜、堿土金屬膜 以及包含這些的合金的膜。此外，也可以通過利用濺射法來形成包含堿金屬或堿土金屬的 合金。此外，也可以通過利用噴墨法等涂敷銀膏等，來形成第二電極103。
此外，通過在第二電極103和電子傳輸層114之間設置電子注入層，可以使用各種 導電材料如Al、Ag、IT0、含有硅或氧化硅的氧化銦-氧化錫等作為第二電極103，而不管其 功函數(shù)高還是低?？梢酝ㄟ^使用濺射法、噴墨法或旋涂法等來形成包括這些導電材料的第 二電極。 在具有如上所述的結構的本實施方式所示的發(fā)光元件中，通過對第一電極101和 第二電極103之間施加電壓來使電流流過。并且，在包含高發(fā)光性的物質(zhì)的層即發(fā)光層113中空穴和電子重新結合，來實現(xiàn)發(fā)光。就是說，在發(fā)光層113中形成發(fā)光區(qū)域。
發(fā)光經(jīng)過第一電極101和第二電極103中的任一方或雙方被取出到外部。從而， 第一電極101和第二電極103中的任一方或雙方是具有透光性的電極。在只第一電極101 是具有透光性的電極的情況下，光經(jīng)過第一電極101從襯底一側被取出。此外，在只第二電 極103是具有透光性的電極的情況下，光經(jīng)過第二電極103從與襯底100相反一側被取出。 在第一電極101及第二電極103都是具有透光性的電極的情況下，光經(jīng)過第一電極101及 第二電極103從襯底100 —側以及從與襯底100相反一側被取出。 注意，雖然在圖1A中，示出在襯底100—側設置用作陽極的第一電極101的結構， 但是也可以在襯底100 —側設置用作陰極的第二電極103。 另外，作為包含有機化合物的層102的形成方法，不管是干法或濕法而可以使用 各種方法。另外，根據(jù)各電極或各層而也可以利用不同的成膜方法來進行形成。作為干法， 可以舉出真空蒸鍍法、濺射法等。此外，作為濕法，可以舉出噴墨法或旋涂法等。
電極也可以通過利用溶膠-凝膠法的濕法形成，或者通過利用金屬材料的膏的濕 法形成。此外，電極還可以通過干法諸如濺射法或真空蒸鍍法等來形成。
以下，表示發(fā)光元件的具體形成方法。當將本實施方式所示的發(fā)光元件應用于顯 示裝置并且分別涂抹發(fā)光層時，發(fā)光層優(yōu)選通過濕法形成。通過利用噴墨法等濕法來形成 發(fā)光層，即使當采用大型襯底時也容易分別涂抹發(fā)光層，而生產(chǎn)率提高。
例如，在本實施方式所示的結構中，也可以通過一種干法的濺射法形成第一電極 101，通過一種濕法的噴墨法或旋涂法形成空穴注入層lll，通過一種干法的真空蒸鍍法形 成空穴傳輸層112，通過一種濕法的噴墨法形成發(fā)光層113，通過一種干法的共同蒸鍍法形 成電子傳輸層114，并且通過一種濕法的噴墨法或旋涂法形成第二電極103。另外，也可 以通過一種濕法的噴墨法形成第一電極101，通過一種干法的真空蒸鍍法形成空穴注入層 lll，通過一種濕法的噴墨法或旋涂法形成空穴傳輸層112，通過一種濕法的噴墨法形成發(fā) 光層113，通過一種濕法的噴墨法或旋涂法形成電子傳輸層114，并且通過一種濕法的噴墨 法或旋涂法形成第二電極103。注意，適當?shù)亟M合濕法和干法即可，而不局限于上述方法。
另外，例如可以通過一種干法的濺射法形成第一電極101，通過一種濕法的噴墨法 或旋涂法形成空穴注入層111及空穴傳輸層112，通過一種濕法的噴墨法形成發(fā)光層113， 通過一種干法的真空蒸鍍法形成電子傳輸層114，并且通過一種干法的真空蒸鍍法形成第 二電極103。換句話說，可以在形成有具有所希望的形狀的第一電極IOI的襯底100上通 過濕法形成從空穴注入層111到發(fā)光層113并且通過干法形成從電子傳輸層114到第二電 極103。在該方法中，可以在大氣壓下形成從空穴注入層111到發(fā)光層113，從而容易分別 涂抹發(fā)光層113。另外，可以在真空中連續(xù)形成從電子傳輸層114到第二電極103。因此， 可以簡化工序，從而可以提高生產(chǎn)率。 此外，在通過濕法形成發(fā)光層113的情況下，可以使用在溶劑中溶解有實施方式 1所示的蒽衍生物的溶液狀組成物。在此情況下，通過在將由實施方式1所示的蒽衍生物 及溶劑構成的溶液狀組成物附著到發(fā)光層113被形成的區(qū)域后，利用加熱處理等來去掉溶 劑，并使實施方式1所示的蒽衍生物固化，來形成發(fā)光層113的薄膜。 在具有上述結構的本實施方式所示的發(fā)光元件中，通過對第一電極101和第二電 極103之間供應電位差來使電流流過，使空穴和電子在包含高發(fā)光性的物質(zhì)的層即發(fā)光層113中重新結合，來實現(xiàn)發(fā)光。換句話說，在發(fā)光層113中形成發(fā)光區(qū)域。
注意，設置在第一電極101和第二電極103之間的層的結構不局限于上述結構。 只要是如下結構，就也可以采用上述以外的結構將空穴和電子重新結合的發(fā)光區(qū)域設置 在遠離第一電極101及第二電極103的部分，以防止因發(fā)光區(qū)域和金屬接近而引起猝滅 (quenching)現(xiàn)象。 因為實施方式l所示的蒽衍生物的發(fā)光效率高，所以如本實施方式所示，可以將 其用作發(fā)光層而不使其含有其它發(fā)光物質(zhì)。此外，因為實施方式1所示的蒽衍生物的發(fā)光 效率高，所以可以獲得發(fā)光效率高的發(fā)光元件。 因為實施方式1所示的蒽衍生物呈現(xiàn)顏色純度好的藍色發(fā)光，所以可以獲得呈現(xiàn) 顏色純度好的藍色發(fā)光的發(fā)光元件。 此外，因為實施方式1所示的蒽衍生物呈現(xiàn)顏色純度好且效率高的藍色發(fā)光，所 以可以獲得呈現(xiàn)視覺感度效率(luminous efficiency)高的藍色發(fā)光的發(fā)光元件。
此外，因為實施方式l所示的蒽衍生物具有電氣化學上的穩(wěn)定性，所以可以獲得 使用壽命長的藍色發(fā)光元件。 此外，因為使用實施方式1所示的蒽衍生物的發(fā)光元件可以實現(xiàn)效率高的藍色發(fā) 光，所以可以將其適當?shù)赜糜谌噬@示器。再者，因為所述發(fā)光元件可以實現(xiàn)使用壽命長 的藍色發(fā)光，所以可以將其適當?shù)赜糜谌噬@示器。尤其是，藍色發(fā)光元件與綠色發(fā)光元 件、紅色發(fā)光元件相比，從使用壽命、效率的觀點而言，開發(fā)不充分，而要求具有良好特性的 藍色發(fā)光元件。因為使用實施方式1所示的蒽衍生物的發(fā)光元件的效率高并且可以實現(xiàn)使 用壽命長的藍色發(fā)光，所以其適合全彩色顯示器。
實施方式3 在本實施方式中，說明具有與實施方式2所示的結構不同的結構的發(fā)光元件。
通過使實施方式2所示的發(fā)光層113具有在其它物質(zhì)中分散有實施方式1所示的 蒽衍生物的結構，可以獲得來自實施方式1所示的蒽衍生物的發(fā)光。因為實施方式1所示 的蒽衍生物呈現(xiàn)藍色發(fā)光，所以可以獲得呈現(xiàn)藍色發(fā)光的發(fā)光元件。 這里，作為分散實施方式1所示的蒽衍生物的物質(zhì)，可以使用各種材料，不僅可以 使用實施方式2所述的具有高空穴傳輸性的物質(zhì)和具有高電子傳輸性的物質(zhì)，而且可以使 用4，4，-雙(N-咔唑基)聯(lián)苯(縮寫:CBP)、2，2，，2"-(l，3，5-苯三基(benzenetri-yl)) 三[l-苯基-lH-苯并咪唑](縮寫TPBI)、9，10-二 (2-萘基)蒽(縮寫DNA)、2-叔丁 基-9，10-二 (2-萘基)蒽(縮寫t-BuDNA)、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(縮 寫CzPA)等。另外，作為分散實施方式l所示的蒽衍生物的物質(zhì)，可以使用高分子材料。 例如，可以使用聚(N-乙烯咔唑)(縮寫PVK)、聚(4-乙烯三苯胺)(縮寫PVTPA)、聚 [N-(4-{N' -[4-(4- 二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](縮 寫PTPDMA)、聚[N， N'-雙(4- 丁基苯基)-N， N'-雙(苯基)聯(lián)苯胺](縮寫Poly-TPD) 等、聚[(9， 9- 二己基芴-2， 7- 二基)-co-(吡啶_3， 5- 二基)](縮寫:PF-Py)、聚[(9， 9- 二 辛基芴-2， 7- 二基)-co- (2， 2'-聯(lián)吡啶_6， 6' - 二基)](縮寫PF-Bpy)等。
因為實施方式l所示的蒽衍生物的發(fā)光效率高，所以通過使用此，而可以獲得發(fā) 光效率高的發(fā)光元件。 此外，因為實施方式l所示的蒽衍生物呈現(xiàn)顏色純度好的藍色發(fā)光，所以可以獲得呈現(xiàn)顏色純度好的藍色發(fā)光的發(fā)光元件。 此外，因為實施方式l所示的蒽衍生物效率高地發(fā)光，所以可以獲得實現(xiàn)視覺感 度效率高的藍色發(fā)光的發(fā)光元件。 此外，通過使用實施方式1所示的蒽衍生物，可以獲得使用壽命長的發(fā)光元件。 此外，因為使用實施方式1所示的蒽衍生物的發(fā)光元件可以實現(xiàn)效率高且顏色純
度高的藍色發(fā)光，所以可以將其適當?shù)赜糜谌噬@示器。再者，因為所述發(fā)光元件可以實
現(xiàn)使用壽命長的藍色發(fā)光，所以可以將其適當?shù)赜糜谌噬@示器。 注意，除了發(fā)光層113以外的層可以適當?shù)厥褂脤嵤┓绞?所示的結構。 實施方式4 在本實施方式中，參照圖1A而說明具有與實施方式2及實施方式3所示的結構不 同的結構的發(fā)光元件。 通過使實施方式2所示的發(fā)光層113具有在實施方式1所示的蒽衍生物中分散有 發(fā)光物質(zhì)的結構，可以獲得來自發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光。 在將實施方式1所示的蒽衍生物用作分散其它發(fā)光物質(zhì)的材料的情況下，可以獲 得起因于發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光顏色。另外，還可以獲得起因于實施方式1所示的蒽衍生物的發(fā) 光顏色和起因于分散在蒽衍生物中的發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光顏色的混合顏色的發(fā)光顏色。
這里，作為分散在實施方式1所示的蒽衍生物中的發(fā)光物質(zhì)，可以使用各種材料。 具體而言，可以使用發(fā)射熒光的熒光發(fā)光物質(zhì)諸如N， N' -二苯基喹吖酮(縮寫DPQd)、香 豆素6、香豆素545T、4-( 二氰基亞甲基)-2-甲基_6_(p- 二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡 喃(縮寫DCM1) 、4-( 二氰基亞甲基)-2-甲基_6-(久洛尼定-4-基-乙烯基)-4H-吡喃 (縮寫:DCM2)、N，N， -二甲基喹吖酮(縮寫DMQd)、 {2-(1，1-二甲基乙基)-6-[2-(2，3，6， 7-四氫化-l，l，7，7-四甲基-lH，5H-苯并[ij]喹嗪(quinolizin)-9-基)乙烯基]-4H-吡 喃_4-亞基(ylideneM丙烷二腈(propanedinitrile)(縮寫DCJTB) 、5， 12-二苯基并四 苯(縮寫DPT)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(縮寫 PCAPA)、N，N"-(2-叔丁基蒽-9，10-二基二-4，1-亞苯基)雙[N，N，，N，-三苯基-1，4_苯 二胺](縮寫DPABPA)、N，N'-二苯基-N，N'-雙(9-苯基咔唑-3-基)二苯乙烯-4，4'-二 胺(縮寫PCA2S)、2，5，8，ll-四(叔丁基)二萘嵌苯(縮寫TBP)、二萘嵌苯、紅熒烯、1，3， 6，8-四苯基嵌二萘等。另外，可以使用發(fā)射磷光的磷光發(fā)光物質(zhì)諸如(乙酰丙酮)雙[2， 3-雙(4-氟苯基)喹喔啉合]銥(III)(縮寫lr(Fdpq)2(acac))、2，3，7，8，12，13，17，18-八 乙基-21H，23H-嚇啉鉬(II)(縮寫:PtOEP)等。 注意，除了發(fā)光層113以外的層可以適當?shù)厥褂脤嵤┓绞?所示的結構。
實施方式5 在本實施方式中，參照圖1B說明具有與實施方式2至4所示的結構不同的結構的 發(fā)光元件。 本實施方式所示的發(fā)光元件是在實施方式2所示的發(fā)光元件中的發(fā)光層113中設 置第一層121和第二層122而成的發(fā)光元件。 發(fā)光層113是包括發(fā)光性高的物質(zhì)的層，并且在本實施方式所示的發(fā)光元件中發(fā) 光層113具有第一層121和第二層122。第一層121包括第一有機化合物和具有空穴傳輸 性的有機化合物，而第二層122包括第二有機化合物和具有電子傳輸性的有機化合物。接觸于第二層122的第一電極一側，S卩陽極一側地設置有第一層121。 第一有機化合物及第二有機化合物是發(fā)光性高的物質(zhì)。本實施方式所示的發(fā)光元 件在第一有機化合物或第二有機化合物中包括實施方式1所示的蒽衍生物。因為實施方式 l所示的蒽衍生物呈現(xiàn)顏色純度高的藍色發(fā)光，所以可以將其適當?shù)赜糜诒緦嵤┓绞剿?的發(fā)光元件作為發(fā)光性高的物質(zhì)。此外，第一有機化合物和第二有機化合物可以為相同或 不相同。 在將實施方式l所示的蒽衍生物用于第一有機化合物和第二有機化合物中 的一方的情況下，作為另一方，例如可以使用呈現(xiàn)藍色類發(fā)光的物質(zhì)諸如4-(9H-咔 唑-9-基)-4' -(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(縮寫YGAPA)、4，4' -(2-叔丁基蒽_9， 10- 二基)雙{N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基苯胺}(縮寫YGABPA) 、 N，9_ 二苯 基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(縮寫PCAPA) 、 N， N"-(2-叔丁基 蒽-9，10-二基二-4，l-亞苯基)雙[N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺(縮寫DPABPA)、N， N'-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N， N' _二苯二苯乙烯_4，4' - 二胺(縮寫YGA2S)、 N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基二苯乙烯-4-胺(縮寫YGAS) 、N， N' - 二苯基-N， N'-雙(9-苯基咔唑-3-基)二苯乙烯-4，4' -二胺(縮寫PCA2S)、4，4'-雙(2，2_二苯 乙烯基)聯(lián)苯(縮寫DPVBi)、2，5，8，ll-四(叔丁基)二萘嵌苯(縮寫TBP)、二萘嵌苯、 紅熒烯、1，3，6，8-四苯基嵌二萘等。這些物質(zhì)呈現(xiàn)與實施方式1所示的蒽衍生物同類顏色 的發(fā)光，所以可以將它們適當?shù)赜糜诒緦嵤┓绞降陌l(fā)光元件。 此外，第一層121所包括的具有空穴傳輸性的有機化合物是其空穴傳輸性高于其 電子傳輸性的物質(zhì)。此外，第二層122所包括的具有電子傳輸性的有機化合物是其電子傳 輸性高于其空穴傳輸性的物質(zhì)。 參照圖1B，對具有上述結構的發(fā)光元件的工作原理進行說明。 在圖1B中，從第一電極101注入的空穴經(jīng)過空穴注入層111、空穴傳輸層112注入
發(fā)光層113中的第一層121。注入第一層121的空穴經(jīng)過第一層121，還注入第二層122。這
里，因為第二層122所包括的具有電子傳輸性的有機化合物是其電子傳輸性高于其空穴傳
輸性的物質(zhì)，所以注入第二層122的空穴不容易移動。其結果是，多數(shù)的空穴在第一層121
和第二層122的界面附近存在。此外，抑制空穴到達電子傳輸層114而不與電子重新結合
的現(xiàn)象。 另一方面，從第二電極103注入的電子經(jīng)過電子傳輸層114注入發(fā)光層113的第 二層122。注入第二層122的電子還注入第一層121，而不僅注入第二層122。這里，因為第 一層121所包括的具有空穴傳輸性的有機化合物是其空穴傳輸性高于其電子傳輸性的物 質(zhì)，所以注入第一層121的電子不容易移動。其結果是，抑制電子到達空穴傳輸層112而不 與空穴重新結合的現(xiàn)象。 根據(jù)上述，多數(shù)的空穴和電子在發(fā)光層113中的第一層121和第二層122的界面 附近的區(qū)域中存在，而其界面附近的重新結合的幾率提高。換句話說，在發(fā)光層113的中央 附近形成發(fā)光區(qū)域。其結果是，抑制空穴到達電子傳輸層114而不重新結合的現(xiàn)象或者電 子到達空穴傳輸層112而不重新結合的現(xiàn)象，所以可以防止重新結合的幾率的降低。由此， 可以防止隨時間的載流子平衡的降低，所以提高可靠性。 為了對發(fā)光層113中的第一層121注入空穴及電子，優(yōu)選采用能夠?qū)崿F(xiàn)氧化反應及還原反應的有機化合物作為具有空穴傳輸性的有機化合物，并且其最高占據(jù)軌道能級 (HOMO能級)優(yōu)選為-6. OeV以上且-5. OeV以下。此外，具有空穴傳輸性的有機化合物的最 低未占據(jù)軌道能級(LUMO能級)優(yōu)選為-3. OeV以上且-2. OeV以下。 在三環(huán)以上且六環(huán)以下的聚并苯(polyacene)衍生物中，蒽衍生物特別適合這種 能夠?qū)崿F(xiàn)氧化反應及還原反應的有機化合物。作為發(fā)光層113中的第一層121所包括的具 有空穴傳輸性的有機化合物，可以具體地舉出9， 10- 二苯基蒽(縮寫DPAnth) 、 N， N_ 二苯 基-9- [4- (10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(縮寫CzAlPA) 、4- (10-苯基-9-蒽 基)三苯胺(縮寫DPhPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H_咔唑-3_胺 (縮寫PCAPA)、N，9-二苯基-N-(4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H_咔唑-3-胺 (縮寫PCAPBA)等。 同樣地，為了對發(fā)光層113中的第二層122注入空穴及電子，優(yōu)選采用能夠?qū)崿F(xiàn)氧 化反應及還原反應的有機化合物作為具有電子傳輸性的有機化合物，并且其HOMO能級優(yōu) 選為-6. OeV以上且-5. OeV以下。此外，具有電子傳輸性的有機化合物的最低未占據(jù)軌道 能級(LUMO能級)優(yōu)選為-3. OeV以上且-2. OeV以下。 作為這種能夠?qū)崿F(xiàn)氧化反應及還原反應的有機化合物，可以舉出三環(huán)以上且六環(huán) 以下的聚并苯衍生物，可以具體地舉出蒽衍生物、菲衍生物、嵌二萘衍生物、屈(chrysene) 衍生物、二苯并(dibenzo) [g，p]屈衍生物等。例如，作為可以用于發(fā)光層113的第二層122 的具有電子傳輸性的化合物，可以舉出9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫 CzPA)、3，6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫DPCzPA) 、9， 10-雙 (3，5-二苯苯基)蒽(縮寫DPPA)、9，10-二 (2-萘基)蒽(縮寫DNA)、2-叔丁基-9，10-二 (2-萘基)蒽(縮寫t-BuDNA)、9，9'-聯(lián)蒽(縮寫:BANT) 、9， 9'-( 二苯乙烯-3， 3'-二基) 二菲(縮寫:DPNS)、9，9'-(二苯乙烯-4，4'-二基)二菲(縮寫:DPNS2)、3，3，，3"-(苯-l， 3，5-三基)三嵌二萘(縮寫TPB3)等。 另外，如先參照圖1B說明的那樣，在本實施方式所示的發(fā)光元件中，構成元件以 將空穴從發(fā)光層113中的第一層121注入第二層122，所以具有空穴傳輸性的有機化合物 的HOMO能級和具有電子傳輸性的有機化合物的HOMO能級之差優(yōu)選小。此外，因為構成元 件以將電子從發(fā)光層113中的第二層122注入第一層121，所以具有空穴傳輸性的有機化合 物的LUMO能級和具有電子傳輸性的有機化合物的LUMO能級之差優(yōu)選小。當具有空穴傳輸 性的有機化合物的HOMO能級和具有電子傳輸性的有機化合物的HOMO能級之差大時，不容 易將空穴從第一層121注入第二層122，所以發(fā)光區(qū)域偏在第一層121 —側。同樣地，當具 有空穴傳輸性的有機化合物的LUM0能級和具有電子傳輸性的有機化合物的LUM0能級之差 大時，不容易將電子從第二層122注入第一層121，所以發(fā)光區(qū)域偏在第二層122—側。因 此，具有空穴傳輸性的有機化合物的H0M0能級和具有電子傳輸性的有機化合物的H0M0能 級之差、以及具有空穴傳輸性的有機化合物的LUM0能級和具有電子傳輸性的有機化合物 的LUM0能級之差優(yōu)選為0. 3eV以下，更優(yōu)選為0. leV左右。 另外，發(fā)光元件通過使電子和空穴重新結合而獲得發(fā)光，所以用于發(fā)光層113的 有機化合物優(yōu)選為在重復氧化反應及還原反應之后也穩(wěn)定的有機化合物。就是說，它優(yōu)選 為相對于氧化反應及還原反應可逆的。特別地，具有空穴傳輸性的有機化合物及具有電子 傳輸性的有機化合物優(yōu)選為在重復氧化反應及還原反應之后也穩(wěn)定的有機化合物。可以通過利用循環(huán)伏安(CV)測定確認在重復氧化反應及還原反應之后也穩(wěn)定的事實。 具體地說，通過測定有機化合物的氧化反應的氧化峰值電位(Epa)值或還原反應
的還原峰值電位(Ep。)值的變化、CV曲線的變化等，可以確認是否在重復氧化反應及還原反
應之后也穩(wěn)定。對用于發(fā)光層113的具有空穴傳輸性的有機化合物及具有電子傳輸性的有
機化合物來說，優(yōu)選的是，其氧化峰值電位的電流值及還原峰值電位的電流值即使在重復
氧化反應和還原反應的情況下也盡可能不變化。此外，優(yōu)選的是，氧化峰值電位及還原峰值
電位也即使在重復氧化反應和還原反應的情況下也盡可能不變化。 此外，當使發(fā)光層113中的第一層121所包括的第一有機化合物和第二層122所 包括的第二有機化合物具有不同的結構時，有可能只從它們中的一方的層得到發(fā)光。但是， 通過使第一層121所包括的第一有機化合物和第二層122所包括的第二有機化合物為相同 物質(zhì)，可以在發(fā)光層113的中央附近得到發(fā)光。因此，優(yōu)選使第一層121所包括的第一有機 化合物和第二層122所包括的第二有機化合物為選自實施方式1所示的蒽衍生物中的同一 個有機化合物。因為實施方式1所示的蒽衍生物發(fā)光效率高，所以通過應用于本實施方式 所示的結構，可以獲得發(fā)光效率高且使用壽命長的發(fā)光元件。 此外，因為本實施方式l所示的蒽衍生物具有雙極性以及空穴傳輸性，所以可以 將其單獨用于本實施方式所示的發(fā)光層113中的第一層121。此外，因為第二層122具有以 實施方式1所示的蒽衍生物為發(fā)光中心而分散于主體材料的結構，所以第二層122的發(fā)光 中心物質(zhì)構成第一層121。如此，因為在將實施方式1所示的蒽衍生物單獨用于發(fā)光層113 中的第一層121的情況下，發(fā)光層113中的第一層121也具有空穴傳輸層，所以可以獲得來 自第一層121和第二層122的雙方的發(fā)光。 如上所述，在具有將實施方式1所示的蒽衍生物單獨用于第一層121的結構的發(fā) 光元件中，發(fā)光效率提高。特別地，可以獲得能夠?qū)崿F(xiàn)發(fā)光效率的提高及長使用壽命化的雙 方的發(fā)光元件。提高發(fā)光效率的原因之一可以認為是在第二層122中不參與重新結合的 電子在第一層121中參與發(fā)光。此外，提高使用壽命的原因之一可以認為是在第二層122 中不參與重新結合的電子在第一層121中重新結合，從而到達空穴傳輸層112的電子的數(shù) 量減少，其結果是抑制發(fā)生構成空穴傳輸層112的材料的退化。這些通過利用第二層122 的發(fā)光中心物質(zhì)的實施方式1所示的蒽衍生物構成第一層121來實現(xiàn)。
在本實施方式所示的發(fā)光元件中，不在發(fā)光層113和空穴傳輸層112的界面或者 發(fā)光層113和電子傳輸層114的界面形成有發(fā)光區(qū)域，而在發(fā)光層113的中央附近形成有 發(fā)光區(qū)域。因此，不受到發(fā)光區(qū)域接近空穴傳輸層112或電子傳輸層114而發(fā)生的退化的 影響。從而，可以獲得退化少且使用壽命長的發(fā)光元件。此外，因為本實施方式所示的發(fā)光 元件的發(fā)光層113由在重復氧化反應及還原反應也穩(wěn)定的化合物形成，所以即使重復因空 穴和電子重新結合而引起發(fā)光，也不容易退化。因此，可以獲得使用壽命更長的發(fā)光元件。
此外，因為在本實施方式所示的發(fā)光元件中，發(fā)光層113的第一層121所包括的有 機化合物的發(fā)光顏色和第二層122所包括的有機化合物的發(fā)光顏色是同類顏色的發(fā)光顏 色，所以即使不僅第一層122所包括的有機化合物發(fā)光，而且第二層122所包括的有機化合 物發(fā)光，也可以獲得顏色純度高的發(fā)光。另外，因為實施方式l所示的蒽衍生物是呈現(xiàn)藍色 發(fā)光的發(fā)光性高的物質(zhì)，所以本實施方式所示的元件結構對藍色類發(fā)光元件及藍綠色類發(fā) 光元件特別有效。
藍色是在制造全彩色顯示器時必需的顏色，并且通過應用本發(fā)明可以改善退化。 當然，也可以將本發(fā)明用于綠色或紅色發(fā)光元件。此外，也可以將本實施方式與其他實施方 式適當?shù)亟M合。 此外，在本實施方式所示的發(fā)光元件中，發(fā)光層113的第一層121及第二層122的 結構既可以為在主體材料中分散有實施方式1所示的蒽衍生物的結構，又可以為單獨使用 本實施方式1所示的蒽衍生物而不將其分散于主體材料中的結構。
實施方式6 在本實施方式中，參照圖2說明具有層疊有多個根據(jù)本發(fā)明的發(fā)光單元的結構的 發(fā)光元件(以下，稱為疊層型元件)的方式。該發(fā)光元件是在第一電極和第二電極之間具 有多個發(fā)光單元的發(fā)光元件。作為發(fā)光單元，可以采用與實施方式2所示的含有有機化合 物的層102同樣的結構。也就是說，實施方式2所示的發(fā)光元件是具有一個發(fā)光單元的發(fā) 光元件。在本實施方式中，對具有多個發(fā)光單元的發(fā)光元件進行說明。
在圖2中，在第一電極501和第二電極502之間夾著電荷產(chǎn)生層513而層疊有第 一發(fā)光單元511和第二發(fā)光單元512。作為第一電極501和第二電極502，可以應用與實施 方式2同樣的電極。此外，第一發(fā)光單元511和第二發(fā)光單元512可以具有彼此相同的結 構或者彼此不同的結構，并且作為其結構，可以應用與實施方式2至實施方式5所記載的含 有有機化合物的層同樣的結構。 電荷產(chǎn)生層513含有有機化合物和金屬氧化物的復合材料。該有機化合物和金屬 氧化物的復合材料是實施方式2所示的復合材料，它含有有機化合物和金屬氧化物諸如氧 化釩、氧化鉬、氧化鎢等。作為有機化合物，可以使用各種化合物諸如芳香胺化合物、咔唑衍 生物、芳香烴、以及高分子化合物(低聚物、樹枝狀聚合物、聚合體等)等。注意，作為有機 化合物，優(yōu)選應用其空穴遷移率為10—6cm7Vs以上的空穴傳輸性有機化合物。但是，只要是 其空穴傳輸性高于電子傳輸性的物質(zhì)，就可以使用除了這些以外的物質(zhì)。由于有機化合物 和金屬氧化物的復合材料優(yōu)越于載流子注入性、載流子傳輸性，所以可以實現(xiàn)低電壓驅(qū)動、 低電流驅(qū)動。 注意，電荷產(chǎn)生層513也可以通過組合有機化合物和金屬氧化物的復合材料以及 其他材料來形成。例如，電荷產(chǎn)生層513還可以通過組合如下兩層來形成含有有機化合物 和金屬氧化物的復合材料的層以及含有選自電子供給性物質(zhì)中的一種化合物和具有高電 子傳輸性的化合物的層。此外，還可以通過組合含有有機化合物和金屬氧化物的復合材料 的層以及透明導電膜來形成。 不管在哪種情況下，夾在第一發(fā)光單元511和第二發(fā)光單元512之間的電荷產(chǎn)生 層513只要是當將電壓施加到第一電極501和第二電極502時，對一方的發(fā)光單元注入電 子并且對另一方的發(fā)光單元注入空穴的層，即可。例如，在圖2中，當使第一電極501的電 位高于第二電極502的電位地施加電壓時，電荷產(chǎn)生層513只要是將電子注入第一發(fā)光單 元511并且將空穴注入第二發(fā)光單元512的層，即可。 雖然在本實施方式中，說明了具有兩個發(fā)光單元的發(fā)光元件，但是本實施方式也 可以同樣應用于夾著電荷產(chǎn)生層而層疊有三個以上的發(fā)光單元的發(fā)光元件。如根據(jù)本實 施方式的發(fā)光元件的那樣，通過利用電荷產(chǎn)生層將多個發(fā)光單元隔開而配置在一對電極之 間，可以實現(xiàn)能夠以低電流密度進行高亮度的發(fā)光的其使用壽命長的元件。此外，可以實現(xiàn)能夠進行低電壓驅(qū)動且低耗電量的發(fā)光裝置。 此外，通過使各發(fā)光單元的發(fā)光顏色不同，可以從整個發(fā)光元件獲得所希望的顏 色的發(fā)光。例如，也可以通過在具有兩個發(fā)光單元的發(fā)光元件中將第一發(fā)光單元的發(fā)光顏 色和第二發(fā)光單元的發(fā)光顏色成為補色關系，可以從整個發(fā)光元件獲得白色發(fā)光。注意，補 色是指當混合時成為無彩色的顏色關系。就是說，當混合從發(fā)射處于補色關系的顏色的光 的物質(zhì)獲得的光時，可以獲得白色發(fā)光。此外，當采用具有三個發(fā)光單元的發(fā)光元件時也同 樣，例如，當?shù)谝话l(fā)光單元的發(fā)光顏色是紅色，第二發(fā)光單元的發(fā)光顏色是綠色，并且第三 發(fā)光單元的發(fā)光顏色是藍色時，可以從整個發(fā)光元件獲得白色發(fā)光。
注意，本實施方式可以與其他實施方式適當?shù)亟M合。
實施方式7 在本實施方式中，將說明使用實施方式1所示的蒽衍生物而制造的發(fā)光裝置。
在本實施方式中，參照圖3A和3B而說明使用本實施方式1所示的蒽衍生物而制 造的發(fā)光裝置。注意，圖3A是表示發(fā)光裝置的俯視圖，而圖3B是沿著A-A'及B-B'截斷圖 3A而獲得的截面圖。該發(fā)光裝置包括由虛線表示的驅(qū)動電路部(源極側驅(qū)動電路)601和 驅(qū)動電路部(柵極側驅(qū)動電路)603作為控制設置在像素部602中的發(fā)光元件的發(fā)光的。此 外，附圖標記604表示密封襯底，附圖標記605表示密封劑，并且由密封劑605圍繞的內(nèi)側 是空間607。 注意，引導布線608是用來傳送輸入到源極側驅(qū)動電路601及柵極側驅(qū)動電路603 的信號的布線，并且從作為外部輸入端子的FPC (柔性印刷電路)609接收視頻信號、時鐘信 號、起始信號、復位信號等。注意，雖然這里僅示出了 FPC，但是該FPC也可以安裝有印刷線 路板(PWB)。本說明書中的發(fā)光裝置除了包括發(fā)光裝置主體以外，還包括安裝有FPC或PWB 的狀態(tài)。 接下來，參照圖3B而說明截面結構。在元件襯底610上形成有驅(qū)動電路部及像素 部，這里示出作為驅(qū)動電路部的源極側驅(qū)動電路601和像素部602中的一個像素。
注意，在源極側驅(qū)動電路601中形成組合n溝道型TFT623和p溝道型TFT624而 成的CMOS電路。此外，驅(qū)動電路也可以使用各種CMOS電路、PMOS電路、或者NMOS電路來 形成。此外，雖然在本實施方式中示出在元件襯底610上形成驅(qū)動電路的驅(qū)動器一體型，但 是這并不是必需的，而也可以將驅(qū)動電路形成在外部而不形成在元件襯底610上。
此外，像素部602由多個包括開關用TFT611、電流控制用TFT612、電連接到其漏極 的第一電極613的像素形成。注意，以覆蓋第一電極613的端部的方式形成有絕緣物614。 這里，通過使用正型感光性丙烯酸樹脂來形成絕緣物614。 此外，為了獲得良好的覆蓋性，而在絕緣物614的上端部或下端部形成具有曲率 的曲面。例如，在使用正型感光性丙烯酸樹脂作為絕緣物614的材料的情況下，優(yōu)選只使絕 緣物614的上端部成為具有曲率半徑(0.2iim至3iim)的曲面。此外，作為絕緣物614，可 以使用通過照射光而變成不溶解于蝕刻劑的負型、或者通過照射光而變成溶解于蝕刻劑的 正型。 在第一電極613上形成有含有有機化合物的層(EL層)616、以及第二電極617。這 里，作為用于用作陽極的第一電極613的材料，優(yōu)選使用具有高功函數(shù)的材料。例如，可以 使用I TO膜、含有硅的銦錫氧化物膜、包含2wt %至20wt %的氧化鋅的氧化銦膜、氮化鈦膜、鉻膜、鎢膜、Zn膜、Pt膜等的單層膜；氮化鈦膜和以鋁為主要成分的膜的疊層；氮化鈦膜、以 鋁為主要成分的膜和氮化鈦膜的三層結構等。注意，當采用疊層結構時，作為布線的電阻 低，可以實現(xiàn)良好的歐姆接觸，并且可以用作陽極。 此外，EL層616通過使用蒸鍍掩模的蒸鍍法、噴墨法、旋涂法等各種方法來形成。 EL層616包括實施方式1所示的蒽衍生物。此外，作為構成EL層616的其它材料，還可以 采用低分子化合物、或者高分子化合物(包括低聚物、樹枝狀聚合物)。此外，作為用于EL 層的材料，除了使用有機化合物以外，還可以使用無機化合物。 再者，作為用于形成在EL層616上并且用作陰極的第二電極617的材料，優(yōu)選使 用具有低功函數(shù)的材料(Al、 Mg、 Li、 Ca、或它們的合金或化合物如Mg-Ag、 Mg-In、 Al-Li、 LiF、CaF2等)。注意，當在EL層616中產(chǎn)生的光透過第二電極617時，作為第二電極617優(yōu) 選使用金屬薄膜和透明導電膜(IT0、包含2wt^至20wt^的氧化鋅的氧化銦、包含硅或氧 化硅的氧化銦_氧化錫、氧化鋅等)的疊層。 再者，通過利用密封劑605將密封襯底604和元件襯底610貼合在一起，獲得如下 結構在由元件襯底610、密封襯底604、以及密封劑605圍繞的空間607中具有發(fā)光元件 618。注意，在空間607中填充有填充劑，除了填充惰性氣體(氮或氬等)的情況以外，還有 填充密封劑605的情況。 注意，作為密封劑605優(yōu)選使用環(huán)氧類樹脂。此外，這些材料優(yōu)選為盡可能地不透 過水分、氧的材料。此外，作為用于密封襯底604的材料，除了使用玻璃襯底、石英襯底以 外，還可以使用由FRP(玻璃纖維增強塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯或丙烯酸樹脂等構成的 塑料襯底。 通過上述工序，可以獲得使用實施方式1所示的蒽衍生物來制造的發(fā)光裝置。 因為本發(fā)實施方式所示的發(fā)光裝置使用實施方式1所示的蒽衍生物，所以可以獲
得具有優(yōu)異特性的發(fā)光裝置。具體而言，可以獲得使用壽命長的發(fā)光裝置。 此外，因為使用實施方式l所示的蒽衍生物的發(fā)光元件具有高發(fā)光效率，所以可
以獲得耗電量低的發(fā)光裝置。 另外，因為使用實施方式1所示的蒽衍生物的發(fā)光元件能夠?qū)崿F(xiàn)效率高且顏色純 度高的藍色發(fā)光，所以可以將其適當?shù)赜糜谌噬@示器。另外，因為使用實施方式l所示 的蒽衍生物的發(fā)光元件耗電量低，并且能夠?qū)崿F(xiàn)使用壽命長的藍色發(fā)光，所以可以將其適 當?shù)赜糜谌噬@示器。 如上所述，雖然在本實施方式中說明了通過利用晶體管控制發(fā)光元件的驅(qū)動的有 源矩陣型發(fā)光裝置，但是也可以采用無源矩陣型發(fā)光裝置。圖4A和4B表示應用本發(fā)明來 制造的無源矩陣型發(fā)光裝置。注意，圖4A是表示發(fā)光裝置的立體圖，而圖4B是沿著X-Y截 斷圖4A而獲得的截面圖。在圖4A和4B中，在襯底951上，在電極952和電極956之間設 置有含有有機化合物的層(EL層)955。電極952的端部由絕緣層953覆蓋。并且，在絕緣 層953上設置有隔斷層954。隔斷層954的側壁具有傾斜，其中隨著接近于襯底面， 一方側 壁和另一方側壁之間的間隔變窄。換言之，隔斷層954的在短邊方向上的截面為梯形，底邊 (朝與絕緣層953的面方向同樣的方向并且與絕緣層953接觸的邊)比上邊(朝與絕緣層 953的面方向同樣的方向并且不與絕緣層953接觸的邊)短。像這樣，通過設置隔斷層954， 可以防止起因于串擾(cross talk)等的發(fā)光元件的缺陷。在無源矩陣型發(fā)光裝置中，也通過使用實施方式1所示的蒽衍生物，可以獲得使用壽命長的發(fā)光裝置。此外，可以獲得耗電
量低的發(fā)光裝置。 實施方式8 在本實施方式中，說明將實施方式7所示的發(fā)光裝置包括在其一部分中的本發(fā)明 的電子設備。本實施方式所示的電子設備包括實施方式1所示的蒽衍生物，并且具有使用 壽命長的顯示部。此外，所述電子設備具有耗電量降低了的顯示部。 作為具有使用實施方式1所示的蒽衍生物來制造的發(fā)光元件的電子設備，可以舉 出攝像機、數(shù)碼照相機、護目鏡型顯示器、導航系統(tǒng)、聲音再現(xiàn)裝置(汽車音響、音響組件 等)、計算機、游戲機、便攜式信息終端(移動計算機、手機、便攜式游戲機、電子圖書等)、具 有記錄媒體的圖像再現(xiàn)裝置(具體地，再現(xiàn)記錄媒體如數(shù)字通用光盤(DVD)等并且具有能 夠顯示其圖像的顯示裝置的裝置)等。將這些電子設備的具體例子示于圖5A至5D。
圖5A是根據(jù)本發(fā)明的電視裝置，包括框體9101、支撐臺9102、顯示部9103、揚聲器 部9104、視頻輸入端子9105等。在該電視裝置中，顯示部9103通過將與實施方式2至實施 方式6所說明的發(fā)光元件同樣的發(fā)光元件排列為矩陣狀而構成。該發(fā)光元件具有發(fā)光效率 高且使用壽命長的特征。由該發(fā)光元件構成的顯示部9103也具有同樣的特征，因此該電視 裝置的圖像質(zhì)量的退化少，并且謀求實現(xiàn)低耗電量化。由于這種特征，可以在電視裝置中大 幅度地削減或縮小退化補償功能電路和電源電路，因此可以謀求實現(xiàn)框體9101和支撐臺 9102的小型輕量化。由于根據(jù)本發(fā)明的電視裝置謀求實現(xiàn)低耗電量、高圖像質(zhì)量以及小型 輕量化，因此可以提供適合居住環(huán)境的產(chǎn)品。另外，由于使用實施方式1所示的蒽衍生物的 發(fā)光元件可以實現(xiàn)顏色純度高的藍色發(fā)光，所以可以獲得能夠?qū)崿F(xiàn)全彩色顯示并且具有使 用壽命長的顯示部的電視裝置。 圖5B是根據(jù)本發(fā)明的計算機，包括主體9201、框體9202、顯示部9203、鍵盤9204、 外部連接端口 9205、定位裝置9206等。在該計算機中，顯示部9203通過將與實施方式2 至實施方式6所說明的發(fā)光元件同樣的發(fā)光元件排列為矩陣狀而構成。該發(fā)光元件具有發(fā) 光效率高且使用壽命長的特征。由該發(fā)光元件構成的顯示部9203也具有同樣的特征，因此 該計算機的圖像質(zhì)量的退化少，并且謀求實現(xiàn)低耗電量化。由于這種特征，可以在計算機中 大幅度地削減或縮小退化補償功能電路和電源電路，因此可以謀求實現(xiàn)主體9201和框體 9202的小型輕量化。由于根據(jù)本發(fā)明的計算機謀求實現(xiàn)低耗電量、高圖像質(zhì)量以及小型輕 量化，因此可以提供適合環(huán)境的產(chǎn)品。另外，由于使用實施方式1所示的蒽衍生物的發(fā)光元 件能夠?qū)崿F(xiàn)顏色純度高的藍色發(fā)光，所以可以獲得能夠?qū)崿F(xiàn)全彩色顯示并且具有使用壽命 長的顯示部的計算機。 圖5C是根據(jù)本發(fā)明的手機，包括主體9401、框體9402、顯示部9403、聲音輸入部 9404、聲音輸出部9405、操作鍵9406、外部連接端口 9407、天線9408等。在該手機中，顯示 部9403通過將與實施方式2至實施方式6所說明的發(fā)光元件同樣的發(fā)光元件排列為矩陣 狀而構成。該發(fā)光元件具有發(fā)光效率高且使用壽命長的特征。由該發(fā)光元件構成的顯示部 9403也具有同樣的特征，因此該手機的圖像質(zhì)量的退化少，并且謀求實現(xiàn)低耗電量化。由于 這種特征，可以在手機中大幅度地削減或縮小退化補償功能電路和電源電路，因此可以謀 求實現(xiàn)主體9401和框體9402的小型輕量化。由于根據(jù)本發(fā)明的手機謀求實現(xiàn)低耗電量、 高圖像質(zhì)量以及小型輕量化，因此可以提供適合攜帶的產(chǎn)品。另外，由于使用實施方式1所示的蒽衍生物的發(fā)光元件可以實現(xiàn)顏色純度高的藍色發(fā)光，所以可以獲得能夠?qū)崿F(xiàn)全彩色 顯示并且具有使用壽命長的顯示部的手機。 圖5D是根據(jù)本發(fā)明的影像拍攝裝置，包括主體9501、顯示部9502、框體9503、外 部連接端口 9504、遙控接收部9505、圖像接收部9506、電池9507、聲音輸入部9508、操作鍵 9509、取景器9510等。在該影像拍攝裝置中，顯示部9502通過將與實施方式2至實施方式 6所說明的發(fā)光元件同樣的發(fā)光元件排列為矩陣狀而構成。該發(fā)光元件具有發(fā)光效率高且 使用壽命長的特征。由該發(fā)光元件構成的顯示部9502也具有同樣的特征，因此所述影像拍 攝裝置的圖像質(zhì)量的退化少，并且謀求實現(xiàn)低耗電量化。由于這種特征，可以在影像拍攝裝 置中大幅度地削減或縮小退化補償功能電路和電源電路，因此可以謀求實現(xiàn)主體9501的 小型輕量化。由于根據(jù)本發(fā)明的影像拍攝裝置謀求實現(xiàn)低耗電量、高圖像質(zhì)量以及小型輕 量化，因此可以提供適合攜帶的產(chǎn)品。另外，由于使用實施方式1所示的蒽衍生物的發(fā)光元 件可以實現(xiàn)顏色純度高的藍色發(fā)光，所以可以獲得能夠?qū)崿F(xiàn)全彩色顯示并且具有使用壽命 長的顯示部的影像拍攝裝置。 如上所述，應用本發(fā)明的發(fā)光裝置的應用范圍非常廣泛，并且可以將該發(fā)光裝置 應用于各種領域的電子設備。通過使用實施方式1所示的蒽衍生物，可以提供具有使用壽 命長的顯示部的電子設備。此外，通過使用本實施方式l所示的蒽衍生物，可以獲得具有低 耗電量的顯示部的電子設備。 此外，也可以將應用本發(fā)明的發(fā)光裝置用作照明裝置。參照圖6而說明將應用本 發(fā)明的發(fā)光裝置用作照明裝置的一個方式。 圖6是將應用本發(fā)明的發(fā)光裝置用作背光燈的液晶顯示裝置的一個例子。圖6所 示的液晶顯示裝置包括框體901、液晶層902、背光燈903以及框體904，其中液晶層902與 驅(qū)動器IC905連接。此外，作為背光燈903使用應用本發(fā)明的發(fā)光裝置，通過端子906供應 電流。 通過將應用本發(fā)明的發(fā)光裝置用作液晶顯示裝置的背光燈，可以獲得發(fā)光效率高 且耗電量降低了的背光燈。此外，應用本發(fā)明的發(fā)光裝置是面發(fā)光的照明裝置并且也可以 實現(xiàn)大面積化，因此，可以實現(xiàn)背光燈的大面積化，并且也可以實現(xiàn)液晶顯示裝置的大面積 化。再者，因為應用本發(fā)明的發(fā)光裝置是薄型并且其耗電量低，所以也可以實現(xiàn)顯示裝置的 薄型化、低耗電量化。另外，因為應用本發(fā)明的發(fā)光裝置具有長使用壽命，所以使用應用本 發(fā)明的發(fā)光裝置的液晶顯示裝置也具有長使用壽命。 圖7是將應用本發(fā)明的發(fā)光裝置用作作為照明裝置的臺燈的例子。圖7所示的臺
燈包括框體2001和光源2002，作為光源2002使用應用本發(fā)明的發(fā)光裝置。因為應用本發(fā)
明的發(fā)光裝置具有高發(fā)光效率和長使用壽命，所以臺燈也具有高發(fā)光效率和長使用壽命。 圖8是將應用本發(fā)明的發(fā)光裝置用作室內(nèi)照明裝置3001的例子。由于應用本發(fā)
明的發(fā)光裝置可以實現(xiàn)大面積化，所以可以用作大面積的照明裝置。此外，因為應用本發(fā)明
的發(fā)光裝置是薄型并且其耗電量低，所以可以用作薄型且低耗電量的照明裝置。像這樣，通
過將圖5A所說明的根據(jù)本發(fā)明的電視裝置3002設置在將應用本發(fā)明的發(fā)光裝置用作室內(nèi)
照明裝置3001的房間內(nèi)，可以欣賞大眾廣播或電影。在此情況下，由于兩個裝置的耗電量
都很低，所以可以不用顧及電費地在明亮的房間里欣賞扣人心弦的映像。 實施例1
在本實施例中，具體地說明結構式(101)所表示的本發(fā)明的一個方式的蒽衍生 物的4-(l萘基)-4' -(10-苯基-9-蒽基)-4"-(9-苯基-冊-咔唑-3_基)三苯胺(縮 寫PCBNAPA)、以及當合成PCBNAPA時使用的結構式(301)所表示的有機化合物4_(1_萘
基)-4， -(9-
苯基-9H-咔唑-3-基)二苯基胺(縮寫PCBNA)的合成方法。[步驟1 :9-苯基蒽的合成] 將6. 4g(25mmo1)的9_溴蒽、3. 0g (25mmo1)的苯基硼酸、0. 76g (2. 5mmo1)的三 (鄰-甲苯基)膦、60mL的1，2-乙二醇二甲醚(DME)、25mL的2.0M碳酸鉀水溶液放在 200mL的三口燒瓶中。通過在減壓下攪拌該混合物而進行脫氣，對燒瓶的內(nèi)部進行氮氣取 代。對該混合物加入O. 11g(0.50mmo1)的醋酸鈀(11)。在氮氣流下以8(TC攪拌該混合物 3個小時。在經(jīng)過預定時間后，對該換合物加入水，分離有機層和水層，并且還利用甲苯抽 出水層。將所獲得的抽出溶液和有機層混合在一起，利用飽和鹽水進行洗滌，并且利用硫酸 鎂使有機層干燥。通過使該混合物經(jīng)過硅藻土 (日本和光純藥工業(yè)株式會社、目錄號碼 531-16855)、硅酸鎂(日本和光純藥工業(yè)株式會社、目錄號碼540-00135)、砜土進行抽濾， 并且濃縮所獲得的濾液，而獲得固體。通過利用甲苯和甲醇的混合溶劑使該固體重新結合， 其結果是以5.8g的收獲量且92X的收獲率獲得目的物的白色粉末。下面的(A-l)表示
9_苯基蒽的合成圖解。
<formula>formula see original document page 53</formula>(A-1)[步驟2 :9-碘-10-苯基蒽的合成] 將4. 5g(18mmo1)的9_苯基蒽放在500mL的錐形瓶(Erlenmeyer)燒瓶中。對 該燒瓶加入200mL的醋酸，并且進行加熱到70°C以使9-苯基蒽溶化。對該溶液加入5.2g(13mmo1)的1， 3-二碘-5， 5-二甲基咪唑啶(imidazolidine)-2， 4-二酮(DIH)。在空 氣下以7(TC攪拌該溶液3個小時。反應后，對該溶液加入大約lOOmL的水和大約200mL的 氯仿。利用水對該混合物進行兩次洗滌，分離有機層，并且利用氯仿抽出水層。在將抽出溶 液和有機層混合在一起并且利用飽和鹽水進行洗滌后，利用硫酸鎂使有機層干燥。對該混 合物進行自然過濾，并且濃縮所獲得的濾液，其結果是獲得褐色固體。利用己烷對該固體進 行洗滌，其結果是以86X的收獲率獲得5.8g的目的物的黃色固體。(A-2)表示合成圖解。
<formula>formula see original document page 54</formula>
(A-2)[步驟3 :9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽的合成] 以80。C攪拌1. 0g(2. 6mmo1)的9_碘-10-苯基蒽、540mg (2. 7mmo1)的p-溴苯基硼 酸、46mg(30 ii mol)的四(三苯基膦)鈀(0) (Pd(PPh3)4) 、3. OmL的碳酸鉀水溶液(2. 0mo1/ L)、10mL的甲苯的混合物9個小時。反應后，對該混合物加入甲苯，并且經(jīng)過硅酸鎂(日本 和光純藥工業(yè)株式會社、目錄號碼540-00135)、硅藻土 (日本和光純藥工業(yè)株式會社、目 錄號碼531-16855)、礬土進行抽濾。在利用水、飽和鹽水對所獲得的濾液進行洗滌后，利 用硫酸鎂進行干燥。對該混合物進行自然過濾，濃縮濾液，并且利用氯仿和己烷的混合溶劑 使所獲得的固體重新結合，其結果是以45X的收獲率獲得560mg的目的物的淡褐色固體。 (A-3)表示9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽的合成圖解。
(A-3)<formula>formula see original document page 54</formula>[步驟4 :3- (4-溴苯基)-9-苯基_9H_咔唑的合成] 將3. 7g(9. 9,1)的3_碘_9_苯基_9H_咔唑、2. 0g(9. 9,1)的4_溴苯基硼 酸、0. 61g(2. Ommol)的三(鄰-甲苯基)膦放在200mL的三口燒瓶中，并且對該混合物加 入50mL的1，2-乙二醇二甲醚(縮寫DME)和10mL的碳酸鉀水溶液(2. Omol/L)。通過在 減壓下攪拌該混合物而進行脫氣，然后，對燒瓶的內(nèi)部的氣氛進行氮氣取代。對該混合物加 入0. llg(O. 50mmo1)的醋酸鈀(II)。以8(TC攪拌該混合物9. 5個小時。反應后，將該混合 物冷卻到室溫，然后利用水進行兩次洗滌。分離有機層，利用甲苯抽出所獲得的水層兩次， 將抽出液和有機層混合在一起，利用飽和鹽水進行洗滌。利用硫酸鎂使有機層干燥，對該混 合物進行自然過濾，并且濃縮濾液。將所獲得的油狀物溶化于大約20mL的甲苯，并且使該 溶液經(jīng)過硅藻土 (日本和光純藥工業(yè)株式會社、目錄號碼531-16855)、礬土、硅酸鎂(日本和光純藥工業(yè)株式會社、目錄號碼540-00135)進行抽濾。利用硅膠柱色譜法(展開劑甲 苯己烷=1 : 4)精練通過濃縮所獲得的濾液而獲得的固體，其結果是以49%的收獲率獲 得1.9g的目的物的白色粉末狀固體。下面的(A-4)表示3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔
唑的合成圖解。
<formula>formula see original document page 55</formula>
(A-4) 此外，3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑可以通過下面所示的方法來合成。下面所 示的方法所產(chǎn)生的副生成物少并且容易精煉，所以是很優(yōu)選的。 將1. 3g(4. 5mmo1)的9_苯基_9H_咔唑_3_基-硼酸、1. 3g(4. 6mmo1)的 1-溴-4-碘苯、72. 6mg(0. 2mmo1)的三(2-甲基苯基)膦放在100mL的三口燒瓶中，對燒瓶 的內(nèi)部進行氮氣取代。對該混合物加入17. 0mL的甲苯、5. 7mL的乙醇、4. 6mL的碳酸鉀水溶 液(2mol/L)，并且在對燒瓶的內(nèi)部進行減壓的同時進行攪拌，以對該混合物進行脫氣。然 后，使該混合物成為6(TC，然后加入32. 4mg(0. lmmol)的醋酸鈀(II)。以8(TC攪拌該混合 物3.5個小時，反應后，對混合物加入甲苯和水，使有機層和水層分離，利用甲苯抽出水層 三次。將該抽出溶液和有機層混合在一起，利用飽和鹽水進行洗滌，利用硫酸鎂進行干燥。 對所獲得的混合物進行自然過濾，去掉硫酸鎂，濃縮濾液，以獲得油狀物。利用甲苯/己烷 使所獲得的油狀物重新結合，其結果是以64%的收獲率獲得1. 15g的目的物的固體。下面 的反應式(A-4-2)表示3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑的合成圖解。
<formula>formula see original document page 55</formula>
(A-4-2) 將5. 0g(29mmo1)的4_溴苯胺、5. 0g(29mmo1)的1_萘基硼酸、0. 45g(l. 5,1) 的三(鄰-甲苯基)膦放在500mL的三口燒瓶中，對燒瓶的內(nèi)部進行氮氣取代。對該混合 物加入100mL的甲苯、50mL的乙醇、31mL的碳酸鉀水溶液(2mol/L)。在對燒瓶的內(nèi)部進行 減壓的同時進行攪拌來實現(xiàn)脫氣，然后，使混合物成為6(TC，然后加入66. 2mg(0. 29mmo1) 的醋酸鈀(II)。以8(TC使該混合物回流2.3個小時。反應后，對該混合物加入甲苯和水， 使有機層和水層分離，利用甲苯抽出水層兩次。將該抽出溶液和有機層混合在一起，利用 飽和鹽水進行洗滌，利用硫酸鎂進行干燥。對該混合物進行自然過濾，去掉硫酸鎂，濃縮濾 液，以獲得油狀物。通過使該油狀物經(jīng)過硅酸鎂(日本和光純藥工業(yè)株式會社、目錄號碼 540-00135)、硅藻土 (日本和光純藥工業(yè)株式會社、目錄號碼531-16855)、砜土進行抽濾， 而獲得濾液。濃縮所獲得的濾液，其結果是以40%的收獲率獲得2. 5g的目的物的油狀物。(A-5)表示4-(l-萘基)苯胺的合成圖解。
<formula>formula see original document page 56</formula>(A-5)
苯基-9H-咔唑-3-基)二苯基胺(縮寫PCBNA) [步驟6:4-(1-的合成] 將O. 8g(2. Ommol)的3_ (4_溴苯基)_9_苯基_9H_咔唑、0. 6g (6. Ommol)的叔丁醇鈉放在50mL的三口燒瓶中，對燒瓶的內(nèi)部進行氮氣取代。對該混合物加入溶化于4mL的甲苯中的0.4g(2. Ommol)的4-(l-萘基)苯胺后，加入1. SnL的甲苯、0. lmL的三(叔丁基)膦(10wt^己烷溶液)。使該混合物成為6(TC，然后加入37mg(0.06mmo1)的雙(二亞芐基丙酮)鈀(O)。以8(TC攪拌該混合物3個小時。反應后，對混合物加入甲苯，并且經(jīng)過硅藻土 (日本和光純藥工業(yè)株式會社、目錄號碼531-16855)、礬土進行抽濾，而獲得濾液。通過利用硅膠柱色譜法(展開劑己烷甲苯=3 : 2)精練通過濃縮所獲得的濾液而獲得的固體。濃縮所獲得的餾分，其結果是以63%的收獲率獲得0. 7g的目的物的褐色固體。下面的(A-6)表示PCBNA的合成圖解。
<formula>formula see original document page 56</formula> 注意，通過利用核磁共振分光法(NMR)來測定在上述實施例1的步驟6中獲得的固體。圖10A和10B表示^ NMR圖表。此夕卜，圖10B是放大圖10A中的7. 0卯m至8. 5ppm的范圍而表示的圖表。由于測定結果而可知如下事實獲得用來合成上述結構式(301)所表示的本發(fā)明的一個方式的蒽衍生物的原料即本發(fā)明的一個方式的有機化合物PCBNA。下面，表示111 NMR測定數(shù)據(jù)。 丄H NMR(CDCl3，300MHz) :S = 7. 25-7. 70 (m， 23H) ， 7. 84 (d， J = 7. 8Hz， 1H) ， 7. 91 (d，J = 7. 2Hz， 1H) ，8. 03 (d， J = 8. lHz， 1H) ，8. 12 (d， J = 7. 2Hz， 1H) ，8. 34 (s， 1H)[步驟7 :4-(l萘基)-4' -(10-苯基-9-蒽基)-4"-(9-苯基-冊-咔唑-3_基)
三苯胺(縮寫PCBNAPA)的合成] 將0. 45g(l. 1,1)的9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽、0. 4g(4. 3,1)的叔丁醇鈉放在50mL的三口燒瓶中，并且對燒瓶的內(nèi)部進行氮氣取代。對該混合物加入0. 8g(l. 4mmol)的溶解于10mL的甲苯的PCBNA，然后加入4. 3mL的甲苯、0. lmL的三(叔丁基)膦(10wt%己烷溶液)。使該混合物成為6(TC，然后加入23mg(0.04mmo1)的雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)。以8(TC攪拌該混合物2個小時。反應后，經(jīng)過硅酸鎂(日本和光純藥工業(yè)株式會社、目錄號碼540-00135)、硅藻土 (日本和光純藥工業(yè)株式會社、目錄號碼531-16855)、砜土進行抽濾，獲得濾液。通過利用硅膠柱色譜法(展開劑己烷甲苯=3 : 7)精練通過濃縮所獲得的濾液而獲得的固體，并且濃縮所獲得的餾分，而獲得目的物的黃色固體。通過利用甲苯和己烷的混合溶劑使所獲得的固體重新結合，以85%的收獲率獲得1. 07g的目的物的淡黃色粉末狀固體。此外，下面的(A-7)表示PCBNAPA的合成圖解。
利用梯度升華法對所獲得的0. 84g的黃色固體進行升華純化。升華純化條件為壓力為4. 5Pa，氬氣體的流量為5mL/min，并且以38(TC加熱淡黃色固體。升華純化后，以91%的收獲率獲得0. 76g的目的物的黃色棱鏡結晶。 注意，測定在上述步驟7中獲得的固體的111 NMR。圖11A和11B表示111 NMR圖表。圖IIB是放大圖11A中的7.0ppm至8.5ppm的范圍而表示的圖表。根據(jù)測定結果而可知獲得上述結構式(101)所表示的本發(fā)明的一個方式的蒽衍生物即PCBNAPA。下面，表示測定數(shù)據(jù)。 力NMR(CDC13， 300MHz) : S = 7. 28-7. 66 (m， 3 1H) ， 7. 70-7. 78 (m， 6H)，7. 85-7. 94(m，4H) ，8. 09-8. 12(m， 1H) ，8. 20(d， J = 7. 8Hz， 1H) ，8. 40(d， J = 1. 2Hz， 1H)
對所獲得的PCBNAPA進行熱重量檢測_差熱分析(TG-DTA :Thermogravimetry-Differential Thermal Analysis)。當測定時，使用高真空差動型熱重分析儀(BrukerAXS K. K.制造的TG-DTA2410SA)。當在常壓、升溫速度為10°C/min且氮氣氣流下(流速為200mL/min)的條件下進行測定時，從重量變化和溫度之間的關系(熱重量測定)可知，5%重量減少溫度為50(TC以上，顯示良好的耐熱性。 此夕卜，圖12示出PCBNAPA的甲苯溶液的吸收光譜，而圖13示出其發(fā)射光譜。當測定吸收光譜時，使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社制造的V550型)。將溶液放在石英皿中以進行測定。至于吸收光譜，圖示減去石英皿中的甲苯的吸收光譜而獲得的吸收光譜。在圖12中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸收強度(任意單位)。在圖13中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示發(fā)光強度(任意單位)。在使用該甲苯溶液的情況下，在337nm、375nm、397nm附近觀察到吸收。另外，該溶液的最大發(fā)光波長為457nm(激發(fā)波長為370nm)。 此外，圖14示出PCBNAPA的薄膜的吸收光譜，而圖15示出PCBNAPA的薄膜的發(fā)射光譜。當測定吸收光譜時，利用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社制造的V550型)。對石英襯底進行蒸鍍而制造樣品，以進行測定。至于吸收光譜，圖示減去石英的吸收光譜而獲得的吸收光譜。在圖14中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸收強度(任意單位)。此外，在圖15中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示發(fā)光強度(任意單位)。在薄膜的情況下，在339nm、357nm、375nm、401nm附近觀察到吸收。另外，在薄膜的情況下，最大發(fā)光波長為476nm(激發(fā)波長為401nm)。 如此，可知如下事實結構式(101)所表示的本發(fā)明的一個方式的蒽衍生物的PCBNAPA在甲苯溶液和薄膜的情況下都呈現(xiàn)短波長的良好藍色發(fā)光。 另外，測定PCBNAPA的氧化反應特性及還原反應特性。通過利用循環(huán)伏安法(CV)測定，測定PCBNAPA的氧化反應特性及還原反應特性。注意，當測定時，使用電氣化學分析儀(BAS株式會社制造的ALS模型600A)。 至于CV測定中的溶液，作為溶劑而使用脫水N，N- 二甲基甲酰胺(DMF)(西格瑪奧德里奇公司制造，99.8%，目錄號碼22705-6)，使作為支持電解質(zhì)的過氯酸四-n-丁基銨(n-Bu4NC104)(日本東京化成工業(yè)株式會社制造，目錄號碼T0836)以成為10Ommol/L的濃度的條件溶解，并且使測定對象以成為lmmol/L的濃度的條件溶解，以進行調(diào)整。另外，作為工作電極而使用鉑電極(BAS株式會社制造的PTE鉑電極)，并作為輔助電極而使用鉑電極(BAS株式會社制造的VC-3用Pt對電極(5cm))，并且作為參比電極而使用Ag/Ag+電極(BAS株式會社制造的RE5非水溶劑類參比電極)。另外，測定在室溫下進行。注意，將CV測定的掃描速度都設定為0. 1V/s。 至于PCBNAPA的還原反應特性，將在使相對于參比電極的工作電極的電位從-l. 22V變化到-2. 40V之后從-2. 40V變化到-1. 22V的操作設定為一個周期，以測定100個周期。至于PCBNAPA的氧化反應特性，同樣地將在使相對于參比電極的工作電極的電位從0. 28V變化到0. 60V之后從0. 60V變化到0. 28V的操作設定為一個周期，以測定100個周期。 圖16A示出PCBNAPA的氧化側的CV測定結果，而圖16B示出PCBNAPA的還原側的CV測定結果。在圖16A和圖16B中，橫軸表示相對于參比電極的工作電極的電位(V)，而縱軸表示流過在工作電極和輔助電極之間的電流值(P A)。 在圖16A中，在0. 50V(vs.Ag/Ag+)附近觀察到表示氧化的電流，而在圖16B中，在-2. 24V(vs. Ag/Ag+)附近觀察到表示還原的電流。 雖然反復進行100個周期的掃描，但是PCBNAPA在氧化反應及還原反應中沒有發(fā)現(xiàn)CV曲線的峰值位置的很大變化，并且峰值強度也在氧化側保持初期的96%，而在還原側保持初期的86%。由此可知，PCBNAPA是對從中性狀態(tài)到氧化狀態(tài)的氧化反應和從氧化狀態(tài)到中性狀態(tài)的還原的反復以及從中性狀態(tài)到還原狀態(tài)的還原反應和從還原狀態(tài)到中性狀態(tài)的氧化的反復比較穩(wěn)定的物質(zhì)。 此外，在大氣中利用光電子分光法(日本理研計器株式會社制造的AC-2)測定處于薄膜狀態(tài)的PCBNAPA，其結果是H0M0能級為-5.47eV。再者，當使用圖14所示的吸收光譜，并從假定直接躍遷的Tauc繪圖找到吸收端，并且以該吸收端為光學能隙進行預測時，該能隙為2. 92eV。從所獲得的能隙和HOMO的值求出LUMO能級，其結果是它為_2. 55eV。如此，可知如下事實PCBNAPA具有2. 92eV的廣能隙。
實施例2 在本實施例中，具體地說明結構式(103)所表示的本發(fā)明的一個方式的蒽衍生物的4-[4- (1-萘基)苯基]-4' - (10-苯基-9-蒽基)-4"- (9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮寫PCBNBAPA)、以及當合成PCBNBAPA時使用的結構式(302)所表示的有機化合物4-[4-(l-萘基)苯基]-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯基胺(縮寫PCBNBA)的合成方法。
0328<formula>formula see original document page 59</formula>
[步驟1 :4' -(l-萘基)聯(lián)苯-4-胺的合成] 將0. 70g(4mmo1)的4_溴苯胺、1. 0g(4mmo1)的4_(1_萘基)苯基硼酸、61.8mg(0.2mmo1)的三(鄰-甲苯基)膦放在50mL的三口燒瓶中，并且對燒瓶的內(nèi)部進行氮取代。對該混合物加入14mL的甲苯、6mL的乙醇、4mL的碳酸鉀水溶液(2mol/L)。在對燒瓶的內(nèi)部進行減壓的同時進行攪拌以進行脫氣后，以6(TC攪拌混合物，然后加入11. 9mg(0. 05mmo1)的醋酸鈀(II)。以8(TC攪拌該混合物1. 5個小時。反應后，對換合物加入甲苯和水，分離有機層和水層，并且利用甲苯抽出水層兩次。將所獲得的抽出溶液和有機層混合在一起，利用飽和鹽水進行洗滌，并且利用硫酸鎂進行干燥。對該混合物進行自然過濾，去掉硫酸鎂，濃縮濾液，以獲得油狀物。通過使該油液物經(jīng)過硅酸鎂(日本和光純
(1藥工業(yè)株式會社、目錄號碼540-00135)、硅藻土 (日本和光純藥工業(yè)株式會社、目錄號碼 531-16855)、礬土進行抽濾，獲得濾液。濃縮所獲得的濾液，以95%的收獲率獲得1. lg的目 的物的油狀物。下面的(B-l)表示4' -(l-萘基)聯(lián)苯-4-胺的合成圖解。
<formula>formula see original document page 60</formula>(B-1)[步驟2:4-[4-(l-萘基)苯基]-4' -(9-苯基_9H_咔唑_3_基)二苯基胺(縮 寫PCBNBA)的合成] 將1. lg(ll. 4mmo1)的叔丁醇鈉放在50mL的三口燒瓶中，對燒瓶的內(nèi)部進行氮氣 取代。在對燒瓶加入溶解于12mL的甲苯中的1. lg(3.8mmo1)的4'-(l-萘基)聯(lián)苯-4-胺、 溶解于18mL的甲苯中的1. 5g(3. 8mmo1)的3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑后，加入0. 2mL 的三(叔丁基)膦(10wt^己烷溶液)。以6(TC攪拌該混合物，然后加入35. 5mg(0. 06mmo1) 的雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)。以8(TC加熱攪拌該混合物4. 5個小時。反應后，通過使該 混合物經(jīng)過硅酸鎂(日本和光純藥工業(yè)株式會社、目錄號碼540-00135)、硅藻土 (日本和 光純藥工業(yè)株式會社、目錄號碼531-16855)、礬土進行抽濾，獲得濾液。通過利用硅膠柱色 譜法(展開劑氯仿己烷=1 : 1)精練通過濃縮所獲得的濾液而獲得的固體。濃縮所獲得 的餾分，結果以76X的收獲率獲得1.8g的目的物的褐色固體。下面的(B-2)表示PCBNBA
的合成圖解。
<formula>formula see original document page 60</formula>
(B-2〉
(302) k 注意，通過利用核磁共振分光法(NMR)來測定在上述實施例2的步驟2中獲得的 固體。圖17A和17B表示111 NMR圖表。圖17B是放大圖17A中的7. 0ppm至8. 5ppm的范 圍而表示的圖表。根據(jù)測定結果可知如下事實獲得用來合成上述結構式(302)所表示的 PCBNBAPA的原料即本發(fā)明的一個方式的有機化合物PCBNBA。下面，表示111 NMR測定數(shù)據(jù)。
力NMR(CDC13， 300MHz) :S = 7. 28-7. 70 (m， 28H) ， 7. 87 (d， J = 7. 8Hz， 1H) ， 7. 92 (d， J = 7. 8Hz， 1H) ，8. 01 (d， J = 7. 8Hz， 1H) ，8. 20 (d， J = 7. 8Hz， 1H)[步驟3 :4-[4- (1-萘基)苯基]-4' - (10-苯基_9_蒽基)_4"- (9_苯基_9H_咔 唑_3-基)三苯胺(縮寫PCBNBAPA)的合成] 將0. 60g(l. 5,1)的9-(4-溴苯基)-10苯基蒽、0. 40g(4. 4,1)的叔丁醇鈉、 0. 90g(l. 5mmo1)的PCBNBA放在50mL的三口燒瓶中，對燒瓶的內(nèi)部進行氮氣取代。對該混 合物加入10mL的甲苯、0. 10mL的三(叔丁基)膦(10wt%己烷溶液)。以6(TC攪拌該混 合物，然后加入42mg(7. 3mmo1)的雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)。以8(TC攪拌該混合物6個 小時。攪拌后，還加入23mg(0.04mmo1)的雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)，然后以95。C還攪拌 1個小時。反應后，通過使該混合物經(jīng)過硅酸鎂(日本和光純藥工業(yè)株式會社、目錄號碼 540-00135)、硅藻土 (日本和光純藥工業(yè)株式會社、目錄號碼531-16855)、砜土進行抽濾， 濃縮所獲得的濾液，以獲得固體。通過利用硅膠柱色譜法(展開劑己烷甲苯=3 : 7)精 練該固體，獲得目的物的黃色固體。利用氯仿和己烷的混合溶劑使所獲得的固體重新結合， 其結果是以52X的收獲率獲得0.70g的目的物的淡黃色粉末狀固體。此外，下面的(B-3) 表示PCBNBAPA的合成圖解。
<formula>formula see original document page 61</formula> 利用梯度升華法對所獲得的0. 70g的黃色固體進行升華純化。升華純化條件為 壓力為4. 2Pa，氬氣體的流量為10mL/min，并且以43(TC加熱淡黃色固體。升華純化后，以 68%的收獲率獲得0. 50g的目的物的黃色棱鏡結晶。 注意，通過利用核磁共振法(NMR)來測定在上述實施例2的步驟3中獲得的固體。 此外，圖18A和18B表示111 NMR圖表。圖18B是放大圖18A中的7. O卯m至8. 5卯m的范圍 而表示的圖表。根據(jù)測定結果可知獲得上述結構式(103)所表示的本發(fā)明的一個方式的蒽衍生物即PCBNBAPA。下面，表示111 NMR測定數(shù)據(jù)。 力NMR(CDC13， 300MHz) :S = 7. 31-7. 78 (m， 41H) ， 7. 87-7. 94 (m， 4H) ， 8. 01 (d， J = 8. lHz， 1H) ，8. 21(d， J = 7. 8Hz， 1H) ，8. 42(d， J = 0. 9Hz， 1H) 對所獲得的PCBNBAPA進行熱重量檢測_差熱分析(TG-DTA : Thermogravimetry-Differential Thermal Analysis)。當測定時，使用高真空差動型熱重 分析儀(BrukerAXS K. K.制造的TG-DTA2410SA)。當在常壓、升溫速度為l(TC /min且氮氣 氣流下(流速為200mL/min)的條件下進行測定時，從重量變化和溫度之間的關系(熱重量 測定)可知，5%重量減少溫度為50(TC以上，顯示良好的耐熱性。 此外，圖19示出PCBNBAPA的甲苯溶液的吸收光譜，而圖20示出其發(fā)射光譜。當 測定吸收光譜時，使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社制造的V550型)。將溶液 放在石英皿中以進行測定。至于吸收光譜，圖示減去石英皿中的甲苯的吸收光譜而獲得的 吸收光譜。在圖19中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸收強度(任意單位)。此外，在圖 20中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示發(fā)光強度(任意單位)。在使用該甲苯溶液的情況 下，在353nm、395nm附近觀察到吸收。另外，該溶液的最大發(fā)光波長為459nm(激發(fā)波長為 370nm)。 此外，圖21示出PCBNBAPA的薄膜的吸收光譜，而圖22示出PCBNBAPA的薄膜的 發(fā)射光譜。當測定吸收光譜時，利用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社制造的V550 型)。對石英襯底進行蒸鍍而制造樣品，以進行測定。至于吸收光譜，圖示只減去石英的吸 收光譜而獲得的吸收光譜。在圖21中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸收強度(任意單 位)。此外，在圖22中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示發(fā)光強度(任意單位)。在薄膜的情 況下，在345nm、403nm附近觀察到吸收。另外，在薄膜的情況下，最大發(fā)光波長為483nm(激 發(fā)波長為400nm)。 如此，可知如下事實結構式(103)所表示的本發(fā)明的一個方式的蒽衍生物的 PCBNBAPA在甲苯溶液和薄膜的情況下都呈現(xiàn)短波長的良好藍色發(fā)光。
另外，測定PCBNBAPA的氧化反應特性及還原反應特性。通過利用循環(huán)伏安法(CV) 測定，測定PCBNBAPA的氧化反應特性及還原反應特性。注意，當測定時，使用電氣化學分析 儀(BAS株式會社制造的ALS模型600A)。 至于CV測定中的溶液，作為溶劑使用脫水N， N- 二甲基甲酰胺(DMF)(西格瑪奧 德里奇公司制造，99.8%，目錄號碼22705-6)，使作為支持電解質(zhì)的過氯酸四-n-丁基銨 (n-Bu4NC104)(日本東京化成工業(yè)株式會社制造，目錄號碼T0836)以成為10Ommol/L的濃 度的條件溶解，并且使測定對象以成為lmmol/L的濃度的條件溶解，以進行調(diào)整。另外，作 為工作電極而使用鉑電極(BAS株式會社制造的PTE鉑電極)，并作為輔助電極而使用鉑電 極(BAS株式會社制造的VC-3用Pt對電極(5cm))，并且作為參比電極而使用Ag/Ag+電極 (BAS株式會社制造的RE5非水溶劑類參比電極)。另外，測定在室溫下進行。注意，將CV 測定的掃描速度都設定為0. 1V/s。 至于PCBNBAPA的還原反應特性，將在使相對于參比電極的工作電極的電位 從-l. 24V變化到-2. 35V之后從-2. 35V變化到-l. 24V的操作設定為一個周期，以測定100 個周期。至于PCBNBAPA的氧化反應特性，同樣地將在使相對于參比電極的工作電極的電位 從0. 04V變化到0. 58V之后從0. 58V變化到0. 04V的操作設定為一個周期，以測定100個周期。 圖23A示出PCBNBAPA的氧化側的CV測定結果，而圖23B示出PCBNBAPA的還原側 的CV測定結果。在圖23A和圖23B中，橫軸表示相對于參比電極的工作電極的電位(V)，而 縱軸表示流過在工作電極和輔助電極之間的電流值(P A)。 在圖23A中，在0. 50V(vs.Ag/Ag+)附近觀察到表示氧化的電流，而在圖23B中， 在-2. 24V(vs. Ag/Ag+)附近觀察到表示還原的電流。 雖然反復進行100個周期的掃描，但是PCBNBAPA在氧化反應及還原反應中沒有發(fā) 現(xiàn)CV曲線的峰值位置的很大變化，并且峰值強度也在氧化側保持初期的87% ，而在還原側 保持初期的78% 。由此可知，PCBNBAPA是對從中性狀態(tài)到氧化狀態(tài)的氧化反應和從氧化狀 態(tài)到中性狀態(tài)的還原的反復以及從中性狀態(tài)到還原狀態(tài)的還原反應和從還原狀態(tài)到中性 狀態(tài)的氧化的反復比較穩(wěn)定的物質(zhì)。 此外，在大氣中利用光電子分光法(日本理研計器株式會社制造的AC-2)測定處 于薄膜狀態(tài)的PCBNBAPA,其結果是HOMO能級為-5. 43eV。再者，當使用圖21所示的吸收光 譜，并從假定直接躍遷的Tauc繪圖找到吸收端，并且以該吸收端為光學能隙進行預測時， 該能隙為2. 84eV。從所獲得的能隙和HOMO的值求出LUMO能級，其結果是它為_2. 59eV。如 此，可知PCBNBAPA具有2. 84eV的廣能隙。
實施例3 在本實施例中，參照圖9A和9B而說明本發(fā)明的一個方式的發(fā)光元件的一例。下
面表示在本實施例中使用的材料的化學式。
<formula>formula see original document page 64</formula>(發(fā)光元件1) 參照圖9A而說明發(fā)光元件1的結構。首先，通過濺射法在玻璃襯底1100上形成 包含氧化硅的氧化銦錫的膜，以形成第一電極1101。注意，其膜厚度為110nm，并且其電極 面積為2mmX2mm。 接著，將玻璃襯底1100固定在設置在真空蒸鍍裝置中的襯底支架上，以使其形 成有第一電極1101的表面向下，并且進行減壓到10—乍a左右。然后，通過將4，4'-雙 [N-(l-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯基(縮寫NPB)和氧化鉬(VI)共蒸鍍在第一電極1101上， 來形成包含復合有機化合物和無機化合物而成的復合材料的層1102。其膜厚度為50nm，并 且將NPB和氧化鉬的重量比調(diào)節(jié)為4 : 1( = NPB :氧化鉬)。注意，共蒸鍍法是指在一個 處理室內(nèi)從多個蒸發(fā)源同時蒸鍍多個材料的蒸鍍法。 接著，通過使用電阻加熱的蒸鍍法在包含復合材料的層1102上以10nm的厚度形 成NPB的膜，來形成空穴傳輸層1103。[O361] 再者，通過共蒸鍍9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫CzPA)和 PCBNAPA，在空穴傳輸層1103上形成厚度為30nm的發(fā)光層1104。在此，將CzPA和PCBNAPA 的重量比調(diào)節(jié)為1 : 0. IO( = CzPA : PCBNAPA)。 然后，通過利用電阻加熱的蒸鍍法，在發(fā)光層1104上以10nm的厚度形成三(8_羥 基喹啉)鋁(縮寫Alq)的膜，并且在Alq層上以20nm的厚度形成紅菲繞啉(縮寫B(tài)Phen) 的膜，以形成由Alq和BPhen構成的電子傳輸層1105。 再者，在電子傳輸層1105上以lnm的厚度形成氟化鋰的膜，以形成電子注入層 1106。 最后，通過利用電阻加熱的蒸鍍法，在電子注入層1106上以200nm的厚度形成鋁 的膜，來形成第二電極1107，以制造發(fā)光元件1。
(比較發(fā)光元件1) 接著，作為發(fā)光元件1的比較對象，形成比較發(fā)光元件1。參照圖9A而說明比較發(fā) 光元件1的元件結構。比較發(fā)光元件1通過將4- (10-苯基-9-蒽基)-4'- (9-苯基-9H-咔 唑-3-基)三苯胺(縮寫PCBAPA)用于發(fā)光層1104而代替本發(fā)明的一個方式的蒽衍生物 的PCBNAPA來制造。在此，將CzPA和PCBAPA的重量比調(diào)節(jié)為1 : 0. 10( = CzPA : PCBAPA)。 比較發(fā)光元件1除了發(fā)光層1104以外都具有與發(fā)光元件1相同的結構。
圖24表示發(fā)光元件1及比較發(fā)光元件1的電流密度_亮度特性。此外，圖25表 示電壓-亮度特性。此外，圖26表示亮度-電流效率特性。此外，圖27表示當使lmA的電 流流過時的發(fā)射光譜。從圖27可知，發(fā)光元件l的發(fā)光是來自PCBNAPA的發(fā)光。此外，從 圖27可知，比較發(fā)光元件1的發(fā)光是來自PCBAPA的發(fā)光。當亮度為960cd/m2時的發(fā)光元 件1的CIE色品坐標是(x，y) = (0.16,0. 20)，而獲得顏色純度高的藍色發(fā)光。此外，從圖 26可知，發(fā)光元件1的在960cd/m2時的電流效率為5. 3cd/A，而呈現(xiàn)高的電流效率。此夕卜， 從圖25可知，在960cd/m2時的驅(qū)動電壓為4. 2V，并且功率效率為3. 91m/W。從該結果可知， 發(fā)光元件1的用來獲得某一定亮度的電壓低，并且其耗電量低。另一方面，當亮度為910cd/ 1112時的比較發(fā)光元件1的CIE色品坐標是(x，y) = (0.15,0. 18)，而獲得良好的藍色發(fā)光。 此外，從圖26可知，比較發(fā)光元件1的在910cd/m2時的電流效率為5. Ocd/A，而具有較高的 電流效率。此外，從圖25可知，在910cd/m2時的驅(qū)動電壓為4. 2V，并且功率效率為3. 71m/ W。從該結果可知，比較發(fā)光元件l的用來獲得某一定亮度的電壓低，并且其耗電量低。
當比較發(fā)光元件1和比較發(fā)光元件1時，發(fā)光元件1呈現(xiàn)更高的電流效率。發(fā)光 元件1和比較發(fā)光元件1中的發(fā)光層的發(fā)光材料的結構的不同之處在于是否作為發(fā)光材料 的蒽衍生物所具有的胺骨架的末端具有1-萘基。根據(jù)有沒有1-萘基，在發(fā)光元件1和比 較發(fā)光元件1的發(fā)光效率上發(fā)生差異。從而，明白如下事實本發(fā)明的一個方式的蒽衍生物 所具有的胺骨架的末端的1-萘基對高發(fā)光效率的實現(xiàn)發(fā)揮效果。此外，明白如下事實通 過將本發(fā)明的一個方式的蒽衍生物用于發(fā)光元件，可以提供能夠進行低電壓驅(qū)動的發(fā)光元 件。此外，明白如下事實可以提供高效率并且能夠進行低電壓驅(qū)動的低耗電量元件。
接著，進行發(fā)光元件1和比較發(fā)光元件1的可靠性測試。圖28表示可靠性測試的 結果。在圖28中，縱軸表示當起始亮度為100%時的歸一化亮度(％ )，而橫軸表示元件的 驅(qū)動時間(h)。在可靠性測試中，將起始亮度設定為1000cd/m、并且在電流密度為一定的條 件下使本實施例的發(fā)光元件1及比較發(fā)光元件1驅(qū)動。從圖28可知，發(fā)光元件1的150個小時后的亮度保持起始亮度的88%。另一方面，比較發(fā)光元件1的150個小時后的亮度保 持起始亮度的86%。從而，明白如下事實發(fā)光元件1和比較發(fā)光元件1都呈現(xiàn)高可靠性。 并且，還明白如下事實發(fā)光元件1與比較發(fā)光元件1相比呈現(xiàn)更高的可靠性。從而，可知， 通過將本發(fā)明的一個方式的蒽衍生物用于發(fā)光元件，可以獲得使用壽命長的發(fā)光元件。此 外，從該可靠性測試的結果，明白如下事實本發(fā)明的一個方式的蒽衍生物所具有的胺骨架 的末端的1-萘基對使用壽命長的發(fā)光元件的實現(xiàn)發(fā)揮效果。 由于在本實施例中使用的結構式(v)所表示的4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯
基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮寫PCBAPA)是新的材料，而說明合成法。<formula>formula see original document page 66</formula>
[步驟1 :3-溴-9-苯基-9H-咔唑的合成] 將24g(100mmo1)的9-苯基-9H-咔唑、18g(100mmo1)的N-溴代琥珀酸酰亞胺、 450mL的甲苯、200mL的乙酸乙酯加入在1000mL的錐形瓶燒瓶中，并且在室溫下攪拌該溶液 45個小時。反應后，利用水對所獲得的混合物進行洗滌，然后對有機層加入硫酸鎂而進行干 燥。對該混合物進行過濾，并且濃縮所獲得的濾液，其結果是以32g的收獲量且99X的收獲 率獲得目的物的3-溴-9-苯基-9H-咔唑。下面的(C-l)表示3-溴-9-苯基-9H-咔唑的
合成圖解。
<formula>formula see original document page 66</formula>[步驟2 :9-苯基-9H-
將10g(31mmo1)的3_
咔唑 漠-9-
l酸的合成]
-9H-咔唑放在500mL的三口燒瓶中，并且對燒 66瓶的內(nèi)部進行氮氣取代。對燒瓶加入150mL的四氫呋喃(THF)，使3-溴-9-苯基_9H_咔唑 溶解。將該溶液冷卻到-8(TC。利用注射器對該溶液滴落而加入20mL(32mmo1)的n_ 丁鋰 (1. 58mol/L己烷溶液)。滴落結束后，以相同溫度攪拌溶液1個小時。攪拌后，對該溶液加 入3.8mL(34mmo1)的硼酸三甲酯，并且在將溫度恢復到室溫的同時攪拌大約15個小時。攪 拌后，對該溶液加入大約150mL的稀鹽酸(1.0mol/L)，并且攪拌l個小時。攪拌后，分離有 機層，利用乙酸乙酯抽出該混合物的水層，并且將抽出溶液和有機層混合在一起，利用飽和 碳酸氫鈉水溶液進行洗滌。利用硫酸鎂使有機層干燥，然后對該混合物進行自然過濾。濃縮 所獲得的濾液，其結果是獲得淡褐色的油狀物。對該油狀物進行減壓干燥，其結果是[ 的收率獲得7. 5g的淡褐色固體。(C-2)表示9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸的合成圖解。
<formula>formula see original document page 67</formula>[步驟3 :4-溴二苯胺的合成] 將51g(0. 3mmo1)的二苯胺放在1L的錐形瓶燒瓶中，并且使其溶解于700mL的乙 酸乙酯中。對該溶液加入54g(0. 3mo1)的N-溴代琥珀酸酰亞胺(縮寫NBS)，并且攪拌大 約30個小時。反應后，利用水對該混合物進行洗滌，然后利用硫酸鎂對有機層進行干燥。對 該混合物進行過濾，并且濃縮濾液，其結果是以70g的收獲量且94%的收獲率獲得目的物 的褐色油狀物。(C-3)表示4-溴二苯胺的合成圖解。
<formula>formula see original document page 67</formula>[步驟4 :4-(9-苯基-9H-咔唑_3_基)二苯胺(縮寫PCBA)的合成]
將6. 5g(26mmo1)的4_溴二苯胺、7. 5g(26mmo1)的9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸、 400mg(l. 3mmo1)的三(鄰-甲苯基)膦放在500mL的三口燒瓶中，并且對燒瓶的內(nèi)部進行 氮氣取代。對該混合物加入lOOmL的甲苯、50mL的乙醇、14mL(2. 0mol/L)的碳酸鉀水溶液。 通過在減壓下攪拌該混合物的同時進行脫氣，然后加入67mg(0.3mmo1)的醋酸鈀(11)。以 10(TC回流該混合物10個小時?；亓骱?，分離有機層，利用甲苯抽出該混合物的水層，將抽 出溶液和有機層混合在一起，利用飽和鹽水進行洗滌。利用硫酸鎂使有機層干燥，然后對該 混合物進行自然過濾，濃縮所獲得的濾液，其結果是獲得淡褐色的油狀物。利用硅膠柱色譜 法(展開劑己烷甲苯=4 : 6)精練該油狀物，然后利用二氯甲烷和己烷的混合溶劑使所 獲得的白色固體重新結合，以獲得目的物的白色固體。注意，收獲量為4. 9g，并且收獲率為 45% 。 (C-4)表示PCBA的合成圖解。
<formula>formula see original document page 68</formula>[步驟5 :4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮寫 PCBAPA)的合成] 將4. 8g(iaiimo1)的9_(4-溴苯基)10-苯基蒽、4. 8g(iaiimo1)的4_(9_苯 基-9H-咔唑-3-基)二苯胺(縮寫PCBA) 、5. 2g(52mmo1)的叔丁醇鈉放在300mL的三 口燒瓶中，對燒瓶的內(nèi)部進行氮氣取代。對該混合物加入60mL的甲苯、0. 30mL的三(叔 丁基)膦(10wt^己烷溶液)。通過在減壓下攪拌該混合物的同時進行脫氣，然后加入 136mg(0. 24mmo1)的雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)。以100。C攪拌該混合物3個小時。攪拌 后，對該混合物加入大約50mL的甲苯，并且經(jīng)過硅藻土 (日本和光純藥工業(yè)株式會社、目錄 號碼531-16855)、砜土、硅酸鎂(日本和光純藥工業(yè)株式會社、目錄號碼540-00135)進行 抽濾。濃縮所獲得的濾液，其結果是獲得黃色固體。利用甲苯和己烷的混合溶劑使該固體重 新結合，以75%的收獲率獲得6. 6g的目的物的PCBAPA的淡黃色固體。(C-5)表示PCBAPA
的合成圖解。
利用梯度升華法對所獲得的3. 0g的淡黃色粉末狀固體進行升華純化。升華純化 條件為壓力為8. 7Pa，氬氣體的流量為3. OmL/min，并且以35(TC加熱PCBAPA。升華純化 后，以90%的收獲率獲得2. 7g的PCBAPA的淡黃色固體。 測定所獲得的固體的^ NMR。此夕卜，圖29A和29B表示^ NMR圖表。圖29B是放 大圖29A中的7. Oppm至8. 5ppm的范圍而表示的圖表。根據(jù)測定結果而可知獲得上述結 構式(v)所表示的蒽衍生物即PCBAPA。下面，表示測定數(shù)據(jù)。 力NMR (CDC13， 300MHz) : S = 7. 09-7. 14 (m， 1H) ， 7. 28-7. 72 (m， 33H) ， 7. 88 (d， J = 8. 4Hz，2H) ，8. 19(d， J = 7. 2Hz， 1H) ，8. 37(d， J = 1. 5Hz， 1H)
實施例4 在本實施例中，參照圖9B而說明本發(fā)明的一個方式的發(fā)光元件的一個例子。在本 實施例中使用的材料是與在實施例3中使用的材料相同的材料。
(發(fā)光元件2) 首先，通過濺射法在玻璃襯底1100上形成包含氧化硅的氧化銦錫的膜，以形成第 一電極1101。注意，其膜厚度為110nm，并且其電極面積為2mmX2mm。 接著，將形成有第一電極1101的玻璃襯底1100固定在設置在真空蒸鍍裝置中的 襯底支架上，以使其形成有第一電極1101的表面向下，并且進行減壓到10—乍a左右。然后， 通過將NPB和氧化鉬(VI)共蒸鍍在第一電極1101上，來形成包含復合有機化合物和無機 化合物而成的復合材料的層1102。其膜厚度為50nm，并且將NPB和氧化鉬的重量比調(diào)節(jié)為 4 : 1 ( = NPB :氧化鉬)。
接著，通過使用電阻加熱的蒸鍍法在包含復合材料的層1102上以10nm的厚度形 成NPB的膜，來形成空穴傳輸層1103。 接著，通過將本發(fā)明的一個方式的蒽衍生物PCBNAPA蒸鍍在空穴傳輸層1103上， 以使其厚度成為20nm，來形成第一發(fā)光層1200。 再者，通過共蒸鍍CzPA和PCBNAPA，在第一發(fā)光層1200上形成厚度為30nm的第二 發(fā)光層1201。在此，將CzPA禾口 PCBNAPA的重量比調(diào)節(jié)為1 : 0. 05 ( = CzPA : PCBNAPA)。
然后，通過利用電阻加熱的蒸鍍法，在第二發(fā)光層1201上以30nm的厚度形成Alq 膜，以形成電子傳輸層1105。 接著，通過將氟化鋰蒸鍍在電子傳輸層1105上，以lnm的厚度形成電子注入層 1106。 最后，通過利用電阻加熱的蒸鍍法，在電子注入層1106上以200nm的厚度形成鋁 的膜，形成第二電極1107，來制造發(fā)光元件2 。
(比較發(fā)光元件2) 接著，制造發(fā)光元件2的比較發(fā)光元件2。參照圖9B而說明比較發(fā)光元件2的元 件結構。比較發(fā)光元件2通過將結構式(v)所表示的PCBAPA用于第一發(fā)光層1200及第 二發(fā)光層1201而代替本發(fā)明的一個方式的蒽衍生物的PCBNAPA來制造。在此，作為第一 發(fā)光層1200使用PCBAPA，并且在第二發(fā)光層1201中將CzPA和PCBAPA的重量比調(diào)節(jié)為 1 : 0. 05( = CzPA : PCBAPA)。比較發(fā)光元件2除了第一發(fā)光層1200及第二發(fā)光層1201 以外都具有與發(fā)光元件2相同的結構。 圖30表示發(fā)光元件2及比較發(fā)光元件2的電流密度_亮度特性。此夕卜，圖31表 示電壓-亮度特性。此外，圖32表示亮度-電流效率特性。此外，圖33表示當使lmA的電 流流過時的發(fā)射光譜。從圖33可知，發(fā)光元件2的發(fā)光是來自PCBNAPA的發(fā)光。此外，還 可知，比較發(fā)光元件2的發(fā)光是來自PCBAPA的發(fā)光。當亮度為1010cd/m2時的發(fā)光元件2 的CIE色品坐標是(x，y) = (0. 16,0.22)，而獲得藍色發(fā)光。此外，從圖32可知，發(fā)光元件 2的在1010cd/m2時的電流效率為6. 3cd/A，而呈現(xiàn)高的電流效率。此外，從圖31可知，在 1010cd/m2時的驅(qū)動電壓為5. 6V，并且功率效率為3. 91m/W。從該結果可知，發(fā)光元件2的 用來獲得某一定亮度的電壓低，并且其耗電量低。另一方面，當亮度為910cd/n^時的比較發(fā) 光元件2的CIE色品坐標是(x，y) = (0. 16,0.22)，而獲得藍色發(fā)光。此外，從圖32可知， 比較發(fā)光元件2的在910cd/m2時的電流效率為5. 4cd/A，而呈現(xiàn)較高的電流效率。此外，從 圖31可知，在910cd/m2時的驅(qū)動電壓為6. 2V，并且功率效率為3. 71m/W。從該結果可知， 比較發(fā)光元件1的用來獲得某一定亮度的電壓低，并且其耗電量低。 當比較發(fā)光元件2和比較發(fā)光元件2時，發(fā)光元件2呈現(xiàn)更高的電流效率。發(fā)光元 件2和比較發(fā)光元件2中的發(fā)光層的發(fā)光材料的不同之處在于是否作為發(fā)光材料的蒽衍生 物所具有的胺骨架的末端具有l(wèi)-萘基。根據(jù)有沒有l(wèi)-萘基，在發(fā)光元件2和比較發(fā)光元件 2的發(fā)光效率上發(fā)生差異。從而，從實施例4也明白如下事實本發(fā)明的一個方式的蒽衍生 物所具有的胺骨架的末端的1-萘基對高發(fā)光效率的實現(xiàn)發(fā)揮效果。此外，明白如下事實 通過將本發(fā)明的一個方式的蒽衍生物用于發(fā)光元件，可以提供能夠進行低電壓驅(qū)動的發(fā)光
元件。此外，明白如下事實可以提供高效率并且能夠進行低電壓驅(qū)動的低耗電量元件。
接著，進行發(fā)光元件2及比較發(fā)光元件2的可靠性測試。圖34表示可靠性測試的結果。在圖34中，縱軸表示當起始亮度為100%時的歸一化亮度(％ )，而橫軸表示元件的 驅(qū)動時間(h)。在可靠性測試中，將起始亮度設定為1000cd/m、并且在電流密度為一定的條 件下使本實施例的發(fā)光元件2及比較發(fā)光元件2驅(qū)動。從圖34可知，發(fā)光元件2的1000個 小時后的亮度保持起始亮度的86%。另一方面，比較發(fā)光元件2的IOOO個小時后的亮度保 持起始亮度的75% 。從而，明白如下事實發(fā)光元件2及比較發(fā)光元件2都呈現(xiàn)高可靠性。 并且，還明白如下事實發(fā)光元件2與比較發(fā)光元件2相比呈現(xiàn)更高的可靠性。從而，可知， 通過將本發(fā)明的一個方式的蒽衍生物用于發(fā)光元件，可以獲得使用壽命長的發(fā)光元件。此 外，從該可靠性測試的結果，明白如下事實本發(fā)明的一個方式的蒽衍生物所具有的胺骨架 的末端的1-萘基對使用壽命長的發(fā)光元件的實現(xiàn)發(fā)揮效果。 本說明書根據(jù)2008年10月17日在日本專利局受理的日本專利申請編號 2008-269097以及2009年2月12日在日本專利局受理的日本專利申請編號2009-030140 而制作，所述申請內(nèi)容包括在本說明書中。
權利要求
一種通式(G1)所表示的蒽衍生物，其中，Ar2、Ar3和Ar4分別獨立地表示亞苯基或者聯(lián)苯-4，4’-二基。F2009102080391C0000011.tif
2. 根據(jù)權利要求1所述的蒽衍生物，其中Ar4是對-亞苯基。
3. 根據(jù)權利要求1所述的蒽衍生物，其中Ar2是對-亞苯基。
4. 根據(jù)權利要求1所述的蒽衍生物，其中Ar3是對-亞苯基。
5. 根據(jù)權利要求l所述的蒽衍生物，其中所述蒽衍生物由結構式(101)或(103)表示<formula>formula see original document page 3</formula><formula>formula see original document page 4</formula> 其中，Ar3和Ar4分別獨立地表示亞苯基或者聯(lián)苯_4，4' - 二基。
6.
7. 根據(jù)權利要求6所述的有機化合物，其中Ar4是對-亞苯基。
8. 根據(jù)權利要求6所述的有機化合物，其中Ar3是對-亞苯基。
9. 根據(jù)權利要求6所述的有機化合物，其中所述有機化合物由結構式(301)或(302)表示<formula>formula see original document page 4</formula>
全文摘要
本發(fā)明涉及蒽衍生物及使用其的發(fā)光裝置、電子設備和照明裝置。本發(fā)明的目的在于提供一種新的蒽衍生物及新的有機化合物。此外，本發(fā)明的目的還在于提供一種可靠性高的發(fā)光元件。此外，本發(fā)明的目的還在于提供一種發(fā)光效率高的發(fā)光元件。此外，本發(fā)明的目的還在于提供一種能夠獲得顏色純度好的藍色發(fā)光的發(fā)光元件。此外，本發(fā)明的目的還在于提供一種降低了耗電量的發(fā)光裝置以及電子設備。提供通式(G1)所表示的蒽衍生物及通式(G2)所表示的有機化合物。在通式(G1)中，Ar2、Ar3、Ar4分別獨立地表示亞苯基或者聯(lián)苯-4，4′-二基。在通式(G2)中，Ar3、Ar4分別獨立地表示亞苯基或者聯(lián)苯-4，4′-二基。
文檔編號C07D209/86GK101723876SQ200910208039
公開日2010年6月9日 申請日期2009年10月16日 優(yōu)先權日2008年10月17日
發(fā)明者川上祥子, 瀨尾哲史, 荻田香, 鈴木恒德 申請人:株式會社半導體能源研究所