專利名稱::農(nóng)園藝用殺蟲劑的制備中間體及制備方法
技術(shù)領(lǐng)域:
:本發(fā)明涉及通式(l)表示的化合物、含有該化合物作為有效成分的殺蟲劑、及其制備方法及使用方法。
背景技術(shù):
:特表平11-511442號公報中公開了與本發(fā)明化合物類似的水楊酸化合物,但是本發(fā)明的通式(1)表示的化合物不具有水楊酸骨架,上述公報記載的化合物顯然是本發(fā)明的專利保護范圍以外的化合物。WO2003-22806號公報中作為制備中間體記載了與本發(fā)明化合物類似的化合物,但是完全沒有記載對昆蟲的活性。顯然是本發(fā)明專利保護范圍以外的化合物。J.Qrg.Chem.142(1966)中作為制備中間體記載了與本發(fā)明化合物類似的化合物,但是完全沒有記載對昆蟲的活性。顯然是本發(fā)明專利保護范圍以外的化合物。J.Am.Chem.Soc.6382(2000)中作為制備中間體記載了與本發(fā)明化合物類似的化合物,但是完全沒有記載對昆蟲的活性。顯然是本發(fā)明專利保護范圍以外的化合物。
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明的目的為提供高效的殺蟲劑。本發(fā)明人等為了解決上述課題進行了深入研究,結(jié)果發(fā)現(xiàn)本發(fā)明的化合物為文獻未記載的新型化合物,具有顯著優(yōu)良的殺蟲效果,從而發(fā)現(xiàn)了其作為殺蟲劑的新型用途。另外,還發(fā)現(xiàn)文獻未記載的化合物在制備本發(fā)明化合物方面是有用的制備中間體。結(jié)果完成了本發(fā)明。即,本發(fā)明如下所述。[l]通式(l)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage10</formula>(式中、A"A2、A3、A4分別獨立地表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子,Ri表示可以被取代的Cl-C6烷基、可以被取代的苯基、可以被取代的雜環(huán)基,R2、R3分別獨立地表示氫原子、可以被取代的C1-C4烷基、可以被取代的C1-C4烷基羰基,G2、G3分別獨立地表示氧原子或硫原子,X可以相同,也可以不同,表示氫原子、卣原子、可以被取代的C1-C4烷基、可以被取代的氨基,n表示04的整數(shù),Q表示可以被取代的苯基、可以被取代的萘基、可以被取代的四氫萘基、可以被取代的雜環(huán)基。)通式(1)表示的化合物,其中,Aj、A2、A3、A4分別獨立地表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子,Rl表示Cl-C6烷基,Cl-C6卣代烷基,C2-C6鏈烯基,C2-C6卣代鏈烯基,C2-C6炔基,C2-C6卣代炔基,C3-C6環(huán)烷基,C3-C6卣代環(huán)烷基,苯基,代基的取代苯基,所述取代基為鹵原子、Cl-C6烷基、Cl-C6卣代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8卣代環(huán)烷基、Cl-C6烷氧基、Cl-C6卣代烷氧基、Cl-C6烷硫基、Cl-C6卣代烷硫基、Cl-C6烷基亞磺酰基、Cl-C6卣代烷基亞磺?;l-C6烷基磺?;l-C6卣代烷基磺?;?、氰基、硝基、幾基、五氟硫基(pentafluorosufanyl)、Cl-C4烷基羰基、Cl-C4卣代烷基羰基、Cl-C4烷基羰基氧基、Cl-C4烷氧基羰基,萘基,,,,、、,、、口、5,、5、代基的取代萘基,所述取代基為面原子、Cl-C6烷基、Cl-C6卣代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8卣代環(huán)烷基、Cl-C6烷氧基、Cl-C6鹵代烷氧基、Cl-C6烷硫基、Cl-C6卣代烷硫基、Cl-C6烷基亞磺?;l-C6卣代烷基亞磺?;?、Cl-C6烷基磺?;?、Cl-C6卣代烷基磺?;?、氰基、硝基、羥基、五氟硫基、Cl-C4烷基羰基、Cl-C4卣代烷基羰基、Cl-C4烷基羰基氧基、Cl-C4烷氧基羰基,雜環(huán)基(此處的雜環(huán)基表示吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基(pyridazyl)、呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、四氫噻吩基、四氫吡喃基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四喳基),代基的取代:環(huán)基所述取代基為^原子、C1:C6烷基:」:卣代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、Cl-C6烷氧基、Cl-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卣代烷硫基、C1《6烷基亞磺?;?、C1-C6囟代烷基亞磺?;?、Cl-C6烷基磺?;l-C6卣代烷基磺?;⑶杌?、硝基、羥基、五氟硫基、Cl-C4烷基羰基、Cl-C4卣代烷基羰基、Cl-C4烷基羰基氧基、Cl-C4烷氧基羰基(此處的雜環(huán)基表示吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、四氫噻吩基、四氫吡喃基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異p塞唑基、遂二唑基、p比咯基、咪唑基、三唑基、p比口坐基、四唑基),-E廣Zl-R4(式中,Ei表示Cl-C4亞烷基、C2-C4亞烯基、C3-C4亞炔基、Cl-C4卣代亞烷基、C2-C4鹵代亞烯基、C3-C4卣代亞炔基,R4表示氫原子、Cl-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、Cl-C6鹵代烷基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6囟代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8卣代環(huán)烷基、苯基、,《、,、3、,、。、5,、s、代基的取代苯基,所述取代基為鹵原子、Cl-C6烷基、Cl-C6鹵代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8卣代環(huán)烷基、Cl-C6烷氧基、Cl-C6卣代烷氧基、Cl-C6烷硫基、Cl-C6卣代烷硫基、Cl-C6烷基亞磺?;?、Cl-C6鹵代烷基亞磺?;?、Cl-C6烷基磺?;?、Cl-C6卣代烷基磺?;⑶杌?、硝基、羥基、五氟硫基、Cl-C4烷基羰基、Cl-C4卣代烷基羰基、Cl-C4烷基羰基氧基、Cl-C4烷氧基羰基,萘基,具有l(wèi)個或l個以上從下述取代基中選出的可以相同或不同的取代基的取代萘基,所述取代基為卣原子、Cl-C6烷基、Cl-C6卣代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8卣代環(huán)烷基、Cl-C6烷氧基、Cl-C6卣代烷氧基、Cl-C6烷硫基、Cl-C6囟代烷硫基、Cl-C6烷基亞磺?;?、Cl-C6卣代烷基亞磺?;l-C6烷基磺?;?、Cl-C6卣代烷基磺酰基、氰基、硝基、羥基、五氟硫基、Cl-C4烷基羰基、Cl-C4閨代烷基羰基、Cl-C4烷基羰基氧基、Cl-C4烷氧基羰基,雜環(huán)基(此處的雜環(huán)基表示吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、四氫逸吩基、四氫吡喃基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、口米峻基、三哇基、p比哇基、四p坐基),代基的取代雜環(huán)基,所述取代基為卣原子、Cl-C6烷基、Cl-C6鹵代12烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8g代環(huán)烷基、Cl-C6烷氧基、Cl-C6卣代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卣代烷硫基、C1-C6烷基亞磺?;1-C6卣代烷基亞磺?;?、Cl-C6烷基磺?;l-C6卣代烷基磺?;⑶杌?、硝基、羥基、五氟硫基、Cl-C4烷基羰基、Cl-C4卣代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基(此處的雜環(huán)基表示吡咬基、氮一氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、四氫噻吩基、四氫吡喃基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異p塞哇基、p塞二唑基、p比咯基、咪唑基、三唑基、p比哇基、四哇基),z表示-o-、-s-、-so-、-so2-、-c(=o)-、-c(=0)0-、-OC(=)_、-N(R5)-、-C(=0)N(R5)-、-N(R5)C(=O)-、(Rs表示氫原子、Cl-C4烷基、Cl-C4烷基羰基、Cl-C4囟代烷基羰基、Cl-C4烷氧基羰基)),-E2-R6(式中,E2表示C1-C4亞烷基、C2-C4亞烯基、C3-C4亞炔基、Cl-C4鹵代亞烷基、C2-C4卣代亞烯基、C3-C4鹵代亞炔基,R6表示C3-C8環(huán)烷基、C3-C8卣代環(huán)烷基,氛基,硝基,羥基,苯基,,。',、'術(shù)、、、p、5。'、5、代基的取代苯基,所述取代基為卣原子、Cl-C6烷基、Cl-C6卣代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8卣代環(huán)烷基、Cl-C6烷氧基、Cl-C6鹵代烷氧基、Cl-C6烷硫基、Cl-C6面代烷硫基、Cl-C6烷基亞磺?;?、Cl-C6卣代烷基亞磺?;?、Cl-C6烷基磺?;l-C6卣代烷基磺?;⑶杌?、硝基、羥基、五氟硫基、Cl-C4烷基羰基、Cl-C4卣代烷基羰基、Cl-C4烷基羰基氧基、Cl-C4烷氧基羰基,13萘基,代基的取代萘基,所述取代基為卣原子、Cl-C6烷基、Cl-C6卣代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8卣代環(huán)烷基、Cl-C6烷氧基、Cl-C6卣代烷氧基、Cl-C6烷硫基、Cl-C6卣代烷硫基、Cl-C6烷基亞磺?;?、Cl-C6卣代烷基亞磺?;l-C6烷基磺?;?、Cl-C6卣代烷基磺?;?、氰基、硝基、羥基、五氟硫基、Cl-C4烷基羰基、Cl-C4卣代烷基羰基、Cl-C4烷基羰基氧基、Cl-C4烷氧基羰基,雜環(huán)基(此處的雜環(huán)基表示吡啶基、氮一氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、四氫呋喃基、謹)分基、四氫謹:吩基、四氫吡喃基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、p比哇基、四哇基),代基的取代雜環(huán)基,所述取代基為卣原子、Cl-C6烷基、Cl-C6鹵代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、Cl-C6烷氧基、Cl-C6鹵代烷氧基、Cl-C6烷硫基、Cl-C6卣代烷疏基、Cl-C6烷基亞磺?;?、Cl-C6卣代烷基亞磺?;?、Cl-C6烷基磺?;?、Cl-C6囟代烷基磺?;?、氰基、硝基、羥基、五氟硫基、Cl-C4垸基羰基、Cl-C4卣代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、Cl-C4烷氧基羰基(此處的雜環(huán)基表示吡啶基、氮一氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、四氫噻吩基、四氫吡喃基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、p比咯基、咪唑基、三唑基、吡喳基、四唑基)),R2、R3分別獨立地表示氫原子、Cl-C4烷基、Cl-C4烷基羰基、Cl-C4囟代烷基羰基,GpG2、G3分別獨立地表示氧原子或硫原子,X可以相同,也可以不同,表示氫原子、鹵原子、Cl-C4烷基、Cl-C4卣代烷基、Cl-C4烷氧基、Cl-C4卣代烷氧基、Cl-C4烷硫基、Cl-C4卣代烷硫基、Cl-C4烷基亞磺酰基、Cl-C4卣代烷基亞磺酰基、Cl-C4烷基磺酰基、Cl-C4卣代烷基磺?;⑶杌?、硝基、氨基、可以被C1-C4烷基取代的氨基,n表示0~4的整數(shù),Q表示苯基,代基的取代苯基,所述取代基為卣原子、Cl-C6烷基、Cl-C6卣代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8卣代環(huán)烷基、Cl-C6烷氧基、Cl-C6卣代烷氧基、可以被1個或1個以上羥基取代的C1-C6卣代烷基、Cl-C6烷硫基、Cl-C6囟代烷硫基、Cl-C6烷基亞磺酰基、Cl-C6卣代烷基亞磺酰基、Cl-C6烷基磺?;?、Cl-C6卣代烷基磺?;?、Cl-C6卣代烷基磺酰氧基、Cl-C4烷基羰基、Cl-C4卣代烷基羰基、氰基、硝基、羥基、五氟硫基、苯基、可以相同或不同地被鹵原子、Cl-C6烷基、Cl-C6卣代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8卣代環(huán)烷基、Cl-C6烷氧基、Cl-C6閨代烷氧基、Cl-C6烷硫基、Cl-C6卣代烷硫基、Cl-C6烷基亞磺?;?、Cl-C6卣代烷基亞磺酰基、Cl-C6烷基磺酰基、Cl-C6卣代烷基磺?;?、Cl-C6卣代烷基磺酰氧基、氰基、硝基、羥基、五氟硫基取代的苯基、噻吩基、可以相同或不同地被鹵原子、Cl-C6烷基、Cl-C6鹵代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8卣代環(huán)烷基、Cl-C6烷氧基、Cl-C6卣代烷氧基、Cl-C6烷硫基、Cl-C6卣代烷硫基、Cl-C6烷基亞磺?;?、Cl-C6卣代烷基亞磺?;?、Cl-C6烷基磺?;?、Cl-C6ig代烷基磺酰基、Cl-C6卣代烷基磺酰氧基、氰基、硝基、羥基、五氟硫基取代的噻吩基,萘基,-、,、、、、,p、$,、s、代基的取代萘基,所述取代基為卣原子、Cl-C6烷基、Cl-C6卣代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8卣代環(huán)烷基、Cl-C6烷氧基、Cl-C6卣代烷氧基、可以被1個或1個以上羥基取代的C1-C6鹵代烷基、Cl-C6烷硫基、Cl-C6卣代烷硫基、Cl-C6烷基亞磺酰基、Cl-C6卣代烷基亞磺酰基、Cl-C6烷基磺?;l-C6卣代烷基磺?;⑶杌?、硝基、羥基、五氟硫基,雜環(huán)基(此處的雜環(huán)基表示吡啶基、氮一氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異漆唑基、p塞二哇基、p比咯基、咪唑基、三唑基、p比哇基、四唾基),代基的取代雜環(huán)基,所述取代基為卣原子、Cl-C6烷基、Cl-C6鹵代烷基、Cl-C6烷氧基、Cl-C6卣代烷氧基、可以被l個或l個以上羥基取代的C1-C6卣代烷基、Cl-C6烷硫基、Cl-C6卣代烷硫基、Cl-C6烷基亞磺?;?、Cl-C6卣代烷基亞磺酰基、Cl-C6烷基磺酰基、Cl-C6卣代烷基磺?;⑶杌?、硝基、羥基、五氟硫基(此處的雜環(huán)基表示吡啶基、氮—氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、p比峻基、四哇基),四氬萘基,代基的四氫萘基,所述取代基為卣原子、Cl-C6烷基、Cl-C6卣代烷基、Cl-C6烷氧基、Cl-C6面代烷氧基、可以被l個或l個以上羥基取代的C1-C6卣代烷基、Cl-C6烷硫基、Cl-C6g代烷硫基、Cl-C6烷基亞磺?;?、Cl-C6g代烷基亞磺?;l-C6烷基磺酰基、Cl-C6鹵代烷基磺?;?、氰基、硝基、羥基、五氟硫基(其中,以下情況除外(1)R1表示曱基時,Q表示3,4-二氯苯基的情況;(2)Rl表示乙基時,Q表示未取代的苯基的情況;(3)Rl表示未取代的苯基時,Q表示未取代的吡啶基的情況)。通式(2)表示的化合物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage17</formula>{式中,A!、A2、A3、A4、R2、R3、G卜G2、G3、X、n表示與[l]相同的含義。Hal表示卣原子。}[4]通式0)表示的化合物。{式中、A"A2、A3、A4、R3、G3、X、n、Q表示與[l]相同的含義。}<formula>formulaseeoriginaldocumentpage17</formula>相同的含義,Q表示通式(l-2)表示的基團<formula>formulaseeoriginaldocumentpage17</formula>(式中,Y、Y2、Y4、Ys可以相同,也可以不同,表示氫原子、卣原子、Cl-C6烷基、Cl-C6卣代烷基、Cl-C6烷氧基、Cl-C6卣代烷氧基、Cl-C6烷硫基、Cl-C6卣代烷硫基、Cl-C6烷基亞磺酰基、Cl-C6卣代烷基亞磺酰基、Cl-C6烷基磺?;l-C6鹵代烷基磺?;?、五氟疏基、氰基、硝基,Y3表示C1-C6卣代烷基、Cl-C6g代烷氧基、可以被1個或1個以上羥基取代的C1-C6鹵代烷基、Cl-C6卣代烷硫基、Cl-C6卣代烷基亞磺?;?、Cl-C6卣代烷基磺?;?、五氟硫基。其中,Y!和Y5不同時表示氫原子。)或通式(l-3)表示的基團Y9"N,、Y8(式中,Y6、Y7、Y9可以相同,也可以不同,表示氫原子、卣原子、Cl-C6烷基、Cl-C6卣代烷基、Cl-C6烷氧基、Cl-C6囟代烷氧基、Cl-C6烷硫基、Cl-C6卣代烷硫基、Cl-C6烷基亞磺酰基、Cl-C6卣代烷基亞磺?;l-C6烷基磺?;l-C6卣代烷基磺?;?、五氟硫基、氰基、硝基,Ys表示Cl-C6卣代烷基、Cl-C6卣代烷氧基、可以被1個或1個以上羥基取代的Cl-C6卣代烷基、Cl-C6卣代烷硫基、Cl-C6卣代烷基亞磺酰基、Cl-C6卣代烷基磺酰基、五氟硫基。其中、Y6與Y9不同時表示氫原子。)。}[l]中記載的化合物的制備方法,其特征為,使通式(2)表示的[3]中記載的化合物和通式(5)表示的化合物反應。J、Q(5)(式中、R3、Q表示與[l]相同的含義。)[l]中記載的化合物的制備方法,其特征為,使通式(3)表示的[4]中記載的化合物與通式(6)表示的化合物反應。H-G廠FV(6)(式中、R"G2表示與[l]相同的含義。)[l]中記載的化合物的制備方法,其特征為,使通式(4)表示的[5]中記載的化合物與通式(7)表示的化合物反應。(式中,R"G!、G2表示與[l]相同的含義。)[9]通式(8)表示的苯胺衍生物。(式中,R表示C1-C6鹵代烷基、Y10、Yu、Y12、Y,3可以相同或不同,表示氫原子、卣原子、Cl-C6烷基、Cl-C6卣代烷基、Cl-C6烷氧基、Cl-C6卣代烷氧基、Cl-C6烷硫基、Cl-C6囟代烷疏基、Cl-C6烷基亞磺?;?、Cl-C6卣代烷基亞磺?;?、Cl-C6烷基磺酰基、Cl-C6囟代烷基磺酰基、五氟硫基、氰基、硝基,R8、119分別獨立地表示氫原子、Cl-C4烷基、間硝基苯曱?;?、取代間硝基苯曱?;?,m表示0、1、2。)通式(9)表示的苯胺衍生物。(式中,R^表示可以被1個或1個以上羥基取代的C1-C6卣代烷基,Y14、Y15、Y16、Yn可以相同或不同,表示氫原子、鹵原子、Cl-C6烷基、Cl-C6卣代烷基、Cl-C6烷氧基、Cl-C6卣代烷氧基、Cl-C6烷硫基、Cl-C6g代烷硫基、Cl-C6烷基亞磺?;l-C6自代烷基亞磺?;?、Cl-C6烷基磺?;l-C6卣代烷基磺?;?、五氟硫基、氰基、硝基,Ru、Rn分別獨立地表示氫原子、Cl-C4烷基、間硝基苯甲?;?、取代間硝基苯曱?;?。)殺蟲劑,其特征為,含有上述[1]或[2]中記載的化合物作為有效成分。藥劑的使用方法,其特征為,為了保護有用作物不被有害生物侵害,用有效量的上述[1]或[2]中記載的化合物處理作為對象的有用作物或土壤。防除病蟲害的方法,將上述[1]或[2]中記載的化合物與其他殺蟲劑及/或殺菌劑中的l種或l種以上組合使用。本發(fā)明的化合物在低藥量下即可顯示作為殺蟲劑的優(yōu)良防除效果,另外,與其他殺蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑、殺菌劑、除草劑、植物成長調(diào)節(jié)劑、生物農(nóng)藥等組合使用也顯示出優(yōu)良的防除效果。具體實施方式本發(fā)明的通式(l)的定義中,"卣原子"表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。"n-"表示"正"的含義,"i-,,表示"異,,的含義,"s-"表示"仲,,的含義,"t-"表示"叔,,的含義。對于"Ca-Cb(a、b表示l或l以上的整數(shù))"的標記,例如"C1-C6"表示碳原子數(shù)為16個的含義,"C3~C8"表示碳原子數(shù)為3~8個的含義,"C1-C4"表示碳原子數(shù)為1~4個的含義。本發(fā)明的通式(1)等通式中使用的用語的定義分別具有以下說明的含義。"可以被取代的烷基,,的含義為可以相同或不同地被下述取代基取代的直鏈狀、支鏈狀或環(huán)狀的烷基,所述取代基為氫原子、鹵原子、羥基、氰基、硝基、Cl-C6烷氧基、Cl-C6卣代烷氧基、Cl-C6烷硫基、Cl-C6卣代烷硫基、Cl-C6烷基亞磺酰基、Cl-C6鹵代烷基亞磺酰基、Cl-C6烷基磺酰基、Cl-C6卣代烷基磺?;l-C6烷基羰基、Cl-C6卣代烷基羰基、Cl-C6烷氧基羰基、Cl-C6卣代烷氧基羰基、Cl-C6烷基羰基氧基、Cl-C6鹵代烷基羰基氧基、氨基、Cl-C6烷基氨基、二Cl-C6烷基氨基、可以被取代的苯基、可以被取代的苯基羰基、可以被取代的苯基氨基、可以被取代的雜環(huán)基。"可以被取代的烷基羰基,,的含義為可以相同或不同地被下述取代基取代的直鏈狀、支鏈狀或環(huán)狀的烷基羰基,所述取代基可以相同或不同地表示氫原子、鹵原子、羥基、氰基、硝基、Cl-C6烷氧基、Cl-C6卣代烷氧基、Cl-C6烷硫基、Cl-C6鹵代烷硫基、Cl-C6烷基亞磺酰基、Cl-C6卣代烷基亞磺?;l-C6烷基磺?;l-C6卣代烷基磺?;?、Cl-C6烷基羰基、Cl-C6卣代烷基羰基、Cl-C6烷氧基羰基、Cl-C6卣代烷氧基羰基、Cl-C6烷基羰基氧基、Cl-C6鹵代烷基羰基氧基、氨基、Cl-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、可以被取代的苯基、可以被取代的苯基羰基、可以被取代的苯基氨基、可以被取代的雜環(huán)基。"可以被取代的苯基,,的含義為可以相同或不同地被下述取代基取代的苯基,所述取代基可以相同或不同地表示氫原子、卣原子、羥基、氰基、硝基、Cl-C6烷氧基、Cl-C6卣代烷氧基、Cl-C6烷硫基、Cl-C6卣代烷疏基、Cl-C6烷基亞磺酰基、Cl-C6卣代烷基亞磺?;?、Cl-C6烷基磺?;?、Cl-C6卣代烷基磺?;?、Cl-C6烷基羰基、Cl-C6鹵代烷基羰基、Cl-C6烷氧基羰基、Cl-C6卣代烷氧基羰基、Cl-C6烷基羰基氧基、Cl-C6卣代烷基羰基氧基、氨基、Cl-C6烷基氨基、二Cl-C6烷基氨基、可以被取代的苯基、可以被取代的苯基羰基、可以被取代的苯基氨基、可以被取代的雜環(huán)基。"可以被取代的萘基"的含義為可以相同或不同地被下述取代基取代的萘基,所述取代基可以相同或不同地表示氫原子、面原子、羥基、氰基、硝基、Cl-C6烷氧基、Cl-C6鹵代烷氧基、Cl-C6烷硫基、Cl-C6卣代烷硫基、Cl-C6烷基亞磺酰基、Cl-C6鹵代烷基亞磺?;?、Cl-C6烷基磺酰基、Cl-C6囟代烷基磺?;?、Cl-C6烷基羰基、Cl-C6卣代烷基羰基、Cl-C6烷氧基羰基、Cl-C6卣代烷氧基羰基、Cl-C6烷基羰基氧基、Cl-C6卣代烷基羰基氧基、氨基、Cl-C6烷基氨基、二Cl-C6烷基氨基、可以被取代的苯基、可以被取代的苯基羰基、可以被取代的苯基氨基、可以被取代的雜環(huán)基。"可以被取代的四氫萘基,,的含義為可以相同或不同地被下述取代基取代的四氬萘基,所述取代基可以相同或不同地表示氫原子、鹵原子、羥基、氰基、硝基、Cl-C6烷氧基、Cl-C6鹵代烷氧基、Cl-C6烷疏基、Cl-C6卣代烷硫基、Cl-C6烷基亞石黃?;l-C6面代烷基亞磺?;?、Cl-C6烷基磺?;l-C6囟代烷基磺?;?、Cl-C6烷基羰基、Cl-C6卣代烷基羰基、Cl-C6烷氧基羰基、Cl-C6卣代烷氧基羰基、Cl-C6烷基羰基氧基、Cl-C6鹵代烷基羰基氧基、氨基、Cl-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、可以被取代的苯基、可以被取代的苯基羰基、可以被取代的苯基氨基、可以被取代的雜環(huán)基。"可以;陂取代的雜環(huán)基,,的含義為可以相同或不同地凈皮下述取代基取代的雜環(huán)基,所述取代基可以相同或不同地表示氫原子、鹵原子、羥基、氰基、硝基、Cl-C6烷氧基、Cl-C6卣代烷氧基、Cl-C6烷硫基、Cl-C6卣代烷硫基、Cl-C6烷基亞磺酰基、Cl-C6鹵代烷基亞磺?;l-C6烷基磺?;l-C6囟代烷基磺?;l-C6烷基羰基、Cl-C6鹵代烷基羰基、Cl-C6烷氧基羰基、Cl-C6鹵代烷氧基羰基、Cl-C6烷基羰基氧基、Cl-C6卣代烷基羰基氧基、氨基、Cl-C6烷基氨基、二Cl-C6烷基氨基、可以被取代的苯基、可以被取代的苯基羰基、可以被取代的苯基氨基、可以被取代的雜環(huán)基。另外,"C1-C6烷基"例如表示甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、n-丁基、s-丁基、t-丁基、n-戊基、2-戊基、新戊基、4-甲基-2-戊基、n-己基、3-甲基-n-戊基等直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)16個的烷基,"C1-C6囟代烷基,,例如表示三氟甲基、五氟乙基、七氟-n-丙基、七氟-i-丙基、2,2-二氟乙基、2,2-二氯乙基、1,3-二氣—2—丙基、1,3-二氯—2—丙基、1—氯一3—氟_2-丙基、l,l,l一三氟-2-丙基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2—三氯乙基、2,2,2—三溴乙基、3,3,3-三氟-n-丙基、4,4,4-三氟-n-丁基、1,1,1,3,3,3一六氟一2-丙基、1,1,l'3,3,3-六氟一2-氯一2-丙基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-溴-2-丙基、1,1,2,3,3,3-六氟-2-氯-n-丙基、1,1,2,3,3,3-六氟-2-溴-n-丙基、1,1,2,3,3,3-六氟-1-溴-2-丙基、2,2,3,3,3-五氟一n-丙基、3,3,4,4,4-五氟-2—丁基、九氟一n-丁基、九氟-2—丁基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、3-氟一n-丙基、3-氯一n-丙基、3-溴—n-丙基等被相同或不同的1個或1個以上的卣原子取代的直鏈狀或支鏈狀碳原子數(shù)1~6個的烷基。"C2-C6鏈烯基,,例如表示乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-丁烯基等碳鏈中有雙鍵的碳原子數(shù)為2~6個的鏈烯基;"C2-C6鹵代鏈烯基"例如表示3,3-二氟-2-丙烯基、3,3-二氯-2-丙烯基、3,3-二;臭—2-丙烯基、2,3—二;臭—2-丙烯基、4,4—二氟—3-丁烯基、3,4,4-三溴-3-丁烯基等被相同或不同的l個或l個以上鹵原子取代的碳鏈中具有雙鍵的直鏈狀或支鏈狀碳原子數(shù)為26個的鏈烯基。"C2-C6炔基,,例如表示炔丙基、1-丁炔-3-基、l-丁炔-3-甲基-3-基等碳鏈中具有三鍵的碳原子數(shù)為2-6個的炔基;22"C2-C6鹵代鏈烯基"例如表示被相同或不同的l個或l個以上卣原子取代的碳鏈中具有三鍵的直鏈狀或支鏈狀碳原子數(shù)為2~6個的鏈烯基。"C3-C8環(huán)烷基"例如表示環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、2-甲基環(huán)戊基、3-甲基環(huán)戊基、環(huán)己基、2-甲基環(huán)己基、3-曱基環(huán)己基、4-曱基環(huán)己基等具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)的碳原子數(shù)為38個的環(huán)烷基;"C3-C8鹵代環(huán)烷基,,例如表示2,2,3,3-四氟環(huán)丁基、2-氯環(huán)己基、4-氯環(huán)己基等被相同或不同的l個或l個以上卣原子取代的具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)的碳原子數(shù)為3~8個的環(huán)烷基。"C1-C6烷氧基,,例如表示甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、異丙氧基、n-丁氧基、s-丁氧基、i-丁氧基、t-丁氧基等直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為l~6個的烷氧基;"C1-C6卣代烷氧基"例如表示三氟甲氧基、五氟乙氧基、七氟-n-丙氧基、七氟-i-丙氧基、1,1,1,3,3,3-六氟一2-丙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯乙氧基、3-氟-n-丙氧基等被相同或不同的l個或l個以上卣原子取代的直鏈狀或支鏈狀碳原子數(shù)為1~6個的卣代烷氧基。"C1-C6烷硫基,,例如表示曱疏基、乙硫基、n-丙硫基、i-丙硫基、n-丁硫基、s-丁硫基、t-丁硫基等直鏈狀或支鏈狀碳原子數(shù)為1~6個的烷硫基;"C1-C6卣代烷硫基"例如表示三氟曱硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、七氟-n-丙硫基、七氟-i-丙石?;⒕欧?n-丁硫基、九氟-2-丁硫基等被相同或不同的l個或l個以上卣原子取代的直鏈狀或支鏈狀碳原子數(shù)為1~6個的烷硫基。"C1-C6烷基亞磺?;?例如表示甲基亞磺?;⒁一鶃喕酋;?、n-丙基亞磺酰基、i-丙基亞磺?;?、n-丁基亞磺?;?、s-丁基亞磺酰基、t-丁基亞磺酰基等直鏈狀或支鏈狀碳原子數(shù)為1~6個的烷基亞磺?;?C1-C6鹵代烷基亞磺?;?,,例如表示三氟甲基亞磺?;?、五氟乙基亞磺?;?、2,2,2-三氟乙基亞磺酰基、七氟-n-丙基亞磺?;?、七氟-i-丙基亞磺酰基、九氟-n-丁基亞磺?;⒕欧?2-丁基亞磺?;缺幌嗤虿煌膌個或l個以上鹵原子取代的直鏈狀或支鏈狀碳原子數(shù)為l-6個的烷基亞磺?;?。23"C1-C6烷基磺?;?例如表示曱基磺?;?、乙基磺?;-丙基磺?;-丙基磺?;-丁基磺?;-丁基磺?;-丁基磺?;戎辨湢罨蛑ф湢钐荚訑?shù)為1~6個的烷基磺酰基;"C1-C6卣代烷基磺酰基"例如表示三氟曱基磺?;⑽宸一酋;?、2,2,2-三氟乙基磺?;⑵叻?n-丙基磺?;⑵叻?i-丙基磺?;?、九氟-n-丁基磺?;?、九氟-2-丁基磺酰基等被相同或不同的1個或1個以上卣原子取代的直鏈狀或支鏈狀碳原子數(shù)為1~6個的烷基磺?;?。"C1-C4烷基羰基"例如表示乙酰基、丙?;惐驶?、環(huán)丙基羰基等直鏈狀或支鏈狀或環(huán)狀碳原子數(shù)為1~4個的烷基羰基;"C1-C4鹵代烷基羰基,,例如表示三氟乙?;?、五氟丙?;?、三氯乙?;?、氯乙酰基、溴乙酰基、3-氯丙?;缺幌嗤虿煌膌個或l個以上卣原子取代的直鏈狀或支鏈狀碳原子數(shù)為1~4個的烷基羰基。"C1-C4烷氧基羰基"例如表示曱氧基羰基、乙氧基羰基、異丙氧基羰基等直鏈狀或支鏈狀碳原子數(shù)為l-4個的烷氧基羰基。"C1-C4烷基羰基氧基,,例如表示乙酰氧基、丙酰氧基等直鏈狀或支鏈狀碳原子數(shù)為l4個的烷基羰基氧基;"C1-C4烷基磺酰氧基"例如表示甲基磺酰氧基等直鏈狀或支鏈狀碳原子數(shù)為1~4個的烷基磺酰氧基;"C1-C4卣代烷基磺酰氧基"例如表示三氟曱基磺酰氧基、五氟乙基磺酰氧基等被相同或不同的l個或l個以上鹵原子取代的直鏈狀或支鏈狀碳原子數(shù)為l-4個的烷基磺酰氧基。"C1-C4亞烷基"例如表示亞甲基、亞乙基、亞丙基、二甲基亞甲基、異亞丁基等直鏈狀或支鏈狀碳原子數(shù)為1~4個的亞烷基;"C2-C4亞烯基"表示碳鏈中具有雙鍵的直鏈狀或支鏈狀碳原子數(shù)為2~4個的亞烯基;"C3-C4亞炔基,,表示碳鏈中具有三鍵的直鏈狀或支鏈狀碳原子數(shù)為34個的亞炔基;"C1-C4鹵代亞烷基,,例如表示氯亞曱基、氯亞乙基、二氯亞曱基、二氟亞甲基等被相同或不同的l個或l個以上鹵原子取代的直鏈狀或支鏈狀碳原子數(shù)為l4個的亞烷基。"C2-C4卣代亞烯基,,表示被相同或不同的l個或l個以上鹵原子取代的碳鏈中具有雙鍵的直鏈狀或支鏈狀碳原子數(shù)為2~4個的亞烯基;"C3-C4鹵代亞炔基"表示被相同或不同的1個或1個以上卣原子取代的碳鏈中具有三鍵的直鏈狀或支鏈狀碳原子數(shù)為34個的亞炔基。而且,"可以被1個或1個以上羥基取代的C1-C6卣代烷基,,例如表示1,2,2,2-四氟-1-羥基乙基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-羥基-2-丙基、1,1,1,3,3,4,4,4-八氟-2-羥基-2-丁基、1,2,2,3,3,4,4,4-八氟-1-羥基-n-丁基、1,3-二氯-1,1,3,3-四氟-2-羥基-2-丙基等被相同或不同的1個或1個以上卣原子取代的直鏈狀或支鏈狀碳原子數(shù)為l~6個的烷基中碳鏈上具有1個或1個以上羥基的烷基。"取代間硝基苯甲酰基,,例如表示2-氟-3-硝基苯甲?;?、4-氟-3-硝基苯曱?;?、2-氟-5-硝基苯曱酰基、4-氯-3-灘基苯曱酰基等具有1個或1個以上取代基的間硝基苯曱?;?。手性碳原子或手:生中心,也可以存:2種或2"以二光學異構(gòu)體:、各種光學異構(gòu)體及以任意比例包含上述異構(gòu)體的混合物全部包含在本發(fā)自碳-碳雙鍵的2種或2種以上的幾何異構(gòu)體,各種幾何異構(gòu)體及以任意比例包含上述異構(gòu)體的混合物也全部包含在本發(fā)明中。選取代基或原子如下所述。作為Ri,優(yōu)選C1-C6烷基、Cl-C6卣代烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6卣代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6卣代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、^171-114(式中、E!表示C1-C4亞烷基、C2-C4亞烯基、C3-C4亞炔基、Cl-C4囟代亞烷基、C2-C4鹵代亞烯基、C3-C4卣代亞炔基,R4表示氫原子、Cl-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、Cl-C6鹵代烷基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6鹵代炔基,Zi表示-O-、-S-、-SO-、-SO廣)、畫E2-R6(式中、E2表示C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C3-C4炔基、Cl-C4鹵代烷基、C2-C4鹵代鏈烯基、C3-C4鹵代炔基,R6表示C3-C8環(huán)烷基、C3-C8卣代環(huán)烷基、氰基、硝基、羥基、苯基、可以相同或不同地具有選自卣原子、Cl-C6烷基、C1-C6卣代烷基、C1C6烷氧基、Cl-C6卣代烷氧基、Cl-C6烷硫基、Cl-C6閨代烷基硫基、Cl-C6烷基亞磺?;?、Cl-C6鹵代烷基亞磺酰基、Cl-C6烷基磺酰基、Cl-C6卣代烷基磺?;?、氰基、硝基、羥基、Cl-C4烷基羰基、Cl-C4卣代烷基羰基、Cl-C4烷基羰基氧基、Cl-C4烷氧基羰基的l種或l種以上取代基的取代苯基、吡啶基、具有選自卣原子、Cl-C6卣代烷基、Cl-C6卣代烷氧基的l種或l種以上取代基的取代吡啶基),作為Rl,更優(yōu)選C1-C6烷基、Cl-C6卣代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8卣代環(huán)烷基、-EpZ!-R4(式中、E!表示C1-C4亞烷基、Cl-C4鹵代亞烷基,R4表示C1-C6烷基、Cl-C6鹵代烷基,Z!表示-O-、-S-、-SO-、-S02-)、』2-116(式中、E2表示C1-C4烷基,R6表示C3-C8環(huán)烷基、氰基、可以相同或不同地具有選自鹵原子、Cl-C6鹵代烷基、Cl-C6鹵代烷氧基、Cl-C6卣代烷硫基、Cl-C6卣代烷基亞磺?;l-C6鹵代烷基磺?;⑶杌?、硝基的l種或l種以上取代基的取代苯基、吡啶基、具有選自卣原子、Cl-C6鹵代烷基、Cl-C6鹵代烷氧基的l種或l種以上取代基的取代吡啶基、,塞吩基、四氫呋喃基)。作為R2、R3,優(yōu)選彼此獨立地表示氫原子、Cl-C4烷基,更優(yōu)選為氫原子、曱基、乙基。作為G"G2、G3,優(yōu)選彼此獨立地表示氧原子或硫原子,更優(yōu)選為氧原子。作為X,優(yōu)選氫原子、卣原子、三氟曱基,更優(yōu)選為氫原子、氟原子。n優(yōu)選為0或l。Q優(yōu)選為苯基,基的取代苯基,所述取代基為鹵原子、Cl-C6烷基、Cl-C6卣代烷基、Cl-C6烷氧基、Cl-C6卣代烷氧基、可以被l個或l個以上羥基取代的Cl-C6卣代烷基、Cl-C6烷硫基、Cl-C6卣代烷硫基、Cl-C6烷基亞磺?;?、Cl-C6囟代烷基亞磺酰基、Cl-C6烷基磺酰基、五氟硫基、氰26基、硝基,吡咬基,基的取代吡啶基,所述取代基為卣原子、Cl-C6烷基、Cl-C6囟代烷基、Cl-C6烷氧基、Cl-C6卣代烷氧基、可以初1個或1個以上羥基取代的C1-C6面代烷基、Cl-C6烷硫基、Cl-C6囟代烷硫基、Cl-C6烷基亞磺?;?、Cl-C6卣代烷基亞磺酰基、Cl-C6烷基磺酰基、Cl-C6卣代烷基磺?;?、五氟硫基、氰基、硝基,更優(yōu)選為通式(l-2)或通式(l-3)表示的取代苯基或取代吡啶基,其中,作為YpY5,優(yōu)選彼此獨立地表示氫原子、Cl-C4烷基、鹵原子、曱硫基,更優(yōu)選不同時為氫原子。作為Y2、Y4,優(yōu)選為氫原子。作為Yp優(yōu)選C1-C6卣代烷基、Cl-C6卣代烷氧基、可以被l個或l個以上羥基取代的C1-C6卣代烷基、Cl-C6卣代烷硫基、Cl-C6自代烷基亞磺?;?、Cl-C6卣代烷基磺?;?、五氟硫基,更優(yōu)選C1-C6鹵代烷基、可以被1個或1個以上羥基取代的C1-C6鹵代烷基、Cl-C6鹵代烷硫基、Cl-C6卣代烷基亞磺?;l-C6卣代烷基磺酰基。作為Ye、Y9,優(yōu)選彼此獨立地表示氫原子、Cl-C4烷基、鹵原子、甲硫基,更優(yōu)選不同時為氫原子。作為Y7,優(yōu)選為氫原子。作為Ys,優(yōu)選C1-C6囟代烷基、Cl-C6鹵代烷氧基、可以被l個或l個以上羥基取代的C1-C6卣代烷基、Cl-C6卣代烷硫基、Cl-C6鹵代烷基亞磺酰基、Cl-C6卣代烷基磺酰基、五氟硫基,更優(yōu)選為C1-C6鹵代烷基、Cl-C6卣代烷氧基。作為Hal,優(yōu)選為氯原子。作為R,優(yōu)選為C1-C6卣代烷基,更優(yōu)選為五氟乙基、七氟-n-丙基、七氟異丙基、九氟-n-丁基、九氟-2-丁基等被氟原子取代的C1-C6烷基。作為Y!o、Y13,優(yōu)選彼此獨立地表示氫原子、Cl-C4烷基、鹵原子、甲硫基,不同時為氫原子。另外,更優(yōu)選為氯原子、溴原子、曱基。作為Yu、Y12,優(yōu)選為氫原子。作為Rs、R9,優(yōu)選氫原子、Cl-C4烷基、間硝基苯曱?;?-氟-3-硝基苯甲?;?,不同時表示C1-C4烷基或間硝基苯甲?;?、2-氟-3-硝基苯曱酰基。m優(yōu)選為0、1、2。作為Rio,優(yōu)選1,2,2,2-四氟-1-羥基乙基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-羥基-2—丙基、1,1,1,3,3,4,4,4—八氟-2—羥基-2-丁基、1,2,2,3,3,4,4,4—/\氟_1-幾基—n-丁基、1,3-二氯一1,1,3,3—四氟-2-羥基—2-丙基,更伊乙選為1,1,1,3,3,3—六氟—2—羥基—2-丙基。作為Yi4、Y17,優(yōu)選彼此獨立地表示氫原子、Cl-C4烷基、囟原子、甲硫基,不同時表示氫原子。另外,Y14、Yn更優(yōu)選不同時表示氫原子。作為丫15、Y16,優(yōu)選為氫原子。作為Ru、R12,優(yōu)選氫原子、Cl-C4烷基、間硝基苯曱?;?、2-氟-3-硝基苯曱?;煌瑫r表示C1-C4烷基或間硝基苯曱?;?、2-氟-3-硝基苯甲酰基。下面給出本發(fā)明化合物的代表性制備方法,可以按其制備本發(fā)明的化合物,制備方法路徑并不限定于下示制備方法。作為本發(fā)明化合物的代表性制備方法,例如可以舉出下示制備方法1(式中、R!、R3、G!、G2、(X)n、Q表示與上述相同的含義)所示方法。制備方法l義AQFV1HA'丄"C|Z、G;W02、coci凸(10)(12)(13)1-(i)通式(10)—通式(12)。QR-M「ARl,28使通式(10)表示的間硝基苯曱酰氯衍生物和通式(11)表示的芳香族胺書f生物在適當?shù)娜軇┲蟹磻?,可以制備通?12)表示的苯曱酰胺衍生物。在本工序中,也可以使用適當?shù)膇咸。作為溶劑,只要不顯著影響本反應進行即可,例如可以舉出苯、曱苯、二甲苯等芳香族烴類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卣化烴類、乙醚、二噁烷、四氫呋喃、1,2-二曱氧基乙烷等鏈狀或環(huán)狀醚類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類、丙酮、曱基異丁基酮、環(huán)己酮等酮類、二曱基曱酰胺、二曱基乙酰胺等酰胺類、乙腈等腈類、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮等惰性溶劑,上述溶劑可以單獨使用,或?qū)?種或2種以上混合使用。另外,作為堿,可以舉出三乙胺、三-n-丁基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶等有機堿類、氫氧化鈉、氫氧化鉀等氫氧化堿金屬類、碳酸氫鈉、碳酸鉀等碳酸鹽類、磷酸氫二鉀、磷酸三鈉等磷酸鹽類、氫化鈉等氫化堿金屬鹽類、甲醇鈉、乙醇鈉等的堿金屬醇化物類等。上述堿只要在相對于通式(10)表示的化合物為0.01~5倍摩爾當量的范圍適當選擇進行使用即可。反應溫度只要在-20°C~所使用的溶劑的回流溫度范圍內(nèi)適當選擇即可,反應時間只要在數(shù)分鐘至96小時的范圍內(nèi)適當選擇即可。通式(10)表示的間硝基苯曱酰氯衍生物可以由間硝基苯曱酸衍生物,利用使用卣化劑的常規(guī)方法容易地制備。作為鹵化劑,例如可以舉出亞硫酰氯、亞疏酰溴、氯氧化磷、草酰氯、三氯化磷等卣化劑?;蛘撸鳛椴皇褂秘栈瘎?、由間硝基苯曱酸衍生物和通式(ll)表示的化合物制備通式(12)表示的化合物的方法,例如可以舉出根據(jù)Chem.Ber.788頁(1970年)中記載的方法,適當使用1-羥基苯并三唑等添加劑,使用采用N,N,-二環(huán)己基碳化二亞胺的縮合劑的方法。作為其他縮合劑,可以舉出l-乙基-3-(3-二曱基氨基丙基)碳化二亞胺、l,l,-羰基二-1H-咪唑等。另外,還可以舉出使用氯甲酸酯類的混合酸酐法,可以根據(jù)J.Am.Chem.Soc.5012頁(1967年)中記載的方法,制備通式(12)表示的化合物。作為氯甲酸酯類,可以舉出氯甲酸異丁酯、氯甲酸異丙酯等,除了氯甲酸酯類之外,可以舉出二乙基乙?;取⑷谆阴;鹊取J褂每s合劑的方法及混合酸酐法均不限29定于上述文獻記載的溶劑、反應溫度、反應時間,只要適當使用不顯著影響反應進行的惰性溶劑即可,反應溫度、反應時間也只要根椐反應的進行適當選4奪即可。1-(ii)通式(12)—通式(13)通式(13)表示的具有氨基的苯曱酰胺衍生物。作為還原反應,可以舉出采用加氫反應的方法和使用氯化亞錫(無水物)的方法,前者可以在適當?shù)娜軇┲?、催化劑存在下、常壓下或加壓下、在氫環(huán)境氣體中進行反應。作為催化劑,可以舉出鈀-碳等鈀催化劑、阮內(nèi)鎳等鎳催化劑、鈷催化劑、釕催化劑、銠催化劑、鉑催化劑等,作為溶劑,可以舉出水、曱醇、乙醇等醇類、苯、甲苯等芳香族烴類、醚、二噁烷、四氫呋喃等鏈狀或環(huán)狀醚類、乙酸乙酯等酯類。反應溫度在-20。C所使用的溶劑的回流溫度范圍內(nèi)適當選擇、反應時間在數(shù)分鐘至96小時的范圍適當選擇即可,可以制備通式(13)的化合物。后者不僅限定于上述條件,例如通過使用"OrganicSyntheses"Coll.Vol.111453頁中記載的條件,可以制備通式(13)的化合物。1-(iii)通式(13)—通式(14)使通式(13)表示的具有氨基的苯曱酰胺衍生物和通式(7)表示的化合物(例如、氯曱酸酯類、氯硫代甲酸酯類、氯二曱酸硫酯類等)在適當?shù)娜軇┲蟹磻?,由此制備通?14)表示的本發(fā)明化合物。本工序中可以使用適當?shù)膲A。作為溶劑,只要不顯著影響本反應進行即可,例如可以舉出苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類、二氯曱烷、氯仿、四氯化碳等卣化烴類、乙醚、二噁烷、四氫呋喃、1,2-二曱氧基乙烷等鏈狀或環(huán)狀醚類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類、丙酮、曱基異丁基酮、環(huán)己酮等酮類、二曱基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺類、乙腈等腈類、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮等惰性溶劑,上述溶劑可以單獨使用,或?qū)?種或2種以上混合使用。另外,作為堿,可以舉出三乙胺、三-n-丁基胺、吡啶、4-二曱基氨基吡啶等有機堿類、氬氧化鈉、氫氧化鉀等氫氧化堿金屬類、碳酸氫鈉、碳酸鉀等碳酸鹽類、磷酸氫二鉀、磷酸三鈉等磷酸鹽類、氫化鈉等氫化堿金屬鹽類、甲醇鈉、乙醇鈉等堿金屬醇化物類等。上述堿只要在相對于通式(13)表示的化合物為0.01~5倍摩爾當量的范圍內(nèi)適當選擇使用即可。反應溫度在-2(TC~所使用的溶劑的回流溫度范圍內(nèi)適當選擇、反應時間在數(shù)分鐘至96小時的范圍內(nèi)適當選擇即可。另外,可以按照J.Org.Chem.142頁(1%6年)中記栽的方法,以通式(15)表示的3-異氰酸基苯曱酰氯類為起始原料,使用通式(6)表示的醇類及硫醇類、和通式(ll)表示的芳香族胺類,從而利用制備方法2(式中、R、R3、G2、(X)n、Q表示與上述相同的含義)所示方法制備通式(16)表示的本發(fā)明化合物。制備方法2<formula>formulaseeoriginaldocumentpage31</formula>在本工序中,可以卩吏用溶劑,作為上述溶劑,也可以為上述文獻中記載的溶劑以外的溶劑,只要不顯著影響本反應進行即可,例如可以舉出苯、曱笨、二曱苯等芳香族烴類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵化烴類、二噁烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等鏈狀或環(huán)狀醚類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類、丙酮、曱基異丁基酮、環(huán)己酮等酮類、二甲基曱酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺類、乙腈等腈類、1,3-二曱基-2-咪唑啉二酮等惰性溶劑,上述溶劑可以單獨使用,或?qū)?種或2種以上混合^f吏用。另外,通過添加^威,使反應的進4亍加快,除了文獻記載的堿以外,可以舉出三乙胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶等有機堿類、碳酸鉀等無機堿類等。上述堿只要在相對于通式(15)表示的化合物為0.01~5倍摩爾當量的范圍內(nèi)適當選擇使用即可。反應溫度在-20°C~所使用的溶劑的回流溫度范圍內(nèi)適當選擇、反應時間在數(shù)分鐘至96小時的范圍內(nèi)適當選擇即可。可以利用下述制備方法3(式中、R!、R2、R3、G卜G2、(X)n、Q表示與上述相同的含義),由通式(17)表示的化合物使用勞森試劑(Lawesson,sreagent)制備硫代酰胺化合物。制備方法3、NH,HR2、t^(^R'■,RoLawesson,s試劑fT^^lo(17)(13-(i)通式(17)—通式(18)可以基于Synthesis463頁(1993年)或Synthesis829頁(1984年)等中記載的條件,進行制備,溶劑等條件并不限定于文獻記載的內(nèi)容。3-(ii)通式(18)—通式(19)可以使用通式(7)表示的化合物(例如、氯曱酸酯類或氯硫代曱酸酯類),從制備方法l的1-(iii)所述反應條件中適當選擇來制備通式(19)表示的本發(fā)明化合物。也可以將氯吡啶羧酸類作為起始原料,例如由通式(20)表示的氯吡啶羧酸出發(fā),利用制備方法4(式中、R2、R3、Q、G"G2表示與上述相同的含義)制備通式(23)表示的化合物。制備方法4(20)(21)銷4-(i)通式(20"通式(21)將通式(20)表示的化合物在惰性溶劑的存在下或不存在下進行鹵化,接下來,使其與通式(ll)表示的芳香族胺類反應,可以制備通式R-NQcn-2RIN(21)表示的化合物。作為卣化工序中可以使用的溶劑,只要不顯著影響本反應進行即可,例如可以舉出苯、曱苯、二曱苯等芳香族爛類、二氯曱烷、氯仿、四氯化碳等卣化烴類、乙醚、二噁烷、四氫呋喃、1,2-二曱氧基乙烷等鏈狀或環(huán)狀醚類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類、丙酮、曱基異丁基酮、環(huán)己酮等酮類、二曱基曱酰胺、二曱基乙酰胺等酰胺類、乙腈等腈類、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮等惰性溶劑,上述溶劑可以單獨使用,或?qū)?種或2種以上混合使用。作為卣化劑,例如可以舉出亞硫酰氯、亞硫酰溴、氯氧化磷、草酰氯、三氯化磷等卣化劑,其使用量只要在相對于通式(20)表示的化合物為1~IO倍摩爾當量的范圍內(nèi)適當選擇即可。另外,也可以適當添加N,N-二曱基曱酰胺等促進反應進行的助劑。反應溫度在-20°C~所使用的溶劑的回流溫度范圍內(nèi)適當選擇、反應時間在數(shù)分鐘至96小時的范圍內(nèi)適當選擇即可。作為酰胺化工序中可以使用的溶劑,只要不顯著影響本反應進行即可,例如可以舉出苯、曱苯、二甲苯等芳香族烴類、二氯曱烷、氯仿、四氯化碳等卣化烴類、乙醚、二噁烷、四氫呋喃、1,2-二曱氧基乙烷等鏈狀或環(huán)狀醚類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類、丙酮、曱基異丁基酮、環(huán)己酮等酮類、二曱基甲酰胺、二曱基乙酰胺等酰胺類、乙腈等腈類、1,3-二曱基-2-咪唑啉二酮等惰性溶劑,上述溶劑可以單獨使用,或?qū)?種或2種以上混合使用。另外,通過添加義咸來加速反應進行,可以舉出三乙基胺、吡啶、4-二曱基氨基吡啶等有機堿類、碳酸鉀等無機堿類。上述堿只要在相對于通式(ll)表示的化合物為0.01~5倍摩爾當量的范圍內(nèi)適當選擇使用即可。反應溫度在-20。C~所使用的溶劑的回流溫度范圍內(nèi)適當選擇、反應時間在數(shù)分鐘至96小時的范圍內(nèi)適當選擇即可。作為不使用鹵化劑由通式(20)表示的化合物和通式(11)表示的化合物出發(fā)制備通式(21)表示的化合物的方法,例如可以舉出按照Chem.Ber.788頁(1970年)中記載的方法,適當使用1-羥基苯并三唑等添加劑,采用使用N,N,-二環(huán)己基碳化二亞胺的縮合劑的方法。作為其他縮合劑,可以舉出l-乙基-3-(3-二曱基氨基丙基)碳化二亞胺、331,1,-羰基二-1H-咪唑等。另外,可以舉出使用氯甲酸酯類的混合酸酐法,可以按照J.Am.Chem.Soc.5012頁(1967年)中記載的方法,制備通式(21)表示的化合物。作為氯曱酸酯類,可以舉出氯甲酸異丁酯、氯曱酸異丙酯等,除了氯曱酸酯類以外,可以舉出二乙基乙酰氯、三曱基乙酰氯等。使用縮合劑的方法.混合酸酐法均不限定于上述文獻記載的溶劑、反應溫度、反應時間,只要適當使用不顯著影響反應進行的惰性溶劑即可,反應溫度、反應時間也只要根據(jù)反應的進行適當選擇即可。4-(ii)通式(21)—通式(22)例如可以按照J.Org.Chem.280頁(1958年)中記載的條件,使用氨,進行氨基化反應,制備通式(22)表示的化合物,反應溶劑等條件不限定于文獻記載的內(nèi)容,只要適當使用不顯著影響反應進行的惰性溶劑即可,反應溫度、反應時間也只要根據(jù)反應的進行適當選擇即可。另外,作為氨基化劑,除了氨以外,還可以舉出甲基胺、乙基胺等。4-(iii)通式(22)—通式(23)可以使用通式(7)表示的化合物(例如、氯甲酸酯類或氯疏代甲酸酯類),從制備方法l的l-(iii)所示反應條件中適當選擇,制備通式(23)表示的本發(fā)明化合物。作為起始原料選擇4-氯吡啶-2-羧酸、6-氯吡啶-2-羧酸等其他含氮芳香族羧酸,也可以按照制備方法4的方法制備本發(fā)明的化合物??傊?,前者可以制備通式(l)中Ai-氮原子、A2,A3,A4-碳原子的化合物,后者可以制備通式(l)中A,,A2,A3-碳原子、八4=氮原子的化合物。另外,可以使通式(23)表示的化合物與適當?shù)难趸瘎┓磻?,制備對應的吡?N-氧化物衍生物。例如,可以按照Org.Chem.8576頁(1999年)中記載的條件,作為氧化劑,例如可以舉出間氯過苯曱酸等有機過酸、偏高碘酸鈉、過氧化氫、臭氧、二氧化硒、鉻酸、四氧化二氮、硝酸?;?、碘、溴、N-溴琥珀酰亞胺、亞碘酰苯、次氯酸叔丁基酯等。本工序中使用的溶劑不限定于上述文獻中記栽的溶劑,作為上述溶劑,只要不顯著影響本反應進行即可,上述溶劑可以單獨使用,或?qū)?種或2種以上混合使用。特別優(yōu)選極性溶劑。反應溫度只要在-20°C使用的溶劑的回流溫度的范圍內(nèi)適當選擇即可、反應時間在數(shù)分鐘至96小時的范圍內(nèi)適當選擇即可。由可容易地購入的通式(24)表示的間氨基苯甲酸酯衍生物出發(fā),本發(fā)明化合物也可以按照下述制備方法5(式中、RpR2、R3、G!、G2、(X)n、Q表示與上述相同的含義,R表示低級烷基)制備通式(27)表示的化合物。制備方法55-(i)通式(24)—通式(25)可以使用通式(7)表示的化合物(例如、氯曱酸酯類或氯硫代曱酸酯類),從制備方法l的l-(iii)所示方法中選擇適當?shù)姆磻獥l件,由此制備通式(25)表示的化合物。5-(ii)通式(25)—通式(26)可以使用氫氧化鈉、氫氧化鉀等氫氧化堿金屬類、氫氧化鈣等堿土類金屬類、鹽酸、硫酸等無機酸類等,利用按照常規(guī)方法的水解反應,制備通式(26)表示的化合物。5-(iii)通式(26)—通式(27)可以按照制備方法4的4-(i)所示方法,利用縮合反應,選擇適當?shù)姆磻獥l件,制備通式(27)表示的本發(fā)明化合物。4-(i)所示方法中,可以由使用卣化劑的方法,經(jīng)由通式(2)表示的化合物,制備通式(27)表示的化合物。卣化工序及酰胺化工序的反應條件可以基于4-(i)中35記載的方法來實施。通式(2)、JtAAa乂(2)Hal(式中、A"A2、A3、A4、G!、G2、G3、(X)n、Hal表示與上述相同的含義。)另外,也可以由通式(28)表示的間氨基苯曱酸酯類,如下所述地制備本發(fā)明化合物按照下述制備方法6(式中、R2、R3、Gi、G2、(X)n、Q表示與上述相同的含義,R表示低級烷基,L表示卣原子、曱磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基等可脫離的官能團),制備通式(27)表示的本發(fā)明化合物。制備方法6<測(29)(25)(27)6-(i)通式(28)—通式(29)可以采用制備方法1的1-(iii)所示方法,使用通式(7)表示的化合物(例如、氯甲酸酯類或氯硫代曱酸酯類),選擇適當?shù)姆磻獥l件來制備通式(29)表示的化合物。6-(ii)通式(29)—通式(25)在本工序中,作為通式(30)表示的化合物,可以舉出碘代曱烷、碘代乙烷等卣化烷基、曱苯磺酸酯類、曱磺酸酯類等,或者,可以舉出硫酸二曱酯等烷基化劑。另外,作為溶劑,只要不顯著影響本反應進行即可,例如可以舉出苯、曱苯、二甲笨等芳香族烴類、二氯曱烷、氯仿、四氯化碳等卣化烴類、乙醚、二噁烷、四氫呋喃、1,2-二曱氧基乙烷等鏈狀或環(huán)狀醚類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類、丙酮、曱基異丁基酮、環(huán)己酮等酮類、二曱基曱酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺類、乙腈等腈類、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮等惰性溶劑,上述溶劑可以單獨使用,或?qū)?種或2種以上混合使用。另外,通過添加堿來加速反應進行,可以舉出三乙胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶等有機堿類、碳酸鐘、氫氧化鈉、氫氧化鉀等無機堿類、氫化鈉等氬化堿金屬鹽類等。上述堿只要在相對于通式(29)表示的化合物為0.01~5倍摩爾當量的范圍內(nèi)適當選擇使用即可。反應溫度在-2(TC所使用的溶劑的回流溫度范圍內(nèi)適當選擇、反應時間在數(shù)分鐘至96小時的范圍內(nèi)適當選擇即可。6-(iii)通式(25)—通式(27)可以利用制備方法5的5-(ii)及5-(iii)的方法,適當選擇反應條件來制備通式(27)表示的本發(fā)明化合物。另外,也可以按照制備方法7(式中、Ai、A2、A3、A4、R4、R3、G2、G3、(X)n-本發(fā)明化合物。制備方法7夕0<formula>formulaseeoriginaldocumentpage37</formula>(3)在本工序中,也可以使用適當?shù)娜軇?,作為上述溶劑,只要不顯著影響本反應進行即可,例如可以舉出苯、甲苯、二曱苯等芳香族烴類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卣化烴類、乙醚、二噁烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等鏈狀或環(huán)狀醚類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類、丙酮、曱基異丁基酮、環(huán)己酮等酮類、二曱基曱酰胺、二曱基乙酰胺等酰胺類、乙腈等腈類、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮等惰性溶劑,上述溶劑可以單獨使用,或?qū)?種或2種以上混合使用。另外,也可以使用適當?shù)氖?,作為上述石威,可以舉出三乙胺、三-n-丁基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶等有機堿類、氬氧化鈉、氫氧化鉀等氫氧化堿金屬類、碳酸氫鈉、碳酸鉀等碳酸鹽類、氫化鈉等氫化堿金屬鹽類、曱醇鈉、乙醇鈉等堿金屬醇化物類等。上述堿只要在相對于通式(6)表示的化合物為0.01~5倍摩爾當量的范圍內(nèi)適當選擇使用即可。反應溫度在-20°C~所使用的溶劑的回流溫度范圍內(nèi)適當選擇、反應時間在數(shù)分鐘至96小時的范圍內(nèi)適當選擇即可。通式(3)表示的異氰酸酯化合物可以使用通式(32)表示的間氨基苯甲酰胺衍生物及間氨基吡啶羧酸酰胺衍生物作為起始原料,按照制備方法8(式中、A"A2、A3、A4、G3、R3、(X)n、Q表示與上述相同的含義)加以制備。制備方法8<formula>formulaseeoriginaldocumentpage38</formula>(32)在本工序中,可以使用光氣,按照"OrganicSyntheses"Coll.Vol.11453頁中記載的方法進行。除了光氣之外,也可以使用光氣二聚體、三光氣、草酰氯等來制備通式(3)表示的異氰酸酯化合物。在本工序中,可以使用適當?shù)娜軇?,作為上述溶劑,只要是不顯著影響本反應的進行的溶劑即可,例如可以舉出苯、甲苯、二曱苯等芳香族烴類、二氯曱烷、氯仿、四氯化碳等卣化烴類、乙醚、二噁烷、四氬呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等鏈狀或環(huán)狀醚類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類、丙酮、曱基異丁基酮、環(huán)己酮等酮類、二甲基曱酰胺、二曱基乙酰胺等酰胺類、乙腈等腈類、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮等惰性溶劑,上述溶劑可以單獨使用,或?qū)?種或2種以上混合使用。反應溫度在-20。C~所使用的溶劑的回流溫度范圍內(nèi)適當選擇、反應時間在數(shù)分鐘至96小時的范圍內(nèi)適當選擇即可。除此之外,通式(3)表示的異氰酸酯化合物可以使用通式(33)表示的間苯二酰氯衍生物作為起始原料,按照采用基于Macromolecules1046頁(1998年)中記載的方法的Curtius轉(zhuǎn)位反應的制備方法9(式中、A"A2、A3、A4、G3、R3、低級烷基、千基)加以制備,制備方法9:2)Q,(11)Wn"^"、A^yC13)酯解o(33)(X)n、Q表示與上述相同的含義,R,表示ma^,_^_^'gWn_^^L^G3Curtius轉(zhuǎn)位反應、a^Y^4T&(34)<3)在本工序中,可以使用適當?shù)娜軇?,作為上述溶劑,只要不顯著影響本反應進行即可,例如可以舉出苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卣化烴類、乙醚、二噁烷、四氫呋喃、1,2-二曱氧基乙烷等鏈狀或環(huán)狀醚類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類、丙酮、曱基異丁基酮、環(huán)己酮等酮類、二曱基曱酰胺、二曱基乙酰胺等酰胺類、乙腈等腈類、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮等惰性溶劑,上述溶劑可以單獨使用,或?qū)?種或2種以上混合使用。反應溫度在-20°C~所使用的溶劑的回流溫度、反應時間在數(shù)分鐘至96小時的范圍內(nèi)適當選擇即可。制備通式(34)表示的化合物時,作為使用的醇類,可以舉出乙醇、丙醇、苯甲醇等,酯分解可以舉出利用常規(guī)方法的水解反應或接觸氫化還原反應等。通式(39)表示的苯胺衍生物可以使用氨基硫代苯酚衍生物作為起始原料,按照制備方法10(式中、R7、Yn、Y12、m表示與上述相同的含義,Y10、Yn僅在此表示氫原子或卣原子,同時為氫原子的情況除外,Y10a、Yna僅在此表示氫原子、鹵原子或甲基。其中有一方必須表示甲基)進行制備。制備方法1039Y,2丫12(O)m(3B"2)(39-2)10-(i)通式(35)—通式(37)可以基于J.FluorineChem.207頁(1994年)中記載的方法,使通式(35)表示的氨基硫代苯紛類和通式(36)表示的碘化卣代烷基反應,由此制備通式(38)表示的化合物。作為通式(36)表示的碘化卣代烷基,例如可以舉出碘化三氟曱基、碘化五氟乙基、碘化七氟-n-丙基、碘化七氟異丙基、碘化九氟-n-丁基、碘化九氟-2-丁基等,上述化合物只要在相對于通式(35)表示的化合物為1~IO倍摩爾當量的范圍內(nèi)適當使用即可。本工序中使用的溶劑不限定于上述文獻中記載的溶劑,作為上述溶劑,只要不顯著影響本反應進行即可,例如可以舉出苯、曱苯、二曱笨等芳香族烴類、二氯曱烷、氯仿、四氯化碳等鹵化烴類、乙醚、二噁烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等鏈狀或環(huán)狀醚類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類、丙酮、曱基異丁基酮、環(huán)己酮等酮類、二曱基曱酰胺、二曱基乙酰胺等酰胺類、乙腈等腈類、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮、六甲基磷酸三酰胺等惰性溶劑,上述溶劑可以單獨使用,或?qū)?種或2種以上混合使用。特別優(yōu)選極性溶劑。反應溫度在-20°C~所使用的溶劑的回流溫度范圍內(nèi)適當選擇、反應時間在數(shù)分鐘至96小時的范圍內(nèi)適當選擇即可。10-(ii)通式(37)—通式(3S)通過使用適當?shù)呢栈瘎?,可以制備通?38)表示的化合物,例如40可以舉出Synth.Commun.1261頁(1989年)中記載的方法。作為卣化劑,例如可以舉出氯、溴、碘、N-氯琥珀酰亞胺、N-溴琥珀酰亞胺、N-碘琥珀酰亞胺等,上述化合物只要在相對于通式(37)表示的化合物為l~IO倍摩爾當量的范圍內(nèi)適當使用即可。另外,通過適當選擇卣化劑的使用當量數(shù),也可以僅使Y!o或Yu為囟原子。在本工序中,也可以使用適當?shù)娜軇?,但是,使用的溶劑不限定于上述文獻中記載的溶劑,作為上述溶劑,只要不顯著影響本反應進行即可,例如可以舉出苯、甲苯、二曱苯等芳香族烴類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卣化烴類、乙醚、二噁烷、四氫呋喃、1,2-二曱氧基乙烷等鏈狀或環(huán)狀醚類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類、丙酮、曱基異丁基酮、環(huán)己酮等酮類、二曱基曱酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺類、乙腈等腈類、1,3-二曱基-2-咪唑啉二酮、六甲基磷酸三酰胺等惰性溶劑,上述溶劑可以單獨使用,或?qū)?種或2種以上混合使用。特別優(yōu)選極性溶劑。反應溫度在-20°C~所使用的溶劑的回流溫度范圍內(nèi)適當選擇、反應時間在數(shù)分鐘至96小時的范圍內(nèi)適當選擇即可。10-(iii)通式(38)—通式(39)通過使用適當?shù)难趸瘎?,可以制備通?39)表示的化合物,例如可以舉出TetrahedronLett,4955頁(1994年)中記栽的方法。作為氧化劑,例如可以舉出間氯過苯曱酸等有機過酸、偏高碘酸鈉、過氧化氬、臭氧、二氧化硒、鉻酸、四氧化二氮、硝酸?;?、碘、溴、N-溴琥珀酰亞胺、亞碘酰苯、次氯酸叔丁基酯等。本工序中使用的溶劑不限定于上述文獻中記載的溶劑,作為上述溶劑,只要不顯著影響本反應進行即可,上述溶劑可以單獨使用,或?qū)?種或2種以上混合使用。特別優(yōu)選極性溶劑。反應溫度在-20。C所使用的溶劑的回流溫度范圍內(nèi)適當選擇、反應時間在數(shù)分鐘至96小時的范圍內(nèi)適當選擇即可。10-(iv)通式(38)—通式(38-2)通過使用適當?shù)臅趸瘎?,可以由通?38)表示的化合物出發(fā),制備通式(38-2)(式中、R7、Yu、Y12、m表示與上述相同的含義,Y10a、Yna僅在此表示氫原子、鹵原子或甲基,其中有一方必須表示曱基)表示的化合物。在本工序中,例如可以舉出Tetrahedron.Lett.6237頁(2000年)中記載的方法。10-(v)通式(38-2)—通式(39-2)可以按照制備方法10的10-(iii)中記載的方法,制備通式(39-2)(式中、R7、Yn、Y12、m表示與上述相同的含義,Y10a、丫133僅在此同時表示曱基、或其一表示甲基、另一表示鹵原子)表示的化合物。另外,可以由通式(38)、通式(39)、通式(38-2)、通式(39-2)表示的苯胺衍生物出發(fā),適當選擇上述制備方法l~9,制備本發(fā)明的通式(l)表示的化合物及通式(3)、通式(4)、通式(8)表示的化合物。另外,也可以由通式(40)表示的氨基硫代苯酚類出發(fā),按照制備方法U(式中、R7、Y10、Yu、Y12、Y13、m表示與上述相同的含義)制備通式(39)表示的化合物。制備方法ll與碘化卣代烷基的反應、隨后的氧化反應可以按照制備方法10進行。可以由通式(41)及通式(42)表示的苯胺衍生物出發(fā),適當選擇上述制備方法l~9來制備本發(fā)明的通式(1)表示的化合物及通式(3)、通式(4)、通式(8)表示的化合物??梢允褂猛ㄊ?41)表示的苯胺衍生物作為起始原料,利用制備方法12(式中、R10、Ru、R12、Y14、Y15、Y16、Yn表示與上述相同的含義)制備通式(9)表示的化合物。制備方法1242<formula>formulaseeoriginaldocumentpage43</formula>例如可以基于J.Am.Chem.Soc.2410頁(1965年)、J.Org.Chem.1001頁(1965年)中記載的方法,使用適當?shù)娜┗蛉獊碇苽渫ㄊ?9)表示的化合物。作為全氟化醛或全氟化酮,例如可以舉出六氟丙酮、全氟-2-丁酮等。在本工序中,可以使用適當?shù)娜軇?,所使用的溶劑不限定于上述文獻中記栽的溶劑,作為上述溶劑,只要不顯著影響本反應進行即可,上述溶劑可以單獨使用,或?qū)?種或2種以上混合使用。反應溫度在-2(TC20(TC的范圍內(nèi)、反應時間在數(shù)分鐘至96小時的范圍內(nèi)適當選擇即可、另外,可以由通式(9)表示的苯胺衍生物出發(fā),適當選擇上述制備方法l-9來制備本發(fā)明的通式(1)表示的化合物及通式(3)、通式(4)表示的化合物。上述全部制備方法中,只要在反應結(jié)束后,按照常規(guī)方法,將目標化合物從反應系統(tǒng)中分離出來即可,可以根據(jù)需要實施重結(jié)晶、柱色譜法、蒸餾等操作進行精制。另外,也可以不將目標化合物從反應系統(tǒng)中分離,直接用于下一個反應工序。示的化合物的代表性化合物,但是本發(fā)明并不限定于此。^另外,第6表至第8表給出通式(4)表示的化合物的代表性化合物,但是本發(fā)明并不限定于此。需要說明的是,表中"n-,,表示正、"Me"表示曱基、"Et"表示乙基、"n-Pr"表示正丙基、"i-Pr,,表示異丙基、"n-Bu,,表示正丁基、"i-Bu"表示異丁基、"s-Bu,,表示仲丁基、"t-Bu"表示叔丁基、"H"表示氫原子、"0"表示氧原子、"S"表示硫原子、"C"表示碳原子、"N"表示氮原子、"F"表示氟原子、"C1"表示氯原子、"Br"表示溴原子、"I"表示碘原子、"CF3"表示三氟曱基、"MeO"表示曱氧基、"NH2,,表示氨基、"MeNH,,表示曱基氨基、"Me2N"表示二曱基氨基。44<table>tableseeoriginaldocumentpage45</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage46</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage47</column></row><table>表1(4)<table>tableseeoriginaldocumentpage48</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage49</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage50</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage51</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage52</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage53</column></row><table>表I(IO)<table>tableseeoriginaldocumentpage54</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage55</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage56</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage57</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage58</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage59</column></row><table>表1(16)<table>tableseeoriginaldocumentpage60</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage61</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage62</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage63</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage64</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage65</column></row><table>表1(22)<table>tableseeoriginaldocumentpage66</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage67</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage68</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage69</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage70</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage71</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage72</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage73</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage74</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage75</column></row><table>表1(32)<table>tableseeoriginaldocumentpage76</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage77</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage78</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage79</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage80</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage81</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage82</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage83</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage84</column></row><table>表1(41)<table>tableseeoriginaldocumentpage85</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage86</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage87</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage88</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage89</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage90</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage91</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage92</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage93</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage94</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage95</column></row><table>表1(52)<table>tableseeoriginaldocumentpage96</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage97</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage98</column></row><table>表1(55)<table>tableseeoriginaldocumentpage99</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage100</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage101</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage102</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage103</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage104</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage105</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage106</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage107</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage108</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage109</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage110</column></row><table>表2(2)<table>tableseeoriginaldocumentpage111</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage112</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage113</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage114</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage115</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage116</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage117</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage118</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage119</column></row><table>表2(11)<table>tableseeoriginaldocumentpage120</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage121</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage122</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage123</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage124</column></row><table>表2(16)<table>tableseeoriginaldocumentpage125</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage126</column></row><table>表2(18)<table>tableseeoriginaldocumentpage127</column></row><table>表2(19)<table>tableseeoriginaldocumentpage128</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage129</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage130</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage131</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage132</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage133</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage134</column></row><table>表2(26)<table>tableseeoriginaldocumentpage135</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage136</column></row><table>表2(28)<table>tableseeoriginaldocumentpage137</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage138</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage139</column></row><table>表4<table>tableseeoriginaldocumentpage140</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage141</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage142</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage143</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage144</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage145</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage146</column></row><table>表5(7)<table>tableseeoriginaldocumentpage147</column></row><table>表5(8)<table>tableseeoriginaldocumentpage148</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage149</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage150</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage151</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage152</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage153</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage154</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage155</column></row><table>下面,表9給出本發(fā)曰/合物的物性值。此處所示^-NMR的位移值除非特別說明,否則以四曱基硅烷作為內(nèi)標物,使用氘代氯仿作為溶劑。<table>tableseeoriginaldocumentpage157</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage158</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage159</column></row><table>表9(4)<table>tableseeoriginaldocumentpage160</column></row><table>表9(5)<table>tableseeoriginaldocumentpage161</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage162</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage163</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage0</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage165</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage166</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage167</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage168</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage169</column></row><table>表9(M)<table>tableseeoriginaldocumentpage170</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage171</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage172</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage173</column></row><table>表9(18)<table>tableseeoriginaldocumentpage174</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage175</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage176</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage177</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage178</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage179</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage180</column></row><table>表9(25)<table>tableseeoriginaldocumentpage181</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage182</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage183</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage184</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage185</column></row><table>表9(30)<table>tableseeoriginaldocumentpage186</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage187</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage188</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage189</column></row><table>表9(34)<table>tableseeoriginaldocumentpage190</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage191</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage192</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage193</column></row><table>含有本發(fā)明的通式(l)表示的化合物作為有效成分的殺蟲劑適用于防除加害水稻、果樹、蔬菜、其他作物及花卉等的各種農(nóng)林、園藝、儲糧害蟲或衛(wèi)生害蟲或線蟲等害蟲,例如對下述害蟲有強殺蟲效果,所述害蟲為瓜絹螟(Diaphaniaindica)、茶長巻葉蛾(Homonamagnanima)、菜心螟(Hellullaundalis)、茶小巻葉蛾(Adoxophyesoranafasciata)、茶姬巻葉蛾(Adoxophyessp.)、亂紋蘋果巻葉蛾(Archipsfuscocupreanus)、才兆姓果蟲我(Carposinaniponensis)、東北小食心蟲(Grapholitainopinata)、梨小食心蟲(Grapholitamolesta)、大豆食心蟲(Leguminivoraglycinivorella)、桑樹巻p十蛾(Olethreutesmori)、牙甘桔潛葉蛾(Phyllocnistiscitrella)、柿舉月支蛾(Stathmopodamasinissa)、茶細蛾(Caloptiliathevivora)、蘋果巻葉細蛾(Caloptiliazachrysa)、金紋小潛纟田蛾(Phyllonorycterringoniella)、梨纟田蛾(Spulerrinaastaurota)、#甘才吉鳳蟲萊(Papilioxuthus)、纟丈白蟲萊(Piersrapaecurcivora)、沖帛鈴蟲(Heliothisarmigera)、蘋果蠹蛾(Lapseyresiapomonella)、小菜蛾(Plutellaxylostella)、沖兆白小巻蛾(Argyresthiaconjugella)、沖兆蟲主果蟲我(Carposinaniponensis)、二化螟(Chilosuppressalis)、稻縱巻葉螟(Cnaphalocrocismedinalis)、煙草粉螟(Ephestiaelutella)、桑纟胃野螟(Glyphodespyloalis)、一點螟(Scirpophagaincertulas)、牙舀弄蝶(Parnaraguttata)、粟夜蛾(Pseudaletiaseparata)、大螟(Sesamiainferens)、甘藍夜蛾(Mamestrabrassicae)、斜纟丈夜蛾(Spodopteralitura)、甜菜夜蛾(Spodopteraexigua)、球菜夜蛾(Agrotisipsilon)、蕪菁夜蛾(Agrotissegetum)、黑點銀紋夜蛾(Autographanigrisigna)、4分纟丈夜蛾(Trichoplusiani)等鱗翅目害蟲,二點口十蟬(Macrostelesfascifrons)、黑尾p十蟲舉(Nephotettixcincticeps)、#蜀飛虱(Nilaparvatalugens)、諒王飛IL(Laodelphaxstriatellus)、白背飛鼠(Sogatellafurcifera)、柑橘木亂(Diaphorinacitri)、葡萄粉H(Aleurolobustaonabae)、4艮口十斗分氛(Bermisiaargentifolii)、》因草^分IL(Bemisiatabaci)、溫室白4分H(Trialeurodesvaporariorum)、蘿卜蟲牙(Lipaphiserysimi)、沖帛蟲牙(Aphisgossypii)、橘巻葉蟲牙(AphisCitricola)、才兆蟲牙(Myzuspersicae)、角蠟蟲介(Ceroplastesceriferus)、康氏4分介殼蟲(Pseudococcus194Comstocki)、臀纟丈粉介殼蟲(Planococcuskraunhiae)、柑桔纟帛蟲介(Pulvinariaaurantii)、才計桔圓介殼蟲(Pseudaonidiaduplex)、梨圓介殼蟲(Comstockaspisperniciosa)、箭頭介殼蟲(Unaspisyanonensis)、小珀捲象(PlautiaStali)、煙草蝽(Halyomorphamista)等半翅目害蟲,姬金龜(Anomalarufocuprea)、豆金龜(Popilliajaponica)、煙甲蟲(Lasiodermaserricorne)、褐粉蠹(Lyctusbrunneus)、二十八星飄蟲(Epilachnavigintiotopunctata)、綠豆象(Callosobruchuschinensis)、蔬菜象鼻蟲(Listroderescostirostris)、玉米象(Sitophiluszeamais)、棉子象鼻蟲(Anthonomusgradisgradis)、稻水象(Lissorhoptrusoryzophilus)、黃守瓜(Aulacophorafemoralis)、稻負泥蟲(Oulemaoryzae)、黃條葉蚤(Phyllotretastriolata)、+>縱坑切梢小蠹(Tomicuspiniperda)、科羅4立多金花蟲(Leptinotarsadecemlineata)、墨、西哥豆瓢蟲(Epilachnavarivestis)、4元玉米才艮蠕蟲(Diabroticasp.)、黃星天牛(Psacotheahilaris)、星天牛(Anoplophoramalasiaca)等曱蟲目害蟲,柑桔小實蠅(Dacus(Bactrocera)dorsalis)、稻稈潛錄(Agromyzaoryzae)、蔥蟲菱(Deliaantiqua)、灰i也種繩(Deliaplatura)、大豆莢癭繩(Asphondyliasp.)、家蟲龜(Muscadomestica)、3宛豆并》潛蟲是(Chromatomyiahorticola)、非洲菊J迕潛繩(Liriomyzatrifolii)、番癡斑潛繩(Liriomyzabryoniae)、淡色庫蟲文(Culexpipienspallens)等雙翅目害蟲,南方根腐線蟲(Pratylenchuscoffeae)、才艮腐線蟲(Pratylenchussp.)、馬鈴薯金線蟲(Globoderarostochiensis)、才艮結(jié)線蟲(Meloidogynesp.)、斥計桔線蟲(Tylemchulussemipenetrans)、燕、麥真》'骨刃纟戔蟲(Aphelenchusavenae)、菊花口十芽纟戈蟲(Aphelenchoidesritzemabosi)等線蟲目害蟲,南黃薊馬(Thripspalmi)、西方花薊馬(Frankliniellaoccidentalis)、茶黃薊馬(Scirtothripsdorsalis)、黃薊馬(Thripsflavus)、棉薊馬(Thripstabaci)等薊馬目害蟲,德國小蠊(Blattellagermanica)、美洲非嫌(Periplanetaamericana)、小翅4舀蟲皇(Oxyayezoensis)等直翅目害蟲等。以本發(fā)明的通式(l)表示的化合物為有效成分的殺蟲劑對危害水田作物、旱田作物、果樹、蔬菜、其他作物及花卉等的上述害蟲有顯著的防除效果,因此根據(jù)預計出現(xiàn)害蟲的時期,在確認害蟲發(fā)生前或發(fā)生時,對水田、旱田、果樹、蔬菜、其他作物、花卉等水田水、莖葉或土壤進行處理,從而獲得本發(fā)明作為殺蟲劑的效果。本發(fā)明的殺蟲劑通常按照農(nóng)園藝藥劑制劑上的常規(guī)方法制成便于使用的形狀的劑型,進行使用。即,通式(l)表示的化合物只要將其在適當?shù)亩栊暂d體中、或根據(jù)需要與助劑一同以適當?shù)谋壤浜?,進行溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸附或附著,制成適當?shù)膭┬?、例如、懸濁劑、乳劑、液體制劑、水合劑、顆粒劑、粉劑、片劑等使用即可。作為本發(fā)明中可以使用的惰性載體,可以為固體或液體中的任一種,作為可以成為固體的載體的材料,例如可以舉出大豆粉、谷物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、煙葉莖粉、核桃殼粉、糠、纖維素粉末、植物提取物萃取后的殘渣、粉碎合成樹脂等合成聚合物、粘土類(例如高嶺土、斑脫土、酸性白土等)、滑石類(例如滑石、葉蠟石等)、二氧化硅類(例如硅藻土、硅砂、云母、白炭墨(也成為含水硅微粉、含水硅酸的合成高分散硅酸,含有硅酸鈣作為主成分的某些產(chǎn)品))、活性炭、硫粉、浮石、燒結(jié)硅藻土、磚粉碎物、飛灰、砂、碳酸鈣、磷酸鈣等無機礦物性粉末、硫銨、磷銨、硝銨、尿素、氯銨等化學肥料、堆肥等,上述物質(zhì)可以單獨使用,也可以作為二種或二種以上的混合物進行使用。作為能夠成為液體的載體的材料,除了本身具有溶劑性能的材料外,還可以從雖然不具有溶劑性能、但是借助助劑的作用能夠分散有效成分化合物的材料中進行選擇,例如作為代表例可以舉出以下列舉的載體,下述載體可以單獨一使用,也可以作為2種或2種以上的混合物進行使用,例如可以舉出水、醇類(例如曱醇、乙醇、異丙醇、丁醇、乙二醇等)、酮類(例如丙酮、甲基乙基酮、曱基異丁基酮、二異丁基酮、環(huán)己酮等)、醚類(例如乙醚、二噁烷、溶纖劑、二異丙基醚、四氫呋喃等)、脂肪族烴類(例如煤油、礦物油等)、芳香族烴類(例如苯、甲苯、二曱苯、溶劑石油腦,烷基萘等)、卣化烴類(例如二氯曱烷、氯仿、四氯化碳、氯苯等)、酯類(例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯、鄰苯二曱酸二異丁酯、鄰苯二曱酸二丁酯、鄰苯二甲酸二辛酯等)、酰胺類(例如二甲基曱酰胺、二乙基曱酰胺、二曱基乙酰胺等)、腈類(例如乙腈等)。作為其他助劑,可以舉出以下列舉的代表性助劑,上述助劑可以根據(jù)目的進行使用,單獨、或在某些情況下并用2種或2種以上助劑,在某些情況下也可以完全不使用助劑。為了有效成分化合物的乳化、分散、可溶化及/或濕潤的目的,使用表面活性劑,例如可以舉出聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯高級脂肪酸酯、聚氧乙烯樹脂酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇單月桂酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇單油酸酯、烷基芳基磺酸鹽、萘磺酸鹽、木素磺酸鹽、高級醇硫酸酯等表面活性劑。另外,為了有效成分化合物的分散穩(wěn)定化、粘結(jié)及/或鍵合的目的,可以使用以下列舉的助劑,例如可以使用酪蛋白、明膠、淀粉、曱基纖維素、羧基曱基纖維素、阿拉伯樹膠、聚乙烯醇、松節(jié)油、糠油、斑脫土、黃原膠、木素磺酸鹽等助劑。為了改良固體制品的流動性,也可以使用以下列舉的助劑,例如可以使用蠟、硬脂酸鹽、磷酸烷基酯等助劑。懸濁性產(chǎn)品的抗絮凝劑,可以使用例如萘石黃酸縮合物、縮合磷酸鹽等助劑。作為消泡劑,也可以使用例如硅油等助劑。需要說明的是本發(fā)明的通式(1)表示的化合物對光、熱、氧化等穩(wěn)定,但是也可以根據(jù)需要適當添加抗氧化劑或紫外線吸收劑作為穩(wěn)定劑,例如BHT(2,6-二-t-丁基-4-曱基苯酚)、BHA(丁基羥基苯甲醚)之類苯酚衍生物、雙酚衍生物、或苯基-a-萘基胺、苯基-(3-萘基胺、氨基苯乙醚和丙酮的縮合物等芳基胺類或二苯甲酮類化合物,得到效果更穩(wěn)定的組合物。本發(fā)明的通式(1)表示的化合物的有效成分量,通常粉劑為0.5~20重量%、乳劑為5~50重量%、水合劑為10~90重量%、顆粒劑為0.1~20重量%及流動制劑為10~90重量%。另外,各劑型的載體量,通常粉劑為60~99重量%、乳劑為40~95重量%、水合劑為1090重量o/q、顆粒劑為80~99重量%、及流動制劑為10~90重量%。另夕卜,助劑量,通常粉劑為O.l~20重量%、乳劑為1~20重量%、水合劑為0.1~20重量%、顆粒劑為O.l~20重量%及流動制劑為O.l~20重量%。為了防除各種害蟲,將其直接、或用水等進行適當稀釋、或懸濁的形式,以病害防除有效量施用在預測該害蟲發(fā)生的作物或不希望發(fā)生的部位即可。其使用量根據(jù)各種因子、例如目的、對象害蟲、作物的生育狀況、害蟲的發(fā)生傾向、氣候、環(huán)境條件、劑型、施用方法、施用部位、施用時期等而變化,通常有效成分以0.0001~5000ppm、優(yōu)選為O.Ol~1000ppm的濃度進行使用。另外,每10a的施用量通常以有效成分表示為l~300g。含有本發(fā)明的通式(l)表示的化合物作為有效成分的殺蟲劑可以單獨用于防除危害水稻、果樹、蔬菜、其他作物及花卉等的各種農(nóng)林、園蕓、儲糧害蟲或衛(wèi)生害蟲或線蟲等害蟲,為了防除同時發(fā)生的多種多樣的病害蟲,獲得更優(yōu)良的防除效果,可以組合其他殺蟲劑及/或殺菌劑中的l種或l種以上進行使用。作為可以與本發(fā)明的通式(1)表示的化合物組合的殺蟲劑,例如可以舉出丙烯除蟲菊酯、胺菊酯、千呋菊酯、苯醚菊酯、炔呋菊酯、芐氯菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、三氟氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、曱氰菊酯、四溴菊酯、乙氰菊酯、氟氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、氟丙菊酯、七氟菊酯、聯(lián)苯菊酯、炔戊菊酯、貝他賽扶寧、Zeta-氯氰菊酯、氰戊菊醋等合成擬除蟲菊酯類殺蟲劑及上述物質(zhì)的各種異構(gòu)體或除蟲菊提取物,敵敵畏(DDVP)、殺螟腈、肟硫磷、殺螟硫磷、殺蟲威、二曱基亞硝胺、丙蟲磷、曱基對硫磷、雙硫磷、辛疏磷、乙酰曱胺磷、異柳磷、水楊疏磷、敵百蟲(DEP)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷、滅蟲牙磷、噠溱硫磷、二嗪農(nóng)、曱基嘧啶磷、乙嘧硫磷、異噁唑硫磷、喹硫磷、甲基毒死蜱、毒死蜱、伏殺硫磷、亞胺硫磷、殺樸磷、異亞砜磷、坊滅磷、馬拉松、曱基乙酯磷、樂果、福爾莫硫磷、硫滅松、乙拌磷、曱拌磷、特丁硫磷、丙溴磷、普硫松、曱丙硫磷、吡唑硫磷、久效磷、二溴磷、噻唑磷、硫線磷等有機磷類殺蟲劑,西維因(NAC)、速滅威(MTMC)、異丙威(MIPC)、丁苯威(BPMC)、二曱威(XMC)、殘殺威(PHC)、滅殺威(MPMC)、乙碌L曱威、噁蟲威、抗蟲牙威、丁硫克白威、丙硫克百威、納乃得、草氨酰、丁醛肟威等氨基曱酸酯類殺蟲劑,醚菊酯、爺螨醚等芳基丙基醚類殺蟲劑,氟硅菊酯等甲硅烷基醚類化合物,硫酸煙堿、多萘菌素復合物、阿維菌素、密滅汀、BT劑等殺蟲性天然物,殺螟丹、硫賜安、殺蟲磺、除蟲脲、克福隆、得福隆、殺鈴脲、氟芬隆、氟環(huán)脲、六伏隆、吡蟲隆、吡蟲啉、烯啶蟲胺、咬蟲脒、呋蟲胺、吡對酮、氟蟲腈、p塞咦酮、苯氧威、蚊蠅醚、烯蟲酯、烯蟲乙酯、烯蟲炔酯、硫丹、丁醚脲、唑蟲牙威、蟲酰肼、硫丹等殺蟲劑,三氯殺螨醇、乙酯殺螨醇、溴螨酯、四氯殺螨砜、殺螨酯(CPCBS)、克螨特(BPPS)、曱基克殺螨、雙甲脒、苯螨特、噻螨酮、苯丁錫、環(huán)己錫、除螨靈、四螨。秦、達蟥酮、唑螨酯、喹螨醚、吡螨胺等殺螨劑,或敵草胺、多氟脲(noviflumuron)、因滅汀、可尼丁、噻蟲啉、p塞蟲。秦、吡氟硫磷、亞醌螨、聯(lián)苯肼酯、環(huán)蟲酰肼、乙螨唑、嘧螨酯、氟螨。秦、氯酰肼、茚蟲威、曱氧蟲酰肼、螺螨酯、唑蟲酰胺、Y-賽洛寧、乙蟲清、氨基氟米松(Amidoflumet)、雙三氟蟲脲、氟啶蟲酰胺、含氟擬除蟲菊酯類化合物(flubrocythrinate)、啼蟲胺、。定蟲丙醚、畢汰芬、賜諾殺及螺曱螨酯。作為可以與本發(fā)明的通式(l)表示的化合物組合的殺菌劑,例如可以舉出三泰芬、己哇醇、丙環(huán)唑、種菌唑、咪鮮胺、氟菌哇等哇類殺菌劑,啶斑肟、氯苯嘧啶醇等嘧啶類殺菌劑,嘧菌胺、嘧菌環(huán)胺等苯胺基嘧啶類殺菌劑,甲霜靈、噁霜靈、苯霜靈等?;桨奉悮⒕鷦瑫趸蚓`、苯菌靈等苯并咪唑類殺菌劑,代森錳鋅、丙森鋅、代森鋅、代森聯(lián)等二硫代氨基曱酸酯類殺菌劑,四氯異苯腈等有機氯類殺菌劑,環(huán)丙酰菌胺、p塞唑菌胺等羧酰胺類殺菌劑,烯酰嗎啉等嗎啉類殺菌劑,嘧菌酯、醚菌酯、苯氧菌胺、肟醚菌胺、氟嘧菌酯、肟菌酯、醚菌胺、唑菌胺酯、啶氧菌酯等嗜球果傘素類殺菌劑,異菌脲、腐霉利等二羧酰亞胺類殺菌劑,磺菌胺、棉隆、硫氰酸曱酯、三氯硝基甲烷等土壤殺菌劑,堿性氯化銅、堿性硫酸銅、壬基苯磺酸銅、喹啉銅、胺磺銅(DBEDC)等銅殺菌劑,無機硫、硫酸鋅等無機殺菌劑,敵瘟磷、曱基立枯磷、三乙基磷酸(fosetyl)等有機磷類殺菌劑,四氯苯酞、三環(huán)唑、咯喹酮、雙氯氰菌胺等黑色素生合成阻止劑類殺菌劑,嘉賜霉素、維利霉素、多氧霉素等抗生素殺菌劑,油菜籽油等天然物殺菌劑,苯噻菌胺、丙森鋅、環(huán)氟菌胺、環(huán)酰菌胺、苯氧喹啉、螺環(huán)菌胺、氟嘧菌胺、苯菌酮、氟咬酰菌胺(picobenzamid)、丙氧p奎啉、珪漆菌胺、Oxypoconazole、噁唑菌酮、氰霜唑、咪唑菌酮、呋吡菌胺、苯酰菌胺、啶酰菌胺、瘞酰菌胺、硅氟唑、百菌清、霜脲氰、克菌丹、二氰蒽醌、氟啶胺、滅菌丹、苯磺菌胺、(RS)-N-[2-(1,3-二曱基丁基)噻吩-3-基]-1-曱基-3-三氟曱基-1H-吡唑-4-羧酰胺(通用名申請中吡噻菌胺)、氧化萎銹靈、滅銹胺、氟酰胺、嗪胺靈、喹菌酮(oxolinicacid)、烯丙苯瘞唑、苯并蓬二唑、稻瘟靈、嘧菌腙、喊菌酮、戊菌隆、氟氯菌核利、曱基克殺螨、雙胍辛胺三乙酸鹽(iminoctadine-triacetate)、雙胍辛胺烷基苯磺酸鹽(iminoctadine-albesilate)等殺菌齊'J。本發(fā)明的通式(1)表示的化合物與其他殺蟲劑及/或殺菌劑中的l種或l種以上組合使用時,可以作為通式(1)表示的化合物與其他殺蟲劑及/或殺菌劑的混合組合物進行使用,或?qū)⑼ㄊ?1)表示的化合物與其他殺蟲劑及/或殺菌劑在農(nóng)藥處理時混合進行使用。除了上述殺蟲劑、殺菌劑之外,通式(1)表示的化合物也可以與除草劑、肥料、土壤改良材料、植物成長調(diào)整劑等植物保護劑或資材等混合,制成效力更優(yōu)良的多目的組合物,或制成也可以期待疊加效果或協(xié)同效果的組合物。用下述實施例說明本發(fā)明的代表性實施例,但是本發(fā)明不限定于此。實施例l.(1-1)N-(2,6-二曱基-4-七氟異丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺的制備將2,6-二曱基-4-七氟異丙基苯胺20.0g、吡啶11.0g加入到四氫呋喃100ml中,在室溫下攪拌制成溶液,在溶液中緩慢滴加溶解于四氫呋喃20ml中的3-硝基苯曱酰氯13.0g。在室溫下,攪拌10小時后,將乙酸乙酯和水加入到反應溶液中。進行分液操作后,分取有4幾層,用無水硫酸鎂干燥。過濾上述溶液,收集濾液,將減壓下蒸餾除去溶200劑得到的殘渣用己烷-二異丙基醚混合溶劑清洗,得到目的物26.0g(收率85%)的白色固體。工H-NMR(CDC13、ppm)a2.33(6H,s),7'37(2H,s),7.68(1H,s〉,7.72(1H,t,JT-8.1Hz),8.28(1H,d,J=8,lHz〉,8.44(1H,dd,J-l.2Hz,8.1Hz),8.75UH,t,J-l.2Hz〉(1-2)N-(2,6-二曱基—4-七氟異丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺的制備將N-(2,6-二曱基-4-七氟異丙基)苯基3-硝基苯曱酰胺0.90g、氯化錫無水物1.56g加入到乙醇25ml中,在室溫下攪拌制成溶液,在溶液中加入濃鹽酸2ml,在60。C下加熱攪拌1小時?;謴褪覝睾?,將反應溶液注入水中,使用碳酸鉀進行中和4喿作。加入乙酸乙酯,過濾除去不溶物后,分取有機層,用無水硫酸鎂進行干燥。過濾上述溶液,收集上述濾液,將減壓下蒸餾除去溶劑得到的殘渣用己烷清洗,由此得到目的物0.44g(收率53%)的白色固體。W-麗R(CDC13、ppm)62.34(6H,s),3'87(2H,broad),6.86-6.89(1H,m)'7,20—7*35(6H,m)(1-3)N-(2,6-二曱基-4-七氟異丙基)苯基3-(2-氯乙氧基羰基氨基)苯曱酰胺(化合物No.130)的制備將N-(2,6-二曱基-4-七氟異丙基)苯基3-氨基苯曱酰胺0.20g、吡啶0.08g加入到四氫呋喃5ml中,在室溫下攪拌制成溶液,在溶液中滴加溶解在四氫呋喃lml中的氯曱酸2-氯乙酯0.07g。攪拌2小時后,將乙酸乙酯和水加入到反應溶液中。進行分液操作后,分取有機層,用無水碌b酸鎂干燥。過濾上述溶液,收集該濾液,將減壓下蒸餾除去溶劑得到的殘渣用硅膠柱色譜(展開溶劑;己烷乙酸乙酯=4:1)進行精制,由此得到目的物0.23g(收率91%)的白色固體。W-NMR(CDC13、ppm)52.35(6H,s〉,3.74—3.7.7(2H,m),4.44—4.47(2H,m》、6.87(1H,broad),7.36(2H,s〉,7.43—7.52(2H,m),7.59—7,64(2H,m),8,02(1H,s〉可以按照實施例l的l-l及l(fā)-2中記載的方法,不僅可以制備通式(1)表示的本發(fā)明化合物,還可以制備作為有用的制備中間體的第6表第8表中記載的化合物。N-(2,6-二曱基-4-七氟異丙基)苯基3-(乙硫基羰基氨基)苯甲酰胺(化合物No.1962)的制備將實施例l的(1-2)中制備的N-(2,6-二曱基-4-七氟異丙基)苯基3-氨基苯曱酰胺0.25g、吡啶0.06g加入到四氫呋喃5ml中,在室溫下攪拌制成溶液,在溶液中滴加溶解于四氫呋喃lml中的氯硫代甲酸乙酯0.08g。攪拌2小時后,將乙酸乙酯和水加入到反應溶液中。進行分液操作后,分取有機層,用無水硫酸鎂干燥。過濾上述溶液,收集上述濾液,將減壓下蒸餾除去溶劑得到的殘渣用己烷清洗,得到目的物0.27g(收率89%)的白色固體。m-NMR(CDC13+DMSO-de、p.pm〉51.34(3H,t,J-7.3Hz),2,34(6H,s),2.96(2H,Q,J=7.3Hz),7,33.(2H,S),7.41(1H,t,J=7,8Hz),7.67UH,d,J-7.8Hz'),7.83-7.85(1H,m),8.11(1H,d,J=2/0Hz),8,79(1H,s),9.58(iH,s)實施例3.N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-[(4-氰基爺基)氧羰基氨基]苯曱酰胺(化合物No.85)的制備將3-異氰酸基苯甲酰氯0.30g加入到醚10ml中,在2t下攪拌制成溶液,維持2。C,在溶液中用5分鐘滴加溶解于醚5ml的4-氰基苯曱醇實施例2.0.23g、三-n-丁基胺0.32g。在2。C攪拌2小時后恢復至室溫,然后,滴加溶解于醚5ml的2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯胺0.49g,在室溫下攪拌8小時。將乙酸乙酯加入到反應溶液中,用水清洗2次后,將有機層用無水硫酸鎂干燥。過濾上述溶液,收集上述濾液,減壓下蒸餾除去溶劑得到的殘渣用硅膠柱色傳(展開溶劑;己烷乙酸乙酯=2:1~1:1)精制,得到目的物0.50g(收率40%)的油狀物。!H-NMR(CDC13、ppm)62.34(6H,s),5.27(2H,s〉,6.97(1H,broad-s),7.35(2H,s),7*45-7.52(4H,m),7.61—7,69(4H,m),'8.01(1H,s〉以相同的方法,使用2-氯-5-羥基曱基吡啶,制備N-(2,6—二曱基-4-七氟異丙基)苯基3-[(6-氯p比。定—3-基)曱氧基羰基氨基]苯曱酰胺(化合物No.163)。W-NMR(CDC13、ppm)52,34(6H,s),5.22(2H,s),6.89(1H,broad-s),7,35—7.49(5H,m),7.62(2H,d,J=7.3Hz〉,7.72-7.77(1H,m〉,8.00(1H,broad-s),8,45UH,d,J-2.4Hz)將溶劑改為四氬呋喃,除此之外,利用相同的方法,使用3-羥基甲基四氫呋喃,制備N-(2,6-二曱基-4-七氟異丙基)苯基3-[(四氬呋喃-3-基)曱氧基羰基氨基]苯甲酰胺(化合物No.158)。W-麗R(CD(il3、ppm)31.66—1.73(1H,m),2,05-2.13(1H,m),2.34(6H,s),2.60-2*70(1H,m),3,64—3.68(1H,m),3,73-3,'79(1H,m),3.85-3.92(2H,m),4.09-4.15(2H,m),6,87(1H,broad—s〉,7.35(2H,s),7.46(2H,t,J=7.8Hz),7.61—7.66(2H,m),8.01(1H,broad—s)實施例4.(4-l)N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-氨基苯并硫代酰胺的制備將實施例l的(1-2)中制備的N-(2,6-二曱基-4-七氟異丙基)苯基3-氨基苯曱酰胺0.35g和勞森試劑0.19g加入到曱苯10ml中,在回流溫度下加熱攪拌6小時。在減壓下濃縮反應溶液,蒸餾除去溶劑后,將得到的殘渣用硅膠柱色譜(展開溶劑;己烷乙酸乙酯=3:1)精制,得到目的物0.07g(收率20%)。!H-匪R(CDC13、ppm)52.36(6H,s〉,3.87(2H,broad-s),6.84—6.87(1H,m〉,7.18-7.24(2H,m),7.33(1H,s〉,7.39(2g,s),8.56(1H,broad-s).(4-2)N-(2,6—二曱基-4一七氟異丙基)苯基3-(2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基)苯并硫代酰胺(化合物No.1964)的制備將N-(2,6-二曱基-4-七氟異丙基)苯基3-氨基苯并硫代酰胺0.07g、吡啶0.03g加入到四氫呋喃5ml中,在室溫下攪拌制成溶液,在溶液中滴加溶解于四氫呋喃lml的氯甲酸2,2,2-三氯乙酯0.05g。攪拌2小時后,將乙酸乙酯和水加入到反應溶液中。進行分液操作后,分取有機層,用無水碌u酸鎂千燥。過濾上述溶液,收集上述濾液,將在減壓下蒸餾除去溶劑得到的殘渣用硅膠柱色譜(展開溶劑;己烷乙酸乙酯=4:l)精制,得到目的物0.09g(收率90%)的白色固體。iH-冊R(CDC13、ppm〉62.37(6H,s),4.85(2H,s),7.07(1H,broad),7.39(2H,s),7*45(1H,t,J-8.lHz),7,61—7.68(2H,m),8.11(1H,s),8.69(1H,s)實施例5(5-l)N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基6-氯吡啶-2-羧酰胺的制備將6-氯吡啶-2-羧酸2.36g、N,N-二甲基曱酰胺5滴加入到曱苯30ml中,在得到的溶液中加入亞硫酰氯2.14g,在80。C加熱攪拌2小時。接下來,將減壓下蒸鎦除去溶劑得到的殘渣溶解在四氫呋喃10ml中。室溫下滴加到在四氫呋喃20ml中加入了2,6-二曱基-4-七氟異丙基苯胺3.83g和吡口定1.28g的溶液,攪拌5小時。將乙酸乙酯和水加入到反應溶液中,進行分液操作后,分取有機層,用無水硫酸鎂干燥。過濾上述溶液,收集上述濾液,將減壓下蒸餾除去溶劑得到的殘渣用硅膠柱色譜(展開溶劑;己烷乙酸乙酯=4:l)精制,得到目的物3.90g(收率67%)的固體。W-NMR(CDC13、ppm)62.36(6H,s),7.36(2H,s〉,7.56(1H,dd,J=l.0Hz,8'lHz),7.88(1H,dd,J=7.6Hz,8.lHz),8.23UH,dd,J=l.OHz,7,6Hz),9.27(1H,broa&-s)'(5-2)N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基6-氨基吡啶-2-羧酰胺的制備將N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基6-氣p比。定-2-羧酰胺3.08g、28。/。氨水30ml、硫酸銅0.20g、甲醇70ml放入200ml容積的高壓爸中,在150。C下加熱攪拌2小時。冷卻至室溫后,在60。C、常壓下蒸餾除去氨,減壓下蒸餾除去曱醇。將乙酸乙酯和水加入到反應溶液中,進行分液操作后,分取有機層,用無水硫酸鈉干燥。過濾上述溶液,收集上述濾液,將減壓下蒸餾除去溶劑得到的殘渣用硅膠柱色譜(展開溶劑;己烷乙酸乙酯=3:2~2:3)精制,得到目的物2.卯g(收率98%)的油狀物。W-NMR(CDC13、ppm)".35(6H,s),4.57(2H,broad-s),6.69-6.74UH,m〉,7.3,(2H,s),7.62-7:66(2H,m〉,9.39(3LH,broad-s)(5-3)N-(2,6-二曱基-4-七氟異丙基)苯基6-(2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基)吡啶-2-羧酰胺(化合物No.1968)的制備205將N-(2,6-二曱基-4-七氟異丙基)苯基6-氨基吡啶-2-羧酰胺0.15g、吡啶0.06g加入到四氫呋喃5ml中,在室溫下攪拌制成溶液,在溶液中滴加溶解于四氫呋喃lml中的氯曱酸2,2,2-三氯乙酯0.085g。攪拌2小時后,將乙酸乙酯和水加入到反應溶液中。進行分液操作后,分取有機層,用無水硫酸鎂干燥。過濾上述溶液,收集上述濾液,將減壓下蒸餾除去溶劑得到的殘渣用硅膠柱色語(展開溶劑;己烷乙酸乙酯=10:1)精制,得到目的物0.13g(收率61%)的白色固體。LH-NMR(CDC13、ppm)62.35(6H,s),4.89(2H,s),'7.36(2H,s),7.63(1H,broad-s),7,97(1H,dd,J-7.6Hz,8,3Hz〉,8,05(1H,d,J=7.6Hz),8.21(1H,d,J-8.3Hz),9.17(1H,broad-?)(5-4)N-(2,6-二曱基-4—七氟異丙基)苯基6-(2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基)吡啶-N-氧化物-2-羧酰胺(化合物No.2062)的制備將實施例5-3中制備的N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基6-(2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基)吡啶-2-羧酰胺0.26g加入到苯10ml中,進行攪拌,在室溫下添加間氯過苯曱酸0.08g。70。C下攪拌l小時后,再加入間氯過苯曱酸0.2g,70。C下攪拌7小時。加入乙酸乙酯稀釋后,將有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液清洗3次,用無水硫酸鎂干燥后,減壓下蒸餾除去溶劑。將得到的殘渣用硅膠柱色語(展開溶劑;n-己烷乙酸乙酯-10:1)精制,得到目的物O.llg(收率41%)的非晶物質(zhì)。W-NMR(CDCls、ppm)<52.37(6H,s)、4.91(2H's)、7.36(2H,s)、7.61(1H,t,J=8.3Hz)、8.23(1H,dd,J=8.3Hz,1.9Hz)、8.45(1H,dd,J-8,3Hz,1.9Hz)、9.81(1H,broad-s)、12.70(1H,broad—s)(5-5)N-(2,6-二曱基-4-七氟異丙基)苯基6-(甲基氨基)吡啶-2-羧酰胺的制備將實施例5-l中制備的N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基6-氯吡啶-2-羧酰胺和曱基胺水溶液作為反應資材,按照實施例5-2記載的方法,得到N-(2,6-二曱基-4-七氟異丙基)苯基6-(甲基氨基)吡啶-2-羧酰胺。:H-麗R(DMSO-de、ppm)52.30(6H、s)、2.92(3H,s)、6.71(1H,d,J=8,3Hz)、6.85(1H,d,J=4.9Hz〉、7.22(1H,d.,J=7-0Hz)、7,'44(2H,s〉、7.55(1H,dd,0Hz,8,3Hz〉、10.05(1H,s)(5_6)N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基6-[N-(2,2,2-三氯乙氧基羰基)-N-曱基氨基]吡啶-2-羧酰胺(化合物No.2168)的制備將實施例5-5中制備的N-(2,6-二曱基-4-七氟異丙基)苯基6-(曱基氨基)吡啶-2-羧酰胺作為起始原料,按照實施例5-3中記載的方法,得到N-(2,6-二曱基-4-七氟異丙基)苯基6-[N-(2,2,2-三氯乙氧基羰基)-N-曱基氨基]p比,定-2-羧酰胺。工H-NMR(DMSO-"、ppm)62,30(6丄s)、3,61(3H,S),5.03(2H,s)、7.47(2H,s)、7.92(1H,d,J=7.6Hz)、7.98(1H,d,J-7.6Hz)、8.08(1H,t,J-7.6Hz)、10.18(1H,s)實施例6.(6-1)3-(2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基)苯曱酸乙酯的制備將間氨基苯曱酸乙酯1.0g、吡啶0.72g加入四氫呋喃10ml中,在室溫下攪拌制成溶液,在溶液中滴加溶解在四氫呋喃5ml的氯曱酸2,2,2-三氯乙酯1.55g。攪拌2小時后,將乙酸乙酯和水加入到反應溶液中。進行分液操作后,分取有機層,用無水硫酸鎂干燥。過濾上述溶液,收集上述濾液,將減壓下蒸餾除去溶劑得到的殘渣用己烷清洗,得到目的物1.89g(收率91%)的固體。!H-NMR(CDC3、ppm)<51.40(3H,t,J-7.3Hz),4.38(2H,d,J=7.3Hz),4,84(2H,s》,6.96(1H,broad-s〉,7、43UH,t,J=7'8Hz),7.76-7.82(2H,m),7,99UH,.t,J-2.OHz)(6-2)3-[N-曱基-N-(2,2,2-三氯乙氧基羰基)氨基]苯曱酸乙酯的制備在使60%氫化鈉0.14g懸濁在四氫呋喃5ml中得到的溶液中滴加溶解于四氫呋喃5ml的3-(2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基)苯曱酸乙酯1.0g,在室溫下攪拌。接下來,滴加溶解在四氫呋喃5ml中的石危酸二曱酯0.45g,在室溫下攪拌3小時。加入水后,用乙酸乙酯進行萃取操作,將有機層用水清洗2次,用無水硫酸鎂干燥。將減壓下蒸餾除去溶劑得到的殘渣用硅膠柱色語(展開溶劑;己烷乙酸乙酯=4:1)精制,得到目的物0.84g(收率79%)的油狀物。lH-NMR(CDC13、ppm)61.40(3H,t,J=7..1Hz),3,41(3H,s),4.39(2H,d,J-7.1Hz),4,77(2H,s),743-7'52(2H,m〉,7,93-8,01(2H,m)(6-3)3-[N-甲基-N-(2,2,2-三氯乙氧基羰基)氨基]苯曱酸的制備將3-[N-曱基-N-(2,2,2-三氯乙氧基羰基)氨基]苯曱酸乙酯0.5g、1N氫氧化鈉水溶液加入到乙醇5ml中,室溫下攪拌1.5小時。在反應液中滴力口1N鹽酸,調(diào)節(jié)pH為3后,加入乙酸乙酯,分取有機層。將有機層用水清洗2次,用飽和食鹽水清洗l次后,用無水硫酸鎂干燥。208減壓下蒸餾除去溶劑,得到目的物0.45g(收率98%)的固體。!H一,R(CDC1"ppm)".43叫s),4.79(2H,s),7.41-7,60(2H,m),7.93-8.05(2H,m)(6—4)N-(2,6-二曱基-4—七氟異丙基)苯基3-[N,-甲基-N,-(2,2,2-三氯乙氧基羰基)氨基]苯甲酰胺(化合物No.1958)的制備將3-[N-甲基-N-(2,2,2-三氯乙氧基羰基)氨基]苯曱酸0.30g、N-甲基嗎啉0.07g加入到四氫呋喃5ml中,制成的溶液攪拌冷卻至-15°C。接下來,滴加溶解在四氫呋喃5ml中的氯曱酸異丙酯0.09g,然后,滴加溶解在四氫呋喃5ml中的2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯胺0.20g,在-15。C下繼續(xù)攪拌l小時,在室溫下攪拌24小時?;謴椭潦覝睾螅尤胍宜嵋阴ズ退?,進行分液操作,將有機層用水清洗2次,用無水硫酸鎂干燥。將減壓下蒸餾除去溶劑得到的殘渣用硅膠柱色譜(展開溶劑;己烷乙酸乙酯=4:1-2:1)精制,得到目的物0.05g(收率5%)的油狀物。W-麗R(CDC13、ppm)(52.34(6H,s),3.45(3H,s),4.80(2H,s),7*36(2H,s),7.50-7.56(3H,m),7,78UH,d,J-6.lHz〉,7.90(1H,s)實施例7.(7—l)N-(2,6-二曱基-4-七氟異丙基)苯基2-碘一5-氨基苯甲酰胺的制備將實施例l的l-2中制備的N-(2,6-二曱基-4-七氟異丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺0.70g加入到N,N-二甲基曱酰胺8ml中,冰水浴下在攪拌的溶液滴加溶解在N,N-二曱基曱酰胺2ml中的N-碘琥珀酰亞胺0.39g。滴加結(jié)束后,恢復至室溫,然后繼續(xù)攪拌3小時。在反應溶液中加入乙酸乙酯和水,進行分液才喿作,分取有機層后,用無水硫酸鎂干燥。再將減壓下蒸餾除去溶劑得到的殘渣用硅膠柱色譜(展開溶劑;己烷乙酸乙酯=3:2)精制,得到目的物0.67g(收率73%)的固體。工H-麗R(CDC13、pp.to〉52."(6H,s),3.86(2H,broad-s),6.52(1H,dd,J=2.9Hz,8.5Hz),6.91(1H,d,J=2.9Hz),7*12(1H,s),7.35(2H,s〉,7.62(1H,d,J=8.5Hz)(7-2)N-(2,6-二曱基-4-七氟異丙基)苯基2-石典-5-(異丙氧基羰基氨基)苯曱酰胺(化合物No.1945)的制備將N-(2,6-二曱基—4-七氟異丙基)苯基2-碘—5—氨基苯甲酰胺0.20g、吡啶0.06g加入到四氫呋喃5ml中,在室溫下攪拌制成溶液,在溶液中滴加溶解在四氫呋喃lml中的氯曱酸異丙酯0.05g。進行2小時反應后,將乙酸乙酯和水加入到反應溶液中。進行分液操作后,分取有纟;L層,用無水;克酸4美干燥。過濾上述溶液,收集上述濾液,將減壓下蒸餾除去溶劑得到的殘渣用硅膠柱色譜(展開溶劑;己烷乙酸乙酯=4:l)精制,得到目的物0.22g(收率96%)的固體。W-NMR(CDC13、ppm)31,31(6H,d,J-6.3Hz〉,2.45(6H,s),5.03(1H,s鄰t沐J=6.3Hz〉,6.66(1H,s),7,16—7.21(2H,m〉,7,36(2H,s〉,7.76(1H,s),7.82(1H,dd,J-2.7Hz,8.8Hz)實施例8.(8-l)N—(2,6—二曱基-4—七氟異丙基)苯基2-氯-3-硝基苯曱酰胺的制備將2-氯-3-硝基苯曱酸2.50g、N,N-二曱基曱酰胺5滴加入到曱苯30ml中,在得到的溶液中加入亞硫酰氯1.62g,80。C下加熱攪拌2小時。接下來,將減壓下蒸餾除去溶劑得到的殘渣溶解在四氫呋喃10ml中。室溫下將其滴加到在四氫呋喃20ml中加入了2,6-二曱基-4-七氟異丙基苯胺3.24g和吡啶1.77g的溶液中,攪拌5小時。將乙酸乙酯和水加入到反應溶液中,進行分液操作后,分取有機層,用無水硫酸鎂干燥。過濾上述溶液,收集上述濾液,將減壓下蒸餾除去溶劑得到的殘渣用硅膠柱色語(展開溶劑;己烷乙酸乙酯=4:1)精制,得到目的物3.38g(收率64%)的固體。iH-NMH(CDCla、ppm)52.42(6H,s),7.34(1H,s),7.37(1H,s〉,7.55(1H,t,8Hz),7.80(1H,dd,J-l.5Hz,7.8Hz),7.86(1H,dd,J^l.5H2,7.8Hz),9.58(1H,s)(8-2)N-(2,6-二曱基-4-七氟異丙基)苯基2-氟-3-硝基苯甲酰胺的制備將N-(2,6—二曱基-4-七氟異丙基)苯基2-氯-3—硝基苯甲酰胺2.35g、氟化鉀(噴霧干燥品)0.87g加入到用分子篩干燥的N,N-二甲基甲酰胺25ml中,150。C下加熱攪拌3小時?;謴褪覝睾螅瑢⒁宜嵋阴ズ退尤氲椒磻芤褐?,進行分液操作后,分取有機層,用水清洗2次后,用無水碌u酸4美干燥。過濾上述溶液,收集上述濾液,將減壓下蒸餾除去溶劑得到的殘渣用硅膠柱色譜(展開溶劑;己烷=乙酸乙酯=4:l)精制,得到目的物1.02g(收率45%)的固體。iK-NMR(CDCls、PPm)".37(6H,s〉,7.39(2H,s),7.48-7.53(1H,m),7.87"H,d,J=5Hz),8,23-8.28UH,m),8.42-8,46(1H,m)(8-3)N-(2,6-二曱基-4-七氟異丙基)苯基2-氟-3-氨基苯甲酰胺的制備將實施例8-2中制備的N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基2-氟-3-硝基苯曱酰胺用作起始原料,使用與實施例l的l-2相同的方法進行制備。收率72%。iH-NMR(CDC13、ppm)52.37(6H,s〉,3.90(2H,broad-s)/6.96-7.01(1H,in)'7'10(1H,t,J=7.8Hz),7.36(2H,s),7.43-7.47(1H,m),7.86(1H,d,J=l3.2Hz)(8-4)N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基2-氟-3-(異丙氧基羰基氨基)苯曱酰胺(化合物No.1389)的制備將實施例8-3中制備的1^-(2,6-二曱基-4-七氟異丙基苯基2-氟-3-氨基苯甲酰胺用作起始原料,使用與實施例7的7-2相同的方法,制備目的物。收率72%。W-NMR(CDC13、ppm〉31.34(6H,d,J=6,3Hz),2.36(6H,s),5.07(1H,septet,J-6'3Hz),6*86(1H,broad-s),7.30(1H,t,lHz),7,37(2H,s),7.72—7.79(2H,m》,8,32(1H,broad)實施例9.(9-1)3-[(2,2,2-三氯乙氧基)羰基氨基]苯甲酸的制備在間氨基苯甲酸8.22g和氫氧化鈉4.8g的水溶液(200ml)中,室溫下滴加氯甲酸2,2,2-三氯乙酯25.0g。滴加中,適當加入1N氫氧化鈉水溶液,使反應溶液的pH為10或10以上。反應結(jié)束后,用1N鹽酸調(diào)pH為l,過濾收集析出物。將得到的粗結(jié)晶干燥后,用乙酸乙酯/n-己烷混合溶劑清洗,得到目的物16.2g(收率87%)的固體。!H-NMR(DMSO-d".p.pm〉54.85(2H,s)、7.38(1H,d,J-7.8Hz〉、7..75(1H,d,8Hz)、7.79—7.80〈1H,m)、8.14(1H,s〉、9.02(1H,s)(9-2)3-[(2,2,2-三氯乙氧基)羰基氨基]苯甲酰氯的制備在實施例9-l中制備的3-[(2,2,2-三氯乙氧基)羰基氨基]苯曱酸1.0g的甲苯溶液(10ml)中加入亞硫酰氯2ml,100。C下進行攪拌。減壓下蒸餾除去溶劑后,將得到的殘渣溶解在曱苯中,再在減壓下蒸餾除去溶劑得到目的物1.0g(收率95%)的固體。工H-NMR(CDC13、ppm)64.86(2H,s)、7.00(1H,broad-s)、7.51UH,t,J-7.8Hz)、'7.84(1H,d,J=7.8Hz)、7.88(1H,d,J=7.8Hz)、8,16(1H,s〉(9-3)N-(2,6-二曱基-4-(九氟-2-丁基)苯基3-[(2,2,2-三氯乙氧基)羰基氨基]苯曱酰胺(化合物No.257)的制備將2,6-二曱基-4-(九氟-2-丁基)苯胺0.34g、吡啶0.09g加入到四氫呋喃5ml中,在室溫下攪拌制成溶液,在溶液中放入實施例9-2中制備的3-[(2,2,2-三氯乙氧基)羰基氨基]苯甲酰氯0.33g。反應5小時后,將乙酸乙酯和水加入到反應溶液中。進行分液操作后,分取有機層,用無水碌u酸鎂干燥。將溶液過濾,收集濾液,將減壓下蒸餾除去溶劑得到的殘渣用硅膠柱色譜(展開溶劑;己烷乙酸乙酯=4:1)精制,得到目的物0.45g(收率71%)的固體。W-應R(CDC13、ppm)".34(6H,s)、4.85(2H,s)、7.10(1H,s)、7.34(2H,s)、7.47-7'51(2H,m)、7.63-7.67(2H,m),8.05(1H,s)按實施例9-1及9-2中記載的方法制備以下化合物。3-(乙氧基羰基氨基)苯曱酰氯3-(異丙基丙氧基羰基氨基)苯曱酰氯3-[(環(huán)丁氧基)羰基氨基]苯甲酰氯3_[(環(huán)戊氧基)羰基氨基]苯曱酰氯3-[(3-氰基芐氧基)羰基氨基]苯曱酰氯3-[(4-氰基芐氧基)羰基氨基]苯甲酰氯3-[(2-氰基乙氧基)羰基氨基]苯曱酰氯2133-[(2-曱硫基乙氧基)羰基氨基]苯曱酰氯3-[(2-乙硫基乙氧基)羰基氨基]苯曱酰氯3-[(2-乙基亞磺?;已趸?羰基氨基]苯曱酰氯(2-氟乙氧基)羰基氨基]苯甲酰氯3—[(2,2-二氟乙氧基)羰基氨基]苯甲酰氯3-[(2,2,2-三氟乙氧基)羰基氨基]苯曱酰氯3-L(1,3-二氟-2-丙氧基)羰基氨基]苯甲酰氯3-L(1-氯-3-氟-2-丙氧基)羰基氨基]苯甲酰氯3-L(3,3,3-三氟-n-丙氧基)羰基氨基]苯甲酰氯3-[(2,2,3,3,3-五氟-n-丙氧基)羰基氨基]苯曱酰3-[(4,4,4-三氟-n-丁氧基)羰基氨基]苯曱酰氯3-[(2,2,3,3-四氟環(huán)丁氧基)羰基氨基]苯曱酰氯3-L(2-氯乙氧基)羰基氨基]苯曱酰氯3-L(2,2-二氯乙氧基)羰基氨基]苯甲酰氯3-L(1,3-二氯-2-丙氧基)羰基氨基]苯曱酰氯3-L(3-氯-n-丙氧基)羰基氨基]苯曱酰氯3-l(2-溴乙氧基)羰基氨基]苯曱酰氯3-t(3-溴-n-丙氧基)羰基氨基]苯曱酰氯3-L(2-碘乙氧基)羰基氨基]苯曱酰氯3-L(6-氯p比咬-3-基)曱氧基羰基氨基]苯曱酰氯實施例IO.(10-1)N-(2,4-雙三氟曱基苯基)3-異氰酸基苯甲酰胺的制備在光氣二聚體0.57.g的1,4-二噁烷溶液(20ml)中,加入N-(2,4-雙三氟曱基苯基)3-氨基苯曱酰胺(使用2,4-雙三氟曱基苯胺用作起始原料,利用實施例l-2中記載的方法制備)2.0g的l,4-二噁烷溶液(5ml),在6(TC下攪拌3小時。減壓下蒸餾除去溶劑后,將殘渣溶于l,4-二噁烷10ml,再在減壓下蒸餾除去溶劑。將產(chǎn)物用n-己烷清洗,過濾收集得到目的物1.54g(收率72%)。ipj-訓R(CDC13、ppm〉化33-7,"(1H,m)、7.51(1H,t,J-.7.8Hz)、7.62-7.65(2H,m)、7'88-7.92(2H,m)、8,31(1H,broad-s)、8.70(1H,d,8Hz)(10-2)N-(2,4-雙三氟曱基苯基)3-[(2,2,3,3,3-五氟-n-丙氧基)羰基氨基]苯曱酰胺(化合物No.250)的制備在實施例IO-l中制備的N-(2,4-雙三氟曱基苯基)3-異氰酸基苯甲酰胺0.5g的無水四氬呋喃溶液(15ml)中,加入2,2,3,3,3-五氟-n-丙醇0.40g和三乙基胺0.13g,在室溫下攪拌5小時。用乙酸乙酯(20ml)稀釋后,用1N氬氧化鈉水溶液、1N鹽酸清洗有機層。減壓下蒸餾除去溶劑后,將得到的殘渣用硅膠柱色語(展開溶劑;n-己烷乙酸乙酯=4:1)精制,得到目的物0.49g(收率70%)。iH-冊R(CDC13、PPm)".68(2H,t,2Hz)、7,08(1H,broad-s)、7.50-7*59(2H,m)、7.70(1H,broad-s)、7-87-7.92(2H,m)、8.00(1H,s)、8.3dUH,s)、8.71(1H,d,J《8HjO實施例ll.(ll-l)N-(2,6-二曱基-4-七氟異丙基)苯基3-(千氧基羰基)苯甲酰胺的制備室溫下,在間苯二酰氯6.09g的四氫呋喃溶液(60ml)中滴加苯曱醇3.24g和吡啶2.85g的混合物。攪拌2小時后,水浴下加入2,6_二曱基-4-七氟異丙基苯胺的四氫呋喃溶液(10ml),在室溫下攪拌2小時。將反應溶液用乙酸乙酯(50ml)稀釋后,用1N鹽酸清洗有機層。將減壓下蒸餾除去溶劑得到的殘渣用硅膠柱色譜(展開溶劑;n-己烷乙酸乙酯-9:1)精制,得到目的物9.5g(收率60%)的非晶物質(zhì)。LH-麗R(CDC13、ppm)<52.33〈6H,s)、5.41(2H,s〉、7.34—7,48(7H,m)、7.56(1H,s)、7.61"H>t,J=7.8Hz)、8.17(1H,t,J-7.8Hz)、8.28(1H,d,J-7.8Hz〉、8.57UH,s)(11-2)3-[(2,6-二曱基-4-七氟異丙基苯基)氨基羰基]苯甲酸的制備使用實施例ll-l中制備的N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-(節(jié)氧基羰基)苯曱酰胺2.0g的曱醇溶液(20ml)和10%鈀-碳(wet、50。/。品)0.2g,在常壓下進行接觸氬還原反應,得到目的物1.59g(收率96%)的固體。工H-N"R(CDC13、ppm)(52.36(6H's〗、7.37(2H,s)、7.59(1H,s)、?67(1H,t,J-7,8Hz)、8'23(1H,d,J=7.8Hz)、8.32(1H,d,J-7,8Hz〉,8.62UH,s)'(11-3)N-(2,6-二曱基-4-七氟異丙基苯基)3-異氰酸基苯甲酰胺的制備在實施例ll-2中制備的3-[(2,6-二曱基-4-七氟異丙基苯基)氨基羰基]苯曱酸l,4g和三乙基胺0.38g的丙酮溶液(25ml)中,冰水浴下加入氯甲酸乙酯0.44g,在室溫下攪拌l小時。接下來,加入疊氮化鈉0.32g的水溶液(10ml),在室溫下攪拌2小時。將反應溶液注入冰水(150ml)中,將析出物用乙酸乙酯(50ml)萃取,用無水硫酸鎂干燥。過濾除去無水硫酸鎂后,在濾液中加入曱苯(50ml),使用迪安.斯達克管,邊蒸餾除去低沸點溶劑,邊升溫至11(TC。確認氣體發(fā)生結(jié)束后,回復至室溫,減壓下蒸餾除去殘留的溶劑,得到目的物1.23g(收率88%)的固體。工H-匪R(CDC13、ppm)52.35(6H,s)、7*32(1H,d、8Hz〉、7.37(2H,s)、7.39'(1H,s)、7.49(1H,.t,J-7.名Hz)、7.67(1H,s〉、7.72(1H,d,'J=7.8Hz)Ul-4)N-(2,6-二甲基-4一七氟異丙基苯基)3-[(1-氯-3-三氟曱基-2-丙基)氧基羰基氨基]苯甲酰胺(化合物No.120)的制備使用實施例11-3中制備的1^-(2,6-二曱基-4-七氟異丙基苯基)3-異氰酸基苯甲酰胺,按照實施例10-2中記載的方法進行制備。,NMR(CDC13、ppm)52.35(6H,s)、3.75-3.83(2H,.m)、4'46-4.80(2H,m)、5.l"-5.24(1H,m)、6.97(1H,broad-s)、7*36(2H,s>、7.36—7.48(2H,m)、7.60—7.66(2H,m)、8.03(1H,s〉按照實施例10及實施例11中記載的方法,制備以下的化合物。N-2,6-二曱基-4-(九氟-2-丁基)苯基3-異氰酸基苯曱酰胺N-2,6-二曱基-4-[(七氟-n-丙基)硫代]苯基3-異氰酸基苯曱酰胺N-2,6-二溴-4-[(七氟-n-丙基)疏代]苯基3-異氰酸基苯曱酰胺N-2,6-二氯-4-[(七氟-n-丙基)疏代]苯基3-異氰酸基苯甲酰胺N-2,6-二曱基-4-[(七氟異丙基)硫代]苯基3-異氰酸基苯甲酰胺N-2,6-二溴-4-[(七氟異丙基)硫代]苯基3-異氰酸基苯曱酰胺N-2,6-二氯-4-[(七氟異丙基)硫代]苯基3-異氰酸基苯甲酰胺N-2,6-二曱基-4-[(九氟-2-丁基)硫代]苯基3-異氰酸基苯甲酰胺M-2,6-二溴-4-[(九氟-2-丁基)硫代]苯基3-異氰酸基苯甲酰胺N-2,6-二氯-4-[(九氟-2-丁基)硫代]苯基3-異氰酸基苯曱酰胺N-2,6-二曱基-4-[(七氟-n-丙基)亞磺?;鵠苯基3-異氰酸基苯甲酰胺N-2,6-二溴-4-[(七氟-n-丙基)亞磺?;鵠苯基3-異氰酸基苯甲酰胺N-2,6-二氯-4-[(七氟-n-丙基)亞磺?;鵠笨基3-異氰酸基苯曱酰胺N-2,6-二曱基—4-[(七氟-n-丙基)磺酰基]苯基3-異氰酸基苯曱酰胺N-2,6-二溴-4-[(七氟-n-丙基)磺酰基]苯基3-異氰酸基苯甲酰胺N-2,6-二氯-4-[(七氟-n-丙基)磺?;鵠苯基3-異氰酸基苯甲酰胺實施例12.(12-1)4-(七氟-n-丙硫基)苯胺的制備在4-氨基石克代苯酚(1.25g、9.98mmo1)和三乙基胺(l.llg、ll.Ommol)的乙腈溶液(20ml)中加入l-硪七氟-n-丙烷(5.91g、19.9mmo1),在室溫下攪拌3小時。用醚稀釋后,用1N氫氧化鈉水溶液清洗,用硅膠柱色譜(展開溶劑;己烷乙酸乙酯=4:l)精制,得到目的物1.85g(收率63%)。218!H—NMR(CDC13、p。m)(53,95(2H;s〉、6'66(2H,d,J-8.8Hz)、7.40(2H,d,8Hz)(12—2)2,6-二溴-4一(七氟-n-丙石克基)苯胺的制備將實施例12-l中制備的4-(七氟-n-丙碌b基)苯胺0.77g加入到N,N-二曱基曱酰胺15ml中,得到的溶液中加入N-溴琥珀酰亞胺0.98g。在6(TC下攪拌2小時后,加入醚和水,分取有機層。將有機層用水清洗2次后,用無水硫酸鎂干燥,將減壓下蒸餾除去溶劑得到的殘渣用硅膠柱色語(展開溶劑;己烷乙酸乙酯=9:l)精制,得到目的物1.19g(收率100%)的紅色油狀物。W-NMR(COC〗3,ppm)98(2H,broad-s)、7,66(2H,s)(12-3)N-{2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)}苯基3-硝基苯曱酰胺的制備將實施例12-2中制備的2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯胺1.08g、吡啶0.4g加入到四氫呋喃20ml中,在室溫下攪拌,得到的溶液中緩慢滴加溶解在四氫呋喃20ml中的3-硝基苯曱酰氯0.55g。在室溫下攪拌iO小時后,將乙酸乙酯和水加入到反應溶液中。進行分液操作后,分取有機層,用無水硫酸鎂千燥。過濾上述溶液,收集上述濾液,將減壓下蒸餾除去溶劑得到的殘渣用硅膠柱色語(展開溶劑;己烷乙酸乙酯=4:l)精制,得到目的物0.86g(收率48。/Q)的白色固體。iH-腿R(CDC13、Dpm)"'73"H's,河.8"z〉、7.'77(1H,t,J-7.8Hz)、7,96(2H,s),8.31UH,s)、8.47-8,50(1H,m)、8.79(1H,t,J-2'0Hz)(12-4)N-{2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)}苯基3-氨基苯甲酰胺的制備將實施例12-3中制備的N-{2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)}苯基3-硝基苯甲酰胺0.97g、氯化亞錫無水物0.95g加入到乙醇20ml中,在室溫下攪拌,得到的溶液中加入濃鹽酸2ml,60。C下加熱攪拌1小時?;謴褪覝睾?,將反應溶液注入水中,使用碳酸鉀進行中和操作。加入乙酸乙酯,過濾除去不溶物后,分取有機層用無水硫酸鎂干燥,過濾上述溶液,收集濾液,將減壓下蒸餾除去溶劑得到的殘渣用己烷清洗,得到目的物0.75g(收率81%)的白色固體。丄H-NMR(CDCls、ppm)53.89(2H,broad-s)、6.90UH,dt,J=2.5Hz,6,4Hz〉、7.28-7.30(3H,m)、7.60(1H,s)、7,93(2H,s〉(12-5)N-{2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)}苯基3-(2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基)苯甲酰胺的制備(化合物No.612)將實施例12-4中制備的N-{2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)}苯基3-氨基苯甲酰胺0.10g、吡啶0.02g加入到四氫呋喃5ml中,在室溫下攪拌,得到的溶液中滴加溶解在四氫呋喃lml中的氯甲酸2,2,2-三氯乙酯0.04g。反應2小時后,將乙酸乙酯和水加入到反應溶液中。進行分液操作后,分取有機層,用無水硫酸鎂干燥。過濾上述溶液,收集濾液,將蒸餾除去溶劑得到的殘渣用硅膠柱色譜(展開溶劑;己烷乙酸乙酯=4:1)精制,得到目的物O.llg(收率84%)的固體。W-N;MR(GDC13、Ppm)".86(2H,,s)、'7.45UH,tJ=7.8Hz)、7.72(1H,d,J-7.8Hz〉、7.93(2H,s)、7,94(1H,bro"-s〉、8.13(1H,s)、9,02(1H,S)、9.17(1H,s〉(12-6)N-(2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亞磺?;?}苯基3-硝基苯曱酰胺及N-{2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)}苯基3-硝基苯甲酰胺的制備將實施例12-3中制備的N-(2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)}苯基3-硝基苯甲酰胺0.5g加入到氯仿15ml中,在室溫下攪拌得到的溶液,放入間氯過苯甲酸0.5g。在室溫下攪拌l周后,加入亞硫酸氫鈉水溶液,進行攪拌。分取有機層,用1N氬氧化鈉水溶液、飽和食鹽水清洗后,將減壓下蒸餾除去溶劑得到的殘渣用硅膠柱色譜(展開溶劑;n-己烷乙酸乙酯=4:1)精制,得到N-({2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亞磺?;?}苯基3-硝基苯曱酰胺0.21g及N-{2,6_二溴-4-(七氟-n-丙基磺?;?)苯基3-硝基苯曱酰胺0.12g的固體。(亞磺?;衔?H-畫R(CDC13,ppm)S7.76-7.82(2H,m),8.06(1H,s),8.29(1H,s),8.33-8.35(1H,m),8.49-8.53(1H,m),8.81(1H,s)(12—7)2,6—二甲基-4一(七氟—n-丙碌b基)苯胺的制備將2,6-二溴-4-七氟-n-丙硫基苯胺3.0g(1.3mmo1)和碳酸鉀3.0g(21.9mmo1)、四(三苯基膦)4巴0.75g(0.65mmo1)、三甲基環(huán)硼氧烷0.17g(1.3mmo1)加入到DMF20ml中,135。C下攪拌6小時。將反應液恢復至室溫后,將不溶物用硅藻土過濾除去,減壓下濃縮濾液,得到的殘渣用硅膠柱色譜(展開溶劑;n-己烷乙酸乙酯=12:1—4:1)精制,得到目的物1.17g(收率55%)的油狀物。iH-畫R(CDCl3、.ppm)32.17(6H,s)、3.86(2H,broad—s)、7.22(2H,s)可以按實施例12的12-1、12-2、12-6、12-7中記栽的方法制備以下的苯胺衍生物。2-曱基-4-(五氟乙硫基)苯胺2-曱基-4-(七氟-n-丙硫基)苯胺W-腿R(CDCls、ppm〉(52,16UH,s)、3.90(2H,broai-s)、6.65(1H,d,J-8.3Hz)、7.28-7.31(2H,m〉2-溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯胺iH-NMR(CDC13、ppm)".44(2H,broad—s)、6.75(1H,d,J-8.8Hz)、7.36(1H,dd,J-2.OHz,8.8Hz〉,7.69(1H,d,0Hz)2-甲基一4一(七氟異丙硫基)苯胺2-曱基-4一(九氟-n-丁硫基)苯胺2-甲基-4-(五氟乙基亞磺?;?苯胺2-甲基一4-(七氟-n-丙基亞磺酰基)苯胺2_曱基一4-(七氟異丙基亞磺?;?苯胺2-甲基-4-(九氟-n-丁基亞磺酰基)苯胺2-曱基-4-(五氟乙基磺?;?苯胺2-甲基-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯胺2-甲基一4-(七氟異丙基磺?;?苯胺2_曱基一4一(九氟-n-丁基磺酰基)苯胺2,6_::氯-4-(五氟乙硫基)苯胺2,6-二溴-4-(五氟乙石?;?苯胺N-{2,6-二溴-4-(五氟乙硫基)}苯基3-硝基苯曱酰胺.工H-NMR(CDC13、ppm)57.73UH,s)、7,77'(1H,t,J=7V8Hz)、7.96(2H,s〉、8.32(1H,d,J-7.8Hz)、8.47-8.50UH,m)、8.80(1H,t-,J=2.0Hz)2.6-二甲基-4-(五氟乙硫基)苯胺2,6-二氯-4-(七氟-n-丙硫基)苯胺iH-NMR(CDCi3、ppm)82(2H,bro'ad-s)、7.48(2H,s>.N-{2,6-二氯-4-(七氟-n-丙硫基)}苯基3-硝基苯甲酰胺iH-N眾R(CDCls、ppm)".70(1H,s)、7,76(2H,s〉、7,77(1H,t,8Hz〉、8.31(1H,d,J=7.8Hz〉、8.48(1H,d,J=7.8Hz)、8.78(1H,t,J=2.0Hz〉2222,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯胺工H-NMR(CDC13、ppm〉34.93(2H,broad-s)、7.66'(2H,s〉2,6-二曱基-4—(七氟-n—丙石克基)苯胺力一NMR(CDC13、ppm)(52.17(6H,s〉、3,86(2H,broad—s〉、7.22(2H,s)N-{2,6-二氯-4-(七氟-n-丙硫基)}苯基2-氯-3-硝基苯曱酰胺LH-蘭R(CDC13、ppnx)".39(6H,s)、7.30(1H,s)、7.46(2H,s)、7,57(1H,t,J-7.8H"、7.90(iH,d,8Hz)、7.91(1H,d,J=7,,8Hz)2—溴-4一(七氟-n-丙基)辟u代-6-甲基苯胺iH-iWR(CDC13、ppm)S2.22(3H,s)、4.40(2H,broad-s)、7.27(1H,s)、7.60(1H,d,J=2:0Hz)2,6-二氯-4-(七氟異丙硫基)苯胺!H-匪R(CDCla、ppm)36.40(2H,s)、7.52(2H,s)2,6-二溴-4-(七氟異丙硫基)苯胺N-{2,6-二氯-4-(七氟異丙硫基)}苯基3-硝基苯曱酰胺W-醒R(CDC13、ppm)".73(1H,s)、7.76(1H,t,J-7.8Hz〉、7.95(2H,s)、8.31(1H,.d,J=7.8Hz)、8.48.(1H,d,J=7.8Hz)、8.79(1H,t,J=l.5Hz)2,6-二曱基-4-(七氟異丙硫基)苯胺2,6-二氯-4-(九氟-n-丁硫基)苯胺2,6-二溴-4-(九氟-n-丁硫基)苯胺N-{2,6-二氯-4-(九氟-n-丁硫基)}苯基3-硝基苯曱酰胺!H-醒R(CDCla、pjpm〉".76(1H,s)、7.77(1H,t,J-8.3Hz)、7.96(2H,s)、8.32(1H,d,J-8.3Hz〉、8.48(1H,d,JL3Hz)、8.80(1H,t,J-2'0Hz〉2,6-二曱基-4-(九氟—n-丁石?;?苯胺2,6-二氯-4-(五氟乙基亞磺?;?苯胺2,6-二溴-4-(五氟乙基亞磺?;?苯胺2,6-二曱基-4-(五氟乙基亞磺酰基)苯胺2,6_二氯-4-(七氟-n-丙基亞磺?;?苯胺2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亞磺酰基)苯胺N-{2,6-二氯-4-(七氟-n-丙基亞磺?;?}苯基3-硝基苯曱酰胺W—畫R(CDCls、pj)m)(57.76—7.'82(2H,m)、8.06(1H,s)、8.29(1H,s〉、8.33—8.35(1H,m〉、8.49一8.53(1H,m)、8.81"H,s)2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙基亞磺?;?苯胺2,6-二氯-4一(七氟異丙基亞磺酰基)苯胺2,6_二溴-4—(七氟異丙基亞磺?;?苯胺2,6_二甲基-4-(七氟異丙基亞磺?;?苯胺2,6-二氯-4-(九氟-n-丁基亞磺酰基)苯胺2,6-二溴-4—(九氟-n-丁基亞磺?;?苯胺2,6_二曱基-4-(九氟-n-丁基亞磺酰基)苯胺2,6-二氯-4—(五氟乙基磺?;?苯胺2,6_二溴-4—(五氟乙基磺?;?苯胺2,6-二曱基-4-(五氟乙基磺?;?苯胺2,6-二氯-4一(七氟-n-丙基磺?;?苯胺2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺?;?苯胺2,6-二曱基-4-(七氟-n-丙基磺?;?苯胺2,6一二氯_4一(七氟異丙基磺酰基)苯胺224N-{2,6-二氯-4-(七氟異丙基磺?;?}苯基3-硝基苯曱酰胺tH-NMR(CDC13、ppm〉d7.79(1H,t,J=7.8Hz)、7.98(1H,s)、8.07(2H,s〉、8.33(1H,d>J-7.8Hz)、8.51(1H、d、J-7.8Hz)、8.81(1H,t,J,2<0Hz).2,6-二溴-4-(七氟異丙基磺?;?苯胺2,6-二曱基-4-(七氟異丙基磺?;?苯胺2,6-二氯-4-(九氟-n-丁基磺?;?苯胺2,6-二溴-4-(九氟-n-丁基磺酰基)苯胺2,6-二曱基-4-(九氟-n-丁基磺?;?苯胺實施例13.(13-1)2,6-二曱基-4-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-羥基-2-丙基)苯胺的制備將2,6-二曱基苯胺2.42g、六氟丙酮水合物7.35g、對曱苯磺酸一水合物0.04g混合,加熱到100。C,攪拌5小時?;謴褪覝睾螅靡宜嵋阴ハ♂?,用1N氫氧化鈉水溶液清洗。將減壓下蒸餾除去溶劑析出的粗結(jié)晶用n-己烷-乙酸乙酯的混合溶劑清洗,得到目的物4.47g(收率78%)的固體。tH-NMR(CDCls、ppm)d2.20(6H,s)、3.26(1H,bro"-s)、3,76(2H:broad-s〉、7.25(2H,s)(13-2)N-[2,6—二曱基—4一(1,1,1,3,3,3—六氟-2-羥基-2-丙基)]苯基3-(2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基)苯甲酰胺(化合物No.872)的制備將實施例13-l中制備的2,6-二曱基-4-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-羥基-2-丙基)苯胺作為起始原料,按照實施例9的9-3中記載的方法得到目的物的非晶物質(zhì)。收率92%。W-腕R(CDC13、ppm)(6H,si、3.99(1H,s〉、4.85(2H,s)、7.i5"H,broad-s)、7.45-7..51(4H,m)、7.64-7.66(2H,m)、8.01(1H,s〉下面給出含有本發(fā)明的通式(1)表示的化合物作為有效成分的制劑例,但是本發(fā)明并不限定于此。需要說明的是,制劑例中,"份"表示"重量份"。制劑例l.將通式(1)表示的本發(fā)明化合物20份、Sorpol355S(東邦化學工業(yè)制、表面活性劑)10份、二曱苯70份均勻攪拌混合,得到乳劑。制劑例2.將通式(1)表示的本發(fā)明化合物10份、烷基萘磺酸鈉2份、木素磺酸鈉1部、白炭墨5份、硅藻土82份均勻攪拌混合,得到水合劑。制劑例3.將通式(1)表示的本發(fā)明化合物0,3份、白炭墨0.3份均勻混合,加入粘土99.2份、DrilessA(三共制)0.2份,均勻粉碎混合,得到粉劑。制劑例4。將通式(1)表示的本發(fā)明化合物2份、白炭墨2份、木素磺酸鈉2份、斑脫土94份均勻粉碎混合后,加入水進行混煉,造粒干燥得到顆粒劑。制劑例5.將通式(1)表示的本發(fā)明化合物20份及聚乙烯醇的20%水溶液5部充分攪拌混合后,加入黃原膠的0.8%水溶液75份,再攪拌混合得到流動劑。為了明確本發(fā)明的通式(1)表示的化合物具有優(yōu)良的殺蟲活性,進一步給出下述試驗例,但是本發(fā)明并不限定于此。i式馬全例l.對殺+紋夜蛾(Spodopteralitura)的殺蟲試一瞼在將試驗化合物稀釋至規(guī)定濃度的藥液中,將巻心菜葉浸漬30秒,風干后,放入7cm的聚乙烯杯中,裝入斜紋夜蛾的2齡幼蟲。放置在25。C的恒溫室內(nèi),3日后確認生死蟲數(shù)。進行1區(qū)5只2連制。結(jié)果為,1000ppm時下述化合物顯示70。/Q或70。/。以上的死蟲率化合物No.20,59,60,62,64,66,75,78,79,81,83,84,85,90,91,92,106,108,109,111,112,116,117,118,119,120,121,123,124,125,126,127,130,131,132,134,135,136,137,138,139,140,180,181,184,186,207,208,209,210,221,224,225,228,237,241,246,247,257,258,259,300,565,605,612,659,856,857,843,844,891,892,898,899,920,922,932,933155,156,跳l卯,212,213,229,230,248,250,301,348,706,770,846,847,900,902,944,948,161,163,165,174:192,196,197,198,215,216,217,218,231,232,233,234,251,252,253,254,377,424,464,471:800,817,818,819:864,867,872,873903,卯5,913,915,175,176,205,206,219,220,235,236,255,256,511,518,854,855,878,890,916,919,1180,1198,1227,1245,1274,1389,1408,1411,1416,1418,1465,1903,1906,1907,1922,1931,1932,1935,1939,1941,1948,1950,1951,1952,1953,1963,1964,1967,1968,1969,992,1010,1039,1086,1104,1292,1321,1361,1368,1388,1421,1435,1455,1458,1463,1923,1924,1925,1926,1929,1942,1943,1944,1945,1947,1954,1955,1956,1958,1959,2061,2062,2164,2165,2168。試一驗例2.對小菜蛾(Plutellaxylostella)的殺蟲試-驗在將試驗化合物稀釋至規(guī)定濃度的藥液中,將巻心菜葉浸漬30秒,風干后,放入7cm的聚乙烯杯中,裝入小菜蛾的2齡幼蟲。放置在25。C的恒溫室內(nèi),3日后確認生死蟲數(shù)。進行1區(qū)5只2連制。結(jié)果為,1OOOppm時下述化合物顯示70%或70%以上的死蟲率化合物No.3,5,7,8,20,59,60,62,66,75,77,78,79,80,84,85,92,94,95,96,99,101,103,104,106,108,109,110,111,112,113,116,117,118,119,120,121,123,126,127,130,131,132,134,136,137,138,139,140,141,154,155,156,157,158,176,180,181,203,204,205,218,219,220,234,235,236、254,255,256,471,511,518,820,829,858:897,898,跳932,933,936:159,160,161,183,184,186,206,207,208,221,223,224,237,238,246,257,258,259,565,605,612,863,865,867,900,902,908:939,941,942:1010,1039,1086,1104,1180,1361,1368,1388,1389,1408:1455,1458,1463,1465,1903:1928,1929,1931,1933,1939:1953,1954,1955,1956,1958:1969,2061,2062,2164,2165:162,163,168,171,174,175,190,192,196,197,198,201,209,212,213,214,215,217,228,229,230,231,232,233,247,248,249,250,252,253,300,301,348,377,424,464,659,706,800,817,818,819,868,871,872,873,878,896,913,915,919,920,922,930,943,944,945,947,948,992,1227,1245,1274,1292,1321,1411,1416,1418,1421,1435,1906,1907,1916,1923,1926,1945,1947,1950,1951,1952,1959,1963,1964,1967,1968,2167,2168。試-驗例3.對斑飛虱(Laodelphaxstriatellus)的殺蟲試-驗將試驗化合物被稀釋至規(guī)定濃度的丙酮藥液散布在水稻幼苗上,風干后,用10只斑飛虱進行試驗。藥劑全部使用原藥。放置在25。C的恒溫室內(nèi),處理6日后確認生存蟲數(shù),3日后確認生死蟲數(shù)。進行l(wèi)區(qū)10只1連制。結(jié)果為,1000ppm時下述化合物顯示70%或70%以上的死蟲率化合物No.108,127,184,196,197,205,209,212,215,1321,1361,1368,1408,1411,1416,1435,1455,1458,1463,1958,1959,1968。權(quán)利要求1.通式(4)表示的化合物,式中,A1、A2、A3、A4分別獨立地表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子,R2、R3分別獨立地表示氫原子、C1-C4烷基,G3表示氧原子或硫原子,X可以相同,也可以不同,表示氫原子、鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷基亞磺?;1-C4鹵代烷基亞磺?;?、C1-C4烷基磺?;?、C1-C4鹵代烷基磺酰基、氰基、硝基、氨基、可以被C1-C4烷基取代的氨基,n表示0~4的整數(shù),Q表示通式(1-2)表示的基團式中,Y1、Y2、Y4、Y5可以相同,也可以不同,表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺酰基、C1-C6鹵代烷基亞磺?;?、C1-C6烷基磺?;?、C1-C6鹵代烷基磺?;?、五氟硫基、氰基、硝基,Y3表示C1-C6鹵代烷基、C1-C6鹵代烷氧基、可以被1個或1個以上羥基取代的C1-C6鹵代烷基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6鹵代烷基亞磺?;?、C1-C6鹵代烷基磺酰基、五氟硫基,但是,Y1和Y5不同時表示氫原子;或通式(1-3)表示的基團,式中,Y6、Y7、Y9可以相同,也可以不同,表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺?;1-C6鹵代烷基亞磺?;?、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6鹵代烷基磺?;?、五氟硫基、氰基、硝基,Y8表示C1-C6鹵代烷基、C1-C6鹵代烷氧基、可以被1個或1個以上羥基取代的C1-C6鹵代烷基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6鹵代烷基亞磺?;1-C6鹵代烷基磺?;?、五氟硫基,但是、Y6與Y9不同時表示氫原子。2.通式(1)表示的化合物的制備方法,其特征為,使權(quán)利要求l所述通式(4)表示的化合物與通式(7)表示的化合物反應,<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>式中,Ri表示Cl-C6烷基,Cl-C6卣代烷基,C2-C6鏈晞基,C2-C6囟代鏈烯基,C2-C6炔基,C2-C6卣代炔基,C3-C8環(huán)烷基,C3-C8卣代環(huán)烷基,苯基,代基的取代苯基,所述取代基為面原子、Cl-C6烷基、Cl-C6卣代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8卣代環(huán)烷基、Cl-C6烷基亞磺?;?、Cl-C6卣代烷基亞磺?;?、Cl-C6烷基磺酰基、Cl-C6卣代烷基磺?;?、氰基、硝基、五氟硫基、Cl-C4烷基羰基、Cl-C4卣代烷基羰基,萘基,!,,、、,、、p、"、、5,代基的取代萘基,所述取代基為卣原子、Cl-C6烷基、Cl-C6卣代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8卣代環(huán)烷基、Cl-C6烷基亞磺?;?、Cl-C6卣代烷基亞磺酰基、Cl-C6烷基磺酰基、Cl-C6囟代烷基磺酰基、氰基、硝基、五氟硫基、Cl-C4烷基羰基、Cl-C4卣代烷基羰基,雜環(huán)基,此處的雜環(huán)基表示吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、四氫瘞吩基、四氫吡喃基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、口米p坐基、三p坐基、p比p坐基、四哇基,代基的取代雜環(huán)基,所述取代基為S原子、Cl-C6烷基、Cl-C6鹵代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8卣代環(huán)烷基、Cl-C6烷基亞磺?;l-C6卣代烷基亞磺?;l-C6烷基磺?;?、Cl-C6g代烷基磺?;?、氰基、硝基、五氟硫基、Cl-C4烷基羰基、Cl-C4卣代烷基羰基,此處的雜環(huán)基表示吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、四氫噻吩基、四氫吡喃基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、p比p坐基、四p坐基,-E廣Z1-R4式中,E!表示C1-C4亞烷基、C2-C4亞烯基、C3-C4亞炔基、Cl-C4鹵代亞烷基、C2-C4卣代亞烯基、C3-C4鹵代亞炔基,R4表示氫原子、Cl-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、Cl-C6卣代烷基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基,C3-C8卣代環(huán)烷基,苯基,代基的取代苯基,所述取代基為閨原子、Cl-C6烷基、Cl-C6卣代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8卣代環(huán)烷基、Cl-C6烷基亞磺?;?、Cl-C6卣代烷基亞磺酰基、Cl-C6烷基磺酰基、Cl-C6閨代烷基磺?;⑶杌?、硝基、五氟硫基、Cl-C4烷基羰基、Cl-C4卣代烷基羰基,萘基,,,,、、、'、、,。、5。'、5、代基的取代萘基,所述取代基為卣原子、Cl-C6烷基、Cl-C6閨代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8卣代環(huán)烷基、Cl-C6烷基亞磺?;?、Cl-C6卣代烷基亞磺?;?、Cl-C6烷基磺酰基、Cl-C6卣代烷基磺?;?、氰基、硝基、五氟硫基、Cl-C4烷基羰基、Cl-C4卣代烷基羰基,雜環(huán)基,此處的雜環(huán)基表示吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、四氫咬喃基、噻吩基、四氫蓬p分基、四氫處喃基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、口米p坐基、三口坐基、p比口坐基、四哇基,代基的取代雜環(huán)基,所述取代基為囟原子、Cl-C6烷基、Cl-C6鹵代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8卣代環(huán)烷基、Cl-C6烷基亞磺?;?、Cl-C6卣代烷基亞磺?;?、Cl-C6烷基磺?;?、Cl-C6面代烷基磺酰基、氰基、硝基、五氟硫基、Cl-C4烷基羰基、Cl-C4卣代烷基羰基,此處的雜環(huán)基表示吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、四氬呋喃基、噻吩基、四氫噻吩基、四氫吡喃基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、p比咯基、咪唑基、三唑基、p比p坐基、四p坐基,Zi表示-o-、-s-、-so-、-so2-、-c(=o)-、-c(=0)0-、-OC(=O)_、_N(R5)-、-C(=0)N(R5)-、-N(R5)C(=O)-,Rs表示氫原子;-E2畫R6式中,E2表示C1-C4亞烷基、C2-C4亞烯基、C3-C4亞炔基、Cl-C4卣代亞烷基、C2-C4卣代亞烯基、C3-C4卣代亞炔基,R6表示氛基,硝基,羥基,苯基,i-、-、、、,、。、$,、$、代基的取代苯基,所述取代基為卣原子、Cl-C6烷基、Cl-C6g代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8囟代環(huán)烷基、Cl-C6烷基亞磺?;l-C6面代烷基亞磺?;l-C6烷基磺?;l-C6卣代烷基磺?;⑶杌?、硝基、五氟硫基、Cl-C4烷基羰基、Cl-C4卣代烷基羰基,萘基,,。、、、術(shù),、,。、$。,、s、代基的取代萘基,所述取代基為卣原子、Cl-C6烷基、Cl-C6面代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8面代環(huán)烷基、Cl-C6烷基亞磺?;l-C6卣代烷基亞磺?;l-C6烷基磺?;?、Cl-C6卣代烷基磺酰基、氰基、硝基、五氟硫基、Cl-C4烷基羰基、Cl-C4卣代烷基羰基,雜環(huán)基,此處的雜環(huán)基表示吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠。秦基、呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、四氫逸吩基、四氫吡喃基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、,咪唑基、三唑基、p比哇基、四唑基,代基的取代雜環(huán)基,所述取代基為卣原子、Cl-C6烷基、Cl-C6鹵代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8卣代環(huán)烷基、Cl-C6烷基亞磺?;?、Cl-C6卣代烷基亞磺酰基、Cl-C6烷基磺?;l-C6卣代烷基磺?;⑶杌?、硝基、五氟硫基、Cl-C4烷基羰基、Cl-C4卣代烷基羰基,此處的雜環(huán)基表示吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、四氬噻吩基、四氫吡喃基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、P比峻基、四唑基,G卜G2分別獨立地表示氧原子或硫原子,<formula>formulaseeoriginaldocumentpage7</formula>式中,A"A2、A3、A4、R2、R3、G3、X、n、Q表示與通式(4)相同的含義,R卜G2表示與通式(7)相同的含義。3.通式(8)表示的苯胺衍生物,<formula>formulaseeoriginaldocumentpage7</formula>式中,R7表示C1-C6鹵代烷基,Y10、Yu、Y12、Yn可以相同或不同,表示氫原子、鹵原子、Cl-C6烷基、Cl-C6鹵代烷基、Cl-C6烷氧基、Cl-C6卣代烷氧基、Cl-C6烷硫基、Cl-C6囟代烷硫基、Cl-C6烷基亞磺?;?、Cl-C6卣代烷基亞磺?;?、Cl-C6烷基磺?;?、Cl-C6鹵代烷基磺酰基、五氟硫基、氰基、硝基,R8、R9分別獨立地表示氫原子、Cl-C4烷基、間硝基苯曱酰基、取代間硝基苯曱酰基,m表示0、1、2。4.通式(9)表示的苯胺衍生物,<formula>formulaseeoriginaldocumentpage7</formula>式中,R,o表示可以被l個或l個以上羥基取代的Cl-C6鹵代烷基,Y14、Y15、Y16、Yn可以相同或不同,表示氫原子、鹵原子、Cl-C6烷基、Cl-C6卣代烷基、Cl-C6烷氧基、Cl-C6鹵代烷氧基、Cl-C6烷硫基、Cl-C6卣代烷硫基、Cl-C6烷基亞磺?;l-C6卣代烷基亞磺?;l-C6烷基磺?;l-C6卣代烷基磺?;⑽宸蚧?、氰基、灘基,RU、1112分別獨立地表示氫原子、Cl-C4烷基、間硝基苯曱?;?、取代間硝基苯曱酰基。全文摘要本發(fā)明的目的在于提供通式(4)表示的農(nóng)園藝用殺蟲劑的制備中間體及制備方法。(式中的符號如說明書所述地定義。)文檔編號C07C237/40GK101684079SQ200910168618公開日2010年3月31日申請日期2004年8月23日優(yōu)先權(quán)日2003年8月29日發(fā)明者加藤纮子,千葉豐,吉田圭,大同英則,槙準司,河原信行,河原敦子,甲斐章義,番場伸一,脅田健夫,勝田裕之,野村路一,高橋清申請人:三井化學株式會社